Высокоэффективная жидкостная хроматография 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Валитова, Яна Раисовна

• Валитова, Яна Раисовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Валитова, Яна Раисовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. (Литературный обзор)

1.1 АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ. МЕТОДЫ ИХ ОПРЕДЕЛЕНИЯ

1.2 МЕТОДЫ АНАЛИЗА АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

1.3 РЕАГЕНТЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ПРИ ОПРЕДЕЛЕНИИ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ.

1.4 ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ

1.5 ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЙ КОЛОНКЕ.—

1.6 ВЛИЯНИЕ РАСТВОРИТЕЛЯ НА УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЙ КОЛОНКЕ.

1.7 ОПТИМИЗАЦИЯ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОГО ПРОЦЕССА -.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 ПОСТАНОВКА ЗАДАЧ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.2 АППАРАТУРА И ОБЪЕКТЫ ЭКСПЕРИМЕНТА

2.3 ТЕХНИКА ВЫПОЛНЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТА

2.4 СИНТЕЗ 5,7-ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНОВЫХ И НИТРОБЕНЗОДИ^ ФУРАЗАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ -—

ГЛАВА 3. ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ ВЕЩЕСТВ НА ИХ УДЕРЖИВАНИЕ

В УСЛОВИЯХ ОФ ВЭЖХ

3.1 КИСЛОТНОСТЬ НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ ЗАМЕЩЕННЫХ 5,7

ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНА И НИТРОБЕНЗОДИФУРАЗАНА

3.2 УДЕРЖИВАНИЕ 5,7-ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНОВЫХ И НИТРО-БЕНЗОДИФУРАЗАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ В УСЛОВИЯХ ОФ ВЭЖХ

3.3 ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ РАСТВОРИТЕЛЯ НА ЭЛЮИРОВАНИЕ ВЕЩЕСТВ--.

3.3.1 УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В АЦЕТОНИТРИЛЕ

3.3.2 УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ В МЕТАНОЛЕ

3.4 ВЛИЯНИЕ СОДЕРЖАНИЯ ВОДЫ В ЭЛЮЕНТЕ НА УДЕРЖИВАНИЕ ВЕЩЕСТВ.

ГЛАВА 4. ЭФФЕКТИВНОСТЬ И СЕЛЕКТИВНОСТЬ ХРОМАТОГРА-ФИЧЕСКОЙ КОЛОНКИ ПРИ РАЗДЕЛЕНИИ 5,7-ДИНИТРОБЕНЗО-ФУРАЗАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ—

4.1 ЭФФЕКТИВНОСТЬ РАЗДЕЛЕНИЯ

4.2 СЕЛЕКТИВНОСТЬ РАЗДЕЛЕНИЯ —.-.

4.3 ОПРЕДЕЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Высокоэффективная жидкостная хроматография 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов»

Одним из важнейших классов органических соединений, оказывающим влияние на различные сферы жизнедеятельности человека, являются ароматические амины. Представители этого класса органических соединений распространены в живой природе, используются для производства лекарственных веществ, регуляторов роста растений, противостарителей и антиозонан-тов резин и каучуков и других продуктов, необходимых в повседневной жизни человека. С этим классом соединений связано возникновение и развитие промышленности синтетических красителей. Вместе с тем ароматические амины являются высокотоксичными соединениями, что вызывает необходимость определения и идентификации этих соединений в объектах окружающей среды, воздухе рабочей зоны и жилых помещений. Высокая полярность молекул, слабо выраженные флуорофорные, электрофорные и хромофорные характеристики затрудняют анализ ароматических аминов спектрофотомет-рическим, тест- и хроматографическим методами. Сильная изменчивость свойств аминосоединений в зависимости от степени замещения аминогруппы делает невозможным использование традиционных методов органического анализа. Поэтому необходимой стадией пробоподготовки вещества к анализу является химическая модификация определяемых соединений. Для мониторинга определяемых соединений в объектах окружающей среды и технологических средах используется метод высокоэффективной жидкостной хроматографии. Эффективными реагентами для получения производных ароматических аминов являются 4-хлор-7-нитробензодифуразан (БДФЗ) и 4-хлор-5,7-динитробензофуразан (БФЗ), а также метоксинитробензодифуроксан. Использование реакций дериватизации, в результате которых получаются производные с улучшенными детекционными характеристиками в хроматографическом анализе, позволяет устранить мешающее влияние матрицы в случае анализа ароматических аминов биогенного происхождения, увеличить коэффициент селективности и эффективность разделения за счет уменьшения полярности молекул, сократить время анализа, что выгодно с экономической точки зрения. Так, при определении ароматических аминов в виде их динитробензофуразановых производных с использованием метода высокоэффективной жидкостной хроматографии, время элюирования сокращается до нескольких минут.

Актуальность работы обусловлена необходимостью разработки быстрых, чувствительных и селективных методик анализа таких важнейших загрязнителей окружающей среды и канцерогенных веществ, к которым относятся ароматические амины. Результаты работы могут быть востребованы в экологических, медицинских, криминалистических службах и пищевой промышленности.

Перечисленные факты определяют цель настоящей работы, которая состоит в следующем: определить факторы, влияющие на эффективность и селективность разделения нитробензодифуразановых и динитробензофуразановых производных ароматических аминов в обращенно-фазовой хроматографической колонке; установить общие закономерности и степень влияния различных параметров на элюирование бензофуразановых производных ароматических аминов; разработать оптимальные методики чувствительного и селективного хроматографического определения ароматических аминов в различных объектах окружающей среды.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

- синтезировать 5,7-динитробензофуразановые и нитробензодифураза-новые производные исследуемых ароматических аминов;

- установить кислотность 5,7-динитробензофуразановых производных ароматических аминов методом потенциометрического титрования соединений в неводных средах;

- провести хроматографическое разделение растворов определяемых производных ароматических аминов в элюентах различной природы, отличающиеся содержанием воды и рН буферного раствора, входящего в их состав;

- разработать методики определения ароматических аминов в различных объектах.

Научная новизна:

- установлены корреляционные зависимости между временами удерживания и природой бензофуразановых производных ароматических аминов (термодинамические константы кислотности и константы заместителей в ароматическом кольце Гаммета) в различных элюентах;

- на основании полученных корреляционных зависимостей установлен наиболее подходящий состав элюента (природа, содержание воды, рН буферного раствора) для чувствительного и селективного хроматографического разделения и определения исследуемых соединений;

- исследовано влияние ряда химических факторов (природы и полярности элюента, содержания водной фазы в водно-неводной смеси и ее рН) на эффективность разделения в хроматографической колонке;

- установлено, что на эффективность разделения влияют кислотные свойства соединений;

- показано, что характер и интенсивность проявления тех или иных свойств элюента также определяются кислотностью 5,7-динитробензофура-зановых- и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов;

Практическая значимость. Выявлены факторы (кислотность соединений, состав элюента и рН среды), позволяющие проводить определения ароматических аминов в оптимальных условиях. Предложены методики чувствительного и селективного определения ароматических аминов в модельных растворах и объектах окружающей среды.

На защиту выносятся следующие положения диссертации:

- константы кислотной диссоциации 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА;

- корреляционные зависимости между временами удерживания и константами кислотной диссоциации, а также между временами удерживания и константами заместителей Гаммета в ароматическом кольце в различных элюентах;

-результаты исследования зависимости эффективности хроматографи-ческой колонки от природы исследуемых соединений и свойств используемого элюента;

-зависимость степени проявления свойств элюента от кислотности исследуемых 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов;

- методики чувствительного и селективного определения ароматических аминов в виде их 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных в модельных смесях и сточных водах предприятий.

Публикации.

Основное содержание работы изложено в 3 статьях и 4 тезисах докладов.

Структура и объем диссертации.

Диссертационная работа изложена на 140 страницах машинописного текста, состоит из введения, 4 глав, списка используемой литературы. Содержит 22 рисунка, 8 таблиц и библиографический список из 205 наименований.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Валитова, Яна Раисовна

выводы

1. Впервые проведено исследование влияния химической модификации ароматических аминов 4-хлор-5,7-динитробензофуразаном и метоксинитро-бензодифуразаном на параметры хроматографического элюирования в условиях обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) на колонках ZORBAX SB-C18 и Hypersil ODS.

2. Потенциометрическим методом установлена кислотность 5,7-динитробензофуразановых и нитробензодифуразановых производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА. Показано, что наблюдается удовлетворительная корреляция между кислотностью производных ароматических аминов, а также констант заместителей в ароматическом кольце Гаммета и удерживанием производных в хроматографической колонке.

3. Изучено разделение производных в смесях вода-ацетонитрил, вода-метанол. Выявлено влияние состава элюента, содержания в нем воды и его pH на эффективность и селективность хроматографического разделения производных ароматических аминов. Для более кислых производных характерно большее влияние на эффективность и селективность разделения природы элюента и содержания в нем воды по сравнению с менее кислыми соединениями.

4. Разработана методология оптимизации хроматографического разделения ароматических аминов. Предложены методики определения ряда ароматических аминов в модельных растворах и сточных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодно-матричным детектированием. Предел обнаружения ароматических аминов в растворах достигает 2x10"6 М/л.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Высокая реакционная способность и контрастность спектров поглощения динитробензоксадиазольных производных, образующихся при взаимодействии определяемых ароматических аминов с 4-хлор-5,7-динитробензофуразаном и метоксинитробензодифуразаном, при рациональном выборе условий проведения аналитической реакции позволяет с высокой чувствительностью и избирательностью проводить детектирование амино-соединений на уровне их следовых количеств в матрицах сложного состава в условиях ОФ ВЭЖХ. Потенциометрическим исследованием свойств производных ароматических аминов в ДМСО и ДМФА установлены константы кислотной диссоциации ряда соединений. Выявлено влияние кислотности изученных веществ, а также констант заместителей Гаммета в ароматическом кольце на времена удерживания производных на колонках ZORBAX SB-C18 и Hypersil ODS.

Эффективность и селективность разделения производных в системах вода-ацетонитрил и вода-метанол в связи с влиянием кислотности соединений также определяются природой неводного растворителя, содержанием в элюенте воды, а также pH элюента.

Особенно эффективно применение реакционноспособных и селективных реагентов в тех случаях, когда необходимо добиваться количественного извлечения компонентов анализируемой матрицы из водных растворов.

Селективность взаимодействия иммобилизованного реагента с определяемыми веществами, кроме того, приводит к упрощению регистрируемых хроматограмм. Это важно при рутинных определениях токсикантов, так как облегчает расшифровку и обработку хроматограмм. Это дает возможность определять токсичные соединения при концентрациях, соответствующих их реальному физиологическому воздействию на живые организмы.

Кроме того, эти результаты демонстрируют высокую эффективность сочетания химической модификации определяемых веществ и хроматогра-фического разделения с использованием чувствительных систем детектирования.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Валитова, Яна Раисовна, 2006 год

1. Роберте Дж. Основы органической химии. Т.2 / Дж. Роберте, М. Кассерио. М.: Мир, 1978. - 884 с.

2. Практическая химия белка / Под.ред. А. Дарбе.-М.:Мир, 1989. 623 с.

3. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. А. Хеншен, К.-П. Хупе, Ф. Лотшпайх, В. Вольтер.-М: Мир, 1988. 688 с.

4. Дэвени Г. Аминокислоты, пептиды, белки / Г. Дэвени, Я. Гергей. -М.: Мир, 1976. 364 с.

5. Николаев Ю.Т. Анилин / Ю.Т. Николаев, A.M. Якубсон. М.: Химия, 1984.- 148 с.

6. Тарасов З.Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков. М.: Химия, 1980.-264 с.

7. Сенявин М.М. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений / М.М. Сенявин, Б.Ф. Мясоедов. М.:Наука, 1987. - 105 с.

8. Муравьева С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С.И. Муравьева, М.И. Буковский, Е.К. Прохорова.-М.: Химия, 1991.-368 с.

9. Nielsen Т. Application of HPLC capacity coefficients to characterize the sorption of polycyclic aromatic compounds to humic acid / T. Nielsen, C. Helweg, K. Siigur, U. Kirso // Talanta. 1997. - V. 44. - № 10. - P. 1873-1881.

10. Анилин. M.: Химия, 1984.-152 е., ил.11. www.pror.ru/formsbigurinary. shtml.

11. Pieraccini G. A new gas chromatographic-mass spectrometric method for the analysis of primary aromatic amines in main and side-stream cigarette smoke / G. Pieraccini, F. Lucery, G. Moneti // Rapid Comm. Mass Spectrom. 1992. - V.6. -P.406-409.

12. Ronco G. Hemoglobin adducts formed by aromatic amines in smokers: sources of interindividual variability / G. Ronco, P. Vineis // British J. Cancer. 1990. - V.61. -N4.-P. 534-537.

13. Gots R.E. Multiple chemical sensitivities: a symposium on the state of the science / R.E.Gots, T.D.Hamosh, W.G.Flamm, C.J. Carr / Regul. Toxicol. Pharmacol. 1993. - V. 18.-P. 61-78.

14. Евгеньев М.И. Химическая чувствительность. Полиморфизм генов, генетические основы риска канцерогенеза и интоксикации / М.И. Евгеньев, Е.В. Дегтерев // Хим. фарм. журнал. - 2003. - Т.37. - №2. - С. 25-29.

15. Евгеньев М.И. Методы исследования свойств сырья и продуктов питания. Часть I: Учебное пособие / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, М.К. Герасимов. -Казань: Издательство «ДАС», 2000. 152с.

16. Glaze W.H. High-performance liquid chromatography with postcolumn derivatization for simultaneous determination of organic peroxides and hydrogen peroxide / W.H. Glaze, K. Wang // J. of Chromatogr. A. 1998. - Y. 822. - № 2. - P. 207-213.

17. Lores M. Post-column photochemical derivatization in high-performance liquid chromatography / M. Lores, O. Cabaleiro, R. Cela // Trends in Analit. Chemistry. 1999. - V. 18. - № 6. - P. 392-400.

18. Fan X. New reagents for determination of amino acids by liquid chromatography with pre-column fluorescence derivatization / X. Fan, J. You, Q. Ou, J. Kang, Q. Zhu // Analytica Chimica Acta. 1998. - V. 367. - № 1-3. - P. 81-91.

19. Rustow B. Determination of lipoic acid by precolumn derivatization with monobromobimane and reversed-phase high-performance liquid chromatography /

20. B. Rustow, W. Witt // J. of Chromatogr. B: Biomedical science and applications. -1998.-V. 705.-№ l.-P. 127-131.

21. Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ.-М.: Мир, 1987.-429 с.

22. Коренман И.М. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970.-343 с.

23. Сиггиа С. Количественный органический анализ по функциональным группам / С. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. М.: Химия, 1983. - 672 с.

24. Мазор J1. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. - 584 с.

25. Андерсон А.А. Жидкостная хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1984. - 295 с.

26. Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982. - 374 с.

27. Lindeman Н. Detection-oriented derivatization techniques in liquid chromatography / H. Lindeman, W.J.M. Underberg -N.Y.: Marcel Decker, 1990. -392 p.

28. Morris C.J. Separation methods in biochemistry / C.J. Morris, P. Morris. -N.Y.: J.Willey, 1976.-784 p.

29. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. T.l. M.: Мир, 1981. - 616 с.

30. Кибардин С.А. Тонкослойная хроматография в органической химии /

31. C.А. Кибардин, К.А. Макаров. М.: Химия, 1978. - 352 с.

32. Quevauviller P. Derivatization methods for the determination of organotin compounds in environmental samples / P. Quevauviller, R. Morabito, P. Massanisso // Trends in Analitical chemistry. 2000. - V. 19. - № 2-3. - P. 113-119.

33. Santianni D. Determination of carbonyl compounds in water by derivatization-solid-phase microextraction and gas chromatographic analysis / D. Santianni, D.

34. Burrini, F. Pantani, K. Barbieri, M.-I. Bao, O. Griffmi // J. of Chromatogr. A. 1998. -V. 809.-№ 1-2.-P. 75-87.

35. Connors K.A. Reaction mechanism in organic analytical. N.Y.: J.Wiley, 1973.-673 p.

36. Лурье Ю.Ю. Определение алифатических аминов в промышленных сточных водах / Ю.Ю. Лурье, В.А. Панова // Заводская лаборатория. 1961. -Т.27. - С. 1333-1336.

37. Kirschbaum J. Liquid chromatographic determination of biogenic amines in fermented foods after derivatization with 3, 5 dinitrobenzoyl chloride / J. Kirschbaum, K. Rebscher, H. Bruckner // J. of Chromatogr. A. - 2000. - V. 881. - № 1-2.-P. 517-530.

38. Bolden M.E. Liquid chromatography of aromatic amines with photochemical derivatization and tris(bipyridine)ruthenium (III) chemiluminescence detection / M.E. Bolden, N.D. Danielson // J. of Chromatogr. A. 1998. - V. 828. - № 1-2. - P. 421430.

39. Delalu H. A derivatization method for the determination of amines in alkaline medium / H. Delalu, C. Duriche, L. Peyrot, J. Berthet, M. Elkhatib // Analytica Chimica Acta. 1999. - V. 395. - № 3. - P. 351-355.

40. Lodge J.P. Gas chromatography determination of aliphatic amines / J.P. Lodge, E.D. Barber // Anal. Chim. Acta. 1961. - V. 24. - P. 235-242.

41. Мазор Л. Методы органического анализа: Пер. с англ. А.С. Арутюновой. -М.: Мир, 1986.- 556 с.

42. Сигма С. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер. с англ. А.П. Сергеева / С. Сигма, Д. Хана. М.: Химия, 1983. -660 с.

43. Коренман М.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1970. - 343 с.

44. Meineke I. Determination of fenoterol in human plasma by HPLC with fluorescence detection after derivatization / I. Meineke, H. Steinmetz, S. Kramer, C.H. Gleiter // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2002. - V. 29. -N. l.-P. 147-152.

45. Мелентьев А.Б. Определение клофелина в крови методом газовой хроматографии масс-спектрометрии / Ж. СМЭ. - 2001. - № 4. - С. 28-31.

46. Муравьева С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С.И. Муравьева, М.И. Буковский, Е.К. Прохорова. М.: Химия, 1991.-368 с.

47. Gorecki Т. Passive sampling / Т. Gorecki, J. Namiesnik // Trends in Analytical Chemistry. 2002. - V. 21. - № 4. - P. 276-291.

48. Thoni L. A passive sampling method to determine ammonia in ambient air / L. Thoni, E. Seitler, A. Blatter, A. Neftel // Journal of Environmental Monitoring. -2003. V. 5,-№ l.-P. 96-99.

49. Krupa S.V. Passive sampling of ambient, gaseous air pollutants: an assessment from an ecological perspective / S.V. Krupa, A.H. Legge // Environmental Pollution.- 2000. V. 107 - № l.-P. 31-45.

50. Muller J.F. Passive sampling of atmospheric SOCs using tristearin-coated fibreglass sheets / J.F. Muller, D.W. Hawker, D.W. Connell, P. Komp, M.S. McLachlan // Atmospheric Environment. 2000. - V. 34. - № 21. - P. 3525-3534.

51. Kot A. Passive sampling for long-term monitoring of organic pollutants in water / A. Kot, В. Zabiegala, J. Namiesnik // Trends in Analytical Chemistry. 2000.- V. 19-№7.-P. 446-459.

52. Prest H.F. Passive sampling of water and coastal air via semipermeable membrane devices / H.F. Prest, L.A. Jacobson, J.N. Huckins // Chemosphere. 1995. -V. 30,-№7.-P. 1351-1361.

53. Horwell С.J. Evaluation of a novel passive sampling technique for monitoring volcanogenic hydrogen sulfide / C.J. Horwell, A.G. Allen, T.A. Mather, J.E. Patterson // Journal of Environmental Monitoring. 2004. - V. 6. - № 7. - P. 630-635.

54. Cox R.M. The use of passive sampling to monitor forest exposure to O3, NO2 and S02: a review and some case studies / Environmental Pollution. 2003. - V. 126. -№3.- P. 301-311.

55. Байерман К. Методы определения органических соединений / К. Байерман, И.М. Коренман. М.: Химия, 1970. - 343 с.

56. Qi X.Y. Determination of hydrazin in water using high-performance liquid chromatography with fluorescence detection / X.Y. Qi, N.O. Keyhani, Y.C. Lee // Anal. Biochem. 1988. - V. 175. - P. 139-145.

57. Cathum S. RP HPLC determination of dimetylhydrazin in water / S. Cathum, K.V. Atamaniou, L. Ananieva, C. Ladanowski, H. Whittaker // Can. J. Chem. Eng. -1998.-V. 76. №3. - P.680-688.

58. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. - 592 с.

59. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-763 с.

60. Newton N.E. Determination of diamines and polyamines in tissues by high-pressure liquid chromatography / N.E. Newton, K. Ohno, M.M. Abdel-Monem // J. Chromatogr. 1976. - V. 124. - P. 227-285.

61. Евгеньев М.И. Тест-методы для визуального, спектрофотометрического и хроматографического определения аминосоединений в воздушных и водных средах / М.И. Евгеньев, С.Ю. Гармонов, И.И. Евгеньева, С.М. Горюнова, Н.Г.

62. Николаева, Ф.С. Левинсон // Журн .аналит. химии. 1998. - Т.53. - № 2. - СЛ 75186.

63. Евгеньев М.И. Сорбционно-хроматографическое определение анилина, 4-хлоранилина и 2,5-дихлоранилина в воздухе / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, С.Ю. Гармонов, Р.Н. Исмаилова // Журн. аналит. химии. 2003. - Т. 58. - N 6. -С. 604-610.

64. Watanabe J. Liquid chromatographic determination of amino and imino acids and thiols by postcolumn derivatization with 4-fluoro-7-nitrobenzoxadiazole / J. Watanabe, K. Imai // Anal. Chem. 1983. - V. 55. - № 11. - P. 1789-1791.

65. Imai K. Fluorogenic reagents, having benzofurazan structure in liquid chromatography / K. Imai, S. Uzu, T. Toyo'oka // J. Pharm. Biomed. Anal. 1989. -V. 7.-№2.-P. 1395-1403.

66. Дорохова Е.Н. Аналитическая химия. Физико-химические методы анализа: Учеб. для почвенно-агрохим. спец. ун-в и вузов / Е.Н. Дорохова, Г.В. Прохорова. -М.: Высш. шк., 1991.-256 с.

67. Айвазов Б.В. Введение в хроматографию. М.: Высш. Шк., 1983.- 240 е.,ил.

68. Практическая газовая и жидкостная хроматография / Б.В. Столяров, В.М. Савинов, А.Г. Витенберг, А.А. Карцова. СПб.: Изд-во С.-Петербург, ун-та, 1988.- 610 с.

69. Хроматография. Основные понятия. Терминология: Сборник научно-норм. терм-ии. -М.: Рос. акад. наук, 1997. Вып. 114. - 48 с.

70. Стыскин E.JT. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / E.J1. Стыскин, Л.Б. Ициксон, Е.В. Брауде. М.: Химия, 1986. -288 с.

71. Kondo Т. Comparison of elution strength, column efficiency, and peak symmetry in subcritical water chromatography and traditional reversed-phase liquid chromatography / Toru Kondo, Yu Yang // Analytica Chimica Acta. 2003. - V. 494. P. 157-166.

72. Сакодынский К.И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии / К.И. Сакодынский, Л.И. Панина. М.: Наука, 1977. - 166 с.

73. Sakodynskii К. Polymer sorbents for molecular chromatography / К. Sakodynskii, L.I. Panina//J. Chromatogr. 1979. -V. 186. - № 1. - P. 227-235.

74. Lukas J. Comparison of different HPLC stationary phases for determination organic pollutants // J. Chromatogr. 1980. - V. 190. - № 1. - P. 365-371.

75. Глазунова Л.Д. Использование пористых полимерныз сорбитов для концентрирования микропримесей органических соединений из газовой и жидких сред / Л.Д. Глазунова, Л.И. Панина, К.И. Сакодынский // Успехи химии. 1983. - Т - 38. - С. 1225-1246.

76. Панина Л.И. Полимерные сорбенты для газовой хроматографии: Обзорная информация / Л.И. Панина, К.И. Сакодынский. 1987. - Вып. 3. - С. 64.

77. Практика хроматографического анализа: Сб. научн. тр. вузов РФ. М., 1991.-110с.

78. Poole С. Chromatography Today / С. Poole, S. Poole. Amsterdam: Elsevier, 1991.- 158 p.

79. Liao J.L. Preparation of various silica-based columns for capillary electrochromatography / J.L. Liao, S. Hertjen // J. Chromatogr. 1988. - V. 457. - P. 165-168.

80. Королев А.А. Изучение проницаемости, пористости и структуры монолитных капиллярных колонок газохроматографическими методами / А.А. Королев, Т.П. Попова, Е.В. Ширяева, А.А. Курганов // Журнал физ. химии. -2006.-Т. 80.-№ 1.-С. 132-136.

81. Пирогов А.В. Новые неподвижные фазы для нормально-фазовой ВЭЖХ на основе силикагеля, модифицированного солями кобальта, никеля, цинка и кадмия / А.В. Пирогов, А.П. Кузавлев, О.А. Шпигун // Журн. аналит. химии. -2005.-Т. 60.-N4.-С. 412-416.

82. Карцова А.А. Жидкостная хроматография в медицине. -М.: Химия, 2000. 95 с.

83. Рейхарт Д.В. ВЭЖХ в контроле качества лекарственных средств / Д.В. Рейхарт, Г.И. Барам, Е.Д. Гольдберг // Фарматека. 2005. - № 2.-С. 77-78.

84. Марцевич С.Ю. Копии лекарств / С.Ю. Марцевич, И.А. Ревельский // Химия и жизнь. 2005. - № 9. - С. 17-23.

85. Yang Ya. Determination of heavy metal ions in Chinese herbal medicine by microwave digestion and RP-HPLC with UV-Vis detection / Ya. Yang, Ya. Guangyu, Q. Lin // Microchim Acta. 2004. - V. 144. - № 4. - P. 297-302.

86. Карцова А.А. Применение высокоэффективной жидкостной хроматографии в медицине для диагностики некоторых наследственных заболеваний / Фарматека. 2004. - №2. - С. 40-44.

87. Asan A. A rapid HPLC determination of С2-С7 aliphatic diamines by precolumn derivatiszation with acetylacetone in methanol-water / A. Asan, I. Isildac // Mikrochim. Acta. 1999. - V. 132. - №8. - P. 13-16.

88. Алленмарк С. Хроматографическое разделение энантиомеров. М.: Мир, 1991.-268 с.

89. Below Н. HPLC determination of the antiseptic agent chlorhexidine and its degradation products 4-chloraniline and l-chloro-4-nitrobenzene in serum and urine / H. Below, N. Lehan, A. Kramer // Microchim. Acta. 2004. - V. 146 - № 2. - P. 129135.

90. Арбатский А.П. Определение витаминов в кормовых и пищевых продуктах методом ВЭЖХ / А.П. Арбатский, Г.Н. Афоныдин, В.М. Востоков // Журн. аналит. химии. 2004. - Т.59. - №12. - С. 1304-1307.

91. Логинов О.Н. Высокоэффективная жидкостная хроматография низкомолекулярных бактериальных метаболитов белковой природы / О.Н. Логинов, С.П. Четвериков, А.И. Мелентьева, Г.Э. Актуганов // Журн. аналит. химии. 2004. - Т.59. - № 3. - С. 310-314.

92. Голубицкий Г.Б. Количественный анализ таблеток «Пенталгин-Н» методами градиентной и изократической ВЭЖХ / Г.Б. Голубицкий, Е.В. Будко, В.М. Иванов // Журнал аналит. химии. 2006. - Т.61. - № 1. - С. 74-79.

93. Lennard M.S. Analysis of metoprolol in plasma by high performance liquid chromatography / M.S. Lennard, Jh. S. Silas // J. of Chromatogr. 1988. - V. 272. -P. 205-209.

94. Godbillon J. New reagents for determination of metoprolol by liquid chromatography / J. Godbillon, M. S. Duval // J. Chromatogr BA. 1984. - V. 309. -P. 198-202.

95. Horai Y. Bioanalysis of metoprolol in plasma by high-performance liquid chromatography / Y.Horai, T. Ishiraki // Ther Drug Monit. 1988. - V. 10. - P. 428433.

96. Bovanova L. Direct analysis of food samples by high-performance liquid chromatography / L. Bovanova, E. Brandsteterova // Journal of Chromatography A. -2000. V. 880. - № 1-2. - P. 149-168.

97. Karovicova J. Determination of synthetic phenolic antioxidants in food by high-performance liquid chromatography / J. Karovicova, P. Simko // Journal of Chromatography A. 2000. - V. 882. - № 1-2. - P. 271-281.

98. Herraiz T. Sample preparation and reversed phase-high performance liquid chromatography analysis of food-derived peptides // Analytica Chimica Acta. 1997. -V. 352.-P. 119-139.

99. Hamada J.S. Large-scale high-performance liquid chromatography of enzymes for food applications. // Journal of Chromatography A. 1997. - V. 760. - P. 81-87.

100. Molnar-Perl I. Role of chromatography in the analysis of sugars, carboxylic acids and amino acids in food // Journal of Chromatography A. 2000. - V. 891. - № l.-P. 1-32.

101. Яшин Я.И. Анализ пищевых продуктов и напитков методами высокоэффективной жидкостной и ионной хроматографии с электрохимическими детекторами / Я.И. Яшин, А.Я.Яшин. // Журнал аналит. химии. 2004. - Т. 59. - № 12. - С. 1237-1243.

102. Dietmar G.Sch. Nano-HPLC of oligosaccharides method development and optimization / G.Sch. Dietmar, B. Behnke, Ch. Kempter, Jo.W. Metzger, R. Kuhn // Michrochim Acta. -.2001. -V. 137. -№ 1-2. - P. 111-118.

103. Blaha V. Analysis of fatty acid, and lipoprotein, metabolism by GC and HPLC: Effect of low-density lipoprotein apheresis / V. Blaha, D. Solichova, M. Blaha, E. Havel, M. Pivokonska, Z. Zadak // Michrochim. Acta. 2001. - V. 136. - P. 23-29.

104. Евгеньев М.И. Электрохимическое детектирование в ВЭЖХ органических веществ (обзор) / М.И.Евгеньев, Г.К.Будников // Журн. аналит. химии. 2000. - Т.55. - N 11. - С.1206-1213.

105. Дейнека В.И. Анализ растительных масел методом микроколоночной ВЭЖХ / В.И. Дейнека, JT.А.Дейнека // Журнал аналит. химии. 2004. - Т. 59. -№ 9.- С. 993-997.

106. Седова И.Б. Оптимизация условий определения фумозинов В1 и В2 в кукурузе и продуктах ее переработки методом ВЭЖХ / И.Б. Седова, М.Г. Кисилева, Л.Г. Захарова, К. И. Эллер, В. А. Тутельян // Журнал аналит. химии. -2004.-Т. 59.-№8.- С. 819-825.

107. Rothaupt M. Food Analysis. Introduction and Application. Waldbronn: Hewlett-Packard, 1994. - 142 p.

108. Яшин Я.И. Хроматография чая / Я.И. Яшин, А.Я. Яшин, Н.И. Черноусова // Химия и жизнь. 2005. - № 3. - С. 50-53.

109. Фицев И.М. Хроматографические методы в криминалистической экспертизе / И.М. Фицев, В.К. Блохин, Г.К. Будников // Журнал аналит. химии. 2004. - Т.59. - № 12. - С. 1289-1298.

110. Дейнека В.И. Определение антоцианов методом ВЭЖХ. Некоторые закономерности удерживания / В.И. Дейнека, A.M. Григорьев // Журнал аналит. химии. 2004. - Т.59. - № 3. - С. 305-309.

111. Павилова Г.В. Аналитическая химия в судебной экспертизе / Г.В. Павилова, Г.С. Бежанишвили // Рос. хим. журн. 2002. - T. XLVI. - № 4. - С. 7680.

112. Абанина E.H. Экспертная практика и новые методы исследования, 1990. -Вып.6. С. 1-16.

113. Аграфенин A.B. Основы криминалистической экспертизы материалов, веществ и изделий: Учебное пособие. М.: ЭКЦ МВД России, 1993. - 137 с.

114. Воскерчян Г.П. Экспертная практика и новые методы исследования / Г.П. Воскерчян, Г.В. Павилова. 1987. - Вып. 10. - С. 1-7.

115. Майстренко В.Н. Эколого-аналитический мониторинг стойких органических загрязнителей / В.Н. Майстренко, H.A. Клюев. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. - 323 с.

116. Методы анализа пестицидов / Под ред. Ю.С. Ляликова. Кишинев: Изд-во Акад. Наук Молдавской ССР, 1970. - 140 с.

117. Методы анализа микроколичеств пестицидов / Под ред. М.А. Клисенко. -М: Колос, 1977.-368 с.

118. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справочное издание / Под ред. М.А. Клисенко. М.: Колос, 1983. - 304 с.

119. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде: Справочник / М.А. Клисенко, A.A. Калинина, К.Ф. Новикова, Г.А. Хохолькова: В 2 т. М.: Колос, 1992. - 2 т.

120. Galletti G.C. Determination of cyanide by high-performance liquid chromatography using postcolumn derivatization with o-phthalaldehyde / G.C. Galletti, A. Bonetti, G. Dinelli // J. Chromatogr. A. 1995. - V. 692. - P.27-36.

121. Tadeo J.L. Analysis of herbicide residues in cereals, fruits and vegetables / J.L. Tadeo, C. Sanchez-Brunete, R.A. Perez, M.D. Fernandez // J. Chromatogr. A. 2000. -V. 882. -№ 1-2.-P. 175-191.

122. Galia M. New chemically modified polymeric resin for solid-phase extraction of pesticides and phenolic compounds from water / M. Galia, R.M. Marce, N. Masque, F. Borrull // Journal of Chromatography A. 1998. - V. 803. - № 1-2. - P. 147-155.

123. Martinez R.C. Determination of triazine herbicides in water by micellar electrokinetic capillary chromatography / R.C. Martinez, E.R. Gonzalo, A.I.M. Dominguez, J.D. Alvarez, J.H. Mendez // J. Chromatogr. A. 1996. - V. 733. - № 1-2.-P. 349-360.

124. Зенкевич М.Г. Выбор оптимальных аналитических параметров для хроматографической характеристики пестицидов / М.Г. Зенкевич, O.K. Остроухова, В.И. Долженко // Журнал аналит. химии. 2002. - Т. 57. - №1. -С.43-48.

125. Евгеньев М.И. Контроль экологической безопасности химических производств. Экологический мониторинг: Учебное пособие / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2006. - 160 с.

126. Меркулова H.JI. Закономерности разделения пестицидов различных классов методом ОФ ВЭЖХ / Н.Л. Меркулова, Е.Н. Шаповалова, О.А. Шпигун // Журнал аналит. химии. 2006. - Т. 61. - № 4. - С. 375-382.

127. Гидразин. Гигиенические критерии состояния окружающей среды 68. ВОЗ.-Женева, 1991.- 83 е.;

128. Гадаскина И.Д. Превращение и распределение промышленных органических ядов в организме / И.Д. Гадаскина, В.А. Фирсов. М.: Медицина, 1971.-303 с.

129. Евгеньев М.И. Сорбционно-хроматографическое определение гидразина и его замещенных в воздухе / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, С.Ю. Гармонов, Р.Н. Исмаилова, П.Е. Белов // Журнал аналит. химии. 2006. - Т. 61. - № 5. - С. 492-498.

130. Соколов В.Е. «Первичное» и «вторичное» диоксиновое загрязнение Южного Вьетнама / В.Е. Соколов, Н.А. Клюев, Е.С. Бродский // Доклады АН. -1996.-Т. 351.-№6.-С. 847-850.

131. Сойфер B.C. Высокоэффективная жидкостная хроматография в анализе полихлорированных бифенилов, полихлорированных дибензо-п-диоксинов в объектах окружающей среды / B.C. Сойфер, А.А. Шелепчиков, Н.А. Клюев //Аналитика и контроль. 1999. - № 1. - С. 41-47.

132. Lu Н. Solvatochromic studies of solvation effects in reversed-phase liquid chromatography with addition of 1-propanol / H. Lu, S. Rutan // Analyt. Chim. Acta. 1999. - V. 388. - № 3. - P. 345-352.

133. Chemically Modified Oxide Surfaces. New York: Gordon & Breach, 1990. -233 p.

134. Miyabe K. Retention times of substances in reversed-phase HPLC / K. Miyabe, Y. Sakai, M. Sarashina, Ch. Yokokawa //Analyst. 2003. - V. 128. - P. 1425-1433.

135. Espinosa S. Retention of ionizable compounds in high-performance liquid chromatography 14. Acid-base pK values in acetonitrile-water mobile phases / S. Espinosa, E. Bosch, M. Roses // J. Chromatography A. - 2002. - V. 964. - № 1-2. -P. 55-66.

136. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. - 240 с.

137. Рудаков О.Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии.- В.:ВГУ, 2003. 300 с.

138. Meyer К.Н. HPLC: mobile phase chemistry //Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914. -V. 826.-P. 53-59.

139. Mohammad M. The influence of solvent on the acidity and activity of supported sulfonic acid catalysts / M. Mohammad, E.M. Kosower. J. Phys. Chem. -1970.-V. 74.-P.l 153-1161.

140. Kamplet M.J. Linear Solvation Energy Relationships. Local Empirical Rules -or Fundamental Laws of Chemistry? A replay to the Chemometricans / M.J. Kamplet, R.W. Taft // Acta Chem. Scand. 1985. - V. 39. - P. 611-619.

141. Реактивы для биохимии и исследований в области естественных наук: Каталог / Sigma-aldrich, USA. USA, 2004-2005. - P. 36-37.

142. Панов М.Ю. Кинетика щелочного гидролиза изомерных бутилацетатов в смешанных растворителях вода-ацетонитрия / М.Ю. Панов, О.Б. Соколова, Н.Г. Пикуза // Журнал общей химии. 1994. - N 3. - Т.64. - С. 388-395.

143. Marcus Y. Influence of acidity level in acetonitrile on Hammett-Zuman type correlation on the reduction of a-hydroxyquinones / Y. Marcus, Y. Migron //J. Phys. Chem. 1991,-N l.-V. 95.-P. 400-408.

144. Miyaji K. Influence of acetonitrile on efficience of reagentless separation of racemic compounds / K. Miyaji, K. Morinaga //Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. - V. 59,-N6.-P. 1685-1693.

145. Wakisaka A. Photodegradation studies on Atenolol by liquid chromatography // A. Wakisaka, Y. Shimizu, N. Nishi, K. Tokumaru //J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1993. N8. - V.88. - P. 1129-1136.

146. Белоусов В.П. Термодинамика водных растворов неэлектролитов / В.П. Белоусов, М.Ю. Панов. Л.: Химия, 1983. - 265 с.

147. Blandamer M.J. Dependence of the efficiency of a multicapillary column on the liquid phase loading method / M.J. Blandamer, N.J. Blandell, J. Burgess, H.J. Cowless //J. Chem. Soc. Faraday Transact. 1990. - V. 86. - N 2. - P. 277-285.

148. Борода Ю.П. Термодинамика и строение растворов / Ю.П. Борода, Р.С. Ястремский, Ю.М. Кесслер. Иваново, 1980. - С. 3-11.

149. Девятов Ф.В. Кислотно-основные свойства L-гистидина в средах вода-ацетонитрил и вода-диметилформамид переменного состава / Ф.В. Девятов, К.А. Игнатьева // Ученые записки КГУ. Сер. Естеств. Науки. 2005. - Т. 147. -№3. - С. 49-64.

150. Fendler J.H. Optimized HPLC technique for determining ciprofloxacin hydrochloride in infusion solutions / J.H. Fendler, L.-J. Liu // J. Am. Chem. Soc. -1975. -V. 97-104.-P. 999-111.

151. Agami C. Calculation algorithm for the retention times of polychlorinated biphenyls and the control of its efficiency on a non-polar capillary column / C. Agami, M. Caillot // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. - V.3. - P. 1990-1998.

152. Agami C. Influence of solution acidity on the adsorption of parabanic acid retention//Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. - V.6.-P. 2183-2199.

153. Ray A. Validation of a reversed-phase HPLC method for 1, 10-phenanthroline-5,6-dione and analysis of its impurities by HPLC-MS // J. Am. Chem. Soc. 1971. -V. 93.-P. 7146-7157.

154. Tamura K. Optimized HPLC technique for determining ciprofloxacin hydrochloride in infusion solutions / K.Tamura, T.Imoto // Chem Lett. 1973. - V. 15.-P. 1251-1267.

155. Barbosa J. The analysis of pantothenic acid in milk and infant formulas by HPLC / J. Barbosa, V. Sanz-Nebot, I.Toro // J.Chromatogr. A 1996. - V. 725. - P. 249-258.

156. Barron D. Optimising mobile phase composition, its flow-rate and column temperature in HPLC using taboo search / D. Barron, J. Barbosa, J.A.Pascual, J. Segura // J. Mass Spectrom. 1996. V. 31. - P. 309-314.

157. Barbosa J. Analysis of the products formed during the photodegradation of poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide) by various HPLC techniques / J. Barbosa, R.Berges, V. Sanz-Nebot // J. Chromatogr. A 1996. - V. 719. - P. 27-35.

158. Barbosa J. Secondary chemical equilibria in high-performance liquid chromatography: influence of ionic strength and pH on retention of peptides / J. Barbosa, I.Toro, V. Sanz-Nebot // J. Chromatogr. A. 1998. - V. 823. - № 1-2. - P. 497-509.

159. Barbosa J. Retention behaviour of quinolone derivatives in high-performance liquid chromatography Effect of pH and evaluation of ionization constants / J. Barbosa, R. Berges, V. Sanz-Nebot // J. Chromatogr. A. - 1998. - V. 823. - № 1-2. -P. 411-422.

160. Malinowski E.R. The application of factor analysis in chromatography // J. Chemom. 1988. - V. 3. - P.49-59.

161. Карцова А.А. Изучение особенностей стероидогенеза больных с различными заболеваниями коры надпочечников методами ОФ-ВЭЖХ / А.А. Карцова, Л.И. Великанова, Е.Г. Павлова, Е.А. Бессонова // Журн. аналит. химии. 2004. - Т.59. - №10. - С. 1081-1087.

162. Денисов А.А. Определение 1,1-диметилгидразина методом ОФ-ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектированием в виде производного с 4-нитробензальдегидом / А.А. Денисов, А.Д. Смоленков, О.А. Шпигун // Журнал аналит. химии. 2004. - Т.59. - № 5. - С. 511-515.

163. Дейнека В.И. Анализ растительных масел с использованием ВЭЖХ / В.И. Дейнека, JI.A. Дейнека, Н.Г. Габрук, Г.М. Фофанов, JI.A. Манохина, Н.А. Сидельникова// Журнал аналит. химии. 2003. - Т. 58. - № 12. - С. 1294-1300.

164. Кисилева М.Г. Оптимизация условий определения синтетических красителей в пищевых продуктах методом ВЭЖХ / М.Г. Кисилева, В.В.

165. Пименова, К.И. Эллер // Журнал аналит. химии. 2003. - Т.58. - № 7. - С. 766773.

166. Roshishi I. RP HPLC determination of Si and P heteropolyacids /1. Roshishi, I. Imanari // Anal. Sci. 1985. - V.l. - P. 253-259.

167. Левинсон Ф.С. Синтез и биологическая активность замещенных бензодифуразана / Ф.С. Левинсон, М.И. Евгеньев, Е.А. Ермолаева, С.И. Ефимов, И.Ф. Фаляхов, Т.В. Гарипов, Р.Г. Каримова //Хим. фарм журнал. -2003. Т.37. - N 10. - С. 41-44.

168. Левинсон Ф.С. Синтез и биологическая активность ариламинозамещенных нитробензодифуразана /Ф.С. Левинсон, М.И. Евгеньев, Е.А. Ермолаева, С.И. Ефимов, Т.В. Гарипов, Р.Г. Каримова //Хим. фарм. журнал. 2003. - Т.37. - N 11. - С. 45-47.

169. Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. - 414 с.

170. Потенциометрическое титрование кислых органических соединений в неводных средах: Метод, указания / Сост. Ф.С. Левинсон, И.И. Евгеньева; Казан, хим. технол. ин-т. Казань, 1992. - 24 с.

171. Жданов Ю.А. Корреляционный анализ в органической химии / Ю.А Жданов, В.И. Минкин. Ростов: Изд-во Рост, ун-та, 1966. - 471 с.

172. W.F. Little, C.N. Reilley, J.D. Jouson, A.P. Sonders. J. Am. Chem. Soc., V. 86, P. 1376(1964)

173. Евгеньев М.И. Определения аминосоединений: Дериватизация хлординитрозамещенными бензофуразана и их N-оксидами. Дис. . докт. хим. наук. М., 1997. - 249с.

174. Lattimer R.P. Characterization of anilineacetone condensation products by liquid chromatography and mass spectroscopy / R.P. Lattimer, E.R. Hooser, P.M. Zakriski // Rubber Chem. and Technol. 1980. - V. 53. - P. 346-356.