Синтез тетрагидроизоиндоло[2,1-a]хинолинов и тетрагидроизоиндоло[2,1-b]бенз-2-азепинов на основе N-арил(бензил)-3-аза-4-оксо-10-оксатрицикло[5.2.1.01,5]дец-8-енов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Болтухина, Екатерина Викторовна

• Болтухина, Екатерина Викторовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Болтухина, Екатерина Викторовна

Список аббревиатур и сокращений, использованных в диссертации

Введение

I. Литературный обзор

Методы построения [1,2]изоиндолоконденсированных хинолинов, изохинолинов, бензазепинов и бензазоцинов

1.1. Изоиндолобензазепины

1.1.1. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов

1.1.1.1. Синтез изоиндоло[ 1,2-6]бенз-3-азепинов из производных 4 изоиндола

1.1.1.2. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов из замещённых 12 изохинолинов

1.1.1.3. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов из замещённых бенз- 15 3-азепинов

1.1.1.4. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов из производных 18 берберина

1.1.1.5. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов из десятичленных 20 лактамов

1.1.1.6. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов из диазокетамидов

1.1.1.7. Синтез изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепинов из 22 изоиндолоизохинолинов.

1.1.2. Синтез изоиндоло[1,2-д]бенз-2-азепинов

1.1.3. Синтез изоиндоло[2,1 -&]бенз-2-азепинов

1.2. Синтез изоиндоло[2,1-с]бенз-3-азоцинов

1.3. Синтез изоиндоло[2,1-я]хинолинов

1.3.1. Синтез изоиндоло[2,1-я]хинолинов из замещённых изоиндолов

1.3.2. Синтез изоиндоло[2,1-а]хинолинов из замещённых хинолинов

1.3.3. Синтез изоиндоло[2,1-а]хинолинов из дикетонов

1.4. Изоиндолоизохинолины 43 1.4.1. Синтез изоиндоло[1,2-а]изохинолинов 43 1.4.1.1. Синтез изоин дол о [1,2-а] изохинолинов из производных изоиндола

1.4.1.2. Синтез изоиндоло[1,2-а]изохинолинов из замещённых изохинолинов

1.4.2. Синтез изоиндоло[2,1-6]изохинолинов

1.4.2.1. Синтез изоиндоло[2,1-6]изохинолинов из производных 53 изоиндола

1.4.2.2. Синтез изоиндоло[2,1-6]изохинолинов из производных 56 изохинолина

1.4.2.3. Другие методы синтеза изоиндоло[2,1-&]изохинолинов

II. Обсуждение результатов

II. 1. Синтез исходных гомоаллиламинов

11.2. Взаимодействие 4-фурил-4-аминобутенов-1 с малеиновым 74 ангидридом, акрилоилхлоридом и аллилгалогенидами. Синтез 3-аза- 10-оксатрицикло[5.2.1.01,5]дец-8-енов

11.2.1. Циклоприсоединение 4-фурил-4-аминобутенов-1 с малеиновым 74 ангидридом

11.2.2. Взаимодействие 4-фурил-4-аминобутенов-1 с 79 акрилоилхлоридом

11.2.3. Циклоприсоединение 4-фурил-4-аминобутенов-1 с 83 аллилгалогенидами

11.3. Синтез тетрагидроизоиндоло[2,1-я]хинолинов, 109 тетрагидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепинов и соответствующих карбоновых кислот

11.3.1. Тетрагидроизоиндоло[2,1-я]хинолинкарбоновые кислоты

11.3.2. Тетрагидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепинкарбоновые кислоты

11.3.3. Тетрагидроизоиндоло[2,1-я]хинолины и 124 тетрагидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепины

11.4. Изучение реакционной способности 13,13-диметил-7- 147 оксотетрагидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепина и -бенз-2-азепин-8-карбоновой кислоты

11.5. Некоторые превращения 7Ь,9-эпоксиизоиндоло[2,1- 157 <я]хинолинов

III. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез тетрагидроизоиндоло[2,1-a]хинолинов и тетрагидроизоиндоло[2,1-b]бенз-2-азепинов на основе N-арил(бензил)-3-аза-4-оксо-10-оксатрицикло[5.2.1.01,5]дец-8-енов»

Одной из главных задач современной органической химии является ^ разработка малостадийных методов синтеза новых соединений на основе легкодоступного исходного сырья.

Изоиндолоконденсированные гетероциклы, образующие скелет ряда алкалоидов, проявляют широкий спектр биологической активности. Однако изоиндоло[2,1-я]хинолины и изоиндоло[2,1-&]бенз-2-азепины изучены явно недостаточно. Это связано с тем, что известные методы синтеза этих систем многостадийны и базируются на труднодоступных исходных соединениях.

На кафедре органической химии РУДН проводятся систематические исследования реакционной способности замещённых гомоаллиламинов (4-аминобутенов-1), результатом которых стали новые препаративные методы синтеза различных азотсодержащих гетероциклических соединений -ф замещённых и спироаннелированных тетрагидрохинолинов, эпоксиизохинолинов, бенз-2-азепинов, я//-с/5-2-арилпиперидин-4-олов, азетидинов, 1,2,3-оксатиазинов.

В настоящей работе исследовано поведение, полученных в одну синтетическую стадию, вторичных 4-(фурил-2)-4-аминобутенов-1 в реакции с ангидридами непредельных кислот. Образующиеся при этом 3-пропенилзамещённые За,6-эпоксиизоиндолы оказались удобными исходными для синтеза функционально замещённых изоиндоло[2,1-я]хинолинов и изоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепинов, что и определило основное направление исследований, результаты которых представлены в диссертации.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Методы построения [1,2]изоиндолоконденсированных хинолинов, изохинолинов, бензазепинов и бензазоцинов

Введение

Интерес к разработке доступных методов синтеза тетрациклических структур, в которых изоиндольный фрагмент аннелирован с хинолиновым, изохинолиновым или бензазепиновым, обусловлен распространённостью подобных структур в природе и проявляемым ими широким спектром физиологической активности.

Несмотря на значительный экспериментальный материал, к сегодняшнему дню отсутствуют работы, обобщающие подходы к построению таких структур.

В настоящем обзоре последовательно систематизированы сведения, касающиеся синтеза изоиндолобенз-3- и -бенз-2-азепинов, изоиндолоазоцинов, изоиндолохинолинов и ИЗОИНДОЛОИЗОХИНОЛИНОВ. Подобная структура обзора обусловлена тем, что изоиндоло[1,2-6]бенз-3-азепины являются основным структурным фрагментом большого числа алкалоидов, а сведения, касающиеся их синтеза, наиболее обширны. Помимо методов синтеза, в обзор включены некоторые данные о нахождении в природе и физиологической активности указанных выше конденсированных изоиндолов. В обзоре обобщены публикации за период с 1959 по 2003 год.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Болтухина, Екатерина Викторовна

ВЫВОДЫ

1. Впервые осуществлён синтез и изучены некоторые химические Ф превращения тетрагидрооксоизоиндоло[2,1-а]хинолин и -[2,1-6]бенз-2азепинкарбоновых кислот.

2. Осуществлён синтез фурилзамещённых гомоаллиламинов - 4-фурил-4-Аг-арил(бензил)аминобут-1-енов и изучены закономерности их [4+2] циклоприсоединения с малеиновым ангидридом, акрилоилхлоридом и галоидными аллилами в 2-металлил(аллил)замещённые З-аза-10-оксатрицикло[5.2.1.01,5]дец-8-ены и соответствующие 6-карбоновые кислоты.

3. Показано, что циклоприсоединение малеинового ангидрида, акрилоилхлорида и галоидных аллилов к фурилзамещённым iV-арил- и N-бензиламинобутенам протекает стереоспецифично с образованием экзо-аддуктов, которые представляют собой смеси геометрических изомеров по расположению аллильного(металлильного) радикала и кислородного мостика. Гомоаллиламины с о-заместителями в ароматическом фрагменте менее активны, чем их и-замещённые аналоги.

4. Изучена внутримолекулярная циклизация металлил- и аллилзамещённых 3 -ари л-3 -аза-4-оксо-10-оксатрициклодец-8-ен-6-карбоновых кислот в оксоизоиндолотетрагидрохинолинкарбоновые кислоты. Подобраны циклизующие агенты, изучены регио- и стереоселективность процесса циклизации. Установлено, что металлилзамещённые производные циклизуются легче, чем их аллилзамещённые аналоги. Циклизация последних протекает стереоселективно с образованием смеси геометрических изомеров, в которой изомер с транс-расположением Ме-5 и Н-ба преобладает. Циклизация N-n-K- и iV-o-R-арилзамещённых производных протекает региоспецифично, а лг-Я-арилзамещённых региоселективно по обоим о-положениям арильного радикала с образованием смеси 2-R- и 4-Rзамещённых изоиндоло[2,1-а]хинолин-10-карбоновых кислот. Показано, что циклизация Л^-а-нафтилзамещённых эпоксиизоиндолокарбоновых кислот протекает региоспецифично по Р-положению TV-a-нафтильного радикала.

5. Осуществлена внутримолекулярная циклизация металлилзамещённых 3-бензил-З-аза-4-оксо-10-оксатрициклодец-8-ен-6-карбоновых кислот действием ПФК в 13,13-диметилтетрагидроизоиндоло[2,1-Ь]бенз-2-азепин-8-карбоновые кислоты. Показано, что циклизация TV-a-метилбензилзамещённой трициклокарбоновой кислоты протекает стереоселективно с преимущественным образованием изомера, имеющего псевдоэкваториальное расположение Ме-5 группы. Показано, что наличие галогена в бензильном радикале резко замедляет реакцию. Установлено, что внутримолекулярная циклизация аллилзамещённых N-бензилтрициклокарбоновых кислот протекает стереоселективно с образованием смесей изомерных 13-метилизоиндоло[2,1-Ь]бенз-2-азепин-8-карбоновых кислот, в которых изомер с псевдо-экваториальной Ме-13 группой преобладает.

6. Впервые изучена реакционная способность 13,13-диметил-7-оксо-тетрагидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепин-8-карбоновой кислоты: нитрование, восстановление, этерификация, амидирование, окисление нитробензолом. Показано, что при действии хлористого тионила происходит окисление бензазепинового кольца, в результате чего образуется хлорангидрид 13,13-диметил-7-оксодигидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепин-8-карбоновой кислоты.

7. Циклизацией iV-арил- и 7У-бензил-3-аза-4-оксо-10-оксатрицикло[5.2.1.01,5] дец-8-енов в ПФК получены тетрагидроизоиндоло[2,1-а]хинолины и тетрагидроизоиндоло[2,1-6]бенз-2-азепины и изучены их химические свойства.

8. Синтезирован ряд представителей новой гетероциклической системы 6Ь,9-^ эпоксиизоиндоло[2,1-а]хинолина. Установлено, что действие эфирата трёхфтористого бора в уксусном ангидриде на 6Ь,9;7,8-диэпокси-9-метоксикарбонилизоиндоло[2,1-а]хинолин приводит к скелетной перегруппировке Вагнера-Меервейна с образованием единственного продукта — представителя новой гетероциклической системы 2-метоксикарбонил-15,17-бис(ацетокси)-7-этил-12,12-диметил-4-оксо-18 -окса-5-азапентацикло[13.2.1.03'16.05'14.06,11]октадека-6(11),7,9-триена.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Болтухина, Екатерина Викторовна, 2005 год

1. P. Pigeon, В. Decroix. "Novel Approach to Isoindolo2,l-fl.quinolines". Synth. $ Commun., 1998, 28, 13, 2507-2516.

2. H. Heaney, K. F. Shuhaibar. "New Routes to Acyliminium Ion Precursors and a Synthesis of the Nuevamine Skeleton". Synlett, 1995, 1,47-48.

3. M. T. El Gihani, H. Heaney, K. F. Shuhaibar. "Scandium and Copper Triflate-Catalysed Acylaminoalkylation and Friedel-Crafts Alkylation Reactions". Synlett, 1996, 9, 871-872.

4. P. Pigeon, B. Decroix. "Synthesis of Dibenzc,e.azepine and Benzo[e]thieno[c]azepine via 7V-Acyliminium Ion Cyclization". Tetrahedron Lett., 1997,38, 6, 1041-1042.

5. Y. Ishihara, Y. Kiyota, G. Goto. "Synthesis of Isoindolo2,l-a.quinoline Derivatives and their Effects on N2-Induced Hypoxia". Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 11,3024-3030.

6. A. Daich, S. Marchalin, P. Pigeon, B. Decroix. "Synthesis of Benzo(or furo)5,6.azepino[2,l-a]isoindolone Derivatives: 7i-Cyclisations of TV-Acyliminium Ions". Tetrahedron Lett., 1998, 39, 50, 9187-9190.

7. Y. Ishihara, T. Tanaka, S. Miwatashi, A. Fujishima, G. Goto. "Regioselective Friedel-Crafts Acylation of 2,3,4,5-Tetrahydro-l#-2-benzazepine and Related Nitrogen Heterocycles".Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1994, 20, 2993-2999.

8. A. Chihab-Eddine, A. Dai'ch, A. Jilale, B. Decroix. "Studies on (1S)-7V-(1-Phenylethyl)phthalimide: Synthesis of Both Chiral Spiro Indane and Benzazepine

9. Derivatives". Heterocycles, 2002, 58, 449-456.

10. Thermogenics". Патент, PCT Int. Appl., 399 pp., номер WO 9846590, опубликован 22.10.1998.

11. G. Goto, Y. Ishihara, M. Miyamoto. "Tetracyclic Condensed Heterocyclic Compounds for the Treatment of Senile Dementia". Патент, Eur. Pat. Appl., 53 pp., номер EP 655451, опубликован 31.05.1995.

12. G. Goto, Y. Ishihara. "Brain-Protecting Condensed Heterocycles". Патент, Japan Kokai TokkyoKoho, 11 pp., номер JP 02042078, опубликован 13.02.1990.

13. С. Schopf, M. Schweickert. "Uber ein angebliches Konfomationsisomeres des Tetrahydroberberins". Chem. Ber., 1965, 99, 8, 2566-2571.

14. E. Valencia, I. Weiss, S. Firdous, A. J. Freyer, M. Shamma, A. Urzua, V. Fajardo. "The Isoindolobenzazepine Alkaloids". Tetrahedron, 1984, 40, 20, 39573962.

15. V. Fajardo, V. Elango, В. K. Cassels, M. Shamma. "Chilenine: an Isoindolobenzazepine Alkaloid". Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1, 39-42.

16. E. Valencia, A. J. Freyer, M. Shamma, V. Fajardo. "(±)-Nuevamine, an Isoindoloisoquinoline Alkaloid, and (±)-Lennoxamine, an Isoindolobenzazepine". Tetrahedron Lett., 1984, 25, 6, 599-602.

17. J. Fuska, A. Fuskova, B. Proksa. "7,8-Dihydro-5#-isoindolol,2-Z>.[3]benzazepine-5-ones". Pharmazie, 1982, 37, 6, 443-445.

18. В. Proksa, J. Fuska. "5//-Isoindolol,2-6.[3]benzazepines". Pharmazie, 1985, 40, 8, 521-526.

19. V. Scartoni, R. Fiaschi, S. Catalano, I. Morelli, A. Marsili. "Nitrogen Heterocycles. Part 9. Some Reactions of Phthalimidin-2-ylacetic Acid Derivatives,and a New Route to Isoindolobenzazepines". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1979, 6, 1547-1551.

20. E. Napolitano, R. Fiaschi, V. Scartoni, A. Marsili. "Rearrangement of Isoindolol,2-b.[3]benzazepinium to Dibenzo[a,g]quinolizinium Ions: Application to the Total Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, 5, 781-783.

21. E. Napolitano, G. Spinelli, R. Fiaschi, A. Marsili. "A Simple Total Synthesis of the Isoindolobenzazepine Alkaloids Lennoxamine and Chilenamine". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1986, 5, 785-787.

22. Y. Koseki, T. Nagasaka. "Synthesis of Lennoxamine via the Intramolecular Cyclization of Alkynylamide". Chem. Pharm. Bull, 1995, 43, 9, 1604-1606.

23. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon, C. Hoarau. "A New Approach to1.oindolobenzazepines. A Simple Synthesis of Lennoxamine". Tetrahedron, 2000, 56, 11, 1491-1499.

24. H. O. Bernhard, V. Snieckus. "Photochemical Synthesis of Isoindolol,2-Z>.benzazepine Derivatives. Preparation of Schopf-Schweickert Amine VI". Tetrahedron Lett., 1971,13, 51, 4867-4870.

25. G. Kim, J. H. Kim, W-j. Kim, Y. A. Kim. "Intramolecular Heck Reaction of Methylenephthalimidine Derivatives: a Simple Route to Lennoxamine and

26. Chilenine". Tetrahedron Lett., 2003, 44, 45, 8207-8209.

27. G. Rodriguez, M. M. Cid, C. Saa, L. Castedo, D. Domfnguez. "A Radical Cyclization Approach to Isoindolobenzazepines. Synthesis of Lennoxamine". J. Org. Chem., 1996, 61, 8, 2780-2782.

28. M. M. Cid, D. Dominguez, L. Castedo, E. M. Vazquez-Lopez. "Synthesis of Phenethylenamides and their Radical Cyclization to 3-Benzazepines". Tetrahedron, 1999, 55, 17, 5599-5610.

29. H. Yoda, A. Nakahama, T. Koketsu, K. Takabe. "A Novel Synthetic Approach to Isoindolobenzazepine Alkaloid, Chilinene, Employing Sml2-Mediated Pinacolic Coupling Reaction". Tetrahedron Lett., 2002, 43, 26, 4667-4669.

30. P. H. Mazzocchi, C. R. King, H. L. Ammon. "A Photochemical Approach to the Fully Functionalized Ring System of Chilenine, a Key Alkaloid of the Berberine Family". Tetrahedron Lett., 1987, 28, 22, 2473-2476.

31. H. Ishibashi, H. Kawanami, H. Iriyama, M. Ikeda. "Sulfur-Directed 5-exо Selective Aiyl Radical Cyclization onto Enamide: a Simple Route to Chilenine". Tetrahedron Lett., 1995, 36, 37, 6733-6734.

32. H. Ishibashi, H. Kawanami, M. Ikeda. "Sulfur-Controlled 5-exo Selective Aryl Radical Cyclisation of iV-Vinylic 2-Bromobenzamides: Synthesis of Lennoxamine and Chilenine". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1997, 6, 817-821.

33. J. Trojanek, Z. Koblicova, V. Suchan, J. Holubek. "Thermal Decomposition of Narceine Imide Methohydroxide". Collect. Czech. Chem. Commun., 1975, 40, 3, 681-694.

34. B. Proksa, Z. Voticky, M. Stefek. "Synthesis of 7,8-Dihydro-5tf-isoindolol,2-6.[3]benzazepin-5-one from Narceine Imide TV-Oxide". Chem. Zvesti, 1980, 34, 2, 248-252.

35. B. Proska, J. Fuska, Z. Voticky. "7,8-Dihydro-5#-isoindolol,2-b.[3]benzazepine-5-ones". Pharmazie, 1982, 37, 5, 350-352.

36. Davis. "A Novel Synthesis of Aporhoeadanes". Tetrahedron Lett., 1984, 25, 32, 3485-3488.

37. J. Chiefari, W. K. Janowski, R. H. Prager. "Decarboxylation of Phthalidecarboxylic Acids in the Presence of Imines a Facile Route to Isoindolol,2-6.[3]benzazepin-5-ones and Phthalideisoquinolines". Tetrahedron Lett., 1986, 27, 50, 6119-6122.

38. J. Chiefari, W. K. Janowski, R. H. Prager. "The Chemistry of Phthalide-3-carboxylic Acid. V. The Reaction of the Acid with Imines". Aust. J. Chem., 1989,42. 1,49-60.

39. S. V. Kessar, T. Singh, R. Vohra. "An Interesting Application of ^ Photocyclisation in Aporhoeadane Alkaloid Synthesis". Tetrahedron Lett., 1987,28, 44, 5323-5326.

40. S. V. Kessar, T. Singh, R. Vohra. "Synthesis of Isoindolobenzazepines via Photocyclisation of A^-(2-Formylphenethyl)phthalimide Derivatives". Ind. J. Chem., 1991, ЗОВ, 11, 999-1005.

41. F. G. Fang, S. J. Danishefsky. "The Total Synthesis of Chilenine: Novel Constructions of Cyclic Enamides". Tetrahedron Lett., 1989, 30, 21, 2747-2750.

42. S. Ruchirawat, P. Sahakitpichan. "A Novel Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids: Application to the Synthesis of Lennoxamine". Tetrahedron Lett., 2000, 41, 41, 8007-8010.

43. W. Klotzer, S. Teitel, J. F. Blount, A. Brossi. "Conversion of Natural Phthalideisoquinolines into Benzazepine Alkaloids". J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 25,4321-4323.

44. W. Klotzer, S. Teitel, A. Brossi. "A Total Synthesis of the Alkaloid Rhoeadine". Helv. Chim. Acta, 1971, 54, 7,2057-2059.

45. R. Hohlbrugger, W. Klotzer. "Die erste Synthese einer Modellverbindung vom Papaverrubinalkaloidtyp". Chem. Ber., 1974,107, 11, 3457-3462.

46. S. Teitel, W. Klotzer, J. Borgese, A. Brossi. "A New Synthesis of "Schopfs # Base VI" and Related 10#-Isoindolo2,3-c.benzazepines". Can. J. Chem., 1972,50. 13, 2022-2024.

47. C. J. Moody, G. J. Warrellow. "Vinyl Azides in Heterocyclic Synthesis. Part 10. Synthesis of the Isoindolobenzazepine Alkaloid Lennoxamine". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 11, 2929-2936.

48. C. J. Moody, G. J. Warrellow. "Synthesis of the Isoindolobenzazepine Alkaloid Lennoxamine". Tetrahedron Lett., 1987, 28, 48, 6089-6092.

49. S. Yasuda, Y.-i. Sugimoto, C. Mukai, M. Hanaoka. "A New Synthesis of (±)-Chilenamine, an Isoindolobenzazepine Alkaloid". Heterocycles, 1990, 30, 1, 335337.

50. J. R. Fuchs, R. L. Funk. "Total Synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-^ Aphanorphine by Intramolecular Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of

51. Amidoacroleins". Org. Lett., 2001, 3, 24, 3923-3925.

52. D. Walterova, F. Santavy. "Beitrag zur konstitution des Roten Produktes der Papaverrubine". Collect. Czech. Chem. Commun., 1968, 35, 5, 1623-1625.

53. M. Shamma. "The Isoquinoline Alkaloids". Academic Press, New York, 1972, 408.

54. J. L. Moniot, D. M. Hindenlang, M. Shamma. "Chemistry of 8,13-Dioxoberbines". J. Org. Chem., 1979, 44, 24,4343-4346.

55. G. Manikumar, M. Shamma. "A Short Route to the 8,13-Dioxo-14-methoxyberbines". Heterocycles, 1980,14, 6, 827-829.

56. С. K. Dorn, F. J. Koszyk, G. R. Lenz. "Lead Tetraacetate Oxidation of Oxyprotoberberines. A Convenient Synthesis of p-Oxygenated Berbines and Oxyprotoberberines". J. Org. Chem., 1984, 49, 14, 2642-2644.

57. J. L. Moniot, D. M. Hindenlang, M. Shamma. "Chemistry of Highly Oxidized Aporhoeadanes". J. Org. Chem., 1979, 44, 24, 4347-4351.

58. M. Shamma, J. L. Moniot, D. M. Hindenlang. "New Facets of Protoberbinoid Chemistry: the 8,13-Dioxoberbines". Tetrahedron Lett., 1977,18,49, 4273-4276.

59. V. Elango, M. Shamma. "A Pyrolytic Route to the Phthalide-Isoquinolines". J. ф Org. Chem., 1983, 48, 25, 4879-4881.

60. C. Lamas, C. Saa, L. Castedo, D. Dominguez. "Synthesis of Isoquinoline Alkaloids through a 10-Membered Lactam Obtained by Radical Macrocyclisation". Tetrahedron Lett., 1992, 33, 38, 5653-5654.

61. G. Rodriguez, L. Castedo, D. Dominguez, C. Saa. "Transannular Cyclizations of 10-Membered Lactams: an Easy Route to Isoquinoline Alkaloids". Tetrahedron Lett., 1998, 39, 36, 6551-6554.

62. G. Rodriguez, L. Castedo, D. Dominguez, C. Saa, W. Adam, C. R. Saha-Moller. "Dioxirane Epoxidation of 10-Membered-ring Stilbene Lactams as Synthetic Precursors to Protoberberines". J. Org. Chem., 1999, 64, 3, 877-883.

63. A. Padwa, L. S. Beall, С. K. Eidell, K. J. Worsencroft. "An Approach toward ^ Isoindolobenzazepines Using the Ammonium Ylide/Stevens 1,2.-Rearrangement

64. Sequence". J. Org. Chem., 2001, 66, 7, 2414-2421.

65. Y. Koseki, S. Kusano, H. Sakata, T. Nagasaka. "A New Approach to Isoindolobenzazepines via a Ring-Expansion of Isoindoloisoquinoline: Synthesis of Lennoxamine and Chilenine". Tetrahedron Lett., 1999, 40, 11, 2169-2172.

66. Y. Koseki, S. Katsura, S. Kusano, H. Sakata, H. Sato, Y. Monzene, T. Nagasaka. "Total Synthesis of Lennoxamine and Chilenine via Ring-Expansion of Isoindoloisoquinoline to Isoindolobenzazepine". Heterocycles, 2003, 59, 2, 527540.

67. H. Heaney, K. F. Shuhaibar. "Acyliminium Ions Derived from the Rearrangement of Bischler-Napieralski Cyclisation Products". Tetrahedron Lett., 1994, 35, 17, 2751-2752.

68. P. Pigeon, B. Decroix. "Synthesis of Thieno2',3'(3',4' or 3',2'):5,6.azepino[2,l-tf]isoindolediones from 7V-Thienyl-2(3)-ylmethylphthalimides". J. Heterocycl. Chem., 1996,33, 1, 129-135.

69. P. Pigeon, В. Decroix. "Syntheses de thieno2',3'(ou 3',2'):5,6.azepino[2,l-a]isoindol-6-ones diversement substitu6es". Bull. Soc. Chim. Fr., 1997, 134, 153157.

70. E. Valencia, V. Fajardo, A. J. Freyer, M. Shamma. "Magallanesine: an Isoindolobenzazocine Alkaloid". Tetrahedron Lett., 1985, 26, 8, 993-996.

71. M. Shamma, M. Rahimizadeh. "The Identity of Chileninone with Berberrubine. The Problem of True Natural Products vs. Artifacts of Isolation". J. Nat. Prod., 1986, 49, 3, 398-405.

72. R. Yoneda, Y. Sakamoto, Y. Oketo, K. Minami, S. Harusawa, T. Kurihara. "A Total Synthesis of Magallanesine via 1,2.-Meisenheimer Rearrangement". Tetrahedron Lett., 1994, 35, 22, 3749-3752.

73. J. Epsztajn, R. Grzelak, A. Jozwiak. "Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis; Part 17: Synthesis of Azaisoindolo2,l-a.quinoline Derivatives". Synthesis, 1996, 10, 1212-1216.

74. G. Kim, G. Keum. "A New Route to Quinolone and Indole Skeletones via Ketone- and Ester-Imide Cyclodehydration Reactions". Heterocycles, 1997, 45, 10, 1979-1988.

75. H. Z. Alkhathlan, K. A. Al-Farhan. "Synthesis of 2,3-Disubstituted 4-Oxoquinolines and 3-Substituted Fused 4-Oxoquinolines". Heterocycles, 1998, 48, 4, 641-655.v v

76. Z. Hamersak, M. Litvic, D. Sepac, A. Lesac, Z. Raza, V. Sunjic. "Efficient Synthesis of Chiral Amides of 2-(2'-Carboxyphenyl)-4-hydroxyquinoline". Synthesis, 2002, 15,2174-2176.

77. P. Kumar, C. U. Dinesh, B. Pandey. "An Efficient Synthesis of Quinolones Using Ar-Phenyl(triphenylphosphoranylidene)ethenimine". Tetrahedron Lett., 1994, 35, 49, 9229-9232.

78. P. Pigeon, M. Othman, P. Netchitailo, B. Decroix. "Acyliminium Ion-Olefln Cyclization Leading to Isoindolo2,l-a.quinoline Derivatives". J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 3, 691-695.

79. W. H. N. Nijhuis, G. R. B. Leus, R. J. M. Egberink, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. "The "tert-Amino Effect" in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of Tetra- and Pentacyclic Compounds". Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1989, 108, 5, 172-178.

80. Y. Abe, A. Ohsawa, H. Igeta. "Synthesis of Pyrido2,l-af.isoindol-6(2//)-one and its Analogs". Heterocycles, 1982,19, 1, 49-51.

81. D.-B. Reuschling, F. Krohnke. "Synthese neuer Ringsysteme". Chem. Ber., 1971,104, 7,2103-2109.

82. Л. H. Дончак, M. А. Загоруйко, В. А. Каминский. "Синтез полициклических iV-ацил-1,4-дигидропиридинов производных 1,2,3,4,46,11-гексагидроизоиндоло2,1-я.хинолина". Журн. Орган. Химии, 1995, 31, 12, 1872-1873.

83. М. А. Загоруйко, Л. Н. Дончак, В. А. Каминский. "Одностадийный синтез полициклических iV-ацил-1,4-дигидропиридинов". Журн. Орган. Химии, 1999, 35, 1, 146-148 Russ. J. Org. Chem., 1999, 35, 1, 141-143 (Engl. Transl.).

84. Л. H. Дончак, В. А. Каминский, M. H. Тиличенко. "Многоядерные гетероциклические соединения на основе аддукта орто-циннамоилбензойной кислоты и циклогексанона". Химия Гетероцикл. Соединений, 1986, 231, 9, 1271-1275.

85. V. U. Ahmad, S. Iqbal. "Jamtinine. An Alkaloid from Cocculus Hirsutus". Phytochemistry, 1993, 33, 3, 735-736.

86. S. Durrani, Т. Rasheed. "Jamtinine, a New Alkaloid from Cocculus Hirsutus". Fitoterapia, 1995, LXVI, 2, 172-174.

87. V. U. Ahmad, Atta-ur-Rahman, T. Rasheed, Habib-ur-Rehman. "Jamtine-iV-oxide — a New Isoquinoline Alkaloid from Cocculus Hirsutus". Heterocycles, 1987, 26,5, 1251-1255.

88. T. Rasheed, M. N. I. Khan, S. S. A. Zhadi. "Hirsutine: a New Alkaloid from Cocculus Hirsutus". J. Nat. Prod., 1991, 54,2, 582-584.

89. V. U. Ahmad, S. Iqbal. "Haiderine, a New Isoquinoline Alkaloid from Cocculus Hirsutus". Mtf. Pro*/. Lett., 1993, 2, 2, 105-109. Chem. Abstr., 1994, 120, 21, 581, 265790k.

90. W. J. Houlihan, R. E. Manning. "Isoindolol,2-a.isoquinolines". Патент, номер US 3644370, опубликован 22.02.72. [Chem. Abstr., 1972, 77, 5, 508, 34368f].

91. W. J. Houlihan, R. E. Manning. "Isoindolol,2-a.isoquinoline-8-ones". Патент, номер US 3644369, опубликован 22.02.72. [Chem. Abstr., 1972, 77, 5, 509, 34376g].

92. W. J. Houlihan, R. E. Manning. "l-Hydroxyisoindol-3-ones". Патент, номер US 3686207, опубликован 22.08.72. Cta. ЛЫл, 1972, 77, 23, 406, 152006j.

93. M. Winn, H. E. Zaugg. "Intramolecular Amidoalkylations at Carbon. Synthesis of Heterocyclic Amines". J. Org. Chem., 1968, 33, 10, 3779-3783.

94. R. Alonso, L. Castedo, D. Dominguez. "Synthesis of Isoindoloisoquinoline Alkaloids. A Revision of the Structure of (±)-Nuevamine". Tetrahedron Lett., 1985, 26, 24,2925-2928.

95. G. J. Hitchings, M. Helliwell, J. M. Vernon. "Some Isoindolo-Fused Heterocyclic Systems by Cyclodehydration of N-Arylalkyl-3-Hydroxyphthalimidines".Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1990, 1, 83-87.

96. G. J. Hitchings, J. M. Vernon. "Regioselective Formation of Hydroxy Lactams from Pyridine-2,3-dicarboximides and their Cyclodehydration to Pyrido2',3' :3,4.pyrrolo-fused Heterocyclic Systems". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1990, 6, 1757.

97. M. I. Collado, N. Sotomayor, M.-J. Villa, E. Lete. "Parham-type Cyclization and Nucleophilic Addition 7V-Acyliminium Ion Cyclization Sequences for the Construction of the Isoquinoline Nucleus". Tetrahedron Lett., 1996, 37, 34, 61936196.

98. A. Padwa, M. N. Jacquez, A. Schmidt. "Intramolecular Photocycloaddition of Cyclic Thioimides as a Method for Heterocyclic Synthesis". Org. Lett., 2001, 3, 11, 1781-1783.

99. P. L. Barili, V. Scartoni. "Indane-l,3-dione, Phthalimidine and Phthalide Derivatives as Alkylating Agents". J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 5, 1199-1202.

100. G. N. Walker, R. J. Kempton. "Aromatic Demethoxylation in the Cyclization of 3-(p-Dialkoxyarylethylamino)phthalides to 2,3-Dihydro-7#-dibenzo<5fe,/i.quinolines". J. Org. Chem., 1911,36, 10, 1413-1416.

101. S. M. Allin, C. J. Northfield, M. I. Page, A. M. Z. Slawin. "A Facile and Highly Stereoselective Approach to a Polycyclic Isoindolinone Ring System via an N-Acyliminium Ion Cyclization Reaction". Tetrahedron Lett., 1998, 39, 27, 49054908.

102. R. Grigg, V. Sridharan, P. Stevenson, S. Sukirthalingam, T. Worakun. "The Synthesis of Fused Ring Nitrogen Heterocycles via Regiospecific Intramolecular Heck Reactions". Tetrahedron, 1990, 46, 11, 4003-4018.

103. B. Burns, R. Grigg, P. Ratananukul, V. Sridharan, P. Stevenson, T. Worakun. "Palladium Catalysed Tandem Cyclisation-Anion Capture Processes. Hydride Ion

104. Capture by Alkyl- and 71-Allyl-Palladium Species". Tetrahedron Lett., 1988, 29, 34,4329-4332.

105. Т. В. Алпатова, В. Г. Яшунский. "Использование бензильной защиты в синтезе производных тетрагидроизохинолина". Химия Гетероцикл. Соединений, 1981, 8, 1084-1087.

106. Y. Tominaga, Y. Shiroshita, Y. Matsuda, A. Hosomi. "The Effect of Benzannelation toward Cycl3.2.2.azine. Synthesis and Physical Properties of Dibenzo[a,/z]cycl[3.2.2]azine". Heterocycles, 1987, 26, 8,2073-2075.

107. T. Kato, T. Chiba, T. Sasaki. "Reaction of Isoquinolinium Methylides with Ketones". Jakugaku Zasshi (Japan), 1979, 99, 10, 1051-1054. Chem. Abstr., 1980, 92,19, 590, 163827p.

108. N. S. Basketter, A. O. Plunkett. "Reactions of Isoquinolinium Ylides: Amine-Catalysed Cycloaddition of Aldehydes and Ketones". J. Chem. Soc., Chem. Commun., \91Ъ, 5, 188-189.

109. W. Augstein, F. Kronke. "Synthesen des Benzoa.- und des Naphtho[2,3-6]indolizin-Ringsystems". Justus Liebigs Ann. Chem., 1966,697, 158-170.

110. M. Sainsbury, D. W. Brown, S. F. Dyke, G. Hardy. "1,2-Dihydroisoquinolines-XI. Further Berbine Syntheses". Tetrahedron, 1969, 25, 9, 1881-1895.

111. A. Marsili, V. Scartoni. "Nitrogen Heterocycles. V. Rearrangements of 2-Benzyl-3-(a-Bromobenzylidene)phthalimidine to Isoquinoline Derivatives". Gazz. Chim. Ital, 1974,104, 1-2, 165-177.

112. A. Marsili, V. Scartoni. "Some Novel Rearrangements of 2-Benzyl-3-(a-Bromobenzylidene)Phthalimidine". Tetrahedron Lett., 1968, 21, 2511-2516.

113. Z. Koblicova, V. Suchan, J. Trojanek. "7-Methyl-9,10-methylendioxy-3,4,ll-trimethoxy-6,7-dihydro-5#-isoindolol,2-&.isoquinol-5-one". Патент, номер

114. Czech. 167097, опубликован 15.01.77. Chem. Abstr., 1977, 87, 21, 575, 168002х.

115. V. Suchan, Z. Koblicova, J. Trojanek. "7-Methyl-9,10-methylendioxy-3,4,l 1-trimethoxy-6,7-dihydro-5#-isoindolol,2-6.isoquinol-5-one". Патент, номер Czech. 167096, опубликован 15.01.77. [Chem. Abstr., 1977, 87, 21, 575, 168003y].

116. M. K. Eberle, L. Brzechffa, W. J. Houlihan. "Alkylations of l-(4-Chlorophenyl)-3-ethoxy-l//-Isoindole". J. Org. Chem., 1977, 42, 5, 894-897.

117. V. I. Ognyanov, M. A. Haimova, N. M. Mollov. "Synthesis of 5,7,1 lb,12-Tetrahydro2,l-6.isoquinolinium Methiodides and Their Stevens Rearrangement". Monatsh. Chem., 1982,113, 8-9, 993-998.

118. J. H. Brewster, R. S. Jones, Jr. "Determination of the Absolute Configuration of a Spiro Quaternary Ammonium Salt via Stevens Rearrangement". J. Org. Chem., 1969, 34, 2, 354-358.

119. R. Yamaguchi, T. Hamasaki, K. Utimoto. "Synthesis and Radical Cyclization of 2-(P-Haloacyl)-l,2-dihydroisoquinolines by Means of Tin Hydride. One-Pot Synthesis of Benzo/.indolizidine Systems from Isoquinolines". Chem. Lett., 1988, 6,913-916.

120. I. F. Barnard, J. A. Elvidge. "Heterocyclic Imines and Amines. Part 19. Isoquinoline and Other Products from a, o-Dicyanostilbene and Basic Reagents". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 8, 1813-1818.

121. S. Wawzonek, J. K. Stowell, R. E. Karll. "The Synthesis and Reactions of 1-Carbamyl-ll-ketoindenol,2-c.isoquinoline". J. Org. Chem., 1966, 31, 4, 10041006.

122. J. С. Godfrey. "Novel Synthesis of a l,2,5,6-Dibenzocycl3.2.2.azine". J. Org. Chem., 1959,24, 3, 581.

123. D. Prajapati, D.R. Borthakur, J.S. Sandh. "Intramolecular Diels-Alder Reaction with Furans: Effect of the Substitution Pattern Reinvestigated". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1993, 10, 1197-1200.

124. J. Zylber, A. Tubul, P. Brun. "Asymmetric Synthesis of Methyl N-{ 1-Phenylethyl)-3-aza-10-oxatricyclo5.2.1.01,5.-4-oxodec-8-en-6-carboxylate by an Intramolecular Diels-Alder Reaction". Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 2, 377380.

125. K. Paulvannan. "Preparation of Tricyclic Nitrogen Heterocycles via Tandem Four-Component Condensation / Intramolecular Diels-Alder Reaction". Tetrahedron Lett., 1999, 40, 10, 1851-1854.

126. D. Bilovic. "Isomerization in an Intramolecular Diels-Alder Reaction". Croat. Chem. Acta, 1968, 40, 1, 15-22 Chem. Abstr., 1968, 69, 486751.

127. F. Kienzle. "Die Diels-Alder Reaktion von Furan und 2-Methylfuran mit Acrylnitril". Helv. Chim. Acta, 1975, 58, 4, 123-124.

128. M.E. Jung, J. Gervay. "Studies on the Effect of Substituents on Rate Enhancements in Intramolecular Diels-Alder Reactions: Reasons for the Gem-Dimethyl Effect". Tetrahedron Lett., 1988, 29, 20, 2429-2432.

129. C. Rogers, B.A. Keay. "The Effect of Lewis Acids on the Intramolecular Diels-Alder Reaction of the Furan Diene". Can. J. Chem., 1992, 70, 2929-2947.

130. W.L. Nelson, D.R. Allen. "Derivatives of 7-Oxabicyclo2.2.1.hept-5-ene and 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane. Synthesis, Transformations, and Stereochemistry Using NMR Methods". J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 3, 561-568.

131. Кузнецов B.B., Ланцетов C.B., Алиев А.Э., Варламов А.В., Простаков Н.С. "Синтез метилзамещённых 1,2,4,5-тетрагидро-3//"-спиробенз-2-азепин-3,1'-циклоалканов.".Ж>р«. Орган. Химии, 1992, 28, 1, 74-78.

132. L.Y.M. Vargas, V.V. Kouznetsov. "Synthesis of New Spiroheterocycles with Cyclooctane Fragment". Heterocycl. Commun., 1998, 4, 4, 341-344.

133. Кузнецов В.В., Ланцетов С.В., Алиев А.Э., Варламов А.В., Простаков Н.С. "Синтез и строение метилзамещенных 1,2,4,5-тетрагидро-З//-спиробенз-2-азепин-3,4'-пиперидинов.". Химия гетероцикл. соединений, 1991, 11, 1528-1532.

134. Кузнецов В.В. "Синтез, строение и свойства $-имино(амино) пиперидинов, дигидропиримидинов, тетрагидрохинолинов, бенз-2-азепинов и спиросоединений с фрагментами этих гетероциклов". Диссертация д.х.н., Москва, РУДН, 1994.

135. В. Н. Lipshutz. "Five-Membered Heteroaromatic Rings as Intermediates in Organic Synthesis". Chem. Rev., 1986, 86, 5, 795-819.

136. C. P. Dell. "Cycloadditions in Synthesis". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 22, 3873-3905.

137. A.G. Fallis. "The Intramolecular Diels-Alder Reaction: Recent Advances and Synthetic Applications". Can. J. Chem., 1984, 62, 183-234.

138. F. Csende; Z. Szabo. " " Synth. Commun., 1993, 23,2957-2964.

139. S.M. Kerwin, A.G. Paul, C.H. Heathcock. "Quassinoid Synthesis. 2. Preparation of a Tetracyclic Intermediate Having the Bruceantin Tetrahydrofuran Ring". J. Org. Chem., 1987, 52, 9, 1686-1695.

140. K. Kobayashi, J. Tokimatsu, K. Maeda, O. Morikawa, H. Konishi. "New, Short Synthesis of Arylnaphthofiiranone Lignans Based on Reactions of o-Aroylbenzyllithiums with Furan-2(J>#)-one". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 23,3013-3016.

141. Кузнецов B.B., Алиев А.Э., Пальма A.P., Варламов А.В., Простаков Н.С. "Синтез, химические превращения и строение 1,2,3,4тетрагидроспирохинолин-2-циклоалканов.". Химия гетероцикл. соединений, 1991, 7, 947-952.

142. Кузнецов В.В., Пальма А.Р., Алиев А.Э., Фернандес М., Простаков Н.С., Варламов А.В. "Синтез и нитрование 4,6(4,8)-диметил-4-метил-6(8)-метокси-1,2,3,4-тетрагидроспиро-хинолин-2-циклогексанов.". Химия гетероцикл. соединений, 1993, 6, 784-788.

143. K.L. Milkiewicz, I.B. Neagu, DJ. Parks, T. Lu. "Synthesis of a Novel Series of 10-Oxa-3-azatricyclo5.2.1.01,5.dec-8-en-4-ones through an Intramolecular Diels-Alder Reaction". Tetrahedron Lett., 2003, 44, 39, 7341-7343.

144. F. Ponten, G. Magnusson. "Synthesis of Polycyclic Oxanorbornanes via a Sequential Epoxyhexopyranoside Ring Contraction Intramolecular Diels-Alder Reaction". J. Org. Chem., 1997, 62, 23, 7978-7983.

145. L. Sader-Bakaouni, O. Charton, N. Kunesch, F. Tillequin. "Intramolecular Diels-Alder Reaction of Dinitro-Olefin Derivatives of Furan for the Preparation of a Versatile Tool: 3,7-Dinitro-ll-oxatricycloundec-9-ene". Tetrahedron, 1998, 54, 9, 1773-1782.