Салициловый альдегид, его производные: Синтез и обобщенный анализ структуры и физико-химических свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Дубровина, Елена Александровна

• Дубровина, Елена Александровна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Дубровина, Елена Александровна

Введение.

Глава 1 Свойства люминофоров. Салициловый альдегид, способы его получения.

1.1. Органические люминофоры.

1.1.1. Люминесценция и её зависимость от различных факторов

1.1.2. Особенности строения органических люминофоров

1.2. Флуоресценция салицилового альдегида как исключение из ряда моноциклических ароматических структур.

1.3. Способы получения салицилового альдегида. Особенности реакции Раймера - Тимана.

Выводы по главе

Глава 2 Роль растворителей в реакции фенола с хлороформом и гидроксидом щелочного металла.

2.1. Эффекты реакции взаимодействия фенола с хлороформом в различных спиртовых растворителях.

2.2. Изучение продуктов реакции методом тонкослойной хроматографии.

2.3. Изучение продуктов реакции формилирования в различных спиртовых растворителях методом электронной спектроскопии

Выводы по главе

Глава 3. Сравнительная характеристика о-оксибензальдегида и некоторых его производных

Выводы по главе.

Глава 4. Возможность использования расчётных дипольных моментов для характеристики строения вещества на основании его флуоресценции

4.1. Определение основных продуктов реакции формулирования некоторых производных фенола

4.2. Расчёт дипольных моментов продуктов формилирования фенола и некоторых его производных и определение результирующего вектора дипольного момента

4.3. Расчёт дипольных моментов продуктов формилирования фенола и его производных, содержащих альдегидную и гидроксильную группы в положениях 1,

4.4. Определение направления результирующего вектора дипольного момента.

4.5 Обсуждение результатов.

Выводы по главе

Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Салициловый альдегид, его производные: Синтез и обобщенный анализ структуры и физико-химических свойств»

Актуальность темы

Разработка и синтез новых люминофоров ставит перед исследователями задачу выяснения зависимости флуоресценции вещества от его структуры. Несмотря на большое количество накопленного материала, не представляется возможным предсказывать структуру вещества по его флуоресценции или флуоресцентные свойства по строению. В связи с этим возникает необходимость дальнейшего исследования органических люминофоров с целью выяснения взаимосвязи между их строением и флуоресценцией.

Применение явления флуоресценции в химическом анализе позволяет повысить чувствительность, специфичность и экспрессность методик. В тех случаях, когда исследуемое вещество не обладает собственной флуоресценцией в видимой области, используют аналитические флуоресцентные реакции. Разработка новых и совершенствование условий осуществления имеющихся процессов химических реакций с позиции возникновения флуоресценции, а также исследование свойств образующихся флуоресцирующих продуктов является актуальным.

Цели и задачи исследования

Целью нашей работы послужило изучение реакции Раймера - Тимана как способа получения флуоресцирующего соединения, установление связи между флуоресцентными характеристиками салицилового альдегида и его производных и другими физическими свойствами, выявления структурных особенностей флуорофоров.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи.

1. Исследовать реакцию фенола с хлороформом и гидроксидом калия с целью получения флуоресцирующего продукта.

2. Выяснить роль спиртовых растворителей в данной флуоресцентной реакции.

3. Доказать образование салицилового альдегида в качестве флуоресцирующего продукта.

4. Провести сравнительный анализ физико-химических свойств салицилового альдегида и близких к нему по строению соединений.

5. Выяснить структурные особенности салицилового альдегида и их связь с флуоресценцией.

6. Выяснить взаимосвязь области флуоресценции с величиной дипольного момента и направлением его результирующего вектора для салицилового альдегида и его производных.

Научная новизна

1. Определена роль спиртовых растворителей в реакции Раймера-Тимана, с этой позиции обоснован выбор оптимального растворителя для образования флуоресцирующего продукта.

2. Увеличение выхода флуоресцирующего соединения происходит в ряду спиртовых растворителей от первичных спиртов к третичным. Увеличение молекулярной массы спирта приводит к снижению интенсивности свечения.

3. Показана возможность использования сравнительного анализа физических свойств (температур плавления, кипения, дипольных моментов, ИК-и УФ- спектров) для объяснения структурных особенностей флуорофо-ров.

4. Изучена зависимость дипольных моментов, их значения и направления и области флуоресценции. 6

Практическая ценность

1. определён оптимальный растворитель для образования флуоресцирующего соединения по реакции Раймера - Тимана, используемой в аналитических целях для определения фенолов.

2. Обобщённый анализ физических свойств салицилового альдегида и близких к нему по строению веществ позволил выявить структурных особенности салицилового альдегида.

На защиту выносятся следующие положения

1. изучение роли спиртовых растворителей в реакции фенола с хлороформом и гидроксидом калия, протекающей с образованием флуоресцирующего продукта;

2. закономерности, выявленные в ходе сравнения спектральных характеристик и некоторых других физических свойств салицилового альдегида, а также близких к нему по строению веществ, объясняющие флуоресцентные свойства салицилового альдегида; исследование связи значения дипольного момента и направления его результирующего вектора с областью флуоресценции салицилового альдегида и его производных.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Дубровина, Елена Александровна

выводы

1. Комплексное изучение спектров флуоресценции, УФ - и ИК - спектров, температур плавления, кипения, дипольных моментов подтверждено наличие в молекуле о-оксибензальдегида значительной системы сопряжённых связей, объединяющей ароматический и квазиароматические циклы молекулы в бициклическое соединение.

2. Установлено, что использование спиртов в качестве растворителя в реакции Раймера-Тимана практически всегда приводит к образованию флуоресцирующего продукта реакции.

3. Повышение интенсивности флуоресценции наблюдается в ряду спиртовых растворителей: изоамиловый < амиловый < изобутиловый < бутиловый < пропиловый < этиловый < изопропиловый < трет-бутиловый.

4. Для определения фенолов методом флуоресцентного анализа в качестве растворителя целесообразно использовать изопропиловый спирт.

5. Выяснено, что значение угла наклона результирующего вектора к вектору альдегидной группы может характеризовать область флуоресценции для о-оксибензальдегидов.

6. Не выявлено чёткой корреляции величины дипольного момента и длины волны флуоресценции. Различия в значениях дипольных моментов отдельных конформеров могут быть причиной снижения интенсивности флуоресценции суммарного продукта.

7. Результаты, полученные в работе можно использовать для идентификации фенолов и фенилсодержащих соединений флуоресцентным методом анализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Дубровина, Елена Александровна, 2000 год

1. Барашков H.H., Гундер O.A. Флуоресцирующие полимеры. М.: Химия, 1987. 224 с.

2. Бахшиев Н.Г. Универсальные межмолекулярные взаимодействия и их влияние на положение электронных спектров молекул в двухкомпонент-ных растворах.// Оптика и спектроскопия. 1962. Т. 13. Вып. 1, С. 43 51.

3. Божевольнов Е.А. Люминесцентный анализ неорганических веществ. М.: Химия, 1966. 416 с.

4. Иванова Т.В., Мокеева Т.А., Свешникова Б.Я. О зависимости флуоресцирующих растворов от концентрации флуоресцирующего вещества // Оптика и спектроскопия. 1962. Т. 12. Вып. 5. С. 586 592.

5. Левшин В.Л. Замечания о понятиях «выход», «средняя длительность» и «закон затухания» люминесценции и их применении //Оптика и спектроскопия. 1961. Т. 11. Вып. 3. С. 362-368.

6. Левшин В.Л., Тарасова Т.М. Влияние структуры молекулы и температуры среды на люминесценцию и поглощение сложных молекул // Известия АН СССР. 1951. Т. 15. № 5. С. 573 584.

7. Левшин Л.В., Салецкий A.M. Люминесценция и её измерения: Молекулярная люминесценция. М.: Изд-во МГУ, 1989. 277 с.

8. Прингсхейм П. Флуоресценция и фосфоресценция. М.: Иностранная литература, 1951. 623 с.

9. Степанов Б.И. Современное состояние теории люминесценции сложных молекул //Известия АН СССР. 1962. Т. 26. № 1. С. 32 41.

10. Ю.Теренин А.Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. М.; Л: Изд-во АН СССР, 1947. 353 с.

11. П.Южаков В.И., Абросимова И.В. Люминесцирующие ассоциаты молекул родамина 6ж в смесях полярных и неполярных растворителей //Журн. физ. химии. 1981. № 3. С. 630 634.

12. Nijegorodov N. The effect of molecularsymmetry on the fluorescence and laser properties of aromatic molecules //17th IUPAC Symp. Photochem., Barcelona, July 19-24, 1998. Barcelona, 1998. P. 103.

13. Devol I., Barder E., Larrey B. Shedding light on fluorescence of oxine and oxi-nates //17th IUPAC Symp. Photochem., Barcelona, July 19 -24, 1998. Barcelona, 1998. P. 66.

14. Testa A.C., Deng F. Enhanced fluorescence of phenylpyridines by an intermolecular hydrogen bond transfer //17th IUPAC Symp. Photochem., Barcelona, July 19-24, 1998. Barcelona, 1998. P. 65.

15. Барковский В.Ф., Горелик C.M., Городенцева Т.Б. Практикум по физико -химическим методам анализа. М.: Высшая школа, 1963. 352 с.1 б.Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1986. 187 с.

16. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Л.: Химия, 1986. 432 с.

17. Галанин М.Д. Время возбуждённого состояния молекул и свойства флуоресценции растворов //Труды физ. ин-та АН ССР. 1950, Т. 5. С. 339 386.

18. Коренман И.М. Фотометрический анализ: Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. 360 с.

19. Левшин В.Л. Фотолюминесценция жидких и твёрдых веществ. М.; Л.: Гостехиздат, 1951. 456 с.

20. Левшин В.Л., Левшин Л.В. Люминесценция и её применение. М.: Наука, 1972. 183 с.

21. Паркер С. Флуоресценция растворов. М.: Мир, 1972. 510 с.

22. Прингсхейм П., Фогель М. Люминесценция жидких и твёрдых тел. М.: Иностр. лит., 1948. 264 с.

23. Wenska G., Skalski В., Jnsinska М. Absorption and fluorescence stucbies of• th dipyrdinium species and related betaines derived from nucleobases //17

24. P AC Symp. Photochem., Barcelona, July 19 24, 1998. Barcelona, 1998.1. P.369.

25. Люминесцентный анализ /Под ред. Константиновой Шлезингер М.А. М.: Гос изд-во физ-мат. лит., 1961. 400 с.

26. Бабилев Ф.В. Применение люминесценции в фармацевтическом анализе. Кишинёв: ШТИИНЦА. 1977. 120 с.

27. Степанов Б.И. Люминесценция сложных молекул. Ч. 1. Минск: Изд-во АН БССР, 1955.327 с.

28. Столяров К.П., Григорян H.H. Введение в люминесцентный анализ неорганических веществ. Л.: Химия, 1967. 364 с.

29. Лакович Д. Основы флуоресцентной спектроскопии. М.: Мир, 1986. 496с.

30. Дворников A.C., Малкин Я.Н., Кузьмин В.А. Кислотно-основные свойства 7-азоиндолинов //Известия АН СССР. 1983. № 12. С. 2718.

31. Зелинский В.В., Обыкновенная И.Е. Исследование спектров люминесценции сложных органических соединений в смесях растворителей //Известия АН СССР. 1965. Т. 29. № 8. С. 1362 1368.

32. Измайлов H.A., Кремер В.А. Два вида влияния растворителя на спектры и выход флуоресценции салициловой кислоты и родамина В экстра //Известия АН СССР. Сер. Физ. 1951. Т. 15. С. 565 572.

33. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. Л.: Химия, 1976. 344 с.

34. Левшин В.Л. Влияние ассоциации и других физико химических факторов на люминесценцию и поглощение сложных молекул в растворах //Известия АН СССР. Сер. Физ. 1956. Т. 20. № 4. С. 397 - 409.

35. Непорент Б.С., Бахшиев Н.Г. О роли универсальных и специфических межмолекулярных взаимодействий во влиянии растворителя на электронные спектры молекул. //Оптика и спектроскопия. 1960. Т. 8. Вып. 6. С. 777 786.

36. Спектры поглощения и флуоресценции молекулярной и протонированных форм 6, 47 диамино - 2- фенилбензимидазола / Р.Н. Нурмухаметов, Л.И. Семёнова, Л.П. Некрасова, H.H. Барашков //Журн. физ. химии. 1988. T.LXII. Вып. 1.С. 82-87.

37. Пекерман Ф.М. Влияние концентрации на флуоресценцию растворов красителей в капиллярах пористых стекол //Доклады АН. 1947. Т. 57. №6, С. 559-561.

38. Умецкая В.М., Трубина Е.Л. Исследование влияния межмолекулярной водородной связи на спектры флуоресценции трёхкомпонентных растворов индола //Журн. прикл. спектроскопии. 1984. Т. 40. № 2. С. 222 225.

39. Клищенко А.П., Козлов И.Н. Внутримолекулярный перенос заряда и формирование центров люминесценции 4-нитро-4-диметиламинобутадиена в бинарных растворителях.// Ж. прикл. спектроскопии. 1997. Т. 64. № 1. С.119- 121.

40. Ищенко A.A., Барашков H.H., Пла-Далмау А. Влияние температуры на флуоресцентную способность катионных симметричных полиметиновых красителей //Журн. физ. химии. 1997. Т. 16. № 8. с. 52 58.

41. Heller A.J. J. Organic liguid scintillators. VI. Substituted distyrylbenzenes: scintillation properties and spectra of absorption and fluorescence //J.Chem. Phys. 1964 V. 40. P. 2839 2851.

42. Бычкова Л.А., Санани C.B. Исследование спектрально-люминесцентных свойств непредельных ароматических соединений и п-терфинилов //Синтетические методы на основе элементоорганических соединений. Пермь. 1982. С. 101 107.

43. Гачковский В.Ф. Влияние молекулярного веса на люминесценцию высокомолекулярных соединений.//Доклады АН. 1960. Т. № 6. С. 1358 1360.

44. Спектрально-люминесцентные свойства органических соединений с цепочкой ароматических и гетероциклов /В.В. Грузинский, Г.В. Майер, K.M. Дегтяренко, В.С Черкасов //Оптика и спектроскопия. 1983. Т. 55. № 3. С.578 580.

45. Красовицкий Б.М. Особенности химического строения и пути направленного синтеза органических люминофоров //Известия АН. Сер. Физ. 1983. Т. 47. № 7. С. 1301 1308.

46. Нурмухаметов Р.Н. Электронные спектры поглощения и люминесценции ароматических полициклических соединений //Успехи химии. 1966. Т. 35. Вып. 6. С. 1129-1159.

47. Нурмухаметов Р.Н., Нагорная JI.H. Связь между спектрами и строением молекул люминофоров, применяемых в сцинтилляторах. //Оптика и спектроскопия. 1965. Т. 18. Вып. 1. С. 109-114.

48. Полевой A.B., Матюк В.М. Кинетика безызлучательных процессов в возбуждённых молекулах ароматических альдегидов и кетонов // 2 Всерос. конф. молодых учёных по физ. химии. М., 1983. С. 211 212.

49. Колебательная структура квазилинейчатых спектров люминесценции твёрдых растворов молекул N-метилфенантридона и 3, 4-бензокумарина /В.Г. Клименко , Д.Н. Шигорин, А.М. Андриевский, Т.В. Сахно, Г.А. Валькова //Журн. физ. химии. 1982. Т. LVL Вып.2. с. 460.

50. Феофилов П.П. О связи флуоресценции органических красителей с их химической структурой //Доклады АН СССР. 1944. Т. 45. № 9. С. 387 392.

51. Божевольнов Е.А. О причинах устранения внутренних безызлучательных переходов в органических молекулах при образовании внутрикомплекс-ных соединений с катионами //Известия АН СССР. 1960. Т. 24. № 6. С.762 -766.

52. Использование реакций комплексообразования во флуориметрическом анализе /A.A. Хабаров, И.Ф. Оверлингиене, JI.A. Котова, Е.В. Будко //Всерос. н.-п. конф. молодых учёных: Тез. докл. Куйбышев, 1988. С. 149150.

53. Хабаров A.A., Шемякин Ф.М. Флуоресцентный анализ фармацевтических препаратов //Фармация. 1972. № 2. С. 79-85.

54. Нурмухаметов Р.Н. Водородная связь, электронные спектры и люминесцентная способность органических соединений. В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1964. С. 220 222.

55. Влияние водородной связи на люминесценцию окси- и аминоазосоедине-ний /Р.Н. Нурмухаметов, Д.Н. Шигорин, Ю.И. Козлов, В.А. Пучков //Оптика и спектроскопия. 1961. Т. 11. Вып. 6. С. 606 — 612.

56. Пак М.А., Гебель В.М., Кузеванова A.JI. Спектрально-люминесцентные свойства молекул с квазиавтономными фрагментами //Алма-Атинский инт инж. ж.-д. Транспорта. Алма-Ата, 1984. 10 с.

57. Понаморёв O.A., Морозова Ю.П., Данилова В.И. Влияние водородной связи на положение полос поглощения в электронных спектрах некоторых замещённых бензола. В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1964 С. 236 -242.

58. Люминесценция и фотохимия азометиновых соединений /Н.В. Ревинский, М.И. Княжанский, В.И. Минкин, O.A. Осипов //Журн. физ. химии. 1974. Т. XLVIII. Вып. 4. С. 993 994.

59. Набойкин Ю.В., Задорожный Б.А., Павлов E.H. Особенности люминесценции орто-замещённых ароматических углеводородов. III. Флуоресценция и спектры поглощения некоторых карбоновых кислот // Оптика и спектроскопия. 1960. Т. 8. Вып. 5. С. 657 662.

60. Набойкин Ю.В., Задорожный Б.А., Павлова E.H. О некоторых особенностях люминесценции орто-оксизамещённых ароматических углеводородов //Известия АН СССР. 1959. Т. 23. № 1. С. 9 14.

61. Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М.: Химия, 1971. 216 с.

62. Особенности спектрально — люминесцентных свойств скварилиевых красителей в полимерных матрицах /Ю.А. Скрышевский, H.A. Давиденко, A.A. Ищенко, А.К. Кадащук, Н.И. Остапенко //Оптика и спектроскопия. 2000. Т. 88. № 3. С. 399 405.

63. Спектры поглощения и люминесценция растворов некоторых замещённых полиенов /А.Н. Никитина, М.Д. Галанин, Г.С. Тер-Саркисян, Б.М. Михайлов //Оптика и спектроскопия. 1959. Т. 6. Вып. 3. С. 354 365.

64. Юденфренд С. Флуоресцентный анализ в биологии и медицине. М.: Мир, 1965. 484 с.

65. Княженский М.И. Формирование люминесцентных свойств, обусловленное фотохимическими процессами //Известия АН СССР. Т. 47. № 7. С.1309.

66. Особенности люминесценции нафтильных и антрильных производных этилена /Л.А. Нагорная, Р.Н. Нурмухаметов, Л.Я. Малкес, Л.В. Шубина //Известия АН СССР. Сер. Физ. 1963 Т. 27. С. 748.

67. Шекк Ю.Б. Доказательства существования конформеров (ротамеров) в молекулах диарилэтиленов и других нежёстких ароматических соединений люминесцентными методами //Известия АН СССР. Сер. Физ. 1983. Т.47. № 7. С. 1354-1359.

68. Красовицкий Б.М., Ковалёв С.Е., Шершуков В.М. Синтез и люминесцентные свойства ангидридов и N фенилимидов замещённых 4-(5~фенил-оксазолил-2)-нафталевых кислот //Химия гетероцикл. соединений. 1974. №8. С. 1049- 1052.

69. Пиментел Дж. К., Мак-Клеллан Обри Л. Водородная связь. М.: Мир, 1964. 462 с.

70. Weller A.G. Innermolecularer Protonenubergang im angeregten Zustand //Elektrochem. 1956. Bd. 60. № 9 10. S. 1144 - 1147.

71. Спектральные исследования внутримолекулярного фотопереноса протона в квазиароматическом цикле с водородной связью /Ю.И. Козлов, Д.Н. Шигорин, Р.Н. Нурмухаметов, В.А. Пучков. В кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1964. С. 223-231.

72. Буряковская Е.Г., Цукерман C.B., Лаврушин В.Ф. Квантовые выходы фотолюминесценции и строение гетероциклических производных 1, 3, 5-триарилпиразолинов //Журн. физ. химии. 1975. T. XLIX. № 4. С.909 912.

73. Матвеев В.К. Органические люминофоры //Природа. 1961. № 7. С. 13-18.

74. Афанасиади Л.Ш., Болотин Б.М., Левченко Н.Ф. Тозиламинозамещённые 2-арилбензимидозолов //Химия гетероцикл. Соединений. 1976. № 5. С.673-675.

75. Викторова E.H., Зелинский В.В. Исследование выходов флуоресцирующих растворов ряда нитросоединений //Известия АН СССР. Сер. Физ., 1965. Т. 29. Вып. 8. С. 1278 1283.

76. Данилова В.И., Терпугова А.Ф. К вопросу об интерпретации полос поглощения замещённых бензола //Известия вузов. Сер. Физ. 1964. № 3. С.62 -71.

77. Деркачева Л.Ф. Исследование влияния положения заместителей на интенсивность и частоты поглощения некоторых производных нафталина //Оптика и спектроскопия. 1958. Т. 5. Вып. 5. С 542 552.

78. Измаильский В.А., Нуриджанян К.А., Мошковский Ю.Ш. Влияние элек-трофильных заместителей на спектр производных дифениламина. Эффект симметрии строения. В кн.: Физические проблемы спектроскопии. Т. 1. М., 1962, С. 262 -265.

79. Влияние заместителей при протонодонорном атоме азота на внутримолекулярную водородную связь типа NH-0 /JI.H. Курковская, И.Л. Радушно-ва, H.H. Шапетько, С.М. Квитко, Ю.С. Андрейчиков, Ю.В. Максимов //Журн. струк. химии. 1974. Т. 15. № 3. С. 414 417.

80. Смирнов В.А., Бричкин С.Б., Ефимов С.П. Флуоресценция окси- и амино-замещённых бензильных радикалов //Оптика и спектоскопия. 1983. Т. 55. №4. С. 773-775.

81. Влияние заместителей на люминесцентные свойства азометинов. /Я.А. Терской, Б.М. Болотин, В.Г. Бруздь, Д.А. Драпкина //Известия АН СССР. 1963. Т. 27. № 6. С. 754 757.

82. Влияние и положения и природы заместителей на флуоресценцию производных антрахинона в замороженных раствора / Д.И. Шигорин, H.A. Щеглова, Р.Н. Нурмухаметов, Н.С. Докунихин //Доклады АН. 1958. Т. 120. № 6. С. 1242 1245.

83. Шигорин Д.Н. Водородная связь с системах с л-электронами. в кн.: Водородная связь. М.: Наука, 1964. с. 195 - 219.

84. Влияние электронной структуры соединений на их спектрально-люминесцентные характеристики. I. 1-окси-2-алкилантрахиноны /H.A. Щеглова, Д.Н. Шигорин, P.A. Нежельская, JI.B. Галицина, Н.С. Докунихин //Журн. физ. химии. 1974. вып. 1. С. 271 274.

85. Влияние электронной структуры соединений на их спектрально-люминесцентные характеристики. I. 1-амино-2-алкилантрахиноны /H.A. Щеглова, Д.Н. Шигорин, P.A. Нежельская, JI.B. Галицина, Н.С. Докунихин //Журн. физ. химии. 1974. Вып. 2. С. 276 279.

86. Ермолаев B.JI. Люминесценция простых производных бензола. I Ароматические амины //Оптика и спектроскопия. 1961. Т. 11. Вып. 4. С. 492 -497.

87. Ермолаев В.Л. О люминесценции ароматических альдегидов и кетонов //Оптика и спектроскопия. 1956. Т. 1. Вып. 4. С. 523 535.

88. Днепровский A.C., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991. 560 с.

89. Жданов Ю.А. Теория строения органических соединений. М.: Высшая школа, 1971. 288 с.

90. Шорыгин П.П., Иванова Т.М. Об одновременном наблюдении комбинационного рассеяния света и флуоресценции //Доклады АН СССР. 1958. Т. 121. № 1.С. 70-73.

91. Спектрально-люминесцентные свойства производных оксазол-5-она /Б.М. Красовицкий, М.Б. Стрюков, Б.Я. Симкин, И.В. Лысова, В.И. Мин-кин, С.Е. Ковалёв, Л.Ш. Афанасиади //Известия АН СССР. Сер. Физ. 1980. Т.44. № 4. С. 813-817.

92. Зелинский В.В. Структура молекул и флуоресценция //Известия АН СССР. 1949. Т. 13. № 1. С. 43-48.

93. Будко Е.В. Флуориметрическое определение фенола и фенолсодержа-щих лекарственных средств: Дис . канд. фарм. наук. Курск, 1992. 138 с.

94. Хабаров A.A., Будко Е.В. Оптические характеристики салицилового альдегида и его комплексов с солями некоторых металлов /М., 1988. 5с. Деп. во НПО «Союзмединформ», №17013.

95. Хабаров A.A., Будко Е.В., Кузнецов А.Г. Хроматофлуориметрическое определение фенолсодержащих лекарственных средств в воздухе рабочей зоны промышленных предприятий //Всесоюз. семинар «Контроль окружающей среды»: Тез. докл. М., 1990. с.21.

96. Ланин В.П., Смелов B.C. Исследование состояния высокомолекулярных орто-замещённых фенолов методом криоскопии //Журн. физ. химии. 1975. Т. XLIX. №1. С. 49- 51.

97. Хабаров A.A., Поваляева Л.И. Флуориметрическое определение салициловой кислоты //Фармация. 1980. № 6. С. 39-41.

98. A.c. № 1509690 СССР, G 01 №21/64. Способ определения салицилового альдегида /Хабаров A.A., Будко Е.В. (СССР) № 4 327356/2804; Заявл. 16.11.87; Опубл. 23.09.89; Бюл. № 35. с. 8.

99. Приоритет № 96103281/04 Россия, G 01 № 31/00, G 01 № 21/78. Способ определения фенолов /Будко Е.В., Хабаров A.A. Кузнецов А.Г. (СССР). №96103281/04; Заявл. 20.02.96.; Опубл. 10.05.98; Бюл. № 13. с.5.

100. Бочков А.Ф. Органический синтез: цели, методы, тактика, стратегия. М.: Наука, 1987. 303 с.

101. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. 4.2. М.: Мир, 1973. 591с.

102. Васильева Н.В. Вопросы теории органического синтеза. Учебное пособие. М., 1972. 198 с.

103. Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез. М.; Просвещение, 1976. 192 с.

104. Вацуро К.Н., Мищенко В.В. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. 528 с.

105. Мищенко Г.Л., Вацуро К.Н. Синтетические методы органической химии. М.: Химия, 1982. 440 с.

106. Горелик М.В., Эфрос Л.С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М., 1992. 639 с.

107. Кери Ф., Сандберг Р. Углублённый курс органической химии. Кн. 2. М.: Химия, 1981.456 с.

108. Несмеянов А.Н., Несмеянов H.A. Начала органической химии. Кн. 2. М.: Химия, 1974. 744 с.

109. Райд К. Курс физической органической химии. М.: Мир, 1972. 552 с.

110. Фьюзон Р. Реакции органических соединений. М.; Мир, 1966. 646 с.

111. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. 376 с.

112. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир, 1975. 541 с.

113. Райхардт X. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.763 с.

114. Межфазный катализ. Химия, катализаторы, применение /Под ред. Ч.М.Старкса. М.: Химия. 1991. 160 с.

115. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1971. 280 с.

116. Серрей А. Справочник по органическим реакциям: Именные реакции в органической химии. М.: Госхимиздат, 1962. 300 с.

117. Armstrong D.E., Richardson D.H. The Reimer Tiemann reaction //J. Chem. Soc. London: may. 1933. P. 436-500.

118. Маки Раймонд К., Смит Дэвид M. Путеводитель по органическому синтезу. М.: Мир, 1985. 352 с.

119. Марч Дж. Органическая химия: Реакции, механизмы и структура: Пер. с англ. T. IМ.: Мир, 1987. 356 с.

120. Лернер И.М. Указатель препаратных синтезов органических соединений. Л.: Химия, 1973. 344 с.

121. Будко Е.В., Хабаров A.A., Кузнецов А.Г. К механизму образования флуоресцирующего продукта взаимодействия фенола с хлороформом и щёлочью/ М., 1989. 9 с. Деп. в ВНИИМИ 24.10.89., № 6460-В89.

122. Хабаров A.A., Новиков Д.А., Григорьев O.A. Качественный флуоресцентный анализ органических лекарственных веществ. Курск: Изд-во КГМУ, 1997. 46 с.

123. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. 485 с.

124. Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менчиков Л.Т. Химия карбенов. М.: Химия, 1990. 303 с.

125. Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия, 1982. 184 с.

126. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. Потехи-наА.А. Л., Химия, 1984, 520 с.

127. Джексон P.A. Введение в изучение механизма органических реакций. М.: Химия, 1978. 191 с.

128. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. М.: Мир, 1980. 327 с.

129. Юфит. С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984. 264с.

130. Кибардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хромотография в органической химии. М.: Химия, 1978. 128 с.

131. Вейганд К., Хильгестаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. 944 с.

132. Вилков JI.B., Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии: Структурные методы и оптическая спектроскопия. М.: Высшая школа, 1987. 367 с.

133. Казицына JI.A., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии органической химии. М.: Высшая, школа, 1971. 264 с.

134. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. JL: Химия, 1985. 248 с.

135. Ионайтис Г., Шалина В. Влияние заместителей на УФ-спектры поглощения орто-производных оксибензодиоксана-1, 4 //Литовск. физ. сборник. 1965. Т. 5. №2. С. 271-278.

136. Беллами Л. Инфракрасные спектры молекул: Пер. с англ./ Под ред. Д.Н.Шигорина. М.: Изд-во иностр. лит., 1957. 190 с.

137. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ./ Под ред. A.A. Мальцева. М.: Мир, 1965. 216 с.

138. Справочник химика. Т. 2. /Под ред. Кол. Б.Н. Никольский и др. М.; Л.: Химия, 1965. 1168 с.

139. Волькенштейн М.В. Строение и физические свойства молекул. М.; Л.: Изд-во АН СССР, 1955. 638 с.

140. Билобров В.Л. Водородная связь. Внутримолекулярные взаимодействия. Киев: Наук. Думка, 1991. 315 с.

141. Карапетьянц М.Х., Дракин С.И. Строение вещества. М.: Высшая школа, 1978. 304 с.

142. Шевченко С.М. Молекула в пространстве. Л.: Химия, 1986. 144 с.144

143. Хабаров A.A. Теоретическое обоснование и использование реакции комплексообразования в флуоресцентном анализе лекарственных средств: Дис. д-ра фармац. наук. Курск, 1992. 321 с.

144. Минкин В.И., Осипов O.A., Жданов Ю.К. Дипольные моменты в органической химии. Д.: Химия, 1968. 244 с.

145. Потапов A.A. Диэлектрический метод исследования вещества. Иркутск: Изд-во Иркут. ун-та, 1990. 256 с.

146. Хранина О.В. Определение дипольных моментов возбуждённых молекул по спектрам поглощения //Матер, респ. студен, науч. конф.: Физико-химические методы в химии и химической технологии. Новомосковск, 25 -27 мая, 1983. М.; 1983, с. 89-91.

147. Терентьев В.А. Термодинамика водородной связи. Саратов: Изд-во Са-рат. ун-та, 1973. 258 с.