Синтез и свойства новых функциональных производных 1,10-фенантролина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Колосова, Ольга Юрьевна

• Колосова, Ольга Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Колосова, Ольга Юрьевна

1. Содержание.

2. Введение.

3. Литературный обзор.

3.1. Методы получения бисстирилзамещенных гетероциклических оснований.

3.2. Свойства производных 1,10-фенантролина.

4. Обсуждение результатов.

4.1. Методы синтеза краунсодержащих производных стирилфенантролина.

4.1.1. Синтез бензокраунсодержащих производных стирилфенантролина.

4.2. Синтез азакраунсодержащих производных стирилфенантролина.

4.3. Синтез несимметричного бисстирилфенантролина.

4.4. Конформационный анализ краунсодержащих стирилзамещенных производных фенантролина на основе двумерных спектров ЯМР.

4.5. Комплексообразование.

4.5.1. Комплексообразование производных стирилфенантролина За-й по гетероциклической части молекулы.

4.5.2. Комплексообразование производных стирилфенантролина За-й по макроциклической части молекулы.

4.5.3. «Смешанные» комплексы краунсодержащих стирилфенантролинов.

4.6. Фотохимические свойства 15-краун-5 содержащего стирилфенантролина ЗЬ.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Колосова, Ольга Юрьевна

7. Выводы.

1. Проведен анализ методов синтеза моно- и бисстирилзамещенных краунсодержащих производных фенантролина. Установлено, что наилучшим методом является конденсация неокуприна с краунсодержащими производными бензальдегида в основных условиях, а с формильными производными фенилазакраун-соединений - в кислых условиях.

2. Впервые осуществлен синтез несимметричного бискраунсодержащего бисстирилфенантролина, содержащего в своем составе фрагменты 15-краун-5-эфира и азадитиа-15-краун-5-соединения.

Vi 0-1

3. Показано, что катионы Zn , Hg координируют по гетероциклической части молекулы с образованием комплексов-"клеток" состава 2:1, в то время как при связывании катионов металлов по краун-эфирным фрагментам образуются комплексы "включения" состава 1:1, либо сэндвичиевые" комплексы состава 2:1.

4. На примере 15-краун-5-содержащего стирилфенантролина показано, что свободный лиганд под действием света претерпевает реакцию транс-цис-изомеризации. Координация катионов металлов по гетероциклическим атомам азота не приводит к протеканию фотореакций. Организация лигандов в димерные сэндвичевые комплексы за счет комплексообразования с катионами бария способствует протеканию фотохимической реакции [2+2]-циклоприсоединения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Колосова, Ольга Юрьевна, 2010 год

1. Громов С. П.; Ушаков E.H;; Федорова О. А.; Солдатенкова В. А.; Алфимов М. В. Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 22. Синтез и комлексообразование цис-изомеров фотохромных аза-15-краун-5-эфиров //Изв. АН, Сер Хим. 1997. - С. 1192-1195.

2. Wing-Wah Yam V., Chor-Yue Lau V., Cheung K.-K. . Synthesis. Photophysics and photochemistry of novel luminescent rhenium photoswitchable materials //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1995. - V. 21.- P. 259-261.

3. Громов С. П., Ушаков E.H:, Федорова О. А., Солдатенкова В. А., Алфимов М. В. Краунсодержащие стириловые: красители. Сообщение 22. Синтез и комлексообразование цис-изомеров фотохромных аза-15-краун-5-эфиров //Изв. АН, Сер Хим. 1997. - С. 1192-1195.

4. Antonov L., Mateeva N., Mitewa M., Stoyanov St. Spectral properties of aza-15-crown-5 containing styryl dye // Dyes and Pigments. 1998. - V. 30. - P. 235-243.

5. Zhou Y., Lui Y., Zhao X., Jiang M. Theoretical investigation on two-photon absorption properties of (dicyanomethylene)-pyran derivatives //J. Molec. Struc. -2001.-V. 545.-P. 61-65.

6. Bartocci G., Mazzucato U., Masetti F. Excited state reactivity of aza aromatics. 9. Fluorescence and photoisomerization of planar and hindered styrylpyridines //J. Phys. Chem. 1980. - V. 84. - P. 847-851.

7. Andreani F., Andrisano R., Salvadori G., Tramontini M. Photoreactivity of quinoline derivatives. Part 2. Photodimers of irara-4-styrylbenzo/z.quinoline //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. - P. 1737-1742

8. Banu H.S., Lalitha A., Pitchumani K., Srinivasan C. Modification of photochemical reactivity of trans-2-styrylpyridine: effect of cyclodextrin complexation //J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1999. -V. 7. - P. 607-608.

9. Kelkar A.S., Letcher R. M., Cheung K.-K., Chiu K.-F., Brown G. D. Synthesis of C-ring substituted xanthones from the 4+2. cycloaddinion reaction of vinylchromones and acyclic enamines //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 2000. — P. 3732-3741.

10. Rawal V. H., Jones R. J., Cava M. P. Palladium mediated dehydrogenation in the photochemical cyclization of heterocyclic analogs of stilben //Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26. - P. 2423-2426.

11. Красовицкий Б. M., Болотин Б. М. Органические люминофоры //Химия, Москва - 1984. - С. 334.

12. Kabatc J., Celmer A. An argon laser induced polymerization photoinitiated by both mono- and bichromophoric hemicyanine dye-borate salt ion pairs. The synthesis, spectroscopic, electrochemical and kinetic studies //Polymer. 2009. -V. 50.-P. 57-67.

13. Киприанов А. И., Вербовская Т. M., Мушкало И. JI. Цианиновые красители с двумя сопряженными хромофорами. III //Ж. Орг. Хим. 1967. — В.З.-С. 2036-2041.

14. Киприанов А. И., Мушкало И. JL, Михайленко Ф. А. Цианиновые красители с двумя сопряженными хромофорами. IV //Ж. Орг. Хим. — 1967. — В. 3-С. 2041-2047.

15. Киприанов А. И., Ягупольский JI. М. Цианиновые красители, содержащие фтор. II. Цианиновые красители из производных 6-фтор- и 5-трифторметилбензотиазола //Укр. Хим.Ж. — 1952. — В. 22. — С. 2209-2215.

16. Киприанов А. И., Стеценко А. В. Цианиновые красители из 2метилнафтохинонотиазола//Укр. Хим. Ж. — 1953. В. 19. — С. 508-516.

17. Киприанов А. И., Толмачев А. И. Получение четвертичных солей слабых органических оснований //Ж. Общ. Хим. — 1957. В. 27. — С. 142-150.

18. Mills W.H., Raper R. The cyanine dyes. Part IX. The mechanism of the condensations of quinaldine alkyliodides in presence of base //J. Chem. Soc. — 1925. V. 127. - P. 2466-2475.

19. Киприанов В.И., Николаенко Т. К. Цианиновые красители с двумя сопряженными хромофорами. XIV //Укр. Хим. Жур. — 1970. — В. 36. С. 813819.

20. Tulyakova Е. V., Fedorova О. A., Fedorov Yu. V., Jonusauskas G., Anisimov A. V. Spectroscopic study of mono- and bis(styryl)- dyes of the pyridinium series containing azathiacrown ether residues //J. Phys. Org. Ghem. — 2008.-V. 21. P. 372-380.

21. Park S.H., Kawai H., Nagamura T. Specific intramolecular electronic interactions of a photogenerated styrylpyridinyl radical and a parent cation in weso-2,4-bis-(4-(4-nitrostyryl)pyridiumyl)pentan //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -2002.-P. 508-514.

22. Srinivas K., Sanyasi S., Jayathirtha R. V., Dhanuprakash K. Second-order nonlinear response in mono- and di-substituted triazine derivatives: A combined, experimental and theoretical analysis //Opt. Mat. 2006. - V. 28. - P. 1006-1012.

23. Srinivas K., Srinivas U., Bhanuprakash K., Harakishore K., Murthy U. S. N., Jayathirtha R. V. Synthesis and antibacterial activity of various substituted s-triazines //Europ. J. Med. Chem. 2006. - V. 41. - P. 1240-1246.

24. Cui Y. Z., Fanf Q., Lei H., Xue G., Yu W. T. Syntheses, structures andsecond-order nonlinear optical properties of octupolar compounds: 2,4,6-tri-substituted 5-triazine //Chem. Phys. Lett. 2003. - V. 377. - P. 507-511.

25. Kim S-H., Cui J.-Z., Park J.-Y., Han E.-M., Park S-M. Light emitting properties of diheteryl-substituted styryl dyes //Dyes and Pigments. — 2003. V. 59.-P. 245-250.

26. Liu B., Hu X.-L., Zhao Y.-D., Huang Z.-L. Synthesis and photophysical properties of novel pyrimidine-based two-photon absorption chromophores //Tetrahedron Lett. 2007. - V. 48. - P. 5958-5962.

27. Achell S., Nouira I., Pfaffinger B., Ramondenc Y., Pie N., Rodrigues-Lopez J. V-Shaped 4,6-bis(arylvinyl)pyrimidine oligomers : Synthesis and optical properties //J. Org. Chem. 2009. - V. 74. - P. 3711-3717.

28. Fedorova O.A., Andryukhina E.N., Maslnira M.M., Gromov S.P. Facile synthesis of the novel stylbene ligands containing 15-crown-5-ether moiety //Arkivoc. 2005. - V. XV. -P. 12-24.

29. Fedorov Yu.V., Fedorova O.A., Andryukhina E.N., Gromov S.P., Alfimov M.V., Kuzmina L.G., Churakov A.V., Howard J.A.K., Aaron J.-J. Ditopic complex formation of the crown-containing 2-styrylbenzothiazole //New J. Chem. 2003. -V. 27.-P. 280-288.

30. Azechi Y., Takemura K., Shinohara Y., Nishimura Y., Arai T. Control of photoisomerization of C=C double bond by hydrogen bonding and photoinduced hydrogen atom transfer //J.Phys.Org.Chem. 2007. - V. 20. - P. 864-871.

31. Chapela V. M., Percino M. J., Rodriguez-Barbarin C. Crystal structure of 2,6-distyrylpyridine //J. Chem. Crystallography. 2003. - V. 33. - P. 77-83.

32. Lifka T., Zerban G., Seus P., Oehlhof A., Meier H. Alkoxy substituted (is,£)-3,6-bis(styryl)pyridazine — a photosensitive mesogen for liquid crystals: //Tetrahedron. 2008. - V. 64. - P. 6551-6560.

33. Siegrist A. E. Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese //Helvet. Chim. Acta. — 1967. -V. 50.-P. 906-957

34. Siegrist A. E., .Liechti P., Meyer H. R., Weber K. Anil-Synthese. 3. Mitteilung 1. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten //Helv. Chim. Acta. 1969. - V. 52. - P. 2521-2554.

35. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. - P.3283-3288.

36. Veggel F. C, Verboom W., Reinhoudt D. N. Metallomacrocycles: supramolecular chemistry with hard and soft metal cation in action //Chem. Rev. -1994.-V. 94. P. 279-299.

37. Beer, P. D., Kocian O., Mortimer R. J., Ridgway C. Surface modification with macrocycle-containing redox-active polymers: towards the design of novel spectroelectrochemical group IA/IIA metal cation sensors //Analyst. — 1992. — V. 117.-P. 1247-1249.

38. Le Bouder Т., Viau L., Guegan J.-P., Maury O., Le Bozec H. Hydroxy-functionalized bipyridine and tris(bipyridine)metal chromophores: synthesis and optical pproperties //Eur. J. Org. Chem. 2002. - P. 3024-3033.

39. Kocian O., Mortimer R. J., Beer P. D. Synthesis of unsymmetrical 4,4'-disubstituted 2,2'-bipyridines containing benzo crown ether and ferrocene moieties //J. Chem. Soc. Perkin trans. 1. 1990. - P. 3203-3205.

40. Jaung J.-Y., Matsuoka M., Fukunishi K. Syntheses and characterization of new styryl fluorescent dyes from DAMN. Part II //Dyes and Pigments. — 1997. — V. 34.-P. 255-266.

41. Jaung J.-Y., Matsuoka M., Fukunishi K. Dicyanopyrazine studies. Syntheses and characterization of new bis-styryl fluorescent dyes from DAMN. Part III //Dyes and Pigments. 1998. - V. 36. - P. 395-405.

42. М. Отто «Современные методы аналитической химии» //Москва. -Техносфера. 2008. - С. 544.

43. Iyoda М., Kurato Н., Oda М., Okubo С., Nishimoto К. Synthesis of the tris(9-fluorenylidene)cyclopropane dianion and related dianions: 3. radialenes with novel electronic properties //Angew. Chem. Int. Ed. Eng. — 1993. — V. 32. P. 89-90.

44. Alonso-Vante N., Nierengarten J.-F., Sauvage J.-P. Spectral sensitization of large-band-gap semiconductors (thin films and ceramics) by a carboxylated bis(l,10-phenathroline) copper (I) complex //J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1994. -P. 1649-1654.

45. Yang Z.-S., Yu J.-S., Chen H.-Y. Electrochemical^ induced DNA cleavage by copper-phenanthroline complex //Electroanalysis. — 2002. — V. 14. — P. 747-752.

46. Muth G.W., Thompson C.M., Hill W.E.Cleavage of a 23S rRNA pseudoknot by phenanthroline- Cu(II) //Nucl. Acids Res. 1999. - V.27. - P. 19061911.

47. Nissenen M., Kiviniemi S., Rissanen K., Pursiainen J. Guest-driven dimer formation of dibenzo-18-crown-6 //Cryst. Eng.Comm. 1999. - V.2. - P. 102-105.

48. Wang S., Li Y., Wang E., Luan G., Ни C., Hu N., Jia H. An unusual organic-inorganic chain-like hybrid complex (CuCl)2(o-phen).co (o-phen = o-phenanthroline) //Solid State Chem. 2002. - V. 167. - P. 402-406.

49. Glasson C.R.K.; Lindoy L.F.; Meehan G.V. Recent developments in the d-blocks metallo-supramolecular chemistry of polypyridils //Coord. Chem. Rev. — 2008. V. 252. - P. 940-963.

50. Cooke M.W.; Chartrand D.; Hanan G.S. Self-assemmbley of discrete metallosupramolecular luminophores //Coord. Chem. Rev. 2008. - V. 252. - P. 903-921.

51. Canivet J., Karmazin-Berlot L., Suss-Fink G. Cationic arene ruthenium complexes containing chelating 1,10-phenathroline Hgands //J. Organomet. Chem. 2005. - V. 690. - P 3202-3211.

52. Schmid G. Nanoparticles: from theory to application //Wiley-VCH.-. Weinheim.-. 2004.

53. Shipway A. N., Katz E., Willner I. Nanoparticle arrays on surfaces for electronic, optical and sensor applications //Chem Phys. Chem. 2000. - V.l. - P. 18-52.

54. Daniel M. C., Astruc D. Gold nanoparticles:assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties, and applications towards biology, catalysis, and nanotechnology //Chem. Rev. 2004. - V. 104. - P. 293-346.

55. Cushing B. L., Kolesnichenko V. L., O'Connor C. J. Recent advances in the liquid-phase syntheses of inorganic nanoparticles //Chem. Rev. — 2004. — V. 104.-P. 3893-3946.

56. Tyson D. N., Luman C. R., Zhou X., Castellano F. N. New Ru (II) chromophores with extended excited-state lifetimes //J. Inorg. Chem. 2001. — V. 40.-P 4063-4071.

57. Si- Z., Li X., Li X., Zhang H. Synthesis, photophysical properties, and theoretical studies on pyrrole-containing bromo Re(I) complex. //J. Organomet. Chem. 2009. - V. 694. - P. 3742-3748.

58. Lavie-Cambot A., Cantuel M., Leydet Y., Jonusauskas G., Bassani D. M., McClenaghan N. D. Improving the photophysical properties of copper (I) bis(phenanthroline) complexes //Coord. Chem. Rev. 2008. - V. 252. - P. 25722584.

59. Leydet Y., Bassani D. M., Jonusauskas G., McClenaghan N. D. Equilibration between three different excited states in a bichromic copper (I) polypyridine complex //J. Am: Chem. Soc. 2007 -V. 129i - P. 8688-8689:

60. Cuttell D. G., Kuang S-M., Fanwick P. E., McMillin D. R., Walton R. A. Simple Cu (I) complexes with unprecedented excited-state lifetimes //J. Amer. Chem. Soc. 2002. -V. 124. -P. 6-7.

61. N. Armaroli, G. Accorsi, F. Cardinali, A. Listorti. Photochemistry andphotophysics of coordination compounds: copper //Top. Curr. Chem. — 2007. — V. 280.-P. 69-115.

62. Baldo M. A., O'Brain D. F., You Y., Shoustikov A., Sibley S., Thompson M. E., Forrest S. R. Highly efficient phosphorescent emission from organic electroluminescent devices //Nature. 1998. - V. 395. - P. 151-154.

63. Kido J., Okamoto Y. Organo lanthanide metal complexes for electroluminescent materials //Chem. Rev. 2002. - V. 102. - P. 2357-2368.

64. Zhu FI., Xu Z., Zhang F., Zhao S., Song D. Exciplex or electroplex emissions from the interface between aromatic diamine and 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline? //Appl. Surface Science. 2008. V. 254. - P. 55115513.

65. Ma Q., Zheng Y., Armaroli N., Bolognesi M., Accrsi G. Synthesis and photoluminiscent properties of asymetrical europium (III) complexes involving carbazole, phenanthroline and bathophenanthroline units //Inorg. Chim. Acta.-2009. -V. 462.- P. 3181-3186.

66. Penthelehner D., Grau I., Yersin H. Triplet state properties offy ^

67. Os(phen)2(dppene)." in different host material and host to guest energy transfer in PVK //Chem. Phys. Lett. 2008. - V. 455. - P. 72-78.

68. Carlson B., Phelan G. D., Kaminsky W., Dalton L., Jiang X., Liu S., Jen A. K.-Y. Divalent osmium complexes: synthesis, Characterization, strong red phosphorescence and electrophosphorescence //J. Am. Chem. Soc. — 2002. — V. 124.-P. 14162-14172.

69. Evans R. C., Douglas P., Winscom. C. J. Coordination complexes exhibiting room-temperature phosphorescence; Evaluation of their* suitability as triplet emitters in organic light emitting diodes //Coord. Chem. Rev. 2006. — V.250. - P. 2093-2126.

70. Wang Q., Yan B.Novel luminescent terbium molecular-based hybrids with modified- meta-aminobenzoic acid covalently bonded with silica //J. Mater. Chem.- 2004. V. - P. 2450-2454.

71. Li H. R., Fu L. S., Lin J., Zhang H. J.Luminescence properties of transparent hybrid thin film covalently linked with lanthanide complexes //Thin Solid Films. 2002. -V. 416. - P. 197-200.

72. Lenaerts P., Gorlller-War land C., Binnemans K. Luminescent europium (III) and terbium (III) nicotinate complexes covalently linked to a 1,10-phenanthroline functionalized sol-gel glass //J. Lumin. 2006. - V. 117. - P. 163169.

73. Northrop B., Chercka D., Stang P. J. Carbon-rich supramolecular metallacyclic and metallacages //Tetrahedron. 2008. - V. 64. - P. 11495-11503.

74. Resendiz M. J. E., Noveron J. C., Disteldorf H., Fischer S., Stang P. J. A self-assembled supramolecular optical sensor for Ni (II), Cd' (II) and Cr (III) //J. Org. Lett. 2004. - V. 6. - P. 651-653.

75. Kalsani V., Bodenstedt H., Fenske D., Schmittel M. Supramolecular copper phenanthroline racks: mechanistic insight and dynamic nature //Eur. J. Inorg. Chem.-2005.-V. 10.-P. 1841-1849.

76. Schmittel M., Amraon H., Kalsani V., Wiegrefe A., Michel C. Quantitative formation and clean metal exchange processes of large void (>5000 A3) nanobox structures //Chem. Commun. 2002. - P. 2566-2567.

77. Cookr M. W., Chartrand' D., Hannan G. S. Self-assembly of discrete metallosupramolecular luminophores //Coord. Chem. Rev. 2008. - V. 252. - P. 903-921.

78. Wang X.-L.,. Zheng W.-Y, Liu G.-C., Lin H.-Y. A turn-on fluorescent chemosensor for Hg" based on phenanthroline fluorophore //J. Lumin. — 2010. —1. V. 130.-P. 52-55.

79. Wang X., Zheng W., Lin H.,. Liu G, Chen-Y., Fang J. A new selective phenanthroline-based fluorescent chemosensor for Co //Tetr. Lett. — 2009. V. 50.-P. 1536-1538.

80. Wang Q. M., Tamiaki M. Highly efficient and selective turn-off quenching of ligand-sensitized luminescence from europium imidazo4,5-f.-1,10-phenanthroline complex by fluoride ion //J. Ph. Ph. A: Chem. 2009. - V. 206. -P. 124-128.

81. Wang X-L., Chao H., Li H.5 Hong X-L., Liu Y-J., Tan L-F., Ji L-N. DNA interactions of cobalt (III) mixed-polypyridyl- complexes containing asymmetric ligands //J. Inorg. Biochem. 2004. - Y.98. - P. 1143-1150.

82. Srinivasan S., Annaraj J., Athappan P.R. Spectral and redox studies on mixed ligand complexes of cobalt (III) phenanthroline/bipyridyl and benzoylhydrazones, their DNA binding and antimicrobial activity //J. Inorg. Biochem. -2005. -V. 99. P. 876-882.

83. Barve A. C., Ghosh S., Kumbhar A. A., Kumbhar A. S., Puranik V. G. DNA-binding studies of mixed ligand cobalt(III) complexes //Transit. Mettal. Chem. 2005. -V. 30. - P. 312-316.

84. Wesselina D., Neykov M., Kaloyanov N., Toshkova R., Dimitrov G.

85. Antitumour activity of novel l,iO-phenanthroline and 5-amino-l,10-phenanthroline derivatives //Europ. J. Med. Chem. 2009. - V. 44. - P. 27202723.

86. Wu J.-Z., Yuan L., Yu Y. Effect of copper ion on DNA intercalating behavior of a chelation unsaturated diruthenium polypyridyl complex //Inorg. Chim. Acta. 2006. - V. 359. - P. 718-720.

87. Steinkamp Т., Hayen H., Huskens J., Karst U. Lanthanide-induce hydrolysis of 4,7-diphenyl-l,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid esters //Inorg. Chim. Acta. 2009. - V. 362. - P. 421-425.

88. Kopelman R. A., Paquette M. M., Frank N. L. Photoprocesses and magnetic behavior of photochromic transition metal indolinephenanthrolinospirooxazine. complexes: Tunable photochromic materials. //Inorg. Chim. Acta. 2008. -V. 361. - P. 3570-3576.

89. Rettig E.W., Strehmel В., Schrader S., Seifert H. Applied fluorescence in chemistry, biology and medicine //Springer-Verlag. Berlin. - 1999. - P. 562.

90. Смит В. А., Дильман А. Д. Основы современного органического синтеза //Москва. Бином. 2009. - С. 305-310.

91. Goswami S., Dey S., Jana S. Design and synthesis of a unique ditopic macrocyclic fluorescent receptor containing furan ring as a spacer for the recognition of dicarboxylic acids //Tetrahedron. — V. 64. P. 6358-6363.

92. Mukkala V.-M., Sund C., Kwiatkowsski M., Pasanen P., Hogberg M., Kankare J., Takalo H. New Heteroaromatic complexing agents and luminescence of their europium (III) and terbium (III) chelates //Helvet. Chimica Acta. 1992. — V. 75.-P. 1621-1632.

93. Wolfe J. P., Buchwald S. L. Scope and limitations of the PD/BINAP-catalyzed amination of aryl bromides //J. Org. Chem. 2000: - V. 65. - P. 11441157.

94. Farina V. Comprehensive organometallic chemistry //Pergamon Press: Oxford.- 1995.-V.12.-P. 161-240.

95. Mann G., Hartwig J. F. Palladium alkoxides: potential intermediacy in catalytic amination, reductive elimination of ethers, and catalytic etheration. Comment on alcohol elimination from Ir(III). //J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. - P. 13109-13110.

96. Collman J. P., Hegedus L. S., Norton J. R., Finke R. G. Principles and applications of organotransition metal chemistry //University Science Books: Mill Valley, CA. 1987.-. chapter 5.

97. Amatore C., Jutand A. Role of dba in the reactivity of palladium(O) complexes generated in situ from mixtures of Pd(dba)2 and phosphines //Coord. Chem. Rev. 1998. - V. 178-180. - P. 511-528.

98. Valeur В., Leray I. Design principles of fluorescent molecular sensors for cation recognition //Chem. Coord. Rev. 2000. - V. 205. - P. 3-40.

99. Eds W., Rettig В., Strehmel S., Schrader H. Applied fluorescence in chemistry, biology and medicine //Springer-Verlag, Berlin. 1999. - P. 562-570.

100. Guilbault G. G. Practical fluorescence. Theory, methods and techniques. //New York, M. Dekker. 1973.

101. Красовицкий Б. M., Болотин Б. М. Органические люминофоры //Химия, Москва. 1984. - С. 334.

102. Schulman S. G. Molecular Luminescence spectroscopy. Methods and application //John wiley, Chichester. 1993. - P. 238-245.

103. Czarnic E. A. W. Fluorescent chemosensor for ion and1 molecule recognition //ACS Symposium Series 358, American Chemical Society, Washington (DC). 1993. - P. 63.

104. Lakowics J. R. Probe design and chemical sensing, topics in fluorescence spectroscopy //Plenum, New York. 1993. - V. 4. - P. 189-212.

105. Desvergne J.-P., Czarnic A. W. Chemosensor for ion and molecule recognition //NATO AST Series, Kluwer, Dordrecht. 1997. - P. 195-203.

106. Wolbeis O. S. Fiber optic chemical sensors and biosensors //CRC Press, Boca Raton, FL. 1991. - chapter I-II.

107. Скопенко B.B., Цивадзе А.Ю., Савранский Л.И., Гарновский А.Д. Координационная химия //Академкнига. — 2007. С. 389.

108. Gans P., Sabbatini A., Vacca A. Investigation of equilibria in solution.

109. Determination of equilibrium constants with HYPERQUARD suite of programs //Talanta. — 1996. -V. 43.-P. 1739-1753.

110. Hirose S., Hayami S., Maeda Y. Magnetic properties of iron (III) complexes with photoisomerizable ligands //Bull. Chem. Soc. Jpn. — 2000. V. 73. -P. 1745-2178.

111. Niu C., Li J., Doyle T. W. Chen S.-H. Synthesis of 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) //Tetrahedron. 1998. — V. 54. - P. 6311-6318.

112. Xia W.-S., Schmehl R. H., Li C.-J., Mague J. T., Luo C.-P., Guldi D. M. Chemosensors for Lead(II) and Alkali Metal Ions Based on Self-Assembling

113. Fluorescence Enhancement (SAFE) //J. Phys. Chem. B. 2002. - V. 106(4). - P. 833-843.

114. Xia W.-S., Schmehl R. H., Li C.-J. A Highly Selective Fluorescent Chemosensor for K+ from a Bis-15-Crown-5 Derivative //J. Am. Chem. Soc. -1999.-V. 121(23).-P. 5599-5600.

115. McFarland S. A., Finney N. S. Fluorescent Chemosensors Based on Conformational Restriction of a Biaryl Fluorophore//J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123(6).-P. 1260-1261.

116. Takeuchi M., Mizuno T., Shinmori H., Nakashima M., Shinkai S. Fluorescence and CD spectroscopic sugar sensing by a cyanine-appended diboronic acid probe //Tetrahedron. 1996. - V. 52. - P. 1195-1204.

117. J.D. Coyl // Introduction to organic photochemistry // Great Britain, 1986, 176p.

118. V. Ramamurthy, K.S. Schanze //Organic Photochemistry //Marcel Dekker, Inc., New York, 1999, Volume 3, 344p.

119. K. Kimura; Photocontrol of ionic conduction by photochromic crown ethers. //Coord. Chem. Rev., 1996, 148, 41-61

120. K. Bernauer, S. Ghizdavu, L. Verardo. Chiral metal complexes as probes in electron-transfer reactions involving metalloproteins. //Coord. Chem. Rev., 1999, 185-186,357-369.

121. Gromov, S. P.; Ushakov, E. N.; Fedorova, O. A.; Baskin, I. I.; Buevich, A. V.; Andryukhina, E. N.; Alfimov, M. V.; Johnels, D.; Edlund, U. G.; Whitesell, J. K.; Fox, M. A. Novel Photoswitchable Receptors: Synthesis and Cation-Induced

122. Self-Assembly into Dimeric Complexes Leading to Stereospecific 2+2.-Photocycloaddition of Styryl Dyes Containing a 15-Crown-5 Ether Unit. 111. Org. Chem, 2003,68,6115-6125.

123. Inokuma S., Yatsuzuka T., Ohtsuki S., Hino S., Nishimura J. Synthesis of crownophanes possessing three pyridine rings.//Tetrahedron. 2007. - V. 63. - P. 5088-5094.

124. Inokuma S., Funaki T., Kondo S-I., Nishimura J. Complexing properties of two benzocrown-ether moieties arranged at a cyclobutane ring system //Tetrahedron. 2004. - V. 60. - P. 2043-2050.

125. Tulyakova E. V., Fedorova O. A., Fedorov,Yu. V., Anisimov, A. V. 2+2.-Photocycloaddition reaction of self-assembled crown-containing 2-styrylpyridinium perchlorate in a solid state. //J. of Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2008. -V. 200. - P.90-95.

126. C J. Chandler, L. W. Deady, J. A. Reiss Synthesis of some 2,9-disubstituted-1,10-phenanthrolines // J. Heterocyclic Chem. 1981.- V. 18. - 599. -P. 599-601.

127. O.A. Fedorova, E.N. Andryukhina, M.M. Mashura, S.P. Gromov Facile synthesis of novel styryl ligand containing a 15-crown-5 moiety // Arkivoc 2005. -XV.-P. 12-24.