Спектры ЯМР13C и каталитические свойства аллильных комплексов палладия в реакции гидроаллилирования норборнадиена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Мутасим Эль-Хадж Эльхуссиен

• Мутасим Эль-Хадж Эльхуссиен
• кандидат химических наук
• 2010

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Мутасим Эль-Хадж Эльхуссиен

ВЫВОДЫ

1. В рамках метода функционала плотности с учетом влияния растворителя

13 рассчитаны равновесные геометрии и теоретические спектры ЯМР С аллильных комплексов: [(ЬЯ-г) -СзН^РсЦ (в двух базисах) и [(1-К-Г| -С3Н4)Р(1С12]" (Я = Н, Ме, РЬ, СН2ОН, СН2ОМе, С2Н, С02Н, СР3, С02Ме, СОМе, СИ, СНО, СОСР3).

2. Получены корреляционные уравнения, связывающие теоретические значения химсдвигов ЯМР 13С незамещенного терминального атома аллильного лиганда с модифицированными константами заместителей Гаммета о+ в анионных комплексах с параметрами поля и модифицированными параметрами резонанса Свена-Лаптона (Р, Я+)

3. Получены корреляционные уравнения, связывающие теоретические

1Ч значения химсдвигов ЯМР С незамещенного терминального атома аллильного лиганда в катионных комплексах с параметрами поля и поляризационными константами аа.

4. Получены двух- и трехпараметрические корреляционные соотношения, связывающие энергии пяти верхних занятых и нижней вакантной молекулярных орбиталей комплексов с модифицированными параметрами поля и резонанса Свена-Лаптона (Р, Я") и поляризационными константами

5. Осуществлено селективное каталитическое гидроаллилирование НБД кротилформиатом в растворе ацетонитрила, идентифицированы продукты реакции.

6. Подобраны ИЖ, пригодные в качестве альтернативных растворителей для каталитического гидроаллилирования и обеспечивающие легкое отделение продукта от каталитического раствора.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мутасим Эль-Хадж Эльхуссиен, 2010 год

1. Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis / E.-i. Negshi,ed.), V. 1 and 2. Wiley, New York, 2002. 3424 pp.

2. Моисеев И.И., Федоровская Э.А., Сыркин Я.К. Журн. неорг. химии. 1959.- Т.4. С. 2641

3. Smidt J., Hafher W. Eine Reaktion von Palladiumchlorid mit Allylalkohol

4. Angew. Chem. 1959. - V.71. - № 8. - P. 284.

5. Tsuji J. Palladium reagents and catalysts: innovations in organic synthesis. John

6. Wiley & Sons, Ed.: Chichester. 1995. -561 pp.

7. Trost B.M., Crawley M.L. Asymmetric Transition-Metal-Catalyzed Allylic

8. Alkylations: Applications in Total Synthesis. // Chem. Rev. 2003 - V. 103 -№8.-P. 2921-2944.

9. Graening Т., Schmalz H.-G. Pd-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution:

10. New Strategic Options for the Total Synthesis of Natural Products Angew. Chem, Int. Ed. // 2003. - V. 42. - № 23. - P. 2580-2584.

11. Felpin F.-X, Landais Y. Practical Pd/C-Mediated Allylic Substitution in Water

12. J. Org. Chem. 2005. - V. 70. - № 16. - P.6441-6446.

13. Oppolzer W. Regio- and stereocontrolled catalytic palladium- and nickel 'enetype' cyclizations. // Pure & Appl. Chem. 1990. - V. 62. - № 10. - P. 19411948.

14. Doi T, Iijima Y, Takasaki M, Takahashi T. Synthesis of Dimethyl

15. Gloiosiphone A by Way of Palladium-Catalyzed Domino Cyclization // J. Org. Chem. -2007. -V. 72. № Ю. - P. 3667-3671.

16. Okano Т., Matsubara H, Kusukawa T, Fujita M. The polar effect on the regiochemistry of nucleophilic substitution of trifluoromethylated n-allylpalladium complex. // J. Organomet. Chem. 2003. - V. 676. - P. 43-48.

17. Haight A. R, Stoner E. J, Peterson M. J, Grover V. K. General Method for the

18. Palladium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Alcohols // J. Org. Chem. -2003.-V. 68.-№21. P. 8092-8096.

19. J. L. Garrido, I. Alonso, J. C. Carretero. One-Step Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Dihydrofurans from the Carbonate Derivatives of y-Hydroxy-a,p-unsaturated Sulfones // J. Org. Chem. 1998. - Y. 63. - № 25. -P. 9406-9413.

20. Konno T., Nagata K., Ishihara T., Yamanaka H. Concise Syntheses of Nonracemic y-Fluoroalkylated Allylic Alcohols and Amines Via an Enantiospecific Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction. // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - № 6. - P. 1768-1775.

21. Faller J. W., Wilt J. C. Regioselectivity in the Palladium/(S)-BINAP(S)-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination: Reaction Scope, Kinetics, and Stereodynamics // Organometallics. 2005. - V. 24. - № 21. - P. 5076-5083.

22. J. Wassenaar, S. van Zutphen, G. Mora, P. Le Floch, M. A. Siegler, A. L. Spek,

23. J. N. H. Reek. INDOLPhosphole and INDOLPhos Palladium-Allyl Complexes in Asymmetric Allylic Alkylations // Organometallics. 2009. -V. 28. - № 9. - P. 2724-2734.

24. Zheng W.-H., Sun N., Hou X.-L. Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with U'-P,N-Ferrocene Ligands // Org. Lett. 2005; - V. 7. - № 23. - P. 51515154.

25. G. R. Cook, H. Yu, S. Sankaranarayanan, P. S. Shanker. Hydrogen Bond Directed Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitution // J. Am. Chem. Soc. -2003. V. 125.-№ 17.-P. 5115-5120.

26. Watson I.D.G., Yudin A.K. New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. - № 49. -P. 17516-17529.

27. Trost B.M., Merlic C.A. Geminal Alkylation: Substitutions of Allyl Sulfones.

28. Regiocontrol via Molybdenum Catalysis // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. - № 4.-P. 1127-1129.

29. Luft J.A.R., Yu Z.-X., Hughes D.L., Lloyd-Jones G.C., Krska S.W., Houk K.N. On the stability of the 7r-allyl intermediate in molybdenum-catalyzed asymmetric alkylations // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. - V. 17. - P. 716— 724.

30. Gürbüz N., Ózdemir I., £etinkaya В., Renaud J.-L., Demerseman В., Bruneau

31. C. Regioselective allylic alkylation and etherification catalyzed by in situ generated TV-heterocyclic carbene ruthenium complexes // Tetrahedron Lett. 2006.-V.47.-P. 535-538.

32. Fernández I., Hermatschweiler R., Pregosin P.S. Synthesis, X-ray Studies, and

33. Catalytic Allylic Amination Reactions with Ruthenium(IV) Allyl Carbonate Complexes // Organometallics 2006. - V. 25. - № 2. - P. 323-330.

34. Shvo Y., Arisha A.H.I. Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium // J. Org. Chem. 2001. - V. 66. - № 14. - P. 4921-4922.

35. Tsukada N., Sugawara S., Nakaoka K., Inoue Y. Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds // J. Org. Chem. — 2003.-V. 68.-№ 15. P. 5961-5966.

36. Catellani M., Chiusoli G. P., Dradi E., Salerno G. Nickel-catalyzed allylationof norbornene // J. Organomet. Chem. 1979. - V. 177. - №. 2. - P. C29-C31.

37. Джемилев У. M., Хуснутдинов Р. И., Галеев Д. К., Нефедов О. М., Толстиков Г.А. Катализируемая комплексами никеля содимеризация сложных аллиловых эфиров с соединениями норборненового ряда // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1987.-С.138.

38. Shvo Y., Haj Ichia Arisha A. Intermolecular Metallo-ene Reaction Catalyzed by Palladium // J. Org. Chem. 2001. - V. 66. - №14. - P. 4921-4922.

39. Mecking S., Keim W. Cationic Palladium r|3-Allyl Complexes with Hemilabile

40. P,0-Ligands: Synthesis and Reactivity. Insertion of Ethylene into the Pd-Allyl Function // Organometallics. 1996. - V. 15. - № 11. - P. 2650-2656.

41. Tsukada N, Sato T, Inoue Y. Palladium-catalyzed 2+2. cycloaddition of allylic acetates and norbornene // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - № 21.-P. 4181-4184.

42. Satoh T, Miura M. Catalytic Processes Involving p-Carbon Elimination // Top.

43. Organomet. Chem. 2005. - V. 14. - P. 1-20.

44. Джемилев У.М, Хуснутдинов Р.И, Галеев Д.К, Толстиков Г.А. Соолигомеризация аллилацетата с норборнадиеном и его производными, катализируемая комплексами никеля // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1987. -№ 1.С. 154-160.

45. Флид В. Р, Шестакова Ю. Г, Кацман Е.А. Кинетическое исследование превращений свободного и координированного в никелевых комплексах триизопропилфосфита под действием уксусной кислоты // Кинетика и катализ. 1992. - Т. 33. - № 1. - С. 223-227.

46. Flid V.R., Manulik O.S, Dmitriev D.V.,.Kouznetsov V.B, Evstigneeva E.M, Belov A.P., Grigor'ev A.A. Norbornadiene as a universal substrate for organic and petrochemical synthesis // Eurasian ChemTech Journal. 2001. -V.3. - № 2. - P.201-222.

47. Флид B.P. Дисс. . доктора хим. наук, МИТХТ, 2000. 258 с.

48. Евстигнеева Е.М, Манулик О.С, Флид В.Р, Нетрадиционное аллилирование норборнадиена, катализируемое комплесами палладия // Кинетика и катализ. 2004. - Т.45. - №2. - С. 188-191.

49. Ragoussis V, Giannikopoulos A. Palladium catalyzed reductive decarboxylation of allyl a-alkenyl-p-ketoesters. A new synthesis of (E)-3-alkenones // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47. - № 5.- P. 683-687.

50. Столяров И.П, Гехман A.E, Моисеев И.И, Колесников А.Ю, Евстигнеева Е.М, Флид В.Р. Каталитическое гидроаллилированиенорборнадиена аллилформиатом на комплексах палладия // Известия РАН. Сер. хим. 2007. № 6. - Р. 309-313.

51. Hughes R.P., Powell J. cis-Addition of a palladium-carbon bond to coordinatedolefins // J. Organomet. Chem. 1971. - V.30. - № 1 - P. C45-C47.

52. Gallazzi M. C., Porri L., Vitulli G. Reversible insertion of norbornene into a nickel-methallyl bond // J. Organomet. Chem. 1975. - V.97. - № 1. - P. 131138.

53. G. M. DiRenzo, P. S. White, M. Brookhart. Mechanistic Studies of Catalytic5

54. Olefin Dimerization Reactions Using Electrophilic r| -Allyl-Palladium(II) Complexes//J. Am. Chem. Soc.- 1996. V. 118. -№. 26. - P. 6225-6234.

55. О. А. Реутов, A. JT. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Ч: 1: Учебник- М.: Изд-во МГУ, 1999. 560 с.

56. Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций: Пер. с англ. М.: Мир, 1985. - 264 с.

57. Боресков Г.М. Гетерогенный катализ. -М.: Наука, 1980. 305 с.

58. Hammett L.P. The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. —1937. V. 2.- P. 96.

59. Shorter J. The centenary of the birth of Louis Hammett // Pure & Appl. Chem.- 1995. V. 67. - № 5. - P. 835-840

60. Wells P.R, Ehrenson S., Taft R.W. Prog. Phys. Org. Chem. 1968. - V.6. -P. 147.

61. Ehrenson S, Brownlee RTC, Taft R.W. Prog. Phys. Org. Chem. 1973. - V. 10.-P. 1

62. Егорочкин A.H., Воронков М.Г., Кузнецова O.B. Поляризационный эффект в органической, элементоорганической и координационной химии: Монография. — Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета им. Н.И. Лобаческого, 2008. — 336 с.

63. Hehre W.J., Pau C-F., Headley A.D., Taft R.W. A scale of directional substituent polarizability parameters from ab initio calculations ofpolarizability potentials // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - № 7. - P. 1711-1712.

64. Voronkov M.G., Egorochkin A.N. Similarities and Differences of Organic Compounds of Germanium, Tin and Lead // The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2 / Ed. Z. Rappoport. — Chichester: Wiley, 2002. P.131-168.

65. Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V., Khamaletdinova N.M., Domratcheva-Lvova L.G., Domrachev G.A. X-Ray photoelectron spectra of organoelement compounds and polarizability effect // J. Electron. Spectrosc. 2009. - V. 171, № 1-3.-P. 47-52.

66. Хамалетдинова H.M., Егорочкин A.H., Кузнецова O.B. Энергия связи lsэлектронов атома азота в производных пиридина. Эффекты заместителей в N-центрированных катион-радикалах // Химия высоких энергий. -2009. Т.43. - № 6. - С. 483-486.

67. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В., Новикова О. В. Сродство к электрону иэффекты заместителей в анион-радикалах // ЖОХ. 2007. - Т 77. - С. 68-78.

68. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В., Новикова О. В. Поляризационный эффект в электронновозбуждениом состоянии производных бензола и родственных соединений // ЖОХ. 2006. - Т. 76. - С. 1652-1660.

69. Новикова О. В., Кузнецова О. В., Егорочкин А. Н. Электрохимическое окисление органических, металлоорганических и координационных соединений. Поляризационный эффект в катион-радикалах // ЖОХ. -2007. Т. 77. - С.1529-1537.

70. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В., Новикова О.В. Электрохимическое восстановление органических и металлоорганических соединений. Поляризационный эффект в анион-радикалах //ЖОрХ. 2007. - Т. 43. -С. 1277-1284.

71. Кузнецова О. В., Егорочкин А. Н. Корреляционный анализ квантово-химических данных и поляризационный эффект в комплексах с водородной связью // Изв. АН. Сер. хим. 2006. - № 4. - С. 602-608.

72. Егорочкин А.Н., Здеренова О.В., Скобелева С.Е. Электронные спектры поглощения комплексов с переносом заряда и эффекты заместителей в катион-радикалах // Изв. АН, Сер. хим. 2000. - № 6. - С. 1002-1006.

73. Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V., Khamaletdinova N. М., Domratcheva-Lvova L.G., Domrachev G.A. Polarizability effect in transition metal carbonyl complexes. // J. Organomet. Chem. 2009. - V. 694. - № 9-10. - P. 14471452.

74. Хамалетдинова H.M., Кузнецова O.B., Егорочкин A.H., Яшин Я.И., Лопатина Т.И., Шурыгина М.П. Поляризационный эффект в газовой хроматографии. // Ж. Физ. Хим. 2009. - Т. 83. -№ 8. - С. 1553-1557.

75. Егорочкин А.Н., Кузнецова О.В., Хамалетдинова Н.М. Корреляционныйанализ данных квантовохимических расчетов энергии стабилизации. Поляризационный эффект в катионах // ЖОрХ. 2008. - Т. 44. - № 7. -С. 951-957.

76. Ye P., Gellman A.J. Transition State for Alkyl Group Hydrogenation on Pt(lll)// J. Am. Chem. Soc. -2008. V. 130. -№26.-P. 8518-8526.

77. Correlation Analysis in Chemistry: Recent Advances. By N. B. Chapman (Ed.), J. Shorter (Ed.). New York: Plenum Press. 1978. - 560 pp.

78. Senoff С. V. Correlational aspects of substituent effects in transition metal complexes containing non-fused phenyl rings transition metal complexes containing non-fused phenyl rings // Coord. Chem. Rev. 1980.- V.32. - № 2. -P. 111-191.

79. Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. 13C NMR-Spektroskopie / Georg Thieme Verlag, Stuttgart. 1984. - 685 pp.

80. Akermark В., Hansson S., Krakenberger В., Vitagliano A., Zetterberg K. Alkylation of (7i-allyl)palladium systems. Mechanism and regiocontrol // Organometallics. 1984. - V.3. - № 5. - P. 679-682.

81. Macsäri I, Hupe E, Szabo K.J. Regioselective Catalytic Transformations Involving /?-Silyl-Substituted (r| -Allyl)palladium Complexes: An Efficient Route to Functionalized Allylsilanes // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - № 26. - P. 9547-9556.

82. Neslow G. L, Williams E. A. Structure and 13C NMR // Progr. Phys. Org. Chem. 1976. - V. 12. - P. 229-342.

83. Karplus M, Pople J. A. Theory of Carbon NMR Chemical Shifts in Conjugated Molecules // J. Chem. Phys. 1963. - V. 38. - № 12. - P. 28032807.

84. Гюнтер X.H. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ.- М: Мир,1984, 478 с.

85. Buckingham A. D, Stephens P. J. Proton chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of transition-metal hydrides: square-planar platinum(II) complexes // J. Chem. Soc. 1964. - P. 4583-4587.

86. Buckingham A. D, Stephens P. J. Proton chemical shifts in the nuclear magnetic resonance spectra of transition-metal hydrides: octahedral complexes // J. Chem. Soc. 1964. - P. 2747-2759.

87. Philipsborn W. von. Probing organometallic structure and reactivity by transition metal NMR spectroscopy // Chem. Soc. Rev. 1999.- V.28. - № 2 -P. 95-105.

88. Bonnaire R, Davoust D, Platzer N. Rh NMR studies of organometallic rhodium(I) derivatives // Org. Magn. Res. 1984. - V. 22. - № 2. - P. 80-85.

89. Philipsborn W. von. Transition metal NMR spectroscopy a probe into organometallic structure and catalysis // Pure & Appl. Chem. - 1986 - V.58. №4.-P. 513-528.

90. Nesmeyanov A. N, Fedorov L. A, Avakyan N. P, Petrovskii P. V, Fedin E.

91. Arshavskaya E. V, Kritskaya I. I. Electronic effects in octahedral iz-allyliron complexes: 13C NMR spectra 11 J. Organomet. Chem. 1975. - V. 101. -№ 1.- P. 121-132.

92. M. Bühl. Substituent Effects on 103Rh NMR Chemical Shifts and Reactivities.

93. A Density Functional Study // Organometallics. 1997. - V. 16. - № 2. - 261267.

94. Cheong M., Basolo F. Substituent effects on the rates of carbon monoxide substitution of (r|5-C5H4X)Rh(CO)2 // Organometallics. 1988. - V. 7. - № 9. P. 2041-2044.

95. Huynh H.V., Han Y., Jothibasu R., Yang J. A. 13C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II) // Organometallics. 2009. - V.28. - №18. - P. 5395-5404.

96. Szabo K. J. Nature of the interaction between ß-substituents and the allyl moiety in (rj -allyl)palladium complexes // Chem. Soc. Rev. — 2001. V. 30. №2-P. 136-143.

97. Matt P. von, Lloyd-Jones G., Minidis A. B. E., Pfaltz A., Macko L., Neuburger

98. Aranyous A., Szabó K.J., Kastaño A.M., Bäckvall J.-E. Central versus Terminal Attack in Nucleophilic Addition to (7r-Allyl)palladium Complexes. Ligand Effects and Mechanism // Organometallics 1997.- V. 16. - № 5. - P. 1058-1064

99. Takahashi Y., Akahori H., Sakai S., Ishii Y. The Electronic Character of the n

100. Allylic Group of Ti-Allylic Palladium Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1971. V. 44. - № 10. - P. 2703-2705.

101. Constantine R.N., Kim N, Bunt R.C. Hammett Studies of Enantiocontrol by PHOX Ligands in Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions // Org. Lett. -2003. V. 5. - № 13. - P. 2279-2282.

102. Moreno-Mañas M., Pajuelo F., Parella T., Pleixats R. Preparation and NMR

103. Branchadell V., Moreno-Mañas M., Parella T., Pleixats R. Density Functional

104. Study on thr Regioselectivity of Nucleophilic Attack in 1,3-Disubstituted (Diphosphino)(r|3-allyl)palladium Cations // Organometallics. 1999. - V.18. -№ 24. - P.4934-4941.

105. Branchadell V., Moreno-Mañas M., Pleixats R. Theoretical Study on the Regioselectivity of Nucleophilic Attack in Silyl-Substituted (Diphosphino)(r|3-allyl)palladium Cations // Organometallics. 2002. - V.21. -№ 12. - P. 2407-2412.

106. Lehmann J., Lloyd-Jones G.C. Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation // Tetrahedron. 1995. - V. 51. №32.-P. 8863-8874.

107. Kettle S.F.A., Mason R. The nature of the bonding in 7E-allyl complexes of transition metal ions // J. Organomet. Chem. 1966. - V.5. — № 6. - P.573-577.

108. Brown D.A., Owens A. Molecular orbital theory of organometallic compounds.: XIV. The electronic structures of metal-allyl complexes // Inorg. Chim. Acta. 1971. - V.5. - P. 675 - 678.

109. Sakaki S., Nishikawa M., Ohyoshi A. A palladium-catalyzed reaction of a n-allyl ligand with a nucleophile. An MO study about a feature of the reaction and a ligand effect on the reactivity // J. Am. Chem. Soc. 1980. - V.102. - № 12.-P. 4062-4069.

110. Dedieu A. Theoretical Studies in Palladium and Platinum Molecular Chemistry // Chem. Rev. 2000. - V.100, N.2 - P.543-600.

111. Frenking G., Frohlich N. The Nature of the Bonding in Transition-Metal Compounds // Chem. Rev. 2000. - V.100. - № 2. - P.717-774.

112. Nui S., Hall B.M. Theoretical Studies on Reactions of Transition-Metal Complexes // Chem. Rev. 2000. - V.100. - № 2. - P.353-406.

113. El-Bahraoui J., Molina J.M., Olea D.P. Electronic structure of 7i-allyl-Pd(II) chloride dimer and Pd2X4 (X = CI,Br J) model systems: a RHF and density functional theory study // J. Molec. Struct. (Theochem). 1998. - V.426. - №. 1-3. -P.207-215.

114. Ткаченко О.Ю., Белов А.П. Журн. структ. химии. 2004. - Т.45. - С.442.

115. Шамсиев Р.С. Дисс. .канд. химич. наук. Москва. МИТХТ. 2005. 154 с.

116. Chatt J., Dunkanson L.A. Olefin co-ordination compounds. Part III. Infra-red spectra and structure: attempted preparation of acetylene complexes // J. Chem. Soc. 1953.-P. 2939.

117. Norrby P.O., Akermark В., Hseffher F., Hansson S., Blomberg M. Molecular mechanics (MM2) parameters for the (r| -allyl)palladium moiety // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V.115. - № 11. - P. 4859-4867.

118. Szabo К J. Effects of the Ancillary Ligands on Palladium-Carbon Bonding in (r) — Allyl)palladium Complexes. Implications for Nucleophilic Attack at the Allylic Carbons // Organometallics. 1996. - V. 15. - № 4. - P. 1128-1133.

119. Sakaki S., Takeuchi K., Sugimoto M. Geometries, Bonding Nature, and Relative Stabilities of Dinuclear Palladium(I) rc-Allyl and Mononuclear Palladium(II) 7t-Allyl Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. -1997. V.16. - № 13. - P.2995-3003.

120. Pregosin P.S., Rtiegger H., Salzmann R., Albinati A., Lianza F., Kunz R.W. X-ray diffraction, multidimensional NMR spectroscopy, and MM2* calculations on chiral allyl complexes of palladium(II) // Organometallics. -1994.-V.13.-№ l.-p. 83-90.

121. Oslob J.D., Akermark В., Helquist P., Norrby P.-O.1. Steric Influences on the

122. Selectivity in Palladium-Catalyzed Allylation // Organometallics. 1997. -V.16. - № 13.-P. 3015-3021.

123. Sjogren M., Hansson S., Norrby P.-O., Akermark В., Cucciolito M.E., Vitagliano A. Selective stabilization of the anti isomer of (T.3-allyl)palladiumand -platinum complexes // Organometallics. 1992. - V.l 1. - № 12. - P.3954-3964.

124. Шамсиев P.C, Белов А.П. Журн. неорг. хим. 2005. - Т.50. - С. 1499.

125. Carfagna С, Galarini R, Linn К. Nucleophilic attack at the central allyl carbon atom in (r| -allyl)ML2. complexes (M = palladium, platinum). Experimental facts and new theoretical insights // Organometallics. 1993. -V. 12.-№ 8 -P. 3019-3028.

126. Aranyos A, Szabó K.J, Castaño A.M. Báckvall J.-E. Central versus Terminal Attack in Nucleophilic Addition to (îc-Allyl)palladium Complexes. Ligand Effects and Mechanism // Organometallics. 1997. - V.l6. - № 5. - P. 10581064.

127. Suzuki T, Fujimoto H. Mechanisms of the Nucleophilic Substitution of the Allyl Carbons of (7r-Allyl)platinum and (7i-Allyl)palladium Complexes // Inorg. Chem. 1999. - V.38. - № 2. - P. 370-382.

128. Widhalm M, Nettekoven U, Kalchhauser H, Mereiter K, Calhorda M. J, Félix V. Origin of Enantioselectivity in Palladium-Catalyzed Asymmetric Ally lie Alkylation Reactions Using Aminophosphine Ligands // Organometallics. 2002. - V.21. - N.2. - P.315-325.

129. Blôchl P.E, Togni A. First-Principles Investigation of Enantioselective Catalysis: Asymmetric Allylic Amination with Pd Complexes Bearing P,N-Ligands // Organometallics. 1996. - V. 15. № 20. - P.4125-4132.

130. Ткаченко О.Ю. Дисс. .канд. химич. наук. Москва. МИТХТ. 2005. 163 с.

131. Delbecq F, Lapouge С. Regioselectivity of the Nucleophilic Addition to (r|3-allyl) Palladium Complexes. A Theoretical Study // Organometallics. 2000. -V.19. - № 14.-P. 2716-2723.

132. Hagelin H., Âkermark B., Norrby P.-O. A Solvated Transition State for the Nucleophilic Attack on Cationic ri3-Allylpalladium Complexes // Chem. Eur. J. 1999. - V. 5. - № 3. - P. 902-909.

133. Szabó K.J. Benzoquinone-Induced Stereoselective Chloride Migration in (rj -Allyl)palladium Complexes. A Theoretical Mechanistic Study Complemented by Experimental Verification // Organometallics. 1998. - V. 17. - № 9. -P.1677-1686.

134. Gárdenas D. J., Alcamí M., Méndez M., Echavarren A. M. The Final Steps of the Oppolzer Cyclization: Mechanism of the Insertion of Alkenes into Allylpalladium(II) Complexes // Chem. Eur. J. 2003. - V.9, № 1 . - P.96 -105.

135. Gomez-Bengoa E., Cuerva J. M., Echavarren A. M., Martorell G. Cationic Intermediates in the Intramolecular Insertion of Alkenes into (r|3-Allyl)palladium(II) Complexes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. -V.36. - № 7. - P. 767-769.

136. Cárdenas D. J., Echavarren A. M. Mechanistic aspects of C-C bond formation involving allylpalladium complexes: the role of computational studies // New J. Chem. 2004. - V.28. - № 3. - P.338-347.

137. Mitsopoulou C. A. Identifying of charge-transfer transitions and reactive centers in M(diimine)(dithiolate) complexes by DFT techniques // Coord. Chem. Rev.-2010.-V. 254.-№ 13-14.-P. 1448-1456.

138. Baccouche A., Peigné B., Ibersiene F., Hammouténe D., Boutarfaia A., Boucekkine A., Feuvrie C., Maury O., Ledoux I., Le Bozec H. Effects of the

139. Zhao G.-J., Han K.-L., Stang P. J. Theoretical Insights into Hydrogen Bonding and Its Influence on the Structural and Spectral Properties of Aquory |

140. Palladium(II) Complexes: cis-(dppp)Pd(H20)2. , cisdppp)Pd(H20)(0S02CF3).+(0S02CF3)", and cisdppp)Pd(H20)2.2+(0S02CF3)2~ // J- Chem. Theory Comput. 2009. - V.5, N.8, P.1955-1958.

141. Bera M., Roy S. Silver(I)-Diene Complexes as Versatile Catalysts for the C-Arylation of TV-Tosylaziridines: Mechanistic Insight from In Situ Diagnostics // J. Org. Chem. 2010. - V. 75. - № 13. - P. 4402-4412.

142. Orzel L., Kania A., Rutkowska-Zbik D., Susz A., Stochel G., Fiedor L. Structural and Electronic Effects in the Metalation of Porphyrinoids. Theory and Experiment // Inorg. Chem. 2010. - V. 49. - № 16. - P. 7362-7371.

143. Bobula Т., Hudlicky J., Novak P., Gyepes R., Cisarova I., Stepnicka P., Kotora M. Mo-Catalyzed Cross-Metathesis Reaction of Propynylferrocene // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. - V. 2008. - № 25. - P. 3911-3920.

144. Autscbach J. The calculation of NMR Parameters in Transition Metal Complexes // Structure and Bonding. 2004. - V. 112. - P. 1-43.

145. Owens G.S., Abu-Omar M.M. Comparative kinetic investigations in ionic liquids using the MTO/peroxide system // J. Mol. Cat. A.: Chem. 2002. - V. 187. - P. 215-225.

146. Бородин C.A. // Вводный курс эконометрики: учебное пособие Мн: БГУ, 2001.-408 с.

147. Nambo M., Wakamiya A., Yamaguchi S., Itami K. Regioselective Unsymmetrical Tetraallylation of Сбо through Palladium Catalysis. J. Am. Chem. Soc.-2009.-V. 131.- №42.- P. 15112-15113

148. Евстигнеева E.M., Флид B.P., Бобкова E.H. Эффекты заместителей вкатионных и анионных Г13~аллильных комплексах палладия по данным 1спектроскопии ЯМР С и квантово-химических расчетов IIИзвестия РАН. Сер. Хим. 2009. - Т. 58. - № 3. - С. 539-546.

149. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / 4-е изд. Пер. с англ. / Под ред. В. Ф. Травеня. М.: Химия, 1991. - Пер. изд.: Великобритания, 1986. -448 с.

150. Anslyn E.V., Dougherty D.A. Modern Physical Organic Chemistry / University Science Books. Sausalito, California, 2006. 1104 pp.

151. Эльхуссиен M.X., Евстигнеева E.M., Флид B.P. Соотношения1 тлинейности свободных энергий в теоретических спектрах ЯМР С комплексов chh-(l-R-ti3-C3H4)Pd(Me2C=0)2.+ // Вестник МИТХТ. 2010. - Т.5. - № 3. - С. 26-29

152. Shorter J. Correlation Analysis of Organic Reactivity. With particular reference to multiple regression // Wiley, New York, 1982. 235 pp.

153. Tail; R.W., Topsom R.D. The Nature and Analysis of Substituent Electronic Effects // Progr. Phys. Org. Chem. 1987. - V.16. - P.l

154. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. - V. 91. - № 2. - P. 165195.

155. Frish M. и др. GAUSSIAN 03, Revision E.01, Gaussian, Pittsburg, PA, 2004.

156. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993. - V. 98, N. 7. - P.5648-5653.

157. Lee С., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. -1988. V. 37, N. 1. - P.785-789.

158. Dybiec K., Gryff-Keller A. Remarks on GIAO-DFT predictions of 13C chemical shifts // Magn. Reson. Chem. 2009. - V.47. - P. 63-66

159. Levine I.N. Quantum chemistry / 5-th edition, Prentice Hall, 2000, New Jersey. - 739 pp.

160. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev. 2005. - V. 105. - № 8. - P. 2999.

161. Greenberg A., Stevenson T.A. Application of linear free energy relationships to calculated stabilization energies of strained and unsaturated molecules // J. Am. Chem. Soc. 1985. - Vol. 107. - № 12. - P. 3488-3494.

162. Young D.C. Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problems / Wiley. 2001. - NY - 398 pp.

163. Politzer P., Abu-Awwad F. A comparative analysis of Hartree-Fock and Kohn-Sham orbital energies // Theor. Chem. Acc. 1998. - № 99. - P.83-87

164. Stowasser R., Hoffmann R. What Do the Kohn-Sham Orbitals and Eigenvalues Mean? // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121. - № 14. - P.3414-3420

165. Крауклис И.В., Чижов Ю.В. Фотоэлектронная спектроскопия и расчеты методом функционала плотности железотрикарбонильных комплексов винилнафталинов // Оптика и спектроскопия. 2005 - Т. 98. - №. 3. - С. 383-389

166. Zhang G., Musgrave С. В. Comparision of DFT Methods for Molecular Orbital Eigenvalue Calculations // J. Phys. Chem. A. 2007. - V.l 11. - N.8. -P.1554-1561

167. Wolf J.F., Abboud J.L.M., Taft R.W. Regarding polarizability effects of hydrocarbon substituents on base strengths in solution // J. Org. Chem. -1977. Vol. 42. - № 20. - P. 3316-3317.

168. Egorochkin A.N., Kuznetsova O.V., Khamaletdinova N.M., Domratcheva-Lvova L.G., Domrachev G.A. Polarizability effect in transition metal carbonyl complexes // J. Organomet. Chem. 2009. - V. 694. - № 9-10. - P. 1447-1452.

169. Gai X., Grigg R., Collard S., Muir J.E. Palladium catalyzed intramolecular nucleophilic addition of allylic species, generated from allene, to aryl aldehydes and ketones // Chem. Commun. 2000. - P. 1765-1766

170. Евстигнеева E.M., Флид B.P. Корреляция химсдвигов в спектрах ЯМР 13С комплексов палладия (1-К-т|3-С3ВДМС1.2 и Na[(l-R-^3-C3H4)PdCl2] с константами заместителей // Известия РАН. Сер. Хим. 2008. - № 6. - С. 1171-1174

171. Norrby P.O., Akermark В., Hseffher F., Hansson S., Blomberg M. Molecular mechanics (MM2) parameters for the (r| -allyl)palladium moiety // J. Am. Chem. Soc. 1993.-V. 115.-№ 11.-P. 4859

172. Sakaki S., Nishikawa M., Ohyoshi A. A Palladium-Catalyzed Reaction of a n-Allyl Ligand with a Nucleophile. An MO Study about a Feature of the Reaction and a Ligand Effect on the Reactivity // J. Am. Chem. Soc. 1980. -V. 102. - № 12. - P. 4062-4069

173. Кацман E.A., Варгафтик M.H., Белов А.П., Сыркин Я.К. О состоянии п-аллильных комплексов палладия в водных растворах // Изв. АН СССР, сер. хим. 1971. - № 5. с. 1091-1094.

174. Goodfellow R.J., Venanzi L.M. Some anionic 7i-allyl derivatives of palladium(II) // J. Chem. Soc. A. 1966. - P. 784-785

175. Chang C.M. Frontier-molecular-orbital correlatios for the acidity constants in aqueous metal ions // J. Mol. Structure (Theochem). 2003. - V.622. - P.249-255

176. Tabares-Mendoza С, Guadarrama P. Predicting the catalytic efficiency by quantum-chemical descriptors: Theoretical study of pincer metallic complexes involved in the catalytic Heck reaction // J. Organomet. Chem. 2006. - V. 691.-№ 13.-P. 2978-2986

177. Brown H.C, Okamoto Y. Electrophilic Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V.80. - P. 4979-4987

178. Duran Pachon L, Rothenberg G. Transition-metal nanoparticles: synthesis, stability and the leaching issue // Appl. Organomet. Chem. 2008. - V. 22. -P. 288-299.

179. Евстигнеева E.M, Манулик O.C, Флид B.P, Столяров И.П, Козицина Н.Ю., Варгафтик M.H, Моисеев И.И. Необычная селективность аллилирования норборнадиена в присутствии нанокластеров палладия // Известия РАН. Сер. хим. 2004. - № 6. - С. 1292-1295.

180. Parvulescu V.I, Hardacre С. Catalysis in Ionic Liquids // Chem. Rev. 2007. -V. 107. - № 6. - P. 2615-2665

181. Dahl J.A, Maddux B.L.S, Hutchison J.E. Toward Greener Nanosynthesis. Chem. Rev. // 2007. V. 107. - № 6. - P. 2228-2269

182. Antonietti M, Kuang D, Smarsly B, Zhou Y. Ionic Liquids for the Convenient Synthesis of Functional Nanoparticles and Other Inorganic Nanostructures // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. - V. 43. - P. 4988 -4992

183. Astruc D, Lu F, Aranzaes J.R. Nanoparticles as Recyclable Catalysts: The Frontier between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. - V. 44. - P. 7852 - 7872

184. Dash P, Miller S.M, Scott R.W.J. Stabilizing nanoparticle catalysts in imidazolium-based ionic liquids: A comparative study // J. Mol. Cat. A: Chemical. 2010. - V. 329. - № 1-2. - P. 86-95