Строение и физико-химические свойства новых триазен-N-оксидов и N-гидрокситриазенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Костыгина, Елена Михайловна

• Костыгина, Елена Михайловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Костыгина, Елена Михайловна

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Способы получения триазен-Ы-оксидов и "Ы-гидрокситриазенов

1.1.1. Получение триазен-1 -оксидов

1.1.2. Синтез триазен-2-оксида

1.1.3. Получение Ы-п щрокситриазенов

1.2. Свойства триазен-М-оксидов и Ы-гидрокситриазенов

1.2.1. Таутомерные превращения

1.2.2. Комплексообразование

1.2.3. Разложение

1.2.4. Другие химические реакции

1.3. Кристаллическая и молекулярная структура триазен-]Я- 24 оксидов и Ы-гидрокситриазенов

2. Исследование реакции солей арендиазониев с оксимами различного строения

2.1. Синтез ароматических триазен-3-оксидов взаимодействием 27 солей арендиазониев з бензамидоксимами. Физико-химическая идентификация полученных веществ

2.2. Синтез ароматических 2-нитрозо-1Я-гидрокситриазенов и их 42 физико-химическая идентификация

3. Исследование некоторых физико-химических свойств триазеноксидов и гидрокситриазенов

3.1. Комплексообразование С-нитрозо-М-гидрокситриазенов

3.1.1. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования С-нитрозо-К-гидрокситриазенов с ионами Си(П), Со(П) и N1(11)

3.1.2. Синтез и строение кристаллических комплексов 2-нитрозо- 72 М-гидрокситриазенов

3.2. Исследование порообразующих и вулканизующих свойств 2- 77 нитрозо-М-гидроксш риазенов

3.3. Кислотный гидролиз триазеноксидов и гидрокситриазенов и 83 синтез красителей на их основе

4. Экспериментальная часть

4.1. Методы синтеза ароматических триазен-3-оксидов и 89 исследование их строения

4.2. Методы синтеза ароматических 2-нитрозо-К- 91 гидрокситриазенов, изучение строения и свойств

4.3. Исследование кислотного гидролиза триазеноксидов и 94 нитрозотриазенов, синтез красителей на их основе

4.4. Приготовление реагентов. Спектрофотометрические методы 94 исследования компле .ссообразования С-нитрозо-Ы-гидрокситриазенов с ионами Си(П), №(11) и Со(П)

4.5. Синтез кристаллических комплексов 2-нитрозо-Ы- 97 гидрокситриазенов

4.6. Исследование порообразующих и вулканизующих свойств 2- 98 нитрозо-М-гидрокситриазенов

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и физико-химические свойства новых триазен-N-оксидов и N-гидрокситриазенов»

В связи с потребностями народного хозяйства и новым этапом развития в области химии триазенов эти соединения привлекли интересы многих исследователей. Благодаря наличию триазеновой группировки вещества приобретают повышенную реакционную способность, что в большинстве случаев обусловливает их широкое практическое применение. I

Триазены известны еще с середины XIX века [1], но до недавнего времени они применялись в основном в качестве устойчивой формы диазосоставляющих, используемых для получения азокрасителей на волокне [25]. В последнее время они нашли применение в качестве газонаполнителей и сшивающих агентов в производстве резин и каучуков [6], в синтезе других веществ [7-10], кроме того, в качестве инициаторов полимеризации непредельных соединений [11]. Благодаря свойству триазенов образовывать комплексные соединения с катионами металлов [12-36] многие из них нашли свое применение в качестве аналитических реагентов. Триазены предложены в качестве трипаносомных препаратов, инсектицидов, гербицидов, репеллентов и фунгицидов [37-39]. Многие из триазенов фотографически активны и применяются как стабилизаторы и сенсибилизаторы хлорсеребряных эмульсий

НО].

Начиная с 60-х годов текущего столетия интерес к триазенам значительно возрос в связи с обнаружением в ряду этих соединений веществ, обладающих высокой противоопухолевой и противометастатической активностью, и также в связи с внедрением в медицинскую практику первого триазенопроизводного [37, 41-49]. Анализ исследований химии триазенопроизводных показывает возможность синтеза новых лекарственных препаратов.

Дальнейшее развитие и совершенствование существующих методов получения триазенов являются актуальной задачей современной синтетической органической химии, решение которой будет способствовать направленному поиску веществ с заданными свойствами.

В 1862 году при диазотировании ароматических аминов в условиях недостатка минеральной кислоты Грисс синтезировал первый триазен [1]. В последствии широкое практическое использование, а также научный интерес привлекли к изучению этого класса веществ многих исследователей.

Триазены можно рассматривать как производные неустойчивого основания строения N^N-N112, три атома водорода которого могут быть замещены на различные радикалы. В зависимости от количества замещенных водородов различают одно-, дву- и трехзамещенные триазены. Среди функциональных производных триазенов триазен-1Ч-карбоновые кислоты (1^1-N-N-N(000^^2), 1Я-нитрозотриазены (Я ,-N-N-N(N0)^2), гидрокситриазены (К.1 -N=N-N(01^)^2), триазен-Ы-оксиды >0)

Кз) и т.д. [32]. Круг триазенов широк и разнообразен. В настоящем обзоре подробнее рассмотрена литература, посвященная К-гидрокситриазенам и триазен-И-оксидам [39].

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Костыгина, Елена Михайловна

выводы «.

1. Впервые показано, что взаимодействие ароматических солей арендиазониев с бензамидоксимами приводит к образованию неизвестных ароматических триазен-3-оксидов, содержащих новую бензамидоиминную группировку. Электрофильная атака арендиазония протекает по атому азота гидроксилиминной группы бензамидоксима.

2. Методами УФ, ИК, 1Н, 13С ЯМР спектроскопии установлено строение полученных триазеноксидов.

3. Подобраны условия синтеза, и определены препаративные возможности реакции. В реакцию вступают ароматические диазосоедине-ния бензольного ряда с замещенными бензамидоксимами в среде ацетонит-рила при комнатной температуре и 30%-ном избытке соли диазония. Наилучшими из них являются тетрафторбораты арендиазониев.

4. Впервые синтезированные триазен-3-оксиды обладают способностью к кислотному гидролизу, в результате чего образуются исходные соединения - бензамидоксим и ароматическое диазосоединение. Описанное свойство позволяет рассматривать триазен-3-оксиды в качестве стабильных форм диазосоединений, что было подтверждено получением азокрасителей.

5. Проведена реакция сочетания о-бензохинондиоксима с ароматическими солями диазония, имеющими различные заместители в кольце. Получены неописанные 2-нитрозо-1Ч-гидрокситриазены.

1 и

6. Методами УФ, Ж, 'Н, С ЯМР спектроскопии установлено строение синтезированных соединений. Показано, что в кристаллическом состоянии они могут существовать как в 1Ч-оксидной, так и в Ы-гидроксидной формах в зависимости от характера заместителей в кольце.

7. Предложены два альтернативных варианта получения 2-нитрозо-Ы-гидрокситриазенов: водный, позволяющий получать триазены с высоким выходом, и ацетонитрильный - разрешающий синтез чистых веществ, не требующих дополнительной .стадии очистки.

8. 1М-Гидрокситриазены способны гидролизоваться в кислой среде (рН 2-4) с образованием исходного оксима и соответствующей соли диа-зония, что создает возможность использования полученных веществ в качестве устойчивой формы диазосоставляющей для синтеза азокрасителей.

9. Показана способность С-нитрозо-К-гидрокситриазенов ком-плексообразовывать с ионами Си(П), Со(Н) и N¡(11) в растворах. Установлена стехиометрия состава комплексов. Показано влияние таутомерного равновесия на их образование. Для комплекса Со(И) с 3-гидрокси-3-(4-нитрозофенил)-1-(2-нитрофенил)триазеном рассчитана константа устойчивости и свободная энергия Гиббса.

10. Установлена природа кристаллических комплексов Си(П) с 3-гидрокси-3-(2-нитрозофенил)-1-(2-карбоксифенил)триазеном и 3-гидрокси-3 -(2-нитрозофенил)-1 -(3 -карбоксифенил)триазеном. Показано возникновение мостиковой связи карбоксильной группы, что подтверждает образование биядерных комплексов.

11. Нитрозо^риазены в наполненных резинах способны выполнять функции порообразователей и вулканизующих агентов. Показано, что резины, в которые введены нитрозотриазены, обладают лучшими физикоI механическими характеристиками по сравнению с применяемым в промышленности 1,3-дифенилтриазеном.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Костыгина, Елена Михайловна, 2000 год

1. GriessP. //Ann. Chim. Paris. Щ1. - 117. S. 1.; (Ann. Chim. Paris. - 1862. -121.-S. 257)

2. Meher H. Ueber Abkommling der Antranilsaure. Diazoaminobenzol-o-carbonsaurester und denvite //J. Pract Chem.-1901,- Bd. 63,-N2,- S. 241-312.

3. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органическихкрасителей.- М. Химия, 1|984.- 600 с.

4. Коган КМ. Химия красителей.-М.: Госхимиздат, 1956.

5. Венкатарман К. Химия синтетических красителей. Т. 1.- Л.: Госхимиздат,1956.

6. Чуркина Л.Н., Соловьева Г.А., Клочков В.И., Ильин И.А., Беляев Е.Ю. Использование 4-нитрозо-1М-1 идрокситриазенов для получения пористых резин. //ЖПХ,- 1993.- Т. 66.- Вып. 4,- С. 947-948.

7. Vernin G., Metzger J. A convenient general of 3-alkyl-l,3-diaryltriazenes from 1,3-diariltriazenes using phase-transfer catalysis //Synthesis.- 1978,- N 12,-P. 921-924.

8. Томилин О.Б., Кановалова Е.П., Санаева Э.П., Клякин А.Н., Рябкина Л.В. Синтез и свойства производных фенотиазина //Химия гетероциклических соединений,- 1996,-№9.-С. 1284-1287.

9. Dilsi A., Yildrir Y. New synthesis of phenilthioglicolicacids via related triazenecompounds //Org. Prep. andProced. Ind.- 1998,- 30, 3,- C. 349-352.

10. Долгоплоск Б.А. Исследование в области полимеризации. Всесоюзн. Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательскийинститут синтетического каучука им. акад. С.В. Лебедева. Труды института.- Л.- 1948.

11. Домрачее Г. А., Абакумова^ Л.Г. 1,3-Дифенил-3-окситриазенат бисдифенилхрома //Известия АН СССР.- 1973,- №12.- С. 2789-2791.

12. Dutta R.L., Sharma R. | Electronic and I.R. spectra of transition metal complexes of triazen-1-oxides //J. Indian Chem. Soc.- 1980,- N 5,- P. 550-552.

13. Mukherjee R.N., Rajan O.A., Chakravorty A. Electron transfer in groups of iron, cobalt and copper triazen 1-oxides: hammett correlation, ligand redistribution, and crystal field effects //Inorg. Chem.- 1982.- N 21,- P. 785790.

14. Dutta R.L., Sharma R. Lead(II) and tin(II) complexes of monobasic bidentate triazen-1-oxides //J. Indian Chem. Soc.- 1983,- N 4,- P. 325-327.

15. Dugar S.M., Purohit D.N., Sogani N.S. Spectrophotometric and conductometric studies of metal complexes of 3-hydroxy-1-p-sulphonatophenyl-3-phenyl-triazen. Part VI. Cobalt complex //J. Indian Chem. Soc.- 1963,-N8.-P. 667-670.

16. Dugar S.M., Purohit D.N., Sogani N.S. Spectrophotometric and conductometric studies of metal complexes of 3-hydroxy-1-p-sulphonatophenyl-3-phenyl-triazen. Part V. Nickel complex //J. Indian Chem. Soc.- 1963.-N3,-P. 213-216.

17. Mathur R.N., Sogani N.S. Spectrophotometric and conductometric studies of metal complexes of 3-hydroxy-l-p-sulphonatophenyl-3-phenyl-triazen. Part IV. Iron complex //J. Indian Chem. Soc.- 1960.- N 2.- P. 117-120.

18. Durgapal U.C., Sogani N.S. Spectrophotometric and conductometric studies of metal complexes of 3-hydroxy-l-p-sulphonatophenyl-3-phenyl-triazen. Part II. Molybdenum complex//J. Indian Chem. Soc.- 1958,-N 12,-P. 842-846.

19. Durgapal U.C., Sogani N.S. Spectrophotometric and conductometric studies of metal complexes of 3-hydroxy-l-p-sulphonatophenyl-3-phenyl-triazen. Part III. Copper complex //J. Indian Chçm. Soc.- 1959,- N 4,- P. 263-266.

20. Gupta H.K.L., Sogani N.S. Preparation and study of hydroxytnazenes as anali-tical reagents. Part III. 3-Hydroxy-l-p-tolyl-3-methiltriazen as a reagent for palladium and copper //J. Indian Chem. Soc.-1961,- N 9,- P. 771-775.

21. Zacharias P.S., Rumachandraiak A. Identification of Cu(II)/Cu(III) couples in binuclear copper(II) complexes //Polyhedron 1985 - Vol. 4 - N6 -P. 1013-1017.

22. Dutta R.L., Lahiry S. Vanadium. Part IV. Vanadium (IV) and vanadium (V) complexes of 3-hydroxy-1,3-diphenyltriazene //J. Indian Chem. Soc.- 1963,- N l.-P. 67-74.

23. Purohit D.N. Hydroxytriazenes a review of a new class of chelating agents //Talanta.- 1967,- Vol. 14,-P. 353-359.

24. Dutta R.L., De L. Triazene-1-oxides. Part I. Cobalt(II) mixed chelates containing triazene-1-oxide and dipyridyl (o-phenanthroline) //J. Indian Chem. Soc.- 1975,-N7,-P. 664-665.

25. Mehta C., Bhatt R., Tyagi M.P., Purohit D.N. Direct spectrophotometric determination of copper with 3-hydroxy-3-methyl-l-p-methoxyphenyltriazene //J. Indian Chem. Soc.- 1993.- N 10,- P. 845-846.

26. Bhatt R., Rezaie B.,Goswami A.K., Purohit D.N. Direct spectrophotometric determination of nickel with 3-hydroxy-3-n-propyl-l-p-tolyltriazene //J. Indian Chem. Soc.- 1996,-N l.-P. 89.

27. Durgapal U.C., Sogani N.S. Spectrophotometric and conductometric studies of metal complexes of 3-hydroxy-l-p-sulphonatophenyl-3-phenyl-triazene. Part I. Palladium complex//J. Indian Chem. Soc.- 1958,-N 8,-P. 542-546.

28. Починок В.Я., Маренец М.С., Смазная-Ильина Е.Д. Триазены как реагенты в аналитической химии //Украинский химический журнал. -1953,- Т. 19,- Вып. 2.- С. 180-192v

29. Rapta P., Omelka L., Stasko A., Dauth J., Deubzer В., Weis J. Redox-initiated radical decomposition of triazenes and their platinum complexes studied by cyclic voltammetry and EPR spectroscopy //J. Chem. Soc. Perkin Trans. II,-1996.-P. 255-261.

30. Venter M., Haiduc I., David L., Cozar O. IR and EPR studies on new bistriazenido cobalt(Il) and copper(II) complexes //J. Mol. Struct.- 1997,- P. 483-486.

31. Resai B.,Goswami A.K.,Purohit D.N. Direct spectrofotometric determination of vanadium (V) with 3-hydroxy-3-p-tolyl-l-p-chlorpheniltriazene //Oriental J. Chem.- 1993,- 9, N 2.- A 165-166.

32. Mehta C.,Bhatt R., Tyagi M.P., Purohit D.N. Direct spectrophotometric determination of copper with 3-hydroxy-3-methyl-1-p-metoxypheniltriazene //J . Indian Chem. Soc.- 1993,- 70, N 10,- P. 845-846.

33. Bhatt R., Rezaie В., Goswami A.K. Direct spectrophotometric determination of nickel with 3-hydroxy-3-p-propyl-l-p-tolyltriazene //J. Indian Chem. Soc -1996.-73, N1,-P. 89.

34. Mazza M, Pagani G. Sull'attivita fitotossica di derivati triazenici //It. Farmaco -Ed. Sc.- 1974,- Vol. 29,-Fasc. 6,- P. 482-489.

35. Нифонтов В.И., Вельская Н.П., Штокарева Е.А. Методы синтеза триазенов //Хим.- фармац. журнал,- 1993,- С. 40-49.

36. Починок В.Я. Триазены.- Киев: Киевский университет, 1968,- 227 с.

37. Furutani Н., Fukumura Н., Masuhara Н., Lippert Т., Yabe А. А triazenopolymer film //J. Phys. Chem. A.- 1997,- 101, 32,- C. 5742-5747.

38. Fernandes L., Francisco A.P., Iley J., Rosa E. Triazene Drug metabolites. Part 14. Kinetics and mechanism of the acid-catalyzed hydrolyses of 3-alk-oxymethil-3-alkyl-l-aryltriiazenes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,- 1994.- P. 2313-2317.

39. Threadgill M.D., Stevens M.F.G. Selective reactions in the triazene series; I. Reduction of l-(4-acetilphenyl)-triazenes //Synthesis.- 1983,- N4,- P. 289291.

40. Gescher A., Hickman J.A., Simmonds R.J., Stevens M.F.G. a-Hydroxylated derivatives of antitumour dimethyltriazenes //Tetragedron Letters.- 1978.-N50,-P. 5041-5044.

41. McConnaghie A.W., Jenkins T.C. Novel acridine triazenes as prototype combilexins: sinthesis, DNA binding, and biological activity //J. Med. Chem.1995,-Vol. 38.-P. 3438-3501.i

42. Edvards L., Sherfinski J.S., Marsh R.E. The crystal structure of the antitumor agent 5-(3,3-dimethil-1 -triazeno)imidazole-4-carboxamide monohydrate hydro-hloride (NSC-45388) //J. Am. Chem. Soc.- 1974,- Vol. 96.- N 8,- P. 2593-2597.

43. Julliard M., Vernin G., Metzger J. Triazenes; III. A Convenient synthesis of triazenes with potential anti-tumour activity //Synthesis 1980.- N 2.- P. 116117.

44. Кажемекайте M, Стумбрявичюте 3., Астраускас В. Производные триазенов арильчого ряда. 1. Синтез и противовоспалительная активность 4-(3,3-диметилтриазено)-Н-ацилбензолсульфамидов //Хим.-фармац. журнал,- 1997,- № 1,- С. 37-39.

45. Кажемекайте М., Шимкявичене В., Стумбрявичюте 3., Синтез и противовоопухолевая- активность 3,3-диметилтриазев арильного ряда //Хим.-фармац. журнал.- 1996,- № 1,- С. 19-21.

46. Strauss M.J., Taylor S.P.B., Reznick А. тс and с Interaction of electron-deficient aromatics with amines. Addition to the ring and to a ring substituent III. Org. Chem.- Vol. 37,- N. 20,- 1972,- P. 3076-3078.

47. Апасов Э.Т., Джетигенов Б.А., Калинин A.B., Тартаковский В.А. Синтез 1-фенил-3,3-диметилтриазен-2-оксида и соответствующего триазена на основе нитрозосоединений и N-магнийбромидов //Изв. АН СССР Сер. хим.-1991,-№6,-С. 1450-1451.

48. Bamberger Е., Tschirner F. Directe Umwandlug des Anilins in Phenil-hydroxylamine //Ber.- 1899,- Bd. 32,- S. 3510.

49. Sogany N.S., Bhattacharryya S.C. Preparation and study of hydroxytriazenes as analytical reagents. Part I 113. Indian Chem. Soc.- 1959,- Vol. 36.- N 8.-P. 563-566.

50. Томилин О.Б., Санаева Э.П., Коновалова Е.П., Щеголихин А.Н. Исследование катион-радикалов N-замещенных фенотиазинов методом

51. ЭПР //Тез. докл. 10 Междунар. конф. "Магнитный резонанс в химии и биологии" (Суздаль, 1-7 июня, 1998 г.).- 1998,- С. 138.

52. Fischer О., Wacker L. Ueber die Einwirkung von Nitrosobasen auf Phenil-hydrazin //Ber.- 1888.- Bd. 21.- S. 2609.

53. Bamberger E. Ueber die Einwirkung von Nitrosobensol auf aromatischen Hidrazine //Ber.- 1900,- Bd. 33,- S. 3508-3510.

54. Elkins M., Hunter L. The azo-group as a chelating group. Part IV. Constitution of the arylazo-bis-oximes //J. Chem. Soc.- 1940.- N 5,- P. 653.

55. Беляев Е.Ю., Чуркина Л.Н., Субоч Г.А., Рубайло AM., Павленко HM. Способ получения ароматических нитрозо-Ы-гидрокситриазенов. A.c. 1657490 СССР, МКИ 5 СО 7С 245/24,- 1991.

56. Беляев Е.Ю., Чуркина Л.Н., Субоч Г.А., Рубайло AM., Павленко НМ. Синтез ароматических 4-hm?p030-N-гидрокситриазенов //ЖОрХ.- 1992.Т. 28,-Вып. 2.-С. 359-362.

57. Puroh.it D.N. Hydrogen bonding and tautomerism in 3-hydroxy-1,3-diphenyl-triazene: infrared studies //Spectrochimica Acta.- 1985,- Vol. 41 A.- N7,-P. 873-876.

58. Nizamuddin, Puronit D.N. Infrared Spectral studies of 3-hi droxy-3-methyl -triazene derivatives //Revue Roumaine De Chimie.- 1988.- Vol. 33.- N 3,-P. 295-303.

59. Беляев Е.Ю., Чуркина Л.Н., Рубайло A.M., Павленко HM. Строение и свойства 3 -(4-нитрозофенил)-3 -гидрокси-1 -^-фенил)триазен //ЖОрХ. -1994,- Т. 30.- Вып. 2.- С. 297-301.

60. Bamberger Е. Notiz über die Einwirkung von diazoverbindungen auf Oxime. //Ber.- 1899,-Bd. 32,-S. 1564.

61. Чуркина Л.Н. Синтез и исследование физико-химических свойств ароматических 4-нитрозо-Ы-гидрокситриазенов //Дис. . канд. хим. наук,-Красноярск, 1993,- 107 с.

62. Разуваев Г.А., Абакумов. Г.А., Саиаева Э.П., Абакумова Л.Г. 1-Арил-З-трет-бутил-3-окситриазены. Сообщение 1. Окислительный распад //Изв. АН СССР Сер. Хим.- 1973.- № Ь С. 68-71.

63. Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Разуваев Г.А. Свободные радикалы в реакции окисления 1,3-Дифенил-3-окситриазена //ДАН СССР.- 1971.Т. 197.-№4.-С. 823-825.

64. Санаева Э.П., Черкасов В.К., Абакумов Г.А., Разуваев Г.А. Свободнорадикальный распад серебряных солей N-окситриазенов //ДАН СССР,- 1972,- Т. 205,- № 2,- С. 370-371.

65. Purohit D.N. Spot test for hydroxytriazenes //Analytica Chimica acta.- 1973,-Yol. 63.-N2.-P. 493-495.;

66. Purohit D.N., Goswami K.C. Spectrophotometric microdetermination of hydroxytriazenes //Talanta.- 1973,- Vol. 20,- P. 689-691.

67. Bamberger E., Kunz S. Umlagerund von Sulfonsauren //Ber.- 1897.- Bd. 2.-S. 2274-2277.

68. Bamberger E., Renauld E. Ueber alpylirte und alkylirte Hydroxylamine //Ber.-1897,-Bd. 2.-S. 2278-2289.

69. Fischer O., Chur M. //J. pr. Ch. (2).- 1917.- S. 2609.

70. Schmiedekamp A., Smith R.H., Michejda C.J. Ab initio studies of triazenes in relation to experimental findings //J. Org. Chem.- 1988.- Vol. 53,- P. 34333436.

71. Soriano-Garcia M., Rodriguez-Romero A., Panneerselvam K., De A. Crystal structure of 3-(o-carboxyphenyl)-l-methyltriazene-l-oxide //Analytical sciences.- 1996,- Vol. 12,- N 6,- P. 539-540.

72. Rodriguez-Romero A., Panneerselvam K., Soriano-Garcia M, De A. Crystal structure of 3-(o-hydroxyphenyl)-l-methyltriazene-l-oxide //Analytical sciences.- 1996,- Vol. 12,- N 4,- P. 285-286.

73. Поплавская И.А., Курмангалиева Р.Г. Химия амидоксимов,- Алма-Ата: Наука, 1988,- 141 с.

74. Goncalves M.H., Foulcher M.С. Basicité de quelques aminonitriles et des aminoamidoximes isologues //C. R. Acad. Se. Paris.- 1967,- t. 264.- N 4.-C. 1320-1323.

75. Gozlan H., Michelot R., Rips R. Amide-oximes: configuration et barrières de rotarion de derives N,N-dimethyles //Tetrahedron Letters.- 1975.- N11.-P. 859-862.

76. Jlynu A., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлоорганической химии.- М.: Мир, 1991,- 376 с.

77. Smith P.A.S., Robertson J.E. Some factors affecting the site of alkylation of oximes salts //J. Am. Chem. Soc.- 1962,- N 5,- P. 1197-1204.

78. Noble W.J.I., Palit S.K. Reversal of the effect of pressure on the product ratio in the alkylation on an ambident anion as a result of ion-pairing //Tetrahedron Letters.- 1972,- N 6,- P. 493-496.

79. BuerhlerE. Alcylation of syn- and anti-Benzaldoximes //J. Org. Chem.- 1967.-Vol. 32,-N2,-P. 261-265.

80. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах.-М.: Мир, 1971.-224 с.

81. Белами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: ИИЛ, 1963.590 с.

82. Siddiqui M.S.S., Stevens M.F.G. Triazenes and related products. Part XI. Dimroth rearrangements of 3-substituted 3,4-dihydro-4-imino-1,2,3-benzotriazines in acetic acid//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1974,- P. 609.

83. Nanni D., Zanirato P. Vacuum-thermal fragmentation and ring cleavage 1-(N-substituted-pyrrol-2-yl)-3-tosyltriazene tetraalkylammonium salts 4-cyano-1 -azabuta-1,3-dienes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1997.- P. 1003-1004.

84. Берштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии,- Ленинград: Химия, 1986,- 199 с,

85. Hooper D.L., Vaughan К. 13С and 'Н nuclear magnetic resonance study of solvent effects on tautomerism in l-aryl-3-methiltriazenes //J. Chem. Soc. Perkin Trans. IL- 1Г81.-Р. 1161-1165.

86. Горелик M.B. Химия антрахинонов и их производных.- М.: Химия, 1983.- 295 с.I

87. Siddiqui M.S.S., Stevens M.F.G. Triazenes and related products. Part XI. Dimroth rearrangements of 3-substituted 3,4-dihydro-4-imino-1,2,3-benzotriazines in acetic acid //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.- 1974,- P. 609.

88. Химия нитро- и нитрозогрупп /Под ред. Г. Фойера,- М.: Мир, 1973,- Т. 1,536 е.; Т. 2.-299 с.

89. Zhu Z, Jiang W., Wu G., Jin G. Sinthesis of a new chromogenic reagent, 1-(p-azophenyl)-3-(2-+hiazol)triazene, and its aplication to determination of zinc(II) //Indian J. Chem. A.- 1998,- 37,5,- P. 466-468.

90. Zabeen R., Goswam^ A.K., Purohit D.N. 3-Hydroxy-3-phenil-l-pcarboxypheniltriazen: a new reagent for spectrophotometric determination of palladium. //Chim acta turc.- 1994.- 22,- N 2,- P. 221-224.

91. David V., Danet A.F. Complexation and determination of CHsHg+ ion with sodium l-(p-nitrophenil)-3-(p-phenylsulphonate)triazene //An. Univ. Bucuresti Chim.- 1994,- 3,- P. 25-32.

92. Nizamuddin D.N.P., Golvalkar A.M. Hydroxytriazenes as chelating agent in analitical chemistry//Rev. Anal. Chem.- 1985,- 8.-N 1-2,-P. 73-123.

93. Россотти Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах.- М.: Мир, 1965.- 564 с.

94. Шварценбах Г., ФлашкаТ. Комплексонометрическое титрование.- М.: Химия, 1970,- С. 240-24|8, 251-257.

95. Гордон А., Форд Р. Спутник химика,-М.: Мир, 1976.-С. 344.

96. Клочков В. И. Рыжков В.П. Производство пористых изделий из эластомеров.- Л.: Химия, 1984.- 92 с.

97. Шакитская М.А., Соломатин А.В., Каплун М.Г., Нуделъман З.Н. //Каучук и резина.- 1980 № 6,- С. 25-24.

98. Eloy F., Lenaers R. The chemistry of amidoximes and and related compounds //Chemical Reviews.- 1962,- N 3,- P. 81-183.

99. Рабинович В.А., Хаввин З.Я. Краткий химический справочник,- JL: Химия, 1991.-432 с.