Синтез, структура и каталитические свойства ацетилацетонатных комплексов палладия в превращении ненасыщенных углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Быков, Михаил Валерьевич

• Быков, Михаил Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Быков, Михаил Валерьевич

ВВЕДЕНИЕ.

1. АЦЕТИЛАЦЕТОНАТНЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПАЛЛАДИЯ: СИНТЕЗ

И СВОЙСТВА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Анионные комплексы палладия.

1.2. Электронейтральные комплексы палладия.

1.2.1. Циклопалладиевые соединения.

1.2.2. Ациклические ацетилацетонатные комплексы палладия.

1.3. Катионные комплексы палладия.

1.3.1. Комплексы с фосфорсодержащими лигандами.

1.3.2. Комплексы с азотсодержащими лигандами.

1.3.3. Комплексы с лабильными лигандами.

1.4. Требования к комплексам, используемым в катализе.

1.5. Каталитические системы на основе /З-дикетонатов палладия и молекулярных комплексов трифторида бора с кислородсодержащими соединениями.

2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

2.1. Комплексы палладия с фосфорсодержащими лигандами.

2.1.1. Характеристика состава и строения комплексов.

2.1.2. Каталитические свойства.

2.2. Комплексы с азотсодержащими лигандами.

2.2.1. Характеристика состава и строения комплексов.

2.2.2. Каталитические свойства.

2.3. Комплексы с лабильными лигандами.

2.3.1. Характеристика состава и строения комплексов.

2.3.2. Каталитические свойства.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Очистка растворителей, непредельных соединений, газов.

3.2. Синтез комплексов палладия.

3.3. Синтез производных норборнена.

3.4. Методики проведения реакций.

3.5. Квантово-химические расчеты.

3.6. Физические методы анализа.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, структура и каталитические свойства ацетилацетонатных комплексов палладия в превращении ненасыщенных углеводородов»

Актуальность работы. В настоящее время свыше 80% химической продукции в промышленности вырабатывается с помощью технологий на основе катализаторов. Экономическая целесообразность увеличения глубины переработки углеводородного сырья - нефти и природного газа, а также угля, повышение экономической эффективности и экологической чистоты химической промышленности требуют незамедлительного создания катализаторов, обеспечивающих проведение процессов при максимально низких температурах и давлениях, с высокой скоростью и предельной селективностью. Таким требованиям отвечают прежде всего металлокомплексные катализаторы на основе переходных металлов. В настоящее время объём знаний в области теории и практики металлокомплексного катализа достиг уровня, необходимого для планирования и реализации программ целенаправленного конструирования активных структур заданного состава и строения.

При решении задач подобного типа положительный результат может быть достигнут только при помощи систематических, всесторонних исследований химических и стереохимических свойств исходных соединений переходных металлов, проявляемых ими при взаимодействии с компонентами каталитических систем в процессах формирования и функционирования активных комплексов.

В качестве катализаторов превращения ненасыщенных углеводородов в процессах низкомолекулярной олигомеризации олефинов (этилен, пропилен, виниларомматические углеводороды), полимеризации бициклических углеводородов, теломеризации диенов с нуклеофильными реагентами, а также ряде других реакций были и остаются катализаторы на основе никеля и палладия [1-5]. Среди палладиевых катализаторов можно выделить класс каталитических систем на основе /3-дикетонатных комплексов палладия в сочетании с доступными сокатализаторами - соединениями трифторида бора катализаторы первого поколения) [6], в том числе модифицированных соединениями трехвалентного фосфора (катализаторы второго поколения), представленных на примере систем состава Рё(асас)2/Р11з/ВРз■ ОЕ1;2 [7-13].

При разработке катализаторов первого и второго поколения было использовано уникальное свойство ацетилацетонатных лигандов (прежде всего на примере Рс1(асас)2) перегруппировываться из О, О-хелатной в С3-связанную форму, при участии эфирата трифторида бора. При этом образуются связь металл-углерод и вакантное место при Рс1 для координации молекул субстратов в цис-положение к активной связи плосоквадратной структуры комплекса. Эти перегруппировки являются ключевыми при формировании активных комплексов на основе палладия в превращении ненасыщенних углеводородов.

На примере системы состава Рё(асас)2РРЬз/ВР3-ОЕ1:2 были установлены основные этапы формирования активных комплексов, в т.ч. идентифицирован и выделен ключевой интермедиат в виде аддукта с трифенилфосфином состава [(асас)Рс1(РРЬз)2]Вр4 [14—19]. На основании этих данных был предложен и реализован новый эффективный одностадийный метод синтеза катионных комплексов палладия, на примере комплексов состава [(асас)Рс1(РАгз)2]Вр4 [20].Это послужило основой для появления уже третьего, наиболее перспективного поколения катализаторов на основе /3-дикетонатных катионных комплексов палладия и эфирата трифторида бора. Исследование границ применимости разработанных методов синтеза, строения и свойств подобных комплексов, решение задач повышения их выхода и селективности являются актуальными и стратегически важными.

Целью данной работы является разработка методов синтеза новых катионных ацетилацетонатных комплексов палладия, изучение их структуры и каталитических свойств. Для достижения этой цели были поставлены следующие задачи:

1. Развитие методов синтеза катионных ацетилацетонатных

1 2 комплексов палладия состава [(асас)Рё(Ь )(Ь )]ВР4, acac)Pd(LAL)]BF4, где L1 и L2 = moho-; LaL = бидентатные фосфор-и азотсодержащие лиганды.

2. Изучение структуры и строения полученных комплексов палладия совокупностью физико-химических и расчетных методов.

3. Испытание каталитических систем на основе полученных катионных комплексов палладия и BF3OEt2 в процессах теломеризации бутадиена и изопрена с диэтиламином, селективной димеризации винилароматических углеводородов, аддитивной полимеризации норборнена и его производных.

Научная новизна. На основе системы Pd(acac)2/BF3OEt2 разработан новый эффективный метод синтеза катионных комплексов состава [(acac)Pd(cod)]BF4 и [(acac)Pd(MeCN)2]BF4. Предложен новый вариант для синтеза катионных комплексов палладия типа [(acac)Pd(L)2]BF4 (где L -вторичные амины, третичные фосфины) и [(acac)Pd(LAL)]BF4 (где LAL -бидентатные азот- и фосфорсодержащие лиганды). Реализация этих вариантов иллюстрируется синтезом ряда новых комплексов: L= HNBu2, HNOct2, morph, bipy, phen, P(i-Pr)3; LAL = dppm, dppp, dppb, dppf. Получены и охарактеризованы методами элементного анализа, ИК- и ЯМР-спектроскопии палладиевые комплексы состава [(acac)Pd(PPh3)(P(i-Pr)3)]BF4, [(acac)Pd(PPh3)(PBu3)]BF4, [(acac)Pd(PPh3)(NHEt2)]BF4, [(acac)Pd(PPh3)(NHBu2)]BF4. Комплексы состава [(acac)Pd(PPh3)2]BF4, [(acac)Pd(P(i-Pr)3)2]BF4, [(acac)Pd(dppp))]BF4, acac)Pd(morph)2)]BF4 были дополнительно охарактеризованы методом РСА. Стуктурные параметры для синтезированных комплексов получены так же DFT/BP86-pac4eTOM. Уточнено отнесение колебаний в ИК спектрах для комплексов [(acac)Pd(L)2]BF4 и [(acac)Pd(LAL)]BF4 (L= MeCN, HNEt2; LAL =

1 13 dppm, dppp, dppb, dppf) и хим. сдвигов в спектрах ЯМР Ни С для комплексов [(acac)Pd(NHEt2)2]BF4 и [(acac)Pd(morph)2]BF4 с помощью DFT-расчетов. При тестировании установлена активность каталитических систем [(acac)Pd(L)2]BF4 / nBF3OEt2 и [(acac)Pd(LAL)]BF4 / nBF3OEt2 (n = 0-50) в реакциях аддитивной полимеризации норборнена и его производных, димеризации стирола, теломеризации бутадиена и изопрена с диэтиламином.

Практическая значимость. Синтезировано 14 новых катионных комплекса палладия типа [(acac)Pd(L)2]BF4, [(acac)Pd(LAL)]BF4 (L= HNBu2, HNOct2, morph, bipy, phen, P(i-Pr)3; LAL = dppm, dppp, dppb, dppf) и [(acac)Pd(PPh3)(L)]BF4 (L = P(i-Pr)3, PBu3, NHEt2, NHBu2). Синтезы характеризуются выходом целевых продуктов до 95%. Разработаны новые высокоэффективные катализаторы для теломеризации бутадиена и изопрена с диэтиламином состава [(acac)Pd(L)2]BF4 и [(acac)Pd(LAL)]BF4 (где L = PPh3, Р(р-Tol)3, PBu3, P(i-Pr)3, P(OEt)3; LAL = dppm, dppp, dppb, dppf). Предложен способ аддитивной полимеризации норборнена, а также полимеризации 5-фенилнорборнена и метилбицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоксилата в

1 7 присутствии каталитических систем состава [(acac)PdL L ]BF4/nBF3-OEt2 (где L1 = PPh3; L2 = P(i-Pr)3; L^L^ PPh3, P(i-Pr)3, P(p-Tol)3). По активности (до 750 кгфнв/мольрегчас) испытанные каталитические системы в полимеризации 5-фенилнорборнена превосходят описанные в научной литературе палладиевые аналоги. Разработан способ димеризации стирола, 4-метилстирола и 4-трет-бутилстирола с селективностью до 90% в присутствии однокомпонентного катализатора состава [(acac)Pd(MeCN)2]BF4. Найдены условия, позволяющие димеризовать стирол с селективностью по димерам до 99,9% в транс-1,3-дифенил-1-бутен с селективностью до 98,9% от общей смеси продуктов реакции в присутствии каталитической системы acac)Pd(morph)2]BF4/nBF3-OEt2, при конверсии стирола в олигомеры до 1,9-104 молей стирола на г-ат Pd за 5 часов.

Апробация работы и публикации. Материалы работы представлялись на XLVI международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2008), всероссийской научной молодежной школы-конференции «Химия под знаком СИГМА: исследования, инновации, технологии» (Омск, 2008 г), на всероссийской XIX Менделеевской конференции молодых ученых, (Санкт-Петербург, 2009), VIII International conference "Mechanism of Catalytic Reactions" dedicated to the 70th anniversary of birth of Prof. Kirill I. Zamaraev (Novosibirsk, 2009), IV Семинаре памяти профессора Ю.И. Ермакова (пос. Листвянка, Иркутской обл., 2010 г.) VII всероссийской интерактивной (с международным участием) конференции молодых ученых (Саратов, 2010 и 2011), школе-конференции молодых ученых «Неорганические соединения и функциональные материалы», посвященной памяти профессора Ю.А. Дядина (Новосибирск, 2010), XXV межд. Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011). По теме диссертации опубликовано 19 работ: 5 статей в журналах, рекомендуемых ВАК, 3 патента РФ и 11 тезисов докладов на международных и российских конференциях.

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, трёх глав, выводов, приложения и списка использованных литературных источников. В первой главе излагаются литературные данные по синтезу и изучению структуры ацетилацетонатных комплексов палладия. Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Третья глава посвящена описанию подготовки растворителей, газов, методик выполнения каталитических экспериментов, анализа продуктов реакций, синтеза комплексов, а также ряд их характеристик.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Быков, Михаил Валерьевич

Выводы

1. На основе системы Рё(Асас)2/ВР3ОЕ1;2 разработан новый метод синтеза катионных комплексов палладия состава [(асас)Рс1(сос1)]Вр4 и [(асас)Рс1(МеСЫ)2]Вр4. Предложен новый эффективный маршрут для синтеза катионных комплексов палладия типа [(асас)Рё(Ь)2]ВР4 (где Ь - вторичные амины, третичные фосфины) и [(асас)Рс1(ЬЛЬ)]ВР4 (где ЬЛЬ - бидентатные азот- и фосфорсодержащие лиганды. Практическая реализация этих вариантов представлена синтезом ряда новых комплексов, где Ь= ШчГВи2, НЖ)с12, тогрЬ, Р(ьРг)3; ЬЛЬ = ёррт, dppp, ёррЬ, ёрр^ Ыру, рЬеп. На основании ОРТ-расчетов уточнено отнесение колебаний в ИК спектрах для комплексов [(асас)Рё(Ь)2]ВР4 и [(асас)Рё(ЬЛЬ)]ВР4 (Ь= НЫЕ^, МеСЫ; ЬЛЬ = ёррт, ёррр, ёррЬ, ёрр!} и хим. сдвигов в спектрах ЯМР 'Н и С для комплексов [(асас)Рё(ТчГНЕ12)2]Вр4 и [(асас)Рё(тогр11)2]Вр4.

2. Получены и охарактеризованы методами ИК- и ЯМР-спектроскопии палладиевые комплексы состава [(асас)Рё(РРЬз)(Р(1-Рг)3)]ВР4, [(асас)Рё(РРЬз)(РВиз)]ВР4, [(acac)Pd(PPhз)(NHEt2)]BF4, [(асас)Ра(РРЬ3)(ЫНВи2)]ВР4.

3. Строение комплесов состава [(асас)Рё(РРЬз)2]ВР4, [(асас)Рё(Р(ь Рг)3)2]ВР4, [(асас)Рё(ёррр)]ВР4 [(асас)Р(1(шофЬ)2)]ВР4. подтверждено методом РСА и расчетом ОРТ/ВР86. Стуктурные параметры для других синтезированных в работе комплексов получены ОРТ/ВР86-расчетом.

4. Для процессов теломеризации бутадиена и изопрена с диэтиламином предложены новые высокоэффективные катализаторы состава [(асас)Рё(Ь)2]ВР4 (где Ь = РРЬ3, Р(р-То1)3, РВи3, Р(1-Рг)3; (Ь)2 = ёррт, ёррр, ёррЬ, ёрр^.

5. Осуществлена полимеризация 5-фенилнорборнена и метилбицикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-карбоксилата в присутствии

10 1 каталитических систем состава [(acac)PdL L ]BF4/nBF3-OEt2 (где L PPh3; L2 = P(i-Pr)3; L]=L2= PPh3, P(i-Pr)3, P(p-Tol)3). Испытанные каталитические системы в полимеризации 5-фенилнорборнена по активности (до 750 кГфНБ/мольРс)-час) превосходят описанные в научной литературе известные палладиевые аналоги.

6. Установлено, что в присутвии индивидуального комплекса [(acac)Pd(MeCN)2]BF4 протекают как димеризация стирола, 4-метилстирола и 4-трет-бутилстирола с селективностью до 90%, так и аддитивная полимеризация норборнена.

7. Разработан метод получения транс-1,3-дифенилбутена-1 с селективностью 98,9% в присутствии каталитической системы [(acac)Pd(morph)2]BF4 / BF3OEt2 при конверсии стирола до 1,9-104 моль на г-ат Pd за 5 часов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Быков, Михаил Валерьевич, 2013 год

1. Kinetic and mechanistic studies of nickel -catalysed olefin oligomerization./ L. M. Brown, L. M. Clutterbuck, A. F. Masters, J. I. Sachinidis, P. A. Tregloan // Appl. Catal. 1989. - V. 48, № 7.-P. 1-11.

2. Brown S.J. The oligomerization of ethene with catalysts exhibiting enzyme-like activities./ S. J. Brown, A. F. Masters // J. Organomet. Chem. 1989. - V. 367, № 3. -P. 371-374.

3. Brown S.J. The selective oligomerization of butenes by nickel-based catalysts./ S. J. Brown, A. F. Masters, M. Vender // Polyhedron. 1988. - V. 7, № 19/20. - P. 2009-2014.

4. Brit. Pat. 13699128 KI С 5E С 07 с 3/10. Process of Producing Dimers from Unsaturated Monomers / H. Sahero, M. Viroaki, Sh. Toshio

5. Авт. св. СССР №961193. Способ получения для димеризации и содимеризации олефинов / В. С. Ткач, Ф. К. Шмидт, Н. А. Гулая (от 04.08.1980) // Изобретения, Полезные модели. 2001. - №16, II ч. - С. 378

6. Хенрици-Оливэ Г. Координация и катализ / Г. Хенрици-Оливэ, С. Оливэ. -М.: Мир, 1980.-С. 282.

7. Myagmarsuren G. Palladium-catalysed isomerization of 1-hexene / G. Myagmarsuren, V. S. Tkach, F. K. Shmidt // React. Kinet. Catal. Lett. 2004. - V. 83, №2.-P. 337-343.

8. Styrene oligomerization in the presence of catalytic systems based on Pd(Acac)2 and BF3OEt2 / V. S. Tkach, G. Myagmarsuren, M. Mesyef, F. K. Shmidt // React. Kinet. Catal. Lett. 1999. - V. 66, № 2. - P. 281-287.

9. Polymerization of norbornene by novel bis(acetylacetonate)palladium/boron trifluoride etherate catalyst system / G. Myagmarsuren, K. Lee, O.-Y. Jeong, S.-K. Ihm // Polymer. 2004. - V.45. - P. 3227-3232.

10. Homopolymerization of 5-alkyl-2-norbornenes and their copolymerization with norbornene over novel Pd(acac)2/PPh3/BF3OEt2 catalyst system / G. Myagmarsuren, K. Lee, O.-Y. Jeong, S.-K. Ihm // Polymer. 2005. - V.46. - P. 3685-3692.

11. Изучение взаимодействия бис-ацетилацетоната палладия с эфиратом трехфтористого бора методами ИК и УФ спектроскопии / В. С. Ткач, Г. В. Ратовский, Т. В. Дмитриева, Н. Д. Малахова, Ф. К. Шмидт // Коорд. Хим. -1984.-Т. 10, Вып. 12.-С. 1687-1695.

12. Изучение механизма взаимодействия в системе (Acac)Pd(C3— Acac)- PR3 + BF3OEt2 в присутствии гексена-1 / В. С. Ткач, Г. В. Ратовский, Г.

13. Мягмарсурэн, М. Месьеф, О. В. Тюкалова, С. Н. Зелинский, Ф. К. Шмидт.// Коорд. Хим. 2000. - Т. 26, № 3. - С. 219-229.

14. Спектральное исследование взаимодействия комплекса Pd(acac)(C3-acac)PPh3 с BF3OEt2 в присутствии PPh3 / А. В. Бобкова, С. Н. Зелинский, Г. В. Ратовский, В. С. Ткач, Ф. К. Шмидт // Кинетика и катализ. 2001. - Т.42, № 2. -С. 212-215.

15. Строение комплекса Pd2(CHE€C6H5)2(C5H7C>2)3(BF3)2BF4 / В. С. Ткач, С. Н. Зелинский, Г. В. Ратовский, А. Г. Пройдаков, Ф. К. Шмидт // Коорд. Хим. -2004. Т. 30, № 10. - С. 747-752.

16. Reactions of Bis(acetylacetonato)palladium(II) with Triphenylphosphine and Nitrogen Bases / S. Baba, T. Ogura, S. Kawaguchi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. -V. 47.-P. 665-668.

17. Kita M. Characterization of Reaction Products of 2-Thienylamine and 2-Furfurylamine with Bis(Acetylacetonato)Palladium(II) /М. Kita, M. Nonoyama // Polyhedron. 1993. - V. 12, № 9. - P. 1027-1030.

18. The Crystal And Molecular Structure of Acetylacetonato-acetylacetonyltriphenylphosphinepalladium(II) Benzene Solvate/ M. Horike, Y. Kai, N. Yasuoka, N. Kasa // Journal of Organometallic Chemestry. 1974. - V. 72. - P. 441-451.

19. Structural Rearrangements of Acetylacetonate Ligands on Complex Formation of Pd(acac)2 with Triphenylphosphine / G. V. Ratovskii, О. V. Tyukalova, V. S. Tkach, F. K. Shmidt // Zh. Obshch. Khim. 1996. - V. 66, № 11. - P. 1791-1795.

20. Tyukalova О. V. Rearrangements of acetylacetonate ligands in the formation of complexes of Pd(Acac)2 with P(p-C1C6H4)3 / О. V. Tyukalova, G. V. Ratovskii, F. K. Shmidt // Koord. Khim. 1997. - V. 23, № 4. - P. 288-292.

21. Structural rearrangements of the acetylacetonate ligands on Pd(acac)2 complex formation with tricyclohexylphosphine / G. V. Ratovskii, O. V. Tyukalova, V. S. Tkach, F. K. Shmidt // Zh. Obshch. Khim. 1996. - V. 66, № 5. p. 690-696.

22. Belykh L. B. Reaction of bis(acetylacetonato)palladium with tributylphosphine: Complexation and redox process / L. B. Belykh, T. V. Dmitrieva, F. K. Shmidt // Russian Journal of Coord. Chem. 1999. - V. 25, № 7. - P. 494-498.

23. Spectroscopic Study of the Interaction of the Pd(acac)(C -acac)PPh3 Complex with BF3OEt2 in the Presence of PPh3 / A. V. Bobkova, S. N. Zelinskii, G. V. Ratovskii, V. S. Tkach, F. K. Shmidt // Kinetics and Catalysis. 2001. - V. 42, № 2. -P. 189-192.

24. Okeya S. 0,0' -Chelate and Central-Carbon-Bonded Complexes of Ethyl Acetoacetate with Palladium(II) / S. Okeya, S. Kawaguchi // Inorganic Chemistry. -1977. V. 16, № 7. - P. 1730-1736.

25. Synthesis and crystal structure of Pd(ptac-C,N)(acac-0,0) / J. K. Cheng, Z. J. Li, Y. B. Chen, Y. Y. Qin, Y. Kang, Y. H. Wen, Y. G. Yao // Chin. J. Struct. Chem. -2003,-V. 22.-P. 43-46.

26. Ito T. Reactions of /3-Dicarbonyl Compounds with Central Carbon-Bonded Acetylacetonato Complexes of Platinum(II) and Palladium(II)/ T. Ito, A. Yamamoto // Journal of Organometallic Chemisry. 1979 - V. 174. - P. 237-245.

27. Tian X. (jS-Diketiminato)palladium Complexes / X. Tian, R. Goddard, K. R. Porschke // Organometallics. 2006. - V. 25. - P. 5854-5862.

28. Synthesis of novel (NHC)Pd(acac)Cl complexes (acac=acetylacetonate) and their activity in cross-coupling reactions / O. Navarro, N. Marion, N. M. Scott, J. Gonzalez, D. Amoroso, A. Bell, S. P. Nolan // Tetrahedron. 2005. - V. 61. - P. 9716-9722.

29. Aerobic Photooxidation and C-C Bond Cleavage of the Acetylacetonate Ligand in (2-Arylazo)arylpalladium(II) Complexes Induced by Visible Light / J. Vicente, A. Areas, D. Bautista, G. B. Shul'pin // Dalton Trans. 1994. - P. 1505-1509.

30. Organometallic Palladium Complexes with a Water-Soluble Iminophosphorane Ligand As Potential Anticancer Agents / M. Carreira, R. Calvo-Sanjuân, M. Sanaû, I. Marzo, M. Contel // Organometallics. 2012. - V. 31. - P. 5772-5781.

31. Yanase K. Di- and Trinuclear Metal Complexes Containing a 2,4-Pentanedionate Dianion as a Bridging Ligand / K. Yanase, Y. Nakamura, S. Kawaguchi // Inorganic Chemistry. 1978. - V. 17, № 10. - 2874-2875.

32. Yanase K. 7/3-jS-Diketonato( 2-) Complexes of Palladium(II) / K. Yanase, Y. Nakamura, S. Kawaguchi // Inorg. Chem. 1980. - V. 19. - P. 1575-1581.

33. Jeong W.Y. Factors influencing linkage isomer preference in palladium(II) -chloranilate complexes / W. Y Jeong, R. A. Holwerda // Journal of Organometallic Chemistry. 1989. - V. 372. - P. 453-463.

34. Binuclear organopalladium(II) complexes with bridging biimidazolate, bibenziimidazolate or tetramethylbiimidazolate anions / R. Uson, J. Gimeno, J. Fornies, F. Martinez // Inorganica Chimica Acta. 1981. - V. 50. - P. 173-177.

35. Synthesis and reactivity of the di-jii-hydroxo-bisbis(pentachlorophenyl)palladate(II). ion / G. Lopez, J. Ruiz, G. Garcia, J. M. Marti, G. Sanchez, J. Garcia // Journal of Organometallic Chemistry. 1991. - V. 412.-P. 435-443.

36. Synthesis and reactivity towards some weak, protic acids of the di-/x-hydroxo-bisbis(2,4,6-trifluorophenyl)palladate(II). ion / G. Lopez, G. Garcia, G. Sanchez, M. D. Santana, J. Ruiz, J. Garcia // Inorganica Chimica Acta. 1991. - V. 188. - P. 195200.

37. Different Behavior of (NBu4)M(C6F5)2(acac). (M = Pd, Pt) toward AgC104. X-ray Crystal Structures of (NBu4)[M2Ag2(C6F5)4(acac)2] (M = Pd, Pt) / J. Fornies, R. Navarro, M. Tomas, E.P. Urriolabeitia // Organometallics. 1993. - V. 12. - P. 940943.

38. Synthesis of electroactive multinuclear dipyrrinato complexes and Fe(III) assisted formation of a-alkoxy substituted 5-ferrocenyldipyrromethenes / R. K. Gupta, R. Pandey, S. Sharma, D. S. Pandey // Dalton Trans. 2012. - V. 41. - P. 8556.

39. Synthesis and structures of complexes with axially chiral isoquinolinyl-naphtholate ligands / R. H. Howard, C. Alonso-Moreno, L. M. Broomfield, D. L. Hughes, J. A. Wright, M. Bochmann // Dalton Trans. 2009. - P. 8667-8682.

40. Jones W. D. Comparative reactivities of hydrocarbon carbon-hydrogen bonds with a transition-metal complex / W. D. Jones; F. J. Feher // Acc. Chem. Res. 1989. -V. 22.-P. 91-100.

41. Castelhano A. L. Heats of formation of some simple alkyl radicals / A. L. Castelhano; D. Griller // J. Am. Chem. Soc. 1982. - V. 104. - P. 3655-3659.

42. Tian Z. Cycloalkane and Cycloalkene C-H Bond Dissociation Energies / Z. Tian, A. Fattahi, L. Lis, S. R. Kass // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 1708717092.

43. Divergent Behavior in the Cyclopalladation of Phosphorus Ylides and Iminophosphoranes / D. Aguilar, M. A. Aragues, R. Bielsa, E. Serrano, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia // Organometallics. 2007. - V. 26. - P. 3541-3551.

44. Clark P.W. The cyclopalladation of benzylidenebenzylamines / P. W. Clark, S. F. Dyke, G. Smith / Journal of Organometallic Chemistry. 1987 -V. 330. - P. 447460.

45. Buey J. Monomeric and dimeric ortho-metallated palladium(II)-imine systems as liquid crystals / J. Buey, P. Espinet / Journal of Organometallic Chemistry. 1996. -V. 507.-P. 137-145.

46. Onoue H. ortho-Metalation Reactions of N-phenylbenzaldimine and its related compounds by Palladium(II) Acetate / H. Onoue, I. Moritani // Journal of Organometallic Chemistry. 1972. - V. 43, № 2. - P. 431-436.

47. Synthesis and Second-Order Nonlinear Optical Properties of New Palladium(II) and Platinum(II) Schiff-Base Complexes / J. Buey, S. Coco, L. Diez, P. Espinet, J. M. Martin-Alvarez, J. A. Miguel // Organometallics. 1998. - V. 17. - P. 1750-1755.

48. A high-yield method of synthesis of the acetato bridged era/o-cyclopalladated dimer of benzyl-benzylidene-amine / J. Albert, R. Bosque, J. Granell, R. Tavera // Polyhedron. 2001. - V. 20. - P. 3225-3229.

49. The effect of polyether terminal chains in the liquid crystalline behavior of orthopalladated complexes / M. J. Baena, J. Buey, P. Espinet, C. E. Garcia-Prieto // Journal of Organometallic Chemistry. 2005. - V. 690. - P. 998-1010.

50. Gaunt J. C. Transition metal-carbon bonds/ XL*. Palladium(II) complexes of (dimethylamino)methyl.-ferrocene / J. C. Gaunt, B. L. Shaw // Journal of Organometallic Chemistry. 1975. - V. 102. - P. 511-516.

51. Vicente J. Orthometallated Primary Amines. Part 1. Facile Preparation of the First Optically Active Cyclopalladated Primary Amines / J. Vicente, I. Saura-Llamas, P. G. Jones // Dalton Trans. 1993. - P. 3619-3624.

52. Fuchita Y. Cyclopalladation of secondary and primary benzylamines / Y. Fuchita, H. Tsuchiya, A. Miyafuji // Inorganica Chimica Acta. 1995. - V. 233. - P. 91-96.

53. The cyclopalladation reaction of 2-phenylaniline revisited / J. Albert, J. Granell, J. Zafrilla, M/ Font-Bardia, X. Solans // Journal of Organometallic Chemistry. -2005. V. 690. - P. 422-429.

54. Lentijo S. Cyclopalladated complexes of perylene imine: mononuclear complexes with five- or six-membered metallacycles / S. Lentijo, J. A. Miguel, P. Espinet // Dalton Trans. 2011. - V. 40. - P. 7602.

55. Synthesis and structure of tetranuclear orthometallated Pd(II) complexes derived from bis-iminophosphoranes / R. Bielsa, R. Navarro, T. Solerb, E. P. Urriolabeitia // Dalton Trans. 2008. - P. 1787-1794.

56. Aiello I. Synthesis and spectroscopic characterization of organometallic chromophores for photoluminescent materials: cyclopalladated complexes /1. Aiello, M. Ghedini, M. La Deda // Journal of Luminescence. 2002. - V. 96. - P. 249-259.

57. Reactivity Towards Acidic Protic Ligands of Cyclopalladated Di-/z-hydroxo Complexes / J. L. Serrano, L. García, J. Pérez, E. Pérez, J. García, G. Sánchez, G. López, M. Liu // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. - V. 2008. - P. 4797-4806.

58. Palladium(II) Agostic Complex: Exchange of Aryl-Pd and Alkyl-Pd Bonds / H. R. Thomas, R. J. Deeth, G. J. Clarkson, J. P. Rourke // Organometallics. 2011. - V. 30.-5641-5648.

59. Steel P. J. Cyclometallated compounds V*. Double cyclopalladation of diphenyl pyrazines and related ligauds / P. J. Steel, G. B. Caygill // Journal of Organometallic Chemistry. 1990. - V. 395. - P. 359-373.

60. Heck R. F. 2-(Phenylazo) phenyl Complexes of the Transition Metals / R. F. Heck // Journal of lhe American Chemical Society. 1968. - P. 313-317.

61. Nonoyama M. Synthesis of Organo-Platinum(II) and -Palladium(II) Complexes of N-Phenyl- and N-(p-Tolyl)pyrazole / M. Nonoyama, H. Takayanagi // Transition Metal Chemistry. 1975. -V. 1, № 1. - P. 10-13.

62. Cyclometallated compounds of Pd( II) with pyrazole derivatives. Unusual double palladation of diarylbis( N-pyrazolyl) methanes / M. T. Alonso, O. Juanes, J. Mendoza, J. C. Rodriguez-Ubis // Journal of Organometallic Chemistry. 1994. - V. 484.-P. 19-26.

63. Cyclopalladation of N-phenyl-4-ferrocenylmethylpyrazoles: Crystal structure of Pd { k2-C, N-CóPLr 1 [(3,5 -Me2-C3N2)-CH2-(77 5-C 5H4)Fe(r/5

64. C5H5). }Cl(PPh3)]-CH2Cl2 / A. González, C. López, X. Solans, M. Font-Bardía, E. Molins // Journal of Organometallic Chemistry. 2008. - V. 693. - P. 2119-2131.

65. Synthesis and characterisation of the six-membered cyclopalladated complexes of 2-benzylbenzothiazole / Y. Fuchita, K. Yoshinaga, H. Kusaba, M. Mori, K. Hiraki, K. Takehara // Inorganica Chimica Acta. 1995. - V. 239. - P. 125-132.

66. Study of the different behaviour of thiazolin and thiazin indazole derivatives with palladium(II) acetate / A. Caubet, R. Bosque, E. Molins, F.J. Barros, F. Luna // Journal of Organometallic Chemistry. 2012. - V. 701. - P. 36-42.

67. Phillips I. G. Cyclometallated compounds VIII. Double cyclopalladation of diacetylbenzene dioximes and l,5-bis(dimethylamino)naphthalene / I. G. Phillips, P. J. Steel // Journal of Organometallic Chemistry. 1991. - V. 410. - P. 247-255.

68. Attempts To Prepare Palladium(II) Complexes with the 0,C,0 Pincer Aryl Ligand C6(N02)2-2,6-(0Me)3-3,4,5 / J. Vicente, A. Areas, M.A. Blasco, J. Lozano, M. C. R. Arellano // Organometallics. 1998. - V. 17. - P. 5374-5383.

69. Syntheses and Characterization of the Cyclopalladated Complexes of Benzyl Butyl Sulphides / Y. Fuchita, K. Hiraki, T. Yamaguchi, T. Maruta // Dalton Trans. -1981.-P. 2405-2408.

70. Hiraki K. Cyclopalladation of Benzyldiphenylphosphine by Palladium(II) Acetate / K. Hiraki, Y. Fuchita, T. Uchiyama // Inorganica Chimica Acta. 1983. - V. 69. -P. 187-190.

71. Reactivity of Palladium(II) Complexes Containing the Orthometalated C,C-Chelating Ligand C6H4-2-PPh2C(H)COCH2PPh3 toward Deprotonating Reagents / L. R. Falvello, S. Fernandez, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia // Inorg. Chem. 1999. -V. 38.-P. 2455-2463.

72. Synthesis and reactions of some sulfur ylide complexes of palladium / M. C. Cheng, S. M. Peng, I. J. B. Lin, B. H. H. Meng, C. H. Liu // Journal of Organometallic Chemistry. 1987. - V. 327. - P. 275-283.

73. Hiraki K. Synthesis And Characterization Of New Cyclopalladated Carbene Complexes / K. Hiraki, M. Onishi, K. Sugino // Journal of Organometallic Chemistry. 1979.-V. 171.-P. C50-C52.

74. Benito M. Five- and six-membered palladacycles derived from (tj5-C5H5)Fe{().5-C5H4)-CH-N-(C6H4-2-C6H5)}] / M. Benito, C. Lopez, X. Morvan // Polyhedron. 1999. - V. 18. - P. 2583-2595.

75. Nonoyama M. Several derivatives of cyclopalladated N, N-dimethylferrocenecarbothioamide / M. Nonoyama, K. Hamamura // Journal of Organometallic Chemistry. 1991. - V. 407. - P. 271-277.

76. Nonoyama M. Cyclometallation of a pyrrole ring of 2-(l-pyrrolyl)pyidine with Palladium (II) and Rodium (III)) / M. Nonoyama // Journal of Organometallic Chemistry. 1984. - V. 262. - P. 407-412.

77. Nonoyama M. Synthesis of cyclopalladated 2-(l-pyrrolyl)pyrimidine derivatives / M. Nonoyama // Transition Met. Chem. 1987. - V. 12. - P. 1-3.

78. Organometallic Complexes of Palladium(II) Derived from 2,6-Diacetylpyridine Dimethylketal / J. Vicente, A. Arcas, F. Julia-Hernandez, D. Bautista, P. G. Jones // Organometallics. 2010. - V. 29. - P. 3066-3076.

79. Martm-Barrios, L. Sierra, F. Villafane, C. Strohmann // Organometallics. 2004. -V. 23.-P. 3228-3238.

80. Synthesis, properties, and LED performance of highly luminescent metal complexes containing indolizino3,4,5-ab.isoindoles / T. Mitsumori, L. M. Campos, M. A. Garcia-Garibay, F. Wudl, H. Sato, Y Sato // J. Mater. Chem. 2009. - V. 19. -P. 5826-5836.

81. Synthesis and crystal structure of Pd(ptac-C,N)(acac-0,0) / J.-K. Cheng, Z.-J. Li, Y.-B. Chen, Y.-Y. Qin, Y. Kang, Y.-H. Wen, Y.-G. Yao // Jiegou Huaxue. -2003.-V. 22, № l.-P. 43-46.

82. Insertion of Alkenyl Sulfides into a Palladium-Aryl Bond. 2. Stabilization of ayl-kS Chelates and Decomposition Reactions through C-S Cleavage / A. C. Albeniz, P. Espinet, Y. S. Lin // Organometallics. 1996. - V. 15. - P. 5010-5017.

83. Shaw B. L. Highly active, stable, catalysts for the Heck reaction; further suggestions on the mechanism / B. L. Shaw, S. D. Perera, E. A. Staley // Chem. Commun. 1998. - P. 1361-1362.

84. KC3,0)Hg(02CCH3-/i0)}-CHCl3.2, the First Complex Containing Asymmetric Dimercurated Acetylacetone /• I. Ara, L. R. Falvello, J. Fornies, V. Sicilia, P. Villarroya // Organometallics. 2000. - V. 19. - P. 3091-3099.

85. Robinson S.D. Transition Metal-Carbon Bonds. Part II.1 7r -Allylic and Related Complexes from Some Cyclic 1,3-Dienes / S. D. Robinson, B. L. Show // J. Chem. Soc. 1964. - P. 5002-5008.

86. Johnson B. F. G. Metal /3-Diketone Complexes. Part V.* The Interaction of (3-Diketones with Diene Complexes of Palladium(II) and Platinum(II) / B. F. G. Johnson, J. Lewis, M. S. Subramanian // J. Chem. Soc. A. 1968. - P. 1993-2001.

87. Stockland R. A. Fluxional Behavior of r) , f) -Cyclooctenylpalladium Acetylacetonate and Related Complexes / R. A. Stockland, G. K. Anderson // Organometallics. 1998. V. 17. - P. 4694-4699.

88. Hughes R. P. Transition metal promoted reactions of unsaturated hydrocarbons III*. Insertion of 1,2-dienes into allylic palladium bonds / R. P. Hughes, J. Powell // Journal Of Organometallic Chemistry. 1973. - V. 60. - P. 409-425.

89. Mann B. E. Transition Metal-Carbon Bonds. Part XXXIV.1 !H and 13C Nuclear Magnetic Resonance Studies on .7r-Ally lie-Palladium Complexes / B. E. Mann, R. Pietropaolo, B. L. Shaw // Dalton Trans. 1973. - P. 2390-2393.

90. Singhal A. Allyl(acetylacetonato)palladium (II) complexes: versatile precursors for the synthesis of dimeric allylpalladium (II) complexes / A. Singhal // Journal of Chemical Research. 2005. - № 11. - P. 702-704.

91. Lupin M. S. Transition Metal-Carbon Bonds. Part VII.* The Formation of 7r-Allylic-Palladium Complexes from Allenes and Palladium Halides and the Reversed Reactions / M. S. Lupin, J. Powell, B. L. Shaw // J. Chem. Soc. A. 1966.- P. 16871691.

92. Chloropalladation of Alkyl-Substituted Methylenecyclopropanes / T. A. Albright, P. R. Clemens, R. P. Hughes, D. E. Hunton, L. D. Margerum // J. Am. Chem. Soc. 1982. -V. 104. - P. 5369-5379.

93. Taylor S. H. Normal and Anomalous Ring Opening of 1-3-77-Pentaarylcyclobutenylpalladium Complexes / S. H. Taylor, P. M. Maitlis // J. Am. Chem. Soc. 1978.-V. 100, № 15.-P. 4700-4710.

94. Bailey P. M. Crystal Structures of Pd{l-T?-C4(toIyl)4Ph} Me2PhP)(acac). and of [Pd{l:3,4-7?-C4(tolyl)4Ph}(S2CN-z-Pr2)], Obtained by Ring Opening of

95. Cyclobutenylpalladium Complexes / P. M. Bailey, S. H. Taylor, P. M. Maitlis // J. Am. Chem. Soc. 1978. - V. 100, № 15.-P. 4711-4716.

96. Taylor S.H. Reaction of Di -/x-Chlorobis(^3-4-Phenyl-l,2,3,4-Tetra-p-Tolyl Cyclobutenylpalladium) with But-2-yne / S. H. Taylor, B. E. Mann, P. M. Maitlis // Jounal of Organometallics Chemistry. 1978. - V. 145. - P. 255-263.

97. Sonada A. Preparation and fluxional behaviour of c^ 1,2-7/-triphenylmethyl-palladium and -platinum complexes / A. Sonada, B. E. Mann, P. M. Maitlis // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975. - P. 108-109.

98. Sonoda A. Crystal and molecular structures of pentane-2,4-dionato-(a, l,2-T/-tri-phenylmethyl)-palladium and -platinum / A. Sonoda, P. M. Bailey, P. M. Maitlis //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979. - P. 346-350.

99. Churchill M. R. The Crystal and Molecular Structure of Acetylacetonato (cycloocta-2,4-dienyl)palladium / M. R. Churchill // Inorganic Chemistry. 1966. -V. 5, №9.-P. 1608-1612.

100. Di-, Tri-, and Tetranuclear Complexes of Ni, Pd, and Zn with Oxalamidinato Bridges: Syntheses, Structures and Catalytic Reactions / D. Walther, T. Dohler, N. Theyssen, H. Gorls // Eur. J. Inorg. Chem. 2001. - P. 2049-2060.

101. Reactions Of Pd6(C6F5)2(CNR),. with [PdCl2(NCPh)2]. Insertion of P-MeC6H4NC into Pd-C6F5 Bonds / R. Uson, J. Fornies, P. Espinet, E. Lalinde // Journal of Organometallic Chemistry. 1983. - V. 254. - P. 371-379.

102. Zanardi A. Palladium Complexes with Triazolyldiylidene. Structural Features and Catalytic Applications / A. Zanardi, J. A. Mata, E. Peris // Organometallics. -2009.-V. 28.- 1480-1483.

103. Higashimura K. Dinuclear and tandem tetranuclear palladium(II) complexes formed by oxidative addition of 2,6-bis(chloromethyl)-pyridine to Pd(PPh3)4. / K. Higashimura, Y. Nakamura // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993. - P. 3075-3080.

104. Bailey P. M. Crystal and Molecular Structure of Pd3{C3Ph(p-MeOC6H4)2} 2(acac)2., derived from a Tri-arylcyclopropenium Salt and a Palladium(O) Complex / P. M. Bailey, A. Keasey, P. M. Maitlis // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978. - P. 1825-1830.

105. Datta M. C. Studies on the Reduction of Nitrobenzene to Aniline Catalysed by Pd(acac)2-Pyridine System / M. C. Datta, C. R. Saha, D. Sen // J. appl. Chem. Biotechnol. 1978. - V. 28. - P. 709-717.

106. Jin H. Synthesis of a-alkyl diketonato and monothio B-diketonato complexes of platinum(II) and palladium(II)/ H. Jin, K. J. Cavell // J. Organomet. Chem. — 1991. — V. 419.-P. 259-268.

107. Synthesis and carbonylation reactions of alkyl and phenyl complexes of palladium- and platinum-(II) containing /3-diketonate type ligands / K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton, A. H. White // Dalton Trans. 1992. - P. 2923-2930.

108. Molecular structures of mixed-ligand palladium(II) and platinum(II) alkyl complexes, including three isomorphous compounds / K. J. Cavell, H. Jin, B. W. Skelton, A. H. White // Dalton Trans. 1993.- P. 1973-1978.

109. Syntheses And Characterization Of Some New 2-picolylpalladium(II) Complexes / M. Onishi, K. Hiraki, K. Maeda, T. Ito // Journal of Organometallic Chemistry. 1980. - V. 188. - P. 245-253.

110. Onishi M. Preparations And Characterization Of New 2-Furfurylpalladium(II) Complexes / M. Onishi, T. Ito, K. Hiraki // Journal of Organometallic Chemistry. -1981.-V. 209.-P. 123-130.

111. New Acetonyl Palladium(II) Complexes / J. Vicente, A. Areas, J. M. Fernandez-Hernandez, D. Bautista // Organometallics. 2008. - V. 27. - P. 3978-3985.

112. Reactions of benzylchlorobis(triphenylphosphine)-palladium(II) with dimethyl acetylenedicarboxylate / K. Hiraki, T. Itoh, K. Eguchi, M. Onishi // Journal of Organometallic Chemistry. 1983. - V. 241. - P. C16-C20.

113. Fornies J. Synthesis and reactivity of palladium and platinum complexes containing the bis(diphenylphosphino)metanide ligand / J. Fornies, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia // Journal of Organometallic Chemistry. 1990. - V. 390. - P. 257-265.

114. Palladium(II) Complexes Containing Both the Chelating /3-Diketonato and a-Pyridyl Ligands. Catalyzed Coordination-site Exchange Reactions / H. Tanaka, K. Isobe, S. Kawaguchi, S. Okeya // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. - V. 57. - P. 456464.

115. Synthesis and reaction chemistry of mixed ligand methylpalladium-carbene complexes / D. S. McGuinness, M. J. Green, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White // Journal of Organometallic Chemistry. 1998. - V. 565. - P. 165-178.

116. Pd(IPr*)(acac)Cl.: An Easily Synthesized, Bulky Precatalyst for C-N Bond Formation / S. Meiries, A. Chartoire, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan // Organometallics. 2012. - V. 31. - 3402-3409.

117. Winkelmann O. H. Microwave-Assisted Synthesis of N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II) Complexes / O. H. Winkelmann, O. Navarro // Adv. Synth. Catal. -2010.-V. 352.-P. 212-214.

118. Herberich G. E. l,r-Bis(methylphenylphosphino)-ferrocene-P,P'.(pentane-2,4-dionato-0,0')-palladium Tetrafluoroborate / G. E. Herberich, S. Moss, A. Schultz // Acta Cryst. 1996. - V. C52. - P. 1080-1082.

119. Badia A. Synthesis and structure of Pd11 and Ptn complexes containing chiral diphosphazane ligands / A. Badia, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia // Journal of Organometallic Chemistry. 1998. - V. 554. - P. 105-112.31

120. P NMR Spectroscopy as a Powerful Tool for the Determination of Enantiomeric Excess and Absolute Configurations of r-Amino Acids / J. Bravo, C. Cativiela, J. E. Chaves, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia // Inorg. Chem. 2003. - V. 42.-P. 1006-1013.

121. Mono- and di-nuclear palladium(II) complexes with bulky arsino(phosphino)methanes in different coordination modes / U. Schmidt, K. Ilg , C. D. Brandt, H. Werner // Dalton Trans. 2002. - P. 2815-2824.

122. Synthesis, molecular structure and palladium(II) and platinum(II) complex chemistry of 3-(ferrocen-l-yl)-l-(pyridin-2-yl)pyrazole / R. J. Less, J. L. M. Wicks,

123. N. P. Chatterton, M. J. Dewey, N. L. Cromhout, M. A. Halcrow, J. E. Davies // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - P. 4055-4061.

124. Johnson B. F. G. Reactions of co-ordinated ligands. Part V. Reactions of triphenylmethyl tetrafluoroborate and fluoroboric acid with a variety of enyl metal complexes / B. F. G. Johnson, J. Lewis, D.A. White // J. Chem. Soc. A. 1970. - P. 1738-1745.

125. Pd-(MOP) Chemistry: Novel Bonding Modes and Interesting Charge Distribution / P. Dotta, P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, A. Albinati, S. Rizzato // Organometallics. 2003. - V. 22. - P. 5345-5349.

126. Different bonding modes of sulfur bis-ylides in Pd complexes: Crystal structure of Pd(/x-0Ac){/x-[CH(SMe2).2C(0)}(acac-0,0')2]C104 / E. Serrano, T. Soler, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia // Journal of Molecular Structure. 2008. - V. 890. - P. 57-62.

127. Tsuji J. Palladium Reagents and Catalysts New Perspectives for the 21st Centure / J. Tsuji. West Sussex, England: John Wiley & Sons Ltd, 2004. - 656 p.

128. Cornils B. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds / B. Cornils, W. F. Herrmann. Second, Completely Revised and Enlarged Edition. -Weinheim:Wiley-VHC Verlag GmbH, 2002. - 1450 p.

129. Bhaduri S. Homogeneous Catalysis: Mechanisms and Industrial Applications / S. Bhaduri, D. Mukesh. New York : John Wiley & Sons, 2000. - 232 p.

130. Late Transition Metal Polymerization Catalysis / B. Rieger et al. New York : Wiley-VHC, 2003.-331 p.

131. Mecking S. Cationic nickel and palladium complexes with bidentate ligands for the C-C linkage of olefins / S. Mecking // Coord. Chem. Rev. 2000. - V. 203. - P. 325-351.

132. Кайм В. Нейтральные и ионные металлоорганические комплексы в гомогенном катализе / В. Кайм // Кинетика и катализ. 1996. - Т. 17, № 5. - С. 681-685.

133. Yamamoto A. Comparison of the reactivities of neutral and cationic transition metal alkyls and hydrides / A. Yamamoto // J. Organomet. Chem. 1995. - V. 500. -P. 337-348.

134. Palladium catalysed dimerization of propene / G. Myagmarsuren, V. S. Tkach, D. S. Suslov, F. K. Shmidt // React. Kinet. Catal. Lett. 2005. - V. 85, № 1. - p. 197-203.

135. Способ получения катализатора для олигомеризации стирола: пат. 2329269 Рос. Федерация / В.С.Ткач и др.; заявитель и патентообладатель Иркут. гос. ун-т. № 2006128975/04 ; заявл. 09.08.06 ; опубл. 20.07.08.

136. Селективная димеризация стирола в присутствии катализаторов типа (Acac)Pd(PR3)2.BF4 + nBF3OEt2 / В. С. Ткач [и др.] // Журнал общей химии. -2007. Т. 77, Вып. 4. - С. 694.

137. Способ получения катализатора для олигомеризации стирола: пат. 2290995 Рос. Федерация / В. С. Ткач, Д. С. Суслов, Ф. К. Шмидт; заявитель и патентообладатель Иркут. гос. ун-т. № 2005125353/04 ; заявл. 09.08.05 ; опубл. 10.01.07.

138. Способ получения аддитивных полимеров норборнена: заявка 2007127169 Рос. Федерация / В.С.Ткач и др.; заявитель Иркут. гос. ун-т. № 2007127169/04 ; заявл. 16.07.07 ; опубл. 27.01.09.

139. Синтез новых разнолигандных катионных комплексов палладия состава (acac)Pd(PPh3)(L).BF4 / Д. С. Суслов, В. С. Ткач, М. В. Быков, М. В. Белова, О. И. Мисько // Журнал общей химии. 2011. - Т. 81, Вып. 4. - С. 779-780.

140. Кристаллическая структура (acac)Pd(P(i-Pr)3)2.BF4 / Н. В. Куратьева, Д. С. Суслов, B.C. Ткач, М. В. Быков, С. А. Громил ов // Журнал структурной химии. -2011.-Т. 52, №4.-С. 833-835.

141. Geometries of Second-Row Transition-Metal Complexes from Density-Functional Theory / M. P. Waller, H. Braun, N. Hojdis, M. Buhl // J. Chem. Theory Comput. 2007. - V. 3. - P. 2234-2242.

142. Olaf К. Phosphorus-31 NMR Spectroscopy / К. Olaf// Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2008. - V. 3. - P. 56-60.

143. Reactivity Studies of Cationic Palladium (II) Phosphine Carboxylate Complexes Lewis Bases: Substitution versus Cyclometalation / N. Thirupathi, D. Amoroso, A. Bell, J. D. Protasiewicz // Organometallics. 2007. - V. 26. - P. 3157-3166.

144. Kauffman G. V. The Selected Papers of Alfred Werner // Classics in Coordination Chemistry: Part 1. / G. V. Kauffman-NY: Dover Publications, 1968.

145. Bite Angle Effects in Metal Catalyzed C-C Bond Formation // P. W. N. M.van Leeuwen et al. // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 2741-2769.

146. Marson A. In Situ Preparation of Palladium Diphosphane Catalysts / A. Marson, A. B. van Oort, W. P. Mul // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. - P. 3028-3031.

147. Bianchini C. Taking Too Many Precautions in Making a Catalyst Is Never a1.ss of Time: A Lesson We Learned at Our Own Expense / C. Bianchini, A. Meli,

148. W. Oberhauser // Organometallics. 2003. - V. 22. - P. 4281-4285.

149. Ligand and Solvent Effects in the Alternating Copolymerization of Carbon Monoxide and Olefins by Palladium-Diphosphine Catalysis / C. Bianchini, H. M. Lee, A. Meli, W. Oberhauser, M. Peruzzini, F. Vizza // Organometallics. 2002. - V. 21.-P. 16-33.

150. New catalyst design for polymerization of norbornene esters by reducing intramolecular interaction / К. H. Kim et al. // J. Mol. Model. 2003. - V. 9. - P. 304-307.

151. Norbornene ester based addition polymer and method for preparing the same: US Patent 7442752. / S.-H. Chun, W.-K. Kim, S.-C. Yoon, T.-S. Lim (28.10.2008).

152. Homo- and Copolymerization of Strained Cyclic Olefins with New Palladium(II) Complexes Bearing Ethylene-Bridged Heterodonor Ligands / A. S. Abu-Sarrah et al. // Macromol. Chem. Phys. 2001. - V. 202. - P. 599-603.

153. Селективная димеризация стирола в 1,3-дифенилбутен-1 в присутствии высокоорганизованных каталитических систем состава (acac)Pd(PAr3)2.BF4/BF3OEt2 / Д. С. Суслов, В. С. Ткач, М. В. Быков, М. В. Белова //Нефтехимия.- 2011. -Т. 51. С. 169-175.

154. Behr A. Telomerization of dienes by homogeneous transition metal catalysis / Aspects of homogeneous catalysis / A. Behr // Ed. Ugo R. 1984. - V. 5. - P. 3-73.

155. Telomerization of Isoprene with Dialkylamine Catalyzed by Palladium Complexes / M. Hidai, H. Mizuta, K. Hirai, Y. Uchida // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1980.-V. 53, P. 2091-2092.

156. Maddock S. M. Palladium-Catalyzed Head-to-Head Telomerization of Isoprene with Amines / S. M. Maddock, M. G. Finn // Organometallics 2000, 19, 2684-2689.

157. Spectral Database for Organic Compounds SDBS / National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) : сайт. -http ://riodb01. ibase. aist. go .jp / sdbs/cgi-bin/directframetop. cgi

158. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, P. Форд. Москва: Мир, 1976. -С. 600.

159. Рапопорт Ф. М. Лабороторные методы получения чистых газов / Ф. М. Рапопорт, А. А. Ильинская. Москва: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1963. - 420 с.

160. Armarego W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals: sixth edition / W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai. Oxford: Elsevier Inc., 2009. - 743 c.

161. Pat. 3474464 Unated Stated, Int. CI. С 07 F 3/06. Process for preparing acetylacetonates / J.C. Matthews et al. ; A corporation of Connecticut Filed. № 658,051 ; заявл. 3.08.1967 ; опубл. 21.09.1969.

162. Пат. 2329269 Российская Федерация, МПК С 07 F 5/00. Способ получения катализатора для олигомеризации стирола / В.С.Ткач и др.; заявитель и патентообладатель Иркут. гос. ун-т. № 2006128975/04 ; заявл. 09.08.06 ; опубл. 20.07.08.

163. Pat. 6294706В1 Unated Stated, С07С 2/50. Method of preraring norbornene and substituted derivatives of norbornene / C. Bergstrom et al. ; Opatatech Corporation. -№09/142,806 ; заявл. 13.03.1997 ; опубл. 25.09.2001. [6 е.].

164. Pat. 7442752 B2 Unated Stated, Int. CI. С 08 F 10/14. Norbornene-ester based addition polymer and method for preparing the same / Chun et al. ; LG Chem, Ltd.- № 10/494,872 ; заявл. 7.07.2003 ; опубл. 28.10.2008. 36 е.

165. Selective telomerization of butadiene with various nucleophiles catalysed by polymer-bound palladium (0) complexes / K. Kaneda et al. // J. Org. Chem. 1981.- V. 46. № 11. - P. 2356-2362.

166. Keim W. Control of regioselectivity in the palladium catalyzed telomerization of isoprene with diethylamine; synthesis of a new head-to-head terpene amine / W. Keim, M. Roeper, M. Schieren // J. Мої. Catal. 1983. - V. 20. - P. 139-151.

167. Telomerization of Isoprene with Dialkylamine Catalyzed by Palladium Complexes / M. Hidai et al. //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. - V. 53. - P. 20912092.

168. Maddock S. M. Palladium-Catalyzed Head-to-Head Telomerization of Isoprene with Amines / S. M. Maddock, M. G. Finn // Organometallics. 2000. - V. 19. - P. 2684-2689.

169. Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A. D. Becke // Phys. Rev. A. 1988. - V. 38. - P. 3098-3100.

170. Perdew J. P. Density-functional approximation for the correlation energy of the inhomogeneous electron gas / J. P. Perdew // Phys. Rev. B. 1986. - V. 33. - P. 8822-8824.

171. All-Electron Scalar Relativistic Basis Sets for Third-Row Transition Metal Atoms / D. A. Pantazis, X. Y. Chen, C. R. Landis, F. Neese // J. Chem. Theory Comput. 2008. - V. 4.- P. 908-919.

172. Weigend F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy / F. Weigend, R. Ahlrichs // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. - V. 7. - P. 3297-3305.

173. Geometries of Second-Row Transition-Metal Complexes from Density-Functional Theory/ M. Waller et al. // J. Chem. Theory Comput. 2007. - V. 3. -P. 2234-2242.

174. Bühl M. Geometries of transition-metal complexes from density-functional theory / M. Bühl, H. Kabrede // J. Chem. Theory Comput. 2006. - V. 2. - P. 12821290.

175. Cramer C. J. Density functional theory for transition metals and transition metal chemistry. / C. J. Cramer, D. G. Truhlar // Physical Chemistry Chemical Physics. -2009.-V. 11, №46.-P. 10757-10816.

176. Bruker AXS Inc. 2004. APEX2 (Version 1.08), SAINT (Version 7.03), and SADABS (Version 2.11). Bruker Advanced X-ray Solutions, Madison, Wisconsin, USA.

177. Sheldrick G.M. 1997. SHELXS97 and SHELXL97. Programs for the Refinement of Crystal Structures. University of Göttingen, Germany.

178. Allen F. / F. Allen, O. Kennard // Chemical Design Automatic News. 1993. -V. 8, № l.-P. 31.