Циклизации производных орто-формилбензойной кислоты и соединений с активными N,O-содержащими орто-группировками тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Белоусова, Людмила Викторовна

• Белоусова, Людмила Викторовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Белоусова, Людмила Викторовна

Список сокращений

Введение

Глава 1. Соединения с активными орто-группировками, способные

- участвовать в кольчато-цепной таутомерии (литературный обзор)

1.1 Фталиды (изобензофуран-2-оны) и фталимидины 6 (изоиндолин-2-оны). Синтез и свойства

1.2 Синтез биологически активных соединений на основе 22 фталидов и фталимидинов

Глава 2. Реакции гидразида антранилововой кислоты соформилбензойной, о-ацетилбензойной, о-бензоилбензойной кислотами и о-фталевым альдегидом (обсуждение результатов)

2.1 Модифицированный вариант синтеза 13,13а-дигидро-бН- 39 фталазино[1,2-&]хиназолин-5,8-диона и 6-амино-6,6а-дигидроизоиндоло[2Д-йг]хиназолин-5Д 1-диона

2.2 Новый синтез 5-метил- и 5-фенилфталазино[1,2-6]хиназолин- 46 8-онов

2.3 Синтез новой конденсированной гетероциклической системы 51 6,12-дигидро-5//-изоиндоло [2,1 -а] [ 1,3,4] -бензотриазепин-5

Глава 3. о-Формилбензойная кислота в новом синтезе фталимидинов

3.1 Синтез аминофталидов.

3.2 Рециклизация аминофталидов во фталимидины в реакциях с 59 ангидридами и хлорангидридами кислот

3.3 Фталимидины в реакциях амидометилирования органических 61 соединений

3.4 Синтез ацилгидразонов о-формилбензойной кислоты. Синтез 67 фталимидинов из ацилгидразонов о-формилбензойной кислоты

Глава 4. Синтез фталимидинов из ацилгидразонов оформилбензойной кислоты

4.1 Синтез фталимидинов, связанных амидным мостиком с 72 производными хинолина - аналогов двойных лекарств

4.2 Синтез 3-[1-(ацетилокси)-1,3-Дигидро-3-оксо-2//-изоиндол-2- 80 ил]-2-метил-пиримидо[4,5-6]хинолин-4(3#)-она

Глава 5. о-Формилбензойная и опиановая кислоты в синтезе конденсированных систем с 1,4-дибензодиазепиновыми и изоиндолиновыми фрагментами

Глава 6. Гетероциклизации производных о-фенилендиамина с циклоалканонами и хинонами в конденсированные производные хиноксалина

Глава 7. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Циклизации производных орто-формилбензойной кислоты и соединений с активными N,O-содержащими орто-группировками»

Конденсированные гетероциклические соединения являются основными строительными блоками в современной фармацевтической химии. Диапазон их биологической активности поистине неограничен. Это и нейролептики - производные фенотиазина, тиоксантена, дибензодиазепина; антидепрессанты ряда дигидродибензоазепина; некоторые современные нестероидные противовоспалительные средства, антибиотики тетрациклинового ряда, макролиды и азолиды, витамины В2, В]2 и многие другие природные и синтетические лекарственные средства.

Совершенно очевидно, что дальнейшие успехи медикаментозной терапии напрямую связаны с успехами развития синтетической органической химии, и в частности - гетероциклического синтеза.

Ароматические соединения с активными орто-группировками -идеальные исходные в синтезах конденсированных гетероциклических систем. Одним из таких соединений является о/?гао-формилбензойная кислота. Способная к кольчато-цепной таутомерии, она существует в твердом виде и в растворах, преимущественно в циклической 3-гидроксифталидной форме 1Ь.

Возросший в последнее время интерес химиков к этому соединению объясняется его высокой реакционной способностью и большим разнообразием получаемых из него продуктов, многие из которых проявляют биологическую активность. Изучение реакций о-формилбензойной кислоты, а также других соединений с активными оргао-группировками позволяло рассчитывать на получение новых биологически активных производных, являющихся очередным шагом на пути к новым лекарствам. о

1а

1Ь

Диссертация посвящена разработке синтетических подходов к новым, потенциально биологически активным гетероциклам из ароматических соединений с активными оргао-группировками.

Литературный обзор по данной тематике охватывает широкий временной интервал с момента получения фталимидинов, далее фталидов и гидроксильного аналога незамещенного фталида - о-формилбензойной кислоты и ее производных. С развитием комбинаторной химии диапазон применения о-формилбензойной кислоты, фрагменты которой входят в состав многих природных соединений и терапевтически значимых лекарственных препаратов, расширяется с каждым годом.

Квантово-химические расчеты и их интерпретация проводились совместно с д.х.н. Т. Н. Грибановой, спектральные исследования - совместно с зав. лабораторией ЯМР, к.х.н. Г. С. Бородкиным, н.с. В. А. Исаджанян и С. Б. Зайченко НИИ ФОХ ЮФУ. Рентгеноструктурные исследования выполнены в ИНЭОС РАН им. А. Н. Несмеянова к.х.н. К. Ю. Супоницким и в ИОНХ РАН им. Н. С. Курнакова д.х.н., проф. Л. Г. Кузьминой.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Белоусова, Людмила Викторовна

Выводы

1. 1. Предложен модифицированный, удобный в препаративном отношении, вариант синтеза 13,13а-дигидро-6Я-фталазино[ 1,2-£>]хиназолин-5,8-диона и 6-амино-6,6а-дигидроизоиндоло[2,1-а]хиназолин-5,11-диона и возможный механизм их образования.

2. Разработан новый метод синтеза 5-замещенных производных фталазино[1,2-¿>]хиназолин-8-она, исходя из о-ацилбензойных кислот и гидразида антраниловой кислоты.

3. Из фталевого альдегида и гидразида антраниловой кислоты получены первые представители новой конденсированной гетероциклической системы 12/7-бензо[5,6][1,2,4]триазепино[3,4-я]изоиндол-5(6/7)-она.

4. Разработаны новые методы синтеза фталимидинов, основанные на рециклизации 3-ариламинофталидов или циклизации ацилгидразонов о-формилбензойной кислоты при действии ацилирующих агентов.

5. Предложен новый подход к синтезу соединений, содержащих два потенциально биоактивных фрагмента - фталимидиновый и 2-аминохинолиновый, связанных амидным мостиком - аналогов двойных лекарств («twin drugs").

6. Получены первые представители ранее неизвестных конденсированных пентациклических систем, содержащих сочлененные 1,4-дибензодиазепиновый и изоиндолиноновый фрагменты.

7. Разработаны оригинальные методы синтеза новых потенциальных биоантиоксидантов ряда тетра- и гексагидрофеназинов с пространственно-затрудненными фенольными заместителями.

8. Описан новый метод синтеза неизвестных ранее конденсированных макролактонов оксонинового ряда по реакции 3-(2-аминофениламино)-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она с о-хинонами, в том числе, пространственно-затрудненными.

135

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Белоусова, Людмила Викторовна, 2011 год

1. С. Graebe. Ueber Reduktion von Phtalimid und Phtalid // Ber. -1984. Bd. 17. P. 2598-2600.

2. A. Reissert. Reduktionaversuche an den Anhydriden und Imiden der Phthalsäure und der Naphthalsäure. // Ber. Dtsch. Chim. Ges. 1913. Bd. 46. S. 1484-1491.

3. B. Sakurai. The Electrolytic Reduction of Phthalimides. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1930. - Vol. 5. - P. 184-189.

4. K. Packendorff. Uber Katalytische Reduktions-Reaktionen // Ber. 1934. - Bd. 67.-P. 905-908.

5. Z.-I. Horii, Ch. Iwata, Y. Tamura. Reduction of Phthalimides with Sodium Borohydride // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P.2273-2276.

6. C. Beis. Action of Organo-magnesium Compounds on Phthalimide and Phenylphthalimide // C. R. Seances Acad. Sei. 1904. - Vol. 138. - P. 987-989.

7. F. Sachs, A. Luydvig. Ueber die Einwirkung Magnesiumorganischer Verbindungen auf Alkylirte Phtalimide // Ber. Dtsch. Chim. Ges. 1904. - Bd. 138.-S. 385-390.

8. R. Lukes, F. Sorm. The Effect of the Reformatski Reagent on N-methyl Imides of Dicarboxylic acids. II. Effect of Organometallic Reagents on the Amido Group // Collect. Chechoslov. Chem. Commun. 1947. - Vol. 12. P.637-640. C.A. 42, 5911 [(1948).

9. W. Flitsch. Zur Umsetzung Cyclischer Imide mit Allylmagnesiumbromid // Just. Lieb. Ann. Chem. // 1965. Vol. 684. - P. 141-146.

10. R. A. Benkeser The Chemistry of Allyl and Crotyl Rrignard Reagent // Synthesis. 1971.-Vol. 7.-P. 348-358.

11. Т. Nishio, H. Yamamoto. Preparation of 3-Hydroxyisoindolin-l-ones and o-Acylbenzamides. A Study of Ring-Chain Tautomerizm // J. Heterocycl. Chem. -1995.-Vol. 32.-P. 883-891.

12. H. R. Müller, M. Seefelder. Uber N-substituierte Methylenphthalirnidine und ihre Verwendung zur Synthese von Farbstoffen // Lieb. Ann. Chem. 1969. - Bd. 728. - S. 88-98.

13. W. Graf, E. Girod, E. Schmid, W. G. Stoll. Zur Konstitution von Benzophenon-2-carbonsiiure-Derivate // Helv. Chim. Acta. 1959. - Vol. XLII. -P. 1085-1101.

14. С. H. Салазкин. Высокомолекулярные соединения, Сер. Б / 2004. Т. 46. -С. 1244-1269.

15. Н. Von Dobeneck, Н. Reinhard, Н. Deubel, D. Wolkenstein. Isoindoles. I // Chem. Ber. 1969. - Bd. 102. - S. 1357-1362.

16. L. E. Khoo, A. Hazell. 3-Hydroxyphthalide and its Adduct with Dibutyltin Oxide // Acta Cryst. 1999. - Vol. C55. - P. 2070-2073.

17. E. J. Valente, J. F. Fuller, J. D. Ball. Pseudoacids. I. 4- and 5-Oxoacids // Acta Cryst. 1998.-Vol. B54.-P. 162-173.

18. П. Р. Джонс. Кольчато-цепная таутомерия // Успехи химии. 1966. - Т. 35. - С. 1598-1637. P. R. Jones. Ring-chain tautomerism. // Chem. Rev. - 1963. -Vol. 16.-P. 461-487.

19. W. M. F. Fabian, K. Bowden. Ab initio and Density Functional Calculations on the Ring-Chain Tautomerism of y-Oxocarboxylic Acids // Eur. J. Org. Chem. -2001.-Iss. 2.-P. 303-309.

20. D. D. Wheeler, D. C. Young, D. S. Erley. Reactions of Phthalaldehydic Acid // J. Org. Chem. 1957,- Vol. 22. 547-556.

21. R. Al-Hamdany, J. M. Al-RaWi, S. Ibrahim. Condensation of Phthalaldehydic Acid with Monosubstituted Benzenes // J. Prakt. Chem. -1987. Bd. 329. - S. 126130.

22. H.-D. Bartfeld und W. Flitsch. Cyclische Acylimine und ihre Salze // Chem. Ber. 1973. - Bd. 106. - S. 1423-1432.

23. R. Kreher, H. Hennige. Synthese und Reaktionen von i-Alkoxy-rc-alkyl-isoindol // Tetrahedron Lett. 1973. - P. 1911-1914.

24. H. Hennige, R. Kreher, J. Uhrig. 3-Alkoxy-l#-isoindole // Synthesis. 1982. -842-844.

25. K. Rathwell, M. A. Brimble. Use of Stabilized Phthalide Anion Annulation Reactions in Synthesis: An Update // Synthesis. 2007. - No. 5. - P. 0643-0662.

26. В. Т. Абаев, А. В. Гутнов. В сб. «Азотистые гетероциклы и алкалоиды» / Москва: «Иридиум-пресс». 2001. - Т. 2. - С. 1, 361-362.

27. S. F.Vasilevskii, A. V. Pozdnyakov, M. S. Shvartsberg. Cyclization of Hydrazides of Vicinal Phenylethynyl Derivatives of A-methylpyrazole-5-carboxylic and Benzoic Acids // Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1985. - No. 6.-P. 1367-70.

28. F. Micheel and W. Flitsch. Pyrrolizidinderivate, V. Synthesen mit 3,4-Dioxo-pyrrolizidin // Chem. Ber. 1961. - Vol. 94. - P. 1749-1756.

29. N. P. Andryukhova, O. A. Pozharskaya, G. A. Golubeva, L. A. Sviridova, A.V. Sadovoy. Synthesis of 2-Alkyl-3-(indol-2(or 3)-yl)-l,3-dihydroisoindol-l-ones by Amidoalkylation // Chem. Heterocycl. Сотр. 2009. - Vol. 45. - P. 672-676.

30. JI. Титце, Г.Браше, К. Герикс. Домино-реакции в органическом синтезе. / 2010. БИЮМ: Москва. Лаборатория знаний. С. 512.

31. A. Devineau, G. Pousse, С. Taillier, J. Blanchet, J. Rouden, and V. Dallaa. One-Pot Hydroxy Group Activation/Carbon-Carbon Bond Forming Sequence Using a Bransted Base/Bransted Acid System //Adv. Synth. Catal. 2010. - Vol. 352.-P. 2881 -2886.

32. A. R. Katritzky, M. Maimait, Y.-J. Xu, R. G. Akhmedova. A New Synthesis of 2-Benzazepines // Synthesis. 2002. -N 5. - P. 601-605.

33. M. Mashida, H. Takechi, Y. Shishido, Y. Kanaoka. Photochemical Synthesis of Multicyclic Fused Imidazolidines, Hydropyrazines, and Hydro-1,4-Diazepines // Synthesis. 1982. - P. 1078-1080.

34. C. Hoarau, A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon. A versatile Synthesis of Poly- and Diversely Substituted Isoindolin-l-ones //Synthesis. 2000. - No. 5. -P. 655-660.

35. Y. Epsztajan, R. Grzelak, A. Jozwiak. Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis; Part 17: Synthesis of Azaisoindolo2,l-a.quinoline Derivatives // Synthesis. 1996. - P. 1212-1216.

36. Y. Saito, T. Sakamoto, Y. Kikugava. A New and Convinient Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxyisoindol-l-ones and their Aza Analogs // Synthesis. 2001. - No. 2. - P.221-224.

37. A. Ohwada, H. Li, T. Sakamoto, Y. Kikugava. Reaction of N-Aminophthalimide Derivatives with Aluminum Chloride in Benzene // Heterocycles. Vol. 46. - P. 225-233.

38. K. D. Deodhar, A. D. D'Sa, S. R. Pednekar, D. S. Kanekar. A New synthesys of Fused 1,2,4-Triazine Derivatives // Synthesis. 1982. - No. 5. - P. 852-854.

39. Multicomponent Reactions / Ed. J. Zhu, H. Bienayme. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005. 484 p.

40. U.Ghosh, R. Bhattacharyya, A. Keche. Mild and Efficient Syntheses of Diverse Isoindolinones from ori/zo-Phthaldehydic Acid Methylthiomethyl ester // Tetrahedron. 2010. - Vol. 66. - P. 2148-2155.

41. C. Faggi, M. Garcia-Valverde, S. Marcaccini, G. Menchi. Isolation of Ugi Four-Component Condensation Primary Adducts: A Straightforward Route to Isocoumarins // Organic Lett. 2010. - Vol. 12. - P. 788-791.

42. S. Marcaccini, G. Menchi, A. Trabocchi. Synthesis of Diverse Phenylglycine Derivatives via Transformation of Ugi Four-component Condensation Primary Adducts // Tetrahedron Lett. 2011. - Vol. 52. - P. 2673-2675.

43. C. Che, J. Xiang, G.-X.Wang, R. Fathi, J.-M. Quan, Z. J. Yang. One-Pot Synthesis of Quinoline-Based Tetracycles by a Tandem Three-Component Reaction // Comb. Chem. 2007. - Vol. 9. - P. 982.

44. H.-K. Rhee, S. Y. Lim, M.-J. Jung, Y. Kwon, M.-H. Kim, H.-Y. P. Choo. Synthesis of Isoquinolinone-based Tetracycles as Poly(ADP-ribose)polymerase-l (PARP-1) inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2009. - Vol. 17. - P. 7537-7541.

45. S. K. Guchhait, C. Madaan. Towards Molecular Diversity: Dealkylation of tert-Butyl Amine in Ugi-type Multicomponent Reaction Product Establishes tert-Butyl-isocyanide as a Useful Convertible Isonitrile // Org. Biomol. Chem. 2010. -Vol. 8.-P. 3631-3634.

46. J. D. Sunderhaus, C Dockendorff, S. F. Martin. Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds via Tandem Additions to Imine Derivatives and Ring-forming Reactions // Tetrahedron. 2009. - Vol. 65. - P. 6454-6469.

47. W. Wang, S. Ollio, E. Herdtweck, A. Domling. Polycyclic Compounds by Ugi-Pictet-Spengler Sequence // J. Org. Chem. 2011. - Vol. - 76. P. 637-644.

48. A. Ramazani, A. Mahyari. Three-Component Reaction of Isocyanides and 2-Formylbenzoic Acid with Dibenzylamine Catalyzed by Silica Nanoparticles under Solvent-Free Conditions // Helvetica Chimica Acta 2010. - Vol. 93. - - P. 22032209.

49. S. N. Khattab, S. Y. Hassan, A. El-Faham, A. M. M. El Massry, A. Amer. Reacton of Phtalaldehydic Acid with Different Substituted Aniline as well as Hydrazine Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2007. - Vol. 44. - P. 617-626.

50. A. R. Katritzky, Y.-J. Xu, Hai-Y. He, P. J. Steel. Stereoselective Synthesis 1/7-HMHfla3o2,l-a.H30HH/];oji-2,5(3//,9b//)-diones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. -2001.-Vol. l.-P. 1767-1770.

51. D. R. M. Arenas, F. A. R. Ruiz, V. V. Kouznetsov. Highly Diastereoselective Synthesis of New Heterolignan-like 6,7-Methylendioxy-Tetrahydroquinolines Using the Clove Bud Essential Oil as Raw Material // Tetrahedron Lett. 2011. -Vol. 52.-P. 1388-1391.

52. R. Saari, J.-C. Törmä, T. Nevalainen. Microwave-assisted Synthesis of Quinoline, Isoquinoline, Quinoxaline and Quinazoline Derivatives as CB2 Receptor Agonists // Bioorg.& Med. Chem. 2011 - Vol. 19. - P. 939-950.

53. C. K. Kumar, H. V. Kumar, G. R. V. Kumar, and N. Naik. 3-Oxoisoindoline-5-carboxamides: Synthesis and their Antioxidant Activity Studies // J. Pharm. Sei. and Techn. 2010. - Vol. 2. - P. 380-390.

54. M. Schulze., F. K. U. Müller, J. M. Mason, H. Görls, J. Lehmann, C. Enzensperger. Dibenzazecine Scaffold Rebuilding—Is the Flexibility Always Essential for High Dopamine Receptor Affinities? // Bioorg. Med. Chem. 2009. -Vol. 17.-P. 6898-6907.

55. A. Aoyama, H. Aoyama, M. Makishima, Yu. Hashimoto, and H. Miyachi. Liver X Receptor (LXR) Modulators with Dibenz6,y.-[l,4]oxazepin-l 1-one, (z)

56. Dibenz6,/|azocin-6-one, and 11,12-Dihydrodibenz[6/|azocin-6-one skeletons // HETEROCYCLES. 2009. - Vol. 78. - P. 2209-2216.

57. M. Ghelardoni, V. Pestellini. New fused-ring systems containing the 4-quinazolone nucleus // Annali di Chimica. 1974. - Vol. 64. - P. 445-453.

58. V. Pestellini, M. Ghelardoni, G. Volterra, P. Del Soldato. Anti-inflammatory and antalgic activity of fused ring polycyclic compounds: 2,10-Dioxo-pyridazino3,2-&.quinazolines // Eur. J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. -1978.-Vol. 13.-N3.-P. 296.

59. A. Hamburger. Condensationen von Phtalaldehydsäure mit Aceton und Acetophenon // Monatsh. Chem. 1898. - Bd. 19. - S. 427-455.

60. S. Racine. Phthalaldehydic acid // Just. Lieb. Ann. Chem. 1887. - Vol. 239. -P. 78-91.

61. J. Tirouflet. Chemical constitution and dissociation constants of o(hydroxymethyl)-, o-acyl-, and o-methyl-substituted benzoic acids // Compt. Rend. Acad. Sei. 1953. - Vol. 236. - P. 1426-1428.

62. С. Thode. o-Aminobenzoylhydrazide and its derivatives // J. Pract. Chem. -1904 2.-Bd. 69.-S. 92-104.

63. J. B. Foresman, E. Frisch. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods (2nd ed.). / Pittsburg: Gaussian Inc., 1996.

64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, et al. Gaussian 03, RevisionB.03 / Pittsburgh PA: Gaussian Inc., 2003.

65. Дж. Эмсли Элементы. / M.: Мир, 1993. J. Emsley The Elements. / Oxford: Clarendron Press, 1991.

66. С. E. Völcker, J. Marth, H. Beyer. Synthese von 8#-Phthalazino1.2-£.chinazolonen-(8) // Chem. Ber. 1967. - Bd 100. - S. 875-879.

67. M. Razvi, T. Ramalingam, P. B. Sattur. Synthesis and biological activity of 5-substituted 8-oxo-8H-phthalazinol,2-6.quinazolines // Indian J. Chem. 1990. -Vol. 29B.-P. 399-400.

68. M. Lamchen. Reaction of hydrazine with some fused isoindolobenzoxazinones // J. Chem. Soc. (C). 1966. - P. 573-575.

69. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. М.: Изд-во иностр. лит., 1960. - Т. 6. - С. 162. Heterocyclic Compounds / Ed. by R. С. Elderfield, London-New York: John Wiley & Sons, Inc., Chapmen & Hall. Limited, 1960.-Vol. 6.

70. F. H. Allen. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising // Acta Cryst. 2002. - Vol. B58. - P. 380-388.

71. SAINT. Version 6.02A / Bruker AXS Inc. Madison Wisconsin, USA, 2001

72. SHELXTL-Plus. Release 5.10 / Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997.

73. M. H. Norman, D. J. Minick, G. C.Rigdon. Effect of Linking Bridge Modifications on the Antipsychotic Profile of Some Phthalimide and Isoindolinone Derivatives // J. Med. Chem. 1996. -Vol. 39. - P. 149-157.

74. D. Hamprecht, F. Micheli, G. Tedesco, A. Checchia, D. Donati, M. Petrone, S. Terreni, M. Wood. Isoindolone derivatives, a new class of 5-HT2c antagonists: Synthesis and biological evaluation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. - Vol. 17. -P.-428-433.

75. X. Z. Zhao, E. A. Semenova, B. C. Vu, K. Maddali, C. Marchand, S.H. Hughes, Y. Pommier, T.R. Burke, Jr. 2,3-Dihydro-6,7-dihydroxy-lH-isoindol-l-one-based HIV-1 integrase inhibitors // J. Med. Chem. 2008. - Vol. 51. - P. 251259.

76. P. Barbier. Phthalimidine and methylphthalimidine // Compt. Rend. Acad. Sci.- 1888.-Vol. 107.-P. 918-921.

77. R. É. Valter and V. P. Tsiekure. Ring chain transformations with participation of the С = N group // Chem. Heterocycl. Сотр.- 1975. - Vol. 11. - P. 1258-1260.

78. Вейганд-Хильгетаг / Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 360 (а), с. 453 (b). Weygand-Hilgetag / Organisch-Chemische Experimentierkunst. - Leipzig: Johann Ambrosius Barth-Verlag, 1964.

79. Р. Ф. Бэйдер. Атомы в молекулах. Квантовая теория / М.:Мир, 2001. 456 с. R. F. W.Bader. Atoms in Molecules. A Quantum Theory / Oxford: Oxford University Press, 1994. - 456 p.

80. E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities // Chem. Phys. Lett. 1998. - Vol. 285. - P. 170-173.

81. E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins. About the evaluation of the local kinetic, potential and total energy densities in closed-shell interactions // Chem. Phys. Lett. -2001. Vol. 336. -P. 457-461.

82. О. H. Зефирова, H. С. Зефиров // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. -2000. Т. 41. - N 2. - С. 103.

83. М. Sugrue. New Approaches to Antiglaucoma Therapy // J. Med. Chem. -1997. Vol. 40. - P. 2793-2809.

84. M. H. Norman, G. C. Rigdon, F. Navas, B. R. Cooper. Cyclic Benzamides as Mixed Dopamine D2/Serotonin 5-HT2 Receptor Antagonists: Potential Atypical Antipsychotic Agents // J. Med. Chem. 1994. - Vol. 37. - P. 2552-2563.

85. Jl. Ю. Ухин, К. Ю. Супоницкий, JI. В. Белоусова, Ж. И. Орлова. Новый синтез фталимидинов // Изв. АН. Сер. хим. 2009. - № 12. - С. 2399-2407. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2009. - Vol. 58. - P. 2478-2487.

86. Л. Ю. Ухин, Е. Г. Белов. Новая модификация синтеза Фридлендера. Простой способ получения 2-аминохинолин-З-карбоновой кислоты и ее производных // Изв. АН. Сер. хим. 2008. - Т. 2. - С. 408-411 Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2008. - Vol. 57. - P. 418-421.

87. Л. Ю. Ухин, В. Н. Комиссаров, Ж. И. Орлова, Г. С. Бородкин, С. В. Линдеман, В. Н. Хрусталев, Ю. Т. Стручков. Аминали о-тозиламинобензальдегида в синтезе 1.3-дизамещенных пропаргиламинов, производных ЗЯ-2-винилиден-З-аминоиндолина и хинолина // Изв. АН.

88. Сер .хим. 1995. - С. 2236-2240. Russ. Chem. Bull. - 1995. - Vol. 44. - P. 2142 (Engl. Transl.).

89. R. S. Royland, R. Taylor. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii// J. Phys. Chem. 1996 - Vol. 100. - P. 7384-7391.

90. L. Yu. Ukhin, Z. I. Orlova. A novel synthesis of 1,2-dihydroquinoline derivatives // Mendeleev Commun. 1995. - P 234-235.

91. V. N. Khrustalev, S. V. Lindemann, L. Yu. Ukhin, Zh. I. Orlova, T. N. Gribanova, О. V. Shishkin. Structure of 5-nitro-2-tosylaminobenzaldehyde di(morpholin-4-yl)aminal complex with carbon tetrachloride // Z. Kristallogr. -1998.-Bd. 213.-S. 296-298.

92. S. Miyano, N. Abe. Synthesis of 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,ll-hexahydro-ll-pheny 1-1 //-dibenzo6, e. [ 1,4]diazepin-1 -one, a new tricyclic system // Chem. Pharm. Bull. 1972.-Vol. 20.-P. 1588-1589.

93. M. del R. Arellano, R. Martinez, E. Cortes. Mass spectral fragmentation patterns of 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,l 1-hexahydro-l l-(o- and />-J?-phenyl)-l//-dibenzo-V.[l,4]diazepin-l-ones. II // J. Heterocycl. Chem. 1982. - Vol. 19. -P. 321-326.

94. J.-F. Bonfanti, F. M. M. Doublet, O. Nyanguile, P. J.-M. B. Raboisson, A.-S. H. M. Rebstock, C. W. M. Boutton. Benzodiazepines as HCV inhibitors / US2009221559(A1), Pub. Date Sep. 3, 2009.

95. В. H. Комиссаров. Синтез 2-замещенных 1-(3,5-ди-гарет-бутил-4-гидрокси)бензимидазолов // Химия гетероцикл. соед. 1990. - № 4. - С. 483486.

96. F. Н. Allen, О. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bondlengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. - S 1-S 19.

97. Neelima, B. Bhat, A. P. Bhaduri. Novel syntheses of 3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2(l#)-one and derivatives of 2,3-dicarbomethoxy-2-hydroxycyclopenta£.quinoline // J. Heterocycl. Chem. 1986. - Vol. 23. - P. 409-411.

98. Г. А. Абакумов, H. О. Дружков, Ю. А. Курский, А. С. Шавырин. ЯМР изучение продуктов термической трансформации замещенных TV-арил-о-хинонов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - N 3.- С. 682-687 Russ. Chem. Bull., Int. Ed. - 2003. - Vol. 52. - P. 712-717.

99. JI. Ю. Ухин, К. Ю. Супоницкий, Е. Н. Шепеленко, JI. В. Белоусова, Ж. И. Орлова, Г. С. Бородкин. Синтез и структура новой полициклической системы с 1,4-бензодиазепиновым и изоиндолиноновым фрагментами. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. - № 8. - С. 1703-1707.