Синтез и превращения ди- и тригалогензамещенных тионов, геминальных олтиолов и дитиолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Токарева, Ирина Александровна

• Токарева, Ирина Александровна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Токарева, Ирина Александровна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ КОНСТРУИРОВАНИЯ а-ГЕТЕРОФУНК-ЦИОНАЛЬНЫХ ТИОКЕТОНОВ И гети-ДИТИОЛОВ обзор литературы).

1.1. а-Галогентиокетоны.

1.2. а-Цианозамещенные тиокарбонильные соединения.

1.2.1. Синтез на основе а,(3-непредельных карбонильных соединений.

1.2.2. Синтез на основе дикарбонильных соединений.

1.2.3. Трехкомпонентная конденсация.

1.3. a-N- и S-функциональные тионы.

1.3.1. Производные 4-амино-1,2,4-триазол-З-тионов.

1.3.2. Производные дельтовой кислоты.

1.3.3. Производные квадратной кислоты.

1.3.4. а-Меркаптозамещенные тиокарбонильные соединения.

1.4. сс-Гидрокси- и а-алкоксизамещенные тиокетоны.

1.5. а-Оксотиокетоны.

1.6. а-Дитионы.

1.7. а-Гетерофункциональные геминальные дитиолы.

1.7.1. Синтез а-галогензамещенных гем-дитиолов в апротонных растворителях.

1.7.2. Синтез а-галогензамещенных гам-дитиолов из а-галогентионов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и превращения ди- и тригалогензамещенных тионов, геминальных олтиолов и дитиолов»

Актуальность работы.

Все возрастающее внимание к химии тионов и дитиолов обусловлено набором уникальных свойств, которые делают их ценными объектами теоретических исследований и придают им большую практическую значимость. В частности они перспективны для создания новых лекарственных препаратов, вкусовых добавок к искусственной пище, пестицидов, красителей, ингибиторов коррозии, полимеров со специальными свойствами и д. т. Благодаря этому, поиск путей синтеза и изучение свойств таких органических производных серы составляет одну из фундаментальных задач химии сероорганических соединений.

К началу наших исследований (2005 г) в Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН были разработаны методы синтеза и изучена реакционная способность тионов и геминальных дитиолов, содержащих один атом галогена в а-положении к группировке C=S и C(SH)2. Эти соединения оказались перспективными синтонами в тонком органическом синтезе для получения разнообразных, в том числе биологически активных, гетероциклических систем (тиираны, 1,4-дитианы, 1,3,5-тритианы, 2,3,5,6-тетратианы, 2-меркапто-2-метилтетрагидро-1,4-тиазинохинолиний галоге-ниды, дитиираны, 1,4-дитиины, 1,3,4-тиадиазины и др.), а также полимеров, обладающих парамагнетизмом, электропроводностью и фотопроводимостью. При этом была накоплена обширная информация о путях синтеза, физико-химических свойствах, превращениях и возможностях практического применения а-моногалогентионов и -гем-дитиолов.

Логично было бы ожидать, что тионы и гел/-дитиолы, содержащие в а-положении к тионной или дитиольной группе два или три атома галогена будут обладать еще более широкими синтетическими возможностями. Однако, сведения о методах синтеза и свойствах таких соединений, за исключением перфторпроизводных, до сих пор отсутствуют. В связи с этим, получение новых типов органических соединений серы - полигалогентионов, геминальных олтиолов и дитиолов, обладающих высокой реакционной способностью и более широким спектром возможностей формирования ранее неизвестных или труднодоступных гетероатомных ациклических и гетероциклических систем является весьма актуальным и своевременным.

Представляемая диссертационная работа является частью плановых исследований НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Химия карбофункциональных органических производных халькогенов и элементов подгруппы кремния. Задание 2: Тиокарбонильныс соединения как прекурсоры органических производных серы» (номер государственной регистрации 01200107931), выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований, грант № 05-03-32041 «Ди- и тригалогентиокетоны и -гед/-дитиолы - принципиально новые синтоны для формирования ациклических и гетероциклических систем: новых фармакологических веществ, фото- и электропроводящих материалов и покрытий».

Цель работы:

Целью данной работы явилось изучение закономерностей низкотемпературной кислотно-катализируемой реакции 1Д-, 1,3-ди, 1ДД-, 1,1,3-трп-галогензамещенных кетонов с сероводородом и создание на ее основе надежных препаративных методов синтеза ранее неизвестных тионов, геминальных олтиолов и дитиолов, формирование общих представлений о механизме их образования и химических свойствах.

Научная новизна и практическая значимость работы.

В результате проведенных исследований выявлены основные закономерности низкотемпературной кислотно-катализируемой реакции гидротиолиза 1,1-, 1,3-ди-, 1,1,1-, 1,1,3-тригалогензамещенных кетонов и установлено влияние природы субстрата и растворителя на структуру образующихся продуктов:

- гидротиолиз 1,3-дигалогенкетонов в апротонном растворителе приводит к геминальным олтиолам, структура которых стабилизирована внутримолекулярными водородными связями О-H.Hlg и S-H.Hlg. В протонном растворителе стадия дегидратации гам-олтиола облегчается и реакция завершается образованием галогентиона;

- наличие трех атомов галогена в 1,1,1- и 1,1,3-положениях к карбонильной группе галогензамещенных кетонов способствует стабилизации геминальных олтиолов независимо от природы растворителя;

- реакция фенилсодержащих галогенкетонов с сероводородом протекает селективно с образованием геминальных дитиолов.

Показано, что 1,3-дииодпропан-2-он при взаимодействии с сероводородом восстанавливается до ацетона и образует продукты его гидротиолиза - 3,3,5,5-тетраметил-1,2,4-тритиолан, 3,3,6,6-тетраметил-1,2,4,5-тетратиан и 4,4,7,7-тетраметил-1,2,3,5,6-пентатиепан.

На примере реакции гомополиконденсации 1,3-дибромпропан-2-тиона в мягких условиях (комнатная температура) или при фотохимическом воздействии продемонстрирована возможность получения полимеров, обладающих свойствами высокоомных органических полупроводников.

Впервые осуществлен синтез функционализированных производных бен-зоксатиепина и тетрагидротиазинохинолиния на основе реакций дигалогентио-нов с 2-меркаптобензойной кислотой и бромидами 8-меркаптохинолиния, что от-крывает новые возможности для дизайна перспективных биологически активных веществ.

Разработан новый подход к синтезу производных 1,2,4-тритиоланов, основанный на взаимодействии алифатических, алициклических, аралифа-тических и ароматических кетонов с сероводородом в присутствии иода. Впервые в качестве кислотного катализатора для реакции гидротиолиза кетонов предложен генерируемый in situ иодоводород.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертации опубликованы семь статей и тезисы трех докладов. Основные результаты работы представлялись на Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007).

Структура диссертации.

Диссертация изложена на 136 страницах машинописного текста. Первая глава (обзор литературы) посвящена анализу известных данных по синтезу а-гетерофункциональных тиокетонов и гел*-дитиолов; вторая глава — изложение и обсуждение результатов собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (201 ссылка).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Токарева, Ирина Александровна

выводы

1. В результате систематического исследования низкотемпературной кислотно-катализируемой реакции 1Д-, 1,3-ди-, 1,1,1-, 1,1,3-тригалогенкетонов с сероводородом разработаны пути синтеза ранее неизвестных ди- и тригалогентионов, геминальных олтиолов и дитиолов - перспективных мономеров и циклоаддендов.

2. Установлено, что гидротиолиз 1,3-дигалогенкетонов в апротонном растворителе останавливается на стадии образования геминальных олтиолов за счет образования водородных связей между атомами галогена и водорода меркапто- и гидроксигрупп. В протонном растворителе стабилизация га/и-олтиола ослабляется и дальнейшая дегидратация приводит к тионам. Несимметричная позиция двух атомов галогена в 1,1-дигалогенкетонах в меньшей степени препятствует стабилизации первоначально образующегося гем-олтиола, что способствует дальнейшему протеканию процесса гидротиолиза даже в апротонном растворителе. Гидротиолиз 1,1,1- и 1,1,3-тригалогенкетонов независимо от характера растворителя останавливается на стадии образования геминальных олтиолов.

3. Обнаружена способность иодметильной группы в иодкетонах восстанавливаться до метильной при действии сероводорода, а образующегося in situ иодоводорода выступать в качестве катализатора нуклеофильного присоединения сероводорода к карбонильной группе кетона.

4. Разработан новый подход к синтезу производных 1,2,4-тритиоланов, основанный на взаимодействии алифатических, алициклических, арали-фатических и ароматических кетонов с сероводородом в присутствии иода.

5. Показано, что 1,3-дибромпропан-2-тион в мягких условиях (комнатная температура) или при фотохимическом воздействии легко вступает в реакцию гомополиконденсации с образованием полимеров, обладающих свойствами высокоомных органических полупроводников, которые могут представлять интерес для дизайна электропроводящих материалов. В результате успешного распространения реакции С-тиилирования на дигалогентионы впервые осуществлен синтез функционализированных тетрагидротиазинохинолиниевых производных на основе реакции галогенидов 8-меркаптохинолиния с дигалогентионами, открывающий простой путь к потенциально биологически активным гетероциклическим соединениям с мостиковым атомом азота.

На примере реакции 3,3-дибромбутан-2-тиона с 2-меркаптобензойной кислотой предложен новый подход к синтезу функционализированных производных бензоксатиепина, перспективных прекурсоров новых фармакологических веществ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Токарева, Ирина Александровна, 2008 год

1. Schonberg A. Metoden der organishe Chemie (Houben-Weyl). - Stuttgard: Thime Verlag, 1955. - 704 p.

2. Reid E.E. Organic chemistry of bivalent Sulfur. New York: Chem. Publ., 1960. - Vol. 3. - Chapter 2. - P. 148-180.

3. Mayer R. Organosulfur chemistry. In: Synthesis and Properties of Thiocarbonyl compounds, ed. Janssen M. J. - New York: Interscience, 1967. -Chapter 13.-P. 219-240.

4. Landis Ph.S. The chemistry of l,2-dithiole-3-thiones // C. r. 1965. - Vol. 65. - P. 237.

5. Lozach N., Vialle J. The chemistry of the 1,2-dithiole ring. In: The chemistry of organic sulfur compounds, ed. Kharasch N. and Meyers C.Y. -London: Pergamon Press, 1966. - P. 257.

6. McKenzie S. Thiocarbonyls, selenocarbonyls and Tellurocarbonyls L.: Chem. Soc., 1970. - Vol. 1. - Chapter 5. - P. 181-247.

7. Paguer D. Aliphatic thioketones // Int. J. Sulf. Chem. (B). 1972. - Vol. 7. -№4.-P. 269-291.

8. Paguer D. Aromatic thioketones // Int. J. Sulf. Chem. 1973. - Vol. 8. - № 1. -P. 173-194.

9. Duus F. Thiocarbonyl, selenocarbonyl and tellurocarbonyl compounds. In: Organic compounds of sulfur, selenium and tellurium, ed. Reid D.H. -London: Chem. Soc., 1973. - Vol. 2. - Chapter 4. - P. 200-287.

10. Duus F. Thiocarbonyl and selenocarbonyl Compounds. In: Organic compounds of sulfur, selenium and tellurium, ed. Reid D.H. — London: Chem. Soc., 1975. - Vol. 3. - Chapter 5. - P. 219-231.

11. Ohno A. Thiones. In: Organic chemistry of sulfur, ed. Oae S. - New York, London: Plenum Press, 1978. - Chapter 5. - P. 189-229.

12. Metzner P. Thioaldehydes, thioketones. Tioketenes and their seleniumanalogues. In: Organic compounds of sulfur, selenium and tellurium, ed. Reid D.H. - London: Chem. Soc., 1979. - Vol. 5. - Part 1. - P. 118-132

13. Дуус Ф. Тиокарбонильные соединения. В кн.: Общая органическая химия, под ред. Бартон Д., Оллис У.Д. - М.: Химия, 1983. - Т. 5. - С. 564599.

14. Usov V.A., Voronkov M.G. a,P-Unsaturated thioketones: Some problems of synthesis and structure // Sulfur Reports. 1982. - Vol. 2. - № 2. - P. 39-86.

15. Coyle J.D. Photochemistry of Thiocarbonyl Compounds // Tetrahedron.1985. Vol. 41. - № 23. - P. 5393-5495.i t

16. Andriev C., Mollier Y. Contribution a 1 etude de la vibration de valence du thiocarbonyle par spectroscopic I.R. Position et intensite de la bande vc=s dans les thiocetones aliphatiques // Spectrochimica Acta. 1972. - Vol. 28A. - P. 785-799.

17. Bohme H., Pfcifer H., Schneider E. Zur Kenntnis der dimeren Thioketone // Chem. Ber. 1942. - Bd. 75. - № 7. - S. 900-909.

18. Brintzinger H., Ziegler H.W. Thio Ketones // Chem. Ber. 1948. - Bd. 81. -S. 380-381.

19. Bohme H., Schneider E. Notiz uber Thioketone // Chem. Ber. 1949. - Bd. 82. - S. 208.

20. Mayer R. Synthesis and propertis of thiocarbonyl compounds. In: Organosulfur chemistry, ed. Janssen M.J. New York: Interscience, 1967. Chapter 13.-P. 219-240.

21. A. c. 1432055 СССР. 1988. Способ получения моногалогензамещенных тиоацетона / Воронков М.Г., Усов В.А., Шагун Л.Г., Усова Т.Л., № 4251168; Заявл. 13.04.87.; Опубл. 18.04.88//РЖХим. 1989. - 9Н36П.

22. Шагун Л.Г., Усов В.А., Несынова Л.Р., Витковский В.Ю., Воронков М.Г. Галоген-2-пропантионы новые синтоны в органическом синтезе // XVII Всесоюзная конференция по химии и технологии органическихсоединений серы. Тбилиси. -1989. - С. 139.

23. Шагун Л.Г., Усов В.А., Воронков М.Г., Усова Т.Л., Ильичева Л.К. 1-Галоген-2-пропантионы // ЖОрХ. 1989. - Т. 25, вып. 4. - С. 878-879.

24. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Козырева О.Б., Усова Т.Л., Воронков М.Г. 1-Фтор-2-пропантион и 1-фтор-2,2-пропандитиол // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 5.-С. 792-793.

25. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Усова Т.Л., Воронков М.Г. 1-Фтор- и 1- иод-2-пропантионы новые представители а-галогентиоацетонов // XIX Всесоюзная конференция по химии и технологии органических соединений серы. - Казань. - 1995. - С. 9.

26. Воронков М.Г., Шагун Л.Г., Шагун В.А. Химия органил(галогенметил)-тиокетонов // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 7. - С. 967-975.

27. Voronkov M.G., Shagun L.G., Dorofecv I.A., Usova T.L., Shagun V.A. a-Halothioketones // Phosphorus, sulfur and silicon. 1997. - Vol. 120. - P. 341342.

28. Беккер P.A., Попкова В.Я., Снегирев В.Ф., Кнунянц И.Л. Новая таутомерная система: хлоротропия в триаде углерод-углерод-сера // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1981. -№ 9. - С. 2167-2168

29. Попкова В.Я., Галахов М.В., Кнунянц И.Л. Взаимодействие полигало-гендисульфидов с гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1989. - № 1.-С. 116-122.

30. Смоленцев А.А. Синтез и свойства функционально-замещенных 1,2-дитиолов: Автореферат дис. канд. хим. наук —М.: Ин-т орг. химии им.

31. Зелинского РАН, 2005. 24 с.

32. Чунихин К.С., Родиновская JI.A., Шестопалов A.M. Синтез 6-замещенных 5-нитро-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов // Изв. РАН. Сер. хим. 2003. - № 2. - С. 428-430.

33. Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез 6-метил-4-2-(5-мстилфурил).-3-цианопиридин-2(1Н)-тиона в реакции Михаэля // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 5.-С. 739-741.

34. Литвинов В.П. Частично гидрированные пиридинхалькогеноны // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 11. - С. 2123-2141.

35. Краузе А.А., Калме З.Н., Пелчер Ю.Э., Дипан И.В., Дубур Г .Я. Синтез 3-циано-4,6-диарил-3,4-дигидропиридин-2-тионов // ХГС. 1983. - № 11.-С. 1515-1520.

36. Краузе А.А., Витолиня P.O., Зариньш Г.В., Пелчер Ю.Э., Калме З.А., Кименис А. А., Дубур Г.Я. Синтез и кардиоваскулярная активность замещенных 3-циано-3,4-дигидропиридин-2-тионов // Хим.-фарм. журн. -1985.-Т. 19.-№5.-С. 540-545.

37. Краузе А.А., Лиепинып Э.Э., Пелчер Ю.Э., Калме З.Н., Дубур Г.Я. Синтез и свойства пиперидиниевых солей 6-окси-4,6-диарил-5-этокси~ карбонил-З-цианопиперидин-2-тионов // ХГС. 1987. - № 1. - С. 75-80.

38. Краузе А.А., Лиепиныи Э.Э., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я. Синтез производных 3-амино-6-метил-5-этоксикарбонил-4,7-дигидротиено-2,3-6.-пиридинов // ХГС. 1987. - №1. - С. 124-128.

39. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П. Непредельные карбонильные соединения в синтезе 6-алкенил- и 4,6-диалкил- 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов // ЖОрХ. 1997. - Т. 33, вып. 2. - С. 291-294.

40. Шелякин В.В., Позинский М.О. Синтез 6-метил-5,6,7,8-тетрагидро-3-циано 1,6-нафтиридин-2(1Н)-тиона // ХГС. 2000. - № 4. - С. 567-568.

41. Краузе А.А., Лиепиныи Э.Э., Пелчер Ю.Э., Калме З.Н., Дубур Г.Я. Синтез 3-циано-4-арил-5-этоксикарбонил-6-метил-3,4-дигидропиридин-2-тионов // ХГС. 1985. - № 1. - С. 95-102.

42. Краузе А.А., Бомика З.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. Синтез и некоторые реакции З-цианопиридин-2-тионов // ХГС. 1981. - № 3. - Р. 377-382.

43. Шестопалов A.M., Промоненков В.К., Шаранин Ю.А., Родиновская Л.А., Шаранин С.Ю. Реакция циклизации нитрилов. IX. Синтезы на основе 2-арил-3-ароил-1,1-дицианопропанов // ЖОрХ. 1984. - Т. 20, вып. 7. - С. 1517-1538.

44. Шестопалов A.M., Никишин К.Г. Одностадийный синтез 4,6-диарил-З-цианопиридин-2( 1 Н)-тионов // ХГС. 1998. - № 9. - С. 1271.

45. Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П. Енамины в органическом синтезе // Тезисы докл. Первой уральской конференции. Пермь. — 1986. — С. 5.

46. Пат. 3674877 USA. 1972. Pesticidal 2-substituted-3-cyano-5-nitropyridines / Freaman, Peter F. H. № 42858; Заявл. 02.06.70; Опубл. 04.07.72 // С. A. -1972.-Vol. 77.-88314.

47. Литвинов В.П., Промоненков B.K., Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M. 3-Циано-2(1Н)-пиридинтионы и -селеноны. В сб.: Итоги науки и техники. Сер. органическая химия, 17. -М.: ВИНИТИ, 1989. - С. 72.

48. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Литвинов В.П. Новый стереоселективный синтез, молекулярная и кристаллическая структура 3-аллил-4-(4-бромфенил)-6-оксо-3-цианопиридин-2-тиона // ХГС. 2001. -№ 3. - Р. 344-348.

49. Дяченко В.Д., Чернега А.Н. Неожиданное образование 4-арил-6-фенил-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов при взаимодействии арилметиленциано-тиоацетамидов с бензоил-1,1,1-трифторацетоном // ХГС. 2005. - № 12. -С. 1821-1828.

50. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Нестеров В.Н., Шаранин Ю.А., Стручков Ю.Т. Синтез, строение и свойства 4-арил-6-гидрокси-3-циано-5-этоксикарбонил-3,4-дигидропиридин- 2(1Н)-тионов // ЖОрХ. 1999. -Т. 35, вып. 6.-С. 966-972.

51. Краузе А.А., Витолиня P.O., Романова М.Р., Дубур Г.Я. Синтез, свойства и кардиоваскулярная активность замещенных 4-дигидро-пиридин-2(ЗН)-тионов // Хим.-фарм. журн. 1988. - Т. 22. - № 5. - С. 548-553.

52. Якунин Я.Ю., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Новый метод синтеза 5-ацетил-6-метил~3-цианопиридин-2(1Н)-тиона и его свойства // ХГС. -2001.-№5.-С. 633-639.

53. Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 3. - С. 482-485.

54. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П. Синтез 4,5,6-три-замещенных 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов на основе а-замещенных (3-дикетонов // Изв. АН. Сер. хим. 1996. - № 11. - С. 2719-2721.

55. Дяченко В.Д., Криволыско С.Г., Литвинов В.П. Анилиды ацетоуксусной кислоты в синтезе 4-арил-5-арилкарбамоил-6-метил-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов // ХГС. 1997. - № 4. - С. 560-568.

56. Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Мортиков В.Ю., Родиновская Л.А., Гончаренко М.П., Промоненков В.К. Реакции циклизации нитрилов. XXI. Замещенные 3-циано-4-(3- и 4-пиридил)-2(1Н)-пиридинтионы // ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 9. - С. 1962-1971.

57. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. Синтез 3,4-дигидро-6-метил-5-фенилкарбамоил-4-циклогексанспиропиридин-2(1 Н)-тиона и его производных // ХГС. 1997. - № 11. - С. 1533-1535.

58. Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез и реакции 6-амино-1,4-дигидро-3,5-циано-4-циклогексанспиропиридин-2-селенола // Докл. АН. 1997. — Т. 355.-№ 1-С. 62-65.

59. Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Доценко В.В., Литвинов В.П. Синтез, свойства и строение 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов аммония // Изв. АН. Сер. хим. -1997.-№5.-С. 10291034.

60. Краузе А.А., Аншь Х.И., Дубур Г.Я. Синтез и свойства 5-пиридилзамещенных 6-метил-4-(л*-нитрофенил)-3-цианопиридин-2( 1Н)-онов, соответствующих пиридин-2(1Н)тионов и их гидрированных аналогов // ХГС. 1991. - № 12. - Р. 1674-1679.

61. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез и свойства 6-метил-4-(4-пиридил)-5-фенилкарбамоил—-3-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолата N-метилморфолиния // ХГС. 1997. - № 5. - С. 672-675.

62. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Трехкомпонентная конденсация в синтезе 4-изобутил-6-метил-3-циано-5-этиксикарбонил-3,4-дигидропиридин-2(1Н)тиона // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - № 1. - С. 166-168.

63. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Трехкомпонентнаяконденсация в синтезе 6-пропил-4-(2-хлорфенил)-3-циано-5-этоксикар-бонил-3,4-дигидропиридин-2(1Н)-тиона // Изв. АН. Сер. хим. 2000. -№ 1.-С. 173-175.

64. Краузе А., Дубур Г. Синтез и свойства 4-(4-цианофенил)замещенных 3-циано-1,4-дигидропиридин-2(ЗН)-тионов // ХГС. 2000. - № 6. - С. 794798.

65. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Русанов Э.Б., Литвинов В.П. Синтез и алкилирование 6-гидрокси-5(2-теноил)-6-трифторметил-4-(2-хлор-фенил)-3-цианопиперидин-2-тиона // ХГС. 2001. - № 8. - С. 1076-1081.

66. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Синтез 4-метил-6-фенил-3-циано-5-этоксикарбонилпиридин-2(1Н)- тиона и его алкилирование // ХГС. 1999. - № 12. - С. 1645-1646.

67. Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. Алифатические альдегиды в синтезе 4-алкил-5-карбамоил-6-метил-3-цианопиридин-2(1Н)-тионов // ХГС. 1999. - № 2. - С. 228-229.

68. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. Новый метод синтеза 4-арил-2-оксо-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-6-тиолатов N-метил-морфолиния // Изв. АН. Сер. хим. 1997. - № 10. - С. 1852-1856.

69. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. Синтез и алкилирование 4-оксо-4,7,7-триметил-3-циано-3,4,5,6,7,8-гексагидрохинлин-2(1Н)-тиона // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 5. - С. 750-753.

70. Hartke К., Gunter О. Tion- und Dilhioester. XI. Kondensation von Acetonitril mit Thiocarbonsaure-O-estern und Dithiocarbonsaureestern // Lieb. Ann.1973. № 10 - S. 1637-1643.

71. Shaker Raafat M., Aly Ashraf A. Recent trends in the chemistry of 4-amino-l,2,4-triazole-3-thiones // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. -2006. Vol. 181. - №.11. - P. 2577-2613.

72. Yoshida Z., Konishi H., Ogoshi H. Diaminocyclopropene thiones: synthesis and reaction feature // Isr. J. Chem. 1981. - Vol. 21. - P. 139.

73. Seitz G.H.R., Arndt G. Polycarbonyl compounds. Part 18. Synthes phenyl-substituted thioxohydrocarbon of triangularcyclopropene.acids // Synthesis. -1976. -№ 10.-P. 692-694.

74. Harpp D.N., Back T.G. Reaction of amines with thiophthalimides Anomalous formation of a thiooxamide // J. Org. Chem. 1976. - Vol. 41. - № 14. - P. 2498-2499.

75. Seitz G., Mann K., Schmiedel R. Polycarbonyl compounds. Part 13. New method for the synthesis of squaric acid l,3-dithionebis(amides) // Chem. Ztg. 1975. - Bd. 99. - № 7 - S. 332.

76. Arndt G., Kampchen Th., Schmiedel R., Seitz R., Sutrisno R. Polycarbonylverbindungen. XXIX. Schwefelhaltige Dicyanmethylen -«Pseudooxokohlenstoff»-Anionen // Lieb. Ann. Chem. 1980. - S. 14091418.

77. Sauer J., Lang D., Mielert A. The order of reactivity of dienes towards maleic anhydride in the Diels-Alders reaction // Angew. Chem. — 1962. — № 74. P. 352-353.

78. Нейланд О.Я., Валтер P.A., Эджиня A.C. 5-Меркапто-4(6)-тиобарбиту-ровая кислота или 5,6-димеркаптоурацил синтез, свойства и дитиоленовые комплексы на его основе // VII Всесоюзная конференция по химии дикарбонильных соединений. Рига. - 1991. - 139.

79. Sayed Н.Н., Youssif N.M., Salama М.А. Uses of 2-(aryl-3-indene-2.2-oxirane)-l,3-dione in synthesis of spiro and condensed heterocyclic compounds // Oriental J. Chem. 1999. - Vol. 15. - № 2. - P. 235-256.

80. Torres M., Clement A., Strausz O.P. Thioglyoxal: its argon-matrix isolation in the photolysis of vynylene thiocarbonates // Nouv. J. Chim. 1983. - Vol. 7. -№ 5.-P. 269-270.

81. Valee Ja. and Ripoll J.L Synthesis of thioaldehydes, thioketones and thioketenes by flash vacuum thermolysis // Phosphorus, Sulfur and Silicon. -1991.-Vol. 59.-P. 121.

82. Torres M., Clement A., Strausz O.P., Weedon A.C., de Mayo P. Photolysis of vinylene dithiocarbonates: argon-matrix isolation of thiol-thioketene // Nouv. J. Chem. 1982. - Vol. 6. - № 9. - P. 401-403.

83. Kampchen Th., Seitz G., Sutrisno R. Ein neuer schwcfelhaltiger "Pseudooxokohlenstoff' der Gj-Reine mit Cyanimin-Funktion // Chem. Ber. -1981. Bd. 114. - № 10. - S. 3448-3455.

84. Viola H. Die midle Thiolierung als Synthesekonzert in der organischen Chemie: Dissertation (B) zur Erlangung des akademischen Grades Doktor der Wissenschaften. Dresden, 1986. - 264 S.

85. Shepherd T.A., Jungheim L.N. Thioaldehydes in cycloaddition reactions. Synthesis of nuclear analogues of pyrazolidinone antibacterial agents // Tetrahedron Lett. 1988. - Vol. 29. - № 40. - P. 5061-5064.

86. Saville В., Steer M. Preparation and Reversible Polymerisation of Monothiobenzil // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. - № 10 - P. 616617.

87. Bak C., Praefcke K. Organic Sulfur compounds. LII. Aliphatic diazocompounds. XII. Synthesis and conversion of bilaterally unequallysubstituted new monothiobenzils to 1,3-oxathioles. // J. Heterocycl. Chem. -1980. Vol. 17. - № 8. - P.1655-1667.

88. Hahn В., Корке В., Voss J. Darstellung von Diaryl- und Aryl-tert-butyl-a-thioxoketonen // Lieb. Ann. Chem. -1981. -№ 1. S. 10-19.

89. Вак С., Praetcke К. Ozganische Schwefelverbindungen. XXXVI. Synthese von 1,3-Oxathiolen au Monothiobenzilen und Diaryldiazomethanen // Chem. Ber. 1979. - Bd. 112. - № 7 - S. 2744-2749.

90. Jacobsen N., de Mayo P., Weedon A.C. The photochemical matrix aposynthesis of dithioglyoxal and related substances // Nouv. J. Chem. 1978.- Vol. 2. № 4. - P. 331-342.

91. Dittmer D.C., Levy G.C., Kuhlmann G.E. Photolysis of dibenzoylstilbene episulfoxide. Formation of monothiobenzil // J. Amer. Chem. Soc. 1967. -Vol. 89. - № 11. - P. 2793-2795.

92. Dittmer D.C., Levy G.C., Kuhlmann G.E. Photolysis of the episulfoxide of dibenzoylstilbene // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35. - № 11. - P. 3676-3679.

93. Dittmer D.C., Kuhlmann G.E. Monothiobenzil // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35.-№ 12.-P. 4224-4225.

94. Bourton Iranceis, Ripoll Jean Louis, Vallee Yannich Synthesis of enethiolisable a-oxothiones by flash vacuum thermolysis // Tetrahedron Lett.- 1990. Vol. 31. - № 43. - P. 6183-6184.

95. Hohne G., Marschner F., Praefcke K., Weyerstahl P. Organische-Schwefelverbindungen. XI. Synthese von 1,3-Oxathiol-spirofuranonen und Furanon-spirodihydrothiopyranen aus 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onen // Chem. Ber. 1975. - Bd. 108. - № 2. - S. 673-682.

96. Seitz G., Arndt G. Polycarbonyl compouds. Part 17. Synthesis and reactivity of 2-oxo-4-phenyl-3-thioxocyclobutene-l-thiolate anions // Synthesis. 1976. - № 7. - P. 445.

97. Friedrich K., Gallmeier H.J. Darstellung und Desulfurierung Cyclischer a,a-dicyanthiallylverbindungen // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. - № 31. - P. 2971.

98. Kusters W., Mayo P. Preparation and properties of the a-dithione system // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96. - № 11. - P. 3502-3511.

99. Boar R.B., Hawkins D.W., McGhile J.F., Barton D.N. Synthesis and Photolysis of Some Lanostanes Unsaturated in Rings В and C. Characterisation of the Stable Dithiet Tautomer of a Dithio-o-quinone // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1977. - P. 515-516

100. Корке В., Voss J. 3,4-Di-t-butyldithiet // J. Chem. Res. (S). 1982. -№11.-P. 314-315.

101. Krespan C.G., McKusick B.C., Cairns T.L. Dithietene and Bicyclooctatrienc Ring Systems from Bis-(fluoroalkyl)-acetylenes // J. Amer. Chem. Soc. -1960.-Vol. 82.-P. 1515.

102. Krespan C.G. Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. IV. Fluorinated dithietencs and related heterocyclic compounds From bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes and sulfur // J. Amer. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83. - P. 3434.

103. Simmons H.E., Bolmstron D.C., Vest R.D. Thiacyanocarbons. IV. The oxidation of disodium dimercaptomaleonitrile in the presence of olefins and the structure of 1,2-dithietes // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - № 24. - P. 4782-4789.

104. Kusters W., de Mayo P. Thione Photochemistry. Preparation of an a-dithione and the a-dithione-l,2-dithiete equilibrium // J. Amer. Chem. Soc. 1973. -Vol. 95. - № 7 - P. 2383-2384.

105. Krebs A., Golberg H., Hoprern U., Kimling H., Odental J. Strained cyclic acetylenes. VII. Addition of sulfur and pyridine-N-oxide to seven membered cycloalkynes // Heterocycles. 1979. - Vol. 12. - № 9. - P. 1153-1156.

106. Metzner P., Vialle J., Vibet A. Exclusive thiophilic addition of organo-magnesium compounds to a thioketone // Tetrahedron Lett. 1976. - № 47.1. P. 4295-4296.

107. Nakayama J., Sugiura H., Hoshimo M. Reaction of l,3-benzodithiol-2-ylidenes with Elemental Sulfur and Selenium: a Convenient Preparation of 2-thioxo- and 2-selenoxo-l,3-benzodithioles // Tetrahedron Letters. 1983. -Vol. 24. - P. 2585-2588.

108. Nakayama J., Yomodo R., Hoshimo M. Preparation of a-quinque- and a-septithiophenes and their positional isomers // Hcterocycles. 1987. - Vol. 26.- № 4. P. 939-942.

109. Oae Sh. Chemical behavior of elemental sulfur // Rev. Heteroatom. Chem.1988.-Vol. l.-P. 1-21.

110. Ono Yutaka, Sugihara Yoshiaki, Ishii Akihiko, Nakayama Juso. Synthesis and charactarization of aliphatic a-dithiones, di(l-adamantyl)- and di-tret-butylethandithiones // J. Am. Chem. Soc. 2003. - Vol. 125. - № 40. - P. 12114-12115.

111. Plater M.J., Rees C.W. Trithiadiazepine // Phosphorus, Sulfur and Silicon.1989. Vol. 43. - № 3-4. - P. 261-265.

112. The chemistry of the thiol group / Ed. S. Patai. London: John Wiley and Sons., 1974. - Part 1,2. - P. 1-947.

113. Коваль И.В. Тиолы как синтоны // Успехи химии. 1993. - Т. 62. - С. 813-830.

114. Cairns T.L., Evans G.L., Larchar A.W., McKusick B.C. Gem-dithiols // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74. - P. 3982-3989.

115. Mayer R., Hiller G., Jentzsch J. Die Basenkatalysierte Umsetzung von Kctonen mit Schwefelwasserstoff // Angew. Chem. 1963. - Bd. 75. - № 21.- S.1011-1014.

116. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. — М.: Мир, 1977. 298 с.

117. Баррет Д.К. Полифункциональные тиолы.-В кн.: Общая органическаяхимия / под ред. Бартон Д., Оллис У.Д. М.: Химия, 1983. - Т. 5. - С. 152-163.

118. Шагун Л.Г., Усова Т.Д., Воронков М.Г., Усов В.А., Романенко Л.С., Ефремова Г.Г. 2-Галоген-1-органил-1Д-этандитиолы новые продукты гидротиолиза а-галогенкетонов // ЖОрХ. - 1990. - Т. 26, вып. 9. - С. 2029-2030.

119. Шатун Л.Г., Паперная Л.К., Воронков М.Г., Дабижа О.Н., Сарапулова Г.И., Тимохина Л.В. а-Галогентиокетоны. Продукты гидротиолиза третбутил(галогенометил)кетонов и их превращения // ЖОрХ. 1999. -Т. 35, вып. 3.-С. 380-392.

120. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ермолюк Л.П., Сарапулова Г.И., Воронков М.Г. 1-Галоген-2-органилэтан-2,2-дитиолы // ЖОрХ. 2001. - Т. 37, вып. 9.-С. 1273-1275.

121. Maer R., Morgenstern J., Fabian J. Aliphatishe thiketone // Angew. Chem. -1964. -Bd. 76.-S. 157-160.

122. Rappe C., Gustafsson R. The acide-catalyzed reaction between chloroacetone or 1,3-dichloroacetone and hydrogen sulfide // Acta Chem. Scand. 1967. -Vol. 21. — № 3. - P. 705-712.

123. Дорофеев И.А., Шагун Л.Г., Михайлова И.А. (Токарева И.А.), Воронков М.Г. Гидротиолиз 1,3-дигалогенпропан-2-онов // ЖОрХ. 2006. - Т. 42, вып. И.-С. 1636-1638.

124. Campaigne Е. Organig sulfur compound. New York: Pergamon Press Jns., 1961.-134 p.

125. Harris J.F. Hydrogen sulfide adducts of chloral, fluoroaldehydes and fluoro ketones // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30 - № 7. - P. 2190-2195.

126. Frisch M.J., Trucsk G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A., Stratmann R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam M.J., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C., Farkas

127. Miehlich В., Savin A., Stoll H., Preuss H. Results obtained with the correlational energy density functionals of Becke and Lec, Yang and Parr // Chem. Phys. Lett. -1989. Vol. 157. - P. 200-206.

128. Abraham R.J., Jones A.D., Rittner R., Tormena C.F. Conformational analysis. Part 27. NMR, salvation and theoretical investigation of conformational isomerism in fluoro- and 1,1-difluoroacetone // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. -1996.-№4.-P. 533-539.

129. Abraham R.J., Tormena C.F., Rittner R. Conformational analysis. Part 35. NMR, salvation and theoretical investigation of rotational isomerism in methyl fluoroacetone and methyl difluoracetone // J. Chem. Soc., Perkin Trans II. -1999. P. 1663-1673.

130. Tormena C.F., Freitas М.Р., Rittner R., Abraham R.J. Theoretical and infrared investigation of the conformations of 1,3-digaloacetones // J. Phys. Chem. -2004. Vol. 108. - № 24. - P. 5161-5168.

131. Шагун B.A., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Михайлова И.А. (Токарева И.А.), Воронков М.Г. Квантовохимическое исследование механизма образования гем-олтиолов в реакциях 1,3-дигалогенацетонов с сероводородом // ЖОрХ. 2008. - Т. 44, вып. 1. - С. 39-45.

132. Дорофеев И.А., Шагун Л.Г., Михайлова И.А. (Токарева И.А.), Шагун В.А., Воронков М.Г. Синтез первых представителей а,а'-дигалоген-замещенных тионов и геминальных дитиолов // ЖОрХ. — 2006. Т. 42, вып. 11.-С. 1742-1743.

133. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Токарева И.А., Воронков М.Г. Взаимодействие 1-йод- и 1,3-дийодацетона с сероводородом // ЖОрХ. — 2008. — Т. 44, вып. С. 1250-1251.

134. Mass Spectral Database. NIST/EPA/NIH.

135. Asinger F., Thiel M., Lipfert G. Uber die gemeinsame einwirkung von gasformigen ammoniak auf ketone. XXIII. Synthese von 1,2,4-trithiolanen und 1,2,4,5-tetrathianen // Liebigs Ann. Chem. 1959. - Bd. 627. - P. 195-212.

136. Tjan S.B., Haakman J.C., Teunis C.J., Peer H.G. Synthesis of 3,5-dialkyl-1,2,4-trithiolanes. Assignment of configuration and conformational analysis by PMR // Tetrahedron. 1972. - Vol. 28. - № 13. - P. 3489-3500.

137. Hackett Bushwelltr C. Conformational analysis in multisulfur heterocycles. I.

138. Chair-boat eauilibration in duplodithioacetone // J. Am. Chem. Soc. 1967. -Vol. 89. - № 23. - P. 5978-5979.

139. Hackett Bushwelltr C. Conformational analysis in multisulfur hetcrocycles. II. Isolation of the conformationally pure twist-boat form of duplodithioacetone // J. Am. Chem. Soc. 1968. - Vol. 90. - № 9. - P. 2450- 2452.

140. Воронков М.Г., Переферкович Ф.Н., Пестунович B.A., Удре В.Э. Изучение взаимодействия серы с органическими соединениями. XIV. Образование дибензилполисульфидов при реакции серы с дибензил-дисульфидом // ЖОрХ. 1967. - Т. 3, вып. 12. - С. 2211-2215.I

141. Safe S., Taylor A. Acid-Catalyzed rearragements of cyclohexa-2,4-dien-l-ones. Competitive 1,2. and [1,5] migration // J. Chem. Soc. (C) 1970. - Vol. 92.-№2.-P. 432-433.

142. Дорофеев И.А., Шагун Л.Г., Токарева И.А., Воронков М.Г. Новый метод синтеза производных 1,2,4-тритиоланов // ЖОрХ. -2008. Т. 44, вып. — С. 1420-1422.

143. Schonberg A., Konig В. Reversible Diels-Alder-reactionen unter verwendung von thiofluorenon als dienophil // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101. - P. 725-730.

144. Campbell M.M., Evgenios D.M. Reaction of thiobenzophenone with various amines giving 3,3,5,5-tetraphenyl-l,2,4-trithiolan // Chem. Commun. 1971. - № 4. - P. 179-180.

145. Cambell M.M., Evgenios D.M. Reactions of thioketones. Part II. Thio-ozonide formation in some nucleophilic reactions of thioketones with amines and with benzenethiol // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973. - № 23. - P. 2862-2866.

146. Cambell M.M., Evgenios D.M. Reactions of thioketones. Part III. Reaction of chloramines with aliphatic and aromatic thioketones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973. - № 23. - P. 2866-2869.

147. Рыков C.B., Никифорова Г.А., Скаковский Е.Д. Фотолиз ацетона в четыреххлористом углероде // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1987. - № 11.-С. 2601.

148. Pfordte К., Leuschner G. Photoreactionen ciniger ketone I I Liebigs Ann. Chem. 1961. - Bd. 646. - P. 23-25.

149. Барлтон Д., Койл Д. Возбужденные состояния в органической химии. -М.: Мир, 1978. 211 с.

150. Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Клыба Л.В., Токарева И.А., Воронков М.Г. Фотохимическое диспропорционирование 1-йодацетона// ЖОрХ. 2008.- Т. 44, вып. 10. С. 1570-1571.

151. Мо11ег С., Plesset М. Note on an approximation treatment for many-electron systems // Phys. Rev. 1934. - Vol. 46. - № 7. - P. 618-622.

152. Foresman J.B., Head-Gordon M., Pople J.A., Frisch M.J. Toward a systematicmolecular orbital theory for excitcd states // J. Chem. Phys. 1992. - Vol. 96. - № 1 - P. 135-149.

153. Темникова Т.Н., Семенов C.P. Молекулярные перегруппировки в органической химии. JL: Химия, 1983. - 87 с.

154. Дорофеев И.А., Шагун Л.Г., Шагун В.А., Михайлова И.А. (Токарева И.А.), Торяшинова Д.С.Д., Воронков М.Г. 1,1,1- и 1,1,3-Тригалоген-пропан-2-ол-2-тиолы — новые препаративно-доступные синтоны // ЖОрХ. 2008. - Т. 44, вып. 1. - С. 1-4.

155. Шагун Л.Г., Дабижа О.Н., Воронков М.Г., Мячина Г.Ф., Сарапулова Г.И., Вакульская Т.Н., Протасова Л.Е., Панов A.M. Гомополиконденсация 1-галогенпропан-2-тионов // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 2. - С. 330-332.

156. Jensen К.А., Henriksen L. Thioacids and their derivatives. XIV. Reactions of carbon disulfide with active methylene compounds // Acta Chem. Scand. -1968. Vol. 22. - № 4. - P. 1107-1128.

157. Петухова Н.П., Донцова H.E., Прилежаева E.H. Полисульфонил-этилены. Сообщение 2. Реакции тетракисалкилсульфонилэтенов с водой, спиртами, тиолами // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1984. - № 1. - С. 199199.

158. Сильверстейн Р., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 590 с.

159. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Мир, 1985. - 688 с.

160. Bushmann G., Schmuck R. Studien zur intramolekularen quaternisierung des8.(/^chlorathyl)-merkapto-chinolins // J. Pract. Chem. 1964. - Bd. 25. - Heft 5-6.-P. 279-294.

161. Шагун Л.Г., Усов B.A., Перковская Л.М., Усова Т.Л., Протасова Л.Е., Воронков М.Г. Новый принцип синтеза солей тетрагидро1,4-тиазино-2,3,3,4-1,.']хинолиния // ХГС. 1994. - № 4. - С. 570-571.

162. Usov V.A., Shagun L.G., Belskii V.K., Usova T.L., Perkovskaya L.M., Voronkov M.G. 2-Methyl-l,4-thiazino2,3,3,4-i,j.quinolinium salts // Sulfur Lett. -1995. Vol. 18. - № 6. - P. 281-291.

163. Шагун В.А., Шагун Л.Г., Усов В.А. Квантовохимическое исследование пространственного и электронного строения 2,2'-дитиоди(2,3-дигидро-1,4-тиазино2,3,4-Ц.хинолиния) // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - № 12. - С. 2359-2364.

164. Петриашвили К.А., Усов B.A., Ларин М.Ф., Воронков М.Г. О получении бисорганилтиоселенидов из тиолов и двуокиси селена // ЖОрХ. — 1986. -Т. 22, вып. 2. С. 454-455.

165. Aifheli С. Gelebre and Perry Т. Кауе Benzodiazepine Analogues. Part 20. Mass spectrometric analysis of benzoxathiepine derivatives // J. Chem. Reseach (S). 1999. - P. 584-585.

166. Aifheli C. Gelebre and Perry T. Benzodiazepine Analogues. Part 15. Synthesisof benzoxathiepine derivatives I I Synthetic Communications. 1996. - Vol. 26.-№23.-P. 4459-4475.

167. Тахистов B.B., Пономарев Д.А. Органическая масс-спектрометрия. -Санкт-Петербург: ВВМ, 2005. 345 с.

168. Stevenson D.P. Disscus // Faraday Soc. 1969. - P. 35.

169. Рафиков C.P., Павлова С.А., Твердохлебова И.И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений. М.: АН СССР, 1963. - 245 с.

170. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969.- 182 с.

171. Платэ А.Ф. Синтезы органических препаратов. М.: Гос. изд-во Иностранной Литературы, 1948. - Т. 1. - 211 с.

172. Rappe С. and Kumar R. Preparation of a-bromoketones using N-bromosuccinimid // Arkiv Kemi. 1965. - V. 23. - № 39. - P. 475-478.

173. A. c. 22704 НРБ. 1978. Способ получения 1,1-дибром-2-кетонов / Мицев И.Д., Йовчев А.Л., Панайотова Б.Д., Христова Н.Г. № 18950; Заявл. 12.02.73; Опубл. 06.03.78 // РЖХим - 1979. - 60 529П.

174. Пат. 1451989 Франция. 1966. Procede de preparation de cetones halogens -Заявл. 23.10.64.; Опубл. 01.08.66. // РЖХим 1968. - 1H 73П.

175. Crowder G.A., Norman Smyrl Rotational isomerism in symmetrical digaloacetones // J. Mol. Structure. 1971. - Vol. 7. - № 3-4. - P. 478.