Синтез селен- и теллурорганических соединений со связью халькоген-гетероатом и халькоген-халькоген и их реакции с ацетиленом и его производными тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Старкова, Анна Александровна

• Старкова, Анна Александровна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Старкова, Анна Александровна

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К КРАТНЫМ СВЯЗЯМ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ СВЯЗЬ ХАЛЬКОГЕН-ХАЛЬКОГЕН И ХАЛЬКОГЕН-ГЕТЕРОАТОМ

1.1. Синтез и свойства станнилселенидов и теллуридов

1.2. Синтез несимметричных органических дихалькогенидов и

д ихаль ко ге ни до в с разными халькогенами

1.3. Реакции присоединения органических дихалькогенидов к кратным связям / 7

1.3.1. Присоединение органических дихалькогенидов к кратной связи по радикальному цепному механизму

1.3.2. Присоединение органических дихалькогенидов к ацетиленовым соединениям в присутствии оснований

1.3.3. Электрофильное присоединение диорганилдихалькогенидов к кратным связям

1.3.4. Реакции халькогенорганических соединений с замещенными ацетиленами в присутствии комплексов палладия

1.4. Заключение по литературному обзору 37 ГЛАВА 2. СИНТЕЗ СЕЛЕН- И ТЕЛЛУРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СО СВЯЗЯМИ ХАЛЬКОГЕН-ГЕТЕРОАТОМ И ХАЛЬКОГЕН-ХАЛЬКОГЕН И ИХ РЕАКЦИИ С АЦЕТИЛЕНОМ И ЕГО ПРОИЗВОДНЫМИ 40 2.1. Получение соединений со связью халькоген-гетероатом

2.1.1. Новый способ получения органических станнилселенидов

2.1.2. Ранее неизвестная реакция даалкилдиселенидов с триалкилхлорстаннанами

2.1.3. Исследование реакций диалкилдителлуридов с

оловоорганическими соединениями

2.1.4. Синтез органических дихалькогенидов, содержащих различные атомы халькогенов. Константы равновесия реакций метатезиса органических дихалькогенидов

2.1.5. Реакция метилтеллуренилхлорида и п-толилтеллуренилхло-рида с диалкилфосфитами

2.1.6. Реакция алканселененилбромидов с диэтилфосфитом 61 2.2. Реакции соединений, содержащих связь халькоген-халькоген и халькоген-гетероатом, с замещенными ацетиленами

2.2.1. Присоединение органических дихалькогенидов к замещенным ацетиленами

2.2.1.1. Реакции органических дихалькогенидов с ацетиленовыми соединениями в условиях радикального инициирования

2.2.1.2. Реакция органических диселенидов с фенилацетиленом в условиях основного катализа

2.2.1.3. Реакция диметилдиселенида с производными ацетилена в условиях кислотного катализа

2.2.1.4. Реакция органических диселенидов с замещенными ацетиленами в условиях катализа тетракис(трифенилфосфин)-палладием

2.2.2. Тиоселенирование ацетилена и его производных с помощью

реакции с равновесной смесью Б^БК + К^еБеК' <— 2 КЭБеК'

2.2.2.1. Тиоселенирование фенилацетилена в условиях радикального механизма

2.2.2.2. Тиоселенирование ацетилена и фенилацетилена в суперосновной среде

2.2.2.3. Тиоселенирование фенилацетилена в присутствии кислоты Льюиса 100 2.2.3. Исследование взаимодействия органических

станнилселенидов с ацетиленом и фенилацетиленом

2.2.4. Электрофильное присоединение органических селененилгалогенидов к ацетиленовым соединениям

2.2.4.1. Новые данные о реакции алканселененилхлоридов с ацетиленом и свойствах (Е)-1-алкил-2-хлорвинилселенидов

2.2.4.2. Присоединение метанселененилхлорида к гексину -1 и пропаргиловому спирту

2.2.5. Исследование взаимодействия алкилзамещенных селенофосфатов с ацетиленом и его производными

2.3. Исследование синтезированных соединений с помощью спектроскопии ЯМР 77Se

2.4. Исследование экстракционной способности синтезированных соединений по отношению к ионам золота 120 ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ ЭКСПЕРИМЕНТА

3.1. Синтез триалкилстаннилорганиселенидов

3.2. Взаимодействие диметилдителлурида с триэтилхлорстаннаном

3.3. Синтез несимметричных дихалькогенидов

3.4. Синтез 0,0 -диалкил -халькоген -органилхалькогенофосфатов реакцией органических халькогенилгалогенидов с диалкилфос-фитами

3.5. Радикальное присоединение диалкилдиселенидов к замещенным ацетиленам

3.6. Присоединение диалкилдиселенидов к фенилацетилену в присутствии основания

3.7. Взаимодействие диалкилдиселенидов с производными ацетилена в присутствии SnCU

3.8. Присоединение диалкилдиселенидов к замещенным ацетиленам в присутствии комплекса Pd(0)

3.9. Тиоселенирование фенилацетилена в условиях термического

инициирования 12

3.10. Тиоселенирование ацетилена и фенилацетилена в условиях основного катализа

3.11. Исследование взаимодействия органических станнилселени-

дов с фенил ацетиленом

3.12. Электрофильное присоединение алканселененилхлоридов к ацетилену и его производным

3.13. Исследование реакций О,О,Бе -триалкилселенофосфатов с ацетиленовыми соединениями 132 ВЫВОДЫ 133 ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез селен- и теллурорганических соединений со связью халькоген-гетероатом и халькоген-халькоген и их реакции с ацетиленом и его производными»

ВВЕДЕНИЕ

Одним из бурно развиваю щихся разделов органической химии является синтез и изучение химических и биологических свойств халько-генорганических соединений. Халькогенорганические реагенты широко используются для получения функциональнозамещенных олефинов [1-3], в синтезе карбонильных соединений из ацетиленов в атмосфере СО [1]. Распространены и реакции с участием халькогенцентрированных радикалов, генерируемых термически и фотохимически из соответствующих дихаль-когенидов [4]. На основе теллурорганических соединений разработаны методы синтеза а,Р-ненасыщенных эфиров, кетонов и нитрилов[5].

Важным свойством халькогенорганических соединений является их биологическая активность. Так, например, созданы селенсодержащие лекарственные препараты, повышающие иммунитет организма к образованию раковых опухолей [6]. Исследована возможность применения некоторых содержащих селен- и теллурорганических соединений для лечения лейкозов и саркомы [7]. Предпринимаются попытки создания препаратов против ВИЧ-инфекции на основе селензамещенных урацилов и тиоураци-лов [8, 9]. Установлено [10], что некоторые диорганилселен- и диорганил-теллурдихлориды обладают бактерицидным действием.

Созданы косметические препараты, содержащие селеноаминокисло-ты, которые замедляют старение кожи [11].

Исследована экстракционная способность некоторых халькогенорганических соединений по отношению к благородным металлам. Показано [12], что ди(алкилтио)алканы с неразветвленными алкильными радикалами являются эффективными экстрагентами золота и палладия, а бис-1,2-(этилтио)этен хорошо экстрагирует серебро из азотнокислых растворов.

Целью настоящей работы является разработка новых способов получения соединений со связью халькоген-гетероатом на основе органических дихалькогенидов и изучение реакций диорганилдихалькогенидов и полученных соединений с ацетиленами.

Исследование выполнялось в рамках международного проекта INTAS - РФФИ 95-IN/RU-126 "Катализ переходными металлами в химии халько-генорганических соединений: регио- и стереоселективный синтез олефи-нов", проекта РФФИ 97-03-33101а "Разработка комплекса регио- и стерео-селективных методов синтеза и идентификации ди-, три-, тетразамещенных этиленов с заданным набором и расположением гетероатомных заместителей у двойной связи", приоритетного направления развития химической науки и технологии "Оргсинтез" по теме "Разработка новых высокоэффективных методов синтеза халькогенорганических соединений на основе органических дихалькогенидов и их производных", выполняемых лабораторией халькогенорганических соединений Иркутского института химии СО РАН,.

Систематически изучена свободно-радикальная реакция присоединения диалкилдиселенидов к замещенным ацетиленам в условиях термического инициирования. Получены ранее неизвестные 1,2-бис-(алкилселено)-1-органилэтены. Установлен ряд активности ацетиленов в данной реакции. Показано, что увеличение объема заместителей в диселениде снижает выход селеноэтенов и приводит к увеличению доли (Е)-изомера в смеси продуктов. При этом увеличение температуры процесса приводит к росту содержания термодинамически менее стабильного (Z)-H30Mepa.

Показано, что присоединение диалкилдиселенидов к замещенным ацетиленам в присутствии четыреххлористого олова и Рс1[РР11з]4 не является стереоселективным и приводит к смеси (Z), (Е)-изомеров 1,2-бис(алкилселено)-1-органилэтенов, обогащенных продуктом (2)-строения.

При исследовании взаимодействия диалкилдиселенидов с фенилаце-тиленом в системе К0Н/ДМС0/Н20 установлено, что реакция является стереоспецифичной и приводит к образованию 7-1,2-бис(алкилселено)-1 -фенилэтенов с выходом 60-75 %.

Изучены реакции обмена между диалкилдиселенидами и рядом ди-халькогенидов. Установлены значения констант равновесия исследованных реакций. Определены оптимальные для установления равновесия время и температура процессов.

Осуществлена реакция фенилацетилена с равновесной смесью РЬ282/Ме28е2 в условиях термического и фотохимического инициирования. Установлено, что при фотохимическом инициировании присоединение протекает региоселективно, однако выход тиоселеноэтена низкий (10 %). При термическом инициировании реакции доля тиоселеноэтена в смеси продуктов возрастает до 60%, при этом продукт тиоселенирования представляет собой смесь двух региоизомеров (Е)-строения.

Показано, что соотношение продуктов и выход тиоселеноэтенов в реакции фенилацетилена с системой К^/К^Зег зависит от относительной реакционной способности дисульфида и диселенида по отношению к тройной связи.

Исследована реакция ацетилена со смесью дихалькогенидов РЬгЗг/МегЗег в системе КОН/ДМСО/ Н20. Установлено, что при проведении реакции в автоклаве основным продуктом реакции является (2)-1-фенилтио-2-метилселеноэтен. Показано, что реакция является стереоспецифичной.

Синтезирован ряд ранее неизвестных органических станнилселени-дов реакцией триалкилхлорстаннанов с органилселенолат-анионами, генерируемыми из диорганилдихалькогенидов системой КОН/ гидразингидрат.

Осуществлена новая реакция органических диселенидов с хлорстан-нанами в присутствии гидразингидрата. Показано, что путь реакции включает восстановление хлорстаннана гидразингидратом до гексаалкилди-станнана и реакцию обмена последнего с диалкилдиселенидом.

Исследованы реакции синтезированных станнилселенидов с фенила-цетиленом в различных условиях. Показано, что реакция с фенилацетиле-ном в присутствии четыреххлористого олова приводит к 1-метилселено-1фенилэтену, по-видимому, через образование 1-метилселено-2-триэтилстаннил-1 фенилэтена.

Изучена реакция триэтилстаннилметилселенида с фенилацетиленом в суперосновной среде. Установлено, что образующийся в условиях реакции фенилацетиленид- анион расщепляет связь Бе-Зп с образованием продукта нуклеофильного замещения на атоме селена - ме-тил(фенилэтинил)селенида. Реакция 0,0,8е -триалкилселенофосфатов с фенилацетиленом в суперосновной среде протекает с образованием ал-кил(фенилэтинил)селенидов.

Осуществлена ранее неизвестная реакция органических тел л урен ил-хлоридов с диалкилфосфитами, приводящая к теллурофосфатам.

Ряд синтезированных (Е)- и (2)- изомеров 1,2 -бис(алкилселено)-1-

11

органилэтенов и тиоселеноэтены исследованы с помощью ЯМР 8е -спектроскопии. Установлено, что константы спин-спинового взаимодействия ^е-н и .Ьс-яе являются стереоселективными в ряду 1,2-бис-(алкилселено)-1 -органилэтенов. Показано, что константа ^е-н различна для {£)- и (Е)- изомеров 1,2-бис(алкилселено)-1-органилэтенов. При переходе к другим типам селенорган ических соединений, например тиоселеноэтенам, значения констант изменяются. Выявлено, что структурная идентификация с использованием КССВ 18е-н и Jse-.sc может осуществляться только в ряду однотипных соединений.

Исследована экстракционная способность синтезированных соединений по отношению к комплексным ионам золота (III). Установлено, что 1,2-бис(алкилселено)-1-фенилэтены могут быть использованы в качестве экстрагентов ионов золота (III).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Старкова, Анна Александровна

выводы

1. Систематически изучена реакция радикального присоединения органических диселенидов к ацетилену и его производным, приводящая к (Е)- и (Т)-1,2-бис(органилселено)этенам с преимущественным образованием (Е)-изомера. Показана возможность стереоселективного синтеза (Е)-1,2-бис(органил-селено)-1органилэтенов. Установлено, что содержание (2)-изомера в смеси с (Е)-изомером повышается с увеличением температуры реакции. Содержание (Е)-изомера возрастает с увеличением объема органического заместителя у атома селена в следующем ряду диселенидов: Ме28е2 < Е^8е2 < ьРг28е2 < 1>Ви28е2. < РЬ28е2.

Относительная реакционная способность диселенидов в термической реакции уменьшается в последовательности: РЬ28е2 = Ме28е2 > Е1;28е2 > 1-Рг28е2 » 1-Ви28е2. Относительная реакционная способность замещенных ацетиленов падает в ряду: РЬС=СН > РЬС(0)С=СН > ВиС^СН > РЬС=С8еМе > РИС^СРЬ.

2. Разработан способ получения органических станнилселенидов с выходом до 90% реакцией триалкилхлорстаннанов с органическими селенолат-анионами, генерируемыми в условиях процесса из диселенидов в системе апротонный биполярный растворитель -гидроксид калия - гидразингидрат. Синтезирован и охарактеризован ряд ранее неизвестных триалкилстаннилалкилселенидов.

3. Найдена реакция органических диселенидов с триалкилхлорстаннанами, протекающая в присутствии гидразингидрата и приводящая к органическим станнилселенидам с выходом до 80%. Экспериментально подтвержден путь реакции через восстановление хлорстаннанов до дистаннанов с последующей реакцией метатезиса дистаннанов с диселенидами. Установлено, что гидразингидрат играет роль не только восстановителя хлорстаннанов, но и катализатора реакции метатезиса.

4. Впервые осуществлена реакция органических теллуренилхлоридов с диалкилфосфитами, приводящая к 0,0-диалкил-Те-органилтеллурофосфатам.

5. Разработан эффективный стереоселективный способ получения (Т)-\,2-бис(алкилселено)-1 -фенилэтенов взаимодействием диалкилдиселенидов с фенилацетиленом в системе ДМС0/К0Н/Н20.

6. Показана возможность стереоселективного тиоселенирования ацетилена равновесной системой Ме^ег/РЬ^г/МеЗеЗРЬ в условиях основного катализа.

7. Установлено, что взаимодействие равновесной системы Ме28е2/РЬ282/Ме8е8РЬ с фенилацетиленом в условиях термического инициирования и основного катализа протекает стереоселективно, но не региоселективно, приводя к 1,2-бис(органилхалькогено)-1-фенилэтенам (Е)-строения (условия термического инициирования) и (2)-строения (условия основного катализа).

8. Осуществлена реакция триэтилстаннилметилселенида с фенилацетиленом в условиях электрофильного катализа, приводящая к 1-метилселено-1-фенилэтену.

9. Синтезированные соединения изучены с помощью спектроскопии ЯМР 778е. Установлено, что значения констант %е-н отличаются для (Е)- и (2)-изомеров 1,2-бис(алкилселено)-1-органилэтенов и могут быть использованы для определения конфигурации этих соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Старкова, Анна Александровна, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Paulmier С. Selenium reagents and intermediates in organic synthesis.- Oxford: Pergamon Press, 1986.-463 p.

2. Torn Т., Yamada Y., Maekawa E., Ueno Y. Radical reactions of alkenyl stan-nanes with S-bensoyl - Se-phenyl - selenosulfide // Bull. Chem. Soc.Jap.-1988,- Vol.61, №6,- P. 2205-2207.

3. Torn Т., Seko Т., Maekawa E., Ueno Y. Photo-induced selenothio esterifica-tion of olefins: radical additio to vinylsilanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans., Pt.l .- 1989.-№ п.. p. 1929-1930.

4. Castle L., Perkins M.J. // The Chemistry of organic selenium and tellurium compounds/Ed. S.Patai.-N.-Y.:John Weley & Sons Ltd.,.- 1987.-Vol.2.- P.657 -673.

5. Xian H., Linghong X., Hong W. A facile synthesis of a,p - unsaturated esters, ketones and nitriles // J. Org. Chem.- 1988,- Vol.53, № 20,- P. 4862-4864.

6. Albeck M., Sredni B. Pharmaceutical compositions of tellurium and selenium compounds for the induction of in vivo and vitro production of cytokines .Пат. 4752614 США, MKU4 A 61 К, 31/ 335, A 61 К 31/28. Barllan University .- N 57799; заяв. 3.06.87. Опубл. 21.06.88.

7. Dereu L., Nattermann A. C. Neue pharmazeutische Verwendund von Ebselen /Заявка 3638124 ФРЕ MKU4 A61 К 31/33,- GmbH.- N 36381241; заявл. 8.11.86; Опубл. 11.05.88.

8. Kim D.-K., Kim Y.W.,Gam J., Lim J., Lee N., Him H.-T., Kim K.H. Synthesis and anti-HIV-1 activity of series of l-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils // J. Heterocycl. Chem.- 1996.-Vol.33, № 4,- P.1275-1283.

9. Kim D.-K., Kim H.-I., Lim J., Gam J., Kim J.-W.Shin Y.O. Synthesis and anti-HIV-1 activity of l,5-dialkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils // J. Heterocycl. Chem.- 1996.-Vol.33, № 3,- P.885-894.

10..Kulkarni Y.D., Archna R., Bishnoi A., Shukla R.L., Khanz K. Synthesis and characterisation of some new diorganoselenium/ tellurium compounds and a comparative study of their antimicrobial activity // J. Indian Chem. Soc.-1995.-Vol. 75, № 4,- P.261-262.

11 .Burke K.E. Method for the prevention and reversal of the extrinsic aging of the skin by transdermal application of selenoaminoacide and compositions therefore. Пат.5330757 США, MKU5 A61 К 13/00 .-№ 147902, за-явл.04.11.93. Опубл. 19.07.94.

12.Пронин В.А., Усольцева М.В., Шастина З.Н., Гусарова Н.К., Вялых Е.П., Амосова С.В., Трофимов Б.А.// Экстракция золота , серебра и палладия диалкилдисульфидами, ди(алкилтио)алканами и ди (алкилтио)алкенами //Жури, неорг. химии,- 1973.-Т.18, вып.7,- С. 1921-1924.

13.Grant D.W., Wardell J.L.Triorganotin aryl selenides // J. Organometal. Chem.- 1984,- Vol.276, № 2,- P.161-166.

14..Поллер P.K. Органические соединения олова // Общая органическая химия. Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Т.7.Металлоорганические соединения. Под ред. Д.Н. Джонса/ под ред. Н.К.Кочеткова и Ф.М.Стояновича,- М.: Химия, 1984,- С. 191.

15.Abel E.W., Armitage D.A., Brady D.B. Some syntheses and reactions of group IVB organometallic compounds containing nitrogen, oxygen, sulfur and selenium // J. Organometal .Chem .-1966,- Vol. 5, № 2,- P. 130-135.

16.Anderson J.W., Barker G.K., Drake J.E., Rodger M. Methylseleno derivatives of Group IV//J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1973.-№ 16,-P. 1716-1724.

17.Macmullin E.C., Peach M.E. Some metallic derivatives of benzenselenol // J.Organometal.Chem.-l973.- Vol. 52, № 2,- P. 355-359.

18.Деркач И.Я., Пасмурцева Н.Ф., Левченко Е.С. Хлорангидриды арен-N-арилсульфонил-иминоселениновых кислот // Журн. орган, химии,- 1971.Т. 7, вып. 7.-С. 1543.

19.Востоков И.А., Бычков В.Т., Дергунов Ю.И. Взаимодействие н-бутилселенола с алкокси- и диэтиламинотриэтилгерманом и его Si и Sn-аналогами//Журн. общ. химии,-1971,- Т. 41, вып. 7.-С. 1572-1573.

20.Дергунов Ю.И., Востоков И.А., Бычков В.Т. Взаимодействие н-бутилселенола с N ,Ы-бис(трим етилсил ил)карбоди и м идом и родственными соединениями // Журн. общ. химии.-1972,- Т. 42, вып. 2,- С. 371372.

21.Abel W., Crosse B.C., Hutson G.V. Polynuclear Organoselenimn of Manganese and Rhenium Carbonyl // J. Chem. Soc. (A).- 1967.-P. 2014-2017.

22. Du Mont W.-W., Kubioniok S., Lange L., Pohl S., Saak W., Wagner I. Lithium -(2,4,6,-tri-tert-butylphenylselenid); Erzeugung, Struktur und Reaktionen unter Knupfung von Se-P, Se-C, Se-Si, Se-Sn und Se-Au - Bindungen // Chem.Ber.-1991,- Bd. 124, № 6,- S. 1315-1320.

23. Scalano .J.C., Schmid P., Ingold K.U. Bimolecular homolitic substitution of dialkyl selenides and tellurides with tri-n-butyltin radicals // J. Or-ganometal.Chem.-1976.- Vol. 121, № 1. P. C4-C6.

24.Clive D.L.J., Chittattu G.J., Farina V., Kiel W. A., Menchen S.M., Rüssel C.G., Singh A., Wong C.K., Curtis N.J. Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides and selenoacetals with triphenyltin hydride // J. Am. Chem. Soc.-1980.- Vol. 102, N 13,- P. 4438-4447.

25.Dance N.S., Whinnie W.R. Aspects of the Chemistry of diarylditellurides and related compounds containing tellurium to tin bonds // J. Organometal. Chem.-1977,- Vol. 125, № 2,- P. 291-302.

26.Schmidt M., Schumann H. Reaktionen von Zinntetraphenyl und Zinntetrabutyl mit Selen // Chem. Ber.- 1963,- Bd. 96, № 3,- S. 780-783.

27.Schmidt M., Ruf H.. Uber die Umsetrung von Natriumselenid mit triphenyl-chlorstannan und Dimethyldichlorstannan // Chem. Ber.- 1963,- Bd. 96, №3,-S. 784-785.

28.Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. Abbau von selen und tellur mit lithium-triphenylstannan // J. Organometal.Chem.-1964.- Vol. 2, № 4.-P. 361-366.

29.Schumann H., Thom K.F., Schmidt M. Darstellung und reaktionen von lithium - triphenylgermaniumsulfid, -selenid, -tellurid // J. Organometal.Chem.-1965.-Vol. 4, №1.- P. 22-27.

30.Вязанкин H.C., Бочкарев M.H., Санина Л.П. Несимметричные би- и три-элементоорганические соединения // Журн. общ. химии,- 1966,- Т. 36, вып. 6,-С. 1154-1155.

31.Вязанкин Н.С., Бочкарев М.Н., Санина Л.П.. Бис(триэтил-станнил)сульфид и родственные соединения. II. Несимметричные би- и триэлементоорганические соединения //Журн. общ. химии.-1967.-Т.37, вып. 5.-С. 1037-1040.

32.Бочкарев М.Н., Санина Л.П., Вязанкин Н.С.. Элементоорганические халькогениды//Журн. общ. химии.-1969,- Т.39, вып. 1.-С. 135-141.

33.Вязанкин Н.С., Бочкарев М.Н., Майорова Л.П. Реакции триметилсили-лгидроселенида и его германиевого аналога с непредельными соединениями //Журн. общ. химии.-.-1969,- Т. 39, вып. 2,- С. 468-470.

34.0gawa A., Kuniyasu Н., Takeba М., Ikeda Т., Sonoda N., Hirao Т.. Palla-dium(O) - catalyzed regio- and stereoselective addition of heteroatom compounds bearing Si-Se, Ge-Se, and Si-Ge bonds to phenylacetylene // J. Organometal. Chem.- 1998.-Vol. 564.-P. 1-4.

35.Anderson J.W., Drake J.E., Hemmings R.T., Nelson D.L. Methylseleno derivatives of phosphorous and arsenic // Inorg. Nucl. Chem. Letters.-1975.- Vol. 11, №4,-P. 233-237.

36.Qing L.-J., Liang B.W., Pihg L, Jun Z.X. A convenient method for the preparation of dialkylditellurides and dialkyldiselenides // Synth. Commun.-1991.-Vol. 21, № 6,- P. 799-806.

37.Syper L., Mlochowski J. The convenient syntheses of organoselenium reagents // Synthesis-1984,- № 5,- P. 439-442.

38.Jia-Xian W., Wen-Feng C., Yu-Lai H., Shu-Sheng Z. A convenient method for synthesis of diaryl diselenides from selenium under phase-transfer conditions // J. Chem. Res (S).-1990.- № 7,- P. 230-231.

39.Ferreira J.T.B., Oliveira A.R.M., Comasseto J.V. A convenient method of synthesis of dialkylditellurides and dialkyldiselenides // Synth. Commun.-1989,- Vol. 19, № 1-2,- C. 239-244.

40.Bhasin K.K., Sharma R.P., Gautam A., Khajuria R., Sandhu A., Singh S., Verma R.D. Chemistry of organo-chalcogen compounds // Proc. Indian Nat. Sci., acad. A.- 1989,- Vol. 55, № 2,- P. 470-480.

41.Потапов В. А., Амосова C.B. Синтез кристаллического ди-трет-бутилдителлурида// Журн. общ. химии.-1991.-Т. 61, вып. 4,- С. 1030.

42.Rossi R.A., Penenory А.В. Direct (one pot) synthesis of organoselenium and organotellurium compounds from the metals // J. Org. Chem.- 1981,- Vol. 46, №22,-P. 4580-4582.

43.Шлык Ю.Н., Боголюбов Г.М., Петров А.А. Алкилирование элементов V и VI групп в жидком аммиаке // Журн. общ. химии.-1968.-Т. 38, вып. 5,-С.1199-1210.

44.Brandsma L., Wiyers Н. Е. A simple laboratory scale preparative method for dialkyl sulphide, selenides, tellurides, thiols and selenols // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas.- 1963,- Vol. 82, № l.-P. 68-74.

45.Chen M.T., Jeorge J.W. The preparation and some properties of dimethyl ditelluride // J. Organometal. Chem.- 1968,- Vol. 12, № 2,- P. 401-403.

46.Bhasin К.К., Gupta V., Gautam A., Sharma R.P. A new route for the synthesis of dialkyl ditellurides // Synth. Commim.- 1990,- Vol. 20, № 14,- P. 21912195.

47.Sandman D.J., Stark J.C., Acampora J.A. A direct broadly applicably approach to the synthesis of aromatic molecular and supramolecular selenium and tellurium compounds // Organometallucs.- 1983,- Vol. 2, № 4,- P. 549-551.

48.Junk Т., Irgolic K. J. Bis -(3-chloro-2-pyridyl)ditellurides // Organometal. Synth., Amsterdam etc.- 1988,- N 4,- P.604.

49.Hazime O., Naotoshi K., Hideyuki A convenient method of synthesis of di-arylselenides and diselenides // J.Chem. Soc. Jap.- 1987,- № 7,- P. 1475-1478.

50.Sekuguchi M., Tanaka H., Takami N., Ogawa A., Ryu J., Sonoda N. Reduction of elemental selenium by samarium diiodide selective synthesis of diorga-nyl selenides and diselenides // Heteroatom. Chem.- 1991,- Vol. 2, № 3,- P. 427-430.

51.Корчевин H.A., Подкуйко H.A., Станкевич B.K., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Препаративные способы получения диалкилдиселенидов // Журн. общ. химии,- 1989.-Т. 59,вып.8,- С. 1788-1790.

52.Sianfei L., Mei Q., Xunjun Z. Direct synthesis of some diaryl ditellurides from aiyl halides // Synth. Commun.- 1990,- Vol. 20, № 18,- P. 2759-2767.

53.Engman L., Persson J. Improved preparation of diaryl ditellurides // J. Or-ganomet. Chem.- 1990,- Vol. 388, № 1-2,- p. 71-81.

54.Jeroschewski P., Ruth W., Berge H., Strueling В // Способ электролитического получения органических диселенидов.// Пат. 015267 ГДР Заявл. 6.08.80 № 223122 опубл. 25.11.81 МКИ с 25 В 3104.

55.Petragnani N., De М. Campos М. Umsetzimg von elementarem Tellur mit Phenylmagnesiumbromid und Phenyllithium // Chem. Ber.- 1963,- Bd. 96, №1.-S. 249-252.

56.Petragnani N., Torres L., Wynne K.J. Synthesis of unsymmetrical tellurides and selenaditellurides // J. Organometal. Chem.- 1975,- Vol. 92, №2,- P. 185189.

57.Rheinboldt H., Jiesbrecht E. Unsyininetrical diselenides. // Chem. Ber.-1952.-Bd. 85, № 2.-S. 357-368.

58.Spencer H., Lokshmikantham M., Cava M. Organotellurium chemistry. 1. Benzyltellyro cyanate: a stable alkyl tellurocyanate // J. Amer. Chem. Soc..-1977,- Vol. 99, N 5,- P. 1470-1473.

59.Nakaraki N. Organic disulfides. IV. New methodes of syntheses of selenyl sulfides, diselenides, and unsymmetrical disulfides // J. Chem. Soc. Jap., Pure Chem. Sec. A.- 1954,- Vol. 75,-P.338-339.

60.Qing H. Yu., Xian H. A novel synthesis of unsymmetrical diaryl ditellurides // Synth. Commun.- 1989,- Vol. 19, № 7-8,- P. 1267 - 1269.

61.McFarlane H.C.E., McFarlane W. Studies of tellurium shielding by heteronu-clear magnetic double resonance in a representative series of compounds // J. Chem. Soc., Dalt.Trans.- 1973,- Vol. 22,- P. 2417-2418.

62.Granger P., Chappelle S., Whinnie W.R., Al- Rubaie A. A 125Te -NMR study of the exchange reaction between diarylditellurides // J. Organometal. Chem.-1981,- Vol. 220, № 2.-P. 149-158.

63.Potapov V.A., Amosova S.V., Petrov P.A., Romanenko L.S., Keiko V.V. Exchange reaction of dialkyl dichalcogenides // Sulfur Lett.- 1992,- Vol. 15, № 3.-P. 121-126.

64.Benesch R.E., Benesch R. The mechanism of disulfide interchange in acid solution; role of sulfenium ions // J. Amer. Chem. Soc. - 1958,- Vol. 80, № 7,-P. 1666-1669.

65.McFarlane W. Magnetic double resonance study of selenium -77 spin coupling in diselenides // J. Chem. Soc., A.-1969.-№ 4,- P. 670-672.

66.Torn T., Seko T., Machawa E. Addition of S-benzoyl phenylselenosulfide to olefins: selenothioearboxylation // Tetrahedron Lett.-1985, Vol. 26, N 27,- P. 3263-3266.

67.0gawa A., Tanaka H., Yokoyama K., Obayashi R., Yokoyama K., Sonoda N. Highly selective thioselenation of olefins using disulfide-diselenide mixed system//J.Org.Chem.- 1992,- Vol. 57, N1,-P. 111-115.

68.0gawa A., Obayashi R., Ine H., Tsuboi Y., Sonoda N., Hirao T. Hihly regio-selective thioselenation of acetylenes by using a (PhS)2 - (PhSe)2 binary system // J.Org.Chem.- 1998,- Vol. 63, N 3,- P. 881-884.

69.Schmidt U., Muller A., Markau K. Isolierung von Arylschwefel-Radikalen, Benzylschwefel und Phrnylselen-Radikal // Chem.Ber.-1964, Bd. 97, N 2,- S. 405-414.

70.Heiba E.J., Dessau R.M. Free radical addition of organic disulfides to acety-lens// J. Org. Chem.- 1967,- Vol. 32,- P. 3837-3840.

71.Benati L., Montevecchi P.C., Spagnolo P. Free-radical reactions of benzentiol and diphenyl disulphide with alkenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1991,- № 1,-P. 2103-2109.

72.0gawa A., Yokoyama H., Yokoyama K., Masawaki T., Kambe N., Sonoda N. Photoinitiated addition of diphenyl diselenide to acetylenes // J. Org. Chem.-1991,- Vol. 56, № 19,- P. 5721-5723.

73,Ogawa A., Yokoyama K., Obayashi P., Han L.-B., Kambe N., Sonoda N. Photoinduced ditelluration of acetylenes with diphenyl ditelluride // Tetrahedron Lett.- 1993,- Vol. 34.- P. 1177-1188.

74.Back T.J., Krishna V. Free-radical addition of diselenides to dimethyl acety-lendicarboxylate, methyl propiolate, and dimethyl maleate // J.Org.Chem.-1988,- Vol. 53, № 11,-P. 2533-2536.

75,Ogawa A., Yokoyama K., Yokoyama H., Sehiguchi M., Kambe N., Sonoda N. Photo-initiated addition of diphenyl diselenide to allenes // Tetrahedron Lett.- 1990,- Vol. 31, № 41,- P. 5931.

76.Gancaz A., Kice J.L. Photodecomposition of selenosulfonates and their facile photoaddition to alkenes // Tetrahedron Lett.-1980.- Vol. 21,.- P. 4155-415

77. Miura Т., Kobayashi M. Addition of Phenyl Arenselenosulphonates to Acetylenes a Route to Acetylenic Sulphones // J.Chem.Soc., Chem. Commun.-1982,- Vol. 8,-P. 438.

78. Back T.G., Collins S. Selenosulfonation of acetylenes preparation of novel (3-(phenylseleno)vinyl sulfones // Tetrahedron Lett.-1981.- Vol. 22, N 51,- P. 5111-5113,.

79. Back T.G., Collins S., Law K.W. Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of P-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates // Tetrahedron Lett.- 1984,- Vol. 25, N 16,- P. 1689-1692.

80. Back T.G. Application of selenosulfonation to marine sterol synthesis. Preparation of 24,28-dehydroaplysterol, xestosterol and ostreasterol from a common acetylenyc intermediate // Tetraheron Lett.- 1988,- Vol. 27, N 20,- P. 2187-2190.

81. Back T.G., Lai E.K.Y., Muralidharan K.R. Selenosulfonation of conjugated enynes and the enyne equivalent l,4-dichloro-2-butyne. Preparation of sul-fonyl-substituted allenic alcohols and dienes usind [2,3] sigmatropic rearrangements and organocuprate additions // J.0rg.chem.-1990.- Vol. 55, N 15,-P. 4595-4602.

82.Трофимов Б.А., Гусарова H.K., Амосова C.B. Реакция ацетилена с органическими дисульфидами VII. Стереохимия реакции // Журн. орган, химии,- 1972,- Т. 8, вып.2,- С. 272.

83.Шостаковский М.Ф., Трофимов Б.А., Атавин A.C., Амосова C.B., Коси-цына Э.И. Взаимодействие ацетилена с органическими дисульфидами // Изв.АН ССР, сер.хим .- 1967,- №2,- С. 454.

84.Н.К.Гусарова, Трофимов Б.А. С.В.Амосова Реакция ацетилена с органическими дисульфидами. VI. Процессы, сопровождающие реакцию// Изв.АН ССР, сер.хим .- 1972.-№ 5,- С. 1092-1097.

85.Трофимов Б.А., Гусарова Н.К., Атавин A.C.., Амосова C.B., Гусаров A.B., Казанцева Н.И., Калабин Г.А. Реакция органических дисульфидов с ацетиленом. IX. Влияние строения дисульфидов и ацетилена //Журн. орган, химии,- 1973,- Т. 9, вып. 1. - С. 8.

86.Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена // М: Наука, 1981.-c.319c.

87.Потапов В.А. Новые методы синтеза селен-и теллурорганических соединений/ Дисс.док.хим. наук,- Иркутск, 1993.-271 с.

88.Potapov V.A., Amosova S.V., Shestakova V.Yu., Starkova A.A, Zhnikin A.R.Synthesis of (Z) -l,2-bis((alkylseleno)ethenes from dialkyldiselenides and acetylene // Sulfur Lett.- 1998,- Vol. 21, N 3,- P. 97-102.

89. Потапов В.А., Амосова C.B. Новые методы синтеза ненасыщенных селен- и теллурорганических соединений // Журн. орган, химии,- 1996.-Т.32, вып.8, С. 1142-1152.

90.Катаев A.M., Катаева Е.Г., Идиятуллина Д.Я. Дипольные соменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение II. 1.2-дифенилселеноэтен и его аналоги // Журн. структ .химии, 1966,- Т. 7, № З.-С. 380-384.

91.Амосова C.B., Потапов В.А., Ласица H.A. Реакция диметилдисульфида с фенилацетиленом в условиях межфазного катализа // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1990.-№5,- С.1188-1189.

92.Амоеова С.В., Потапов В.А., Хангуров А.В. Реакция диалкилдиселени-дов с фенилацетиленом в условиях межфазного катализа // Журн. орган, химии,- 1990,- Т. 26, вып. 12,- С. 2635.

93.Петров Б.В. Синтез селен- и теллурорганических соединений на основе реакций халькогенорганических электрофильных реагентов // Дисс. канд. хим. наук,- Иркутск.-1997,- 155 с.

94.Potapov V.A., Amosova S.V., Shestakova V.Yu., Zhnikin A.R., Petrov B.V. Synthesis of alkyl ethynyl tellurides and 1,2-bis(alkyltelluro)acetylenes by alectrophilic - reagent -induced reaction of dialkyl ditellurides with acetylene// Reel. Trav. ChimPays - Bas.- 1996,- Vol. 115, № 10,- P. 441-4422.

95. Потапов B.A., Амосова C.B., Хангуров А.В. Алкил(фенил-этинил)теллуриды из фенилацетилена, диалкилдителлуридов и метилио-дида // Металлоорган. химия,-1991,- Т. 4, № 4,- С. 948-949.

96.Potapov V.A., Amosova S.V., Shestakova V.Yu., Zhnikin A.R., Petrov B.V. Efficient synthesis of alkyl phenylethynyl selenides and tellurides from alkaneselenenyl and tellurenyl halides and phenylacetylene // Sulfur Lett-1995.-Vol. 19, №3,- P. 113-118.

97.Potapov V.A., Amosova S.V., Zhnikin A.R., Shestakova V.Yu., Malova T.N., Petrov B.V. An efficient synthesis of aryl vinyl selenides and tellurides from diaryl dichalcogenides snd acetylene // Sulfur Lett.- 1996,- Vol. 20, № 2.-P. 53-56.

98.Gusarova N.K., Tatarinova A.A., Sinegovshaya L.M. Vinyl tellurides: synthesis and properties // Sulfur Rep.-1991,- Vol. 11, № 1.Р.-1-50.

99.Гусарова H.K., Потапов B.A., Амосова C.B., Трофимов Б.А. Алкилви-нилселениды из ацетилена, элементарного селена и алкилгалогенидов// Журн. орган, химии,- 1983,- Т.19, вып. 12,- С. 2477-2480.

100. Потапов В.А., Кашик А.С., Гусарова Н.К., Минкин В.И., Садеков Н.Д., Трофимов Б.А., Амосова С.В. Реакция дифенилдителлурида с ацетиленом //Журн. орган, химии.- 1987.-Т. 23, вып. 3,- С. 658 - 661.

101. Back T.G. Preparative uses of organoselenium and organotellurium compounds // The chemistry of organic selenium and tellurium compounds / Ed. S. Patai.-New-York: John Wiley & Sons Ltd.- 1987,- Vol.2.-P.129-133.

102. Schmid G.H., Garratt D.G.// The chemistry of double-bonded functional groups. Supplement A, Part 2. ch. 9. / Ed. S.Patai.-Chichester: Wiley, 1977.

103. Schmid G.H., Garratt D.G. The preparation of seleniranium and selenira-nium ions // Tetrahedron Lett.-1975.-№.46.- P.3991-3994.

104. Liotta D., Zima G. An examination of the synthetic utility of phenylselenenyl chloride additions to olefins // Tetrahedron Lett..-1978,- № 50.-P.4977-4980.

105.Raucher S. The synthesis of vinyl bromides and allyl bromides from mono-substituted alkenes // Tetrahedron Lett..-1977.-№ .44,- P.3909-3912.

106.Bridges A.J., Fischer J.W. A simple preparation of several new 2,3-and 1,2,3-substituted buta-1,3-dienes from 1,4-dichlorobutyne // Tetrahedron Lett..-1983,- Vol.24, №.5,- P.-445-446.

107.Bridges A.J., Fischer J.W. The Diels-Alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes // Tetrahedron Lett..-1983.-Vol.24, № 5,- P.447-450.

108.Garratt D.G., Beaulieu P.L., Morisset V.M. The reaction of some propargyl alcohols with benzenselenenyl chloride // Can.J.Chem.-1981.-Vol.59, №.6,-P.927-934.

109.Filer C.N., Ahern D., Fazio.R., Shelton E.J. Electrophilic addition of benzenselenenyl chloride to hydroxyalkynes // J.Org.Chem.-l980.-Vol.45, № 7,-P.1313-1315.

ПО.Маннафов Т.Е., Бердников Е.А., Танташева Ф.Р. Присоединение арен-селененилгалогенидов к ненасыщенным сульфонам // Журн. орган, химии,- 1994.-Т.30, вып. 1,- С.73-75.

Ш.Потапов В.А., Петров П.А., Амосова С.В. Первый пример присоединения алканселененилбромидов к ацетилену // Изв. АН, сер. хим.-1993.-№ 1.-С.229.

112.Parr W.J.E., Crafts The electrophilic addition of selenenyl thiocyanates to olefins // Tetrahedron Lett.-l981.-Vol.22, № 14,- P.1371-1372.

113.Caserio M.C., Fisher C.L., Kim J.K. Boron trifluoride catalyzed addition of disulfides to alkenes // J.0rg.chem.-1985.-Vol.50, № 22.-P.4390-4393.

114.Hermans В., Colard N., Hevesi L.// Electrophilic addition of diselenides to alkenes: new synthesis of l,2-bis-(selenides) // Tetrahedron Lett.-l992.-Vol. 33, № 32.-P.4629-4632.

115.Potapov V.A., Amosova S.V., Dudareva G.N., Shestakova V.Yu., Zhnikin A.R., Petrov В. V., and Aksamentova T.N. First stereospecific synthesis of (E)-l,2-bis-(selenocyanato)ethenes by the addition of dicyanodiselenide to acetylenes //Red. Trav.Chim.Pays-Bac.-l996.-Vol. 115, №.10,- P.443.

Пб.Джемилев У.М., Кунакова P.B., Байбулатова H.3., Мустафина Э.М., Галкин Е.Г., Толстиков Г.А. Активация комплексами никеля связи S-S дифенилдисульфида в его реакции с бутадиеном // Изв. АН СССР.-1989, сер. хим.- № 3,- С.747.

117.Kuniyasu Н, Ogawa А. // Palladium - catalized addition and carbonylative addition of diaryl disulfide and diaryl diselenide to terminal acetylenes // J. Am. Chem Soc.- 1991,- Vol. 113, № 26,- P. 9706-9803.

118.Ogawa A., Kudo A., Hirao T. Palladiym - catalyzed hydroselenation of ellemenes with benzeneselenol // Tetrahedron. Lett.- 1998,- Vol. 39.- P. 52135216.

119.0gawa A., Kawakami I., Mihara M., Iheda Т., Sonoda N. Hirao T. Higlily regioselective hydrothiocarboxylation of acetylenes with carbon monoxide and tiols catalyzed by Pt(PPh3)4. palladium - catalyzed // J. Am. Chem Soc.-1997,- Vol. 119, N50,-P. 1997.

120.0gawa A., Kawabe K., Kawakami J., Mihara M., Hirao T. Platinum (0) -Catalyzed carbonylative lactonization of 5-hydroxy-l-pentyne with carbon monoxide in the presence of thiols // Organometallics.- 1998,- Vol. 17, N 14,-P. 3111-3114.

121.Harvey R.G,. Jacobson H.I. and Jensen E.V. Phosphonic Acids. VI. The reaction of trivalent phosphorus esters with organic disulfides // J.Amer. Chem. Soc.- 1963,- Vol. 85, N 11,- P. 1618 - 1623.

122.Harvey R.G., Jacobson H.I. and Jensen E.V. Phosphonic Acids. VII. The reaction of sodium diethyl phosphonate with organic disulfides // J. Amer. Chem. Soc.- 1963.- Vol. 85, N 11,- P. 1623 - 1626.

123.Walling C., Rabinowitz R.. The reaction of thiyl radicals with trialkyl phosphites // J.Amer. Chem. Soc.-1957.- Vol. 79, N 19.-P. 5326.

124.Burn A.J. and Cadogan J.G. The Reactivity of Organophosphorous compounds. Part IX. The Reaction of Thionates with Alkyl Iodides // J. Chem. Soc.-1961,- № 12,- P. 5532 - 5541.

125.Michalski J., Markowska A. Organoselenophosphorus compounds./ Organic selenium compounds: their chemistry and biology / Eds. D.L.Klayman, W.H.H.Gunther.-New. York: Wiley-Inter - science, 1973,- P. 601 - 627.

126.Glidewell C., Leslie E.J. Ambidentate Nucleophiles/. Part 3. Reactions of phosporoselenoates with molecular halides: the use of 1 J(PSe) as a structural diagnostic//J. Chem. Soc., Dalt. Trans.- 1977,- № 7,- P. 527-531.

127.Баяндина E.B., Нуретдинов H.A., Логинова Э.И. Взаимодействие эфиров селенокислот фосфора с п-бутилбромидом // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1976, № 7,- С. 1627 - 1630.

128.Мельник ЯМ. Синтез и некоторые свойства солей 0,0-диалкилселенофосфорных кислот // Укр. хим. журн,- 1983.-Т. 49, № 2.-С. 181-184.

129.Petragnani N., Toscano V.G. and Campos M.M. Selenophospororganische Verbindungen III// Chem. Ber.- 1968,- Bd. 101, N 9,- S. 3070 - 3078.

130.Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г. Фенилселенохлорид в перегруппировке Арбузова//Журн. орган, химии,- 1966.-Т. 36,. № 2,- С. 254-257.

131.Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Костина Е.И. Взаимодействие арилселеногалогенидов и арилсульфенилхлоридов с эфирами кислот фосфора//Журн. орган, химии.- 1967.-Т.37,.- № 9.- С. 2059 - 2061.

132. Michalski J., Wieczorkowski J. Organophosphorus compounds of sulphur and selenium. Part XIV. The reaction of organic diselenides with trialkyl phosphites // J. Chem. Soc.-1960.- № 2,- P. 885 - 886.

133.Нуретдинов И.А., Садкова Д.Н., Баяндина E.B. О взаимодействии О-алкилалкилфосфонитов с диалкилдиселенидами // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1977.-№ 11 .- С. 2635-2636.

134.Han Li - Biao, Choi Nami, Tanaka Masato. Facile oxidative addition of the phosphorous - selenium bond to Pd (0) and Pt(0) complexes and development of Pd - catalyzed regio- and stereoselective selenophosphorylation to alkynes // J.Amer. Chem. Soc.-1996.- V. 118., N 29, pp. 7000-7001

135.Шилкина T.A., Паперная JI.K., Дерягина Э.Н., Албанов А.И. Термические реакции фенилацетилена с диалкилдиселенидами// Журн. общ. химии.-! 999.-69, вып. 1.-С. 81-83.

136.Potapov V.A., Amosova S.V., Beletskaya I.P., Starkova A.A., Hevesi L. Organic diselenides and ditellurides: diproportionations, synthesis of stannyl selenides, reactions with acetylenes // Phosphorus Sulphur and Silicon.- 1998,-vol.l36,137,138.-P.591-594.

137.Старкова А.А., Потапов В.А., Амосова С.В., Мартынов А.В., Албанов А.И. Способ получения органических станнилселенидов //. Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл.-Екатеринбург: УГТУ, 1998.-С.127.

138.Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova А.А., Zhnikin A.R. Synthesis of or-ganoselenium and -tellurium compounds prospective as precursors for advanced materials. Proceedings of the 6th International symposium on the uses of selenium and tellurium/ Ed. Y. Palmieri: Selenium Tellurium Development Association.-1998.-P.279-280.

139.Potapov V.A., Amosova S.V., Beletskaya I.P., Starkova A.A., Martynov A.B., Hevesi L, A Synthesis of stannyl selenides.-Sulfur Lett.-1999.-Vol.22, № 6.-P. 237-244.

140.Гордон А., Форд P. Спутник химика./ Мир: Москва, 1976,- 541 с. .(Пер. с англ. Розенберг E.JL, С.И. Коппель)// Gordon A. J., Ford R.A. The chemist's companion// A Wiley -Interscience publ., John Wiley and Sons.-New York-London-Sydney-Toronto. -1972.

141.Белецкая И.П., Амосова C.B., Потапов B.A., Старкова А.А. Новый метод синтеза станнилселенидов// Журн. орган. химии.-1999.-Т.35, № 1-С.152-153.

142.Старкова А.А., Потапов В.А., Амосова С.В., Албанов А.И. Реакция обмена между органическими дихалькогенидами // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл..-Екатеринбург: УГТУ, 1998.-С.128.

143. Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova А.А., Zhnikin A.R., Martynov A.V. Synthesis of organochalcogen compounds based on diorganyl dichalcogenides // International conference on natural products and physiologically active substances: Novosibirsk, 1998.-P. 37.

144.Садеков И.Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллурорганиче-ских соединений,- Ростов: Изд-во Ростовского ун-та, 1983.-328 с

145.Clive D.L.J., Menchen S.M.. New and selective method for deoxygenating epoxides: Use of the organic tellurium reagent sodium 0,0-diethyl phosphoro-telluroate// J.Chem. Soc.,Chem.Comm..-1977.- P.658-659.

146.Потапов В.А., Амосова С.В., Старкова А.А. Синтез соединений со связью халькоген - фосфор//. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи -98": Сб. науч. трудов.-Санкт-Петербург: С.-П.ГТУ, 1998.-С.275.

147.Потапов В.А., Старкова А.А., Амосова С.В., Албанов А.И.., Петров Б.В. Синтез 0,0-диэтил-8е-алкилселенофосфатов реакцией диэтилфос-фита с алканселененилгалогенидами.-Изв.РАН, сер.хим.-1998.-№ 10.-С.2099-2101.

148.А.Терней, Современная органическая химия, т. 2, Мир, Москва, 1981, 370. [Contemporary organic chemistry, Andrew L.Ternay, Jr., W. B. Sunders Company, Philadelphia-London-Toronto, 1979. ]

149.0gawa A., Takami N., Sekiguchi M., Yokoyama H., Kuniyasu H., Ryu H., Sonoda N. A novel thermal addition of diaiyl diselenides to acetylenes // Chem. Lett.- 1991, № 12,- P. 2241-2242.

150.Старкова A.A., Потапов B.A., Амосова C.B., Жникин А.Р., Албанов А.И. Реакция диалкилдиселенидов с ацетиленами // Молодежная научная школа по органической химии: Тез. докл..-Екатеринбург: УГТУ, 1998.-С.126

151.Potapov V.A., Amosova S.V, Starkova A.A., Dudareva G.N., Bessarabova O.I. Novel methods for the extraction of noble metals using organoselenium and -tellurium compounds// Proceedings of the 6th International symposium on the uses of selenium and tellurium/ Ed. Y. Palmieri: Selenium Tellurium Development Association.-1998.- P.299.

152. Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные // Новосибирск.-Наука, 1983.-262с.

153.Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-винилпирролы. Новосибирск.-Наука, 1984.-260с.

154.0gawa A., Sonoda N. Highly selective addition of organic dichalcogenides to carbon-carbon unsaturated bonds. // J. Synth. Org. Chem. Jpn.-1996.-Vol.54, № 11.-P. 894-905.

155.0gawa A., Obayashi R., Doi M., Sonoda N.,Hirao T. A novel photoinduced thioselenation of allenes,by use of a disulfide -diselenide binary system // J. Org. Chem.-1998.-Vol. 63, № 13.-P. 4277-4281.

156,Ogawa A, Hirao T. Highly selective thioselenation of carbon-carbon unsaturated bonds with a disulfide-diselenide binary system // Rev. On heteroatom chem.- 1998.-Vol. 18.-P.1-10.

157.Johannsen I., Henriksen L., Eggert H. 77Se NMR. 21. The basis for application of JSe-Se and JSe-H in structure assignments of mono-, di, and triseleno-substituted alkenes//J.Org. Chem..-1986.-Vol.51, № 10.-P. 1657-1663.

158.Зенкевич И.Г., Иоффе Б.В. Интерпретация масс-спектров органических соединений.-JI.: Химия, 1986.-174 с.

159.Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova А.А. Reactions of alkanechalcogen-nyl halides with phenylacetylene //18 International symposium of the organic chemistry of sulfur. Abstracts.-Italy, Florence, 1998.-P. 101.

160.Potapov V.A., Amosova S.V.,Petrov B.V., Starkova A.A., Malyushenko R.N., Zhnikin A.R. Synthesis based on electrophilie selenium reagents and acetylenes. Vllth International conference on the chemistry of selenium and tellurium. Abstracts Book.-Aachen, 1997.-P.124.

161.Franzi R., Geoffroy M. Spin trapping identification of radical intermediates during photolysis of organoselenium compounds// J. Organometal. Chem.-1981.-218, №3,- C.321-324.

162.Терней А. Современная органическая химия, т. 1.-М: Мир, 1981.- 678 с. [Contemporary organic chemistry, Andrew L.Ternay, Jr., W. B. Sunders Company, Philadelphia-London-Toronto, 1979.]

163.Potapov V.A., Amosova S.V., Petrov B.V., Starkova A.A., Malyushenko R.N. Electrophilic addition of organic selenenyl chlorides and bromides to acetylene // Sulfur lett.-1998.-Vol.21, № 3.- P.109-114.

164.Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A. Unsaturated organoselenium and -tellurium compounds: novel synthetic approaches and biological activity// Proceedings of the 6th International symposium on the uses of selenium and tellurium/ Ed. Y. Palmieri: Selenium Tellurium Development Association, 1998.- P.187-188.

165.Potapov V.A., Amosova S.V., Starkova A.A. Synthesis based on alkansele-nenyl halids and acetylenes // International Memorial I. Postovsky Conference on organic chemistry: Program and Abstracts: Ekaterinburg, 1998,- P. 144.

166.Катаева E.M., Катаев Е.Г., Маннафов Т.Г., Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 4. О цис- и транс-изомерии в ряду 2-галоидвинилфениловых селено- и тио-эфиров //Журн. структ. хим. .-1969,- Т.10, № 5.-С.830-831.

167.Катаева Е.М., Катаев ЕЕ., Маннафов Т.Е., Дипольные моменты и структура некоторых селенорганических соединений. Сообщение 1. 1-хлор-2-фенилселеноэтен и его аналоги // Журн. структ. хим. .-1966,- Т.7, № 2.-С.226-229.

168.Schmid G.H. Electrophilic additios to carbon-carbon triple bonds // The chemistry of the carbon-carbon triple bonds/ Eds. S.Patay.- John Wiley and sons: Chichester.-1978.-P.275-341.

169.Потапов B.A., Амосова C.B., Старкова A.A., Жникин А.Р. Реакции электрофильных халькогенорганических реагентов с ацетиленами. Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений

"Петербургские встречи -98": Сб. науч. трудов.-Санкт-Петербург: С,-П.ГТУ, 1998.-С.240.

170.Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений.-М.: Из-во МГУ, 1971.-350 с.

171.Пройдаков А.Г., Калабин Г.А., Бузилова С.Р., Верещагин Л.И., Панов A.M., Ратовский Г.В. Спектры ЯМР и строение продуктов присоединения фенола и его тио-, селено- и теллуро-изологов к ацетиленовым кето-нам // Журн.орг.химии.-1981.-Т. 17, вып. 11.- С.2414-2421.

172. Кушнарев Д.Ф., Калабин Г.А., Маннафов Т.Г., Муллин В.А., Ларин М.Ф., Пестунович В.А. Спектры ЯМР 1Н, 13С, 77Se виниларилселени-дов //Журн. орган, химии,- 1976.-Т.12, вып.7,- С.1482-1483.