Структурообразование лецитина и ди-(2-этилгексил)фосфата натрия в углеводородных растворителях в присутствии воды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, кандидат химических наук Мурашова, Наталья Михайловна

• Мурашова, Наталья Михайловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мурашова, Наталья Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Гели в органических средах (органогели)

1.1.1. Сходство и различие органогелей, образованных веществами с низкой молекулярной массой и полимерами

1.1.2. Органогели веществ с низкой молекулярной массой.

Общая характеристика

1Л .3. Кристаллические органогели

1.1.4. Мицеллярные органогели

1.2. Структурообразование в системах с солями ди-(2-этилгексил)фосфорной кислоты

1.2.1. Предмицеллярные ассоциаты, прямые мицеллы, везикулы, микроэмульсии

1.2.2. Мицеллы и мицеллярные гели в органических растворителях

1.2.3. Гелеобразные структуры солей Д2ЭГФК в межфазной области

1.3.Лецитиновые органогели

1.3.1. Ассоциация лецитина

1.3.2. Гелеобразование в системе лецитин/органический растворитель/вода

1.3.3. Фазовые равновесия в системе лецитин/органический растворитель/вода

1.3.4. Реологические свойства лецитиновых органогелей

1.3.5. Строение и механизм образования лецитиновых органогелей

1.3.6. Возможности применения лецитиновых органогелей

1.4. Сравнение систем лецитин/масло/вода и Д2ЭГФМа/масло/вода

ГЛАВА 2. МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И АНАЛИЗОВ

2.1. Реактивы и материалы

2.2. Методики экспериментов

2.2.1. Приготовление органогелей

2.2.2. Определение области существования органогелей

2.2.3. Вискозиметрия

2.2.4. Солюбилизация красителя

2.2.5. Дифференциальный термогравиметрический анализ

2.2.6. Поляризационная микроскопия

ГЛАВА 3. ЛЕЦИТИНОВЫЕ ОРГАНОГЕЛИ В ВАЗЕЛИНОВОМ

МАСЛЕ

3.1. Условия гелеобразования и область существования органогеля

3.2. Реологические свойства гелей

3.3. Лецитиновые органогели как основа для медицинских средств

ГЛАВА 4. СТРУКТУРООБРАЗОВАНИЕ В СИСТЕМЕ ЛЕЦИТИН/ВАЗЕЛИНОВОЕ МАСЛО/ВОДА

4.1. Структурообразование в области концентраций воды, недостаточных для расслаивания системы лецитин/вазелиновое масло/вода

4.2. Свойства фаз, образующихся в системе лецитин/вазелиновое масло/вода

ГЛАВА 5. СТРУКТУРООБРАЗОВАНИЕ В СИСТЕМЕ

Д2ЭГФШДЕКАНУВОДА

5.1. Условия гелеобразования в системе Д2ЭГФКа/декан/вода

5.2. Область существования органогелей Д2ЭГФИа

5.3. Фазовые равновесия и свойства фаз в системе

Д2ЭГФКа/декан/вода 113 5.4. Структурообразование солей Д2ЭГФК в области границы

раздела фаз

ГЛАВА 6. ВОЗДЕЙСТВИЕ НА СТРУКТУРООБРАЗОВАНИЕ В

СИСТЕМАХ С Д2ЭГФК

6.1. Влияние добавок алифатических спиртов на структурообразование в системе ДОЭРФИа/декан/вода

6.2. Предотвращение нежелательного структурообразования в экстракционных системах с Д2ЭГФК

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структурообразование лецитина и ди-(2-этилгексил)фосфата натрия в углеводородных растворителях в присутствии воды»

Дисперсные структуры, возникающие в результате самоассоциации молекул поверхностно-активных веществ (ПАВ), такие как мицеллы, микроэмульсии, гели, везикулы, бислойные мембраны и лиотропные жидкие кристаллы, широко распространены в природе и используются человеком в быту, медицине и промышленности. Разработка и внедрение технологических процессов, основанных на самоассоциации ПАВ, является перспективным направлением химии и химической технологии. [1,2].

Структурообразование поверхностно-активных реагентов, продуктов реакции или специально добавляемых ПАВ влияет на характеристики технологических процессов. В одних случаях образование дисперсных структур ПАВ применяют для повышения эффективности процесса, в других случаях структурообразование ухудшает его характеристики. Такое двойственное влияние структурообразования характерно, например, для экстракционных процессов. Известны мицеллярные методы выделения, разделения и концентрирования веществ (мицеллярная экстракция) [2]. Исследуются методы экстракции органических и неорганических веществ в микроэмульсии [2]. В то же время одной из проблем экстракции металлов ди-(2-этилгексил)фосфорной кислотой (Д2ЭГФК) является структурообразование солей Д2ЭГФК в области границы раздела фаз, снижающее скорость экстракции и затрудняющее разделение фаз. Изучение структурообразования в экстракционных системах, в том числе в системе соль Д2ЭГФК/органический растворитель/вода, необходимо для совершенствования существующих и разработки новых экстракционных технологий.

Ассоциаты лецитина, сходного с Д2ЭГФК по строению, находят применение в медицине. Везикулы лецитина (липосомы) используются как основа для медицинских средств. Перспективными системами для этих целей являются лецитиновые органогели, образующиеся в неполярных органических средах в присутствии воды. Преимущества лецитиновых органогелей -термодинамическая устойчивость, возможность солюбилизации биологически активных веществ, способность ускорять транспорт веществ через кожу, простота приготовления, - делают их привлекательными для широкого применения в медицине и биотехнологии.

Целью диссертационной работы является изучение структурообразования лецитина и ди-(2-этилгексил)фосфата натрия (Д2ЭГФМа) в углеводородных растворителях в присутствии воды. Для этого необходимо исследовать структурообразование в системе лецитин/углеводородное вазелиновое масло/вода в области низких концентраций воды, в том числе гелеобразование и свойства лецитиновых органогелей. Нужно изучить структурообразование в системе Д2ЭГ<Ша/декан/вода в области низких концентраций воды, условия гелеобразования и свойства органогелей Д2ЭГФШ и влияние алифатических спиртов на структурообразование в данной системе.

Работа проведена в рамках выполнения проекта РФФИ № 98-03-32564 «Изучение квазиравновесия и кинетики процессов распределения металлов в высокодисперсных жидких системах, включающих нанодисперсию», программы Минобразования РФ «Фундаментальное естествознание» и разделов "Физическая химия гетерогенных систем" и "Структурообразование в гомогенных и гетерогенных системах" проекта А0078 Федеральной целевой программы "Интеграция".

Заключение диссертации по теме «Коллоидная химия и физико-химическая механика», Мурашова, Наталья Михайловна

выводы

1. Определена область существования органогелей в системе лецитин/вазелиновое масло/вода при Т=20 °С. Установлены зависимости изменения вязкости от концентрации воды, лецитина и температуры.

2. Установлено образование везикул фосфолипидов в углеводородном масле. Везикулы существуют при значениях концентрации воды, превышающих предельную для существования лецитинового органогеля величину. При повышении концентрации воды в системе лецитин/вазелиновое масло/вода форма агрегатов изменяется следующим образом: обратные мицеллы, везикулы, жидкие кристаллы.

3. Получены органогели ди-(2-этилгексил)фосфата натрия в декане в присутствии воды и определена область их существования при 20 °С. Установлено, что при использовании технической Д2ЭГФК для гелеобразования необходим избыток ЭДаОН. Изучены зависимости вязкости гелей от концентрации ДОЭГФИа, воды и температуры.

4. Показано образование жидких кристаллов Д2ЭГФМа в присутствии воды и декана. Установлено, что в системе Д2ЭГФЬ1а/декан/вода с повышением концентрации воды форма агрегатов изменяется следующим образом: обратные мицеллы, везикулы или микроэмульсия, жидкие кристаллы. Закономерности изменения формы агрегатов при повышении концентрации воды в системах лецитин/вазелиновое масло/вода и Д2ЭГФЬЫдекан/вода аналогичны.

5. Установлено, что снижение вязкости системы Д2ЭГФЮЫаОН/ декан/вода/алифатический спирт коррелирует с разностью чисел ГЛБ алкоголята и ди-(2-этилгексил)фосфата натрия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мурашова, Наталья Михайловна, 2000 год

1. Lipid and Surfactant Dispersed Systems. Fundamentals, Design, Formulation, Production: Proc. 1.t. Symp. - Moscow, Russia, 1999. - 282 c.

2. International Solvent Extraction Conference. Solvent Extraction for the 21-st Century. Book of Abstracts. Barcelona, Spain, 1999. - 471 c.

3. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии. С.-Птб.: Химия, 1995.- 400 с.

4. Воюцкий С.С. Курс коллоидной химии. М.: «Химия», 1976. - 512 с.

5. Браун Г., Уолкен Дж. Жидкие кристаллы и биологические структуры. М.: Мир, 1982. -198 с.

6. Чавдрасекар С. Жидкие кристаллы. М.: Мир, 1980. - 344 с.

7. Измайлова В.Н., Ребиндер П.А. Структурообразование в белковых системах. -М.: Наука, 1974. 268 с.

8. Трапезников А.А. Реология и структурообразование олеоколлоидов // Успехи коллоидной химии. М,: Наука, 1973. - С. 201-211.

9. Terech P., Weiss R.G. Low Molecular Mass Gelators of Organic Liquids and the Properties of Their Gels // Chemical Reviews. 1997 - v. 97, № 8. - p. 31333159.

10. Wade R.H., Terech P., Hewat E.A., Ramasseul R., Volino F. The Network Structure of a Steroid/Cyclohexane Physical Gel // J. Colloid & Interlace Sci. -1986. v. 114, №2. - p.442-451.

11. Виноградов Г.В. Мыла, растворы и гели мыл// Успехи химии. -1951. т.20, вып.5. - С. 533-559.

12. Папков С.П. Студнеобразное состояние полимеров. М.: Химия, 1974. -255с.

13. Каргин В.А. Исследование структуры полимеров в растворах. // Избранные труды. Структура и механические свойства полимеров. М.: Наука, 1979. -С.185-190.

14. Липатов Ю.С., Прошлякова Н.Ф. Современные представления о гелеобразовании в растворах полимеров и строении гелей // Успехи химии. -1961. т.ЗО, вып. 4. - С. 517-531.

15. Luisi P.L., Scartazzini R., Haering G., Schurtenberg P. Organogels from Water-in-Oil Microemulsions // Colloid & Polymer Sci. 1990. - v.268. - p.356-374.

16. Великовский Д.С., Подцубный B.H., Вайншток B.B., Готовкин Б.Д. Консистентные смазки. М: Химия, 1966. - 264 с.

17. Измайлова В.Н., Ямпольская Г.П., Сумм Б.Д. Поверхностные явления в белковых системах. М.: Химия, 1988. - 238 с.

18. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы. -Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. 334 с.

19. Hinze W.L., Uemasu I., Dai F., Braun J.M. Analytical and Related applications of Organogels // Current Opinion in Colloid & Interface Science. 1996.- v.l, № 4. -p. 502-513.

20. Ребиндер П.А., Сегалова E.E. Исследование структурно-механических свойств и тиксотропии в олеоколлоидных системах // Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Физико-химическая механика. М: Наука, 1979. - С 48-66.

21. Tamura Т., Ichikava М. Effect of Lecithin on Organogel Formation of 12-Hydroxystearic Acid // J. Amer. Oil Chem. Soc. -1997. v. 74, № 5. - p.491-495.

22. Tamura Т., Suetake Т., Ohkubo Т., Ohbu K. Effect of Alkali Metal Ions on Gel Formation in the 12-Hydroxystearic Acid/Soybean Oil System // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1994. - v. 71, № 8. - p.857-861.

23. Terech P. Small-angle-scattering Study of 12-Hydroxystearic Physical Organogls and Lubricating Greases // Colloid & Polymer Sci. 1991. - v.269, N 5. -p.490-500.

24. Дмитриева 3.T., A.C. Структура ассоциатов комплексов татраалкилборатов лития по данным рентгеновского рассеяния // Изв. АН СССР, Сер. Хим. -1987. -№12. С.2756-2759.

25. Дмитриева З.Т., Рыжикова И.Г. Исследование процесса набухания комплексов татраалкилборатов лития // Коллоидн. Журн. 1990. - т.52, №1,. -С. 123-126.

26. Дмитриева З.Т., Хатьков Н.Д., Тризна О.В. Акустооптическое исследование неустойчивости надмолекулярной структуры углеводородных гелей тетраалкилборатов лития //Журн. физ. хим. -1996. т.70, №2. - С.335-339.

27. Terech P., Gebel G., Ramasseul R. Molecular Rods in a Zinc (II) Porphyrin/ Cyclohexane Physical Gel: Neutron and X-Ray Scattering Characterizations // Langmuir. -1996. v.12. - p. 4321-4323.

28. Lin Y., Kachar В., Weiss R.G. Novel Family of Gelators of Organic Fluids and the Structure of Their Gels // J. Am. Chem. Soc. 1989. - v. 111. - p.5542-5551.

29. Yamasaki S., Tsutsumi H. The Dependence of the Polarity of Solvents on 1,3 : 2,4-Di-O-benzylidene-D-sorbitol Gel // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. - v.68. -p. 123-127.

30. Yamasaki S., Ohashi Y., Tsutsumi H., Tsujii K. The Aggregated Higher-Structure of 1,3 : 2,4-Di-O-benzylidene-D-sorbitol in Organic Gels // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995. v.68. - p. 146-151.

31. Hanabusa К., Kawakami A., Kimura M., Shirai H. Small Molecular Gelling Agents to Harden Organic Liquids: Trialkyl cis-1,3,5-Cyclohexanetricarboxamides // Chemistry Letters. 1997. - p. 191-192.

32. Hanabusa K., Koto Ch., Kimura M., Shirai H., Kakeh A. Remarcable Viscoelasticity of Organic Solvents Containing Trialkyl-1,3,5-Benzenetricarboxamides and Their Intermolecular Hydrogen Bonding // Chem. Lett. -1997. № 5. - p. 429^30.

33. Hanabusa K., Okui K., Karaki K., Kimura M., Shirai H. Organogels Formed by N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-hexadecanoil-2-nitrophenyl Ester and Related Compounds // J. Colloid Interface Sci. -1997. v.195, № 1. - p.86-93.

34. Hidaka H. Helical Aggregation of Chiral Amphoteric Substances Containing Hydroxyl Groups // Colloids and Surfaces. -1991. v. 58, № 1-2. - p. 1-7.

35. Lu L., Weiss R.G. New Lyotropic Phases (Thermally-reversible organogels) of Simple Ternary Amines and Related Ternary and Quaternary Ammonium Halide Salts // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1996. p.2029-2030.

36. Hanabusa K., Miki Т., Taguchi Y., Koyama Т., Hirifusa S. Two-component, Small Molecule Gelling Agents // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. -p.1382-1384.

37. Xu X., Ayyagari M., Tata M., John V., McPherson G. Formation of Novel Organogels by the Addition of Phenols to AOT Micelles in Isooctane // J. Phys. Chem. -1993. -v.97. -p.l 1350-11353.

38. Tata M., John V.T., Waguespack Y.Y., McPherson G.L. Intercalation in Novel Organogels with a "Stacked" Phenol Microstructure // J. Am. Chem. Soc. 1994. - v.116. - p.9464-9470.

39. Ким В., Баженов A.B., Киенская К.И. Влияние состава и строения эфиров фосфорной кислоты на эффективную вязкость многокомпонентных органогелевых систем // Коллоида. Журн. -1997. т.59, №4. - С.492-497.

40. Yu Z.-J., Neuman R.D. Giant Rodlike Reversed Micelles Fonned by Sodium Bis(2-ethylhexyl) Phosphate in n-Heptane // Langmuir. 1994. - v. 10, №8. -p.2553-2558.

41. Scartazzini R., Luisi P.L. Organogels from Lecithins // J. Phys. Chem. 1988. -v.92. - p.829-833.

42. Shervani Z., Jain Т.К., Maitra A. Nonconventional Lecithin Gels in Hydrocarbon Oils // Colloid Polym. Sci. 1991. - v.269. - p.720-726.

43. Щипунов Ю.А. Лецитиновые органогели: реологические свойства полимероподобных мицелл, образующихся в присутствии воды II Коллоидн. Журн. 1995. - т.5.7, №4. - С. 591-595.

44. Bartscherer КА., Minier М., Renon Н. Phase Behavior of Lecithin-Water Mixtures in n-Hexane and Near-Critical Propane. Influence of Cosurfactants Caprilic Acid and 1-Butanol // J. Colloid & Interface Sci. 1996. - v.180. - p.77-85.

45. Щипунов Ю.А. Самоорганизующиеся структуры лецитина // Успехи химии. -1997. т.66, №4. - С. 128-352.

46. Русанов А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. СПб. Химия, 1992 - 280 с.

47. Marques С.М., Turner M.S., Cates M.E. Relaxation Mechanisms in Worm-Like Micelles // Journal of Non-Crystalline Solids. -1994. v.172-174. - p.l 168-1172.

48. Candau S.J., Hirsch E., Zana R., Adam M. Network Properties of Semidilute Aqueous KBr Solutions of Cetyltrimethylammonium Bromide // J. Colloid & Interface Sei. -1988. v. 122, № 2. - p.430-440.

49. Clausen T.M., Vinson P.K., Minfer J.R., Davis H.T., Talmon Y., Miller W.G. Viscoelastic Micellar Solutions: Microscopy and Rheology // J. Phys. Chem. -1992. v.96, №1. - p.474-484.

50. Schurtenberger P., Scartazzini R., Luisi P.L.: Viscoelastic Properties of Polimerlike Reverse Micelles // Rheologica Acta. -1989. v.26. - p.372-381.

51. Pilpel N. Properties of Organic Solutions of Heavy Metal Soaps // Chem. Rev. -1963. v.63, № 3. - p.221-234.

52. Перцов A.B., Павлова-Веревкина О.Б. Набухание переохлажденного олеата натрия в углеводородных средах // Коллоид, журн. 1979. - т.41, № 6. -С.1126-1133.

53. Миттел К. (ред.) Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. -М.: Мир, 1980. 597 с.

54. Petit С., Lixon P., Pileni М.Р. Structural Study of Bimetallic Bis(2-ethylhexyl) Sulfosuccinate Aggregates // Langmuir. 1991. - v.7. - p.2620-2625.

55. Quellet С., Eicke H.-F., Sager W. Formation of Microemulsion-Based Gelatin Gels//J. Phys. Chem. -1991. -v. 95, № 14. p.5642-5655.

56. Haering G., Luisi P.L. Hydrocarbon Gels from Water-in-Oil Microemulsions. // J. Phys. Chem. 1986. -v. 90. - p.5892-5895.

57. Backlund S., Eriksson F., Hedstrom G, Laine A., Rantala M. Lipase-Catalysed Enantioselective Esterifications Using Different Microemulsion-Based Gels // Colloid Polym. Sei. 1996. - v. 274. - p.540-547.

58. Мартынов Б.В.: Экстракция органическими кислотами и их солями // Розен А. М. (ред.) Справочник по экстракции: в 3 т. М: «Атомиздат», 1978. - Том 3. -368 с.

59. Ягодин Г. А., Каган С.З., Тарасов В.В. и др. Основы жидкостной экстракции. (Под ред. Г.А. Ягодина). М.: Химия, 1981. - 400 с.

60. Ягодин Г.А., Синегрибова О.А., Чекмарев А.М. Технология редких металлов в атомной технике. ( Под ред. Б.В. Громова). М.: Атомиздат, 1974. - 344 с.

61. Громов Б.В. Введение в химическую технологию урана. М.: Атомиздат, 1978. - 336 с.

62. Розен А. М., Юркин В. Г., Коновалов Ю. В. Метод хим-УНИФАК как способ выявления ассоциатов в растворах на основе ди-2-этилгексилфосфорной кислоты при различных температурах // Журн. физ. хим. -1996. т. 70, Ко 3. - С. 504-507.

63. Чекмарев А. М., Ким В., Синегрибова О. А., Букарь Н. В., Чибрикина Е. И. Термодинамика ассоциации и мицеллообразования фосфорорганических экстрагентов в толуоле // Коллоид. Журн. 1997. - т. 59, №4. - С. 548-551.

64. Голованов В.И. Механизм экстракции электролитов ассоциатами ди(2-этилгексил)фосфатов железа // Журн. неорг. Хим. 1998. - т.43, №9. -С.1575-1584.

65. Wu Ch., Као Н., Chen Т., Li S., King Т., Shu Kw. Microemulsion Formationin the Organic Phase of Some Important Extractants and Its Effects on the

66. Extraction Mechanism // International Solvent Extraction Conference ISEC'80 Proceedings. Liege, Belgium, 1980. - v.l. - contribution № 80-23.

67. Yu Z.-J., Neuman R.D. Reversed Micellar Solution-to-Bicontinuous Microemulsion Transition in Sodium Bis(2-ethylhexyl)Phosphate/n-Heptane/Water System // Langmuir. 1995. - v. 11. - p. 1081-1086.

68. Nakache E., Bouloussa O., Bourget J., Lovera J., Gregoir P. Obtention d'un millieu solvant hydrophyle-hydrophobe // Int. Chim. 1991. - № 327. - p. 157.

69. Nakache E., Bouloussa O., Bourget J., Lovera J., Gregoir P. Vesicles and Particles of Sodium Bis(2-ethylhexyl)phosphate in Binary and Ternary Systems // Biochim. et Biophys. Acta, General Subjects. 1991. - v. 1074. - p.413-418.

70. Букарь H. В., Ким В., Чекмарев А. М., Синегрибова О. А., Чибрикина Е. И.: Фазовые равновесия в четырехкомпонентных водно-органических системах, содержащих ди- 2-этилгексилфоефат натрия и неэлектролиты // Коллоид. Жур. -1996. т. 58, №4. - С. 445-447.

71. Чекмарев А. М., Синегрибова О. А., Кушнерев А. В., Букарь Н. В., Ким В., Чибрикина Е. И.: Микроэмульгирование в системе вода / ди-2-этилгексилфосфат натрия / толуол в присутствии нитрата лантана // Коллоид. Журн. -1997. т.59, №3. - С. 399-402.

72. Чекмарев А. М., Синегрибова О. А., Ким В., Чибрикина Е. И., Букарь Н. В., Шифрин М. Е.: Фазовое состояние и свойства многокомпонентных систем вода / ди-2-этилгексилфосфат натрия / масло // Коллоид. Журн. 1996. -т.58, Ksl. - С. 109-114.

73. Trifonov Yu. I., Legin E.K., Suglobov D.N. Polymerization and Solvation of Rare-Earth Di-2-Ethylhexyl Phosphates // Solvent Extraction (Edited by T. Sekine). Kyoto, Japan, 1990. - p.279-284.

74. Стоянов E.C., Трофимова E.B., Петрухин O.M., Михайлов В.А., Ягодин Г.А. Исследование состояния кислых ди-(2-этилгексил)фосфатов Zr и Hf и средней соли Ti в декане методом ИК спектроскопии // Журн. неорг. хим. -1987. т.32, № 2. - С. 330-336.

75. Stoyanov E.S., Mikhailov V.A. Coordination Chemistry of Di(2-ethylhexyl)phosphoric Acid Salts in Extraction Process // ISEC'88 International Solvent Extraction Conference. Conference Papers. Moscow, 1988. - v.l. -p.195-198.

76. Faure A., Tistchenko A. M., Zemb T. and Chachaty C. Aggregation and Dynamical Behavior in Sodium Diethylhexyl Phosphate/Water/Benzene Inverted Micelles // J. Phys. Chem. -1985. v.89, №15. - p.3373-3378.

77. Faure A., Ahlnas Т., Tistchenco A.M. and Chachaty C. Surfactant Conformation and Solvent Penetration in Sodium Di-2-ethylhexyl Phosphate Reversed Micelles. A Multinuclear Relaxation Study // J. Phys. Chem. -1987. v. 91. - p.1827-1834.

78. Zhou N.-F., Wu J., Sarathy P.K., Liu F., Neuman R.D. Comparison of Aggregates Formed by Acidic Organophosphorus Extractants and Metals (Ni and Co) in Solvent Extraction // Solvent Extraction (Edited by T. Sekine). Kyoto, Japan, 1990. - p.165-170.

79. Neuman R.D., Park S.J., Zhou N.F., Shah P. Interfaeial Phenomena in Hydrometallurgical Solvent Extraction Systems // Solvent Extraction in the Process Industries (Edyted by D.H. Logsdail, M.J. Slater), London, England.1993. p. 1689-1696.

80. Yu Z.-J., Neuman R.D. Giant Rodlike Reversed Micelles // J. Am. Chem. Soc.1994. v.l 16, №9. - p.4075-4076.

81. Тарасов B.B., Ягодин Г.А, Пичугин A.A. Кинетика экстракции неорганических веществ // Итоги науки и техники. сер. Неорганическая химия, т. 11. - Москва, ВИНИТИ, 1984. - 170 с.

82. Ягодин Г. А., Тарасов В. В.: Межфазные явления в системах электролит -неэлектролит и их влияние на кинетику экстракции // Химия экстракции. -Новосибирск: Наука, 1984. С. 35-53.

83. Кизим Н.Ф., Ларьков А.П. Формирование межфазной пленки при экстракции РЗЭ растворами ди-(2-этилгексил)фосфорной кислоты // Радиохимия. -1991. № 1. - С. 49-55.

84. Козлов В.А., Батракова Л.Х., Юсупов Б.А. Исследование расслоений фаз дисперсий ди-(2-этилгексил)фосфорная кислота раствор сульфата ванадила // Всесоюзн. конф. по экстракции и экстрагированию. Тез. докл. -Рига, Зинатне, 1982. - т.З. - С.42-43.

85. Сим Э. Биохимия мембран. М.: Мир, 1985. - 110 с.

86. Вилламо X. Косметическая химия. М.: Мир, 1990. - 287 с.

87. Shchipunov Yu., Kolpakov A. Phospholipids at the Oil/Water Interface: Adsorption and Interfacial Phenomena in an Electric Field H Advances in Colloid and Interface Science. -1991. v.35. - p.31-138.

88. Бабак В.Г. Коллоидно-химические аспекты нанокапсулирования // Труды всероссийского семинара по коллоидной химии и физико-химической механике пищевых и биоактивных систем (1991-1992). М.: Наука, 1993. -С. 265-280.

89. Кагава Я. Биомембраны. М.: Высшая школа, 1985. - 303 с.

90. Королева М.Ю., Юртов Е.В., Гордова А.Ф. Липосомы как модели липопротеидов при исследовании извлечения холестерина из биологических жидкостей // Моск. хим.-техн. инст. М., 1990. - 10 с. - Деп. в ВИНИТИ 13.07.1990 №3927.

91. Kumar V.V., Kumar С., Raghunathan P. Studies on Lecithin Reverse Micelles: Optical Birefringence, Viscosity, Light Scattering, Electrical Conductivity and Electron Microscopy // J. Colloid & Inteface Sci. -1984. v.99. - p.315-323.

92. Shinoda K., Araki M., Sadaghiani A., Khan A., Lindman B. Lecithin-Based Microemulsions: Phase behavior and Microstructure // J. Phys. Chem. 1991. -v.95. - p.989-993.

93. Шумилина, Ю.Л. Хромова, Ю.А. Щипунов: Лецитиновые органогели: влияние добавок фосфотидилэтаноламина // Коллоид. Журн. 1997. - т. 59, № 4. - С. 552-557.

94. Schurtenberger P., Peng Q., Leser М.Е., Luizi P.-L. Structure and Phase Behavior of Lecithin-Based Microemulsions: A Study of the Chain-Length Dependence // J. Colloid & Interface Sci. -1993. v. 156. - p. 43-51.

95. Israelachvili J. The Science and Applications of Emulsions an Overview // Colloids Surfaces A. -1994. - v.91. -p. 1-8.

96. Справочник химика: В 2 т. Общие сведения, строение вещества, свойства важнейших веществ, лабораторная техника. - Л: Ленинградское отделение ГосхимиздатаД963. - т.1. -1071 с.

97. Справочник химика: В 2 т. Основные свойства неорганических и органических соединений. - Л: Ленинградское отделение Госхимиздата,1963. -т.И. - 1168 с.

98. Colombo L.M., Nastruzzi С., Luisi P.L., Thomas R.M. Chiroptical Properties of Lecithin Reverse Micelles and Organogels // Chirality. 1991. - v.3. - p.495-502.

99. Щипунов Ю.А., Шумилина E.B. Лецитиновые органогели: роль полярного растворителя и природа межмолекулярных взаимодействий // Коллоид. Журн. 1996. - т.58, № 1. - С. 123-132.

100. Shervani Z., Maitra A., Jain Т.К. Water Solubilization Investigations of Phosphatidylcholine Reverse Micelles // Colloids & Surfaces. 1991. - v.60. -p.161-173.

101. Schurtenberger P., Scartazzini R., Magid L.J., Leser M.E., Luizi P.L. Structural and Dynamic Properties of Poiymer-like Reverse Micelles // J.Phys.Chem. 1990. - v.94. - p.3695-3701.

102. Shchipunov Yu.A., Schmiedel P. Electrorheological Phenomena in Lecithin-Decane-Water Mixtures // J. Colloid & Interface Sci. -1996. v. 179. - p.201-206.

103. Schurtenberger P., Scartazzini R., Luisi P.L.: Viscoelastic Properties of Polimerlike Reverse Micelles // Rheologica Acta. 1989. - v.26. - p.372-381.

104. Щипунов Ю.А., Хоффманн X. Лецитиновые органогели с добавками полярных веществ: реологические исследования // Коллоид, журн. 1998. -т.60, № 6. - С.856-862.

105. Schurtenberger P., Magid L.J., Penfold J., Heeman R. Shear Aligned Lecithin Reverse Micelles: a Small-Angle Neutron Scattering Study of the Anomalous Water-Induced Micellar Growth // Langmuir. 1990. - v.6, №12. - p.1800-1803.

106. Schurtenberger P., Magid L.J., King S.M., Lindner P. Cylindrical Structure and Flexibility of Polimer-Like Lecithin Reverse Micelles // J. Phys. Chem. 1991. -v.95. -p.4173-4176.

107. Cavallaro G., La Manna G., Turco Liveri V., Aliotta F., Fontanella M.E. Structural Investigation of Water/Lecithin/Cyclohexane Microemulsions by FT-IR Spectroscopy//J. Colloid & Interface Sei. 1995. - v. 176. - p.281-285.

108. Aliotta F., Fontanella M.E., Galli G., Lanza M., Migliardo P., SalvatoG. Low-Frequency Dielectric Investigations in Polymer-like Lecithin Gels // J. Phys. Chem. -1993. v.97. - p.733-736.

109. Schurtenberger P., Cavaco C. Excluded-Volume Effects and Internal Chain Dinamics in Giant Polymer-like Lecithin Reverse Micelles // J. Phys. Chem. -1994. v.98. - p.5481-5486.

110. Aliotta F., Fontanella M.E., La Manna G., Turco-Livery V. Dynamic Properties of Lecithin Reverse Micelles: an Investigation of the Sol-Gel Transition // Progr. Colloid Polym. Sei. 1994. - v.97. - p.285-292.

111. Willard D.M., Riter R.E., Levinger N.E. Dynamics of Polar Solvation in Lecithin/ Water/Cyclohehane Reverse Micelles // J. Am. Chem. Soc. 1998. -v.120 - p.4151-4160.

112. Capitani D., Serge A.L., Dreher F., Walde P., Luisi P.L. Multinuclear NMR Investigation of Phosphatidylcholin Organogels // J. Phys. Chem. 1996. - v. 100. - p.l 5211-15217.

113. Щипунов Ю.А., Шумилина E.B., Коньшин B.B., Чернышев Б.Н. 31Р-ЯМР-исследования взаимодействий лецитина с полярными растворителями // Журн. физ. Хим. -1997. т.71, № 3. - С. 564-568.

114. Scartazzini R., Luisi P.L. Reactivity of Lipase in an Optically Transparent Lecithin-gel Matrix // Biocatalysis. -1990. v.3. - p.377-380.

115. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие по фармакотерапии для врачей. Вильнюс, ЗАО'Тамта". - Часть!. - 543 с.

116. Willimann H.-L., Luisi P.L. Lecithin Organogels as Matrix for the Transdermal Transport of Drugs // Biochem. Biophys. Research Communications. 1991. -v.177. - p.897-900.

117. Bhatnagar S., Vyas S.P. Organogel-Based System for Transdermal Delivery of Propranolol // J. Microencapsulation. -1994. v. 11. - p.431-438.

118. Hemmi Т., Fujii M., Kikuchi K., Yamanobe N., Matsumoto M.: Application of an Oily Gel Formed by Hydrogenated Soybean Phospholipids as a Percutaneous Absorption-Type Ointment Base // Chem. Pharm. Bull. 1994. - v.42. - p.651-655.

119. Crandall W.T. Topical Anti-Inflammation Composition and Method // PCT WO 96/06636.

120. Nastruzzi C., Gambari R. Antitumor activity of Transdermally delivered Aromatic Tetraamidines // J. Controlled Release. 1994. - v.29. - p.53-62.

121. Dreher F., Walde P., Luisi P.L., Eisner P.: Human Skin Irritation Studies of a Lecithin Microemulsion Gel and of Lecithin Liposomes // Skin Pharmacol. -1996. v.9. -p. 124-129.

122. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. Каталог. -Второе изд. М.: Химия. -1983. - 703 с.

123. SIGMA Chemical Company. Biochemicals, Organic Compounds and Diagnostics Reagents. Каталог. 1996. - 2608 с.

124. Рублев В В. Анализ и очистка алкилфосфорных кислот // Журн. аналитич. хим. -1980. -т.35, вып.5. С. 1008-1011.

125. McDowell W.J., Perdue Р.Т., Case G.N. Purification of Di(2-ethylhexyl)phosphoric Acid // J. Inorg. and Nucl. Chem. -1976. v.38. - p. 21272129.

126. Государственные стандарты союза СССР. Нефтепродукты, масла, смазки, присадки. Часть 2. - М.: Издательство стандартов, 1987. - С.290-295.

127. Войцеховская А.А., Вольфензон И.И. Косметика сегодня: Химия для Вас. -М.: Химия, 1988. 175 с.

128. Кейтс М. Техника липидологии. Выделение, анализ и идентификация липидов. М.: Мир, 1975. - 322 с.

129. Ребиндер П. А. Взаимосвязь поверхностных и объемных свойств растворов поверхностно-активных веществ // Успехи коллоидной химии. М.: Наука, 1973.-С.9-29.

130. Spector M.S., Selinger J.V., Schnur J.M.: Thermodinamics of phospholipid tubules in alcohol/water solutions // J. Am. Chem. Soc. 1997. - v. 119. - p.8533-8539.

131. Сердюк А.И., Кучер P.B. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев: Наукова Думка, 1987. - 208 с.

132. Porte G. Micellar Growth, Flexibility and Polymorphism in Dilute Solutions // Micelles, Membranes, Microemulsions, and Monolayers (Edited by Gelbart W.M., Ben-ShaulA, Roux D.). New-York, Berlin, etc., Springer-Verlag, 1994. -p. 105-152.

133. Oda R., Bourdieu L., Schmutz M. Micelle to Vesicle Transition Induced by Cosurfactant: Rheologycal Study and Direct Observations // J. Phys. Chem. B. -1997.-v. 101. p.5913-5916.

134. Kunze В., Kalus J., Boden N., Brandao M.S.B. Transition from Rod- to DiskLike Micelles in APF0/D20/NH4C1 Systems Studied by SANS and SAXS // Physica B. -1997. v. 234-236. - p. 351-352.

135. Oberdisse J., Regev O., Porte G. Experimental Study of the Micelle to Vesicle Transition // J. Phys. Chem. B. -1998. v. 102, № 7. - p.l 102-1108.

136. Egelhaaf S.U., Schurtenberger P. A Time-Resoluted Small Angle Neutron Scattering Study of the Micelle-to-Vesicle Transition H Physica B. 1997. - v. 234-236.-p.276-278.

137. Юртов Е.В., Королева М.Ю. Микроэмульгирование при мембранной экстракции // Коллоид, журн. 1991. - т.53, № 1. - С. 86-92.

138. Марголис Л.Б., Бергельсон Л.Д. Липосомы и их взаимодействие с клетками. М.: Наука, 1986. - 240 с.

139. Aliotta F., Fontanella М.Е., Squadrito G., Migliardo P., La Manna G., Turco-Liveri V. Hyperacoustic Properties and Percolation Effects in Polymer-Like Lecithin Reverse Micelles И J.Phys.Chem. 1993. - v.97. - p.6541-6545.

140. Belaid S., Chachaty C. NMR and ESP Evidence of Moleculár Aggregates in Sodium Dibutyl Phosphate Aqueous Solutions // J. Colloid & Interface Sci. -1982. v.86, №1. - p. 277-281.

141. Chachaty C., Quaegebeur J.P. Nuclear Magnetic Resonance Investigation of a Sodium Dibutyl Phosphate/Water Lyotropic Mesophase // J. Phys. Chem. 1983. -v.87,№22. -p. 4341-4343.

142. Yagodin G.A., Tarasov V.V., Fomin A.V., Ivachno S.Yu. Structural Mechanical Barriers in the Extraction Systems. Effect on the Mass Transfer and the Coalescence // ISEC'77 Abstracts. Toronto, Canada, 1977. - p.162.

143. Большаков (ред.) Химия и технология редких и рассеянных элементов, ч. II. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: "Высшая школа", 1976. - 360 с.