Синтез и химия производных 1,4,6,10-тетраазаадамантана-новой гетерокаркасной системы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Семакин, Артем Николаевич

• Семакин, Артем Николаевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Семакин, Артем Николаевич

I. Введение

II. Цикломеризация карбонильных, иминовых и тиокарбонильных групп в синтезе полигетерокаркасных соединений (литературный обзор)

II. 1 Общие закономерности реакций циклоолигомеризации карбонильных,

иминовых и тиокарбонильных соединений

II. 1.1 Цикломеризация карбонильных соединений

II. 1.2. Цикломери зация иминов

II.1.3 Ци/сюмеризация тиокарбонильных соединений

II.1.4 Совместная циклизация карбонильных, иминовых и тиокарбонильных групп

IT.2 Синтез 1 етерокаркасных соединений на основе цикломеризации связей

ОХ.

II.2.1 Синтез гетероадамантанов и родственных соединений на основе реакции внутримолекулярной тримеризации

11.2.2 Синтез гетеровюрцитанов на основе реакции внутримолекулярной тримеризаци

11.2.3 Синтез п-гетеро[п]перисталанов и родственных соединений

И.2.4 Синтез гетероадамантанов и родственных соединений на основе реакции тетрил / ери ищи и

11.2.5 Синтез гексагетероизовюрцитанов

11.2.6 Синтез других гетерокаркасных соединений на основе реакции цикломеризации

III. Химия 1,4,6,10-тетраазаадамантанов (ТАЛД) (обсуждение результатов)

III.1 Ретросинтетический анализ 1,4,6,10-тетраазаадамантанового каркаса

III.2 Синтез трис(окси\1иноалкил)аминов

111.2.1 Разработка подходов к cuineiу трис(/3-оксимипоалкил)аминов

III.2.2 Синтез симметричных трис(р-оксиминоалкил)аминов

111.2.3 Синтез несимметричных трис(Р-оксиминоалкил)аминов

III.2.4 Синтез смешанных трис(р,у-оксиминоалкил)аминов и трис(у-оксиминоалкил)аминов

III.2.5 Исследования структуры трис(окисиминоалкил)аминов. Установление конфигурации оксиминовых групп

Ш.З Исследование циклизации оксиминовых групп в

трис(оксиминоалкил)аминах. Синтез симметричных и несимметричных

4,6,10-тригидрокси-1,4,6,1О-тетраазаадамантанов

III.3.1 Исследование циклизации оксиминовых групп в модельном трис(р-оксиминоалкил)амине 1а

III.3.2 Циклизация симметричных и несимметричных трис(/3-оксиминоалкил)аминов. Синтез 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-ТААД

111.3.4 Исследование структуры 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-ТААД

Ш.4 Пути модификации 1,4,6,10-тетраазаадамантанов

111.4.1 Взаимодействие 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраадамантанов с электрофильными реагентами

Ш.4.2 Восстановление гидроксиламиновых фрагментов в 4,6,10-тригидрокси-ТААД и их 1-алкильных солях. Первый синтез незамещенного 1,4,6,10-тетраазаадамантана - структурного изомера уротропина

III.4.3 Синтез функционализированных по мостиковым атомам азота 1,4,6,10-ТААД на основе адамантана 30с

Ш.5 Исследование биологической активности 1,4,6,10-тетраазаадамантанов

IV. Экспериментальная часть

1У.1 Синтез трис(окснминоалкиламинов)

1У.2 Синте* 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадаман1анов

IV.."? Функционалигации 4,6,10-тригигдрокси-1,4,6,10-ТААД

1У.5 Исследование биологической активности

V. Выводы

VI. Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и химия производных 1,4,6,10-тетраазаадамантана-новой гетерокаркасной системы»

I. Введение

Гетерокаркасные соединения, в первую очередь разнообразные гетероадамантаны, вот уже более 100 лет являются объектами пристального внимания со стороны фундаментальной и прикладной химии [1-12]. Интерес к этим пространственным полициклическим структурам обусловлен их уникальными практическими характеристиками, а также удобством использования как моделей для изучения различных фундаментальных проблем, относящихся к строению и реакционной способности органических соединений.

Среди гетероадамантанов, пожалуй, наиболее известен 1,3,5,7-тетраазаадаманган (уротропин, гексаметилентетрамин. Схема 1.1), полученный еще в 1859 г. академиком А. М. Бутлеровым [13]. Уротропин с начала XX века широко используется в различных отраслях человеческой деятельности - в качестве антисептического и противомикробного средства в медицине, консерванта в пищевой промышленности, сырья в производстве полимеров и высокоэнергетических соединений, а также реагента в тонком органическом синтезе [14].

Уротропин уникален с точки зрения своей молекулярной структуры и является единственным известным представителем класса тетраазаадамантанов. Устойчивость этого гексааминаля, вероятно, обусловлена стабилизирующими аномерными эффектами симметрично расположенных атомов азота в узловых позициях адамантанового каркаса [15]. В этой связи безусловный фундаментальный интерес представляет возможность существования изомерных уротропину тетраазаадамантанов, имеющих иное расположение атомов азота в каркасе. Синтез подобных молекул позволил бы расширить представления о

Схема 1.1

1,3,5,7-Тетраазаадамантан (уротропин)

1,4,6,10-Тетраазаадамантан

структуре и стабильности гетерокаркасных систем, и, кроме того, предоставил бы доступ к совершенно новым структурным мотивам с высоким фармакологическим потенциалом [3-4, 7, 9].

Настоящая диссертационная работа посвящена первому синтезу наиболее симметричного из изомеров уротропина - 1,4,6,10-тетраазаадамантана - и различных его производных. Предлагаемая стратегия сборки 1,4,6,10-тетраазаадамантанового каркаса основана па ранее не известной реакции внутримолекулярной циклотримеризации оксиминогрупп в трисф-оксиминоалкил)аминах (Схема 1.2). Синтез последних может быть осуществлен с использованием разработанной ранее в нашей лаборатории стратегии синтеза а-нуклеофилзамещенных оксимов [16-24] из 1Ч,1Ч-бис(силокси)енаминов (БЕНА) -продуктов двойного силилирования алифатических нитросоединений (АНС) [25-21\.

Схема 1.2

я3

к

к1

я7^

I

„яь

я2

-ы-у^-я3

я: я1

я

он

N.

N.. я5

.он

I

он

III

я

я4

я6

я4

ыо2

АНС1

N0, V

Я5

ыо2

АНС3

М(051Ме3)2

АНС2

БЕНА

Я

я*

[МНз]

Я

М(051Ме3)2 V1 БЕНА2

ОН

1Ч(051Ме3)2 БЕНА3

Таким образом, цслыо настоящей диссертационной работы стала разработка общего подхода к синтезу 1,4,6,10-тетраазаада1иаитанов - нового класса гетерокаркасных соединений.

Для достижения этой цели последовательно решались следующие конкретные задачи:

1) Разработка методов получения трис(Р-оксиминоалкил)аминов симметричного и несимметричного строения.

2) Исследование реакции внутримолекулярной циклотримеризации оксиминовых групп в трис((3-оксиминоалкил)аминах с целью получения 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантанов.

3) Изучение путей трансформации 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантанов в другие 1,4,6,10-тетраазаадамантаны, содержащие различные заместители у атомов азота.

В виду того, что предлагаемый подход к 1,4,6,10-тетраазаадамантанам основан на реакции тримеризации оксиминовых групп, представлялось целесообразным рассмотреть в литературном обзоре общие закономерности реакции циклоолигомеризации двойных связей углерод-гетероатом, а также конкретные примеры использования таких реакций в синтезе гетерокаркасных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Семакин, Артем Николаевич

V. Выводы

1. Предложена стратегия синтеза нового класса гетерокаркасных соединений -1,4,6,10-тетраазаадамантанов, а также их производных, содержащих заданные заместители во всех положениях адамантанового каркаса. Разработанные процедуры позволяют получать 1,4,6,10-тетраазаадмантаны в препаративных количествах.

2. Разработан универсальный комбинаторный метод синтеза трисф-оксиминоалкил)аминов симметричного и несимметричного строения строения из доступных алифатических нитросоединений. Получена обширная библиотека разнозамещенных трис(Р-оксиминоалкил)аминов.

3. Впервые осуществлена внутримолекулярная циклотримеризация оксиминовых групп. Предложены пути для осуществления циклизации в трис((3-оксиминоалкил)аминах как за счет активации реагирующих оксиминовых групп, так и за счет стабилизации адамантановой структуры. Изучено влияние природы заместителей в трис(Р-оксиминоалкил)аминах на процесс циклизации в 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантаны.

4. Изучены пути модификации структуры 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадамантанов: алкилирование узлового атома азота и гидроксигрупп при мостиковых атомах азота, восстановление гидроксиламиновых групп до свободных вторичных аминогрупп и их дальнейшая функционализация. Разработаны процедуры получения 1,4,6,10-тетраазаадамантанов, содержащих ацетильные, (трет-бутокси)карбомоильные, функционализированные алкильные и нитрозо группы у мостиковых атомов азота адамантанового каркаса.

5. Впервые получен структурный изомер уротропина - незамещенный 1,4,6,10-тетрааз аа дам антан.

6. Проведены первичные испытания биологической активности производных 1,4,6,10-тетраазаадамантанов. Для Ы-бензильной четвертичной соли триметилзамещенного 4,6,10-тригидрокси-1,4,6,10-тетраазаадмантана обнаружена умеренная антибактериальная активность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Семакин, Артем Николаевич, 2013 год

VI. Список литературы

1. Н. Stetter; Die Chemie der organischen Ringsysteme mit Urotropin-Struktur // Angew. Chem. 1954, 66,217.

2. H. Stetter; Advances in the chemistry of organic ring systems with adamantane type structures //Angew. Chem. Int. Ed., 1962, 6, 286.

3. О. И. Киселев; Химиопрепараты и химиотерапия гриппа, Росток, СПб, 2012.

4. Н. В. Аверина, Н. С. Зефиров; Успехи синтеза гетероадамантанов // Усп. хим., 1976, 1076.

5. А. И. Кузнецов, Н. С. Зефиров; Азаадамантаны с атомами азота в узловых полодениях // Усп. хим., 1989, 1085.

6. С. J. Van der Schyf, W. J. Geldenhuys; Polycyclic compounds: Ideal drug scaffolds for the design of multiple mechanism drugs? // Neurotherapeutics, 2009, 6, 175.

7. H. Izumi, S. Yamagami, S. Futamura; 1-Azaadamantanes: Pharmacological applications and synthetic approaches // Curr. Med. Chem. Cardiovasc. Hematol. Agents, 2003, 1, 99.

8. J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, О. O. Sogbein, K. A. Stephenson; The medicinal chemistry of carboranes // Coordination Chem. Rev., 2002, 232, 173.

9. M. E. Гурский, Д. Г. Першин, Т. В. Потапова, В. А. Пономарев, М. Ю. Антипин, 3. А. Старикова, Ю. Н. Бубнов; Синтез производных 1,2-бис(1-боррадамант-2-ил)этана // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2000, 3, 501, и процитированные там работы.

10. Т. Sasaki; Heteroadamantane // Adv. Heterocyci. Chem., 1982, 30, 79.

11. A. Т. Nielsen, A. P. Chafin, S. L. Christian, D. W. Moore, M. P. Nadler, R. A. Nissan, D. J. Vanderah; Synthesis of polyazapolycyclic caged polynitramines // Tetrahedron, 1998, 54, 11793.

12. (a) A. D. Phillips, L. Gonsalvi, A. Romerosa, F. Vizza, M. Peruzzini; Coordination Chem.

Rev., 2004, 248, 955; (б) V. Gee, A. G. Orpen, H. Phetmung, P. G. Pringle, R. I. Pugh;

Bis(phospha-adamantyl)alkanes: a new class of very bulky diphosphines // Chem. Commun.,

1999, 901; (в) R. I. Pugh, E. Drent, P. G. Pringle; Carbonylation process and diphosphine

catalysts for the carbonylation of an alkyne in the presence of an alcohol into an unsaturated i

carboxylic acid // Chem. Commun., 2001, 1476; (r) R. I. Pugh, E. Drent; Carbonylation process and diphosphine catalysts for the carbonylation of an alkyne in the presence of an alcohol into an unsaturated carboxylic acid // Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 837.

13. A. Butlerow; Ueber einige Derivate des Jodmethylens // Ann. Chem. Pharm., 1859. Ill, 242.

14. (a) Ulimann's encyclopedia of industrial chemistry, Wiley-VCH: Verlag, 2002; (б) H. Seneca, P. Peer; Clinical Pharmacology and Antibacterial Action of Methenamine and Its

Sails, Med. Times, New York, 1969; (в) J. S. Salamone; Polymeric Material Encyclopedia, CRC Press, New York, 1996; (г) V. O. Sheftel; Indirect Food Additivies and Polymers: Migration and Toxicology, CRC Press, Boca Raton, 2000; (д) J. P. Agrawal, R. D. Hodgson; Organic Chemistry of Explosives, John Wiley & Sons, Chichester (England), 2007; (e) N. Blazevic, D. Kobah, B. Belin, V. Sunjic, F. Kaifez; Synthesis 1979, 161.

15. Y. Wang, J. I-Chia Wu, Q. Li, P. von Rague Schleyer; Why are some (CH)4X6 and (CH2)6X4 polyheteroadamantanes so stable? // Org. Lett., 2010, 12, 1320.

16. JI. M. Макареикова, И. В. Близнец, С. JI. Иоффе, 10. А. Стреленко, В. А. Тартаковский; Химия ^^бис(триалкилсилилокси)енаминов. Сообщение 2. Алкилирование первичных аминов ^^бис(триалкилсилилокси)енаминами // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2000, 49, 1265.

17. А. V. Lesiv, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky; Chemistry of N,N-bis(silyloxy)enamines. Part 5. Interaction with yV-trialkylsilylated azoles. Convenient method for the synthesis of a-azolyl-substituted oximes // Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3489.

18. A. V. Lesiv, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, I. V. Bliznets, V. A. Tartakovsky; Reactions of N,N-bis(siloxy)enamines with trimethylsilyl cyanide: aliphatic nitro compounds as convenient precursors of 5-aminoisoxazoles // Mendeleev Commun., 2002, 12, 99.

19. А. В. Устинов, А. Д. Дильман, С. JI. Иоффе, П. А. Беляков, Ю. А. Стреленко; Химия ^^бис(силилокси)енаминов. Сообщение 4. Изучение реакции 1Ч,К-бис(силилкоси)енаминов с 1,3-дикарбонильными соединениями // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2002,5/, 1343.

20. A. D. Dilman, I. М. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky; Chemistry of N,N-bis(silyloxy)enamines; 1: Novel convenient method for the synthesis of P-nitro oximes by C,C-cross-coupling of terminal N,N-bis(silyloxy)enamines with nitronate anions // Synthesis 1999, 1767.

21. А.Д. Дильман, И.М. Ляпкало, С.Л. Иоффе, Ю.А. Стреленко, В.А. Тартаковский; Триметилсилильные производные алифатических нитросоединений в реакции а,р-С,С-кросс-сочетания // Изв. Акад. Наук: Сер. Хим. 2000, 5, 1265.

22. А.В. Лесив, С.Л. Иоффе, Ю.А. Стреленко, В.М. Даниленко; Сообщение 7. Кватернизация третичных аминов и азотсодержащих гетероциклов с помощью N,N-бис(силилокси)енаминов // Изв. Акад. Наук: Сер. Хим. 2004, 10, 1.

23. С.Л. Иоффе, Л.М. Макаренкова, Ю.А. Стреленко, И.В. Близнец, В.А Тартаковский; Взаимодействие N-нитраминов и их триметилсилильных производных с N,N-бис(триметилсилокси)енаманами // Изв. Акад. Наук., Сер. Хим. 1998, 47, 2045.

24. A. Yu. Sukhorokov, I. V. Bliznets, A. V. Lesiv, Yu. A. Khomutova, Yu. A. Strelenko, S. L. Ioffe; The chemistry of iVjV-bis(siloxy)enamines. Part 8. A general method for the preparation of a-azido oximes from aliphatic nitro compounds // Synthesis, 2005, 1077.

25. H. Feger, G. Simchen; Synthese und Reaktionen von N,N-Bis(trialkylsiloxy)-l-alken-l-aminen II Liebigs Ann. Chem., 1986, 1456.

26. A. D. Dilman, A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. loffe, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky; Novel convenient method for the synthesis of AyV-bis(trimethylsilyloxy)enamines // Synthesis, 1998, 181-185.

27. A. D. Dilman, A.A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, V. V. Kachala, Yu. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky; Synthesis of N,N-bis(silyloxy)enamines with a functionalized double bond // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2926.

28. J. Liebig; Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols II Liebigs Ann. Chem., 1835, 14, 133.

29. H. Weidenbusch; Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Saeuren auf den Aldehyd II Liebigs Ann. Chem., 1848, 66, 152.

30. A. Kekule; T.. Zincke, Ueber das sogenannte Chloraceten und die polymeren Modificationen des Aldehyds 11 Liebigs Ann. Chem., 1872, 162, 125.

31. B. Helferich, E. Besler; Polymerisationafragen bei halogenhaltigen Derivaten des Aetylenoxyds und bei halogenhaltigen Aldehyden II Chem. Ber., 1924, 57, 1276.

32. H. Staudinger, M. Luethy; Hochpolymere Verbindungen. 4. Mitteilung. Ueber Tri- und Tetra-oxymethylen // Helv. Chim. Acta, 1925, 8, 65.

33. F. D. Chattaway, E. G. Kellett; Polymerides of aliphatic chloroaldehydes II J. Chem. Soc., 1928, 2709.

34. P. J. de Bievre, G. P. Van der Kelen, G. Cornille, Z. Eeckhaut; Studies of halogenated aliphatic compounds. II. The chlorimated acetaldehydes II Bull. Soc. Chim. Belg., 1959, 68, 550.

35 T. Wakasugi, N. Tonouchi, T. Miyakawa, M. Ishizuka, T. Yamauchi, S. Itsuno; Preparation of chloroacetaldehyde cyclic trimer and its depolymerization II Chem. Lett., 1992, 171.

36. O. C. Dermer, A. Jenkins; Aldehyde Cotrimers HJ. Org. Chem., 1959, 24, 869.

37. B. F. Becker, H. P. Fritz; Elektrochemische Synthesen, III. Elektrosynthesen mit Isobutyraldehyd H Chem. Ber., 1975, 108, 3292.

38. J. Kagan, D. A. Agdeppa, A. L. Chang, S.-A. Chen, M. A. Harmata, B. Melnick, G. Patel, C. Poorker, S. P. Singh; Reactions of phenylacetaldehydes in fluorosulfuric acid HJ. Org. Chem. 1981, 46, 2916.

m

39. M J. Astle, M. L. Pinns; Cation exchange resin-catalyzed condensation and polymerization of aldehydes and cyclohexanone II J. Org. Chem. 1959, 24, 56.

40. S. E. Denmark, T. Wilson, T. M. Willson; On the Lewis acid induced addition of allylstannanes to aldehydes: a spectroscopic investigation II J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 984.

41. K. Nishiyama, M. Oba; Reactions of trimethylsilyl isothiocyanate with aldehydes and acetals. Synthesis of symmetrically and unsymmetrically isothiocyanato-substituted Ethers // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2289.

42 S. Chandrasekhar, M. Takhi, Y. Ravindra Reddy, S. Mohapatra, C. Rama Rao, K. Venkatram Reddy; TaCls-Silicagel and TaCls as new Lewis acid systems for selective tetrahydropyranylation of alcohols and thioacetalisation, trimerisation and aldolisation of aldehydes. II Tetrahedron, 1997, 55, 14997.

43. L. Peidro, C. Le Roux, A. Laporterie, J. Dubac; BiCh-catalyzed Mukaiyama-aldol and carbonyl-ene reactions // J. Organomet. Chem. 1996, 521, 397.

44. E. Elamparuthi, E. Ramesh, R. Raghunathan; InCl3 as an efficient catalyst for cyclotrimerization of aldehydes: synthesis of 1,3,5-trioxane under solvent-free conditions // Synth. Commun., 2005, 35, 2801.

45. J. Auge, R. Gil; A convenient solvent-free preparation of 1,3,5-trioxanes // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7919.

46. H.-S. Wang, S. J. Yu; Tandem reactions of Friedel-Crafts/aldehyde cyclotrimerization catalyzed by an organotungsten Lewis acid // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1051.

47. S. Sato, C. Sakurai, H. Furuta, T. Sodesawa, F. Nozaki; A heteropoly acid catalyst and its convenient, recyclable application to liquid-phase cyclotrimerization of propionaldehyde // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1327.

48. H. Mori, T. Yamazaki, S. Ozawa, Y. Ogino; Liquid Phase Reaction of Acetaldehyde over Various ZSM-5 Zeolites // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 2498.

49. Y.-S. Hon, C.-H. Lee; Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes // Tetrahedron, 2001, 57, 6181.

50. Z. Zhu, J. H. Espenson; Synthesis of 1,3,5-trioxanes: catalytic cyclotrimerization of aldehydes // Synthesis, 1998, 417.

51. Sh.-M. Wu, Ch.-M Chiang; Gold makes the termolecular assembly possible: surface-catalyzed conversion of an aldehyde to its cyclic trimer//./. Phys. Chem. Lett., 2011, 2, 2337.

52. A. G. Griesbeck, T. T. El-Idreesy, M. Fiege, R. Brun; Synthesis of antimalarial 1,2,4-Trioxanes via photooxygenation of a chiral allylic alcohol // Org. Lett., 2002, 24, 4193.

53. A. L. Esteban, M. P. Galache; Determination of the molecular structure of s-trioxane by NMR of partially oriented molecules // Mag. Reson. in Chem., 1995, 33, 831.

54. J. С. Bevington; The polymerisation of aldehydes // Quart. Rev., 1952, 6, 141.

55. E. А. Маркова, А. Ф. Коломец, А. В. Фокин; Свободно-радикальные реакции метилтрифторпирувата с альдегидами // Изв. АН. Сер. хим., 1998, 1763.

56. A. Pinner; Ueber Verbindungen von Chloral mit Formaldehyd // Chem. Ber., 1898, 31, 1926.

57. H. Hibbert, W. F. Gillespie, R. E. Montonna; Studies on reactions relating to carbohydrates and polysaccharides. XIV. Polymerization of aldehydes //./. Am. Chem. Soc., 1928, 50, 1950.

58. B. Mylo; Ueber den Dichlor-aldehyd und die Bildung von Vinyl-acetaten aus den Brom-acetaldehyden // Chem. Ber., 1912, 45, 645.

59. A. Pinner, E. Kohlhammer; Ueber Pilocarpin // Chem. Ber., 1900, 33, 1424.

60. D. Maragliano; Nouveau procode de fabrication du metaldehyde // Chim. Ind. (Paris), 1948, 59,37.

61. L. Calucci, H. Zimmermann, R. Poupko, Z. Luz, Dynamic; NMR study of 1,3,5,7-Tetraoxacyclooctane in liquid and liquid crystalline solutions and in the solid state // J. Phys. Chem., 1995, 99, 14942.

62. E. Kopp, J. Smidt; Reaktionen mit Chloracetaldehyd und 2.4-Dichlor-crotonaldehyd // Liebigs Ann. Chem., 1966, 693, 117.

63. N. Platzer, В. Lefebvre, J. Temmen, G. Mattioda; Les acetals du glyoxal et de l'acetaldehyde // Bull. Soc. Chim. Franc., 1981, 2, 40.

64. K. Baldenius, P. Dallman, J. Hudec; On the formation of biacetyl trimers in acidic media // Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1517.

65. T. Wieland, J. Stark; Thioarylwanderung bei Oxocarbonsaeure-thioestern // Chem. Ber., 1963, 96, 2410.

66. J. Loebel, E. Herdtweck; T. Bach, BF3-Promoted reactions of cyclic 1,2-diketones and paraformaldehyde - new structural motifs by multiple hydroxymethylation and acetal formation // Eur. J. Org. Chem., 2003, 21, 4146.

67. H. Raudnitz; 3-Dihydroxydioxans and the acetal-formation of monomeric glyoxal // Chem. Ind. (London), 1956, 166.

68. D. Bankston; Reactions of norbornyl aldehydes with diiron nonacarbonyl: a stereoselective pathway to "geminal-faced" esters and alcohols // J. Org. Chem., 1989, 54, 2003.

69. L. S. Boulos, I. T. Hennawy; Studies on phosphonium ylides-XIX. Reactions of cyanomethylenetriphenylphosphorane with certain dicarbonyl compounds // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 84, 173.

70. Г. JI. Шапиров, А. И. Волошин, JI. M. Халилов, В. П. Казаков, Г. А. Толстиков; Образование четырехчленных гетероциклов при радиолизе кетонов // Изв. АН. Сер. хим., 1990,2183.

71. M. M. Sprung; A summary of the reactions of aldehydes with amines // Chem. Rev., 1940, 26, 297.

72. R. W. Layer; The Chemistry of Imines // Chem. Rev., 1963, 63, 489.

73. S. Patai; The Chemistry of the carbon-nitrogen double bond // John Wiley & Sons Ltd., London, 1970.

74. E. Smolin, L. Rapoport; s-Triazines and derivaties // Chem. Heterocycl. Comp., Vol. 13, Interscience publishers Ink, New York, 1959.

75. J.-C. Guellimin, J.-M. Denis; Synthesis d'imines lineares nonistabilisees par reactions gaz-soludesous-vide // Tetrahedron, 1988, 44, 4431.

76. J. Barluenga, A. M. Bayön, G. Asensio, Monoalkylation of primary aliphatic amines via N-alkyl-N-(alkylthiomethyl) ammonium chlorides. Evidence for the formation of stable N-methylenealkylamines // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984,427.

77. T. Xu, J. Zhang, J. F. Haw; Imine chemistry in zeolites: observation of gem-amino-hydroxy intermediates by in situ 13C and l5N NMR II J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 3171.

78. J. Graymore; The reduction products of certain cyclic methyleneamines. Part II // J. Chem. Soc., 1932, 1353.

79. A. Adamczyk-Wozniak, K. Bujnowski, A. Sporzynski; l,3,5-Trialkyl-hexahydro-l,3,5-triazines-N-methylenealkylamines equilibria. !H NMR studies in solutions // J. Mol. Struct., 2008, 892, 177.

80. G. B. Carter, M. C. Mclvor; R. G. J. Miller, Evidence for the formation of a hexahydrotriazine in the condensation of acetaldehyde with methylamine // J. Chem. Soc. C, 1968,2591.

81. P. K. Pareek, Mithlesh, P. Kriplani, R. Tiwari, K. G. Ojha; Rapid synthesis and biological activities of some new derivatives of benzothiazolylhexahydro-s-triazine // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1993, 84, 173.

82. C. Schoepf, A. Komzak, F. Braun, E. Jacobi, M.-L. Bormuth, M. Bullnheimer, I. Hagel; lieber die Polymeren des A'-Piperideins II Liebigs Ann. Chem., 1948, 559, 1.

83. C. Schoepf, H. Arm, H. Krimm; Das Verhalten der Trimeren des A1- Piperideins bei der Destillation II Chem. Ber., 1951, 84, 690.

84. Y. Nomura, K. Ogava, Y. Takeushi, S. Tomoda; One-step synthesis and conformation of 1-pyrroline trimer// Chem. Lett., 1977, 693.

85. E. Gravel, E. Poupon, R. Hocquemiller; Biomimetic investigations from reactive lysine-derived C5 units: one step synthesis of complex polycyclic alkaloids from the Nitraria genus // Tetrahedron, 2006, 62, 5248.

86. W. Marais, C. W. Holzapfel; On a facile synthesis of melatonin and other related indoles // Synth. Commun., 1998, 28, 3681.

87. A. Mores, M. Matziari, F. Beau, P. Cuniasse, A. Yiotakis, V. Dive; Development of potent and selective phosphinic peptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme 2 // J. Med. Chem., 2008, 51, 2216.

88. A. Rouchaud, J.-C. Braekman; Synthesis of new analogues of the tetraponerines // Eur. J. Org. Chem., 2009, 2666.

89. V. Koehler, K. R. Bailey, A. Znabet, J. Raftery, M. Helliwell, N. J. Turner; Enantioselective biocatalytic oxidative desymmetrization of substituted pyrrolidines // Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 2182.

90. W. J. M. van Tilborg, H. Steinberg. T. J. de Boer; The chemistry of small ring compounds. Part 27. Heterocyclic condensation products from cyclopropanone and methylamine // Reel. Trav. Chim. Pays-Bus, 1974, 93, 295.

91. K. A. Jensen, A. Holm, Investigation of formaldehyde oxime, its polymer and coordination compounds. I. On the nature of the so-called triformoxime and isolation of the authentic trimer, l,3,5-trihydroxyhexahydro-l,3,5-triazine// Danske Vid. Selsk. Mat. fys. Medd., 1978, 40, 1.

92. A. Sacca, M. Freni; Sulla reazione tra formossima e soli di nichel // Gazz. Chim. Ital., 1956,

86, 199.

93. K. A. Hofmann, U. Ehrhardt; Innerkomplexe Metallsalze der Oxalsäure-Derivate und des Triform-oxims II Chem. Ber., 1913, 46, 1457.

94. J. Gardcnt; Action des Action des isonitrosocetones du type monoxime di aldehydocetone sur les dialcoxy-3,4-phenethylamines II Annales Chim. (Cachan, Fr.), 1955, 12, 413.

95. K.A. Jensen, L. Buus, A. Holm; On formaldehyde O-methyloxime and its trimer 1,3,5-trimetoxyhexahydro-l,3,5-triazine II Acta Chem. Scand., Ser. B, 1977, 31, 28.

96. H. Respondek, A. Johannes; Reaction product of formaldehyde and O-benzylhydroxylamine: a Shiff base? // Zeitschrift fuer Naturforschung, B, 1984, 39, 1154.

97. R. O. C. Norman, R. Purchase, C. B. Thomas; Reactions of lead (IV). Part XXVI. Oxidation of some derivatives of hydroxylamine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 1701.

98. R. Stolle; Zur Kondensation von Formaldehyd mit Hydrazinhydrat // Chem. Ber., 1907, 40, 1505.

99. H. H. Fox; Synthetic tuberculostats. XII. Structure of the reaction product of isoniazid and formaldehyde II J. Org. Chem., 1958, 23, 468.

100. C. Ainsworth; Isomeric sydnones: I. The reactions of 1- and 2-benzoyl-l-methylhydrazines and phosgene 11 Can. J. Chem., 1965, 43, 1607.

101. G. Verardo, P. Geatti, M. Mancuso, P. Strazzolini; Exploring the reaction of formaldehyde with a-N-protected amino acid hydrazides // Can. J. Chem., 2008, 86, 714.

102. B. K. Bandlish, J. N. Brown, J. W. Timberlake, L.Trefonas; Synthesis and structure of a trimer of 4,5-dihydropyridazine//./. Org. Chem., 1973, 38, 1102.

103. W. Berning, S. Hunig, F. Prokschy; Unerwartete Bildung einer Verbindung mit parallelen C=C- und N = N-Bindungen II Chem. Ber., 1984,117, 145.

104. S. Hunig, F. Prokschy; 4,5-Dihydropyridazine als elektronenarme Diene zur Synthese von 2,3-Diazabicyclo[2.2.2]octenen II Chem. Ber., 1984, 117, 534.

105. K. Exner, D. Hochstrate, M. Keller, F.-G. Klaerner, H. Prinzbach; Nahgeordnete, synperiplanare Diazen/Diazen-Substrate; N=N/N-NO und ON=N/N=NO-Photometathese-Reaktionen II Angew. Chem., 1996,19, 2399.

106. A. Simon, G. Toth, C. P. Librera, W. Adam; 'H, ,3C and l5N NMR investigation of a new, condensed hexahydro-l,3,5-triazine // Magn. Reson. Chem., 2003, 41, 541.

107. P. Duden, M. Scharff; Ueber die Constitution des Hexamethylentetramins // Liebigs Ann. Chem., 1895, 288, 218.

108. L. Henry // Bull. Acad. Roy. Med. Belg., 1902, 721.

109. H. H. Richmond, C. S. Myers, G. Wright; The Reaction between Formaldehyde and Ammonia// J. Org. Chem., 1948, 70, 3659.

110. A. T. Nielsen, D. W. Moore, M. D. Ogan, R. L. Atkins; Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. 3. Formaldehyde-ammonia reaction. 1,3,5-hexahydrotriazin // J. Org. Chem., 1979, 44, 1678.

111. A. T. Nielsen, R. Atkins, D. W. Moore, R. Scott, D. Mallory, J. M. LaBerge; The structure and chemistry of the aldehyde Ammonias. 1-Amino-l-alkanols, 2,4,6-trialkyl-l,3,5-hexahydrotriazines, and N,N'-dialkylidene-l,l-diaminoalkane II J. Org. Chem., 1973, 38, 3288.

112. A. T. Nielsen, R. L. Atkins, J. DiPol, D. W. Moore; Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. II. Phenylacetaldimines, styrylamines, and 2,4,6-Tribenzyl-l,3,5-hexahydrotriazin II J. Org. Chem., 1974, 39, 1349.

113. A. G. Giumanini, G. Erardo; High yield synthesis of 1,3,5-Triphenylhexahydro-symtriazine and its X- Ray crystal structure determination II J. Prakt. Chem., 1985, 327, 739.

114. Toyo Rayon Co. Patent: JP4262, 1964; Chem.Ahstr., 1968, 68, # 59628t.

115. A. G. Giumanini, G. Erardo; Revisitation of formaldehyde aniline condensation. VII. 1,3,5-triarylhexahydro-sym-triazines and l,3,5,7-tetraaryl-l,3,5,7-tetrazocines from aromatic amines and paraformaldehyde II J. Prakt. Chem., 1987, 327, 739.

116. M. Ghandi, F. Salimi, A, Olyaei; Novel reaction of N,N'-bisarylmethanediamines with formaldehyde. Synthesis of some new l,3,5-Triaryl-l,3,5-hexahydrotriazines // Molecules, 2006,11, 556.

117. A. T. Nielsen, R. A. Nissan, A. P. Chafii; Polyazapolycyclics by condensation of aldehydes with amines. 3. Formation of 2,4,6,8-tetrabenzyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.01octanes from formaldehyde, glyoxal, and benzylamines // J. Org. Chem., 1992, 57, 6766.

118 W. M. Koppes, M. Chaykovsky, H. G. Adolph; Synthesis and structure of some peri-substituted 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octanes II J. Org. Chem., 1987, 52, 1113.

119. H. E. Borowski, A. Haas; Chemie der Trifluormethyl-Schwefel-Stickstoff-Verbindungen, XI. Reaktion von (CFnCb_nS)4NH3_4 mit ausgewählten Aldehyden II Chem. Ber., 1982, 115, 523.

120. R. O. Kan, R. L. Furey; Photochemical formation of 1,3-diazetidines II J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1666.

121. P. Margaretha; 29. Photochemistry of aliphatic imines. The photochemical behaviour of fluorinated N-isopropylidenecyclohexylamine 11 Helv. Chim. Acta., 1982, 65, 290.

122. II. Quast, P. Eckert; Brueckenkopfazide, I. Die Photolyse von 1-Azidoadamantan, ein einfacher Weg zu Azahomoadamantanen II Liebigs Ann. Chem., 1975,1974, 1727.

123. U. H. Brinker, P. Walla, D. Krois, V. B. Arion; Study of the structure and photochemical decomposition of azidoadamantanes entrapped in a- and ß-cyclodextrin // Eur. J. Org. Chem., 2011, 1249.

124. M. II. N. Arsanious, S. S. Maigali, L. S. Boulos; Scope and limitation of the reaction of benzocycloalkanone oximes with lawesson's reagents // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2010,185,51.

125. E. Campainge; Thiones and thials // Chem. Rev., 1946, 39, 1.

126. E. Baumann, E. Fromm; Die Isomerie der Thioaldehyde // Chem. Ber., 1891, 24, 1419.

127. A. Deglinnocenti, A. Capperucci, A. Mordin, G. Reginato, F. Cerreta; Bis(trimethylsilyl)sulfide based thionation of carbonyl compounds: Synthesis of thioketones. // Tetrahedron Lett., 34, 873.

128. T. A. Salama, A.-A. S. El-Ahl, S. S. Elmorsya, A.-G. M. Khalil, M. A. Ismail; A new convenient procedure for the thionation of carbonyl compounds utilizing tetrachlorosilane-sodium sulfide // Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5933, и работы, процитированные там.

129. В. Boettcher, F. Bauer; Ueber die Einwirkung von Diphosphorpentasulfid auf aromatische Aldehyde und Ketone. I. Mitteilung über Reaktionen mit P4S10 // Liebigs Ann. Chem., 1951, 574, 218.

130. I. В. Douglass, W. R. Hydro; The preparation of certain s-trithianes // J. Am. Chem. Soc., 1951, 75,3507.

131. O. Hassel, H. Viervoll; Electron diffraction investigations of molecular structures. II. Results obtained by the rotating sector method // Acta Chem. Scand., 1947,1, 149.

132. R. Mayer, J. Morgenstern, J. Fabian; Aliphatic Thioketones // Angew. Chem. Int. Ed., 1964, 3, 277, и работы, процитированные там

133. L. Anthony, F. Changchun, M. Agnieszka, M. Grzegorz, FI. Heinz; The dimer, trimer and 1,2,4-trithiolane of adamantanethione // Acta Crystallogr., Sect. С, 2002, 58, 231.

134. В. F. Bonini, G. Mazzanti, P. Zani, G. Maccagnani; Chemistry of silyl thioketones. Part 4. 2,4,6-Triaryl-2,4,6-tris(trimethylsilyl)-Il,3,5-trithianes from silyl thioketones: crystal structure of 2.4.6-triphenyl-2,4,6-tris(trimethylsilyl)-1.3.5-trithiane and stereochemistry of desilylation with fluoride ion //./. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 1502, и работы, процитированные там.

135. V. J. Baker, I. J. Ferguson, A. R. Katritzky, R. Patel, S. Rahimi-Rastgoo; The conformational analysis of saturated heterocycles. Part 84. Conformational consequences of internal p-heteroatoms. Ring and nitrogen inversion in 3,5-dimethyl-l-oxa-3,5-diaza-, 5-methyl-l,3-dioxa-5-aza-, and 1,3,5-trimethyl-, -triethyl-, -tri-isopropyl-, and -tri-t-butyl-1,3,5-triaza -cyclohexanes // ,/. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1978, 377, и работы, процитированные там.

136. W. J. Kauffman; Observation on the synthesis and characterization of N,N',N"-tris(dimethylaminopropyl)hexahydro-s-triazine and isolable intermediates // J. Heterocyclic Chem., 1975, 12, 409.

137. F. Asinger, M. Thiel, H. Usbeck, K.-H. Groebe, H. Grundmann, S. Trankne; Ueber die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasformigem Ammoniak auf Ketone, XXV. Die Gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf cyclische Ketone II Liehigs Ann. Chem., 1960, 634, 144, и работы, процитированные там.

138. В. Р. Ахметова, Р. Р. Хаирулина, Т. В. Тюмкина, Ю. В. Нелюбина, А. Ф. Смольяков, И. С. Бушмаринов, 3. А. Старикова, М. Ф. Абдулин, Р. В. Кунакова; Циклотиометилирование гидразидов карбоновых кислот с альдегидами и сероводородом // Изв. Акад. Наук., Сер. Хим., 2010, 416, и работы, процитированные там.

139. A. Ohno, N. Kito, Т. Koizumi; Photocycloaddition of thiocarbonyl comcounds to multiple bonds. VIII. The reaction of thiobezophenone with imines // Tetrahedron Lett., 1971, 26, 2421.

140. H. Stetter, W. Bockmsnn, Darstellang eines neuen Ringsystems mit Urotropin-Struktur II Chem. Ber., 1951,84, 834.

141. R. Lukes, K. Syhora; Triazaadamantane // Chem. Listy, 1952, 46, 731.

142. L. Meurling; Azaadamantanes as catalysts in rearrangement of 1 -methylindene // Chem. Scrip., 1975, 7, 23.

143. D. A. Durham, F. A. Hart, D. Shaw; The structure of the condensation product of 1,1,1,-tris(aminomethyI)ethane with pyridine-2-aldehyde, its complexes with lanthanide nitrates and its isomerization in the presence of ferrous ion // J. Inorg. Nucl. Chem., 1967, 29, 509.

144. T. J. Dunn, W. L. Neumann, M. M. Rogic, S. R. Woulfe; Versatile methods for the synthesis of differentially functionalized pentaerythritol amine derivatives // J. Org. Chem., 1990, 55, 6368.

145. B. G. Davisa, K. Khumtaveeporna, R. R. Bottb, J. B. Jones; Altering the specificity of subtilisin Bacillus lentus through the introduction of positive charge at single amino acid sites // Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 2302.

146. E. Arslantas, P. M. Smith-Jones, G. Ritter, R. R. Schmidt; TAME-Hex A - a novel bifunctional chelating agent for radioimmunoimaging // Eur. J. Org.Chem., 2004, 3979.

147. A. M. Balija, R. E. Kohman, S. C. Zimmerman; Substituted 1,3,5-triazaadamantanes: biocompatible and degradable building blocks // Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 8072.

148. R. E. Kohman, S. C. Zimmerman; Degradable dendrimers divergently synthesized via click chemistry // Chem. Commun., 2009, 794.

149. S. A. Diener, A. Santoro, C. A. Kilner, J. J. Loughrey, M. A. Halcrow; Iron(II) complexes of new hexadentate l,l,l-tris-(iminomethyl)ethane podands, and their 7-methyl-l,3,5-triazaadamantane rearrangement products // Dalton Trans., 2012, 41, 3731.

150. R. Huang, B. J. Frost; Development of a series of P(CH2N=CHR)3 and trisubstituted 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane ligands // Inorg. Chem., 2007, 46, 10962.

151. J. A. Weeden, R. Huang, K. D. Galloway, P. W. Gingrich, B. J. Frost; The Suzuki reaction in aqueous media promoted by P, N ligands // Molecules, 2011,16, 6215.

152. J. P. Majorai, R. Kraemer, J. Navech, F. Mathis; Heterocycles contenant du phosphore. XXV- synthese et etude physicochimique de quelques perhydro tetrazaphosphorines-1,2,4,5,3 et de quelques analogues polycycliques II Tetrahedron Lett., 1975, 16, 1481.

153. J. P. Majorai, R. Kraemer, J. Navech, F. Mathias; Heterocycles contenant du phosphore. XXIX - synthese et etude de quelques composes phosphores acycliques et cycliques derives des hydrazines II Tetrahedron, 1976, 32, 2633.

154. A. E. Diaz-Alvarez, P. Crochet, M. Zablocka, C. Duhayon, V. Cadierno, J. Gimeno, J. P. Majorai; Water-soluble group 8 and 9 transition metal complexes containing a trihydrazinophosphaadamantane ligand: catalytic applications in isomerization of allylic

alcohols and cycloisomerization of (Z)-enynols in aqueous medium // Adv. Synth. Cat., 2006, 348, 1671.

155. H. Stetter, M. Dohr; Ueber Verbindungen mit Urotropin-Struktur, III. Mitteil.: Darstellung des Ringsystems des 2.4.9-Trioxa-adamantans // Chem. Ber., 1953, 86, 589.

156. R. Criegee, A. Banciu, H. Keul; Intramolekulare Konkurrenzreaktionen bei der Ozonolyse substituierter Cyclopentene II Chem. Ber., 1975,108, 1642.

157. M. S. Raasch, C. G. Krespan; 2,4,9-Trioxaadamantanes from isobutylene and pivaloyl halides HJ. Org. Chem., 1972, 37, 3378.

159. H. Stetter, H. Stark; Ueber Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XI. Zur Kenntnis der Bildung des 2.4.9-Trioxa-adamantan-Ringsystems aus Triketonen II Chem. Ber., 1959, 92, 732.

160. E. Herranz, F. Serratosa; Protonation of methane(tri-a-diazoacetone) in acid softening solvents: Acid and base-induced intramolecular cyclizations OM methane(tri-chloroacetone) to trioxaadamantane and triasterane derivatives // Tetrahedron, 1977, 33, 995.

161. H. Quast, C.-P. Berneth; 2,4-Dioxa-, 2,4,9-Trioxa-, 2,4-Dioxa-9-aza-, 2-Oxa-4,9-diaza-und 2,4,9-Triazaadamantane // Chem. Ber., 1983, 116, 1345.

162. R. M. Beesley, C. K. Ingold, J. F. Thorpe; "CXIX. The formation and stability of spiro-compounds. Part I. Spiro-compounds from cyclohexane // J. Chem. Soc., Trans., 1915, 107, 1080.

163. II. Takeshita, Y.-S. Cui, N. Kato, A. Mori, Y. Nagano; Synthetic photochemistry. LVIII. Intramolecular photocycloaddition of 2-alkenyl-6-methyl-4H-l,3-dioxin-4-ones // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2940.

164. G. Krajsovszky, A. Kocsis, L. F. Szabo, B. Podanyi; Formation of trioxadamantane type aglucones of 3-methoxy sccologanin serivatives // Tetrahedron, 1997, 53, 11659.

165. L. Wolff, R. Marburg; Ueber Diacetalylamin und Triacetalylamin // Liehigs Ann. Chem., 1908, 363, 169.

166. II. Stetter, H. Stark; Ueber Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XX. Notiz ueber die Bildungsweise des Trimorpholin-Ringsystems II Chem. Ber., 1962, 95, 574.

167. K. W. Kittredge, M. A. Minton, M. A. Fox, J. K. Whitesell; a-Helical polypeptide films grown from sulfide or thiol linkers on gold surfaces // Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 788.

158. P. Pornsuriyasak, S. C. Ranade, A. Li, M. C. Parlato, C. R. Sims, O. V. Shulga, K. J. Stine, A. V. Demchenko; STICS: surface-tethered iterative carbohydrate synthesis // Chem. Commun., 2009, 1834.

169. D. Craig, J. J. Shipman, A. Hawthorne, R. Fowler; 5-Aza-2,8,10-trithiaadamantan or Trithiotrimorpholine H J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1283.

170. M. Thiel, F. Asinger, K. Schmiedel, H. Petschik, R. Haberl, O. Hromatka; Zur Kenntnis der Konstitution des Einwirkungsproduktes von Ammoniak auf Mercapto-acetaldehyd // Monatsh. Chem., 1960, 91, 473.

171. E. R. Cullen, F. S. Guziec Jr.; Preparation and reactions of tetrakis(2-formyl-2-propyl)ethylene, an acyclic derivative of tetra-tert-butylethylene // J. Org. Chem., 1986, 51, 1212.

172. U. Luhmann, W Luettke; Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XIX Synthese und spektroskopische Eigenschaften eines sechsgliedrigen Thioindigo-Grundchromophor-Ringsy stems// Chem. Ber.. 1978,111, 3246.

173. A. T. Nielsen, S. L. Christian, D. W. Moore; Synthesis of 3,5,12-triazawurtzitanes (3,5,12-triazatetracyclo[5.3. 1 .l26.049]dodecanes II J. Org. Chem., 1987,52, 1656.

174. H. Izumi, O. Setokuchi; Y. Shimizu, Synthesis and cyclization reaction of cis,cis-l,3,5-triformyl-l,3,5-trimethylcyclohexane II J. Org. Chem., 1997, 62, 1173.

175. FI. Izumi, S. Futamura; Synthesis of mixed heteroatom wurtzitanes II J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 1925.

176. H. Izumi, S. Futamura; Hydride-transfer domino rearrangement of glycine-containing dioxa-azawurtzitane // J. Org. Chem., 2002, 67, 1630.

177. R. Criegee, H. Korber; Ozonabbau des Octamethyl-semibullvalens // Liebigs Ann. Chem., 1972, 756, 95.

178. E. Blesinger, G. Schroeder; Syntheseversuche von all-cis-l,2,3-Triformylcyclopropan und all-cis-l,2,3,4-Tetraformylcyclobutan // Chem. Ber., 1978, ///,2448.

180. G. Mehta, R. Vidya, P. K. Sharma, E. D. Jemmis; Aza-bowls: synthesis and molecular structure of triaza-[3]-peristylane // Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2999.

181. G. Mehta, V. Gagliardini, C. Schaefer, R. Gleiter; Thiabowls: synthesis, molecular structure, and novel supramolecular architecture of trithia-[3]-peristylane // Org. Lett., 2004, 6, 1617.

182. R. Criege, G. Shroeder, G. Maier, H.-G. Fisher; Syn- und anti-Octamethyl-tricyclooctadien II Chem. Ber., 1960, 93, 1553.

183. E. Blesinger, G. Schroeder; Syntheseversuche von all-cis-l,2,3-Triformylcyclopropan und all-cis-l,2,3,4-Tetraformylcyclobutan // Chem. Ber., 1978, 111, 2448.

184. K. Mano, K. Kusuda, A. Fujino; Perchloro-compounds. IV. a«//-Perchloro-(3,4,7,8-tetramethylenetricyclo[4.2.0.02,5]octane), a dimer of perchloro-(3,4-dimethylenecyclobutene) II Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 1404.

185. A. Fronda, G. Maas; Ein elektronenreiches [4]Radialen II Angew. Chem., 1989,101, 1750.

186. G. Sedelmeier, W.-D. Fessner, R. Pinkosa, C. Grund, B. A. R. C. Murty, D. Hunkler G. Rihs, H. Fritzb, C. Kriiger, H, Prinzbach; Studien im Umfeld funktionalisierter/anellierter acs-

Tetracyclo[7.2.1.04'1 l.06'10]dodeca-2,7-dien-geruste-Rontgenstrukturanalysen einer ,,face-to-face"-Dibenzoverbindung und eines Tetraoxadihydro-pagodans // Chem. Ber., 1986, 119, 3442.

187. G. Mehta, V. Gagliardini, C. Schaeferb, R. Gleiterb; Thiabowls: synthesis, molecular structure and the solid state architecture of tetrathia-[4]-peristylane // Tetrahedron Lett., 2003, 44, 9313.

188. H.-J. Wu, C.-Y. Wu; The pentaoxa[5]peristylanes. A novel oxa-cage system // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2493.

189. G. Mehta. R. Vidya; Oxa-bowls: the pentaoxa[5]peristylane // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4173.

190. H.-J. Wu, C.-Y. Wu; Synthesis of pentaoxa[5]peristylanes II J. Org. Chem., 1999, 64, 1576

191. G. Mehta, R. Vidya; Oxa bowls: synthesis and C-H—O mediated solid state structure of pentaoxa-[5]-peristylane II J. Org. Chem., 2001, 66, 6905.

192. C.-Y. Wu, H.-C. Lin, Z. Wang, H.-J. Wu; Synthesis of novel acetal thia-cage compounds // J. Org. Chem., 2001, 66, 4610.

193. G. Mehta, R. Vidya; Oxa-bowls: towards hexaoxa[6]peristylane // Tetrahedron Lett., 1997, 55,4177.

194. G. Mehta, R. Vidya; Oxa bowls: studies toward hexaoxa-[6]-peristylane. Synthesis of a seco-derivative of hexaoxa-[6]-peristylane // J. Org. Chem., 2001, 66, 6913.

195. H.-J. Wu. F.-J. Huang, C.-C. Lin; Novel heterocyclic cage compounds from 2-methylthiofurans//./. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 770.

196. H.-J. Wu, C.-C. Lin; Novel oxa-cage compounds: synthesis, structures, and the formation mechanism of tetraacetal oxa-cages and convex tetraquinane oxa-cages II J. Org. Chem., 1995, 60, 7558.

197. C.-C. Lin, H. J. Wu; Formation of tetraacetal oxa-cages and convex oxa-cages on ozonolysis of bicyclo[2.2.2]octenes // J. Chinese Chem. Soc. (Taipei, Taiwan), 1995, 42, 815.

198. R.-L. Lin, C.-Yi Wu, J.-H. Chern, H.-J. Wu; Synthesis of tetraacetal tetraoxa-cage compounds with alkyl substituents at different sites of the oxa-cage Skeleton // J. Chinese Chem. Soc. (Taipei, Taiwan), 1996, 43, 289.

199. C.-Y. Wu, C.-C. Lin, M.-C. Lai, H.-J. Wu; Synthesis of novel triacetal trioxa-cage compounds by ozonolysis of bicyclo[2.2.1]heptenes and bicyclo[2.2.2]octenes // J. Chinese Chem. Soc. (Taipei, Taiwan), 1996, 43, 187.

200. C.-C. Lin, F.-J. Huang, J.-C. Lin, H.-J. Wu; Synthesis of novel tetraacetal oxa-cage compounds from 2-methylthiofurans II J. Chinese Chem. Soc. (Taipei, Taiwan), 1996, 43, 177.

201. H.-J. Wu, С.-С. Lin; First exclusive regioselective fragmentation of primary ozonides controlled by remote carbonyl groups and a new method for determining the regiochemistry of carbonyl oxide formation II J. Org. Chem., 1996, 61, 3820.

202. C.-C. Lin, H.-J. Wu; Synthesis of tetraacetal pentaoxa-cages and convex oxa-cages by ozonolysis of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes II Synthesis, 1996, 715.

203. H.-J. Wu, J.-H. Chern; Synthesis of 4-oxo- and 4-im//-formyl-8,10,12,13-tetraoxapentacyclo-[5.6.1.02'6.03,l.05'9]tridecan // Tetrahedron, 1997, 53, 17653.

204. H.-J. Wu, J.-H. Chern, C.-Y. Wu; Ozonolysis of 2-endo-7-a«//-diacylnorbornenes. A new entry for the synthesis of 2,4,6,13-tetraoxapentacyclo[5.5.1.03'".05'9.08'12]tridecanes // Tetrahedron, 1997, 53, 2401.

205. I-C. Chen, H.-J. Wu; Synthesis of optically active tetraoxa-cage compounds by chemical resolution//./. Chinese Chem. Soc. (Taipei, Taiwan), 2000, 47, 263.

206. J.-H. Chern, H.-J. Wu, S.-L. Wang, F.-L. Liao; Synthesis of carbon-chain tethered bistetraoxa-cage compounds // J. Chinese Chem. Soc. (Taipei, Taiwan), 2000, 45, 139.

207. G. Mehta, R. Vidya; Oxa Bowls: Synthesis of new tetraoxa-cages and their C-H' O-mediated solid-state architecture //,/. Org. Chem., 2000, 65, 3497.

208. C.-Y. Wu, H.-C. Lin, H.-J. Wu; Synthesis of new acetal aza-cage compounds via ozonolysis of bis-ewJo-diol- and diacylnorbornene derivatives // Tetrahedron, 2012, 68, 2100.

209. H.-J. Wu, J.-H. Chern; A novel one-pot conversion of tetraacetal tetraoxa-cages to aza-cages mediated by iodotrimethylsilane in acetonitrile // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2887.

210. J.-H. Chern, H.-J. Wu; Chemical transformation of tetraacetal tetraoxa-cages to aza-cages and amido-cages mediated by iodotrimethylsilane and the combination of chlorotrimethylsilane and sodium iodide in nitriles // Tetrahedron, 1998, 54, 5967.

211. Z. Arnold, J. Zemlicka; Synthetic reactions of dimethylformamide. III. The reactions of ketals with dimethylformamide and phosdene // Coll. Czeh. Chem. Comm., 1959, 786, 794.

212. S.-R. Kuhlmey, H. Adolph, K. Rieth, G. Opitz; Enamine, XVII Addition aromatischer Carbonsaurechloride an P-disubstituierte Enamine // Liebigs Ann. Chem., 1979, 1979, 6\1.

213. S.-O. Almquist; Some 2,4,6,8-tetraoxaadamantanes // Acta. Chim. Scand., 1968, 22, 1367.

214. S. Tsuboi, T. Ono, A. Takeda; Dimerisation of 2,2-disubstituted 1,3-dicarbonyl compounds. Synthesis of 2,4,6,8-tetraoxa-adamantane derivates // Heterocycles, 1986, 24, 2007.

215. А. К. Чекалов, А. И. Прокофьев, M. И. Кабачник; Катализируемая тетрафторсиланом димеризация ацетилацетона // Phe. АН СССР., Сер. Хим., 1990, 1686.

216. М. В. Drew, G. W. A. Fowles, D. A. Rice, К. J. Shanton; Dimerization and condensation of pentane-2,4-dione by MOCl4, [M=Mo or W] II J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1974, 614.

217. R. Dersch, C. Reichardt; Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXXIII Versuche zur Darstellung des Difluormalonaldehyds II Liebigs Ann. Chem., 1982,1982, 1330.

218. A. Fredga, A. Braendstroem; Dimeric dithio derivates of ß-diketones II Arkiv Kemi, 1948,5.

219. A. Fredga, A. Braendstroem; Dearivates of some ß-diketones II Arkiv Kemi, 1949, 197.

220. K. C. Bank, D. L. Coffen; l,3-Dilithio-5,7-dimethyl-2,4,6,8-tetrathia-adamantane: simultaneous stabilization of two pyramidal carbanionic centres by a single 3^-orbital // J. Chem. Soe. D: Chem. Commun., 1969, 8.

221. W. Uhde, K. Hartke; Zur Kondensation einiger 1,3-Diketone mit Schwefelwasserstoff 11 Arkiv. Pharm., 1971, 304, 42.

222. K. Ollson, S.-O. Almqvist; Synthesis of, and 'H-77Se coupling in, polyselenaadamantanes // Acta. Chem. Scand., 1969, 23, 3271.

223. P. Borg, K. Olsson, Y. Shuhad; Polythiaadamantanes. XII. The geometic isomers of 1,10-di- and l,3,5,9-tetramethyl-2,4,6,8-tetrathiaadamantanes // Chem. Script., 1977,11, 192.

224. S. Hoffniann, M. Herrniann, E. Muhle; N, O, S-Adamantane; Umsetzung von Methyl-[ß-amino-vinyl]-keton mit H2S // Z Chem., 1968, 417.

225. K. Hartke, N. Rettberg; Teterathiomalonic acid and its anion // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4679.

226. K. Hartke, N. Rettberg, D. Dutta, H.-D. Gerber; Dithio- und Thionester, 59. Zur Reaktion von aliphatischen Dithiosaure-dianionen mit Schwefelkohlenstoff II Liebigs Ann. Chem., 1993, 1993, 1081.

227. K. Hartke; New aspects of dithio and thio esters II Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1991, 58, 223.

228. H. E. Johnson; A novel heterotricyclic ring system II J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5312.

229. O. Fisher, H. Wreszinski; Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Orthodiamine // Chem. Ber., 1892, 25, 2711.

230. O. Fisher; Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Orthodiamine. II // Chem. Ber., 1899, 32, 245.

231. C. A. Bishoff; Studien ueber Verkettungen. XXXV. Formaldehyd und zweisaurige Basen II Chem. Ber., 1898,31,3254.

232. R. J. J. Simkins, G. F. Wright; Nitrolysis of 1,3-6,8-Diendomethylene-l,3,6,8-tetrazacyclodecane II J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 3157.

234. H. Kraessig; Ueber umsetzungsprodukte von aliphatischen diaminen mit formaldehyd. 430. Mitteilung ueber makromolekulare Verbindungen// Makromol. Chem., 1955,17, 77.

235. G. Volpp; Zur Struktur einiger Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit 1.2-Diaminen II Chem. Ber., 1962, 95, 1493.

236. F. G. Riddell, P. Murray-Rust; The structure of the ethylenediamine-formaldehyde condensation product// Chem. Commun., 1970, 1076.

237. P. Murray-Rust; Crystal and molecular structure of l,3,6,8-tetra-azatricyclo[4.4.1,l3'8]-dodecane, the 2:1 condensation product of formaldehyde and 1,2-diaminoethane, and the conformation of this system II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 1137.

238. P. Murray-Rust, I. Smith; 1,4-Dimethanodibenzo[t/,zJ-l ,3,6.8-tetrazecinc // Acta Crystallogr., 1975, B31, 587.

239. J. Dale, T. Sigvartsen; Condensation of alkanediamines with formaldehyde; Intramolecular disproportionation of N-hydroxymethyl groups into N-methyl and N-formyl Groups II Acta Chem. Scand., 1991, 45, 1064.

240. A. Rivera, J. Rios-Motta; An unusual product obtained from condensation between ethylenediamine and formaldehyde in basic medium // Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5001.

241. T. Bailly, R. Burgada, Etude reactions de kabachnik-fields et de moedritzer-irani. I reaction du trans diamino 1,2-cyclohexane DL // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1995, 101, 131.

242. J. T. Edward, F. L. Chubb, D. F.R. Gilson, R. C. Hynes, F. Saurio, A. Wiesenthal; Cage peroxides having planar bridgehead nitrogen atoms // Can. J. Chem., 1999, 77 1057.

243. J. F. Glister, K. Vaughan, K. Biradha, M. J. Zaworotko;, (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17-Tetraazapentacyclo[8.8.1.18,l7.02'7.0"'l6]icosane and its enantiomer. Synthesis, NMR analysis and X-ray crystal structure //,/. Mol. Struct., 2005, 749, 78.

244. P. Mucha, G. Mloston, M. Jasinski, A. Linden, H. Heimgartner; A new approach to enantiomerically pure bis-imidazoles derived from trans-1,2-diaminocyclohexane // Tetrahedron: Asymm., 2008, 19, 1600.

245. А. И. Кузнецов, A. X. Шуккур, К. Камара; Синтез 4,6-дигидро-1,6:3,8-1,3,6,8-бензотетразецинов // Изв. АН, Сер. хим., 2007, 542.

246. А. И. Кузнецов, А. X. Шуккур, К. Камара; Синтез 4,6-дигидро-1,6:3,8-1,3,6,8-бензотетразецинов // Изв. АН, Сер. хим., 2008, 1544.

247. A. Rivera, D. Quiroga, L. Jimenez-Cruz, К. Fejfarova, M. Dusek; New cyclic aminals derived from raotrans-l,2-diaminocyclohexane: synthesis and crystal structure of racemic l,8,10,12-tetraazatetracyclo[8.3.1.1.8'l202'7]pentadecane and a route to its enantiomerically pure (R,R) and (S,S) isomers // Tetrahedron Lett., 2012, 53, 345.

248. G. Hecht, H. Henecka; Ueber ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd // Angew. Chem., 1949, 61, 365.

249. C.-H. Lee, H. Kohn; Intra- and intermolecular a-sulfamidoalkylation reactions // J. Org. Chem., 1990, 55, 6098.

250. A. M. Paquin; Neuartige Umsetzungsprodukte von Harnstoff mit Aldehyden und Ammoniak oder Aminbasen // Angew. Chem., 1948, 60, 267.

251. A. T. Nielsen, R. A. Nissan, D. J. Vanderah; Polyazapolycyclics by condensation of aldehydes with amines. 2. Formation of 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaaza-tetracyclo[5.5.0.05,9.03'n]dodecanes from glyoxal and benzylamines // J. Org. Chem., 1990, 55, 1459.

252. J. P. Agrawal; High Energy Materials, John Wiley & Sons, 2010.

253. M. R. Crampton, J. Hamid, R. Millar, G. Ferguson; Studies of the synthesis, protonation and decomposition of 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo [5.5.0.05'9.03,ll]dodecane (HBIW) II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 923.

254. T. M. Klaputke, B. Krumm, H. Piotrowski, K. Polborn, G. Holl; Synthesis and structures of trifluoromethyl-, fluoro-, and azi do-substituted hexabenzylhexaazaisowurtzitanes and isolation of a novel hexaazaisowurtzitane-based polycycle // Chem. Eur. J., 2003, 9, 697.

255. Kerscher, T. M. Klapotke, B. Krumm, K. Polborn, M. Scherr; Polyfluorinated hexabenzyl hexaazaisowurtzitanes // J. Fluor. Chem., 2006,127, 1030.

256. G. Herve, G. Jacob, R. Gallo; Preparation and structure of novel hexaazaisowurtzitane cages // Chem. Eur.,/., 2006, 12, 3339

257. G. Lin, H.-J. Tsai, Y.-H. Tsai; Cage amines as the stopper inhibitors of cholinesterases // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, IS, 2887.

258. R. D. Gilardi; The crystal structure of C10H14N4O2, a heterocyclic cage compound II Acta Cryst., Sect. B, 1972, 28, 742.

259. I. Alexandropouiou, T. A. Crabb, A. V. Patel, J. Hudec; Acid-Promoted Reactions of Butan-2,3-dione // Tetrahedron, 1999, 55, 5867.

260. O. Reany, I. Goldberg, S. Abramson, L. Golender, B. Ganguly, B. Fuchs; The 1,3,5,7-tetraazadecalins: structure, conformation, and stereoelectronics. Theory vs Experiment II J. Org. Chem., 1998, 63, 8850.

261. M. P. Suh, M. Y. Han, J. II. Lee, K. S. Min, C. Hyeon; One-pot template synthesis and properties of a molecular bowl: dodecaaza macrotetracycle with p.3-oxo and fi3-hydroxo tricopper(II) cores II J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 3819.

262. Z. Bing-guang, M. Hong, D. Chun-ying, H. Cheng, M. Qing-jin, W. Zhe-ming, Y. Chun-huac; Novel highly symmetrical cube-shaped cation with 16-nitrogen donors // Chem. Commun., 2001, 2652.

263. B. S. Thyagarajan, J. B. Kang; Acid catalyzed rearrangements of thia and aza analogs of adamantanes a new derivative of sulfamide, formaldehyde and ammonia // J. Heterocycl. Chem., 1974, 77,681.

264. R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, F. W. Heinemann, R. Puchta, W. Bauer, D. Stern, D. Stalke; Template and pH-mediated synthesis of tetrahedral indium complexes [Cs{In4(L)4}]+ and [Im(HNL)4]4+: Breaking the symmetry of N-centered C3 (L)3' to give neutral [In4(L)4] // Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 8941.

265. A. Dornow, H.-H. Marquardt; Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, XXVI. Ueber die Verwendung von a-Amino-oximen zur Darstellung von Imidazol-3-oxiden II Chem.Ber. 1964, 97,2169.

266. P. Allevi, A. Longo, M. Anastasia; Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover// Chem. Commun., 1999, 559.

267. H. Gnichte; Ueber a-Tritylamino-ketoxime // Chem.Ber. 1966, 99, 1179.

268. J. R. Catch, D. F. Elliott, D. II. I ley, E. R. II. Jones; Halogenated ketones. Part I. The bromination of acetone and methyl ethyl ketone II J. Chem. Soc., 1948, 272.

269. N. Loefgren, W. Stoffel; Studien ueber Lokalanaesthetica. XVII. Synthese von N-Diaethylaminoalkyl-substituierten 2,6-Dimethylbenzamiden und 2,6-Dimethylbenzylideniminen. И Acta Chem. Scand., 1959, 13, 1585.

270. T. L. Gilchrist; Nitroso-alkenes and nitroso-alkynes // Chem. Soc. Rev., 1983, 12, 53.

271. И.М. Ляпкало, С.Jl. Иоффе; Сопряженные нитрозоалкены // Yen. хим., 1998, 67, 523

272. G. Matthaiopoulos; Zur kenntniss des monochloracetoxims II Chem.Ber. 1898, 31, 2396.

273. H. Korben, R. Scholl; Ueber w-Halogenacetophenonoxime II Chem.Ber. 1901, 34, 1904.

274. (a) M. Masaki, M. Ohta; Synthese von 3,6-Disubstituierten 2-Oxopiperazinen // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1963, 36, 922; (б) M. Sugiyama, M. Masaki, M. Ohta; The reaction of halogenated biacetyl monoximes with esters of amino acids // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1966, 39, 2517.

275. J. M. de los Santos, R. Ignacio, D. Aparicio, Francisco Palacios; Michael addition of amine derivatives to conjugate phosphinyl and phosphonyl nitrosoalkenes. Preparation of a-amino phosphine oxide and phosphonate derivatives II J. Org. Chem., 2007, 72, 5202.

276. R. Zimmer, H.-U. Reissig; Efficient synthesis of trifluoromethyl-substituted 5,6-dihydro-4H-l,2-oxazines by the hetero-Diels-Alder reaction of l,l,l-Trifluoro-2-nitroso-2-propene and Electron-Rich Olefins// J. Org. Chem., 1992, 57, 339.

277. M.J. Goldcamp, D.T. Rosa, N. Landes, S.E. Mandel, J.A. Krause Bauer, M. Baldwin; facile and versatile synthesis of polydentate metal chelators with both Amide and oxime donor groups I ¡Synthesis 2000, 2033.

278. M.J. Goldcamp, S.E. Edison, L.N. Squires, D.T. Rosa, N.K. Vowels, N.L. Coker, J.A. Krause Bauer, M.J. Baldwin; Structural and spectroscopic studies of Ni(II) complexes with a library of bis(oxime)amine-containing ligands // Inorg. Chem. 2003, 42, 717.

279. M.J. Goldcamp, Ph.D. Thesis in Chemistry from the Department of Chemistry, McMicken College of Arts and Sciences, University of Cincinnati, 2002

280. A.A. Tabolin, A.V. Lesiv, Yu.A. Khomutova, P.A. Belyakov, Yu.A. Strelenko, S.L. Ioffe; The chemistry of N,N-bis(siloxy)enamines, Part 9. A general method for the preparation of a-hydroxy oximes from aliphatic nitro compounds // Synthesis, 2005, 1656-1662.

281. А. Ю. Сухоруков, A. H. Семакин, А. В. Лесив, Ю. А. Хомутова., С. JI. Иоффе; Синтезы на основе а-азидооксимов. I. Восстановление а-азидооксимов // Ж. Орг. X, 2007, 43, 1118.

282. В. Wirges; Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen zur Erlangung des akademischen Grades eines Doktors der Naturwissenschaften genehmigte Dissertation, 2009.

283. S. Shatzmiller, S.Bercovici; Use of a-bromo oxime ethers in the synthesis of 1,2-diamines // Liebigs Ann. Chem., 1992, 1105.

284. S. Nishimura; Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis; John Wiley & Sons: Toronto, 2001.

285. U. Holxgrabe; Се (IV) oxidationen von ß-Amino ketonen, 6. Mitt.: Untersuchungen zum Reaktionsverlauf II Arch. Pharm. (Weinheim), 1989, 322, 137.

286. D. Sole, M.-E. Bennasar, I. Jimenez; Intramolecular palladium-catalysed enolate arylation of 2- and 3-iodoindole derivatives for the synthesis of ß-carbolines, y-carbolines, and pyrrolo[3,4-6]indoles // Org. Biomol. Chem., 2011, 4535.

287. Y. Hirai, T. Terada, T. Yamazaki, T. Momose; Heterocycles in asymmetric synthesis. Part 1. Construction of the chiral building blocks for enantioselective alkaloid synthesis via an asymmetric intramolecular Michael reaction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 509.

288. H. Gnichtel, C. Koehler; Chemie der Amino-oxime, XIX Umsetzung von ß-Benzylamino-oximen mit Sulfurylchlorid II Liebigs Ann. Chem., 1990, 775.

289. M. L. Edwards, N. J. Prakash, D. M. Stemerick, S. P. Sunkara, A. J. Bitonti, G. F. Davis, J. A. Dumont, P. Bey; Polyamine analogues with antitumor activity II J. Med. Chem., 1990, 33, 1369.

290. C. Mannich; Ueber Abkoemmilinge des ß-Aminobutyraldehyds des ß-Aminobutylalkohols II Arch. Pharm. (Weinheim), 1926, 167.

291. C. Mannich; Ueber die Kondensation von Ammoniumchlorid, Formaldehyd und Aceton II Arch. Pharm. (Weinheim), 1926, 164.

292. Д. А. Еарновский, В. Ю. Кукушкин; Металлопромотируемые реакции оксимов // Усп. хим., 2006, 75, 125,

293. F. A. Andersen, K. A. Jensen; The configuration of transition metal coordination compounds comtaining the anion of hexahydro-l,3,5-triasine-l,3,5-triol // J. Molec. Struct., 1986, 141,441.

294. I. S. Bushmarinov, M. Y.Antipin, V. R. Akhmetova, G. R. Nadyrgulova, K. A. Lyssenko; Stereoelectronic effects in N-C-S and N-N-C systems: experimental and ab initio AIM study. II J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 5017.

295. M. Raban, D. B. Kost В книге Acyclic Organonitrogen Stereodynamics (издатели J. B. Lambert, Y. Takeuchi); VCH Publishers: New York, 1991.

296. M. Shibuya, M. Tomizawa, I. Suzuki, Y. Iwabuchi; 2-Azaadamantane N-oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO: Highly efficient organocatalysts for oxidation of alcohols // J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 8412.

297. Oxidizing and Reducing Agents, Handbook of Reagents for Organic Synthesis, под редакцией Steven D. Burke и Rick L. Danheiser, John Wiley & Sons, 1999.

298. A. Kamal, A. Ahmad, A. Ali Qureshi; Synthesis of some substituted hexamines in aqueous media// Tetrahedron, 1963, 19, 869.

299. B. Schlummer, U. Scholz; Palladium-catalyzed C-N and C-0 coupling - A practical guide from an industrial vantage point // Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1599.

300. Н.Ф.Измеров, И.В.Саноцкий, К.К.Сидоров; Параметры токсиметрии промышленных ядов при однократном введении.. Москва, «Медицина» 1977.

301. Н. Е. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman; NMR Chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities II J. Org. Chem., 1997, 62, 7512.

302. H. Gnichtel; Ueber die Darstellung von a-Amino-ketoximen durch Hydrazinolyse von a-Phthaloylamino-ketoximen // Chem. Ber., 1965, 98, 567.