Реакции селенониевых илидов и диорганоселендибромидов с кратными связями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гордеев, Михаил Федорович

• Гордеев, Михаил Федорович
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гордеев, Михаил Федорович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. СЕЛЕНОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ литературный обзор).

1. Селенониевые соли.

2. Нестабилизированные. и моностабилизированные илиды селена

3. Дистабилизированные илиды селена.

4. Бис-ониевые соединения селена

5. Селенимиды.

Глава П. РЕАКЦИИ СЕЛЕНОНИЕВЫХ ИЛИДОВ И ДИОРГАНОСЕЛЕН-ДИЕРОМВДОВ С КРАТНЫМИ СВЯЗЯМИ (обсуждение; результатов).

1. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами

2. Взаимодействие, циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропеноном

3. Взаимодействие селенониевых ацилметилидов. с хлористым фенилдиазонием

4. Синтез ^-бромселенониевых солей

5. Взаимодействие бромееленониевых солей с основаниями.

Глава Ш. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений

3.2. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами.

3.3. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропеноном

3.4. Взаимодействие селенониевых ацилметилидов с хлористым фенилдиазонием.

3.5. Синтез [Ь-броме еленониевых солей

3.6. Взаимодействие бромееленониевых солей с основаниями .III

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции селенониевых илидов и диорганоселендибромидов с кратными связями»

Химия органических соединений селена в настоящее время получила очень широкое развитие. Многие селеноорганические соединения находят практическое применение как органические сверхпро-водншда*, аналитические реагенты, физиологически активные соединения и эффективные реагенты тонкого органического синтеза.

Органические- соединения селена (1У) - селенониевые соли, илиды и диорганоселендигалиды - изучены еще недостаточно.

Однако указанные типы селеноорганических соединений представляют большой интерес как в синтетическом, так и в теоретическом плане. Высокая реакционная способность легко доступных солей и илидов селена позволяет широко использовать эти соединения в органическом синтезе для получения различных классов органических соединений. Реакции диорганоселендибромидов с оле-финами оказались весьма перспективными для синтеза новых типов соединений, содержащих ониевый атом селена. Изучение реакционной способности солей и илидов селена позволяет получить дополнительную информацию о возможностях стабилизации илидного карб-аниона ониевым атомом селена.

Кроме того, селенониевые соли с различными функциональными группами, а также синтезированные на основе солей и илидов селена гетероциклы, близкие по строению к природным соединениям, могут иметь и определенный практический интерес в качестве, биологически активных препаратов.

Цель настоящей работы - изучить взаимодействие, селеноние-вых солей и илидов с электрофильными кратными связями,и диорганоселендибромидов с олефинами различного строения.

- 5

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гордеев, Михаил Федорович

Основные результаты работы изложены в следующих публикациях:

1. Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р.А., Гордеев М.Ф. Реакции селенониевых соединений с диацилацетиленами. Тезисы докладов

У Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений. Рига, 1981 г., с.138.

2. А.С. 872526 (СССР). Способ получения.!,5-дифенил-З-аро-ил(гетероароил)формазанов (Н.Н.Магдесиева, Р.А.Кянджециан, М.Ш.Гордеев, М.А.Кирпиченок). - Опубл. в Б.И., 1981, Р 38.

3. Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р.А, Гордеев М.Ф. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. -ЖОрХ, 1982, т.18, № 12, с.2514-2523.

4. Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р.А., Гордеев М.Ф., Кирпи-ченок М.А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазанов. - ЖОрХ, 1983, т.19, № 3, с.666-667.

5. Магдесиева Н.Н., Гордеев М.Ф., Кянджециан Р.А. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропено-ном. - ЖОрХ, 1983, т.19, Ш II, с.2433-2438.

6. Гордеев М.Ф. Взаимодействие кетоселенониевых солей и илидов с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ Р 7085-83, от 28.12.83, с.229-232.

7. Гордеев М.Ф. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета М1У. Рукопись деп. в ВИНИТИ. № 605484, от 30.08.84, с.426-428.

8. Магдесиева. Н.Н., Гордеев М.Ф. Электрофильное присоедиг нение тетраметиленбромселенонийбромида к.олефинам. - ЖОрХ, 1984, т.20, Р II, с.5480-5481.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гордеев, Михаил Федорович, 1984 год

1. Несмеянов А.Н,, Maimposa Л.Г. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через оние-вые соединения. - Уч.зап.МГУ, Орг.хим., 1950, т.7, W 132, C.I09-II6.

6. Деркач, Н.Я., Лялина Т.В. Взаимодействие диарилселенидов с трет.-бутилгипохлоритом. - ЖОрХ, 1974, т.10, №9, с.1991.

10. Rathke B. ,Bei t rage zur Kentnisse des Selens. - Lieb.Ann, Chem., 1869, Bd.152, s.181-220.

11. Магдесиева H.H., Кянджециан P.A. Синтез седенониевого или- да. - ЖОрХ, I97I, Т.7, W I I , с,2298.

12. Кяндйсециан Р.А. Синтез и свойства илидов селена с двумя .электроноакцепторнБМи группами. - Дис.канд.х им.наук. -Москва, МГУ, 1975 - 181 с.

14. Promm E», Martin K. Versuche zur EinfuJirung ron Selen in organische Verbindungen. - Lieb.Ami.Ch.era., 1913, Bd,401, s .177-188.

17. Епифанов B.C., Конязшна Л.В., Сыскова В.П. Спектрофотометри- ческое определение ароматических седенониевих соединений. - ЖАХ, 1980, т.35, № I I , с.2250-2252.

18. Кушнарев Д.Ф., Калабин Г.А., Кянджециан Р.А., Магдесиева Н.Н., Спектроскопия ЯМР органических соединений селена и теллура. - ЖОрХ, 1982, T.I8,,Р I , C.II9-I24.

20. Lotz W.W., Gosselck J . Dars te l lung und einige Umsetzungen des Dimethyl-phenacyl-selenoniumylid. - Tetrahedron, 1973, , V.29, N 6, p.917-919.

21. Магдесиева H.H., Колоскова Н.М., Ле Нгуен Нги. Синтез 3,4,6- - 121 -триарилпиронов-2. - ХГС, 1977, Ш II, с.1475-1478.

22. Гордеев М.Ф. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп.рукшись. Конференция, молодых ученых Хюдического факультета МХУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ, Р 6054-84, от 30.08.84, с.426-428.

24. A.C. I07487I (CCCE). Способ получения замещенных изоксазо- лин-У-оксидов (Н.Н.Магдесиева, Р.А.Кянджециан, А.В.Яров, Т.А.Сергеева). - Опубл. в Б.И., 1984, W 7.

25. Магдесиева Н.Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н.М. Синтез триза- мещенных фуранов. - ЖОрХ, 1979, т.15, W 3, с.609-612.

26. Магдесиева Н.Н., Сергеева Т.А. Селенониевые монокетоилиды в синтезе тризамещенных опирановых изоксазолидинов. - НОрХ, 1984, т.20, W 7, C.I598-I599.

27. Магдесиева Н.Н., Кяндкециан Р.А., Даниленко В,А. Синтез. тетразамещенных фуранов. - ХГС, 1973, W II, с.1447-1450.

28. Магдесиева Н.Н., Кяндаюциан Е.А., Ракитин О.А. Синтез ди- фенил- и фенилбензилселенони^^икетоилидов. - ЖОрХ, 1976, т.12, Р I, с.36-38.

29. Саатсазов В.В., Кяндекециан Р.А., Кузнецов СИ., Магдесиева Н.Н., Хоцянова Т.Л. Рентгенографическое исследованиа некоторых илидов селена. - Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, W 3, с.671-672.

30. Магдесиева Н.Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н.М. Синтез стабильных селенониевых илидов и их термолиз. - ЖОрХ, 1980, - 125 -т.16, W I , с.124-128.

31. Арбузов Б.A., Белкин Ю.В., Полежаева Н.А., Буслаева Г.Е. Реа1сция метилфенилселенуранилиденовых производных диме-дона и дибензоилметана с трифенилфосфином. и трис(диметил-амино)фосфином. - Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, Ш 7, C.I625-I627.

32. Бутин К.П., Слободкин Г.М., Магдесиева Н.Н. Электрохимическое расщепление связи углерод-селен в илидах селена. - BecTH.ffliy, сер.хим., 1976, т.19, № 3 , , с.343-345.

33. Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р.А. Взаимодействие; дихлори- дов органических селенидов с карбалкоксиметилентрифенил-фосфоранами. - ЖОрХ, 1974, т.44, W 8, с.1708-1711.

34. А.С. 535800 (СССР). Способ получения илид-солей (Н.Н. Магдесиева, Р.А.Кяндлсециан). - Опубл. в Б.И., 1976, № 43.

35. Магдесиева Н.Н., Даниленко В.А. Взаимодействие ji-оксо- фосфониевых, сульфониевых и селенониевих солей с сульф-- 126 -оксидами и селеноксидами. - ЖОрХ, 1979, т. 15, № 2, с.379-384.

36. Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р.А. Реакция сульфоксидов и селеноксидов с ониевыми соляьш, имеющими активную метиле-новута группу. - ЖОрХ, 1979, т. 15, № II, с. 2396-2401.

37. Даниленко В.А. Синтез и реакционная способность фенацилид-, солей. - Дис. канд. хим. наук. - Москва, МГУ,- 1979 г. - III с.

38. Магдесиева Н.Н., Даниленко В.А. Взаимодействие илид-солей с двумя ониевыми атомами с трифенилфосфином. - ЖОХ, 1979, т.49, № 9, C.I978-I982.

39. Магдесиева Н.Н., Даниленко В.А. Протонирование фенацилид- солей, новый тип расщепления, бис-солей. - ЖОрХ, 1979, т.15, Р II, с.2428-2429.

40. Магдесиева Н.Н., Даниленко В.А. Реакции алкилирования фенацилид-солей. - ЖОрХ, 1979, т.15, № 10, с.2055-2057.

41. Човникова Н.Г. Синтез, строение и свойства илид-солей с . различными ониевыми группами в положении 1,3 -- производных 1,3-дибромацетона. - Дис. канд. хим. наук. - Москва, МГУ, 1983. - 157 с.

43. Hellv/inkel D., Pahrbach G. Selen-spirane. - Lieb.Ann.Chem., 1968, Bd.715, S.68-73.

44. Деркач Н.Я., Ляпина Т.В., Пасмурцева Н.А. Нг':арилсульфо- нилдиарилиминоселеноксиды и диарилиминоселеноны. - ЖОрХ, 1974,. т.10, № 4 , с.807-810. „ ,^ . . .

46. Hori M., Kataoka Т., Chen-Pu НШ. Selenabenzenes.I.Ssoathe- s i s of 10-Selenaanthracene Der iva t ives . - Ch.Em.Pliaim.Bull. , 1974, V.22, и 1, p .15-20.

47. Наддака В.И., Краснов В.П., Попова Л.Л., Минкин В.И. Синтез, строение и свойства соединений со связью халькоген-азот. 1У. 5е--арил,Ье.-бензил-//-фенилсульфонилселенимиды. - ЖОрХ, 1982, т.18, Р 2, с.259-265.

48. Надцака В.И., Краснов В.П., Минкин В.И. Расщепление свя- зи Se-// в селеншлидах реагентами, содержащими активные - 128 -атомы галогена. - ЖОрХ, 1983, т. 19, Н? 12, с. 2632-• 2633.

51. Hayashi Y., Kobayashi M., ITozaki H. Purans from Sulphonitm Diacetylmethylides and Acetylenes. - Tetrahedron, 1970, V.26, IT 18, p.4353-4360.

55. Шейнкер B.H., Кужаров A . С , Назарова З.Н., Осипов О.А. Исследование строения и свойств гетероциклических соединений и их комплексов. XXX. Электрооптические свойства и строение (2-фурил)фенилкетонов. - ЖОрХ,1975,т.11,К012,с.2489.

56. Chipman D.M. Chauhau S.M.S., George M.V. Theimal Trans- - 129 -foimation of cis-1,2-Dibenzo&lkenes. - J.Org.Ch.era., 1980, V.45, F 16, p.3187-3191.

58. Длюнсон A. Хшлия илидов. - М.:Мир,1966. - 400 с.

59. Магдесиева H.H., Кянджециан P.A., Гордеев М.Ф. Взаюло- действие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. - SOpX, 1982, т.18, Р 12, с. 2514-2523.

62. Мислоу К . , Рабан М. Избранные проблемы стереохиъши. - М.гМир, 1970. - 240 с .

63. Беллами Л. Новые данные по Ж-спектршл слояшых молекул. - М.:Мир, I97 I . - 314 с.

64. Субба Pao H.B. Поиск биологически активных веществ в ряду гетероароматических соединений. - ХГС, 1977, Р 3,с .291-310.

65. Smithennan H.S . , Ferguson L.N. On the Aromatic Character of 4-Pyrones. - Tetrahedron, I967, v .24 , '^ 2, p.923-932.

69. Перельсон M.E., ШеШкер lO.H., Дмитриева H. Д. , ЛукьянецЕ.А., - 131 -Шушерина Н.П. Интегральные интенсивности С=0 - полос в Ж-спектрах замещенных (Х-гшронов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1964, Р 5, с.938-941.

70. Ballou С .Е . , Fischer H.O.L. The Synthesis of Dihydroxyace- tone Phosphate. - J.Am.Ghem.Soc, 1956, v .78 , N 8, p.1659-1661.

71. Turro H . J . , Hammond W.B. Cyclopropanone. - J,Ani;Chem.Soc., 1966, V.88, N 15, p.3672-3673.

74. Breslow R., Eicher Т., Krebs A., Peterson R.A., Posner J . Diphenylcyclopropenone. - J.Am.Chem.Soc., 1965, v .87 , N 6, p.1320-1325.

75. Кольцов A.M., Ершов Б.A. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. - Л.:ЛГУ, 1968. - 128 с.

76. Bhacca 1T7S., Johnson Ъ.Р., Shoolery J.H. High Resolution NMR Spectra Catalog, v.1. - Palo Alto: Varian Associates, 1962. - 62 p.

77. Нейланд 0. Спектроскопические исследования и структура некоторых щшлических jb-дикетонов и их производных. -В кн.: Циклические J6-диIceтoны. Рига: Зинатне, I96I, с. 41-62.

80. Магдесиева H.H., Гордеев М.Ф., Кянджециан P.A. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропе-ноном. - ЖОрХ,.1983, т.19, № I I , с.2433-2438..

81. Markl G. Die Reaktion von Triphenylphosphin-Methylenen mit Diazoniumsalzen. Darste l lung von Triphenylpho sphin - Aryl-azo-Methylenen. - Tetrahedron, 1961, N 21, p.807-810.

83. Kro l lp fe i fe r P . , Hartmann H. tJber Spaltungen und Umlagerungen von Phenacyl-sulfoniumsalzen. - Chem.Ber., 1950, Ed.83, IT 1, s790-98.

85. Schweizer E.E. , Kira C.S. Reactions af Phosphorous Compounds.

87. Чернышев В.A. Химия формазанов. - В сб . : Современные проб- - 133 - • лемы органической химии. Л.: ЛГУ, 1976, вып. 5, с.135-1 163.

88. Новикова А.П., Козина М.П., Шигорин Д.Н., Пестовский И.Я. О водородной связи в формазанах. - ЖОХ, 1968,т.38,N^4,с.934.

89. Ot t ing W., Neugebauer P.А. IR-Spectroskopisch.e Untersuchin- gen zur Prage der Isomerie bei ibnnazanen mid Tetrasolium-salzen. - Ciiem.Ber., 1969, Bd.102, IT 8, S.2520-2529.

91. Arnold G., Schiele С IR-Spektroskopische Untersuchungen am System Tetrazol iumsalz-Ibrmazan.III . IR-Spektren von Tr i a ry l -formazanen im Bereich von 4OOO-6OO ciiil - Spectrochim.Acta, 1969, V.25A, N 2, p.685-696.

92. Авраменко Г.В., Степанов Б.Н. Некоторые вопросы таутомерии и природы электроннык спектров триарилформазанов. - ЖОХ, 1974, т.44, №6, C.I298-I302.

93. Nineham A.W. (The Chemistry of PoлIlazane and Tetrazolium S a l t s . - Chem.Rev., 1955, N 2, p.355-483.

94. Ot t ing W., Heugebauer P.A. IR-Spektroskopische Untersuchungen an Ш - und HD-Pormazanen. - Z.Naturforsch. , 1968, Bd. 23Б, Ж 8, s7l064-1071.

96. Шигорин Д.Н., Щеглова H.A., Пискунов A.К., Озерова Г.А., Докучихин Н.С. Н-овязи в возбугеденных электронных состояниях молекул с 5t-электронами. - Докл. АН СССР,1963,т.150, с.862-865.

97. ЗейфА.П., Щеголева Л.Н.', Липунова Г.Н., НовиковаА.П., Беднягина Н.П. Строение ароматических и гетероциклических формазанов. П. Расчеты методом МО МАО ^^ -^электронннк систем формазанов. - ЖОрХ, 1970, т.6, W б, с.1332-1337.

98. Зейф А.П., Липунова Г.Н., Беднягина Н.П., Щеголева Л.Н., Чернявский Л.Н. Строение ароматических и гетероциклических формазаноБ.Ш.Расчеты методом Паризера-Парра-Попла 5Г-элект-ронных систем.формазанов. - lOpX, 1970,т.6,И2,с.2590-2596.

99. Haray-Szalo G. Strange aromatic molecules, - Pure Appl.Chem., 1980, V.52, N 6, p.1565-1574.

100. Паыертер CM. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда. - В сб.: Органические реакции, Е: Ин.лит., 1963, т.10, C.7-I47.

102. Parbe l l "D.S., ToddCW., Paulson M.C., bindstrom E.G., Wystrach V.P. The Syntheses of Some Subst i tu ted Thiocarba-zones. - J.iim.Ghem.Soc., 1948, v .70 , Л 4 , p.1381-1385.

103. Wislicenus W,, Jensen A. Zur Kentnis des Oxa le s s iges t e r s . - Chem.Ber., 1892, Bd.23, И 2, S.3448-3456.

104. A.C. 872526 (СССР). Способ получения I,5-дифенил-З-ароил- (гетероароил)формазанов (Н.Н.Магдесиева, Р.А.Кяццжециан, М.Ф.Гордеев, М.А.Кирпиченок). - Опубл. в Б.И., I98I, Р 38. .

105. Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р.А., Гордеев M.i., Кирпиченок М.А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазанов. - ЖОрХ, 1983, - 135 -т.19, W 3, с. 666-667.

106. Беднягина Н.П., Постовский И.Я., Гарновский А.Д., Осипов Д.А. Гетарилфорлазаны. - Усп.химии, 1975, т.44, № 6,с.1052.

112. Вайсбергер A., Проскауэр Э., Ридцик Д., I^nc Э. Органические растворители. - М.: Ин.лит., 1958. - 518 с, - 136 -

113. Ионин Б.Н., Ершов Б.А., Кольцов А.Н. ЯМР-спектроскопия в органической ХШ.ШИ. - Л. ;ЖУ, 1983. - 267 с.

115. Зефиров H . C , Великохатько Т.Н., Садовая Н.К. Синтез аце- тиламиносульфидов реакцией электрофильного присоединения. к алкенаш - ЖОрХ, 1983, т.19, №8, с.1593-1598.

116. Gregorcic А. , Zupan М. Pluor inat ion with Subs t i tu ted (Diflu- oro iodo)arenes . - Bull.Chem.So с.Japan, 1976j v .50 , p.517-520.

120. Mueller W.H. ttiiiranium-Ionen a l s Reaktionszwischenstufen. - Angew.Chem., 1969, Bd.81, Ж 13, S.475-506.

123. Вьюнов К.A., Гинак A.M. Механизм электрофильного присоединения, галогенов к кратной связи. - Усп.Химии, I98I, т.50, № I, с.274-295.

124. Кальян Ю.Б., Кример М.З., Черепанова Е.Г., Богданов B.C., Смит В.А. Соли арилтиосульфония как переносчики 5-ариль-ной группы на двойную связь. - Изв.АН СССР, сер.хим., I98I, Р 8, C.I926-I927.

125. Кальян Ю.Б., Кример М.З., Черепанова Е.Г., Богданов B.C., Смит В.А. Соли арилтиосульфония как переносчики S-ариль-ной группы на двойную свявь. - Изв.АН СССР, сер.хим., 1982, W 2, с.378-386.

126. Schmidt G.H., McDonald D.I. The Effect of Environment on the Reaction of Thiiranium Ions. - Tetrahedron Lett., 1984, v. 25, N 2, P.I 57-1 60.

127. Пальм В.A. Основы количественной теории органических реш^- - 138 -ций. - Л.:Химия, 1977. - 359 с.

128. Норе Н;, McCullough J.D. The Crystal Structure of the Molecular Complex of Iodine with Tetrahydroselenophene. - Acta Cryst., 1967, V.17, F 6, p.712-718.

129. Де Ла Map П., Балтон P. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. - М.;Мир, 1968. - 318 с.

130. Hayward G.C, Hendra P.J. IR and Laser Raman Spectra of So- , me Species of the Type Me YZ, where Y=S,Se or Те and X=Hal, -'•• • ^ 2 2 - J.Chem.Soc, 1969, v.A, Ж 11, p. 1760-1764.

131. Илиэл Э., Алинжер Н., Энжиал.С, Моррисон Г. Конформацион- ный анализ. - М. :Мир, 1969. - 592 с.

134. Small A, Rearrangements of 1-(1 ,2 ,3- t r iphenylcyclopropenyl) - 3-diazopropan-2-one. - J.Am.Chem.Soc, 1964, v .86 , Ж 10, p . 2091-2092.

135. Байбл P. Интерпретация спектров ядерного маинитного резонанса. - М.:Атомиздат,1969. - 222 с.

136. Гордон А., Шорд Р. Спутник химика. - М. :Мир, 1976. - 576. с.

139. Магдесиева Н.Н., Човникова Н.Г., Бруновленская Н.Н. Синтез и строение илид-солей с двумя различньми ониевшш группами в положениях 1,3. - ЖОрХ, 1984, т.20, Р 10, с.2097-2104.

140. Салдабол H.O., Гиллер A. Синтезы в ряду метил-2-фурил- кетона. Сообщение 2. 0J -Бромирование метил-2-фурил1сетона и ега.5-нитропроизводного. - Изв.АН Латв.ССЕ, 1958,PI,с.91-96.

141. Morgan G.T., Burstall Р.Н. Heterocyclic Systems containing Selenitim. Part I.Cycleselenobutane (Tetrahydroselenophen). - J.caiem.Soc., 1929, N 7, р.109б-110б.

142. Словарь органических соединений. - М.:Ин.шт.,1949,т.I.-1072c,

143. Магдесиева Н.Н., Кяндх^ециан Р.А., Гордеев М.Ф. Реакции селенониевых соединений с диацилацетиленами. Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений. Рига, I98I г., с.138.

144. А.С. 872526 (СССР). Способ полученияЛ,5-дифенил-З-аро- ил(гетероароил)формазанов (Н.Н.Магдесиева, Р.А.Кянджециан, М.Ш.Гордеев, М.А.Кирпиченок). - Опубл. в Б.И., I98I, W 38.

145. Магдесиева Н.Н., Кннджециан Р.А, Гордеев М.Ш. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. -ЖОрХ, 1982, т.18, Р 12, с.2514-2523.

146. Магдесиева Н.Н., Кянд}кециан Р.А., Гордеев М.Ф., Кирпи- ченок М.А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазаноБ. - ЖОрХ, 1983, т.19, W 3, с.666-667.

147. Магдесиева Н.Н., Гордеев М.Ш., Кянджециан Р.А. Взашло- действие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропено-ном. - ЖОрХ, 1983, т.19, Ш II, с.2433-2438.

148. Гордеев М.Ш. Взаимодействие кетоселенониевых солей и илидов с электрофильными и ну1{леофильныш1 реагентами. Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ Р 7085-83, от 28.12.83, с.229-232.

149. Гордеев М.Ш. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ. Р 6054-84, от 30.08.84, с.426-428.

150. Магдесиева,Н.Н., Гордеев М.Ш. Электрофильное присоедиг нение тетра1летиленбромселенонийбромида к. олефинам. - ЖОрХ, 1984, т.20, Р II, с.5480-5481.