Супрамолекулярные структуры на основе блок-сополимеров окисей этилена и пропилена и циклодекстринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Панова, Ирина Геннадьевна

• Панова, Ирина Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2000

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Панова, Ирина Геннадьевна

выводы

1. В работе показана возможность самоорганизации структур блочного типа, содержащих молекулярные ожерелья и свободные поли(алкилен оксиды), путем избирательного взаимодействия блок-сополимеров поли(этилен оксида) и поли(пропилен оксида) (проксанолов) либо с а-циклодекстрином, способным нанизываться только на поли(этилен оксидный) блок, либо с (3-циклодекстрином, способным нанизываться на поли(пропилен оксидый) блок.

2. Показано, что использование в качестве молекулы гостя триблок-сополимера типа ПЭО-ППО-ПЭО и у-циклодекстрина позволяет получать двухцепочечные комплексы включения. Они представляют собой структуры, в которых молекулы ЦД, нанизаны одновременно на две полимерные цепи.

3. Показано, что при комплекообразовании проксанолов с циклодекстринами происходит изменение структурных характеристик не только блока, взаимодействующего с макроциклом, но и свободного блока. Свободные поли(алкилен оксидные) блоки не способны образовывать самостоятельную, характерную для них фазу, находясь в составе комплексов с объемными молекулярными ожерельями.

4. Кристаллические блоки ]ЧГа, Ир, Мр входящие в состав комплексов ЦД-проксанол, имеют структуру, идентичную структуре молекулярных ожерелий на основе соответствующиих гомополимеров, то есть характеризуются кристаллической решеткой той же симметрии и аналогичными параметрами элементарной ячейки. Данные рентгенографического исследования свидетельствуют о гексагональной, моноклинной и тетрагональной упаковке молекулярных ожерелий соответственно на основе а-, (3- и у-циклодекстринов.

5. Кристаллиты комплексов циклодекстрин - поли(алкилен оксид) характеризуются ламелярной морфологией. Кристаллические фрагменты ориентированы перпендикулярно плоскостям ламелей, а сами ламели при образовании осадка располагаются параллельно плоскости подложки, формируя аксиальную текстуру получающихся осадков.

6. На примере системы а-циклодекстрин - поли(этилен оксид) - вода продемонстрировано, что в зависимости от условий проведения реакции образование и кристаллизация молекулярных ожерелий может приводить либо к образованию осадка, либо к получению геля.

7. На основе изучения состава комплексов ЦД с триблок-сополимерами ПЭО и ППО, кинетики фазового разделения, а также структурных и морфологических характеристик наноструктур, образованных молекулярными ожерельями, предложен механизм самоорганизации полимерных комплексов включения на основе поли(алкилен оксидов) и цикл о декстринов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Панова, Ирина Геннадьевна, 2000 год

1. Т. Harrison, S. Harrison // "The synthesis of a stable complex of a macrocycle and a threaded chain", J. Am. Chem. Soc., 1967, p.5723-5724.

2. I. T. Harrison // "The effect of ring size on treading reactions of macrocycles", J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1972, p.231-233.

3. G. Agam, D. Graiver, A. Zilkha // "Studies on the formation of topological isomers by statistical methods", J. Am. Chem. Soc., 1976, v.98, № 17, p.5206-5213.

4. G. Agam, A. Zilkha // "Synthesis of a catenane by a statistical double-stage method", J. Am. Chem. Soc., 1976, v.98, № 17, p. 5214-5216.

5. С. O. Dietrich-Buchecker, P. A. Marnot, J.-P. Sauvage // "Direct synthesis of disubstituted aromatic polymine chelates", Tetrahedr. Lett., 1982, v.23, №50, p.5291-5296.

6. С. O. Dietrich-Buchecker, P. A. Marnot, J.-P. Sauvage // "Synthese de composes poly ethers macrocycliques derives de la phenantroline 1, 10 diphenyl - 2, 9", Tetrahedr. Lett., 1983, v.24, p.5091-5097.

7. C. Wu, P. R. Lecavalier, Y. X. Shen, H. Gibson // Chem. Mater, 1991, v.3, p.569-575.

8. C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage // "Templated synthesis of interlocked macrocyclic ligands, the catenands preparation and characterization of the prototypical bis-30 membered ring system", Tetrahedron, 1990, v. 46, № 2, p. 503-512.J.-C.

9. Chambron, V. Heitz and J.-P. Sauvage // "A rotaxane with two rigidly held porfirins as stoppers", J. Chem. Soc. Chem. Comm.,1992, p.1131-1137.

10. J. C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage // "Ultrafast photoinduced electrontransfer between porfyrinic subunits within a bis(porfyrin) stoppered rotaxane ", J. Am. Chem. Soc., 1993, v.115, p.6109-6116.

11. J. C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage // "Transition Metal Templated Formation of 2.- and [3]-rotaxanes with porphyrins as Stoppers", J. Am. Chem. Soc., 1993, v.115, p.12378-12384.

12. F. Dietderich, C. Dietrich-Buchecker, J. Nierengarten, J.-P. Sauvage // "A copper(I)-complexed rotaxane with two fullerene stoppers", J. Chem. Soc. Chem. Com., 1995, №7, p.781-782.

13. P. R. Ashton, M. Belohradsky, D. Philp, J. F. Stoddart // "Dumbel-shaped a bisporfirine compounds incorporating a 1,10-phenantroline residue", J. Chem. Soc. Chem. Com., 1993, №7, p. 1269.

14. R. S. Helgeson, T. L. Timco, D. G Cram // "Host-guest complexation. 6. The 2, 2. paracyclophanyl structural unit in host compounds", J. Am. Chem. Soc., 1977, v.99, p.6411-6415.

15. P. R. Ashton, A. M. Slawin, N. Spenser, J. F. Stoddart // "Complex formation between bisparaphenylene -(3n + 4)-crown erthers and the paraquat and diquat dications", J. Chem. Soc. Chem. Com., 1987, №20, p. 1066-1071.

16. P. L. Aneli, P. R. Ashton, N. Ballardini, V. Balsani et al. // "Molecular meccano. 1 2.Rotaxanes and a [2]catenane made to order", J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, p.193-199.

17. P. R. Ashton, N. Grognus, A. M. Slawin, J. F. Stoddart // "An unsymmetrical gold(III)-zine(II) oblique bis-porfirins", Tetrahedr. Lett., 1991, v. 32, p. 198-198.

18. P. L. Aneli, N. Spenser, J. F. Stoddart // "A molecular shuttle", J. Am. Chem. Soc., 1991, v.l 13, p.5131-5139.

19. P. R. Ashton, M. Grongnuz, M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams // "The template-directed synththesis of a 2.rotaxane", Tetrahedron Letters, 1991, v.32, № 43, p.6235-6238.

20. X. Sun, D. B. Amabilino, J. W. Parsons, J. F. Stoddart // "A molecular shuttle based on cyclobis(paraquat p - phenylene) cyclobis(paraquat - p - phenylene) ", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1993, v. 32, № 1, p. 104-105.

21. D. Phlip, A. M. Slawin, N. Spenser, J. F. Stoddart // "The complexation of tetrathiafulvalene by cyclobis(paraquat p - phenylene) ", J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1991, p. 1584-5911.

22. Goodnow, J. F. Stoddart, L. Prody et al. // "Molecular Meccano. 1. 2. rotaxanes and a [2]catenane made to order", J. Am. Chem Soc., 1992, v.l 14, p.193-218.

23. R. A. Bissel, E. Cordova, N. Spenser, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer // "Novel rotaxanes based on the inclusion complexation of biphenil guests by cyclobis(paraquat p phenylene)" J. Org. Chem, 1993, v. 58, p.6550-6559.

24. M. Asakawa, G. L. Brown, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams // "Structure-reactivity relationship in interlocked molecular compounds and in their supramolecular model complex", J. Am. Chem. Soc, 1997, v.l 19, №11, p. 26142627.

25. P. R. Ashton, D. Phlip, N. Spencer and J. F. Stoddart // "A new design synthesis for the self-assembly of molecular shuttles", J. Chem. Soc. Chem. Comm.,1992, p. 11241131.

26. M. Asakawa P. R. Ashton, R. B. Ballardini, V. Balzani, O. Kosian, L. Prodi et al. // "The slipping approach to self-assembling n.rotaxanes", J. Am. Chem. Soc, 1997, v.l 19, №2, p.302-310.

27. D. A. Amabilina, P. R. Ashton, M. Belohdradsky, F. M. Raymo, J. Franser, J. F. Stoddart // "A self-assembly of branched n.rotaxanes the first step towards dendritic rotaxanes", J. Chem. Soc. Chem. Comm,1995, №7, p.751-753.

28. A. Villers // "New cyclic derivatives of starch" C. R. Herbd. Seances Acad. Sci, 1891, v. 112, p. 536.

29. J. Szeitly // "Cyclodextrins and their inclusion complexes", Budapest: Academiai Kiado, 1982, p. 122.

30. W. Saenger // "Structural aspects of cyclodextrins and their inclusion complexes", in Inclusion compounds", Ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Mac Nicols, Academic Press, 1984.

31. J. Szejtli // "Cyclodextrin Technology" in "Topics in Inclusion Science" (Ed.: J. E. D. Davies), Kluver, Doderecht, 1988, p. 26

32. H.-J. Schneider // "A thermodynamic study of cyclodextrin inclusion complexes with different types of guest molecules", Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, v. 30, №7, p. 1417-1426.

33. A. K. Chatjigakis, C. Donze, A. W. Coleman, P. Carngot // "Retention properties of cyclodextrins and modified cyclodextrins in reversed-phase HPLC ", Anal. Chem. 1992, v. 64, №8, p. 1632-1638.

34. G. Wenz // "Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units", Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, v. 33, № 4, p. 803-822.

35. R. S. Wylie, D. H. Macartney // "Self-assembling metal rotaxane complexes of 0-cyclodextrin" J. Am. Chem. Soc, 1992, v. 114, № 8, p. 3136-3138.

36. R. Isnin, A. E. Kaifer // "Self-assembly of a treated molecular loop" J. Am. Chem. Soc, 1990, v. 112, p. 3614-3515.

37. J. S. Manka, D. S. Lavrence // "Template-driven self-assembly of a porphyrin-containing supramolecular complex" J. Am. Chem. Soc, 1990, v.l 12, p.2440-2442.

38. R. Isnin, A. E. Kaifer // "Novel class of asymmetric zwitterionic rotaxanes based on □ -cyclodextrin ", J. Am. Chem. Soc, 1991, v.l 13, № 21, p. 8188-8190.

39. J. F. Stoddart // "Cyclodextrins: inexpensive building blocks for the construction of molecular system with mechanical links", Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1992, v. 31, №7, p. 846-848.

40. A. Harada, M. Kamachi // "Non-ionic 2.rotaxanes containing methylated a-cyclodextrines"J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1997, № 19, p.1413-1414.

41. S. Anderson, T. D. W. Claridge, N. L. Anderson // "Azo-dye rotaxanes", Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1997, v.36, p. 1310-1313.

42. P. T. Engen, H. W. Gibson // "Polyrotaxanes by self threading of functionalized macrocycles: polyacrilonitrile", New J. Chem, 1993, v. 17, p.723-725

43. H. Marand, A. Prasad, C. Wu, M. Bheda and H. W. Gibson // "Morphology and crystallization behavior of polyester rotaxane", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1991, v. 32, № 3, p. 637-638.

44. P. T. Engen, H. W. Gibson, S.-H. Lee, S. Liu, H. Marand // "A happynphysical marriange of small & large molecules: polyrotaxanes", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1991, p. 64-65.

45. H. W. Gibson, C. Wu, Y. X. Shen, M. Bheda, J. Sze // "Control of processablity & solid state properties of polymers through rotaxane formation", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1991, v. 32, № 3, p. 593-594.

46. H. W. Gibson, C. Wu, Y. X. Shen, M. Bheda, J. Sze, P. Engen, A. Prasad // "Polyrotaxanes by self threading of functionalized macrocycles: polyesters", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1991, v. 32, № 3, p. 639-640.

47. Y. X. Shen, H. W. Gibson // "Synthesis and some properties of polyrotaxanes comprised of polyuretane backbone and crown ethers", Macromol., 1992, v. 25, p.2058-2059.

48. X. Shen, P. T. Engen, M. Berg, J. S. Merola and H. W. Gibson // "Difunctional paraquat dications (viologens) and their crown complexes: a new class of rotaxane monomers", Macromol., 1992, v.25, p.2786-2788.

49. Y. X. Shen, D. Xie, H. W. Gibson // "Polyrotaxanes based on polyurethane backbones and crown ether cyclics" J. Am. Chem. Soc., 1994, v. 116, p. 537-548.

50. H. W. Gibson, S. Liu, P. Lecavalier, C. Wu, Y. X. Shen // "Synthesis and preliminery characterization of some polyester rotaxanes", J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, p. 852-854.

51. H. W. Gibson, D. Nagvekar, W. S. Bryant // "Polyrotaxanes by self threading of functionalized macrocycles: polyamides", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1997, v. 38, № 1, p. 64-65.

52. H. W. Gibson, D. Nagvekar, W. S. Bryant // "Polyrotaxanes by self threading of functionalized macrocycles: polyesters", Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1997, v. 38, № 1, p. 115-116.

53. P. E. Mason, W. S. Bryant, H. W. Gibson // "Threading/dethreading exchage rates as structural probes in polypseudorotaxanes", Macromolecules, 1999, v.32, p. 15591568.

54. N. Ogata, K. Sanui, J. Wada "Novel synthesis of inclusion polyamides" // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed, 1976, v. 14, № 3, p. 459-462.

55. M. Maciejewski //"Polymerization and copolymerization of some monomers as adducts with ^-cyclodextrin" J. Macromol. Sci.-Chem, A, 1979, v. 13, № 1, p. 7785.

56. I. Yamaguchi, Y. Takenaka, K. Osakada, T. Yamamoto // "Preparation and characterization of polyurethane-cyclodextrin pseudorotaxanes", Macromol, 1999, v.32,p.2051-2054.

57. A. Harada, M. Kamachi // "Complex formation between poly(ethylene glycol) and a-cyclodextrin", Macromolecules, 1990, v. 23, № 10, p. 2821-2823.

58. A. Harada, M. Kamachi // "Complex formation between poly(propylene glycol) and (3-cyclodextrin", J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1990, № 19, p. 1322-1323.

59. A. Harada, J. Li, M. Kamachi // "The molecular necklaces: a rotaxane containing many threaded cyclodextrins", Nature, 1992, v. 356, № 6367, p. 325-327.

60. A. Harada, J. Li, M. Kamachi // "Preparation and properties of inclusion complexes of poly (ethylene glycol) with cyclodextrin" // Macromolecules, 1993, v. 26, № 21, p. 5698-5703.

61. A. Harada, J. Li, S. Suzuki, M. Kamachi // "Complex formation between polyisobutylene and cyclodextrins: inversion of chain-length selectivity between a-cyclodextrin and P-cyclodextrin", Macromolecules, 1993, v. 26, № 19, p. 52675268.

62. A. Harada, J. Li, M. Kamachi // "Double-stranded inclusion complexes of cyclodextrin threaded on poly (ethylene glycol)", Letters to nature, 1994, v. 370, № 6435, p. 126-128

63. J. Li, A. Harada, M. Kamachi // "Complex formation between ^-cyclodextrin and short poly (ethylene glycol) chains", Bull. Chem. Soc. Jpn, 1994, v. 67, № 23, p. 2808-2812.

64. A. Harada, M. Okada, J. Li, M. Kamachi // "Preparation and characterization of inclusion complexes of poly(propylene glycol ) with cyclodextrins", Macromolecules, 1995, v. 28, № 28, p. 8406-8411.

65. A. Harada, M. Okada, J. Li, M. Kamachi // "Complex formation between poly(oxytrimethylene) and cyclodextrins", Acta Polym., 1995, v.46, p.453-457.

66. A. Harada, S. Suzuki, M. Okada, M. Kamachi // "Preparation and characterization of inclusion complexes of polyisobutylene with cyclodextrins", Macromolecules, 1996, v.29, № 17, p.5611-5614.

67. A. Harada, Y. Kawaguchi, T. Nishiyama, M. Kamachi // "Inclusion complexes of poly(E-caprolactam) with cyclodextrins" Macromol. Rapid. Commun., 1997, v. 18, p.535-539.

68. A. Harada // "Cyclodectrin polyrotaxanes", Abstract of 9th Int. Symp. on cyclodextrins, 1998, p.2-0-2.

69. M. Okada, M. Kamachi, A. Harada // "Preparation and characterization of inclusion complexes between methylated cyclodextrins and poly(tetrahydrofuran)", Macromolecules, 1999, v.32, p.7202-7207.

70. G. Wenz, B. Keller "Treanging cyclodextrin rings on polymer chains" // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1992, v. 32, № 2, p. 197-199.

71. B. Keller, G. Wenz "Polyrotaxanes made by self-assembly of cyclodextrins on polymer chains" // Minutes of the 6th Int. Symp. on Cyclodextrins, Ed. A. R. Hedges, Editions de Sante, Paris, 1992, p. 192-194.

72. G. Wenz, B. Keller // "Synthesis of polyrotaxanes or how to thread many cyclodextrin rings on a polymer chains" Polym. Prep. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem., 1993, v. 34, № 1, p. 62-63.

73. G. Wenz, F. Wolf, M. Wagner, S. Kubik // "Topology and molecular chemistry: synthesis topography and stability of a 2.-rotaxane derived from a lipophilic cyclodextrin derivative" New J. Chem., 1993, v. 17, № 10, p. 729-738.

74. W. Herrman, B. Keller, G. Wenz // "Kinetics and thermodynamics of the inclusion of ionene-6, 10 in a-cyclodextrin in an aqueous solution", Macromol., 1997, v.30, p.4966-4972.

75. N. Vasanthan, A. E. Tonelli, and S. Nojima // "Inclusion compound formed between a poly(s-caprolactone)-polybutadiene diblock copolymer and urea", 1994, v.21, p.7220-7221.

76. А. Е. Tonelli // "Polymer inclusion compounds: model systems fer ordered bulk polymer phases and starting materials for fabricating polymer-polymer molecular composites", Polymer International, 1997, v.43, p.295-309.

77. L. Huang, A. E. Tonelli // "Polymer inclusion compounds", Rev. Macromol. Chem. Phys., 1998, v. С 38, № 4, p. 781-837.

78. И. H. Топчиева, A. JI. Блюменфельд, А. А. Клямкин и др. "Супрамолекулярные структуры на основе сополимеров окиси этилена и окиси пропилена и циклодекстрина" // Высокомол. Соед., А. 1994, т. 36, № 3, с. 271-278.

79. А. А. Клямкин, И. Н. Топчиева, С. Ю. Зайцев, В. П. Зубов // "Получение комплексов включения плюроник циклодекстрин в монослое на границе фаз вода - воздух", Биологические Мембраны, 1996, т. 13, №3, стр.313-321.

80. Т. Ооуа, Н. Mori, М. Тегапо, N. Yui // "Synthesis of biodegradable polymeric supramolecular assembly for drug delivery", Macromol. Rapid Commun., 1995, v.16, p.259-263

81. T. Ooya, N. Yui // "Biodegradable polyrotaxanes as advanced biomaterials", Adv.in Polym. Biom. Science, 1997, p.283-308.

82. T. Ooya, N. Yui // "Supramolecular dissociation of biodegradable polyrotaxanes by enzymatic terminal hydrolysis", Macromol. Chem. Phys., 1998, v.199, p.2311-2320.

83. J. Watanabe, T. Ooya, N. Yui // "Preparation and characterization of polyrotaxane with non-enzymatically hydrolyzable stoppers", Chem. Lett., 1998, p. 1031-1032.

84. T. Ooya, N. Yui // "Synthesis of theophylline-polyrotaxane conugates and their drug releas via supramolecular dissociation", J. of Controlled Releas, 1999, v. 58, p.251-269.

85. W. Kamimura, N. Yui, T. Ooya // "Interaction of supramolecular assambly with hairless rat statum corneum", J. Of Controlled Releas, 1997, v.44, p. 295-299.

86. N. Yui, T. Ooya, T. Kumeno // "Effect of biodegradable polyrotaxanes on platelet activation", Biocon. Chem., 1998, v.9, № 1, p.l 18-125.

87. M. Born, H. Ritter // "Comb-like rotaxane polymers containing non-covalently bound cyclodextrins in the side chains", Macromol. Chem., Rapid Commun, 1991, v. 12, p. 471-476.

88. H. Ritter // "New comb-like polymers: synthesis, structures and reactivity", Macromol. Symp., 1994, v. 77, p. 73-78.

89. M. Born, Н. Ritter 11 "Comb-like cyclodextrin-rotaxane polymers ", Acta Polym.,1994, v.45, p.68-72.

90. M. Born, T. Koch, H. Ritter // "New comb-like polymers: synthesis, structures and reactivity", Macromol. Chem. Phys, 1995, v.8, p.1761-1767.

91. M. Born, T. Koch, H. Ritter // "Side-chaine polyrotaxanes with tandem structure base on cyclodextrines and a polymethacrylate main chain", Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,1995, v.35, 309-311.

92. M. Born, T. Koch , H. Ritter // "Structures and reactivity of functionalized polymers: combs, rotaxanes and dendrimers ", Adv. Matter, 1996, v.8, p.149-151.

93. J. Jeromin, H. Ritter // "Cyclodextrins in polymer synthesis: free radical polymerization of a N-metacryloyl-ll-aminoudecanoic acid/^-cyclodextrin pseudorotaxane in an aqueous medium", Macromol, 1999, v.32, p. 5236-5239.

94. I. Yamaguchi, K. Osakada, T. Yamamoto // " Preparation and characterization of polyrotaxane ", Macromol, 1997, v.30, p.4288-4294.

95. Ж.- M. Лен // "Супрамолекулярная химия, концепции и перспективы", Новосибирск, "Наука", 1998, с.ЗЗЗ.

96. J. С. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage // "Ultrafast photoinduced electron transfer between porphyrinic subunits within a bis(porphyrin)-stopperd rotaxanes ", J. Am. Chem. Soc, 1993, v.115, №14, p.6109-6114.

97. S. S. Zhy, P. J. Carrol, Т. M. Swanger // "Conductivity profiles characteristic of localized redox conductors", J. Am. Chem. Soc, 1996, v.118, № 36, p.8713-8714.

98. M. Tamura, D. Gao, A. Ueno // "Energy transfer in naphthalene-containing rotaxane and polyrotaxane", Abstract of 9th Int. Symp. on cyclodextrins, 1998, P.4-P-9.

99. R. A. Bissel, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart // " The self-assembly of controllable molecular shuttles ", Nature, 1994, v. 369, p. 133-138.

100. N. Spenser, J. F. Stoddart // "The self-assembly of a switchable 2.rotaxane", Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1997, v. 36, p. 1904-1907.

101. D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, A. M. Slawin // "Glycylglicine rotaxanes. The hydrogen bond directed assembly of synthetic peptide polyrotaxanes", Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, v.36, p.728-733.

102. A. S. Lane, D. A. Leigh, A. Murphy // "Peptide-based molecular shuttles", J. Am. Chem. Soc.,v.l 19, p.l 1092-11099.

103. H. Fujita, Т. Ooya, M. Kurisawa, H. Mori, N. Yui // "Thermally switchable polyrotaxane as a model of stimuli-responsive supramolecules for nano-scale devices", Macromol. Rapid. Common., 1996, v. 17, p.509-515.

104. H. Fujita, T. Ooya, M. Kurisawa, N Yui // "Stimuli-responsive properties of polyrotaxanes consisting of P-cyclodextrins and hydrophylic-hydrophobic block-copolymer", Advanced in Polymeric Biomaterials Science, 1997, p.649-656.

105. P.H. Elworthy, J.F.Treon // Nonionic surfactants / Ed by Shik M.J. New York, Marcel Dekker, 1971,p.9317.

106. G.F. Longman // The Analysis of Detergents and Detergent Products. N.Y., L.: Wiley J. 1975. p.275.

107. G. Weis // Fette Seifen Anstrichmittei. 1968. v.70. p.355-359.

108. Г. Липсон, Г. Стипл // "Интерпретация порошковых рентгенограмм", Москва, "Мир", 1972, с.364.

109. В. Mayer, С.Т. Klein, I.N. Topchieva, G. Kohler // «Selective assembly of cyclodextrins on poly(ethylene oxide) poly(propylene oxide) block copolymers" J/ of Computr-Aided Design, 1999, v.13, p.373-383.

110. G. P. Bettinetti, F. Giordano, V. Massarotti // "Thermal analysis and phase changes of hydrate and anhydrate forms of p-cyclodextrins", abstract of 5th International Symposium on Cyclodextrins, Edition de Sante, Paris, 1990, p.95-98.

111. P.C. Гоглев, Н.Б. Нейман // ВМС. Химические свойства и модификация полимеров, 1964. М. Наука, стр. 113-114.Д.

112. Р. С. Manor, W. Saenger "Topography of cyclodextrin inclusion complexes. III. Crystal and molecular structure of cyclohexaamilose hexahydrate, the water dimer inclusion complex" // J. Am. Chem. Soc., 1974, v. 96, № 11, p. 3630-3639.

113. K. Lindner, W. Saenger "Crystal and molecular structure of cyclohepta-amylose dodecahydrate", Carbohydr. Res., 1982, v. 99, p. 103-115.

114. R. С. McMullan, W. Saenger, J. Fayos, D. Mootz "Molecular and crystal structure of cyclodextrins" // Carbohydrate Res., 1973, v. 31, №1, p. 37.

115. I. Furo, I. Pocsik, К. Tompa, I. Furo // " C. P.- D. D.-M. A. S. 13C-N.M.R. investigations of angydrous and hydrated cyclomalto-oligosaccarides: the role of water of hydration", Carbohydr. Reseach, 1987, v. 166, p. 27-33.структ. y-cyclodextrin.

116. X. Джейл // "Полимерные монокристаллы", Ленинград: Химия, 1968, стр.550.

117. K. binder and W. Saenger // " Crystal structure of the, y-cyclodextrin • n-propanol inclusion complex: corellation of a-, P-,y-cyclodextrin geometris", Biochem. And biophis. Res. Comm., 1980, v,92, № 3, p.933-938.

118. П. Папков // "Равновесие фаз в коллоидных системах", 1957, т. 19, № 3, стр. 333-341.