Реакции диоксида углерода и норборнадиена-2,5 с участием комплексов никеля и палладия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кузнецов, Валерий Борисович

• Кузнецов, Валерий Борисович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кузнецов, Валерий Борисович

2 ВВЕДЕНИЕ.

3 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

3.1 Диоксид углерода. Основные источники получения и области применения.

3.2 Реакции диоксида углерода с участием комплексов переходных металлов.

3.3 Взаимодействие диоксида углерода с карбоциклическими соединениями.

3.4 Каталитическая циклодимеризация НБД.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кузнецов, Валерий Борисович

9 ВЫВОДЫ

1. Разработана биметаллическая система на основе катионных аллильных о комплексов палладия и бис-ц -аллильных комплексов никеля, катализирующая соолигомеризацию НБД и С02 в мягких условиях. Синтезирован ряд новых полициклических 8-лактонов, охарактеризованных методами хромато-масс-спектрометрии и ЯМР*Н и 13С.

Выделен интермедиат процесса, имеющий брутто-состав [(НБД)2№Рс1(а11)]+(МОз)~, и сохраняющий аллильный фрагмент исходного комплекса Рс1. Установлено влияние строения аллильного лиганда на выход и соотношение продуктов.

Показано, что гомоядерные комплексы [а11РёС1]2, [Рёа11]+(Ы03)" и М(ЪГОБ)х не эффективны в качестве катализаторов реакции НБД и С02.

2. Синтезированы и охарактеризованы катионные аллильные комплексы палладия [Ра(КС3Н4)]+(М03)" (Я = Н, 1-СНз, 2-СНз, 2-С6Н5), используемые как компоненты каталитической системы. Методом ЯМР*Н и 13С показано, что лиганд в них сохраняет тх-аллильный характер. Обнаружено и изучено поглощение диоксида углерода этими соединениями в растворах.

3. Показана способность С02 координироваться в комплексах №(НБД)х, являющихся катализаторами процесса циклодимеризации НБД. Давление диоксида углерода влияет на кинетические закономерности процесса, соотношение и состав продуктов.

4. Исследована димеризация НБД в присутствии каталитической системы №-(НБД)-РЯз. Установлено, что соотношение фосфин-никель влияет на состав продуктов и кинетику процесса. Найдены качественные аналогии в характере воздействия фосфинов и диоксида углерода на закономерности димеризации НБД. Предложены непротиворечивые механизмы циклодимеризации НБД в присутствии систем РЯз-М-НБД и С02-М-НБД.

Соотношении продуктов реакции зависит от строения фосфина. Доказано проявление темплатного эффекта в рассматриваемой системе и предпочтительность экзо-координации НБД на никеле.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кузнецов, Валерий Борисович, 2000 год

1.Т., Broecker W.S., eds. The carbon cycle and atmospheric CO2: Natural variations Archean to present. Geophysics monograph Series # 32. American Geophysics Union. Washington, DC, 1985, 627 pp.

2. Флид В.P. Низкотемпературные синтезы на основе диоксида углерода. Соросовский образовательный журнал. №9, М., 1999, 33-37

3. Darensbourg D.J., Bauch C.G., Ovalles С. Metal-induced transformations of carbon dioxide. In ASC symposium series 363. Catalytic Activation of Carbon Dioxide. ACS, Washington, DC, 1988, pp.26-41

4. Kallio H. Large-scale supercritical carbon dioxide extraction and supercritical carbon dioxide countercurrent extraction of cloudberry seed oil. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, v.45, No.7, p.2533-2538

5. Jaren-Galan M., Nienaber U., Schwartz S.J. Paprika (Capsicum annuum) oleoresin extraction with supercritical carbon dioxide. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, v.47, No.9, p.3558-3564

6. Hampson J.W., Maxwell R.J., Li S., Shadwell R.J. Solubility of three veterinary sulfonamides in supercritical carbon dioxide by a recirculating equilibrium method. Journal of Chemical & Engineering Data, 1999, v.44, N0.6, p.1222-1225

7. DeSimone J.M. dispersion polymerization of acrylonitrile in supercritical carbon dioxide. Macromolecules, 2000, v.33, No.5, p.1565-1569

8. Mang S.A., Dokolas P., Holmes A.B. Controlled polymerization of methyl methacrylate with porphinatocobalt(II) catalysts in Supercritical Carbon Dioxide. Organic Letters, 1999, v.l,No.l, p.125-128

9. Koch D., Leitner W. Rhodium-catalyzed hydroformylation in supercritical carbon dioxide. Journal of the American Chemical Society, 1998, v.120, No.51, p.13398-13404

10. Behr A. Carbon dioxide activation by metal complexes. Verlag Chemie, Weinheim, 1988,161 p.

11. Zhou L.-M. Hydrogenation of carbon dioxide to methanol with a discharge-activated catalyst. Industrial & Engineering Chemistry Research, 1998, v.37, N0.8, p.3350-3357

12. Izumi Y. Selective ethanol synthesis from carbon dioxide. Platinum Metals Reviews, 1997, v.41, No.4, pp. 166-170.

13. Tan Y., Fujiwara M., Ando H., Xu Q., Souma Y. Syntheses of isobutane and branched higher hydrocarbons from carbon dioxide and hydrogen over composite catalysts. Industrial & Engineering Chemistry Research. 1999, v.38, No.9, p.3225-3229

14. Yamaguchi K., Ebitani K., Yoshida T., Yoshida H., Kaneda K. Mg-Al mixed oxides as highly active acid-base catalysts for cycloaddition of carbon dioxide to epoxides. Journal of the American Chemical Society, 1999, v.121, No.18, p.4526-4527

15. Sakakura T., Choi J.-C., Saito Y., Masuda T., Sako T., Oriyama T. Metal-catalyzed dimethyl carbonate synthesis from carbon dioxide and acetals. Journal of Organic Chemistry, 1999, v.64, No. 12, p.4506-4508

16. Sako T. Selective conversion of carbon dioxide to dimethyl carbonate by molecular catalysis. Journal of Organic Chemistry, 1998, v.63, No.20, p.7095-7096

17. Sarbu T., Beckman E.J. Homopolymerization and copolymerization of cyclohexene oxide with carbon dioxide using zinc and aluminum catalysts. Macromolecules, 1999, v.32, No.21, p.6904-6912

18. Nozaki K., Nakano K., Hiyama T. Optically active polycarbonates: asymmetric alternating copolymerization of cyclohexene oxide and carbon dioxide. Journal of the American Chemical Society, 1999, v.121, No.47, p.l 1008-11009

19. Jessop P.G., Ikariya T., Noyori R. Homogeneous hydrogenation of carbon dioxide. Chemical Reviews, 1995, v.95, No.2, p.259-272

20. Jessop P.G., Ikariya T., Noyori R. Homogeneous catalysis in supercritical fluids. Chemical Reviews, 1999, v.99, No.2, p.475-493

21. DuBois D.L., Miedaner A. Use of stoichiometric reactions in the design of redox catalyst for carbon dioxide reduction. In ASC symposium series 363. Catalytic Activation of Carbon Dioxide. ACS, Washington, DC 1988. pp.42-51

22. Kullberg M.L., Kubiak C.P. Homogeneous catalysis of the water gas shift by bis-(dimethylphosphino)methane bridged di-palladium complexes: mechanistic studies. Ci Molecule Chemistry, 1984, v.l, No.2, p. 171-177

23. Holzhey N., Pitter S. Selective co-oligomerization of 1,3-butadiene and carbon dioxide with immobilized catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1999, v. 146, Nos. 12, 25-36

24. Jessop P.G., Ikariya Т., Noyori R. Homogeneous catalysis in supercritical fluids. Science, 1995,v.269, p.1065-1069

25. Эткинс П. Молекулы. M. Мир, 1991,215с.

26. Gibson D. The organometallic chemistry of carbon dioxide. Chemical Reviews, 1996, v.96, No.6, p.2063-2095

27. Sakaki S., Kitaura K., Morokuma K. Structure and coordinate bonding of Nickel (0) and copper (I) carbon dioxide complexes. An ab initio molecular orbital study. Inorganic Chemistry, 1982, v.21, No.2, p.760-765

28. Sakaki S., Kudou N., Ohyoshi A. Ligand distortions in Platinum (0) complexes. Inorganic Chemistry, 1977, v. 16, No. 1, p.202-205

29. Aresta M., Nobile C.F. (Carbon dioxide)bis(trialkylphosphine)nickel complexes. Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions. 1977, No.7, p.708-711

30. Mealli C., Hoffmann R., Stockis A. A molecular orbital analysis of the binding capabilities of carbon disulfide and carbon dioxide toward transition-metal fragments. Inorganic Chemistry, 1984, v.23, No.l, p.56-65

31. Коломников И.С., Лысяк T.B. Диоксид углерода в координационной химии и катализе. Успехи химии, т.59, вып.4. М., 1990, с. 589-618

32. Tsuda Т., Chujo Y., Saegusa Т. Chemical Communications. Reversible Carbon Dioxide Fixation by Organometallic Complexes. Journal of the Chemical Society. 1975, No.24, p.963-964

33. Klei E., Telgen J.H., Tauben J. H. Preparation of (r^-CsHs^Ti alkyl compounds and reactions with unsaturated substrates. Journal of Organometallic Chemistry, 1981, v.209, No.3, p.297-307

34. Klei E., Tauben J. H. Reactions of an alkenyltitanocene. Journal of Organometallic Chemistry, 1981, v.222, No.l p.79-88

35. Klei E., Tauben J. H., De Liefde Meijer H.J., Kwak E.J. Reactions of titanocene allyls. Journal of Organometallic Chemistry, 1982, v.224, No.4, p.327-339

36. Sato F., Iijima S., Sato M. Asymmetric carbon dioxide insertion into a Ti-allyl titanium (III) complex. Journal of the Chemical Society. Chemical Communications. 1981, No.4, p.180-181

37. Fu P-f., Khan M.A., Nicholas K.M. Thermolysis of (MeCp)2Nb(r)2-C02)R complexes: decarbonylation vs. insertion. The Journal of Organometallic Chemistry, 1996, v.506, No. 1-2, p.49-59

38. Fu P-f., Khan M.A., Nicholas K.M. Carbon Dioxide complexes via aerobic oxidation of transition metal carbonyls. Journal of the American Chemical Society, 1992, v. 114, No. 16, p.6579-6580

39. Manzer L. E. A new chelated C,N-benzyllithium reagent and some organometallic derivatives selected early transition metals. The Journal of Organometallic Chemistry, 1977, v.l35,No.l, p.C6-C9

40. Yang Y.-L., Chen J.-D., Lin Y.-C., Cheng M.-C., Wang Y. Homonuclear dirhenium complex bridged by CO2: molecular structure of a rhenium dimer bridged by CO2 and a rhenium chloride complex. Journal of Organometallic Chemistry, 1994, v.467, No.2, p.C6-C8

41. Cutler A.R. Carbon dioxide complexation: infrared spectroscopy of iron and ruthenium r)5-cyclopentadienyl carbonyl metallocarboxylates. Inorganic Chemistry, 1997, v.36, No.l, p.70-79

42. Tetrick S.M., Chongfii X., Pinkes J.R., Cutler A.R. Synthesis of M2Rh2 Bis(|i3-carbon dioxide) complexes from the reaction between Rh(OH)(r|4-COD).2 and Cationic Metal Carbonyls. Organometallics, 1998, v,17,No.9, p.1861-1867

43. Jessop P. J., Hsiao Y., Ikariya T., Noyori R. Catalytic production of dimethylfromamide from supercritical carbon dioxide. Journal of the American Chemical Society. 1994, v. 116, p.8851-8852

44. Albano P., Aresta M. Some catalytic properties of Rh(diphos)(r|"BPI14) The Journal of Organometallic Chemistry, 1980, v,190,No.3,p.243-246

45. Aresta M., Quaranta E., Ciccarese A. Direct synthesis of l,3-benzodioxol-2-one from styrene, dioxygen and carbon dioxide, promoted by Rh (I). Journal of molecular catalysis, 1987, v.41, No.3, p.355-359

46. Leitner W., Dinjus E., Gafiner F. Activation of carbon dioxide. IV. Rhodium catalyzed hydrogenation of carbon dioxide to formic acid. Journal of Organometallic Chemistry 1994, v.475, No.1-2, p.257-266

47. Jolly P.W., Stobbe S., Wilke G., Goddard R., Krüger С., Sekutovski J.C., Tsay Y.-H. Reactionen von Kohlendioxid mit Allyl-Nickel-Verbindungen. Angewandte Chemie, 1978, v.90, No.2, s. 144-145 (Angewandte Chemie, Intern. Ed. Engl., v.17, p.124-125)

48. Hung Т., Jolly P.N., Wilke G. The insertion of the dioxides of carbon and sulfur into the palladium-carbon bond. The Journal of Organometallic Chemistry, 1980, v. 190, No.2, pp.C5-C7

49. Ito I., Kindaichi Y., Takami Y. Reactions between allylic palladium complexes and carbon dioxide: selective formation of but-l-ene-3-carboxylic acid in the carboxylation of bis(7i-butenyl)palladium, Chem. Ind., 1980, p.83-84

50. Tsuda Т., Chuyo Y., Saegusa T. Formation of y-lactones by the reaction of 7i-allylnickel complexes with carbon dioxide. Synt. Communs. 1979, v.9, No.5, p.427-430

51. Хай Х.Ч. Особенности электронного строения и реакционная способность г|3-аллильных комплексов никеля. Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук. МИТХТ, М., 1993

52. Флид В.Р., Хай Х.Ч., Манулик О.С, Азбель Б.И. Аллильные комплексы переходных металлов VIII группы в активации С02 и СЩ. Ж. химии твёрд, топлива, 1993, т.64, с.876-877

53. Флид В.Р., Кузнецов В.Б., Дмитриев Д.В., Активация диоксида углерода г| -аллильными комплексами палладия и никеля. Кинетика и катализ. 1999, т. 40, №3, с.334-340

54. Döring A., Jolly P. W. Palladium catalyzed reaction of carbon dioxide with allene. Tetrahedron Letters, 1980. v.21, No.32, p.3021-3024

55. Hoberg H., Schaefer D. Oxidative coupling of CH2=CH2 and C02 induced by Ni(0). Journal of Organometallic Chemistry, 1983, v.251, No.3, p.C51-C53

56. Hoberg H., Schaefer D. Sorbinsäure aus Piperylen und C02 durch C-C-Verknüpfung an Nickel (0). Journal of Organometallic Chemistry, 1983, v.255, No.l, C15-C17

57. Inoue Y., Hibi Т., Satake M., Hashimoto H. Reactions of methylenecyclopropanes with carbon dioxide catalyzed by palladium (0) complexes. Synthesis of five-membered lactones. Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1979, No.22, p.982

58. Hoberg H., Schaefer D. Modellkomplexe des Nickel fur die 2+2+2'.-cycloaddition von alkinen mit kohlendioxid. Journal of Organometallic Chemistry, 1982, v.238, No 4, p.383-387

59. Chiusoli G.P. New aspects of organic syntheses catalyzed by group VIII metal complexes. Pure & Appl. Chem., 1980, v.52, pp.635-648

60. Джемилев У.М., Кунакова P.B., Сидорова B.B. Катализированная комплексами палладия активация СО2 в реакции с бутадиеном, с.2273-2276

61. Behr A., Juszak K.-D. Palladium-catalyzed reaction of butadiene and carbon dioxide. Journal of Organometallic Chemistry, 1983, v.255, No.2, p.263-268

62. Behr A. Chem. Ing. Tech. 1998, v.70, p.685

63. Holzhey N., Pitter S., Dinjus E. Die heterogen katalysirte Co-oligomerisation von 1,3-Butadien und CO2 mit immobilisierten Palladiumkomplexen. Journal of Organometallic Chemistry, 1997, v.541, No.1-2, p.243-248

64. Hoberg H., Schaefer D., Burkhart G., Krüger C., Romäo M.J. Nickel(0)-induzierte C-C-Verknüpfung zwischen Kohlendioxid und Alkinen sowie Alkenen. Journal of Organometallic Chemistry, 1984, v.266, No.3, p.203-224

65. Osakada K., Sato R., Yamamoto T. Nickel complex promoted carboxylation of haloarenes involving insertion of CO2 into Nin-C bonds. Organometallics, 1994, v. 13, No.l 1, p.4645-4647

66. Geyer С., Schindler S. Kinetic analysis of the reaction of isoprene with carbon dioxide and a nickel(O) complex, Organometallics, 1998, v.17, No.20, p.4400-4405

67. Ito M., Ishihara Т., Takita Y.-S. Atmospheric CO2 fixation by dinuclear Ni(II) complex ТРА№(11)(ц-С1)2№(11)ТРА.+(С104)2 Studies in Surface Science and Catalysis, 1998, v.114, p.503-504

68. Dinjus E., Walther D., Schütz H., Schade W. Regioselective Synthese 3-ungesättiger Carbonsäuren als Folgenschritt einer nickelinduzierten Kopplung konjugierter Diene mit Kohlendioxid. Zeitschrift für Chemie, 1983, J.23., H.8, s.303

69. Behr A., Thelen G.,. C-C-coupling of carbon dioxide, cyclic hydrocarbons, dioxygen and Ni(0). Q Molecule Chemistry, 1984, v.l,No.2, p.137-153

70. Dinjus E., Walther D., Schütz H. Aktivierung von Kohlendioxid an Übergangmetallzenteren; Eine einfache Synthese von Nortricyclansäure aus Norbornadien und C02. Zeitschrift für Chemie, 1983, J.23., H.l 1, s.408-409

71. Dinjus E., Walther D. Aktivierung von Kohlendixid an Übergangmetallzenteren: Neue Wege für die organische und metallorganische Synthese. Zeitschrift für Chemie, 1983, J.23., H.7, s.234-246

72. Химическая Энциклопедия. M., "Большая Российская Энциклопедия", 1992, т.З, 1992, 639 с.

73. Патент USA. N 3509224, (1970), Rick Е.А., Pruett R.L. Method for manufacturing pantacyclo8.2.1.14'7.02'9.03'8.tetradeca-5,l 1-dienes. кл. 260-666

74. Noyori R., Ishigami Т., Hayashi N., Takaya H. Transition metal catalyzed 2+2. cross-addition of olefins. Nickel(0)-catalyzed cycloaddition of norbomadiene and methylencyclopropane. Journal of the American Chemical Society 1973, v.95, No.5, p. 16741676

75. Патент ФРГ №1197083, (1966), Müller E.W., Beecken H., Körte F. Verfahren zur Herstellung von Dimeren und Trimeren des Bicyclo-2.2.1.-heptadienes-2.5, кл. 120-25 (int. cl. C07)

76. Патент США № 3196188, (1965), Parrish S.E., Charleston S., Williamson E.F. Cyclopentadiene dimerization process, кл. 260 666

77. Voecks G.E., Jennings P.W., Smith G.D., Caughlan C.N. Thermal and photochemical dimerization of norbomadiene using tetracarbonylnickel as a catalyst. J.Org.Chem., 1972, v.37, No.9, p. 1460-1462

78. Флид B.P., Манулик О.С., Белов А.П., Григорьев A.A. Аллилирование норборнадиена-2,5 гомолигандными г) -аллильными комплексами переходных металлов. Металлоорганическая химия, 1991, т. 4, № 4, с. 864-870

79. Флид В.Р., Манулик О.С., Грундель JI.M., Белов А.П. Парамагнитные комплексы никеля (I), стабилизированные норборнадиеном. Теорет. и эксперим. химия. 1990, т.26, №4, с.490-493

80. Флид В.Р., Манулик О.С., Грундель Л.М., Белов А.П. О роли парамагнитных комплексов никеля (I) в каталитической димеризации норборнадиена. Теорет. и экспер. химия. 1991, т.27, №4, с.513-517

81. Джемилев У.М., Подподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М., "Химия", 1999, 648 с.

82. Флид В.Р. Физико-химические основы каталитических синтезов с участием норборнадиена и аллильных производных. Автореферат диссертации на соискание учёной степени доктора химических наук. М., 2000

83. Lautens М., Tarn W., Edwards L.G. Transition metal mediated cycloaddition reactions. Chemical Reviews, 1996, v.96, No.l, p.49-92

84. Noyori R., Umeda I., Kawauchi H., Takaya H. Nickel (O)-catalyzed reaction of quadricyclane with electron-deficient olefins. Journal of the American Chemical Society, 1975, v.97, No.4, pp.812-820

85. Döring A., Jolly P.W., Krüger С., Romäo M.J. The Ni(0)-C02 system: structure and reactions of Ni(PCy3)20i2-CO2). Zeitschrift für Naturforschung, 1985, B.40b, H.4, s.484-488

86. Foulds G. Nickel 1987-1989. Coordination Chemistry Reviews, 1998, v.169, No.l, p.3-127

87. Вашкевич В.А., Лазуткин A.M., Мицнер Б.И. Новый метод синтеза бис-г)3-аллилникельгалогенидов. Ж.орг.химии, 1967, т.37, Вып. 8, с. 1926-1928

88. Флид В.Р., Васюков B.C., Белов А.П. Взаимодействие бис-г)3-аллильных комплексов никеля с аллилгалогенидами. Теор. и экспер. химия, 1990, №3, с.371-375

89. Флид В.Р., Кузнецов В.Б., Широбоков A.B., Тюнин Е.Г. Основные этапы нетрадиционного аллильного сочетания с участием бис-Г13-аллильных комплексов никеля в присутствии дихлорбутенов. Кинетика и катализ, 2000, т.41, №1, 50-56

90. Справочник химика. М., Госхимиздат, 1963, т.1, с. 1070

91. Флид В.Р., Кацман Е.А., Манулик О.С., Белов А.П. Кинетика и механизм реакции кислотного распада бис(г|3-аллил)никеля. Кинетика и катализ, 1992, т.ЗЗ, вып.2, с.288-292

92. Hegedus L.S., Varaprath S. Unsaturated (7t-allyl)nickel halide complexes. Reactions to produce dienes. Organometallics, 1982, v.l,p.259

93. Naube R., Wache S., Journal of Organometallic Chemistry, 1992, v.428, p.431

94. Carmona E., Palma P., Poveda M.L., r|3-2-methylallyl phosphine complexes of Ni(II), Polyhedron, 1990, v.9, No.5, p.757-761

95. Yoshikava S., Kiji K., Furukava J. The effect of phosphorous ligand on the stereoselectivity of the nickel-catalyzed dimerization of norbornadiene. Bull. Chem. Soc. Japan. 1976, v.49, №4, p. 1093

96. Коллмен Дж., Хигедас JI., Нортон Дж., Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов. Основы и применение. М., Мир, 1989, в 2-х частях, т.1 504 с. т.2-397 с.398 с.

97. Халилов JI.M., Султанова В.С, Панасенко А.А., Кушнутдинов Р.И., Галеев Д.К.,1

98. Толстиков Г.А., Джемилев У.М. Спектры ЯМР С полициклических соединений и стереохимия непредельных производных бицикло-2,2,1-гепт(ен)ана и родственных структур. Известия Академии Наук, Серия Химия. 1987, No.3, с. 1018 -1024

99. Arnold D.A., Trecker D.J., Whipple Е.В. The stereochemistry of the1. А П Q 1 Оpentacyclo8.2.1.1 ' .0 ' .0 ' .tetradecanes and -dienes. Norbornene and norbornadiene dimers. Journal of the American Chemical Society, 1965, v.87, No.12, p.2596-2602

100. Джемилев У.М., Хуснутдинов Р.И., Галеев Д.К., Нефёдов О.М., Толстиков Г.А. Катализируемая комплексами никеля содимеризация аллиловых эфиров карбоновых кислот с соединениями норборненового ряда. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1987, №1, с. 138-148

101. А.С. СССР №1148269 (1984г.) Лгунов А.О., Флид В.Р., Асбель Б.И.,7 0 6 8

102. Власова И.В., Белов А.П., Григорьев А.А, Тимофеев B.C. Тетрацикло3.3.1 0 ' .дец-2-ен в качестве мономера для получения термостабильных и высокопрочных полимерных материалов и способ его получения.

103. Perrin D.D., Armaredo W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals. 3rd, Pergamon, Oxford, 1988

104. Bonenemann H., Bogdanovic В., Wilke G. Cis- und Trans-bis(7i-allyl)nickel-System. 1967. Angewandte Chemie, J.79, H. 17/18, s.817-818

105. Колхаун X.M., Холтон Д., Томпсон Д., Твигг М. Новые пути органического синтеза. Практическое применение переходных металлов. М., "Химия", 1989, 400с.

106. Pouchert C.J. The Auldrich library of infrared spectra. 2nd Edn. Milwaukee Auldrich Chemical Co., 1975, p.21-360