Селективное гидрирование 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 на активированных ультразвуком катализаторах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Пирог, Дмитрий Николаевич

• Пирог, Дмитрий Николаевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пирог, Дмитрий Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Катализаторы селективного гидрирования ацетиленовых соединений

1.2. Стабилизация коллоидов металлов в блок-сополимерных мицеллах -новый способ получения высокоэффективных катализаторов

1.3. Влияние ультразвука на каталитические процессы

1.3.1. Дореакционная подготовка катализаторов

1.3.1.1. Ультразвуковое воздействие при приготовлении катализаторов

1.3.1.2. Ультразвуковое воздействие на готовый катализатор

1.3.2. Звукохимический катализ

1.3.2.1. Гомогенный катализ

1.3.2.2. Гетерогенный катализ

1.3.2.3. Межфазный катализ

1.3.2.4. Ферментативный катализ

1.3.3. Регенерация катализаторов

2. МЕТОДЫ И МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И АНАЛИЗОВ

2.1. Методика приготовления палладийсодержащих полимерных катализаторов

2.1.1. Получение коллоидов металлов в блок-сополимерных мицеллах

2.1.2. Нанесение коллоидов металлов на А12Оз

2.2. Оборудование и методика ультразвуковой обработки катализатора

2.2.1. Ультразвуковая установка для обработки катализаторов

2.2.2. Методика ультразвуковой подготовки катализаторов

2.3. Оборудование и методы проведения эксперимента

2.3.1. Установка для проведения эксперимента в статических условиях 59 при атмосферном давлении

2.3.2. Методика эксперимента в статических условиях

2.4. Газохроматографический анализ катализата

2.5. Физико-химические методы исследования катализаторов и субстратов

2.5.1. Кондуктометрический метод анализа дисперсного состава катализаторов

2.5.2. ИК-спектроскопия

2.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

2.5.4. Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия

2.5.5. Электронная микроскопия

2.6. Использованные реактивы

3. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССА ГИДРИРОВАНИЯ 3,7

ДИМЕТИЛОКТАЕН-6-ИН-1-ОЛА-3 НА ОБРАБОТАННЫХ УЛЬТРАЗВУКОМ ПАЛЛАДИЙСОДЕРЖАЩИХ ПОЛИМЕРНЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ

3.1. Влияние параметров ультразвукового воздействия на активность и селективность палладийсодержащих полимерных катализаторов

3.2. Исследование процесса гидрирования 3,7-диметилоктаен-6-ин-1 ола-3 на активированных ультразвуком катализаторах

3.2.1. Изучение влияния количества катализатора и начальной концентрации субстрата на активность каталитических систем

3.2.2. Изучение влияния температуры на скорость процесса гидрирования

КИНЕТИЧЕСКИЕ МОДЕЛИ И ОБСУЖДЕНИЕ МЕХАНИЗМОВ ГИДРИРОВАНИЯ

4.1. Математическое моделирование процесса гидрирования 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола

4.2. Решение обратной задачи химической кинетики при варьировании температуры. Расчет кажущихся энергий активации

4.3. Результаты физико-химических исследований катализаторов

4.3.1. Исследование влияния ультразвукового воздействия на дисперсный состав катализаторов

4.3.2. Результаты электронно-микроскопических исследований

4.3.3. Рентгенофотоэлектронная спектроскопия катализаторов

4.3.4. ИК-спектроскопия адсорбированного СО на моно- и биметаллических коллоидах

4.3.5. Результаты ИК-спектроскопического исследования

4.3.6. 'Н-ЯМР спектроскопия in situ реакции гидрирования

4.4. Гипотеза о механизмах гидрирования 3,7-диметилоктаен-6-ин-1ола-3 на исследуемых катализаторах

4.4.1. Представления о механизме гидрирования 3,7-диметилоктаен-6-ин

1 -ола-3 на Ps-b-P4VP-Pd/y-А1203 и Ps-b-P4VP-PdZn/y-Al

4.4.2. Гипотеза о механизме гидрирования 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола

3 на Ps-b-P4VP-PdAu/y- А

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Селективное гидрирование 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 на активированных ультразвуком катализаторах»

Актуальность проблемы. Быстрый рост потребительских способностей современного общества требует от промышленности внедрения новых высокоэффективных технологий и совершенствования старых. Каталитическое гидрирование в жидкой фазе является одним из распространенных методов получения разнообразных органических соединений. Особенностью жидкофазных процессов является возможность получения сложных соединений в сравнительно мягких условиях.

Известна высокая каталитическая активность палладия в гомогенном и гетерогенном гидрировании алкенов и алкинов. При этом катализаторами служат палладиевая чернь, палладий, нанесенный на неорганические носители, и палладий, иммобилизованный в полимерных матрицах различного типа. Однако используемые для целей промышленной гидрогенизации каталйтические системы недостаточно селективны и стабильны.

Успешное развитие промышленного катализа базируется на постоянном совершенствовании и обновлении катализаторов и каталитических материалов. В последние годы возрос интерес к синтезу и изучению свойств наночастиц металлов. Это объясняется их уникальными свойствами и возможностью их применения в различных областях науки и техники, в том числе в катализе. В связи с этим, значительный интерес представляет использование моно- и биметаллических катализаторов, получаемых на основе металлополимерных систем, содержащих нанодисперсные частицы металлов платиновой группы, в реакциях гидрирования непредельных соединений. Подобные системы могут сочетать в себе активность и селективность гомогенных и технологичность гетерогенных катализаторов.

В то же время, одним из перспективных направлений в химии и химической технологии является применение ультразвукового воздействия (УЗВ) в реакциях органического синтеза. При реализации каталитических процессов применение ультразвукового воздействия возможно на стадиях получения, активации и регенерации катализатора, а также при непосредственном проведении реакции. Использование ультразвука позволяет повысить эффективность каталитических процессов, что особенно актуально для синтеза витаминов, лекарственных препаратов, душистых веществ, так как около 35% стадий этих производств - каталитические.

Цель работы заключается в исследовании влияния ультразвукового воздействия на каталитические свойства палладийсодержащих моно- и биметаллических катализаторов, получаемых на основе наночастиц металлов платиновой группы в реакции селективного гидрирования ацетиленовых соединений.

Для достижения поставленной цели были проведены:

- исследование кинетики и механизма гидрирования ацетиленового спирта 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ола-3 (дегидролиналоол, ДГЛ, АС, Ai) до соответствующего этиленового спирта 3,7-диметилоктадиен-1,6-ола-3 (линалоол, JIH, ЭС, А2) на moho- (Ps-b-P4VP-Pd/y-Al203) и биметаллических (Ps-b-P4VP-PdZn/Y-Al203, Ps-b-P4VP-PdAu/Y-Al203) катализаторах;

- изучение возможности активации катализаторов ультразвуком и определение оптимальных параметров ультразвуковой обработки;

- исследование кинетики и механизма гидрирования АС на моно- и биметаллических активированных ультразвуком катализаторах;

- проведение физико-химических исследований катализаторов, субстрата и каталитических систем до и после УЗВ;

- построение математических моделей процесса гидрирования.

Научная новизна работы и практическая ценность. Впервые исследовано влияние ультразвукового воздействия на каталитические свойства металлополимерных палладийсодержащих катализаторов жидкофазного селективного гидрирования ацетиленовых спиртов. Установлено, что в результате УЗВ на моно- и биметаллические катализаторы активность и, в случае Ps-b-P4VP-Pd/y-Al203, селективность в зависимости от параметров УЗВ может, как повышаться, так и снижаться. Ультразвуковое воздействие на биметаллические катализаторы приводит к повышению селективности процесса гидрирования АС до ЭС вне зависимости от времени и интенсивности воздействия. Определены оптимальные параметры ультразвуковой активации моно- и биметаллических катализаторов, получаемых на основе наночастиц металлов платиновой группы, а именно: интенсивность ультразвукового воздействия - 3 Вт/см для всех типов каталитических систем; продолжительность воздействия составляет 60 секунд для монометаллического катализатора и 120 секунд для биметаллических.

На основании проведенных физико-химических исследований выявлено, что увеличение активности катализаторов под действием ультразвука связано в основном с изменением их поверхностной дисперсности.

Проведенные кинетические и физико-химические исследования ('Н-ЯМР, ИК-, РФЭ - спектроскопия), а также математическая обработка экспериментальных данных позволили выдвинуть гипотезу о механизме реакции гидрогенизации АС на Ps-b-P4VP-PdAu/y-Al203 обработанном и. не обработанном ультразвуком.

В результате выполненной работы были определены условия УЗВ на палладийсодержащие моно- и биметаллические катализаторы позволяющие повысить активность вышеперечисленных контактов в 1,2-1,4 раза, а в случае биметаллических катализаторов увеличить селективность гидрирования ацетиленового спирта в этиленовый до 93-94%. Полученные в работе экспериментальные данные и результаты проведенного математического моделирования могут быть использованы при проектировании производства получения 3,7-диметилоктадиен-1,6-ола-3. По результатам работы получен патент Российской Федерации "Способ гидрирования ацетиленовых спиртов", что свидетельствует о технологической перспективности данной работы. 8

Представленные исследования проводились в рамках проекта Российского Фонда Фундаментальных исследований "Создание новых металлополимерных катализаторов для органических реакций" (грант № 98-0333372), программы NATO "Science for Peace" (грант SfP - № 974173), проекта ФЦП "Интеграция" А 0117 и инновационной научно-технической программы "Прецизионные технологии и системы" (подпрограмма "Нефтехим"). По результатам работы опубликовано 12 печатных работ и получен патент Российской Федерации № 2144020 (2000 г.) "Способ гидрирования ацетиленовых спиртов".

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Пирог, Дмитрий Николаевич

Результаты исследования влияния ультразвука на жидкофазное окисление углеводородов по радикально-цепному механизму в присутствии 0,3% стеарата кобальта [74] представлены в табл. 1.7.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В диссертационной работе рассмотрена группа вопросов, связанных со способами повышения эффективности жидкофазного каталитического гидрирования, а именно: создание новых и модификация традиционных катализаторов; примененние ультразвукового воздействия в реакциях органического синтеза; механизмы действия акустических колебаний на различные каталитические реакции и входящие в реакционную смесь компоненты, включая сами катализаторы. В результате проведеной исследовательской работы были решены задачи, связанные с использованием ультразвукового воздействия для активации катализаторов гидрирования; определением характера влияния УЗВ на каталитические свойства моно- и биметаллических коллоидов, стабилизированных в блок-сополимерных мицеллах; изучением кинетики и моделированием процесса гидрирования дегидролиналоола на активированных ультразвуком катализаторах; стремлением установления механизма реакции гидрирования.

По итогам проведенных исследований можно сделать следующие основные выводы.

1. Впервые исследовано влияние ультразвукового воздействия на каталитические свойства металлополимерных палладийсодержащих катализаторов жидкофазного селективного гидрирования ацетиленовых спиртов. Установленною, что в результате УЗВ на моно- и биметаллические катализаторы активность и, в случае Ps-b-P4VP-Pd/y-А120з, селективность в зависимости от параметров УЗВ может, как повышаться, так и снижаться. Ультразвуковое воздействие на биметаллические катализаторы приводит к повышению селективности процесса гидрирования АС до ЭС вне зависимости от времени и интенсивности воздействия.

2. Определены оптимальные параметры ультразвуковой активации моно- и биметаллических катализаторов получаемых на основе наночастиц металлов платиновой группы, а именно: интенсивность ультразвукового воздействия 3 Вт/см для всех типов каталитических систем; продолжительность воздействия составляет 60 секунд для монометаллического катализатора и 120 секунд для биметаллических. Указанные условия УЗВ на катализаторы позволяет повысить активность вышеперечисленных контактов в 1,2-1,4 раза, а в случае биметаллических катализаторов достичь селективности 93-94% гидрирования ацетиленового спирта в этиленовый.

3. На основании проведенных физико-химических исследований выявлено, что увеличение активности катализаторов под действием ультразвука в основном связано с изменением их поверхностной дисперсности.

4. Результаты кинетических и физико-химических исследований показали, что в случае Ps-b-P4VP-Pd/y-Al203 и Ps-b-P4VP-PdZn/y-Al203 на их поверхности существует не менее двух типов активных центров, при этом процесс гидрирования АС на различных центрах проходит по разным механизмам. Протекание реакции по тому и/или иному механизму, обусловлено взаимовлиянием состояния различных активных центров друг на друга и их количеством, воздействием участников реакции на формирование активных центров. УЗВ на данные катализаторы может вызывать количественные и качественные изменения активных центров, в том числе изменение адсорбционной способности относительно субстрата и продуктов, что приводит к изменению механизма реакции гидрирования и вида моделей, адекватно описывающих экспериментальные данные.

5. Проведенные кинетические и физико-химические исследования

Н-ЯМР,

ИК-, РФЭ - спектроскопия), а также математическая обработка экспериментальных данных позволили выдвинуть гипотезу о механизме реакции гидрогенизации на Ps-b-P4VP-PdAu/y-Al203 обработанном и не

118 обработанном ультразвуком. Механизм предполагает конкурентную координацию субстрата и водорода на "металлоорганических" активных центрах. Установлено, что реализуется "ненасыщенный" путь активации водорода и парный перенос его атомов к комплексу "субстрат-катализатор", завершающийся г/мс-присоединением гидрирующего агента. 6. По результатам работы получен патент Российской Федерации № 2144020 "Способ гидрирования ацетиленовых спиртов".

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пирог, Дмитрий Николаевич, 2000 год

1. Помогайло А.Д. Катализ иммобилизованными комплексами. М.: Наука, 1991.448 с.

2. Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами: Пер. с англ. М.: Мир, 1983.-304 с.

3. Заявка № 56-150022 (Япония). Селективное гидрирование а-олефинов // РЖХимия. 1983. - № 6. - Н9П.

4. Заявка № 2311767 (Франция). Procédé d'hydrogénation selective en phase gazeose, de composes polyinsatures / D. Sanfilippo, M. Morolli // РЖХимия. -1978.-№3.- Н275П.

5. Заявка № 53-133503 (Япония). Галодецен-3 / T. Иеихара, К. Тагути, M. Осима // РЖХимия. 1981.- № 17. - Н4П.

6. Заявка № 53-160773 (Япония). Селективное гидрирование алкинов в олефины /И. Кагэяма, С. Нагасима, Т. Каваками // РЖХимия. 1981. - № 20. - Н9П.

7. Заявка № 55-47015 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленов /И. Кагэяма, X. Осуги //РЖхимия. -1981. № 24. - HIЗП.

8. Заявка № 57-185229 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленовых соединений в углеводородной фракции, содержащей бутадиен /К. Хисана, X. Хирояма, X. Оно //РЖХимия. 1983. - № 23. - HI 1П.

9. Патент № 2431929 (ФРГ). Katalysator zur parciellen Hydrierung /Н. Hoffman, G. Boettger, К. Bar, H. Wache, H. Grafje, W. Korning // РЖХимия. 1982. - № 8. - Л249П.

10. Cerveny L., Thi Thang N., Ruzicka V. Hydrogenace 2-butin-14-diolu na, paladiovych katalyzatorech //Chem.prum. 1983.- Vol. 33. - № 4. - P. 192-195.

11. Cerveny L., Thi Thang N., Ruzicka V. Konkurenoni hydrogenace alkin-alkenovych smesi na paladiovych Katalyzatorech //Chem.prum. 1983. - Vol. 33. -№ 10.-P. 513-517.

12. Заявка № 3312252 (ФРГ). Hydrierkatalisator Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung /H.J. Muller, H. Reinhardt, H. Mentzen // РЖХимия. -1985. № 18. - Л160П.

13. Заявка № 59-196828 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленовых соединений /X. Хираяма, К. Куно, С. Хивада // РЖХимия. 1985. - № 18. -Н16П.

14. Заявка № 59-196829 (Япония). Селективное гидрирование ацетиленовых соединений //РЖХимия. 1985. - № 18. - Н17П.

15. Заявка № 59-227829 (Япония). Способ селективного гидрирования /К. Куно, X. Хирояма // РЖХимия. 1985. - № 24. - Н7П.

16. Патент № 4484015 (США). Selective Hydrogénation /М.М. Johnson, D.W. Walker, G.P. Novack // РЖХимия. 1985. - № 17. - Н15П.

17. Aduriz H.R., Coq В., Figueras F. Alumina-Supported Bimetallics of Palladium Alloyed with Germanium, Tin, Lead, or Antimony from Organometalllic Precursors // J.Catalysis. 1991. - Vol. 129. - P.47-57.

18. Заявка № 2458524 (Франция). Procédé d'hydrogénation selective d'une fraction d'hydrocarbunes renfermant 2 on 3 atoms de carbone par molecule /J. Cosyns, D. Durand, G. Leger // РЖХимия. 1982. - № 8. - П247.

19. Мяэорг У., Тимотеус X. Цинк медная пара как восстановитель. 2. Модификация катализатора и влияние среды на восстановление тройной связи//Изв. АН ЭССР. Сер.хим. - 1985.-Т. 34. - № 3. - С. 180-185.

20. Пак A.M., Сокольский Д.В. Селективное гидрирование непредельных оксосоединений. Алма-Ата: Наука, 1983. - 232 с.

21. Porous membrane catalysts with Pd-M-Clusters for liquid-phase hydrogénation of dehydrolinalool / A.N. Karavanov, V.M. Gryaznov, V.l. Lebedeva, et al. // Catalysis today. 1995. - Vol. 25. - P. 447-450.

22. Караванов A.H., Грязнов B.M. Влияние содержания водорода в мембранном катализаторе на селективность гидрирования дегидролиналоола // Кинетика и катализ. 1984.- Т.25.- № 1.- С. 74-76.

23. Грязнов В.М. Палладий и его сплавы как мембранные катализаторы // Кинетика и катализ. 1982.- Т. 23.- № 6. - С. 1358-1364.

24. Грязнов В.М. Гидрирование и дегидрирование органических соединений на мембранных катализаторах // Хим.-фарм. журн. 1979.- № 7.- С. 74-77.

25. Металлокомплексные катализаторы селективного гидрирования диеновых и ацетиленовых углеводородов в олефины / Л.П. Шуйкина, А.И. Эльнатанова, Л.С. Ковалева и др. // Кинетика и катализ. 1981. - Т. 22. - № 1.- С. 177-182.

26. Катализаторы селективного гидрирования сопряженных диенов и ацетиленов в олефины, полученные восстановлением солей Pd третичными аминами / В.М. Фролов, О.П. Паренаго, Г.Н. Бондаренко и др. // Кинетика и катализ. 1981. - Т. 22. - № 5. - С.1356-1357.

27. Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе: Пер. с англ./ Под ред. П. Ходжа, Д. Шеррингтона. М.: Мир, 1983. - 608 с.

28. Селективное гидрирование ацетиленовых соединений в олефины в присутствии нанесенных палладийкомплексных катализаторов с азотсодержащими лигандами. / Е.Я. Мирская, А.И. Эльнатанова, J1.C. Ковалева и др. М., 1983.- 21 с. - Деп. во ВИНИТИ 29.07.83, №5349.

29. Хартли Ф. Закрепленные металлокомплексы. Новое поколение катализаторов: Пер. с англ. М.: Мир, 1989. - 360 с.

30. Chow G.M., Gonsalves К.Е. Nanomaterials: Synthesis, properties and applications. New York: Woodbury, 1996. - 55 p.

31. Chen C., Akashi V. Synthesis, Characterization, and Catalytic Properties of Colloidal Platinum Nanoparticles Protected by Poly(N-isopropylacrylamide) // Langmuir. 1997. - Vol. 13. - P. 6465-6472.

32. Synthesis and Characterization of Noble Metal Colloids in Block Copolymer Micelles / M. Antonietti, E. Wenz, L. Bronstein, M. Seregina // Adv.Mater.-1995. -Vol. 7. -№ 12. -P.1000-1005.

33. Antonietti M., Heinz S. Supramolekulare Strukturen bei Polymeren: Ein Weg zu "Intelligenten " Materialien // Nachr.Chem. Lab. Tech. 1992. - Vol. 40. - P. 308314.

34. Detarmination of Micellar Architecture of Polystyrene-Poly(4)vinylpyridine Block Copolymers in Delute Solution / M. Antonietti, S. Heinz, C. Rozenauer, M. Schmidt // Macromolecules. 1994. - Vol. 27. - P. 3276-3285.

35. Novel Amphiphilic Block Copolymer by Polymer Reactions and Their Use for Solubilization of Metal Colloids / M. Antonietti, S. Ferster, S. Oestreich, J. Hartmann // Macromolecules. 1996. - Vol. 29. - P. 3800-3806.

36. Size Control of Nanoparticles in Semiconductor-Polymer Composites. 2. Control via Sizes of Sferical Ionic Microdomains in Sterene-Based Diblock Ionomers / M. Moffit, L. McMahon, V. Pessel, A. Eisenberg // Chem. Mater. 1995.-№ 7. - P. 1185-1194.

37. Spatz J.P., Sheiko S., Meller M. On-Stabilised Block Copolymer Micelles: Film Formatin and Intermicelar Interaction // Macromolecules. 1996. - Vol. 29. - P. 3220-3226.

38. Prochazka K., Baloch M.K., Tuzar Z. Photochemical Stabilization of Block Copolimer Micelles //Macromol. Chem. 1979. - Vol. 180. - P. 2521-2523.

39. Moffit M., Eisenberg A. Size Control of Nanoparticles in Semiconductor-Polymer Composites. 1. Control via Multiplet Aggregation Numbers in Styrene-Based Random Ionomers // Chem. Mater. 1995. - Vol. 7. - P. 1178-1184.

40. Preparation of Nobel-Metal Colloids in Block Copolymer Micelles and Their Catalytic Properties in Hydrogenation / M.V. Sergina, L.M. Bronstein, O.A. Platonova, et al. // Chem. Mater. 1997. - Vol. 9. - P. 923-931.

41. Помогайло А.Д. Полимер-иммобилизованные наноразмерные и кластерные частицы металлов // Усп.хим. 1997. - Т. 66. - № 8. - С. 750-791

42. Маргулис М.А. Звукохимия новая перспективная область химической технологии // Журн. ВХО. - 1990. - Т. 5. - С. 579-586

43. Margulis М.А. Sonochemistry and Cavitation. Luxemburg: Gordon and Breach Science Publishers, 1995. - 543 c.

44. Маргулис М.А. Основы звукохимии (химические реакции в акустических полях). -М.: Высш. шк., 1984. 272 с.

45. Mason T.J., Lorimer J.Ph. Sonochemistry: Theory, Application and Uses of Ultrasound in Chemistry. London: Ellis Horwood, 1988. - 186 p.

46. Suslick K.S. Ultrasound, Its Chemical, Physical and Biological Effects. New York: VCH Publishers, 1988. - 450 p.

47. Химия и ультразвук. Пер. с англ. / Под ред. Т. Мейсона. М.:, 1993. 191 с.

48. Hunike R.L. Indastrial applications of high power ultrasound for chemical reactions // Ultrasonics. 1990. - Vol. 28. - P. 291-294.

49. Маргулис M.A., Лось Г.П., Зиновьев О.И. Инициирование ультразвуковыми волнами длительной колебательной реакции олигомеризации дигалогенсиланов // ЖФХ. 1991. - Т. 65. - С. 3054-3060.

50. Новицкий Б.Г. Применение акустических колебаний в химико-технологических процессах. М.: Химия, 1983. - 192 с.

51. Иванский В.И. Катализ в органической химии. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1985.- 184 с.

52. Gates B.C. Catalytic Chemistry. London: Wiley, 1992. - 523 p.

53. Ультразвук. Маленькая энциклопедия / Под ред. И.П. Голяминой. М.: Советская энциклопедия, 1979. - 400 с.

54. Эльпинер И.Е. Ультразвук. Физикохимическое и биологическое действие. -М.: Госиздат физ.-мат. литературы, 1963. 420 с.

55. Кардашев Г. А. Проблемы интенсификации процессов химической технологии с использованием кавитации // Всесоюз. науч. конф.: Тез. докл. -Славское, 1985. С. 66.

56. Сульман М.Г., Янов И.Ю., Косивцов Ю.Ю. Описание и реализация программного комплекса "Звукохимия" // Программные и аппаратные средства для медико-биологических и технических систем : Сб. науч. тр. -Тверь, 1998.-С. 108-112.

57. Bremner D. Historical introduction to sonochemistry // Advances in Sonochemistry. 1990. - Vol. 1. - P. 1-37.

58. Making stable emulsions with power ultrasound / B. Abismail, J.P. Canselier, A.M. Wilhelm, et al. // Applications of Power Ultrasound in Physical and Chemical Processing: Conf. Proceedings 18-19 November 1997. Toulouse, France, 1997.-P. 151-156.

59. Margulis M.A. Application of low frequency acoustical waves in science and technology // Applications of Power Ultrasound in Physical and Chemical

60. Processing: Conf. Proceedings 18-19 November 1997. Toulouse, France, 1997. - P. 87-90

61. Patel K.V., Ethirajulu K., Subrahmanyam N. Application of Ultrasound in Chemical Engineering // Chemical Age of India. 1984. - Vol. 35. - P. 29-31.

62. Котюсов A.H. О механизме дегазации жидкости звуком // Акустический журнал.-1992.-Т. 38.-С. 179-182.

63. Lindley J., Mason T.J., Lorimer J.P. // Ultrasonics. 1987. - Vol. 25. P. 45. 70.Suslick K.S., Casadonte D.J. Heterogeneous Sonocatalysis with Nickel Powder //

64. J.Am.Chem.Soc. 1987. - Vol. 109. -P. 3459-3461.

65. Фридман B.M. Физико-химическое действие ультразвука и ультразвуковая аппаратура для интенсификации химико-технологических процессов. М.: НИИХМ, 1965.-213 с.

66. Ультразвуковая регенерация палладиевого катализатора гидрирования 3,7-диметилоктаен-6-ин-ола-З / М.Г. Сульман, В.Г. Матвеева, Э.М.Сульман и др. // Кинетика и катализ. 1998. - Т. 39. - № 4. - С. 635-638.

67. Ультразвуковое воздействие при активации катализаторов окислительных превращений метана, пропилена и металола / Т.А. Гарибян, А.А. Мурадян, P.P. Григорян, Н.С. Манукян // Кинетика и катализ. 1993. - Т. 34. - С. 742745.

68. Маргулис М.А. Звукохимические реакции и сонолюминесценция. М.: Химия, 1986.-288 с.

69. Suslick K.S. Modern Synthetic Methods: In 6 vol. New York: Springer, 1986. -Vol. 4.-356 p.

70. Neppiras E.A. Acustic cavitation // Phys.Rep. 1980. - Vol. 61. - P. 159.

71. Anton I. Cavitatia: In 2 vol. Bucuresti: Acad. RSR, 1985. - Vol. 2. - 367 p.

72. C. Einhorn, J. Einhorn, J.L. Luche. J. // Synt.Org.Chem. 1989. - Vol. 11. - P. 787.конференция "Органический синтез и комбинаторная химия": Тез. докл. -М., 1999.-С. 153 (П).

73. Ultrasonic waves as promoters of radical processes in chemistry: the case of organometallic reaction / J.L. Luche, C. Einhorn, J. Einhorn, et al // Ultrasonics. -1990.-Vol. 28.-P. 316-321.

74. Manzo P.G., Palacios S.M., Alonso R.A. Sonochemistry in SRN1 Reactions in Liquid Ammonia at Room Temperature. // Tetrahedron Letters. 1994. - Vol. 35. -P. 677-680.

75. Hua I., H. Hochemer R., Hoffmann M.R. Sonoytic Hydrolysis of j^-Nitrophenyl Acetate: The Role of Supercritical Water. // J.Phys.Chem. 1995. - Vol. 99. - P. 2334-2342.

76. G. Gopalakrishnan, S. Anandi, N.S. Narasimhan. // Indian Journal of Chemistry Section B-Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. 1996. - Vol. 35. -P. 1194.

77. Lee A. S.Y., Cheng C. L.A Novel and Selective Method for Hydrolysis of Acetals and Ketals // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53. - P. 14255-14262.

78. Woltersdorf M., Kranich R., Schmalz H.G. Enantioselective Synthesis of New C-2-Symmetrical Ferrocenylalkylamines via Sonochemical Amination of 1-Ferrocenylalkyl Acetates // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53. - P. 7219-7230.

79. А New General-Method for the Synthesis of 4-Hydroxylated 3-Aryltetrahydroisoquinolines / R. Sanmartín, R.Olivera, E.M.Demarigorta, E.Domingues // Tetrahedron. 1995. - Vol. 51. - P. 5361-5368.

80. Chou H.C., Lin W.Y., Stoffer J.O. Ultrasonically Initiated Free-Radical Catalyzed Emulsion Polymerization of Methyl-Methacrylate (III) Tacticity // Abstracts of papers of the Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 209. - P. 209-PMSE.

81. Mistryukov E.A. Ultrasound in Organic-Synthesis Electron-Transfer Catalysis in Li-Tmsci Reductive Benzene Silylation and Tmsci Wurtz Couupling // Mendeleev Communications. - 1993. - Vol. 6. - 251-251.

82. Regioselective Ring-Opening of Chiral N-BOC Protected Pyroglutamate and Pyroaminoadipate Ethyl-Esters with Heteronucleophiles / M.T. Molina, C. Delvalle, A.M. Escribano, et al // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49. - P. 3801-3808.

83. Маргулис M.A., Мальцев A.H. О возникновении пост-эффектов в результате воздействия ультразвуковых волн на растворы КзРе(С204)з. // Вестник МГУ, хим. 1971.-Т. 5.-С. 540-546.

84. Маргулис М.А., Сокольская А.В., Эльпинер И.Е. Современные представления о природе звукохимических реакций // Акустический журнал. -1964.-Т. 10.-С. 370-388.

85. I.E. Elpiner, A.V. Sokolskaya, M.A. Margulis. //Nature. 1965. Vol. 208. P. 845.

86. Suslick K.S., Hammerton D.A., Cline R.E. The Sonochemical Hot Spot // J.Am.Chem.Soc. 1986. - Vol. 108. - P. 5641-5642

87. Мальцев A.H. Ультразвуковая активация катализаторов и гетерогенно-каталитических реакций // ЖФХ. 1976. - Т. 50. - С. 1641-1652

88. Ли Вень-чжоу, Мальцев А.Н., Кобозев Н.И. Получение платиновых катализаторов в ультразвуковом поле // ЖФХ. 1964. - Т. 38. - С. 80-88.

89. Ли Вень-чжоу, Мальцев А.Н., Кобозев Н.И. Активность адсорбционных Pt-катализаторов, полученных в поле ультразвука // Вестник МГУ, хим. 1964. -№ 1.-С. 39-42.

90. Мальцев А.Н., Соловьева И.В. Каталитические реакции в поле ультразвука // ЖФХ. 1970. - Т. 44. - С. 1092-1094.

91. Preparation of Highly Dispersed Suppoted Catalysts by Ultrasound Source / C.L. Bianchi, R. Carli, C. Fontaneto, V. Ragaini // Studies in Surface Science and Catalysis. 1995. - Vol. 91. - P. 1095-1100.

92. Сульмаи Э.М. Селективное гидрирование ненасыщенных кетонов и ацетиленовых спиртов // Успехи химии. 1994. - Т. 63. - С. 981-994.

93. Hydrogen Spillover Within Carbon-Supported Palladium Catalyst Prepared Under Ultrasound / Z.X. Cheng, S.B. Yuan, J.W. Fan, et al. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1997. - Vol. 112. - P. 261-266.

94. Ultrasonic Irradiation as Activity and Selectivity Improving Factor in the Hydrogenation of Cinnamaldehyde over Pt/Si02 Catalysts / G. Szollosi, B. Torok, G. Szakonyi, et al. // Appl. Catal. A: Gen. 1998. - Vol. 172. - P. 225-232.

95. Активация катализатора гидрирования этилового эфира 9-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)нонановой кислоты ультразвуком / Э.М.Сульман, И.П.Шкилева, М.Г.Сульман, О.Б.Санников // Кинетика и катализ. 1995. - Т. 36. - № 6. - С. 865-868.

96. Патент № 2102136 (РФ) Способ подготовки палладиевого катализатора этилового эфира 10-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил) декановой кислоты / М.Г. Сульман, И.П. Шкилева, Э.М. Сульман // Бюл.изобрет. 1998. - № 2. -С. 191.

97. A New Method to Prepare Highly Dispersed Supported Metal-Catalysts / C.L. Bianchi, R. Carli, S. Lanzani, et al. // Catalysis Letters. 1993. - Vpl. 22. - P. 319-325.

98. Парыйчак T.B., Мальцев A.H., Кобозев Н.И. Влияние ультразвука на генезис алюмогеля // ЖФХ. 1967. - Т. 41. - С. 1206-1208.

99. Synthesis, Characterization and Performance of Sol-Gel Prepared Ti02-Si02 Catalysts and Supports / S. Bernal, J.J. Calvino, M.A. Cauqui, et al. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1995. - Vol. 91. - P. 461-470.

100. Nickel-Catalyzed Silane Reduction of a,(3-Unsaturated Ketones and Nitriles / P. Boudjouk, S.B. Choi, B.J. Hauck, A.B. Rajkumar // Tetrahedron Letters. -1998. Vol. 39. - P. 3951-3952.

101. A Conventien and Mild Synthetic Route to Aminoarenes by Reduction of Nitroarenes with Activated Nickel and Hydrazine Hydrate / H.B. Li, R. Zhang, H. Wang // Synthetic Communications. 1997. - Vol. 27. - P. 3047-3052.

102. Liao Y., Shabany H., Spilling C.D. The Preparation of Phosphonates by the Heterogeneous Oxidation of 1-Hydroxy Phosphonates. // Tetrahedron Letters. -1998. Vol. 39. - P. 8389-8392.

103. Мурадян A.A., Гарибян T.A., Налбандян А.Б. Образование радикалов на поверхностьи ZnO и Na20/Zn0 при окислении С1-С3 углеводородов // Кинетика и катализ. 1989. - Т. 30. - С. 824-829.

104. Li J.L., Inui Т. Enhancement in methanol synthesis activity of a copper/zinc/aluminum oxide catalyst by ultrasonic treatment during the course of the preparation procedure // Appl. Catal. A: Gen. 1996. - Vol. 139. - P. 87-96.

105. Kunz U., Binder C., Hoffmann U. Preparation of Partiles as Catalysts and Catalyst Precursors by the Use of Ultrasound During Precipitation // Studies in Surface Science and Catalysis. 1995. - Vol. 91. - P. 869-878.

106. Мое K.K., Tagawa T., Goto S. Preparation of Electrode Catalyst for SOFC Reactor by Ultrasonic Mist Pyrolysis of Aqueous-Solution // Journal of the Ceramic Society of Japan. 1998. - Vol. 106. - P. 242-247.

107. Suslick K.S., Hyeon T.W., Fang M.M. Nanostructured Materials Generated by High-Intensity Ultrasound: Synthesis and Catalytic Studies // Chemistry of Materials. 1996. - Vol. 8. - P. 2172-2179.

108. Lindley J. Sonochemical aspects of inorganic and metalloorganic chemistry // Chemistry with Ultrasound. London, New York: SCI&Elsevier, 1990.

109. C.L. Bianchi, R. Carli, S. Lanzani, D. Lorenzetti, G. Vergani, V. Ragaini // Ultrasonics Sonochem. 1994. - Vol. 1. - S47.

110. Клабуновский Е.И., Веденяпин A.A. Асимметрический катализ. Гидрогенизация на металлах. М.: Наука, 1980. - 201 с.

111. Catalysis of Organic Reactions. / Ed. F.E.Herkes. New York, Basel, Hong Kong: Marcel Dekker, 1998. - P. 129

112. Enantiodifferentiation in Asymmetric Sonochemical Hydrogénation / В. Torok, К. Felfoldi, G. Szakonyi, et al. // Catalysis Letters. 1998. - Vol. 52. - P. 81-84.

113. An Improved Asymmetrically-Modified Nickel-Catalyst Prepared from Ultrasonicated Raney-Nickel / A. Tai, T. Kikukawa, T. Sugimura, et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1994. - Vol. 67. - P. 2473-2477.

114. Highly Efficient Enantio-Differentiating Hydrogénation Catalyst Prepared from Ultrasonicated Reney-Nickel by Asymmetiric Modification / A. Tai, T. Kikukawa, T. Sugimura, et al // Studies in Surface Science and Catalysis. 1993. -Vol. 75.-P. 2443-2446.

115. Highly Efficient Enantio-differentiating Hydrogénation over on Ultrasonicated Raney Nickel Catalyst Modified with Tertaric Acid / A. Tai, T. Kikukawa, T. Sugimura et al // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1991. - P. 795-796.

116. H.Han В., Boudjouk P. Organic Sonochemistry. Ultrasonic Acceleration of the Hydrosilation Reaction // Organometallics. 1983. - Vol. 2. - P. 769-771.

117. Boudjouk P., Han B.H. Palladium-Catalyzed and Sonically Accelerated hydrogenations of Olefins Using Formic Acid as hydrogen Trasfer Agent // J.Catal. 1983. - Vol. 79. - P. 489-492.

118. P.W. Cains, L.J. McCausland, D.M. Bates, T.J. Mason. // Ultrasonics Sonochem. 1994. - Vol. 1. - S45.

119. Suslic K.S., Doktucz S.J. Effects of ultrasound on surfacesand solids // Advances in Sonochemistry. 1990. - Vol. 1. - P. 197-230.

120. Mikkola J.-P., Salmi T. In-situ ultrasonic catalyst rejuvenation in three-phase hydrogenation of xylose // Chem. Eng. Sei. 1999. Vol. 54. - № 10. - P. 15831588

121. New Effective Catalysts for Mukayama-Aldol and Mukayama-Michael Reaction BiCl3-Metallic Iodide Systems / C. Leroux, H. Gaspardiloughmane, J. Dubac et al // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - P. 1835-1839.

122. Ultrasound-Promoted Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation by Allylic Alcohols with Tin(II) Chloride in Nonpolar-Solvents / Y. Masuyama, A. Hayakawa, M. Kishida, Y. Kurusu // Inorganica Chimica Acta. 1994. - Vol. 220.-P. 155-159.

123. Effects of ultrasound emitter type and power on a heterogeneous reaction / N. Ratoarinoro, A.M. Wilhelm, J. Berlan, H. Delmas. // The Chem.Eng. J. 1992. -Vol. 50.-P. 27-31.

124. Muller A., Vogt C., Sewald N. Synthesis of Fmoc-ß-Homoamino Acids by Ultrasound-Promoted Wolff Rearrangement // Synthesis-Stuttgart. 1998. - Vol. 6.-P. 837-841.

125. Donatti D.A., Vollet D.R. Effects of HC1 on the Catalyzed Teos Hydrolysis as Determination by a Calorimetric Study // Journal of Non-Crystalline Solids. -1996. Vol. 208.-P. 99-104.

126. Zhang C.Z., Mjalli A.M.M A. Combinatorial Method for the Solid-Phase Synthesis of a-Amino Phosphonates and Phosphonic-Acids // Tetrahedron Letters. 1996. - Vol. 37. - P. 5457-5460.

127. Ultrasound-Promoted Synthesis of Substituted Phenanthrene-l,4-Quinones -The Structure of Plectranthon-D / Z.R. Zhang, F. Flachsmann, F.M. Mohaddam, P. Ruedi // Tetrahedron Letters. 1994. - Vol. 35. - P. 2153-2156.

128. Roos G.H.P., Rampersadh P. Temperature and Enhancement in the Baylis-Hillman Reaction // Synthetic Commucations. 1993. - Vol. 23. - P. 1261-1266.

129. Enhancement of Decomposition of 2-Chlorophenol with Ultrasound/H202 Process / J.G. Lin, C.N. Chang, J.R. Wu, Y.S. Ma. // Water Science and Technology. 1996. - Vol. 34. - P. 41-48.

130. Ultrasonicated Condensation of Indene and 2-Nitrofluorene with Aromatic-Aldehydes Catalyzed by bis-(P-Methoxyphenyl)Telluroxide (Bmpto) / M.Zheng, L.C.Wang, J.G.Shao, Q.Zhong // Synthetic Commucations. 1997. - Vol. 27. - P. 1751-1755.

131. Ultrasound in Fatty-Acid Chemistry Synthesis of 1-Pyrroline Fatty-Aced Ester Isomer from Methyl Ricinoleate / M.S.F.L.K. Jie, M.S.K. Syedrahmatullah, C.K. Lam, P. Kalluri // Lipids. - 1994. - Vol. 29. - P. 889-892.

132. Iamamoto Y., Idemori Y.M., Nakagaki S. Cationic Ironporphyrins as Catalyst in Comparative Oxidation of Hydrocarbons Homogeneous and Supported on Inorganic Matrices Systems // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -1995.-Vol. 99. -P. 187-193.

133. Factors which affect the catalytic activity of iron(III) meso tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porhyrin cloride in homogeneous system / Y. Iamamoto, M.D. Assis, K.J. Ciuffi, et al. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1996. -Vol. 109.-P. 189-200.

134. Lintner W., Hansian D. The effect of ultrasonic vibrations on heterogeneus catalysis // Ultrasonics. 1977. - Vol. 15. - P. 21-34.

135. P.Boudjouk // Ultrasound, its chemical, physical and biological effects / Ed. K.S.Suslick. New York: VCH Publishers, 1988. - P.165.

136. Маргулис M.A., Диденко Ю.Т. Изучение энергетики и механизма звукохимических реакций // ЖФХ. 1980. - Т. 54. - С. 1587-1591.

137. Efficient Sonochemical Synthesis of Aromatic Acyl Cyanides / T. Ando, T. Kawate, J. Yamawaki, T. Hanafusa // Synthesis (BRD). 1983. - Vol. 8. - P. 637-638.

138. The Influence of Sonication on the Palladium-Catalysed Dehydrogenation of Tetrahydronaphthalene / T.J. Mason, J.P. Lorimer, L. Paniwnyk, et al // Journal of Catalysis. 1994. - Vol. 147. - P. 1-4.

139. Cioffi E.A. Solvent-Induced Control of Ultrasonic Deuterium Labeling // Tetrahedron Letters. 1996. - Vol. 37. - P. 6231-6234.

140. Barot B.C., Sullins D.W., Eisenbraun E.J. Ultrasonic agitation in basic alumina catalyzed aldol condensation of ketones // Synth. Commun. 1984. - Vol. 14. - P. 397-400.

141. Lindley J., Lorimer J.P., Mason T.J. Enhancement of Ullman coupling reaction induced by ultrasound // Ultrasonics. 1986. - Vol. 24. - P. 292-293.

142. Sato S., Nozaki F., Zhang S.J., Cheng P. Liquid-pase alkylation of benzene with cyclohexene over Si02-grafted AICI3 catalyst and accelerating effect of ultrasonic vibration // Appl. Catal A: Gen. 1996. - Vol. 143. - P. 271-281.

143. Rajkumar A.B., Boudjouk P. A New Catalyst for the Efficient and Selective (3-Hydrosilylation of Acrylonitrile. Effect of Ultrasound // Organometallics. 1989. -Vol. 8.-P. 549-550.

144. Raucher S., Klein P.J.Ultrasound in Heterogeneus Organic Reaction. An Improved Procedure for the Synthesis of Thioamides // J.Org.Chem. 1981. -Vol. 46.-P. 3558-3559.

145. H.Han B., Boudjouk P. Organic sonochemistry: Ultrasonic acceleration of the reduction of siple and deactivated aryl halides using lithium hydride // Tetrahedron Letters. 1982. - Vol. 23. - P. 1643-1646.

146. Takagi K. Ultrasound-Promoted Synthesis of Arylzinc Compounds Using Zinc Powder and Application to Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Multifunctionnal Biaryls // Chemistry Letters. 1993. - Vol. 3. - P. 469-472.

147. Ultrasound and phase transfer catalysis without solvent in eliminatiion reactions: synthesis of cyclic ketan acetals / Diez-Barra E., de la Hoz A., Diaz-Ortiz A., Prieto P. // Synlett. 1992. - Vol. 11. - P. 893-894.

148. Microwave Activation in Phase Transfer Catalysis / S. Deshayes, M.Liagre, A.Loupy, et al // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - № 36. - P. 10851-10870

149. Hagenson L.C., Naik S.D., Doraiswamy L.K. Rate enhancements in a solidliquid reaction useng PTC, microphase, ultrasound and combinations thereof // Chem. Eng. Sci. 1994. - Vol. 49. - P. 4787-4800.

150. Effective Use of Phase-Transfer Catalyst in a 3rd Phase / T. Ido, K. Yamaguchi, T. Yamamoto, S. Goto // Kagaku Kogaku Ronbunshu. 1995. - Vol. 21. - P. 804-808.

151. Luche J.L., Einhorn C., Sinisterra J.V. Organic sonochemistry: A New Interpretation and its consequences // Tetrahedron Letters. 1990. - Vol. 31. - P. 4125-4128.

152. Jayasree J., Rao J.M. Sovochemical Acetylation Reaction of Tertiary Alkyl-Halides Source // Synthetic Commucations. 1996. - Vol. 26. - P. 1103-1107.

153. Oppolzer W., Moretti R., Zhou C.Y. Asymmetric Alkylatios of a Sultam-Derived Glycine Equivalent-Practical Preparation of Enantiomerically pure a-Amino-Acids // Helv. Chim. Acta. 1994. - Vol. 77. - P. 2363-2380.

154. Wulff G., Clarkson G. On the Synthesis of C-Glycosyl Compounds Containing Double-Bonds Without the Use of Protecting Groups // Carbohydrate Research. -1994.-Vol. 257.-P. 81-95.

155. Harrowven D.C., Dainty R.F. The Sliding Cyclohexane Rearrangement // Tetrahedron. 1997. - Vol. 53. - P. 15771-15786.

156. Repic O., Vogt C. Ultrasound in organic synthesis: Ciclopropanation of olefins with zinc-diiodomethane // Tetrahedron Letters. 1982. - Vol. 23. - P. 27292732.

157. Bracey E., Stenning R.A., Brooker B.E. Relating the Microstructure of enzyme Dispersions in Organic-Solvents to Their Kinetic-Behavior // Enzyme and Microbial Technology. 1998. - Vol. 22. - P. 147-151.

158. The use of ultrasound in food technology I: inactivation of peroxidase by thermosonication / L. De Gennaro, S. Cavella, R. Romano, P. Masi // Journal of Food Engineering. 1999. - Vol. 39. - P. 401-407.

159. Influence of Ultrasound Irradiation on Hydrolysis of Sucrose Catalyzed by Invertase / M. Sakakibara, D. Wang, R. Takahashi, et al. // Enzyme and Microbial Technology. 1996. - Vol. 18. - P. 444-448.

160. Lin G.L., Liu H.C. Ultrasound-Promoted Lipase-Catalyzed Reactions // Tetrahedron Letters. 1995. - Vol. 36. - P. 6067-6068.

161. Lin G.L., Liu H.C., Liu S.H. Azeotropic Distillation-Promoted and UltrasoundPromoted Lipase-Catalyzed Reaction // Journal of the Chinese Chemical Society. 1995.-Vol. 42. -P. 957-961.

162. Буянов Р.А. Научные основы приготовления и технологии катализаторов и задачи совершенствования катализаторных производств // Сибирский химический журнал. 1991. - Т. 1. - С. 5-14.

163. Oxidative Regeneration of a Rhodium-Phosphine Catalyst for Olefin Hydroformylation / Y.V. Slivinskii, V.I. Kurkin, M.M. AH, et al. // Petroleum Chemistry. 1995.-Vol 35.-P. 154-158.

164. Роменский A.B., Лобойко А.Я., Атрощенко В.И. О механизме ультразвуковой пропитки носителей различных катализаторов // Химическая технология. 1986. - Т. 6. - С. 39-42.

165. The Influence of Sonication on the Palladium-Catalyzed Dehydrogenation of Tetrahydronaphtalene / T.J. Mason, J.P. Lorimer, L. Paniwnyk, et al. // Journal of Catalysis. 1994. - Vol. - 147. - P. 1-4.

166. Патент № 2080291 (РФ) Способ регенерации палладиевого катализатора гидрирования / М.Г. Сульман, Э.М. Сульман, В.Г. Матвеева и др. // Бюл. изобрет. 1997. - №> 16. - С. 77.

167. The Investigation of Deactivated and Regenerated Industrial Catalyst / E.M. Sulman, M.G. Sulman, O.B. Sannikov, et al // 18th International Conference on Science and Technology: Book of abstracts. New Dhelhi, 1995. - P. 18.

168. Сульман М.Г., Матвеева В.Г., Шкилева И.П. Нетрадиционные возможности регенерации и активации палладиевых катализаторов // III Межд. конф. "Наукоемкие химические технологии": Тез. докл. Тверь, 1995. -С. 174-175.

169. Bronstein L., Antonietti M., Valetsky P. Metal Colloids in Block Copolymer Micelles: Formation and Material Properties // Macromolecules. 1996. - Vol. 33.-P. 4670-4688.

170. Усанов A.E. Исследование каталитической активности палладийсодержащих мицеллярных катализаторов в селективном гидрировании ацетиленовых спиртов: Дис. . канд. хим. наук. Тверь, 1999. -138 с.

171. Коган JT.A. Количественная газовая хроматография. М.: Химия, 1975. -18с.

172. Blyholder G. Spectra of adsorbed species // Experimental Methods in Catalytic Research. N.Y.: Akademic Press, 1968. - P. 323-360.

173. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1965. - 214 с.

174. Sulman Е., Deibele С., Bargon J. The study on homogeneous hydrogénation of acetylene compounds with parahydrogen and Pd(0) and Pt(0) complexes by in situ NMR spectroscopy // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 1999. - Vol. 67. -№ 1.-P. 117-122.

175. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М.: Мир, 1984. - 434 с.

176. Ермакова А. Макрокинетика трехфазных гетерогенных каталитических реакций: Дис. . д-ра техн. наук. Новосибирск, 1986. - 468 с.

177. Косивцов Ю.Ю. Математическое моделирование процессов гидрирования в синтезе витаминов: Дис. . канд. техн. наук. Тверь, 1996. -129 с.

178. Vajda S., Valko P., Turani Т. Principal Component Analysis of kinetic models //Int. J. Chem. Kinet. 1985. - Vol. 17. - P 55-81.

179. Анализ поверхности методами оже- и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии. / Под ред. Д. Бриггса и М.П. Сиха. М.: Мир, 1987. - 475 с.

180. Surfac Chemistry on Colloidal Metals: Spectroscopic Study of Adsorption of Small Molecules / J.S. Bradley, J.M. Millar, E.W. Hill et al // Faraday Discuss. -1991.-Vol. 92. -P. 255-268.

181. Preparation and Characterization of Organosols of Monodispersed Nanoscale Palladium. Particle Size Effects in the Binding Geometry of Adsorbed Carbon Monoxide / J.S. Bradley, E.W. Hill, S. Behal et al // Chem. Mater. 1992. - Vol. 4.-№6.-P. 1234-1239.

182. Colloidal Dispersions of Palladium-Platinum Bimetallic Clusters Protected by Polymers. Preparation and Application to Catalysis / N. Toshima, K. Kushihashi, T. Yonezawa, H. Hirai // Chem. Lett. 1989. -P. 1769-1772.

183. Сульман Э.М. Каталитическое гидрирование кислород- и азот содержащих органических соединений в промышленном синтезе витаминов и химико-фармацевтических препаратов: Дис. . докт. хим. наук. Калинин, 1988.-515 с.139

184. Матвеева В.Г. Селективное гидрирование 3,7-диметилоктаен-6-ин-1-ол-3 в 3,7-диметилоктадиен-1,6-ол-3: Дис. .канд. хим. наук. Тверь, 1995.-147 с.

185. Hubler P., Giernoth R., Kummerle G., Bargon J. Investigating the Kinetics of homogeneous hydrogenation reactions using PHIP NMR spectroscopy // Journal of the American Chemical Society. 1999. - N 1221. - P. 5311-5318.

186. Снаговский Ю.С., Островский Г.М. Моделирование кинетики гетерогенных каталитических процессов. М.: Химия, 1976. - 248 с.