Синтез, таутомерия и автопревращения тиолов, селенолов и аминов пятичленных моногетаренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Введенский, Владимир Юрьевич

• Введенский, Владимир Юрьевич
• доктор химических наук
• 1998

Оглавление диссертации доктор химических наук Введенский, Владимир Юрьевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ТАУТОМЕРИЯ И АВТОПРЕВРАЩЕНИЯ МОНОХАЛЬКОГЕНОЛОВ И АМИНОВ В РЯДУ ПЯТИЧЛЕННЫХ МОНОГЕТАРЕНОВ

(ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Таутомерия. Основные понятия и возможные механизмы

1.2. Гидроксипроизводные

1.2.1. Фураны

1.2.2. Тиофены

1.2.3. Селенофены

1.2.4. Гидроксипирролы

1.2.5. Сравнительная характеристика гидроксипроизводных различных гетероциклов

1.3. Амины

1.3.1. Аминофураны

1.3.2. Аминотиофены

1.3.3. Аминоселенофены

1.3.4. Аминопирролы

1.4. ТИОЛЫ

1.4.1. Фуран-, тиофен- и селенофентиолы

1.4.2. Азолтиолы

2. СИНТЕЗ, ТАУТОМЕРИЯ И АВТОПРЕВРАЩЕНИЯ 2-ТИОЛОВ, -СЕЛЕНОЛОВ И АМИНОВ ПЯТИЧЛЕННЫХ МОНОГЕТАРЕНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1. ТИОФЕНТИОЛЫ, СЕЛЕНОЛЫ И АМИНЫ

2.1.1. 2-Тиофентиол

2.1.2. Реакции 2-тиофентиола с гидразинами и родственными соединениями

2.1.3. Замещенные 2-тиофентиолы

2.1.4. З-Тидфентиол

2.1.5. 2-Тиофенселенол

2.1.6. 2-Тиофентеллурол. Попытки синтеза

2.1.7. 2-Тио фенамины

2.2. ФУРАНТИОЛЫ И СЕЛЕНОЛЫ

2.3. 2-СЕЛЕНОФЕНТИОЛЫ

2.4. 2-(1-МЕТИЛ-1Н)ПИРРОЛТИОЛ И -СЕЛЕНОЛ

2.5. ТАУТОМЕРИЯ СОЕДИНЕНИЙ 2-YH-(C4H3X) (X,Y = О, S, SE, ТЕ, NR).

Сравнительный анализ экспериментальных данных и квантовохи-

мической модели

2.6. Влияние гетеро атомов на способность тио лов и селено лов 2-YH-(С4Н3Х) (X = О, S, SE, NR; Y=S, SE, NR) к димеризации

2.7. Некоторые особенности ЯМР спектров изученных соединений

2.7.1. Триметилсилилъные производные тиолов и селенолов

2.7.2. Тиолы и селенолы

2.7.3. Димеры

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Физические методы

3.2. исходные реагенты

3.3. Металлоорганические реагенты

3.4. ТИОФЕНЫ

3.5. фураны

3.6. селенофены

3.7. ПИРРОЛЫ

Выводы

Литература

"Tautomerism is a complicated and often contentious subject

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, таутомерия и автопревращения тиолов, селенолов и аминов пятичленных моногетаренов»

Введение

В настоящее время химия гетероциклических соединений является наиболее обширным и быстроразвивающимся разделом органической химии. В свою очередь, пятичленные ароматические соединения с одним гетероато-мом в цикле - фураны, тиофены, селенофены, пирролы исторически являются базовым рядом в химии гетероциклов, что связано с их распространенностью в природе, широким использованием в препаративной и прикладной химии. Исследования в ряду моногетаренов представляют большой теоретический интерес и в плане выявления взаимосвязи структуры и реакционной способности с ароматичностью системы.

Соответственно, и гетероциклические аналоги фенола, анилина, тиофе-нола и селенофенола (C4H3X)YH (X,Y = О, S, Se, NH) I потенциально являются чрезвычайно интересными объектами исследования, как в теоретическом, так и в практическом плане. Не удивительно, что первые попытки получения многих соединений этого ряда относятся еще к концу прошлого - началу нынешнего века. Однако уже тогда выяснилось, что сходство соединений I с их бензольными аналогами чаще всего весьма условно, а их стабильность при хранении чрезвычайно низка. Было установлено, что электроотрицательные заместители в гетероароматическом кольце оказывают на него стабилизирующее действие, поэтому производные I, замещенные карбонилсодержа-щими, нитрильными, нитрогруппами исследованы, как правило, намного лучше, чем собственно соединения I.

Поскольку пятичленные моногетарены значительно менее ароматичны, чем бензол, для их производных I, содержащих группу YH (Y=0, S, Se, NR), способную к прототропии, стабильными могут оказаться и не ароматические структуры. Так, для 2-замещенных I теоретически возможны три альтернативных таутомера (или изомера):

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Введенский, Владимир Юрьевич

Выводы

1. Открыта общая для пятичленных моногетероароматических халькоге-нолов и аминотиофенов реакция самопроизвольной димеризации, установлена ее связь с таутомерной природой халькогенолов и аминотиофенов, исседован механизм димеризации и синтетические следствия этого явления.

2. В ряду гетероароматических тиолов (С4Н3Х)-2-8Н способность к самопроизвольной димеризации в 4-(2-гетарентио)тетрагидрогетарен-2-тио-ны убывает в ряду X: ЫМе>0>8~8е.

3. Методом изотопной метки на примере 2-тиофентиола установлено, что спонтанное автотиилирование является инициируемым кислородом воздуха радикальным антм-присоединением тиола к его 5Я-тионовому таутомеру. В присутствии каталитических количеств аминов димериза-ция протекает по нуклеофильному механизму.

4. Установлены закономерности влияния природы заместителей в гетеро-ароматическом кольце на механизм димеризации тиолов. Как правило, заместители ингибируют автотиилирование.

5. Разработан новый метод синтеза нестабильных гетероароматических халькогенолов. Впервые синтезирован ряд 2-(триметилсилилтио)- и (-селено)гетаренов. Их мягкий гидролиз позволил выделить и исследовать нестабильные гетаренхалькогенолы.

6. Впервые охарактеризованы 2-фуран-, -тиофен- и -пирролселенолы. Установлено, что они димеризуются легче, чем тиолы, однако процесс может осложняться автовосстановлением или деселенированием.

7. Найдены первые примеры таутомерии в ряду 2-пиррол-халькогенолов. Так, 1-метилпиррол-2-тиол и -селенол существуют в растворах в виде равновесных смесей с 3Н- и, преимущественно, 5Н- таутомерными формами, которые охарактеризованы методом ЯМР. В ряду 1-метил-пиррола прямым наблюдением доказан химизм образования "димеров" за счет взаимодействия тиольной(селенольной) и тионовой(селоновой) форм халькогенолов.

8. Обнаружена экспериментально наблюдаемая таутомерия в ряду амино-тиофенов. Оригинальной реакцией литированных алленов или ацетиленов с изотиоцианатами синтезирован ряд 2-моно-, 2,3- и 2,5-диор-ганил-2-аминотиофенов. Методом ЯМР показано, что 3-метокси-замещенные существуют в растворах в равновесии с 5Я таутомером.

9. Обнаружена спонтанная димеризация по реакции Михаэля 2-органил-аминотиофенов в смесь 2-органил-5- и 2-органил-3-[(5-органилимино)-тетрагидро-3-тиофенил)]-2-тиофенаминов. Донорные заместители у атома азота способствуют этой реакции.

10. Проведено квантовохимическое моделирование реакционной способности и таутомерии соединений (C4H3X)-2-YH (X,Y = О, S, Se, Те, NH, СН2) в полуэмпирических базисах РМЗ и AMI. Наблюдается качественное соответствие расчетных и экспериментальных данных.

11. Совокупный анализ собственных результатов и имеющихся в литературе данных позволяет утверждать, что способность к спонтанной или катализируемой основаниями димеризации, протекающей с атакой на атом С4 соответствующей 5Я-таутомерной формы атомами Y, С3 или С3 является общим свойством соединений (С4НзХ)-2-УН (X,Y = О, S, Se, NR) и является характерной причиной их неустойчивости.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Введенский, Владимир Юрьевич, 1998 год

Литература:

1 Comprehensive Heterocyclic Chemistry // Edited by Katritzky A.R. and Rees C.W. Pergamon.- Oxford.- NY etc.- Vol. 4,- P. 726.

2 Elguero J., Marzin C., Katritzky A. R., Linda P. TheTautomerism of Heterocyclic Compounds.- New York: Academic Press.- 1976.

5 Gronowitz S., Hornfeldt A.-B. Synthesis, Physical Properties and Reactions of Compounds Containing Thiophene-Sulfur Bonds // Thiophene and its Derivatives.-New York etc.: Intersci. Publ.- 1986.- Ch. 2,- P. 136.

4 Katritzky A.R., Karelson M., Malhotra N. Heterocyclic Aromatisity // Hetero-cycles.- 1991. Vol. 32.- № 1,- P. 127-161.

5 Штефаи Е.Д., Введенский В.Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы // Успехи химии. - 1996,- Т. 65. - С. 326-333.

6 Ульев М. В., Штефан Е. Д., Введенский В. Ю. Тиофентиолы // Успехи химии,-1991,-Т. 60,-Вып. 12.-С. 2528-2542.

7 Химический энциклопедический словарь // Гл. редактор И.Л. Кнуньянц,-М. Советская энциклопедия,- 1983,- С. 559.

8 Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.- Мир,- 1973.

9 Ingold С.К., Shoppe C.W., Thorpe J.F. Mechanism of Tautomeric Interchange and the Effect of Structure on Mobility and Equilibrium. I. The Three-carbon System//J.Chem.Soc.- 1926,- P. 1477-78.

10 Lowry T.M. Investigation of Dynamic Isomerism. XXV. Mechanism of Acid-and Base Catalysis II J. Chem. Soc.- 1927,- P. 2554.

11 Bergson G., Weidler A.- M. Proton Mobility in the Indene Ring System // Acta Chem. Scand.- 1963.- Vol. 17,- P. 862-4.

12 Bergson G., Weidler A.- M. Stereospecific Tautomeric Rearrangement // Acta Chem. Scand.- 1963,- Vol. 17,- P. 1798-9.

13 Bergson G., Weidler A.- M. Proton Mobility in the Indene Ring System. VIII. Tautomerism in isotopically substituted indenes // Acta Chem. Scand.- 1963.-P. 2691.

14 Bergson G., Weidler A.- M. A Stereospecific Tautomeric Rearrangement // Acta Chem. Scand.- 1963,-Vol. 17,-№ 6,-P. 1798-1799.

15 Bergson G., Weidler A.- M. Hydrogen Isotope Effect on the Rate of Intamole-cylar Tautomeric Rearrangement // Acta Chem. Scand.- 1964.- Vol. 18,- P. 1487-1501.

16 Cram D.G., Uyeda R.T. Intramolecular Proton Transfer in a Base-catalysed Allylic Rearrangement // J. Amer. Chem. Soc.- 1962,- Vol. 84,- № 22,- P. 4358-4359.

1 7

Cram D.G. Fundamentals of Carbanion Chemistry. N.Y., Acad. Press.- 1965. Крам Д. Основы химии карбанионов. М,- Мир.- 1967.

18 Rao Y.S. Recent Advances in the Chemistry of Unsaturated Lactones // Chemical Reviews.- 1976,- Vol. 16.- № 5.- P. 625-682/

19 Сарджент M.B., Кресп Т. M. Фураны // В кн. Общая органическая химия.-Т. 9,- 1985,- М. Химия,- С. 117-172.

20 Hornfeldt А.-В. Usaturated y-Thiolactones. VIII. A Comparison of Rearrangement of a 5-Methyl- and 5-?m-Butyl-thiolene-2-ones with the Corresponding Butenolides // Ark. Kemi.- 1968,- Vol. 29,- P. 229-45.

21 Lukes R., Syhora K. Uber die Dimerisierung von a-Angelicalacton // Collect. Czech. Chem. Comm.- 1954,- Vol. 19,- P. 1205-14.

22 Lukes R., Nemec J., Jary J. Uber die Dimerisierung von a-Angelicalacton 11 Collect. Czech. Chem. Comm.- 1964,- Vol. 29,- P. 1663-1668.

23 Klein G.M., Heotis J. P., Meinwald J. Hydrolitic Dimerization of Ethyl 5-Amino-2-furoate // J.Org.Chem.- 1968,-Vol. 33,-№3,-P. 1105-1107.

24 Hornfeldt A.-B. Dimerization of 5-Methylbutenolide // Ark. Kemi.- 1967.-Vol. 28,-P. 571-586.

25 Capon В., Fu-Chiu K. Tautomerism of the Monohydroxy Derivatives of Five-Membered O, N and S Heterocycles // J.Am.Chem.Soc.- 1989,- Vol. 111.- P. 5446-5356.

26 Beugelmans R., Amrollah-Madjdabadi, Frinault Т., Morris A. D., Gharbaoui T. New and Straightforward Access to Olefins, Butenolides and (3-Nitro y-Butyrolactones from Precursors Obtained via SRN1 reactions // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1994,-Vol. 131,-P. 1019-1030.

27 Chabaka L. M., Swellem R. H., Shafik N. A. Facile Synthesis of 2-Furyl-, 2-Pyrrolyl-, 2-Imidazolyl-, and -Pyrroloazoles from 2-Substituted Methylazoles // Pol. J. Chem.- 1994,- Vol. 68,- № 7,- P. 1317-1326.

28

Jefford C.W., Sledeski A.W., Boukouvals J. Synthesis of cis and trans Whisky and Cognac Lactones by the Regiocontrolled Alkylation of 2-(Trimethylsil-oxy)furan // Helv. Chim. Acta.- 1989,- Vol. 72,- P. 1362-1370.

29

De Rijke D., Boelens H. Synthesis and Reactions of 3-oxo-2//-furan Derivatives // Rec. Trav. Chim. Pays-Bus.- 1973.- Vol. 92,- P. 731-738.

30 Meister C., Scharf H.-D. Synthese von 5-Methoxy-3-oxotetrahydrofuranen und 3,3,5-Trimethoxytetrahydrofuranen // Synthesis 1981,- № 9,- P. 733-737.

31 Hofmann A., Philipsbom W., Eugster C.H. 144. NMR, Untersuchungen an einfachen Furenidonsystemen. Synthese des unsubstituierten Д -Furenidons-(4) ("P-Hydroxyfuran") // Helv. Chim. Acta.- 1965,- Vol. 48.- P. 1322-1331.

Hada W.A., Rusek F.W., Bordner J., Melvin L.S. Structure of 3,4-Dihydroxy-2-thiophenecarboxylic Acid Ethyl Ester in the Crystal and Solution States // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34,- № 51,- P. 8229-8232.

35 Hurd C.D., Kreuz K.L. Thienol // J.Amer.Chem.Soc.- 1950,- Vol. 72,- P.

5543-5546.

34 Gronowitz S., Hoffman R.A. Unsaturated y-thiolactones. I. The structures of 2-thienol and the so-called thiotenol // Arkiv kemi.- I960,- Vol. 15,- № 45,- P. 499-512.

55 Hawkins R.T. Thienyl Methaciylates // J.Heterocycl. Chem.- 1974,- Vol. 11.-№3,- P. 291-294.

36 Kues W., Paal C. Synthese des Thiotenols (oxythiotolen) und des Thiotolens // Chem. Ber., 1886.-B d.19.- S. 555-557.

37 Steinkopf W., Thormann F. Thiophene Series. XLV. 5-Hydroxy-2-methyl-thiophene (thiotenol)//Ann.- 1939.-B d. 540,- S 1.

38 Cederlund B., Hornfeldt A.-B. Unsaturated y-Thiolactones. XVI. Alkylation of Tallium Salt of the 5-Methyl-2-hydroxythiophene System // Acta Chem. Scand.- 1971,- Vol. 25,- P. 3546-50.

39 Cederlund B., Hornfeldt A.-B. Unsaturated y-Thiolactones. XIV. Alkylation of 2-Hydroxythiophene System 11 Acta Chem. Scand.- 1971,- Vol. 25,- P. 332428.

40 Cederlund B., Jesperson A., Hornfeldt A.-B. Unsaturated y-Thiolactones. XV. Alkylation of the 2-Hydroxythiophene System with an Ion Pair Extraction Method // Acta Chem. Scand.- 1971,- Vol. 25,- P. 3656-62.

41 Cederlund B., Hornfeldt A.-B. Unsaturated y-Thiolactones. XVII. Alkylation of 2-Hydroxythiophene System and its 3-Methyl- and 3-/<?rt-Butyl- Derivatives // Chem. Scripta.- 1975,- Vol. 8,- № 3.- P. 140-3.

42 Hornfeldt A.-B., Gronowitz S. Unsaturated y-Thiolactones. II. The Structures of 3- and 4-Methyl-2-Thienols // Acta Chem.Scand.- 1962,- Vol. 16,- P. 789791.

43 Hornfeldt A.-B., Gronowitz S. Unsaturated y-Thiolactones. III. Preparation and Tautomeric Structute of some methyl-, Bromo- and Methoxy-substituted Thio-lene-2-ones // Arkiv Kemi.- 1963,- Vol. 21.- P. 239-257.

44 Jakabsen H.J., Lawesson S.-0. Thiophene Chemistry XII. Synthesis and Tautomeric Structure of Acetyl And Carbetoxy Chelated 2-Hydroxythiophenes // Tetrahedron.- 1967,- Vol. 23,- P. 871-878.

45 Jakobsen H.J., Larsen E.H., Lawesson S.O. Thiophene Chemistry. IX. Preparation and Dealkylation of 5-Substituted-2-/er/-butoxythiophenes // Tetrahedron.- 1963.-Vol. 19,-№ 12.-P. 1867-1882.

46 Hornfeldt A.-B. Unsaturated y-Thiolactones. IV. Preparation, tautomeric structures and tautomeric equilibria of some 5-substituted thiolene-2-ones // Arkiv Kemi.- 1964,- Vol. 22,- P. 211-235.

47 Hornfeldt A.-B. Unsaturated y-Thiolactones. X. Tautomeric Rearrangement of 5-Chloro- and 5-Fluorothiolene-2-ones // Arkiv Kemi.- 1968,- Vol. 29,- P. 42736.

48 Jakobsen H.J. 5-Bromo and 5-Chloro-3-Thiolene-2-One. Allylic Rearrangement in 5-Bromo-3-Thiolene-2-One // Tetrahedron. - 1967,- Vol. 23,- P. 37373742.

49 Pedersen E. B., Lawesson S.- 0. Thiophene Chemistry. XX. C- and O-Methylation of Tallium(I)-Salts of 3-Thiolene-2-ones // Tetrahedron.- 1971.-Vol 27,-P. 3861.

30 Fiesselman H., Schipprak P., Zeitler L. Über Oxythiophen-carbonsaureester. II. Mitteil: Synthese und Reactionen von 3-Oxy-thiophen-carbonsaure-(2)-esteren // Chem. Ber.- 1954.-B d. 87,- № 6.- S. 841- 848.

51 Ford M., Mackay D. 3-Hydroxythiophen // J. Chem. Soc.- 1956.- P. 49854987.

32 Hömfeldt A.-B. The Tautomeric Structures of some Alkylsubstituted-3-hydroxythiophenes // Acta Chem. Scand.- 1965,- Vol. 19,- P. 1249.

33 Lantz R., Hömfeldt A.-B. 3-Hydroxythiophenes. III. Preparation, Tautomeric Structures and Tautomeric Equilibrium of Some 5-Alkyl-2-methyl- and 2-Alkyl-5-methyl-3-hydroxythiophene Systems // Chem. Scripta.- 1972,- Vol. 2,-№ l.-P. 9-15.

34 Hömfeldt A.-B. The 3-Hydroxythiophene System. II. The Structure of Some Oxidative Coupling Products of 2,5-Dimethyl- and 2,5-Di-/er/-butyl- Substituted 3-Hydroxythiophene System // Acta Chem. Scand.- 1972,- Vol. 26,- P. 31-8.

Hedegaard B., Möllensen J. Z., Lawesson S.- 0. Thiophene Chemistry. XIX. About 3-Chelated 3-Hydroxythiophenes // Tetrahedron.- 1971.- Vol. 27,- P. 3853-3859.

36 Gronowitz S., Bligge A. On the Tautomerism of some 3-Hydroxythiophene Aldehydes and Acids // Acta Chem. Scand.- 1966,- Vol. 20,- P. 261-262.

Jakobsen H. J., Lawssson S.-0. Thiophene Chemistry. X. Preparation, Tautomeric Structure and Hydrogen Bonding Studies of Thioisomaltol (2-Acetyl-3-Hydroxythiophene) and Some Related 3-Hydroxythiophenes // Tetrahedron.- 1965,- Vol. 21,- P. 3331-3349.

58

Hartke K., Meissner F. Stereochemische Aspekte der Thioacyl-cyanessigester Thion- und Dithioester // Tetrahedron.- 1972,- Vol. 28,- P. 875-891.

39 Paulmer C., Morel J., Sermard D., Pastour. P. Synthese et propriétés chimiques de thiophenes et de selenophenes carbonyles et xydroxyles // Bull. Soc. Chim. France.- 1973,- P. 2434-2437.

60 Morel J., Paulmer C., Semard D., Pastour P. Preparation de derives de 1 'hydroxy-2-sélénophéne // C.R. Acad. Sei. Ser. C.- 1970.- Vol. 210.- P. 825827.

61 Morel J., Paulmier C., Semard D., Pastour P. Sur le oxo selenolenes // Bull. Soc. Chim. France.- 1971,- P. 3547-3553.

62 Lumbroso H., Mazet D., Morel J., Paulmer C. Sur les moments éleqtriques de divers dérivés du sélénophéne // C.R. Acad. Sci. Ser. C.- 1970,- Vol. 271,- P. 1481-83.

63 Morel J., Paulmer C., Pastour P. Synthesis of 2-Formyl-3-hydroxyselenophene and 2-acetyl-3-hydroxyselenophene // J.Heterocycl.Chem.- 1972,- Vol. 9,- № K 2,- P. 355-358.

64 Bordner J., Rapoport H. J. Synthesis of 2,2,-Bipyrroles from 2-Pyrrolinones // J.Org.Chew.- 1965,- Vol. 30,- № 11.- P. 3824-3828.

65 Bocchi V., Chierici L., Gardini.- G. P., Mondelli R. On Pyrrole Oxydation with Hydrogen Peroxide // Tetrahedron 1970,- Vol. 26,- P. 4073-4082.

66 Naesman J.- A. H., Pensar K. G. An Improved One-Pot Preparation of 2-Furanones // Synthesis 1985,- № 8,- P. 786-787.

67 Mondelli R., BocchiV., Gardini G. P., Chiericic L. NMR Spectra of A3- and A4-Pyrrolin-2-one // Org. Mag. Res.- 1971- Vol. 3,- P. 7-22

68 Baker J.T., Sifniades S. Synthesis and Properties of Pyrroline-2-ones // J. Org. Chem.- 1979,- Vol. 44,- № 15,- P. 2798-2800.

69 Ribo J. M., Valles A. Tautomerism of 2-Hydroxypyrrole and Some Related Derivatives studied by MINDO/3 and MNDO Methods // J.Chem.Res. Mini-print.- 1983,- Vol. 11.- P. 2501-2512.

70 Benary E., Silbermann B. Synthesis Of Hydroxypyrrole And Pyrroline Derivatives Fron Aminocrotonic Esters // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1913.-B d.-46,- S. 1363; CA 7;2573.

71 Davoll J. The Preparaion and Structure of Some Derivatives of 3-Hydroxypyr-roles //J.Chem.Soc.- 1953,-№ 12,-P. 3802-3811.

72 Momose T., Tanaka T., Yokota N., Nagamoto N., Yamada K. 3-Hydroxypyr-roles. III. Synthesis and tautomerism of N-alkyl-3-hydroxypyrroles // Chem. Pharm. Bull.- 1979,-Vol. 27,-№6,-P. 1448-53. CA91; 175114w.

73 '

Capon B., Kwok F.- C. The Tautomerism of Hydroxy Derivatives of Five-Membered Oxygen.- Nitrogen.- and Sulfur Heterocycles // Tetrahedron Lett., 1986,- Vol. 21.- P. 3275.

74 Bodor N., Dewar M.J.S., Harget A.J. Ground States Of Conjugated Molecules. XIX. Tautomerism of Heteroaromatic Hydroxy and Amino Derivatives and Nucleotid Bases // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- Vol. 92.- № 10,- P. 2929-2936.

75

Karpfen A., Schuster P., Berner H. Structures and Tautomerization Energies of Pyrrole and Some Pyrrole Derivatives // J.Org.Chem.- 1979.- Vol. 44,- № 3,-P. 374-379.

76 McNab H., Monahan L. C. 3-Hydroxypyrroles [Pyrrol-3(2//)-ones] // J.Chem. Soc.- 1985,-№ l.-P. 213-214.

77 Hickson C.L., Keith E.M., Martin J.C.,McNab H., Monahan L.C., Walkmshaw M.D. 3-Hydroxypyrroles and 1 //-Pyrrol-3(2//)-ones. Part 1. Formation and X-

Ray Crystal and Molecular Structure of l-Cyclohexyl-2,2-pentamethylene-l//-pyrrol-3(2//)-one // J. Chem. Soc. Perkm Trans. I.- 1986,- № 8,- P. 1465-1469.

78 McNab H., Monahan L.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part

2. Scope and Limitations of the Synthesis of Pyrrol-3-ones by Purolysis of Aminomethylene Meldrum's Acid Derivatives // J.Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1988,-№4,- P. 863-868.

79 McNab H., Monahan L.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part

3. Pyrrolones from Purolysis of Aminomethylene Meldrum's Acid Derivatives: Loss of Chirality at the Site of Hydrogen Transfer // J.Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1988,- № 4,- P. 869-873.

80 McNab H., Monahan L.C., Walton J.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part 4. Oxidation of 2-Monosubstituted and 2-Unsubstituted Pyrrolones.- with an Electron Spin Resonance Study of a Dimeric Intermediate // J.Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1988,- № 5,- P. 759-764.

81 Brake A.J., McNab H., Monahan L.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-PyrroI-3(2//)-ones. Part 5. Tautomerism of 1-Substituted and 1,2-Disubstituted Derivatives in the solid State and in Solution: X-Ray Crystal and Molecular Structure of 1 -Phenyl-l/7-pyrrole-3(2//)-one // J.Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1988,-№8,-P. 1455-1458.

82 McNab H., Monahan L.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part

1 13

6. XH and 1JC N .m.r. Spectra of 1-Substituted and 1,2-Disubstituted, 1,2,2-Trisubstituted l//-pyrrole-3(2//)-ones // J.Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1988,-№8,-P. 1459-1461.

83 Brake A.J., McNab H., Monahan L.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part 7. Alkylation of Simple l/f-Pyrrol-3(2/f)-ones: Crystal and Molecular Structure of 3-Hydrohy-l-t-butyl-l,2-dihydropyrrolium Picrate // J.Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1988,- № 8,- P. 1463-1468.

84 McNab H., Monahan L.C. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part 8. Reactions of l-lsopropyl-2,2-dimethyl-l//-pyrrole-3(2//)-one with Electro-philes // J.Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1989,- № 3,- P. 419-424.

85 Blake A. J., Hunter G.A., McNabH. 3-Hydroxypyrroles and l//-Pyrrol-3(2//)-ones. Part 12. Autoxidation of 3-Alkoxypyrroles: Crystal and Molecular Structure of 5-Hydroxy-4-methoxy-l-methyl-5-phenyl-l//-pyrrol-2(5//)-one // J.Chem.Res.Miniprint.- 1991,- Vol. 11,- P. 2885-2897

86 C. TpoHOBHTii;. The Versatile Chemistry of Thiophene. Some Contributions by the Gronowitz' Group //XTC.- 1994,- C. 1445-1481.

87 Schleyer P. R., Freeman P. K., Jiao H., Goldfuss B. Aromaticity and Antiaro-maticity in Five-Membered C4H4X Ring Systems: "Classical" and "Magnetic" Concepts May Not Be "Orthogonal" // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995,- 34.-№3,- P. 337-340.

88 Reisch J., Labitzke H. Synthesis and Activity of Potential Drugs. 10. 2-

Aminofuran by Hydrazinolysis of N-(2-furyl)phtalimide // Arch. Pharm.-1975,- Vol. 308,- № 9,- P. 713-16.

89 Foley L.H. An Efficient Synthesis of 2-Chloro-3-carboethoxy- or 2-Chloro-3-cyano- 4,5-disubstituted and 5-substituted Pyrroles // Tetrahedron.Lett.- 1994,-Vol. 35,-№33,-P. 5989-5992.

90 Kada R. Ilavsky D., Stetinova J., Zalibera L., Padour Synthesis Reactions And Spectral Properties Of Ethyl Esters Of 2-Cyano-3-(5-X-2-Furyl)Acrylic Acid // Collect.Czech. Chem.Commun.- 1994,- Vol. 59,- № 2,- P. - 444-452,

91 Safar P., Серее P., Povazanec F., Korenova A., Pronayova N. One-Step Synthesis Of 2-Amino-3-Furancarboxylic Acid Derivatives From 2-Furancarb-aldehyde // Collect.Czech. Chem.Commun.- 1994,- Vol. 59,- № 11,- P. 24812492.

92 Антонов Д.М., Беленький Л.И., Дудинов A.A., Краюшкин М.М. Синтез гетероциклов на основе продуктов присоединения полигалогеналканов к непредельным системам. 6. Трансформации гелг-трихлорэтильной группы 2-метил-3-(2,2,2-трихлорэтил)-4-К-аминофуро[2,3-<^]пиримидинов, изомерных им структур и некоторых их предшественников // ХГС,- 1994,- № 4.- С. 450-456.

93 Резников В.А., Вишнивецкая Л.А., Володарский Л.Б. Синтез и реакции рециклизации 4-(0^-фенил)-3-имидазолинонов // Изв. РАН,- Сер. хим,-1994.-№5,-С. 899-903.

94 Boyd G.V., Heatherington К. Synthesis and Reactions of 2-Alkylaminofurans // J.Chem. Soc. Perkin Trans. I,- 1973,- P. 2523-2528.

95 Klein G.M., Heotis J.P., Buzard J.A. Alcaline Hydrolisis of Ethyl-5-amino-2-furoate to a-Ketoglutaramic Acid // J. Biol. Chem.- 1963,- Vol. 238,- P. 16251627.

96 Klein G.M., Heotis J.P.,Meinwald J. Hydrolitic Dimerisation of Ethyl 5-Amino-2-furoate // J. Org. Chem.- 1968,- Vol. 33,- № 3.- P. 1105-1107.

97 Kuo S.C., Wu C.H., Wang C.C., Tanaka A., Liao C.C. Studies On Heterocyclic Compounds IV. Novel Diazotization Product Of Ethyl 5-Aminofuran-2-Carboxylate // Heter о cycles.- 1981,- Vol. 16,- № 2,- P. 231-233.

98 Isidor J.L., Brookhart M.S., McKee R.L. A Novel Furan Dimer // J.Org. Chem.- 1973,- Vol. 38,- P. 612-13.

99 Schulte N., Moeller M., Rodewald U., Wuerthwein E.U. N,N-Bis(trimethyl-silyl)ynamines: Cycloaddition Reactions with Dimethyl Acetylenedicarboxy-late and Ketenes//Chem. Ber.- 1994.-B d. 127,-№7,-P. 1287-1294.

100 Schlessinger R.H., Bergstrom C.P. Enantioselective Synthesis of (+)-Cyclo-phellitol // J.Org.Chem.- 1995,- Vol. 60,- № 1,- P. 16-17.

101 Besidsky Y., Luthman K., Hacksell U. 3'-Keto-l-nitro-2-phenylspirocyclo-propane-3,2'-quinuclidine: Synthesis and Reactions with Nucleophiles // J.

Heterocycl. Chem.- 1994,-Vol. 31,-№6,- P. 1321-1326.

102 Viti G., Giannotti D., Nannicini R., Ricci R., Pestillini V. Synthesis of New Arylbenzofurodiazepin-6-ones // J. Heterocycl. Chem.- 1990,- Vol. 21- № 5,-P. 1369-1375.

103 Spinelli D., Consiglio G., Noto R., Frenna V. Kinetics and Reactions of 2-Bromo-3,5-dinitrothiophene with Meta- and Para-Substituted Anilines in Methanol // J. Org. Chem.- 1976,- Vol. 41,- № 6,- P. 968-73.

104 Büchel K.H., Hammann I. 2-Arylaminothiophenes // US Pat. 3.839.359; CA 83:58645u

103 Гевальд К. Методы синтеза и реакции 2-аминотиофенов // ХГС,- 1976,-№ ю,- С. 1299.

106 Stadler О. Üeber die Reduction des Nitrothiophenes zu Aminothiophen // Chem. Ber.- 1885.-B d. 18,- S. 1490-1492.

207Steinkopf W. 2-Thiophenme // Ann.Chem.- 1913.-B d. 403,- S. 17-44.

108 Hoffman R.A., Gronowitz S. Proton magnetic resonance of thiophenes. VI. Monosubstituted thiophenes: an experimental study// Ark.Kemi.- 1960.-B d. 16,- № 43,- S. 515-538.

109 Stacy G.W., Eck D.L. 2-Aminothiophene. Heterocyclization of Benzylthioni-triles // Tetrahedron Lett.- 1967,- № 51,- P. 5201-5204.

110 Eck D.L., Stacy G.W. 2-Aminothiophene. Heterocyclization of Benzylthioni-triles // J. Heterocycl.Chem.- 1969,- Vol. 6.- № 2,- P. 147-151.

111 Blechert S., Gericke R., Ekkehard W. Polycyclishen Thiophenderivate durch Hetero-Cope-Umlagerung // Chem. Ber.- 1973.-B d. 106,- S. 368-373.

112 Middleton W.J. Pyrroles having amino.- ciano.- and mercapto or substituted mercapto groups // US 2.779.766,- Jan. 29.- 1957. CA 5; P10586f.

113 Gronowitz S., Zanirato P. Preparation, reactivity, NMR Properties and Semi-empirical Calculations of 2-Azido- and 3-Azidoselenophene // J.Chem.Soc. Perkin.Trans.2.- 1994,- № 8.- P. 1815-1820.

wNakayama J., Mizumura A., Akiyama I., Nishio Т., Iida I. Synthesis and Characterization of Tetraethylethanediselenoamide // Chem.Lett.- 1994,- № 1,- P. 77-80.

115 Dubreuil D., Pradere J. P., Giraudeau N., Goli M., Tonnard F. Easy Access to Substituted Selenazine and Selenopyran Derivatives by a Cycloaddition-Cycloreversion Process. // Tetrahedron.Lett.- 1995,- Vol. 36,- № 2,- P. 237240.

116 Derosa M., Issac R.P., Houghton G. First Synthesis Of 2-Aminopyrrole And Simple l-Substituted-2-Aminopyrroles. Observation Of Fast Proton Exchange At C-5 // Tetrahedron Letters.- 1995,- Vol. 36,- № 51,- P. 9261-9264.

117 Cirrincione G. Almerico A.M. Diana P. Barraja P. Mingoia F. Grimaudo S. Dattolo G. Aiello E. Reactivity Of Aminopyrroles - Protonation // Journal of

Heterocyclic Chemistry. 1996,- Vol. 33,- № 1,- P. 161-168.

118 Анисимов A.B., Бабайцев B.C., Колосова Т. А., Викторова E.A.. Реакции гетероароматических тиолов с бутадиенон-1,3 и циклопентадиеноном // ХГС,- 1982,-С. 1335.

119 Анисимов А.В., Бабайцев B.C., Викторова Е.А.. Электронные спектры поглощения и кислотность гетероароматических тиолов // ХГС.- 1980.-№ 10,-С. 1313-1314.

120 Peron J.J., Saumagne P., Lebas J. M.. Etude comparée des spectres de vibration des derives substitues du thiophene en position 2, entre 200 et 1700 cm"1 et dans la region de 3000 cm"1 // Spectrochim. Acta.- 1970,- Vol. 26А,- P. 1651-1666.

1Л ♦

Lumbroso H., Bertin D. M., Cagniant P. Moments electriques et conformation des molecules. VII. Mercapto- et acetylthiophenes // Bull. Soc. Chim. France.-1970,-P. 1720-1728.

122 Cederlund В., Lantz R., Hôrnfeldt A.-B ., Thorstad O., Undheim K. Preparation of Some Thiophene-, Selenophene- and Furanthiols. Ionisation Potentials in Tautomer Analysis // Acta Chim. Scand.- 1977,- Vol. B31,- P. 198.

123 Arrian J., Elguero J. Теоретическое изучение таутомерии пятичленных гетероциклов с одним или двумя гетероатомами в цикле // An. quim. Publ. Real. Soc. Esp. quim.- 1981.- С77,- P. 2105 / РЖХим,- 1983,- 22Ж6.

124 Litvinov V.P., Vaisburg A. F., Mortikov V. Yu. Vicinal Heteroaromatic Hydroxy, Mercapto and Hydroselenoaldimines. Synthesis. Structure. Properties // Sulfur Reports.- 1992,- Vol. 11,- P. 321.

125 Kalik M.A., Gol'dfarb Ya. L., Krayushkin M.M.. Synthesis and transformations of thiophen sulfides. Mercaptoaldimines of the thiophene series in cycloaddition reaction // Chem. Scr.- 1988,- Vol. 28,- P. 311.

126 Sandstrom J. Recent Advances in the Chemistry of 1,3,4- thiadiazoles // Adv. Heterocycl. Chem.- 1968,- Vol. 9,- P. 165.

127 Katritzky R., Lagowski J. M. Prototropic Tautomerism of Heterocyclic Compounds // Adv. Heterocycl. Chem.- 1963,- Vol. 2,- P. 3.

128 Kurzer F. 1,2,4-Thiadiazoles // Adv. Heterocycl. Chem.- 1965,- Vol. 5,- P. 119.

129 Trzhtsinskaya B.V., Abramova N.A. Imidazole-2-thiones: Synthesis, Stucture, Properties // Sulf. Rep., 1991,- Vol. 10,- № 4,- P. 389-430.

130

Maquestiau A., Van Haverbeke Y., Vanoververlt J.- C. Tautomeric de pyra-zoline-5-thiones N1-substituées // Bull. Soc. Chim. Belg.- 1977,- Vol. 86,- P. 949.

Guimon C., Pfister-Guillouzo G., Begtrup M. Tautomerism of Pyrazoline-5-thiones and Triazoline-5-thione Studied by Variable Temperature Photoelec-tron Spectroscopy// Can. J. Chem.- 1983,- Vol. 61,- P. 1197.

132 Bojarska-Olejnik E. Stefamak L., Witanowski M., Hamdi В. Т., Webb G. A. Applications of Nitrogen- 15NMR to a Study of Tautomerism in Some Monocyclic Azoles // Magn. Reson. Chem.- 1985,- Vol. 23,- P. 166.

133 Balestrero R.S., Forkey D. M., Russell J.G.. i5N NMR: Iminothiol-Thioamide Tautomerism of 2-Mercaptobenzazoles and l-Methyl-2-mercaptoimidazole // Magn. Reson. Chem.- 1986,- Vol. 24,- P. 651-655.

134 Bouin-Roubaud P., Kister J., Rajzmann M., Bouscasse L. Study of the UV Spectroscopy of A4-imidazoline-2-thiones and alkylthio-2-imidazoles. Theoretical Calculations // Can. J. Chem.- 1981,- Vol. 59,- P. 2883.

135 Garsia M. L. S., Smith J. A. S., Bavin P. M. G., Ganellin C. R. Nitrogen-14 and Deuterium Quadrupole Double Resonance in Substituted Imidazoles // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,- 1983,-P. 1391.

136 Bojarska-Olejnik E., Stefaniak L., Witanowski M., Webb G. A. Preparation

13

and С NMR Spectra of Some Azolones, Azolothiones and their Methoxy and Methylmercapto Relatives // Bull. Pol. Acad. Chem.- 1986,- Vol. 34,- P. 295.

7 47

Guimon C., Pfister-Guillouzo G. Electronic Structure of Sulfur Compounds -VII. Photoelectron Spectra of Thiocarbonyl Heterocycles // Tetrahedron.-1974,-Vol. 30,-P. 3831.

138 Kjellin G., Sandstrom J. Tautomeric Cyclic Thiones. Part IV. The Thione-Thiol Equilibrium in some Azoline-2-thiones // Acta Chem. Scand.- 1969.-Vol. 23,-P. 2888.

139

Fijalek Z., Zuman P. Polarographic Studies on Tautomerism of Mercaptoimi-dazole System // Anal. Lett.- 1990,- Vol. 23,- P. 1213.

140 Ettlinger M. Infrared Spectra and Tautumerism of 2-Thio oxazolidone and Congeners // J. Am. Chem. Soc.- 1950,- Vol. 12.- P. 4699.

141 Karagiannidis P., Aslanidis P., Papastefanou S. Synthesis and Characterization of Copper (I) Halide Complexes with Heterocyclic Thiones and Triphenylphosphine as Ligands // Polyhedron.- 1990,- № 9,- P. 981-89.

142 Perez-Pena J., Gonzalez-Davila M., Suarez-Tangil M., Hernandez-Brito J.. A Vibrational Study of Tautomerism and Associations of 2-Mercaptoimidazole and 2-Mercaptothiazole // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1989,- Vol. 54,-P. 2045-2053.

143 Acheson R. M., Wallis J. D. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part 74. Products from Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Thiourea.-Thioamide, and Guanidine Derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1981,- P. 415-422.

144 Андриянкова JI.B., Скворцова Г.Г., Абрамова Н.Д., Малькина А.Г., Скворцов Ю.М. Способ получения гидроксилсодержащих имидазо-1,3-тиазин-2-иминов // А.с. 1121265 // Бюл. изобрет,- 1984,- Т. 40,- С. 65.

145 Willems J.F., Vandenberghe A. A New Method for the Preparation of 4,5-

substituted A-Oxazolme-2-thiones 11 Bull. Soc. Chim. Belg.- 1961,- Vol. 70,-P. 745.

146 Gompper R, Herlinger H. The Azole Series. III. The Structure of 2-Oxazolone and 2-Oxazolthione: Ultraviolet and Fluorescence Spectra of These and Related Compounds // Chem. Ber.- 1956,- Vol. 89,- P. 2816-2825.

147 Gompper R, Herlinger H. The Azole Series. IV. The Structure of 2-Oxazolone and 2-Oxazolthione: Infrared Spectra of These and Related Compounds // Chem. Ber.- 1956,- Vol. 89,- P. 2825-2831.

148 Weygand F., Bestmann H. J., Steden. F. Über die Umsetzung von a-Chlor-a-ethylmercapto-ketonen mit Kaliumrhodanid. Ein neuer Weg zu Oxa-zolthionen-(2) // Chem. Ber.- 1958.-B d. 91,- S. 2537.

149 Kapsomenos G. S., Akrivos P. P. Computational Study of Heterocyclic Thione Ligands. Part. I. Five-Membered Heteroaromatic thiones possessing an cc-nitrogen hetero atom // Can J. Chem.- 1988,- Vol. 66,- P. 2835-2838.

150 Foye W.O., Abood N., Kauffman J. M., Kim Y.- H., Patel B. R. A Direct Synthesis of Hetereocyclic Thiols // Phosphorus and Sulfur.- 1980.- Vol. 8,-P. 205.

151 Шейнкер Ю.Н., Постовский И. Я., Воронина Н. М. О таутомерии некоторых производных гетероциклических соединений. VII. Спектры и строение окси- и меркаптопроизводных тиазола, тиадиазола и триазола // Журн. физ. химии,- 1959,- Т. 33,- С. 302.

152 Flett М. St. С. The Infra-Red Spectra of Some ThioAmides // J. Chem. Soc.-1953,- P. 347.

153

Смушкевич Ю.И., Бабуева Ц. M., Суворов Н. Н. Производные индола. XXXIV. Синтез 2-замещенных 4-(индолил-3')- тиазолов // ХГС,- 1969.-С. 91.

154 Runge F., El-Hewehi Z., Taeger E. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften von heterocyclischen Trithio kohlensaure-di-estern // J. Prakt. Chem.- 1962.-B d. 18,- S. 262.

155 Ainsworth C. The Condensation of Carboxylic Acid Hydrazides with Carbon Disulfide // J. Am. Chem. Soc.- 1956,- Vol. 78,- P. 4475.

156 Sherman W.R. 5-Nitro-2-furyl-substituted 1,3,4-Oxadiazoles, 1,3,4-Thiadiazoles, and 1,3,5-Triazines 1П. Org. Chem.- 1961,- Vol. 26,- P. 88.

/57Misra S., Dubey B. L., Bahel S. C. Synthesis, Characterization and Biological Activity of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) Complexes with Mercaptooxadia-zole // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1994.- Vol. 24,- P. 1027.

158

Amsworth C. The Investigation of Some Substituted 1,3,4-Thiadiazoles // J. Am.Chem.Soc.- 1958,- Vol. 78,- P. 5201.

159 Misra S., Dubey B. L., Bahel S. C. Synthesis, Charcterization and Biological Activity of Co(II).- Ni(II).- Cu(II) and Zn(II) Complexes with Mercaptothiadi-

azole // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1991,- Vol. 21.- P. 637.

160 Fabretti A.C., Franchini G. C., Peyronel G. Tm(IV) Tetrachloride Complexes of 2,5-Disubstituted 1,3,4-thiadiazoles // Spectrochimica Acta.- 1980,- Vol. 36A.-P. 517.

161 Umapathy P., Budhkar A. R. Synthesis and Spectral Studies on Metal Complexes of 2-Alkylthio-5-mercapto-l,3,4-thiadi azoles // Synth. React. Inorg. Met.- Org.Chem.- 1986,- Vol. 16,- P. 1289.

162 Katritzky A.R., Wang Z., Offerman R. J. S,S'- and S,N- Disubstituted Derivatives of 1,3,4-Thiadiazoledithiones // J. Heterocycl. Chem.- 1990,- Vol. 21-P. 139.

163 Petri N, Glemser O. Uber das 2,2-Azo-l,3,4-thiodi azolthion-(5) und verwandte Verbindungen.-1 // Chem. Ber.- 1961,- Vol. 94,- P. 553.

164 Arvidsson K., Sandstrom J. Tautomeric Cyclic Thiones. I. Mercaptothiadi-azolyl-hydrazones//Acta Chem. Scand.- 1961,- Vol. 15,- P. 1179.

165 Bartels-KeithJ.R., Burgess M. T., Stevenson J. M. Carbon- 13 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Heterocycles Bearing Carbon-Sulfur and Carbon-Selenium Bonds: 1,3,4-Thiadiazole, 1,3,4-Selenadiazole, and Tetrazole Derivatives // J. Org. Chem.- 1977,- Vol. 42,- P. 3725.

166 Thorn. G.D. Absorbtion Spectra of 2,5-Dimercapto-l,3,4- thiadiazole and Its Methyl Derivatives // Can. J. Chem.- I960,- P. 1439.

167 Stanovnik B., Tisler H. Contribution to the Structure of 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiadiazole and Related Compounds // Croat. Chem. Acta.- 1965,- Vol. 37,- P. 17 // Chem. Abstr.- 1965,- Vol. 63.- 2967b.

168 Gajendragad M. R., Agarwala U. l,3,4-Thiadiazole-2,5- dithiol as a Complex-ing Agent. Complexes of Ru(III), Ru(II), Rh(III), Pd(IV), Ir(III), Pt(IV) // Aust. J. Chem.- 1975,- Vol. 28,- P. 763.

169 Zaidi S. A. A., Varshney D. K. The Nature of the Complexes of 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiadiazole (bismuthiol (I)) with copper(I) and copper(II) // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1975,- Vol. 37,- P. 1804.

170 Zaidi S. A. A., Varshney D. K. Spectral and Magnetic Studies of the Complexes of 2,5-Dimercapto-l,3,4- thiadiazole (Bismuthiol I) with Co(II), Ni(II), Zn(II), Cd (II) and Hg(II) // J. Inorg. Nucl. Chem.- 1977,- Vol. 39. - P. 581.

171 Anthony U., Dahl B. M., Eggert H., Larsen C., Nielsen P. H. The Reaction Between Thiophosgene and Hydrazines. Formation of Trithiocarbonates with N.- S-Ambident 1,3,4-Thiadiazolines als Intermediates // Acta Chem. Scand.-1976,-Vol. B30.-P. 71.

172 Pappalardo S., Bottino F., Tringali C. Chemistry of N-Heterocyclic Sulfur Compounds // J. Org. Chem.- 1987,- Vol. 52,- P. 405.

173 Wagner G. Dietzsch B. Synthese von Glucosiden von 1,3,4- Thiadiazolidin-dithionen-(2,5) // J. Prakt. Chem.- 1973.-B d. 315,- S. 915.

174 Emeleus H.J., Haas A., Sheppard N. Infrared Spectra and Structures of Perthiocyamc Acid, its Barium Salt, (SCN)4C12, and (C1SCN)5 // J. Che. Soc.-1963,- P. 3168.

173 Reynolds G.A., VanAllan J. A. The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds // J. Org. Chem.- 1959,- Vol. 24,- P. 1478.

176 Malbec F., Milcent R., Barbier G. Derives de la dihydro- 2,4-triazole-l,2,4-thione-3 et de l'amino-2-thiadiazole-1,3,4 a partir de nouveiles thisemicarba-zones d'esters // J. Heterocycl. Chem.- 1984,- Vol. 21,- P. 1689.

177

Келарев В.И., Швехгеймер Г. А., Лунин А. Ф.. Синтез и свойства азолов и их производных. 36. Синтез 2-амино-1,3,4- окса(тиа)диазолов и 1,2,4-триазолинтионов-3, содержащих индолильные радикалы // ХГС,- 1984,-С. 1271.

178 Gopinathan S., Pardhy S. A., Budhkar А. P., Gopinathan С.. Ruthenium(II) Complexes of Nitrogen and Sulfur Containing Heterocyclic Ligands // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1988,- Vol. 18,- P. 823.

179

Синегибская А.Д., Ковалев E. Г., Постовский И. Я. Цианэтилирование 4-амино-1,2,4-триазолидин-3,5-дитиона//ХГС.- 1973,- С. 562.

180 Dickinson R.G., Jacobsen N. W. Detection of Thioureido Groups in Open Chain and Heterocyclic Compounds by Hydrazinolysis // Anal. Chem.- 1969,-Vol. 41,- P. 1324.

181 Hui W., Yulan Z., Youhong H., Shaozu W. Synthesis of 5-Ferrocenyl-4-рЬепу1-4Я-1,2,4-trizole-3 -thiol and its derivatives // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1994,- Vol. 24,- P. 1121.

1 82

Chaturvedi K., Pandey O. P., Sengupta S. K. Organic Derivatives of Phosphorus as Pesticides. Part I. Reactions of Diethylchlorothiophosphate with Mer-captotriazoles // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1994,- Vol. 24 - P. 1487.

1 83

Goel S., Pandey O. P., Sengupta S. K. Synthesis and Physico-chemical Studies on Neodimium(III) and Samarium (III) Derivatives with Mercaptotriazoles // Bull. Soc. Chim. France.- 1989,- P. 771.

184 Garg B.S., Gupta P. C., Garg S. K. Synthesis and Spectral Characterization of Complexes of Sodium 2-[4-amino-5- mercapto-3-(l,2,4-triazolylazo)]naphtol-4-sulphonate with Cobalt(II).- Nickel(II) and Copper(II) // Synth. React. Inorg. Met.- Org. Chem.- 1988,- Vol. 18. P. 643.

185 Senko M.E., Templeton D. H. Crystal Structure of 3- Hydrazino-5-thiol-1,2,4-trizole // Acta Cryst.- 1958,- Vol. 11,- P. 808.

186 Шегал И.Л., Постовский И. Я. Исследования в ряду 1,2,4- триазола. III. Реакции аминометилирования 4-фенил-1,2,4-триазолинтиона-3 // ХГС. -1965,- С. 133.

187

Постовский И. Я., Ниренбург В. Л. Пиридилэтилирование в ряду

тетразолаи 1,2,4-триазола//ХГС.- 1965,-С. 161.

188 Постовский И. Я., Шегал И. J1. Исследования в ряду 1,2,4-триазола. IV. Реакции цианэтилирования 4-фенил-1,2,4-триазолинтиона-3 // ХГС,-1965,-С. 443.

189 Шегал И. Д., Постовский И. Я. Исследования в ряду 1,2,4- триазола. V. О продуктах алкилирования 4-фенил-1,2,4-триазолинтиона-3 // ХГС,-

1965.-С. 449.

190 Постовский И.Я., Шегал И. Л. Исследования в ряду 1,2,4- триазола. VIII. Получение и свойства 4(а-пиридил)-1,2,4- триазолинтиона-3 // ХГС,-

1966,-С. 443.

191 Дубенко Р. Г., Базавова И. М., Пелькис П. С. Исследования в ряду 4-арил-5-ариламино-1,2,4-триазолинтиона-3. S- и N-производные замещенных 4-фенил-5-фениламино-1,2,4-триазо- линтиона-3 // ХГС.-1971.-С. 129.

192 Цицика М.М., Хрипак С. М., Смоланка И. В. Превращение некоторых замещенных 1,2,4-триазолтионов-З //ХГС,- 1974,- С. 1425.

193 Цицика М.М., Хрипак С. М., Смоланка И. В. Ацилирование некоторых замещенных 1,2,4-триазолтионов-З //ХГС.- 1974,- С. 851.

194 Цицика М.М., Хрипак С. М., Смоланка И. В.Превращение некоторых замещенных 5-бензил-1,2,4-триазолинтионов-3 // ХГС,- 1975,- С. 844.

195 Eisa H. M. Synthesis of l,3,4-Triazolo[3,4-b][l,3,4]-thiadiazines and 1,3,4-Triazolo[3,4-b][ 1,3,4]thiadiazoles // Sulfur Lett.- 1990,- Vol. 10. P. 239.

196 Hassan A. A., Mohamed N. К., Ibrahim Yu. R„ Sadek K. U., Mourad A.- F. E. Chemical Interactions between l,2,4-Triazole-3-thiols and Tt-Acceptors // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1993,- Vol. 66,- P. 2612.

197 Ковалев E. Г., Постовский И. Я.. Реакция цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола // ХГС,- 1970,-С. 1138.

198 Скворцова Г.Г., Тржцинская Б. В., Тетерина Л. Ф., Воронов В. К., Попова. M. Н. Взаимодействие 1,2,4-триазолтиона-З с ацетиленом // ХГС,- 1977,-С. 1561-3.

199 Тржцинская Б.В., Скворцова Г. Г., Мансуров Ю. А., Бучин П. И., Видеркер М. Г. Синтез и противомикробная активность 3-винилтио-1,2,4-триазолов // Хим.- фарм. журнал - 1982,- Т. 16,- С. 1466.

200 Тржцинская Б.В., Рудакова Е. В., Афонин А. В., Перциков Б. 3., Мансуров Ю. А., Аксенов В. П. Синтез дивинильных производных на основе 5-замещен-ных-1,2,4-триазол-3-тионов // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1986,- С. 1674.

201 Верещагин Л. И., Большедворская Р. Л., Павлова Г. А., Алексеева Н. В. 1,2,4-Триазол и его производные в реакции присоединения к а-

ацетиленовым кетонам //ХГС.- 1979,- С. 1552.

202 Абрамова Н.Д., Тржцинская Б. В., Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., А. И. Албанов, Скворцова Г. Г. Синтез 1,2,4- триазоло[3,2Ь]-1,3-тиазинов // ХГС,- 1982,-С. 1051.

203 Lieber Е., Rao С. N. R., Pillai С. N., Ramachandran J., Hites R. D. The Infrared Spectra of 4-Substituted Thiosemicarbazides and Diazotization Products // Can. J. Chem.- 1958,- Vol. 36,- C. 801.

204 Lieber E., Ramachandran J., Rao C. N. R., Pillai C. N. Ultraviolet Absorbtion Spectra and Acidities of Isomeric Thiatriazoles and Tetrazole Derivatives // Can J. Chem.- 1959,- Vol. 37,- P. 563.

203 Kauer J.C., Sheppard W. A. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties // J. Org. Chem.- 1967.-P. 3580.

206 L'Abbe G., Vermeulen G., Flemal J., Toppet S. Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrazoline-5-thiones // J. Org. Chem.- 1976,- Vol. 41,- P. 1875.

207 L'Abbe G., Toppet S., Verhelst G., Martens C. Reaction Pathways in Nu-cleophilic Displacement with l-Benzyl-D2-tetrazolin-5-thione and 1,2,3,4-Thiatriazoline-5-thione // J. Org. Chem.- 1974,- Vol. 39,- P. 3770.

208 Narisada M., Terui Y., Yamakawa M., Watanabe F., Ohtani M., M. Miyazaki. Thiol-Disulfide Exchange Reactions of Bis(l-methyl-l//-tetrazol-5-yl) Disulfide Studied by [H NMR Spectroscopy // J. Org. Chem.- 1985,- Vol. 50.-P. 2794.

209 Bojarska-Olejnik E., Stefanyak L„ Witanowski M., Webb. A I5N NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1986,- Vol. 59.- P. 3263.

210 Stefaniak L. // Polish Acad. Sei., Inst. Organ. Chem., Kasprzaka 44-52, Pl-01224 Warsaw, Poland. Частное сообщение.

211 Постовский И.Я., Ниренбург В. JI. Аминометилирование 1-арилтетра-золин-5-тионов и строение полученных оснований // Журн. общ. химии,-1964,- Т. 34.-С. 2517.

212 Постовский И.Я., Ниренбург В. JI. Цианэтилирование 1-фенилтетра-золин-5-тиона // Журн. общ. химии,- 1964,- Т. 34,- С. 3200.

213 Lippmann Е., Reifegerste D. Addition des l-Phenyl-5-mercaptotetrazols an oc,ß-ungesattige Carbonylferbindungen// Z. Chem.- 1975.-B d. 15,- S. 146.

214 Lippmann E., Reifegerste D., Kleinpeter E. Acylierungsreaktionen am 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol und 5-Phenyl- amino-l,2,3,4-thiatriazol // Z. Chem.- 1973.-B d. 13,- S.- 134.

213 Lippmann E., Reifegerste D., Kleinpeter E. Acylierungsreaktionen an 5-Mercaptotetrazolen // Z. Chem.- 1974.-B d. 14,-S. 16.

216 Stajer G., Szabo E. A., Pintye J., Klivenyi F., Sohar P. Herstellung.- Oxidation und spektroskopische Untersuchung von 1-substituirten (5- Tetra-

zolyl)aryldi-sulfiden // Chem. Ber.- 1974.-B d. 107,- S. 299.

217 Tromm P. -C., Heimgartner H. Eine neue 1.3-Oxathiolan- Synthese: Spiro-cyclische 1,3- Oxathiolane aus der Lewis- Saure katalysierten Umzetzung von l,3-Thiazol-5(4i/)-thionen mit Oxiranen//Helv. Chim. Acta.- 1990. Vol. 73.-P. 2287.

218 Lieber E., Pillai C. N., Ramachandran J., Hites R. D. Assignment of Thiamazole Structure to So-Called Azidodithiocarbonates // J. Org. Chem.- 1957,-Vol. 22,- P. 1750.

219 Christophersen С., Holm A. On the Structure of the So-Called 4-Substituted l,2,3,4-Thiatriazoline-5-thiones // Acta Chem. Scand.- 1971,- Vol. 25,- P. 2015.

220 Lieber E., Oftedahl E., Rao C. N. R. Reaction of Carbon Disulfide with Azide Ion // J. Org. Chem.- 1963,- Vol. 28,- P. 194.

221 Biedermann A. Ueber das Thiophenol und das a-Naphtol der Thiophemreihe //Ber.- 1886.-B d. 19,-S. 1615-1620.

222 Houff W.H., Schuetz R.D. The Preparation and Properties of a Few oo-(N,N-dialkylamino)-alkyl-3-thienyl Sulfide Hydrochlorides and 2-Thiophenethiol // J. Am. Chem. Soc.- 1953,- Vol. 15.- P. 6316-6317.

223 Гольдфарб Я.Л., Калик M.A., Кирмалова M.JI. Синтез и некоторые превращения сульфидов ряда тиофена. V. Синтез и реакции 2-меркаптотио-фенов // Журн. общей химии,- 1962,- Т. 32,- Вып. 1,- С. 222-230.

224 Воронков М.Г., Дерягина Э.Н., Паперная Л.К., Сухомазова Э.Н., Корчевин H.A., Ефремова Г.Г. Термический гидротиолиз ди-(2-тиенил)сульфида в газовой и жидкой фазах // ХГС.- 1986.- № 12,- С. 1614-1619.

225 Jones Е. 2-Thiophenethiol // Org. Synth.- 1970,- Vol. - 50,- P. 104-106.

226 Beilstein Handbuch der Organishen Chemie.

227

Gronowitz S., Moses P., Hörnfeldt A.-B . Proton magnetic resonance of thiophenes. VII. Monosubstituted thiophenes: chemical shifts and subtituent effects // Ark. kemi.- 1961,- Vol. 17,- № 3,- P. 237-247.

228 Jones E., Moodie I. M. The Synthesis and Characterisation of 2-Chloro-5-thiophenthiol // Tetrahedron.- 1965,- Vol. 21,- P. 1333-1336.

229 Lumbroso H, Bertin D. M., Cagniant P. Moments electriques et conformation des molecules. VII. Mercapto- et acetylthiophenes // Bull. Soc. Chim. France.-1970,- P. 1720.

230

Анисимов А. В., Бабайцев В. С., Викторова Е. А. Электронные спектры поглощения и плотность гетероароматических тиолов // ХГС,- 1980,- С. 1313.

231 Богданов B.C., Калик М.А., Яковлев И.П., Гольдфарб Я.Л. // Журн. общей химии,- 1970,- т. 40,- вып. 9,- С. 2102-2109.

232 Hartmann H., Scheitauer S. Über N,N-Dialkylamino-thiophene. II. Darsellung von N,N-Dialkylamino-thiophenen und deren Umsetzungen mit Carbon-ylverbindungen // J. prakt. Chem.- 1969.-B d. 311.- S. 827-843.

233 Cagniant P., Cagniant D. Contribution а Г etude des heterocycles soufres condénsese. XXX. //Bull. Soc. chim. France.- 1966,- № 7,- p. 2172-2179.

234 Введенский В. Ю., Зинченко С. В., Шкарупа Т. А., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Автотиилирование 2-тиофентиола // Докл. АН СССР,- 1989,- Т. 305,- С. 624-627.

235 Vvedenskii V.Yu., Shkarypa Т.A. Organomagnesium Reactions of 2-Chlorothiophene // II Soviet-Indian Symp. Organomet. Chem.- Irkutsk-. 1989,- Abstr. P. 5.

236 Введенский В.Ю., Шкарупа Т. А. 2-Тиенилмагнийхлориды // XII Всесоюзная конференция "Синтез и реакционная способность органических соединений серы",- 1989,- Тбилиси.- Тез. докл.- С. В32.

237 Введенский В. Ю., Корчевин Н. А., Зинченко С. В., Шкарупа Т. А., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Димеризация 2-тиофентиола // XII Всесоюзная конференция "Синтез и реакционная способность органических соединений серы",- 1989,- Тбилиси.- Тез.докл.- С. B32?.

238 Vvedenskii V.Yu., Shkarupa Т.А., Zhnikin A.R., Deryagina E.N., Voronkov M.G. 4-(2-thienylthio)tetrahydrothiophene-2-thione // 14-th Intern. Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Lodz, Poland, 2-7 September 1990.

239 Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.:. Мир,- 1974,- С. 73-75.

240 Ponticello G.S., Habecker С. N., Varga S. L., Pitzenberger S. M. An Unusual Dimer of 2-Mercaptothiophene // J. Org. Chem.- 1989,- Vol. 54,- P. 32233324.

241 Ducher S., Michet A. Action de thiols en milieux acide ou basique sur quelques y-lactones ethyleniques // Bull. Soc. Chim. Fr. - 1973. - № 3,- (Pt. 2). - P. 1037-1042.

242 Прилежаева E.H., Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования этилена // Усп. химии. - 1963. - Т. 32. - № 8,- С. 897-947.

243 Bohm В.А., Abell P. I. Stereochemistry of Free Radical Addition to Olefins // Chem. Rev.- 1962,- Vol. 62,- P. 599.

244 Анисимов А.В., Ионова В.Ф., Бабайцев B.C., Викторова В.А. Тио-Кляйзеновская перегруппировка (цикло-2-пентенил)-2-тиенилсульфида //ЖОХ,- 1979,-Т. 15,-С. 882.

245 Введенский В.Ю., Зинченко С. В., Шкарупа Т. А., Дерягина Э. Н., Ворон-ов М. Г., Жникин А. Р. Взаимодействие 2-тиофентиола с циклопентадие-ом // ЖОХ,- 1990. - Т. 26.- С. 2238-2239.

246 Турчанинова Л.П., Введенский В.Ю., Шипов А.Г., Дерягина Э.Н.,

Бауков Ю.И., Воронков M.Г. Взаимодействие тиофенолов и 2-тиофентиола с системой параформ-триметилхлорсилан // Журн. общ. химии,- 1990,- Т. 60,- С. 1928-1929.

247 Турчанинова Л.П., Введенский В.Ю., Шипов А.Г., Дерягина Э.Н., Бауков Ю.И., Воронков М.Г. Взаимодействие тиофенолов и 2-тиофентиола с системой параформ-триметилхлорсилан // 7 Всесоюзная конференция по химии, производству и практическому применению кремнийорганических соединений,- 1990,- Тбилиси,- Тез.докл. Ч. 1,- С. 54.

248 Введенский В.Ю., Шкарупа Т.А., Зинченко C.B., Жникин А.Р., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Реакция 2-тиофентиола с фенилгидразином // ЖОХ. - 1990. - Т. 26,- 2237-2238.

249 Введенский В.Ю., Корчевин H.A., Зинченко С. В., Дерягина Э.Н., Ворон-ков М.Г. // Тез. докл. 17 Всесоюз. конф. Синтезы и реакционная способность орг. соединений серы. Тбилиси,- 3-7 апреля 1989,- С. 291.

250 Аткинсон P.C. Производные гидразина и родственные соединения // В кн. Общая органическая химия,- Т. 3,- 1982,- М. Химия,- С. 268-334.

231 Роберте Дж.С. Производные гидроксиламина // В кн. Общая органическая химия,- Т. 3,- 1982,- М. Химия,- С. 228-268.

232 Введенский В.Ю., Штефан Е.Д., Малюшенко Р.Н., Шишкин Е.В., Дерягина Э.Н. Таутомерия и автопревращения замещенных 2-тиофен-тиолов. Влияние заместителей и механизм автотиилирования // ХГС,-1997,-№9,-С. 1203-1218.

233 Введенский В.Ю., Штефан Е.Д., Малюшенко Р.Н., Шилкин Е.В., Дерягина Э.Н. Синтез и силатропная перегруппировка 5-(триметилси-лил)тиофен-2-тиола // V Всеросийский Симпозиум "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений",- Иркутск,- 1996,-Тез. докл.- С. 69.

254 Штефан Е.Д., Введенский В.Ю., Малюшенко Р.Н.. Силилирование в синтезе некоторых нестабильных гетероциклических халькогенолов // 19-ая Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы.- 1995,- Казань,- Тез. докл.- А-152. С. 177.

255 Shtephan E.D., Vvedensky V.Yu., Malyushenko R.N. Silylation in synthesis of some unstable heterocyclic chalkogenols // The Fourth International Conference On Heteroatom Chemistry. July 30 - August 4. 1995. Seoul. Korea.-P. 88.

256 Гольдфарб Я.Л., Калик M.А. Синтез и некоторые превращения сульфидов ряда тиофена. XV. Синтез бис(меркапто)тиофенов // ХГС,-1968,- С. 788.

257 Введенский В.Ю., Штефан Е.Д., Ульев М.В., Жникин А.Р., Шкарупа Т. А., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Реакция 2-хлор-5-тиофентиола с

триэтиламином //ЖОХ. - 1992. - Т. 28. - С. 212-213.

25S Vvedenskii V.Yu., Shtefan E.D., Ulyev M.V., Zhnikm A.R., Shkarupa T.A., Deryagina E.N., Voronkov M.G.. Reaction of 5-Chloro-2-thiophenethiol with Triethylamme//Sulfur Lett.- 1991,-Vol. 13,-P. 147-150.

259 Tour J.M., Jones L.R., Pearson D.L., Lamba J.J.S., Bürgin Т.P., Whitesides G.M., Allara D.L., Parikh A.N., Atre S.V. Self-Assembled Monolayers and Multilayers of Conjugated Thiols, a,oo-Dithiols, And Thioacetyl-Containing Adsorbates - Understanding Attachments Between Potential Molecular Wires and Gold Surfaces //J.Amer.Chem.Soc. - 1995,- Vol. 117. - P. 9529-9534.

260 Анисимов A.B., Викторова E.A., Данилова Т. А. Молекулярные перегруппировки сероорганических соединений // М.: Изд-во МГУ. -1989,- С. 67.

261 Vvedensky V.Yu., Shtephan E.D., Malyushenko R.N., Deryagina E.N. Claisen Rearrangement of Allyl 2-Thienyl Sulfide in Hexamethyldisilazane. // Sulfur Lett. - 1995. - Vol. 18,- № 4,- P. 173-176.

202 Gershbein L.L., Hurd Ch.D. The reaction of Hydrogen Sulfide with Acryloni-trile, Acrylic Ester and Crotonaldehyde // J.Am.Chem.Soc. - 1947. - Vol. 69. -P. 241-242.

263 Riihlmann K., Heuchel D., Schräpler U., Gramer D. Die Reactionen mit ungesättigten Carbonylverbindungen und Säurederivaten II J.Prakt. Chem.-1960.-B d. 11,- S.40-51.

264 Katritzky A.R., Szafran M., Stevens J. AMI Study of the Tautomerism of 2-and 4-Pyridones and Their Thio-analogs // J. Molecular Structure (Theochem). - 1989. - Vol. 184. - P. 179-192.

263 Gronowitz S., Hakansson R. 3-Substituted Thiophenes. New Preparation of 3-Thiophenethiol, 3-Thiocyanothiophene and 3-Iodothiophene // Ark. Kemi.-1960.-Vol. 16,-P. 309-13.

266 Vvedenskii V.Yu., Shkarypa T.A., Zinchenko S.V., Deryagina E.N., Zhnikin A.R. Transformations of in situ Generated 2-Thiopheneselenol- and -Tellurol // II Soviet-Indian Symp. Organomet. Chem.- Irkutsk-. 1989,- Abstr. P. 5.

267 Введенский В.Ю., Зинченко С. В., Штефан Е.Д., Ульев М.В., Жникин А.Р., Шкарупа Т. А., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Необычные превращения 2-тиофенселенола // ДАН. - 1991. - Т. 320,- № 1,- С. 96-99.

268 Vvedensky V.Yu., Zinchenko S.V., Shtefan E.D., Ulyev M.V., Zhnücin A.R., Shkarupa T.A., Deryagina E.N. Unusual Transformations of 2-Thiopheneselenol // Sulfur Lett. - 1992. - Vol. 14,- № 2+3,- P. 129-135.

269 Sindelär К., Svätek Е., Protiva М. Neurotropic and Psychotropyc Compounds. LIV. 2-(2-Thienylselenomethyl)benzoic Acid and its Transformations // Coll. Czech. Chem. Comm.- 1972,- Vol. 37,- P. 3660-68.

Подкуйко П.А., Корчевин H.A., Станкевич В.К., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Синтез несемметричных диалкилселенидов и -теллуридов //

Металлоорганич. Химия.- 1991,-Т. 4,-С. 1119-1121.

271 Vvedensky V.Yu., Deryagina E.N., Trofimov В.A. A Convinient Route to Di-methyl Ditelluride // Sulf. Lett.- 1995,- Vol. 18,- № 2,- P. 59-60.

272 Введенский В.Ю., Дерягина Э.Н., Трофимов Б.А. Синтез диалкил-дителлуридов // Журн. общей химии,- 1996.- Т. 66,- Вып. 9.- С. 1579.

273 Введенский В.Ю., Штефан Е.Д., Малюшенко Р.Н., Шилкин Е.В., Дерягина Э.Н. Спонтанная димеризация 2-(4-метилфениламино)тиофена //ХГС,- 1997,-№3,-С. 424.

274 Faltz Н. BohrischJ. WohlaufW. Patzel М. Jones P. G. Liebscher J. Synthesis of Chiral Condensed S-Heterocycles Via Stereoselective Michael-Like Addition to Butenolides and a,[3-Unsaturated Lactams // Tetrahedron.- 1996,-Vol. 52,- № 21.- P. 9035-9046.

275 Tarasova O.A., Nedolya N.A., Vvedensky V.Yu., Brandsma L., Trofimov B.A. Synthesis of 2,5-Bis(N,N-dialkylamino)thiophenes or l-Alkyl-2-N,N-dialkylamino-5-methylpyrroles from Propargylc Amines and Isothiocyanates // Tetrahedron Lett., 1997,- Vol. 38,- № 41,- P. 7241-7242:

276 Tarasova O.A., Klyba L.V., Vvedensky V.Yu., Nedolya N.A., Trofimov B.A., Brandsma L., Verkruijsse H.D. One-pot Syntheses of 2-N-Alkylamino-, 2-N-Phenylamino- 2-N,N-Dialkylamino- and 2-N-Alky-N-phenylaminothiophenes // Eur.J.Org.Chem.- 1998,- Vol. 1,- № 2.- P. 253-256.

277

Брандсма JI., Недоля H.A., Тарасова О.А., Введенский В.Ю., Трофимов Б.А. Синтетические возможности реакции литиированного метокси-аллена с изотиоцианатами // Симпозиум по химии и применению фосфор-, сера-, и кремнийорганических соединений "Петербургские встречи-98": Тез.докл.

278

Brandsma L., Тарасова О.А., Введенский В.Ю., Verkruijsse H.D., Клыба Л.В., Недоля Н.А., Трофимов Б.А. Реакции изотиоцианатов с металлорганическими реагентами. V. Новый подход к синтезу аминотиофенов // Журн. общей химии,- в печати.

279

Brandsma L., Vvedensky V.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A. Synthesis of 3-Heteroalkyl-2-N-organylaminothiophenes. The First Proof for Amino-imino Tautomerism of N-Monosubstituted Aminothiophenes // Tetrahedron Lett.- in press.

280

Middleton W.J. Pyrroles Having Amino-, Cyano- and Mercapto- or Substituted Mercapto Groups // US Patent 2.779.766.- Jan.29.- 1957. CA 51; P10586f.

281

Vvedensky V.Yu., Brandsma L., Shtefan E.D., Trofimov B.A. 2-Mercapto-l-methylpyrrole and the Analogous Selenol: Formation and Some Transformations // Tetrahedron.- 1997,- Vol. 53,- № 38,- P. 16783-16788.

282 Vvedensky V.Yu., Brandsma L., Shtefan E.D., Trofimov B.A. 1-Methyl-1Я-2-pyrrolethiol and -Selenol. Synthesis, Tautomerism and Autotransformations

//Tetrahedron.- 1997,- Vol. 53,-№49,-P. 13079-13084.

283 Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР // М,- Мир,- 1984; С. 478.

284 ACD CNMR 2.0; http:/www.acdlabs.com

285 Cederlund В., Lantz R., Hörnfeldt А.-В Thorstad О., Undheim К. Preparation of Some Thiophene-, Selenophene- and Furanthiols. Ionisation Potentials in Tautomer Analysis // Acta Chim. Scand.- 1977,- Vol. В31,- P. 198-202.

256 Niwa E., Aoki H., Tanaka H., Munakata K., Namiki M. Furan-thiol-(2) und Furan-selenol-(2) // Chem. Ber.- 1966.-B d. 99,- S. 3215-3217.

287 Введенский В.Ю., Штефан E. Д., Малюшенко P. H., Дерягина Э. Н. Синтез и автопревращения фурантиолов и -селенолов // ХГС,- 1994. - № 7,-С. 891-895.

288 Vvedensky V.Yu., Shtefan E.D., Ulyev M.V., Deryagina E.N., Voronkov M.G. Autothiylation of 5-Methyl-2-furanthiol // Sulfur Lett.- 1994,- Vol. 17.-№5,-P. 257-260.

289 Morel J., Paulmier C., Semard D., Pastour P. Sur la synthese et la tautomeric de certains derives du selenophene // C. R. Acad. Sei., Ser. C.- 1970,- Vol. 271.-P. 1005-1008.

290 Корчевин H.A., Остроухова Л.А., Сухомазова Э.Н., Жникин А.Р., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. Газофазный синтез селенофена из диметилселенидов и ацетилена // ХГС:- 1987,- С. 278.

291 Введенский В.Ю., Штефан Е.Д., Малюшенко Р.Н., Шилкин Е.В. 2-Селенофентиол и 5-метилтио-2-селенофентиол: синтез и автопревращения // ХГС. - 1997,- № 4,- С. 500-502.

292

Harris R.L.N. Synthesis and Reactions of Some Pyrrolethiols // Austr. J. Chem.- 1972,- Vol 25,- № 5,- P. 985-991.

Treibs A., Schulze L., Kreuzer F.- H., Kolm H.- G. Uber einige Schwefelderivate der Pyrrolreihe // Liebigs Ann. Chem. 1973,- № 2.- S.207-213.

294 Gronowitz S., Hörnfeldt A.-B ., Gestblom В., Hoffmann R.A. Structure of the Thiocyanation Products of Pyrrole // Ark. Kemi. - 1961. - Vol. 18. - P. 151163.

295

Jones A.R., Bean G.P. The Chemistry of Pyrroles // London- New York-San Francisco: Academic Press.- 1977.

296 Brandsma L., Verkruijsse H. Preparative Polar Organometallic Chemistry. Berlin-Heidelberg-New York-London-Paris-Tokyo: Springer-Verlag, 1987. Vol. 1. P. 79-81, 96.

297

Ohmizu H., Seki M., Yamanaka T. Preparation of 4-Mercaptopyrrolidines // Eur.Pat. Appl. EP 713, 866 (Chem. Abstr. 125:114473).

Введенский В.Ю. Автопревращения гетероароматических халькогенолов //19-ая Всероссийская конференция по химии и технологии

органических соединений серы. 1995. Казань: Секционный доклад.

299 Введенский В.Ю., Штефан Е.Д., Малюшенко Р.Н.. Автопревращения халькогенолов тиофенового, фуранового и селенофенового рядов // 19-ая Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы. 1995. Казань: С. 176.

300 Vvedensky V.Yu., Shtephan E.D., Malyushenko R.N., Zinchenko S.V. Autotransformations of chalkogenols in thiophene, fur an e, and selenophene series // The Fourth International Conference On Heteroatom Chemistry. July 30 - August 4. 1995. Seoul. Korea.- P. 169.

301 Vvedenskii V.Yu., Shtefan E.D., Deryagina E.N., Voronkov M.G. Autoaddi-tional Reaction of Thiophene- and Furan-2-chalcogenols // 16-th International Symposium on the Organyc Chemistry of Sulfur (ISOCS).- Merseburg.- July 10-15,- 1994,- Abstact.- P. 301.

302 Lowry J.В., Riggs N.V. Coupling Constants and Conformation of y-Lactones // Tetrahedron Lett., 1964.- № 39,- P. 2911-2917.

303 Tamao K., Kodama S., Nakajima I., Kumada M., Minato A., Suzuki K. Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling-II; Grignard Coupling Of Heterocyclic Compounds // Tetrahedron. - 1982. - Vol. 38. - № 22. -P. 3347-3354.

304 Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений // Мир,- М,- 1991,- 183 с.

305

Brandsma L., Verkruijsse Н. Studies in Organic Chemistry. 8. Synthesis of Acetylenes.- Allenes and Cumulenes. Amsterdam-Oxford-New York: Elsevier.- 1981. P. 92,- 106-108.

306 Гольдфарб Я.JI., Калик М.А., Кирмалова М.Л. Расщепление сульфидов ряда тиофена в жидком аммиаке // Известия АН ССР, сер. хим. - 1960. -№9. - С. 1696-98.

i<?7Purcell S.T., Garcia N.-B inh V.T., Jones L., Tour J.M. Characterization of the Conductivity of Organic Thiols by Field Emission Microscopy and Field Emission Spectroscopy// J.Am.Chem.Soc. - 1994,- Vol. 116. - P. 11985-9.