Золото-катализируемая дифункционализация алкинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Дубовцев Алексей Юрьевич

• Дубовцев Алексей Юрьевич
• доктор наук
• 2026

Оглавление диссертации доктор наук Дубовцев Алексей Юрьевич

ВВЕДЕНИЕ

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ, В КОТОРЫХ ИЗЛОЖЕНО ЕЕ

ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О ЗОЛОТО-КАТАЛИЗИРУЕМЫХ РЕАКЦИЯХ АЛКИНОВ

(ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

ГЛАВА 1. ЗОЛОТО-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ДИФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ АЛКИНОВ НА БАЗЕ РЕАКЦИЙ ГИДРАТАЦИИ И ГИДРОАМИНИРОВАНИЯ

1.1. Гидратация алкинилсульфонов

1.2. Каскадное аннелирование алкинов под действием функционализированных аминов

1.2.1. Каскадное (3+2)-аннелирование электронодефицитных алкинов под действием а-аминокетонов

1.2.2. Каскадное (4+2)-аннелирование электронодефицитных алкинов под действием |3-аминокарбонильных соединений

1.2.3. Каскадное (4+2)-аннелирование инамидов под действием |3-аминокарбонильных соединений

1.3. Заключение к Главе

ГЛАВА 2. 30 ЛОТО-КАТ АЛИЗИРУЕМАЯ ДИФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ АЛКИНОВ НА БАЗЕ РЕАКЦИЙ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

2.1. Дивергентное циклоприсоединение инамидов и цианамидов

2.2. Циклоприсоединение ((З-индолил)инамидов и цианамидов

2.3. Циклоприсоединение енинамидов и цианамидов

2.4. Циклоприсоединение инамидов и цианамидов катализируемое кислотами Брёнстеда

2.5. Заключение к Главе

ГЛАВА 3. ЗОЛОТО-КАТ АЛИЗИРУЕМАЯ ДИФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ

АЛКИНОВ НА БАЗЕ РЕАКЦИЙ КИСЛОРОДНОГО ТРАНСФЕРА

3.1. Реакции двойного кислородного трансфера

3.1.1. Окисление терминальных и интернальных алкинов

3.1.2. Окисление функционализированных алкинов

3.2. Реакции одинарного кислородного трансфера

3.2.1. Реакции ацилацетиленов

3.2.2. Реакции алкинилсульфонов

3.2.3. Реакции трифторметилированных алкинов

3.2.4. Реакции инамидов

3.3. Заключение к Главе

ГЛАВА 4. ЗОЛОТО-КАТАЛИЗИРУЕМАЯ ДИФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ АЛКИНОВ НА БАЗЕ РЕАКЦИЙ НИТРЕНОВОГО ТРАНСФЕРА

4.1. Нитреновый трансфер с участием арилазидов

4.2. Нитреновый трансфер с участием бензофуроксанов

4.3. Нитреновый трансфер с участием азиринов

4.4. Заключение к Главе

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Приборы и оборудование

Синтетическая часть

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ЛИЧНЫЙ ВКЛАД СОАВТОРОВ В СТАТЬЯХ ДИССЕРТАНТА, ВЫНОСИМЫХ

НА ЗАЩИТУ ДОКТОРСКОЙ ДИССЕРТАЦИИ

ЦИТИРУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Золото-катализируемая дифункционализация алкинов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Алкины (ацетилены) представляют собой важнейший класс углеводородов; они незаменимы как в промышленности, так и в лабораторной практике. Благодаря многообразию своего химического поведения алкины можно использовать в качестве универсальных строительных блоков для конструирования бесчисленных молекулярных архитектур [1, 2]. Углерод-углеродные кратные связи аккумулируют в себе высокую энергию, что делает реакции с их участием крайне выгодными с точки зрения термодинамики. Вместе с тем, С=С-фрагмент нередко демонстрирует высокую кинетическую инертность по отношению к потенциальным реагентам, что выражается в необходимости дополнительной активации для инициирования химических процессов с участием алкинов [3].

В 1891 г. М. Г. Кучеров обнаружил, что соединения ртути(П) способны катализировать гидратацию ацетилена и его гомологов [4]. Это революционное открытие обозначило начало новой эры в химии алкинов. Позднее было установлено, что катионы тяжёлых металлов, подобных Н§2+, охотно формируют комплексы с ненасыщенными углерод-углеродными связями. Такая аффинность мягких кислот Льюиса к углеродным тг-системам, называемая также тг-фильностью (карбофильностью), является ключевым фактором в активации алкинов [5]. Важно подчеркнуть, что современные парадигмы синтеза (так называемая зелёная химия и/или химия устойчивого развития) ставят во главу угла минимизацию рисков, связанных с химическим производством [6], и, как следствие, поиск более безопасных активаторов алкинов, альтернативных ртутным катализаторам, является актуальным направлением исследований.

Золото является ближайшим соседом ртути в Периодической таблице. Как мягкие кислоты Льюиса, и катионное золото, и катионная ртуть демонстрируют ярко выраженные л-фильные свойства [5, 7, 8]. Наглядной иллюстрацией этой общности может служить изоэлектронность частиц Аи+ и Н§2+; последний ион

является классическим катализатором для гидратации алкинов по Кучерову. Тем не менее, золото и его комплексы долгое время считались каталитически инертными. Это восприятие резко изменилось на рубеже нового миллениума с открытием первых каталитических процессов с участием золота, что инициировало дальнейший лавинообразный рост числа публикаций, посвящённых катализу соединениями золота, который чаще всего называют «золотым катализом» [9, 10]. Этот же термин ввиду его распространённости используется в настоящей диссертационной работе.

Множество характеристик выгодно отличает катализаторы на основе золота от комплексов других переходных металлов. Комплексные соединения золота демонстрируют значительную стабильность по отношению кислороду и влаге [11], а также обладают относительно низкой токсичностью [12-15]. Золото-катализируемые превращения органических субстратов обычно проводятся в мягких реакционных условиях, при этом высокая кинетическая лабильность связей С-Аи позволяет достигать высоких величин оборота катализатора [16]. Золото стабильно в двух окислительных состояниях (Аи+/Аи3+), и эта особенность дополнительно расширяет диапазон применения катализаторов на его основе. Благородный металл демонстрирует каталитическую активность в катионной, кластерной и наноразмерной формах, что делает его эффективным как в гомогенном [17], так и в гетерогенном катализе [18].

Связь между «золотым катализом» и химией алкинов является фундаментальной [19]. Благодаря эксплицитной 7Е-фильности катионное золото обеспечивает исключительные возможности для активации С=С-связей. При этом модификация обоих л/9-гибридных атомов углерода (дифункционализация) приводит к инкорпорированию алкинового фрагмента в состав продуктов разнообразной природы. В условиях катализа комплексами золота(1) и золота(Ш) стало возможным осуществлять множество процессов с участием алкиновых субстратов включая присоединение реагентов типа Н-Х [20-26], циклизации [27— 30], циклоприсоединения [31, 32], реакции окисления [33-37], кросс-сочетания

[38—41 ] и т. д. Часто эти трансформации протекают каскадно, что используется в полном синтезе сложных природных соединений [42^44]. Масштабный переход от ртутных к золотым катализаторам в промышленном производстве мономера винилхлорида по реакции гидрохлорирования ацетилена также наглядно демонстрирует признание возможностей «золотого катализа» [45, 46].

Цель данной работы - новые подходы к дифункционализации алкинов в условиях катализа соединениями золота. Исследование включает теоретический аспект (выявление общих закономерностей протекания соответствующих превращений) и практический аспект (создание новых синтетических методов).

Для достижения обозначенной цели решались следующие задачи:

1. Критический анализ литературных данных о возможностях золото-катализируемой дифункционализации алкинов на базе реакций гидратации, гидроаминирования, циклоприсоединения, кислородного/нитренового трансфера и формулирование рабочих гипотез о возможности осуществления новых золото-катализируемых трансформаций.

2. Всестороннее исследование влияния реакционных параметров на эффективность и региоселективность модельных трансформаций алкинов, что в первую очередь включает систематическое изучение влияния катализаторов и каталитических систем на основе золота и их сравнение с соединениями других переходных металлов, а также прочими потенциальными активаторами.

3. Систематическое изучение влияния природы алкиновых субстратов различных типов (терминальных, интернальных, функционализированных) на эффективность и региоселективность золото-катализируемых превращений; выявление электронных и стерических факторов для реакционных партнёров по каталитическим взаимодействиям.

4. Разработка новых подходов к получению ценных органических продуктов на основе дифункционализации алкинов, а также изучение дальнейшего практического потенциала, что включает интеграцию разработанных реакций в каскадные превращения и постмодификации синтезированных соединений.

5. Исследование механизмов золото-катализируемых реакций с участием алкинов, включая установление ключевых интермедиатов и факторов, определяющих направление реакций, что расширяет теоретическую базу органической химии и науки о катализе.

Научная новизна диссертационного исследования заключается в создании комплексной теоретической и методологической базы для осуществления золото-катализируемой дифункционализации алкинов, что включает следующие результаты:

1. Впервые изучена золото-катализируемая гидратация алкинилсульфонов, приводящая к Р-кетосульфонам. Данная реакция интегрирована в однореакторные синтезы ценных органических продуктов.

2. Разработаны новые (3+2)- и (4+2)-аннелирования алкинов и а/р-аминокарбонильных соединений в условиях «золотого катализа», приводящие к полизамещённым 17/-пирролам и хинолинам.

3. Впервые изучены золото-катализируемые реакции циклоприсоединения алкинов и цианамидов, что позволило разработать новые методы синтеза полиаминозамещённых гетероциклов (пиримидинов, изохинолинов, пиридинов, Р-карболинов).

4. Предложены новые подходы к золото-катализируемым реакциям кислородного трансфера с участием алкинов разнообразного строения (терминальных, интернальных, функционализированных), что позволило разработать новые методы синтеза 1,2-дикарбонильных соединений, 1,2,3-трикарбонильных соединений и полифункционализированных оксазолов, а также их производных. Найдены новые кислород-трансферные реагенты.

5. Изучены неописанные ранее золото-катализируемые реакции нитренового трансфера с участием алкинов, приводящие к соединениям ряда индола, 1Н-пиррола, 2//-пиррола, ЗЯ-пиррола, 3-азабицикло[3.1.0]гексана. Предложены новые нитрен-трансферные реагенты, а именно арилазиды и 2,2-дизамещённые 2#-азирины.

Теоретическая значимость диссертационного исследования определяется фундаментальным вкладом в органическую химию, а также развитием современных представлений о гомогенном катализе с участием комплексов переходных металлов.

Работа существенно расширяет теоретические представления о закономерностях активации тройной углерод-углеродной связи катионными комплексами золота и механизмах последующих превращений активированных алкиновых субстратов. Систематически исследованы и обобщены принципы региоселективного контроля в реакциях дифункционализации алкинов, установлена определяющая роль электронных характеристик заместителей при тройной связи для направления нуклеофильной атаки.

Значительный теоретический вклад работы заключается в раскрытии уникальных каталитических свойств комплексов золота различных степеней окисления в сравнении с комплексами других переходных металлов и прежде всего металлов 11-й группы Периодической системы. Установлено, что комплексы золота(1) проявляют исключительную л-фильность, обеспечивая активацию С=С-связей алкиновых субстратов различных типов, в то время как комплексы золота(Ш) сочетают тг-фильные и оксофильные свойства, что делает их оптимальными катализаторами каскадных процессов с последовательной активацией С=С- и С=0-связей.

Фундаментальное теоретическое значение имеет разработка концепции дивергентного золото-катализируемого циклоприсоединения, где направление реакции определяется тонким балансом кинетических и термодинамических факторов, включая природу субстратов, температуру реакции и концентрацию реагентов. Показана уникальная региоселективность процессов с участием комплексов золота(1) в сравнении с реакциями циклоприсоединения с использованием кислот Брёнстеда в качестве электрофильных активаторов.

Работа вносит вклад в понимание механизмов золото-катализируемых редокс-процессов, включая реакции кислородного и нитренового трансфера.

Детально исследованы закономерности генерации и превращений высокореакционноспособных золотосодержащих а-оксо- и а-иминокарбеновых интермедиатов из алкиновых субстратов без использования нестабильных диазосоединений. Теоретическая значимость исследования также определяется развитием представлений о взаимосвязи между структурными параметрами кислород- и нитрен-трансферных реагентов и их поведением в каталитических процессах. Установлены принципы молекулярного дизайна окислителей, обеспечивающих оптимальный баланс между реакционной способностью и селективностью.

Разработанные методологии характеризуются весомой практической ценностью. Большинство предлагаемых реакций протекает в мягких условиях (комнатная температура или умеренный нагрев) с высокими выходами, демонстрируя хорошую совместимость с различными функциональными группами. Все основные синтетические протоколы успешно масштабированы вплоть до граммовых количеств с сохранением высокой эффективности. Синтезированные соединения обладают значительным потенциалом для дальнейшей функционализации, что продемонстрировано многочисленными примерами постмодификаций. Особую ценность представляет возможность проведения однореакторных синтезов, объединяющих золото-катализируемые превращения алкинов с последующими трансформациями полученных продуктов - такой подход позволяет получать сложные гетероциклические системы в модульном формате из простых и доступных строительных блоков.

Методология и методы исследования. В ходе выполнения работы использовались современные методологии органического синтеза и анализа. Мониторинг протекания реакций осуществлялся с помощью метода ТСХ, спектроскопии ЯМР 'Н и |9Р. Структуры, состав и чистота целевых соединений и интермедиатов устанавливались с использованием спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 19Б, 31Р, в том числе двумерных спектров, инфракрасной спектроскопии, масс-

спектрометрии высокого разрешения, элементного и рентгеноструктурного анализа.

Достоверность полученных результатов подтверждается их воспроизводимостью, использованием современных методов и подходов в планировании и реализации эксперимента, комплексом современных физико-химических методов анализа, а также независимым рецензированием в ведущих журналах по органической химии и катализу мирового уровня.

Личный вклад автора. Общая концепция диссертационной работы и основные направления исследований сформулированы автором диссертации лично и обсуждались с научным консультантом - акад. РАН Кукушкиным В. Ю. Диссертант осуществил подавляющую часть экспериментальных исследований, связанных с синтезом исходных соединений/катализаторов, оптимизацией реакционных условий, получением целевых продуктов (включая их анализ и характеризацию), а также изучением механизмов рассматриваемых каталитических процессов. Кроме того, в рамках данного исследования диссертант осуществлял руководство экспериментальной работой студентов и аспирантов Института химии СПбГУ, выполнявших свои квалификационные работы под его руководством. Результаты исследований проанализированы и обобщены лично диссертантом, который также внёс основной вклад в написание всех статей, выносимых на защиту. В обсуждении результатов участвовали акад. РАН Кукушкиным В. Ю., проф., д. х. н. Дарьин Д. В., проф., д. х. н. Ростовский Н. В., проф., д. х. н. Красавин М. Ю., квантово-химические расчёты выполнял к. х. н. Новиков А. С. Вклад соавторов подробно описан в отдельном разделе диссертационной работы. В диссертации приведено развёрнутое обсуждение изученных химических превращений - на более высоком, обобщающем уровне, по сравнению с тем, которое даётся в соответствующих статьях на эту тему.

Большая часть исследований проводилась при финансовой поддержке Российского научного фонда: проекты 18-73-00026, 20-73-10022 и 23-73-10008 реализованы под руководством диссертанта. Также работы финансировались из

средств гранта Министерства науки и высшего образования РФ для крупных научных проектов по приоритетным направлениям научно-технологического развития (075-15-2024-553).

Публикации. По материалам диссертации опубликована 21 научная работа, в международных научных изданиях, посвященных органической химии и катализу, из которых 2 статьи носят обобщающий обзорный характер, 11 статей опубликованы в журналах уровня Q1 и 9 статей - в журналах уровня Q2.

Апробация. Результаты работы представлены в виде 29 тезисов докладов конференций международного и всероссийского масштаба, в частности диссертантом было сделано 9 устных докладов на следующих конференциях: VI Международный симпозиум «The Chemistry of Diazo Compounds and Related Systems» (Санкт-Петербург, 2021); IX Молодёжная конференция ИОХ РАН (Москва, 2021); Всероссийский конгресс по химии гетероциклических соединений «KOST-2021» (Сочи, 2021); Всероссийская конференция с международным участием «Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической химии» (Санкт-Петербург, 2023); Всероссийская конференция «Химия непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов» (Санкт-Петербург, 2024 - пленарный доклад); XXII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Сочи, 2024 - приглашённый доклад); Всероссийская молодежная школа-конференция по химии алкинов, малых циклов и карбенов, посвященная 165-летию со дня рождения академика А. Е. Фаворского (Санкт-Петербург, 2025 - приглашённый доклад); IX Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (Пермь, 2025 - приглашённый доклад); II Сибирский химический симпозиум (Томск, 2025 - приглашённый доклад). Диссертантом проведено 8 приглашённых научных семинаров по тематике диссертации в ведущих научных центрах, включая Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Национальный исследовательский Томский

политехнический университет, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского НЦ РАН, Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, Уфимский институт химии УФИЦ РАН, Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет имени Н. И. Лобачевского, Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа общим объёмом 244 страницы машинописного текста состоит из: введения, в котором приведена общая характеристика работы; списка публикаций по теме диссертации, в которых изложено ее основное содержание; обзора литературы; обсуждения результатов собственных исследований (Главы 1-4); экспериментальной части; заключительной части, в которой изложены основные результаты и выводы; списка литературы, включающего 357 наименований работ отечественных и зарубежных авторов; списка сокращений.

В двух публикациях диссертанта обзорного характера представлен детальный литературный обзор, включающий общий анализ известных на сегодняшний день сведений о «золотом катализе», а также рассмотрение частных примеров золото-катализируемой дифункционализации на базе реакций гидроаминирования и кислородного трансфера.

В остальных публикациях диссертанта изложены все данные, касающиеся экспериментальных работ, выполненных в ходе диссертационного исследования (сведения об использованных приборах и материалах, экспериментальные процедуры и физико-химическая характеризация всех синтезированных соединений).

Положения, выносимые на защиту: 1. Общие закономерности и специфические особенности золото-катализируемой дифункционализации алкинов на базе неописанных ранее химических превращений следующих типов:

• присоединения Н-Х-нуклеофилов (гидратации, гидроаминирования) и последующих каскадных трансформаций;

• циклоприсоединения нитрилов и цианамидов;

• формально окислительно-восстановительных реакций кислородного и нитренового трансфера;

• дальнейших трансформаций продуктов вышеперечисленных реакций.

2. Разработка новых методов синтеза органических продуктов, включая:

• ациклические соединения ([3-кетосульфоны, 1,2-дикарбонильные соединения, 1,2,3-трикарбонильные соединения);

• гетероциклические соединения (полизамещённые производные 1//-пиррола, 2//-пиррола, 3//-пиррола, хинолина, пиримидина, изохинолина, пиридина, (3-карболина, хиноксалина, имидазола, пиразина, 1,2,4-триазина, дигидро-5//-1,4-диазепина, индола, оксазола, 3-азабицикло[3.1.0]гексана);

• продукты дериватизации и постмодификации вышеописанных соединений.

3. Основные выводы теоретического характера, которые можно свести к

следующему:

• соединения золота, в сравнении с другими активаторами, характеризуются превосходящими каталитическими свойствами и в ряде случаев приводят к исключительной региоселективности изученных взаимодействий - таким образом, исследование демонстрирует ключевую роль комплексов золота как уникальных катализаторов для активации алкинов;

• природа алкиновых субстратов оказывает определяющее влияние на региоселективность реакций, так, электроноакцепторные заместители при тройной связи направляют нуклеофильную атаку в (3-положение относительно направляющей группы, тогда как электронодонорные заместители обеспечивают селективную атаку по а-положению - эта закономерность имеет фундаментальное значение для предсказания и контроля селективности золото-катализируемых превращений алкинов;

• все изученные реакции объединяет общий механизм, включающий координацию катионного золота к тройной связи алкина с образованием активированного комплекса, последующую атаку нуклеофила и завершающее протодеметаллирование с регенерацией катализатора, а ключевыми интермедиатами в реакциях кислородного и нитренового трансфера являются высокореакционоспособные золотосодержащие а-оксо-и а-иминокарбены - такие сведения важны для понимания химизма золото-катализируемых превращений алкинов. Это, в конечном счёте, расширяет теоретическую базу органической химии и науки о катализе и может быть использовано для разработки новых каталитических процессов. Основные научные результаты:

1. Золото-катализируемая гидратация алкинилсульфонов, приводящая к (3-кетосульфонам (Раздел 1.1) [79].

2. Золото-катализируемое каскадное (3+2)-аннелирование электронодефицитных алкинов под действием а-аминокетонов, приводящее к 3-Е\¥С-пирролам (Раздел 1.2.1) [57, 109].

3. Золото-катализируемое каскадное (4+2)-аннелирование электронодефицитных алкинов под действием (З-аминокарбонильных соединений, приводящее к 4-Е\УО-хинолинам (Раздел 1.2.2) [113].

4. Золото-катализируемое каскадное (4+2)-аннелирование инамидов под действием (З-аминокарбонильных соединений, приводящее к 2-аминохинолинам (Раздел 1.2.3) [128].

5. Золото-катализируемое дивергентное циклоприсоединение инамидов и цианамидов, приводящее к 2,4,6-триаминопиримидинам и 1,3-диаминоизохинолинам (Раздел 2.1) [153].

6. Золото-катализируемое [4+2]-циклоприсоединение ((З-индолил)инамидов и цианамидов, приводящее к (З-карболинам (Раздел 2.2) [158].

7. Золото-катализируемое [4+2]-циклоприсоединение енинамидов и цианамидов, приводящее к 2,6-диаминопиридинам (Раздел 2.3) [168].

8. Катализируемое кислотами региоселективное [2+2+2]-циклоприсоединение инамидов и цианамидов, приводящее к 2,4,6-триаминопиримидинам (Раздел 2.4) [190].

9. Золото-катализируемое окисление диарилацетиленов, приводящее к 1,2-диарилдикетонам (Раздел 3.1.1) [229].

10.Золото-катализируемое окисление терминальных и интернальных алкинов, приводящее к 1,2-дикарбонильным соединениям различной природы (Раздел 3.1.1) [231].

11. Золото-катализируемое окисление ацил ацетиленов, приводящее к вицинальным трикарбонильным соединениям (Раздел 3.1.2) [239].

12. Золото-катализируемое окисление трифторметилированных алкинов, приводящее к СТз-замещённым 1,2-дикетонам (Раздел 3.1.2) [240].

13.Золото-катализируемое (2+2+1)-аннелирование ацилацетиленов, приводящее к 4-ацилоксазолам (Раздел 3.2.1) [58, 279].

14. Золото-катализируемое (2+2+1)-аннелирование алкинилсульфонов, приводящее к 4-сульфонилоксазолам (Раздел 3.2.2) [281].

15. Золото-катализируемое (2+2+1 )-аннелирование трифторметилированных алкинов, приводящее к 4-СТз-замещённым оксазолам (Раздел 3.2.3) [288].

16.Золото-катализируемое (2+2+1)-аннелирование инамидов, приводящее к 5-аминооксазолам (Раздел 3.2.4) [299].

17.3олото-катализируемая реакция инамидов и арилазидов, приводящая к 2-аминоиндолам (Раздел 4.1) [319].

18.3олото-катализируемая реакция jY-алл ил инамидов и бензофуроксанов, приводящая к 3-азабицикло[3.1.0]гексанам (Раздел 4.2) [332].

19. Золото-катализируемое (3+2)-аннелирование инамидов и 2//-азиринов, приводящее к аминозамещённым 3Н-, 2Н- и 1/7-пирролам (Раздел 4.3) [339].

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ, В КОТОРЫХ ИЗЛОЖЕНО ЕЕ ОСНОВНОЕ СОДЕРЖАНИЕ

Обзорные статьи в реферируемых журналах:

1. Dubovtsev, A. Y. Gold-Catalyzed Alkyne-Amine Cascade Annulations: A Modern Strategy for Azaheterocycle Construction / A. Y. Dubovtsev // The Chemical Record. - 2025. - Vol. 25. - P. e202500015.

2. Dubovtsev, A. Y. Gold-catalyzed O-transfer involving alkynes and nitriles as a straightforward diazo-free route to oxazoles: a focus article / A. Y. Dubovtsev // Mendeleev Communications. - 2025. - Vol. 35. - P. 627-635.

Экспериментальные статьи в реферируемых журналах:

3. Chikunova, Е. I. Atom-economic synthesis of (3-ketosulfones based on gold-catalyzed highly regioselective hydration of alkynylsulfones / E. I. Chikunova, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Green Chemistry. - 2022. - Vol. 24. - № 8. - P. 33143320.

4. Chikunova, E. I. Coinage (Au, Ag, Cu) Metal-Catalyzed (3+2) Annulation of a-Aminoketones and Electron-Deficient Alkynes as a Route to 3-EWG-Substituted Pyrroles / E. I. Chikunova, P. F. Kotikova, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Catalysis Science & Technology. - 2024. - Vol. 24. - № 8. - P. 33143320.

5. Chikunova, E. I. Non-Friedlander Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes / E. I. Chikunova, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Organic Letters. - 2023. - Vol. 25. -№48.-P. 8756-8760.

6. Shcherbakov, N. V. Gold-Catalyzed Annulation of Ynamides with Aminocarbonyls as a Route to 2-Aminoquinolines Diversely Substituted at the 4th-Position / N. V Shcherbakov, P. F. Kotikova, E. I. Chikunova, D. V. Dar'in, V. Y.

Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2023. - Vol. 365. -P. 2428-2434.

7. Dubovtsev, A. Y. The Dichotomy of Gold-catalyzed Interplay between Cyanamides and Ynamides: Controllable Switch from [2+2+2] to [4+2] Cycloaddition / A. Y. Dubovtsev, N. V Shcherbakov, D. V Dar'in, V. Y. Kukushkin // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2020. - Vol. 362. - № 13. - P. 2672-2682.

8. Shcherbakov, N. V. Redox-Neutral and Atom-Economic Route to (3-Carbolines via Gold-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Indolylynamides and Cyanamides / N. V. Shcherbakov, E. I. Chikunova, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // The Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 86. -№ 24. - P. 17804-17815.

9. Shcherbakov, N. V. Hetero-Tetradehydro-Diels-Alder Cycloaddition of Enynamides and Cyanamides: Gold-Catalyzed Generation of Diversely Substituted 2,6-Diaminopyridines / N. V. Shcherbakov, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // The Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 86. - № 10. - P. 72187228.

10. Dubovtsev, A. Y. Acid-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of two cyanamides and one ynamide: Highly regioselective synthesis of 2,4,6-triaminopyrimidines / A. Y. Dubovtsev, V. V. Zvereva, N. V. Shcherbakov, D. V. Dar'in, A. S. Novikov, V. Y. Kukushkin // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2021. - Vol. 19. - №20. -P. 4577-4584.

11. Dubovtsev, A. Y. Gold-Catalyzed Oxidation of Internal Alkynes into Benzils and its Application for One-Pot Synthesis of Five- , Six- , and Seven-Membered Azaheterocycles / A. Y. Dubovtsev, D. V. Dar'in, M. Krasavin, Kukushkin V. Yu. // European Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 2019. - P. 1856-1864.

12. Dubovtsev, A. Y. Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls / A. Y. Dubovtsev, N. V. Shcherbakov, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin // The Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 85. - № 2. - P. 745-757.

13. Dubovtsev, A. Y. Gold(I)-Catalyzed Oxidation of Acyl Acetylenes to Vicinal Tricarbonyls / A. Y. Dubovtsev, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin // Organic Letters. -2019.-Vol. 21,-№ 11.-P. 4116-4119.

14. Kotikova, P. F. Unlocking the Potential of CF3-Alkynes in Gold-Catalyzed Oxygen Transfer: A Direct Route to Trifluoromethylated Compounds / P. F. Kotikova, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Organic Letters. - 2025. - Vol. 27. -№ 13.-P. 3465-3470.

15. Dubovtsev, A. Y. Three-Component [2+2+1] Gold(I)-Catalyzed Oxidative Generation of Fully Substituted 1,3-Oxazoles Involving Internal Alkynes / A. Y. Dubovtsev, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. -Vol. 361.-P. 2926-2935.

16. Chikunova, E. I. Gold-Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo-Free Route to 4-Sulfonyl-1,3-Oxazoles / E. I. Chikunova, D. V Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2022. - Vol. 364. -P. 3697-3707.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Дубовцев Алексей Юрьевич, 2026 год

ЦИТИРУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Li, С.-J. Introduction / C.-J. Li, В. М. Trost // Modern Alkyne Chemistry. -John Wiley & Sons, Ltd, 2014. - P. 1-8.

2. Voronin, V. V. Acetylene in Organic Synthesis: Recent Progress and New Uses / V. V Voronin, M. S. Ledovskaya, A. S. Bogachenkov [et al.] // Molecules. -2018.-Vol. 23,-№ 10-P. 2442.

3. Alkyne activation with Brensted acids, iodine, or gold complexes, and its fate leading to synthetic application / Y. Yamamoto, I. D. Gridnev, N. T. Patil, T. Jin // Chem. Commun. - 2009. - № 34. - P. 5075-5087.

4. Kutscheroff, M. Beobachtungen über Bromvinyl / M. Kutscheroff // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1881. - Vol. 14. - № 1. - P. 15321539.

5. Fürstner, A. Catalytic carbophilic activation: Catalysis by platinum and gold it acids / A. Fürstner, P. W. Davies // Angewandte Chemie International Edition. -2007. - Vol. 46. - № 19. - P. 3410-3449.

6. Anastas, P. Green Chemistry: Theory and Practice / P. Anastas. - 1998. -

P. 30.

7. A Comparative Computational Study of Cationic Coinage Metal-Ethylene Complexes (C2H4)M+ (M = Cu, Ag, and Au) / R. H. Hertwig, W. Koch, D. Schröder [et al.] // The Journal of Physical Chemistry. - 1996. - Vol. 100. - № 30. - P. 1225312260.

8. Watson, В. T. Going for gold - the chemistry of structurally authenticated gold(I)-ethylene complexes / В. T. Watson, H. V. R. Dias // Chemical Communications. - 2024. - Vol. 60. - № 37. - P. 4872-4889.

9. Hashmi, A. S. K. Gold Catalysis / A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings // Angewandte Chemie - International Edition. - 2006. - Vol. 45. - № 47. - P. 7896-7936.

10. Hashmi, A. S. K. Gold-Catalyzed Organic Reactions Gold-Catalyzed Organic Reactions / A. S. K. Hashmi // Chemical Reviews. - 2007. - Vol. 107. -P. 3180-3211.

11. Arcadi, A. Alternative Synthetic Methods through New Developments in Catalysis by Gold Alternative Synthetic Methods through New Developments in Catalysis by Gold / A. Arcadi // Chemical Reviews. - 2008. - Vol. 108. - P. 3266-3325.

12. Merchant, B. Gold, the Noble metal and the paradoxes of its toxicology / B. Merchant // Biologicals. - 1998. - Vol. 26. - № 1. - P. 49-59.

13. Biocompatibility of gold nanoparticles: In-vitro and In-vivo study / R. J. Kadhim, E. H. Karsh, Z. J. Taqi, M. S. Jabir // Materials Today: Proceedings. - Elsevier Ltd, 2021.-Vol. 42.-P. 3041-3045.

14. Egorova, K. S. Which Metals are Green for Catalysis? Comparison of the Toxicities of Ni, Cu, Fe, Pd, Pt, Rh, and Au Salts / K. S. Egorova, V. P. Ananikov // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - Vol. 55. - №40. - P. 1215012162.

15. Lansdown, A. B. G. GOLD: human exposure and update on toxic risks / A. B. G. Lansdown // Critical Reviews in Toxicology. - 2018. - Vol. 48. - № 7. -P. 596-614.

16. Shen, H. C. Recent advances in syntheses of heterocycles and carbocycles via homogeneous gold catalysis. Part 1: Heteroatom addition and hydroarylation reactions of alkynes, allenes, and alkenes / H. C. Shen // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. -№ 18.-P. 3885-3903.

17. Hashmi, A. S. K. Homogeneous gold catalysis: The role of protons / A. S. K. Hashmi // Catalysis Today. - 2007. - Vol. 122. - № 3. - P. 211-214.

18. Hutchings, G. J. Heterogeneous Gold Catalysis / G. J. Hutchings // ACS Central Science.-2018.-Vol. 4.-№9.-P. 1095-1101.

19. Dorel, R. Gold(I)-Catalyzed Activation of Alkynes for the Construction of Molecular Complexity / R. Dorel, A. M. Echavarren // Chemical Reviews. - 2015. -Vol. 115. - № 17. - P. 9028-9072.

20. O'Connor, T. J. Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Electron-Deficient Alkynes: Stereoselective Synthesis of (3-Fluoro Michael Acceptors / T. J. O'Connor, F. D. Toste // ACS Catalysis. - 2018. - Vol. 8. - № 7. - P. 5947-5951.

21. Leung, C. H. Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Hydrofunctionalizations—Mechanistic Insights / C. H. Leung, M. Baron, A. Biffis // Catalysts. - 2020. - Vol. 10. - № 10.

22. Ghosh, T. Gold-catalyzed hydroarylation reactions: a comprehensive overview / T. Ghosh, J. Chatterjee, S. Bhakta // Organic & Biomolecular Chemistry. -2022. - Vol. 20. - № 36. - P. 7151 -7187.

23. Leyva, A. Chemoselective hydroboration of alkynes vs. alkenes over gold catalysts / A. Leyva, X. Zhang, A. Corma // Chemical Communications. - 2009. -№33.-P. 4947-4949.

24. Genin, E. Gold-Catalyzed Addition of HX to Alkynes / E. Genin, V. Michelet // PATAI'S Chemistry of Functional Groups. - John Wiley & Sons, Ltd, 2014. -P. 1-60.

25. Medina-Gil, T. Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Aryloxyvinylation with Acetylene Gas / T. Medina-Gil, A. Sadurni, L. A. Hammarback, A. M. Echavarren // ACS Catalysis.-2023.-Vol. 13.-№ 16.-P. 10751-10755.

26. Shandilya, S. Gold-Catalyzed Transformation of Ynamides / S. Shandilya, M. Protim Gogoi, S. Dutta, A. K. Sahoo // The Chemical Record. - 2021. - Vol. 21. -№ 12.-P. 4123-4149.

27. Zheng, Y. Gold-catalyzed oxidative cyclization of amide-alkynes: access to functionalized y-lactams / Y. Zheng, T.-T. Zhang, W.-B. Shen // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2021. - Vol. 19. - № 44. - P. 9688-9691.

28. Alcaide, B. Gold-Catalyzed Cyclizations of Alkynol-Based Compounds: Synthesis of Natural Products and Derivatives / B. Alcaide, P. Almendros, J. M. Alonso //Molecules.-2011.-Vol. 16.-P. 7815-7843.

29. Li, J. Gold(III)-Catalyzed Intermolecular Oxidation-Cyclization of Ynones: Access to 4-Substituted Chroman-3-ones / J. Li, F. Yang, Y.-T. Ma, K. Ji // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. - Vol. 361. - № 9. - P. 2148-2153.

30. Sankar, D. R. Gold-Catalyzed Lactone Synthesis: Advancements and Insights / D. R. Sankar, M. Neetha, G. Anilkumar // The Chemical Record. - 2024. -

Vol. 24. - № 8. - P. e202400071.

31. Dateer, R. B. Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes / R. B. Dateer, B. S. Shaibu, R.-S. Liu // Angewandte Chemie International Edition. - 2012. - Vol. 51. - № 1. - P. 113-117.

32. Karad, S. N. Regiocontrolled Gold-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Two Discrete Nitriles to Construct 4-Aminopyrimidine Cores / S. N. Karad, R.-S. Liu // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - Vol. 53. -№ 34. - P. 9072-9076.

33. Shen, W.-B. Recent advances in catalytic asymmetric intermolecular oxidation of alkynes / W.-B. Shen, X.-T. Tang // Organic & Biomolecular Chemistry. -2019. - Vol. 17. - № 30. - P. 7106-7113.

34. Huple, D. B. Recent Advances in Gold-Catalyzed N- and O-Functionalizations of Alkynes with Nitrones, Nitroso, Nitro and Nitroxy Species / D. B. Huple, S. Ghorpade, R. S. Liu // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2016. - Vol. 358. -№9.-P. 1348-1367.

35. Au-Catalysed oxidative cyclisation / Z. Zheng, Z. Wang, Y. Wang, L. Zhang // Chem. Soc. Rev. - 2016. - Vol. 45. - № 16. - P. 4448-4458.

36. Yeom, H. S. Catalytic access to a-oxo gold carbenes by N-0 bond oxidants / H. S. Yeom, S. Shin // Accounts of Chemical Research. - 2014. - Vol. 47. - № 3. -P. 966-977.

37. Two Distinct Gold-Catalyzed Oxidative Annulations of 1,5-Allenynes with Nitrones to Yield 1-Naphthol Derivatives Bearing 2,3- versus 3,4-Fused Nitroxy Rings / D. Barik, C. Maitra, C.-T. Hsieh [et al.] // ACS Catalysis. - 2024. - Vol. 14. - № 3. -P. 1525-1531.

38. Nijamudheen, A. Gold-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: An Overview of Design Strategies, Mechanistic Studies, and Applications / A. Nijamudheen, A. Datta // Chemistry - A European Journal. - 2020. - Vol. 26. - № 7. - P. 1442-1487.

39. Chen, G. Gold-Catalyzed C-0 Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates / G. Chen, B. Xu // Organic Letters. - 2023. - Vol. 25. -

№34.-P. 6334-6339.

40. Liu, H. Gold-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Alkyl Nitriles or Silver Cyanate / H. Liu, B. Xu // Organic Letters. - 2024. -Vol. 26. - № 26. - P. 5430-5435.

41. Ruiz-Zambrana, C. Gold(I) Complex with a Photoactive Ligand Behaves as a Two-in-One Dual Metallaphotoredox Cross-Coupling Catalyst / C. Ruiz-Zambrana, M. Poyatos, E. Peris // ACS Catalysis. - 2024. - Vol. 14. - № 6. - P. 4066-4073.

42. Rudolph, M. Gold catalysis in total synthesis—an update / M. Rudolph, A. S. K. Hashmi // Chemical Society Reviews. - 2012. - Vol. 41. - № 6. - P. 24482462.

43. Pflasterer, D. Gold catalysis in total synthesis - recent achievements / D. Pflasterer, A. S. K. Hashmi // Chemical Society Reviews. - 2016. - Vol. 45. - № 5. -P. 1331-1367.

44. De, S. Total Synthesis of Natural Products using Gold Catalysis / S. De, A. K. Dan, R. Sahu [et al.] // Chemistry - An Asian Journal. - 2022. - Vol. 17. - № 24. - P. e202200896.

45. Ciriminna, R. Industrial Applications of Gold Catalysis / R. Ciriminna, E. Falletta, C. Delia Pina [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. -Vol. 55. - № 46. - P. 14210-14217.

46. Chen, Z. Advances in Single-Atom-Catalyzed Acetylene Hydrochlorination / Z. Chen, S. Wang, J. Zhao, R. Lin // ACS Catalysis. - 2024. -Vol. 14,-№2.-P. 965-980.

47. Bond, G. C. Hydrogenation over supported gold catalysts / G. C. Bond, P. A. Sermon, G. Webb [et al.] // Chemical Communications. - 1973. - № 13. - P. 444b -445.

48. Ito, Y. Catalytic asymmetric aldol reaction: reaction of aldehydes with isocyanoacetate catalyzed by a chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complex / Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi // Journal of the American Chemical Society. - 1986. -Vol. 108. - № 20. - P. 6405-6406.

49. Teles, J. H. Cationic gold(I) complexes: Highly efficient catalysts for the addition of alcohols to alkynes / J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas // Angewandte Chemie International Edition. - 1998. - Vol. 37. - № 10. - P. 1415-1418.

50. Alyabyev, S. B. Gold as a catalyst. Part I. Nucleophilic addition to the triple bond / S. B. Alyabyev, I. P. Beletskaya // Russian Chemical Reviews. - 2017. -Vol. 86. - № 8. - P. 689-749.

51. Alyabyev, S. B. Gold as a catalyst. Part II. Alkynes in the reactions of carbon - carbon bond formation / S. B. Alyabyev, I. P. Beletskaya // Russian Chemical Reviews.-2018.-Vol. 87.-№ 10.-P. 984.

52. Alyabyev, S. B. Gold as a catalyst. Part III. Addition to double bonds / S. B. Alyabyev, I. P. Beletskaya // Russian Chemical Reviews. - 2020. - Vol. 89. -№5.-P. 491.

53. Hashmi, A. S. K. Gold Catalysis / A. S. K. Hashmi, G. J. Hutchings // Angewandte Chemie International Edition. - 2006. - Vol. 45. - № 47. - P. 7896-7936.

54. Hutchings, G. J. Catalysis using gold containing materials / G. J. Hutchings // Journal of Catalysis. - 2024. - Vol. 432. - P. 115392.

55. Fiirstner, A. Gold Catalysis for Heterocyclic Chemistry: A Representative Case Study on Pyrone Natural Products / A. Fiirstner // Angewandte Chemie International Edition. - 2018. - Vol. 57. - P. 4215-4233.

56. Fiirstner, A. Catalytic Carbophilic Activation: Catalysis by Platinum and Gold 7t Acids / A. Fiirstner, P. W. Davies // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. - Vol. 46. - № 19. - P. 3410-3449.

57. Dubovtsev, A. Y. Gold-Catalyzed Alkyne-Amine Cascade Annulations: A Modern Strategy for Azaheterocycle Construction / A. Y. Dubovtsev // The Chemical Record. - 2025. - Vol. 25. - P. e202500015.

58. Dubovtsev, A. Y. Gold-catalyzed O-transfer involving alkynes and nitriles as a straightforward diazo-free route to oxazoles: a focus article / A. Y. Dubovtsev // Mendeleev Communications. - 2025. - Vol. 35. - P. 627-635.

59. Ramos, M. Hydrophenoxylation of alkynes by gold catalysts: a mini review

/ M. Ramos, M. Sola, A. Poater // Journal of Molecular Modeling. - 2024. - Vol. 30. -№ 10.-P. 357.

60. Leslie, J. M. Gold(III)-Catalyzed Hydration of Phenylacetylene / J. M. Leslie, B. A. Tzeel // Journal of Chemical Education. - 2016. - Vol. 93. - № 6. -P. 1100-1102.

61. Tashrifi, Z. Recent Advances in Alkyne Hydroamination as a Powerful Tool for the Construction of C-N Bonds / Z. Tashrifi, M. Mohammadi Khanaposhtani, M. Biglar [et al.] // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 9. - № 7. -P. 969-991.

62. Patil, N. T. Alkyne hydroamination triggered cyclizations: A powerful tool for the construction of biologically important structural motifs / N. T. Patil, V. Singh // Journal of Organometallic Chemistry. - 2011. - Vol. 696. - № 1. - P. 419-432.

63. Mariconda, A. N-Heterocyclic Carbene Gold Complexes Active in Hydroamination and Hydration of Alkynes / A. Mariconda, M. Sirignano, R. Troiano [et al.] // Catalysts. - 2022. - Vol. 12. - № 8 - P. 836.

64. Widenhoefer, R. A. Gold-Catalyzed Hydroamination of C-C Multiple Bonds / R. A. Widenhoefer, X. Han // European Journal of Organic Chemistry. - 2006.

- Vol. 2006. - № 20. - P. 4555-4563.

65. Yim, J. C.-H. Efficient Anti-Markovnikov-Selective Catalysts for Intermolecular Alkyne Hydroamination: Recent Advances and Synthetic Applications / J. C.-H. Yim, L. L. Schafer // European Journal of Organic Chemistry. - 2014. -Vol. 2014. - № 31. - P. 6825-6840.

66. Huang, L. Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation / L. Huang, M. Arndt, K. GooBen [et al.] // Chemical Reviews. - 2015.

- Vol. 115. - № 7. - P. 2596-2697.

67. Escorihuela, J. Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination of Alkenes and Alkynes: A Mechanistic View / J. Escorihuela, A. Lledos, G. Ujaque // Chemical Reviews. - 2023. - Vol. 123. - № 15. - P. 9139-9203.

68. Hintermann, L. Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in

Synthesis / L. Hintermann, A. Labonne // Synthesis. - 2007. - Vol. 2007. - № 08. -P. 1121-1150.

69. Salvio, R. Sustainable hydration of alkynes promoted by first row transition metal complexes. Background, highlights and perspectives. Vol. 522 / R. Salvio, M. Bassetti. - Elsevier B.V., 2021.

70. Weerasiri, K. C. Internal Alkyne Regio- and Chemoselectivity using a Zwitterionic N-Heterocyclic Carbene Gold Catalyst in a Silver-Free Alkyne Hydration Reaction / K. C. Weerasiri, D. Chen, D. I. Wozniak, G. E. Dobereiner // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2016. - Vol. 358. - № 24. - P. 4106-4113.

71. Zuccaccia, D. The pivotal role of the counterion in gold catalyzed hydration and alkoxylation of alkynes. Vol. 396 / D. Zuccaccia, A. Del Zotto, W. Baratta. - Elsevier B.V., 2019.

72. Ebule, R. E. Ligand Effects in the Gold Catalyzed Hydration of Alkynes / R. E. Ebule, D. Malhotra, G. B. Hammond, B. Xu // Advanced Synthesis & Catalysis. -2016.-Vol. 358.-№9.-P. 1478-1481.

73. Ibrahim, H. Water-Soluble Gold-N-Heterocyclic Carbene Complexes for the Catalytic Homogeneous Acid- and Silver-Free Hydration of Hydrophilic Alkynes / H. Ibrahim, P. de Frémont, P. Braunstein [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. -2015.-Vol. 357.-№ 18.-P. 3893-3900.

74. Nun, P. Efficient silver-free gold(I)-catalyzed hydration of alkynes at low catalyst loading / P. Nun, R. S. Ramón, S. Gaillard, S. P. Nolan // Journal of Organometallic Chemistry. - 2011. - Vol. 696. - № 1. - P. 7-11.

75. Xu, Y. Hydration of alkynes at room temperature catalyzed by gold(i) isocyanide compounds / Y. Xu, X. Hu, J. Shao [et al.] // Green Chemistry - 2015. -Vol. 17.-№ l.-P. 532-537.

76. Adams, J. P. Imines, enamines and oximes / J. P. Adams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2000.-№ 2.-P. 125-139.

77. Cloutier, M. Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF3- and SF5-alkynes / M. Cloutier, M. Roudias, J.-F. Paquin // Organic Letters. - 2019. - Vol. 21. -

№ 10.-P. 3866-3870.

78. Xie, L. Gold(I)-Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates: Efficient Access to [3-Kctophosphonatcs / L. Xie, R. Yuan, R. Wang [et al.] // European Journal of Organic Chemistry. -2014. - Vol. 2014. -№ 13. - P. 2668-2671.

79. Chikunova, E. I. Atom-economic synthesis of (3-ketosulfones based on gold-catalyzed highly regioselective hydration of alkynylsulfones / E. I. Chikunova, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Green Chemistry. - 2022. - Vol. 24. - № 8. -P. 3314-3320.

80. Xiang, J. beta-Keto sulfones as inhibitors of 1 lbeta-hydroxysteroid dehydrogenase type I and the mechanism of action. / J. Xiang, M. Ipek, V. Suri [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2007. - Vol. 15. - № 13. - P. 4396-4405.

81. Curti, C. Rapid synthesis of sulfone derivatives as potential anti-infectious agents / C. Curti, M. Laget, A. O. Carle [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2007. - Vol. 42. - № 6. - P. 880-884.

82. Wolf, W. M. The fungicidal activity of [3-keto sulfones. Molecular conformation of a-phenylhydrazono-P-ketosulfones as determined by an X-ray analysis / W. M. Wolf// Journal of Molecular Structure. - Elsevier, 1999. - Vol. 474. - P. 113124.

83. Markitanov, Y. M. [3-Keto sulfones: preparation and application in organic synthesis / Y. M. Markitanov, V. M. Timoshenko, Y. G. Shermolovich // Journal of Sulflir Chemistry.-2014.-Vol. 35,-№2.-P. 188-236.

84. Inanaga, K. Novel and Efficient Chromium(II)-Mediated Desulfonylation of a-Sulfonyl Ketone / K. Inanaga, T. Fukuyama, M. Kubota [et al.] // Organic Letters. -2015.-Vol. 17.-№ 12.-P. 3158-3161.

85. Chang, M.-Y. Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of a-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones / M.-Y. Chang, H.-Y. Chen, Y.-L. Tsai // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 84. - № 1. - P. 326-337.

86. Shao, Y.-D. Catalytic Asymmetric 1,2-Difunctionalization of Indolenines

with a-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds / Y.-D. Shao, D.-J. Cheng // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2017. - Vol. 359. - № 15. - P. 2549-2556.

87. E. Swenson, R. Synthesis of Substituted Quinolines Using the Dianion Addition of N-Boc-anilines and a-Tolylsulfonyl-a,(3-unsaturated Ketones / R. E. Swenson, T. J. Sowin, H. Q. Zhang // The Journal of Organic Chemistry. - 2002. -Vol. 67. - № 26. - P. 9182-9185.

88. Yang, H. Enantioselective Total Synthesis of Lycopodine / H. Yang, R. G. Carter, L. N. Zakharov // Journal of the American Chemical Society. - 2008. -Vol. 130. - № 29. - P. 9238-9239.

89. Gotor, V. Enantioselective bioreduction of P-keto sulfones with the fungus Curvularia lunata / V. Gotor, F. Rebolledo, R. Liz // Tetrahedron Asymmetry. - 2001. -Vol. 12. - № 3. - P. 513-515.

90. Liu, P. Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light / P. Liu, W. Liu, C.-J. Li // Journal of the American Chemical Society. - 2017. - Vol. 139.-№40.-P. 14315-14321.

91. Kim, D.-K. Silyloxymethanesulfmate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives / D.-K. Kim, H.-S. Um, H. Park [et al.]//Chemical Science. - 2020. - Vol. 11.-№48.-P. 13071-13078.

92. Bujok, R. Synthesis of Diarylacetylenes Bearing Electron-Withdrawing Groups via the Smiles Rearrangement / R. Bujok, M. M^kosza // Synthesis. - 2019. -Vol. 51. - № 16. - P. 3109-3116.

93. Pospisil, J. Practical Synthesis of P-Acyl and |3-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones / J. Pospisil, H. Sato // The Journal of Organic Chemistry. -2011. - Vol. 76. - № 7. - P. 2269-2272.

94. Yavari, I. Electrochemical Synthesis of P-Ketosulfones from Switchable Starting Materials /1. Yavari, S. Shaabanzadeh // Organic Letters. - 2020. - Vol. 22. -№ 2. - P. 464-467.

95. Lu, Q. Dioxygen-Triggered Oxidative Radical Reaction: Direct Aerobic Difunctionalization of Terminal Alkynes toward P-Keto Sulfones / Q. Lu, J. Zhang, G.

Zhao [et al.] 11 Journal of the American Chemical Society. - 2013. - Vol. 135. - № 31. -P. 11481-11484.

96. Yang, D. Visible-light initiated direct oxysulfonylation of alkenes with sulfmic acids leading to (3-ketosulfones / D. Yang, B. Huang, W. Wei [et al.] // Green Chemistry.-2016.-Vol. 18.-№20.-P. 5630-5634.

97. Wen, J. Biomimetic photocatalytic sulfonation of alkenes to access |3-ketosulfones with single-atom iron site / J. Wen, X. Yang, Z. Sun [et al.] // Green Chemistry. - 2020. - Vol. 22. - № 1. - P. 230-237.

98. Liu, Q. Photocatalyst-Free Visible Light-Induced Synthesis of [3-Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air / Q. Liu, F. Liu, H. Yue [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. - Vol. 361. -№22.-P. 5277-5282.

99. Chen, J. Photo-Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to P-Ketosulfones / J. Chen, Z. G. Allyson, J.-R. Xin [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2020. - Vol. 362. - № 10. -P. 2045-2051.

100. Wei, W. Copper-catalyzed direct oxysulfonylation of alkenes with dioxygen and sulfonylhydrazides leading to P-ketosulfones / W. Wei, C. Liu, D. Yang [et al.] // Chemical Communications. - 2013. - Vol. 49. - № 87. - P. 10239-10241.

101. Mézailles, N. Phosphine gold(I) bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate complexes as new highly efficient and air-stable catalysts for the cycloisomerization of enynes / N. Mézailles, L. Ricard, F. Gagosz // Organic Letters. - 2005. - Vol. 7. -№ 19.-P. 4133-4136.

102. Alabugin, I. Alkynes as Synthetic Equivalents of Ketones and Aldehydes: A Hidden Entry into Carbonyl Chemistry / I. Alabugin, E. Gonzalez-Rodriguez, R. Kawade // Molecules. - 2019. - Vol. 24. - № 6. - P. 1036.

103. Bergman, J. Five-Membered Heterocycles: Pyrrole and Related Systems / J. Bergman, T. Janosik // Modern Heterocyclic Chemistry. - John Wiley & Sons, Ltd, 2011.-P. 269-375.

104. Li, X. Synthesis of Multiple-Substituted Pyrroles via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade / X. Li, M. Chen, X. Xie [et al.] // Organic Letters. - 2015. - Vol. 17. - № 12. - P. 2984-2987.

105. Cheng, C.-C. The Friedlander Synthesis of Quinolines / C.-C. Cheng, S.-J. Yan // Organic Reactions. - John Wiley & Sons, Ltd, 2005. - P. 37-201.

106. Mitrofanov, A. Y. Selective Metal-Controlled Synthesis of Trifluoromethylated (Indolin-2-ylidene)methyl- and Quinolin-3-ylphosphonates / A. Y. Mitrofanov, V. A. Bychkova, S. E. Nefedov, I. P. Beletskaya // The Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 85.-№22.-P. 14507-14515.

107. Mitrofanov, A. Y. Regiodivergent Metal-Controlled Synthesis of Multiply Substituted Quinolin-2-yl- and Quinolin-3-ylphosphonates / A. Y. Mitrofanov, I. P. Beletskaya // The Journal of Organic Chemistry. - 2023. - Vol. 88. - № 4. - P. 23672376.

108. Mitrofanov, A. Y. Gold-Catalyzed Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)quinolinecarboxylates / A. Y. Mitrofanov, D. A. Kalugin, I. P. Beletskaya // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2023. - Vol. 59. - № 4. - P. 567572.

109. Chikunova, E. I. Coinage (Au, Ag, Cu) Metal-Catalyzed (3+2) Annulation of a-Aminoketones and Electron-Deficient Alkynes as a Route to 3-EWG-Substituted Pyrroles / E. I. Chikunova, P. F. Kotikova, D. Dar'in [et al.] // Catalysis Science & Technology - 2024. - Vol. 24. - № 8. - P. 3314-3320.

110. Zhu, P.-J. Discovery of 3,5-Dimethyl-4-Sulfonyl-lH-Pyrrole-Based Myeloid Cell Leukemia 1 Inhibitors with High Affinity, Selectivity, and Oral Bioavailability / P.-J. Zhu, Z.-Z. Yu, Y.-F. Lv [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. -2021.-Vol. 64.-№ 15.-P. 11330-11353.

111. Park, W. K. C. Hepatoselectivity of statins: Design and synthesis of 4-sulfamoyl pyrroles as HMG-CoA reductase inhibitors / W. K. C. Park, R. M. Kennedy, S. D. Larsen [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - Vol. 18. -№ 3. - P. 1151-1156.

112. Geometrically restricted 3-cyclopentylidene-l,3-dihydroindol-2-ones as potent protein tyrosine kinase inhibitors, US 20050038066A1 / F.-J. Zhang, J. R. Cui, C. C. Wei, P. C. Tang.-2005.

113. Chikunova, E. I. Non-Friedländer Route to Diversely 3-Substituted Quinolines through Au(III)-Catalyzed Annulation Involving Electron-Deficient Alkynes / E. I. Chikunova, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Organic Letters. - 2023. -Vol. 25. - № 48. - P. 8756-8760.

114. Chan, C.-K. p-TsOH-mediated synthesis of substituted 2,4-diaryl-3-sulfonylquinolines from functionalized 2-aminobenzophenones and aromatic ß-ketosulfones under microwave irradiation / C.-K. Chan, C.-Y. Lai, W.-C. Lo [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2020. - Vol. 18. - № 2. - P. 305-315.

115. Maher-Edwards, G. SB-742457 and donepezil in Alzheimer disease: a randomized, placebo-controlled study / G. Maher-Edwards, R. Dixon, J. Hunter [et al.] // International Journal of Geriatric Psychiatry. - 2011. - Vol. 26. - № 5. - P. 536-544.

116. DeKorver, K. A. Ynamides: A Modern Functional Group for the New Millennium / K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse [et al.] // Chemical Reviews. - 2010. -Vol. 110,-№9.-P. 5064-5106.

117. Evano, G. Ynamides: Versatile Tools in Organic Synthesis / G. Evano, A. Coste, K. Jouvin // Angewandte Chemie International Edition. - 2010. - Vol. 49. -№ 16.-P. 2840-2859.

118. Wang, X.-N. Ynamides in Ring Forming Transformations / X.-N. Wang, H.-S. Yeom, L.-C. Fang [et al.] // Accounts of Chemical Research. - 2014. - Vol. 47. -№2.-P. 560-578.

119. Duret, G. Diels-Alder and Formal Diels-Alder Cycloaddition Reactions of Ynamines and Ynamides / G. Duret, V. Le Fouler, P. Bisseret [et al.] // European Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Vol. 2017. -№ 46. - P. 6816-6830.

120. Hu, Y. C. Reactivity of ynamides in catalytic intermolecular annulations. Vol. 50 / Y. C. Hu, Y. Zhao, B. Wan, Q. A. Chen. // Chemical Society Reviews. -2021.-Vol. 50,-P. 2582-2625.

121. Pan, F. Recent progress towards gold-catalyzed synthesis of N-containing tricyclic compounds based on ynamides / F. Pan, C. Shu, L.-W. Ye // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2016. - Vol. 14. - № 40. - P. 9456-9465.

122. Chen, Y.-B. Bronsted acid-mediated reactions of ynamides / Y.-B. Chen, P.-C. Qian, L.-W. Ye // Chem. Soc. Rev. - 2020. - Vol. 49. - № 24. - P. 8897-8909.

123. Wang, C.-M. Transition-metal-free oxidative cyclization of N-propargyl ynamides: stereospecific construction of linear polycyclic N-heterocycles / C.-M. Wang, L.-J. Qi, Q. Sun [et al.] // Green Chemistry. - 2018. - Vol. 20. - № 14. _ p. 3271-3278.

124. Vanjari, R. Gold-Catalyzed syn-1,2-Difunctionalization of Ynamides via Nitrile Activation / R. Vanjari, S. Dutta, M. P. Gogoi [et al] // Organic Letters. - 2018. - Vol. 20. - № 24. - P. 8077-8081.

125. Gayyur, Twofold Heteroannulation Reactions Enabled by Gold(I)/Zinc(II) Catalysts: Synthesis of Amine-Substituted Diaryl[c,h][l,6]naphthyridines / Gayyur, S. Choudhary, R. Kant, N. Ghosh // Organic Letters. - 2023. - Vol. 25. - № 40. - P. 74007405.

126. Zhao, X. Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of 2-Ethynylanilines with Ynamides: An Access to Substituted 2-Aminoquinolines / X. Zhao, X. Song, H. Jin [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2018. - Vol. 360. -№ 14.-P. 2720-2726.

127. Rode, N. D. Gold-Catalyzed Cascade Reaction of P-(2-Aminophenyl)-a,P-ynones with Ynamides: A Sequential Route to Polysubstituted 2-Aminoquinolines / N. D. Rode, A. Arcadi, A. Di Nicola [et al.] // Organic Letters. - 2018. - Vol. 20. -№ 17.-P. 5103-5106.

128. Shcherbakov, N. V. Gold-Catalyzed Annulation of Ynamides with Aminocarbonyls as a Route to 2-Aminoquinolines Diversely Substituted at the 4th-Position / N. V. Shcherbakov, P. F. Kotikova, E. I. Chikunova [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2023. - Vol. 365. - P. 2428-2434.

129. Cinelli, M. A. Nitrile in the Hole: Discovery of a Small Auxiliary Pocket in Neuronal Nitric Oxide Synthase Leading to the Development of Potent and Selective 2-

Aminoquinoline Inhibitors / M. A. Cinelli, H. Li, G. Chreifi [et al.] 11 Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - Vol. 60. - № 9. - P. 3958-3978.

130. Pensa, A. V. Hydrophilic, Potent, and Selective 7-Substituted 2-Aminoquinolines as Improved Human Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors / A. V. Pensa, M. A. Cinelli, H. Li [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. -Vol. 60. - № 16. - P. 7146-7165.

131. Cinelli, M. A. First Contact: 7-Phenyl-2-Aminoquinolines, Potent and Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors That Target an Isoform-Specific Aspartate / M. A. Cinelli, C. T. Reidl, H. Li [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. -2020. - Vol. 63. - № 9. - P. 4528-4554.

132. Cappelli, A. Structure-affinity relationship studies on arylpiperazine derivatives related to quipazine as serotonin transporter ligands. Molecular basis of the selectivity SERT/5HT3 receptor / A. Cappelli, G. Giuliani, A. Gallelli [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2005. - Vol. 13. - № 10. - P. 3455-3460.

133. Yuan, P. Non-alkylator anti-glioblastoma agents induced cell cycle G2/M arrest and apoptosis: Design, in silico physicochemical and SAR studies of 2-aminoquinoline-3-carboxamides / P. Yuan, X. Gu, X. Ni [et al.] // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2021. - Vol. 51. - P. 128371.

134. Jiang, F. Identification and optimization of novel 6-acylamino-2-aminoquinolines as potent Hsp90 C-terminal inhibitors / F. Jiang, A. Guo, J. Xu [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - Vol. 141. - P. 1-14.

135. Zhao, Q. Gold-Catalyzed Formal Dehydro-Diels-Alder Reactions of Ene-Ynamide Derivatives Bearing Terminal Alkyne Chains: Scope and Mechanistic Studies / Q. Zhao, D. F. León Rayo, D. Campeau [et al.] // Angewandte Chemie International Edition.-2018.-Vol. 57.-№41.-P. 13603-13607.

136. Berthelot, M. // Annales de Chimie et de Physique. - 1858. - Vol. 53. -P. 188.

137. Zelinsky, N. Über die Kontakt-Kondensation des Acetylens / N. Zelinsky // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). - 1924. - Vol. 57. -

№ 2. - P. 264-276.

138. Reppe, W. Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. Ill Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen / W. Reppe, W. J. Schweckendiek // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1948. - Vol. 560. - № 1. - P. 104-116.

139. Vollhardt, K. P. C. Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2]-Cycloadditions: A Maturing Synthetic Strategy [New Synthetic Methods (43)] / K. P. C. Vollhardt // Angewandte Chemie International Edition. - 1984. - Vol. 23. - № 8. - P. 539-556.

140. Saito, S. Recent Advances in the Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Approaches to Polysubstituted Benzene Derivatives / S. Saito, Y. Yamamoto // Chemical Reviews. - 2000. - Vol. 100. - № 8. - P. 2901-2916.

141. Gandon, V. Recent progress in cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions / V. Gandon, C. Aubert, M. Malacria // Chemical Communications. - 2006. -№21.-P. 2209-2217.

142. Inglesby, P. A. Stereoselective transition metal-catalysed higher-order carbocyclisation reactions / P. A. Inglesby, P. A. Evans // Chem. Soc. Rev. - 2010. -Vol. 39. - № 8. - P. 2791-2805.

143. Shibata, Y. Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes for the Synthesis of Substituted Benzenes: Catalysts, Reaction Scope, and Synthetic Applications / Y. Shibata, K. Tanaka // Synthesis. - 2012. - Vol. 44. - № 03. - P. 323350.

144. Nagata, T. Transition-Metal-Mediated/Catalyzed Synthesis of Pyridines, Pyrimidines, and Triazines by [2+2+2] Cycloaddition Reactions / T. Nagata, Y. Obora // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 9. - № 10. - P. 1532-1547.

145. Lin, B. Gold-catalyzed cyclization and cycloaddition in natural product synthesis / B. Lin, T. Liu, T. Luo // Nat. Prod. Rep. - 2024. - Vol. 41. - № 7. - P. 10911112.

146. Gao, G.-Q. Gold-catalyzed cycloadditions of allenes via metal carbenes / G.-Q. Gao, G. Ma, X.-L. Jiang [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2022. -Vol. 20. - № 25. - P. 5035-5044.

147. Evano, G. The anionic chemistry of ynamides: A review / G. Evano, B. Michelet, C. Zhang // Comptes Rendus Chimie. - 2017. - Vol. 20. - № 6. - P. 648-664.

148. Barluenga, J. Gold-Catalyzed Intermolecular Hetero-Dehydro-Diels-Alder Cycloaddition of Captodative Dienynes with Nitriles: A New Reaction and Regioselective Direct Access to Pyridines / J. Barluenga, M. A. Fernández-Rodríguez, P. García-García, E. Aguilar // Journal of the American Chemical Society. - 2008. -Vol. 130. - № 9. - P. 2764-2765.

149. Karad, S. N. Regiocontrolled gold-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of ynamides with two discrete nitriles to construct 4-aminopyrimidine cores / S. N. Karad, R. S. Liu // Angewandte Chemie - International Edition. - 2014. - Vol. 53. - № 34. -P. 9072-9076.

150. Chen, Y. L. Sulfonamide-directed gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of nitriles with two discrete ynamides to construct 2,4-diaminopyridine cores / Y. L. Chen, P. Sharma, R. S. Liu // Chemical Communications. - 2016. - Vol. 52. - № 15. -P. 3187-3190.

151. Prabhath, M. Recent Advances in Cyanamide Chemistry: Synthesis and Applications / M. Prabhath, L. Williams, S. Bhat, P. Sharma. // Molecules. - 2017. -Vol. 22.-№4.-P. 615.

152. Larraufie, M.-H. The Cyanamide Moiety, Synthesis and Reactivity / M.-H. Larraufie, G. Maestri, M. Malacria [et al.] // Synthesis. - 2012. - Vol. 44. - № 09. -P. 1279-1292.

153. Dubovtsev, A. Y. The Dichotomy of Gold-catalyzed Interplay between Cyanamides and Ynamides: Controllable Switch from [2+2+2] to [4+2] Cycloaddition / A. Y. Dubovtsev, N. V Shcherbakov, D. V Dar'in, V. Y. Kukushkin // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2020. - Vol. 362. - № 13. - P. 2672-2682.

154. Hameed P., S. Triaminopyrimidine is a fast-killing and long-acting antimalarial clinical candidate / S. Hameed P, S. Solapure, V. Patil [et al.] // Nature Communications. -2015.- Vol. 6. - № 1. - P. 6715.

155. Chen, M. C. Spontaneous Prebiotic Formation of a f3-Ribofuranoside That

Self-Assembles with a Complementary Heterocycle / M. C. Chen, B. J. Cafferty, I. Mamajanov [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2014. - Vol. 136. -№ 15.-P. 5640-5646.

156. Patel, L. 2,4,6-Triaminopyrimidine as a Novel Hinge Binder in a Series of PI3K5 Selective Inhibitors / L. Patel, J. Chandrasekhar, J. Evarts [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2016. - Vol. 59. - № 7. - P. 3532-3548.

157. Tichenor, M. S. Functional Profiling of 2-Aminopyrimidine Histamine H4 Receptor Modulators / M. S. Tichenor, R. L. Thurmond, J. D. Venable, B. M. Savall // Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - Vol. 58. - № 18. - P. 7119-7127.

158. Shcherbakov, N. V. Redox-Neutral and Atom-Economic Route to (3-Carbolines via Gold-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Indolylynamides and Cyanamides / N. V. Shcherbakov, E. I. Chikunova, D. Dar'in [et al.] // Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 86. - № 24. - P. 17804-17815.

159. Dai, J. (3-Carboline alkaloid monomers and dimers: Occurrence, structural diversity, and biological activities. Vol. 157 / J. Dai, W. Dan, U. Schneider, J. Wang. // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2018. - Vol. 157 - P. 622-656.

160. Ferraz, C. A. A. Pre-clinical investigations of (3-carboline alkaloids as antidepressant agents: A systematic review. Vol. 137 / C. A. A. Ferraz, R. G. de Oliveira Júnior, L. Picot [et al.]. // Fitoterapia. - 2019. - Vol. 137,- P. 104196.

161. (3-Carboline alkaloids in Peganum harmala and inhibition of human monoamine oxidase (MAO) / T. Herraiz, D. González, C. Ancin-Azpilicueta [et al.] // Food and Chemical Toxicology. - 2010. - Vol. 48. - № 3. - P. 839-845.

162. Montorsi, F. Effects of tadalafil treatment on erectile function recovery following bilateral nerve-sparing radical prostatectomy: A randomised placebo-controlled study (REACTT) / F. Montorsi, G. Brock, J. U. Stolzenburg [et al] // European Urology. - 2014. - Vol. 65. - № 3. - P. 587-596.

163. Rundfeldt, C. The Pharmacology of Imepitoin: The First Partial Benzodiazepine Receptor Agonist Developed for the Treatment of Epilepsy / C. Rundfeldt, W. Loscher // CNS Drugs. - 2014. - Vol. 28. - № 1. - P. 29-43.

164. II Lee, K. The anti-hypertensive drug reserpine induces neuronal cell death through inhibition of autophagic flux / K. II Lee, M. J. Kim, H. Koh [et al.] // Biochemical and Biophysical Research Communications. - 2015. - Vol. 462. - № 4. -P. 402-408.

165. Szabo, T. Recent Advances in the Synthesis of P-Carboline Alkaloids / T. Szabo, B. Volk, M. Milen // Molecules. - 2021. - Vol. 26. - № 3. - P. 663.

166. Coste, A. Copper-Mediated Coupling of 1,1-Dibromo-l-alkenes with Nitrogen Nucleophiles: A General Method for the Synthesis of Ynamides / A. Coste, G. Karthikeyan, F. Couty, G. Evano // Angewandte Chemie - International Edition. - 2009. -Vol. 121.-№24.-P. 4381-4385.

167. Jouvin, K. Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-l-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes / K. Jouvin, A. Coste, A. Bayle [et al.] // Organometallics. - 2012. - Vol. 31. - № 22. - P. 7933-7947.

168. Shcherbakov, N. V. Hetero-Tetradehydro-Diels-Alder Cycloaddition of Enynamides and Cyanamides: Gold-Catalyzed Generation of Diversely Substituted 2,6-Diaminopyridines / N. V. Shcherbakov, D. V. Dar'In, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 86. - № 10. - P. 7218-7228.

169. Dubbaka, S. R. Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling between Functionalized Alkynyl Lithium and Aryl Magnesium Reagents / S. R. Dubbaka, M. Kienle, H. Mayr, P. Knochel // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. -Vol. 46. - № 47. - P. 9093-9096.

170. Xie, L.-G. Metal-free intermolecular formal cycloadditions enable an orthogonal access to nitrogen heterocycles / L.-G. Xie, S. Niyomchon, A. J. Mota [et al.] // Nature Communications. - 2016. - Vol. 7. - № 1. - P. 10914.

171. Nakao, Y. Kapakahine B, a cyclic hexapeptide with an .alpha.-carboline ring system from the marine sponge Cribrochalina olemda / Y. Nakao, B. K. S. Yeung, W. Y. Yoshida [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 1995. - Vol. 117. -№31.-P. 8271-8272.

172. Kim, J.-S. Structure of mescengricin, a novel neuronal cell protecting substance produced by Streptomyces griseoflavus / J.-S. Kim, K. Shin-ya, K. Furihata [et al.] // Tetrahedron Letters. - 1997. - Vol. 38. - № 19. - P. 3431-3434.

173. Veale, C. G. L. Exploring the Antiplasmodial 2-Aminopyridines as Potential Antitrypanosomal Agents / C. G. L. Veale, D. Laming, T. Swart [et al.] // ChemMedChem. - 2019. - Vol. 14. - № 24. - P. 2034-2041.

174. Kang, S. 2-Aminopyridines with a Truncated Side Chain To Improve Human Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitory Potency and Selectivity / S. Kang, H. Li, W. Tang [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - Vol. 58. - № 14. -P. 5548-5560.

175. González Cabrera, D. Structure-Activity Relationship Studies of Orally Active Antimalarial 3,5-Substituted 2-Aminopyridines / D. González Cabrera, F. Douelle, Y. Younis [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2012. - Vol. 55. -№24.-P. 11022-11030.

176. Connolly, S. 2-Aminopyridines as Highly Selective Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitors. Differential Binding Modes Dependent on Nitrogen Substitution / S. Connolly, A. Aberg, A. Arvai [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2004. -Vol. 47. - № 12. - P. 3320-3323.

177. Flock, J. The Role of 2,6-Diaminopyridine Ligands in the Isolation of an Unprecedented, Low-Valent Tin Complex / J. Flock, A. Suljanovic, A. Torvisco [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2013. - Vol. 19. - № 46. - P. 15504-15517.

178. Shi, Z. Self-Assembly and Characterization of Supramolecular [60]Fullerene-Containing 2,6-Diacylamidopyridine with Uracil Derivative by Hydrogen-Bonding Interaction / Z. Shi, Y. Li, H. Gong [et al.] // Organic Letters. -2002. - Vol. 4. - № 7. - P. 1179-1182.

179. Mcgill, C. K. Advances in the Chichibabin Reaction / C. K. Mcgill, A. Rappa // ed. A. R. B. T.-A. in H. C. Katritzky. - Academic Press, 1988. - Vol. 44. -P. 1-79.

180. Maiti, D. Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-

Arylation of Aminophenols / D. Maiti, S. L. Buchwald // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - Vol. 131. - № 47. - P. 17423-17429.

181. Shen, Q. [(CyPF-tBu)PdC12]: An Air-Stable, One-Component, Highly Efficient Catalyst for Amination of Heteroaryl and Aryl Halides / Q. Shen, J. F. Hartwig //Organic Letters. - 2008. - Vol. 10.-№ 18.-P. 4109-4112.

182. J. Teague, S. Synthesis of Heavily Substituted 2-Aminopyridines by Displacement of a 6-Methylsulfmyl Group / S. J. Teague // The Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - № 24. - P. 9765-9766.

183. Du, X.-X. An environmentally benign multi-component reaction: regioselective synthesis of fluorinated 2-aminopyridines using diverse properties of the nitro group / X.-X. Du, Q.-X. Zi, Y.-M. Wu [et al.] // Green Chemistry. - 2019. -Vol. 21.-№6. -P. 1505-1516.

184. Weng, Y. Synthesis of 2-Aminopyridines via a Base-Promoted Cascade Reaction of N-Propargylic ß-Enaminones with Formamides / Y. Weng, C. Kuai, W. Lv, G. Cheng // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 83. - № 9. - P. 50025008.

185. Wang, Y. Metal-Free [2+2+2] Cycloaddition of Ynamides and Nitriles: Mild and Regioselective Synthesis of Fully Substituted Pyridines / Y. Wang, L.-J. Song, X. Zhang, J. Sun // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - Vol. 55. -№33.-P. 9704-9708.

186. Xie, L.-G. Metal-Free Synthesis of Highly Substituted Pyridines by Formal [2+2+2] Cycloaddition under Mild Conditions / L.-G. Xie, S. Shaaban, X. Chen, N. Maulide // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - Vol. 55. - №41. -P. 12864-12867.

187. Patil, D. V. Bronsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel-Crafts-type Coupling of Ynamides / D. V. Patil, S. W. Kim, Q. H. Nguyen [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - Vol. 56. - № 13. - P. 3670-3674.

188. Baldassari, L. L. Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of a,ß-Disubstituted Enamides / L. L. Baldassari, A. de la

Torre, J. Li [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2017. - Vol. 56. -№49.-P. 15723-15727.

189. Tona V., Divergent ynamide reactivity in the presence of azides - an experimental and computational study / V. Tona, S. A. Ruider, M. Berger [et al.] // Chemical Science. - 2016. - Vol. 7. - № 9. - P. 6032-6040.

190. Dubovtsev, A. Y. Acid-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of two cyanamides and one ynamide: Highly regioselective synthesis of 2,4,6-triaminopyrimidines / A. Y. Dubovtsev, V. V. Zvereva, N. V. Shcherbakov [et al.] // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2021. - Vol. 19. - № 20. - P. 4577-4584.

191. Xiao, J. Gold a-oxo carbenoids in catalysis: Catalytic oxygen-atom transfer to alkynes / J. Xiao, X. Li // Angewandte Chemie International Edition. - 2011. -Vol. 50. - № 32. - P. 7226-7236.

192. Zhang, L. A non-diazo approach to a-oxo gold carbenes via gold-catalyzed alkyne oxidation / L. Zhang // Accounts of Chemical Research. - 2014. - Vol. 47. -№ 3. - P. 877-888.

193. Zheng, Z. Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidation Reactions / Z. Zheng, X. Ma, X. Cheng [et al.] // Chemical Reviews. - 2021. - Vol. 121. - P. 8979-9038.

194. He, W. Electrophilicity of a-oxo gold carbene intermediates: Halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones / W. He, L. Xie, Y. Xu [et al.] // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2012. -Vol. 10.-№ 16.-P. 3168-3171.

195. Wu, G. One-step synthesis of methanesulfonyloxymethyl ketones via gold-catalyzed oxidation of terminal alkynes: A combination of ligand and counter anion enables high efficiency and a one-pot synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles / G. Wu, R. Zheng, J. Nelson, L. Zhang // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2014. - Vol. 356. -№6.-P. 1229-1234.

196. Zheng, Z. Non-Diazo C-H Insertion Approach to Cyclobutanones through Oxidative Gold Catalysis / Z. Zheng, Y. Wang, X. Ma [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2020. - Vol. 59. - № 40. - P. 17398-17402.

197. Henrion, G. Biarylphosphonite Gold (I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones / G. Henrion, T. E. J. Chavas, X. Le Goff, F. Gagosz // Angewandte Chemie International Edition. - 2013. -Vol. 52.-P. 6277-6282.

198. Mato, M. Gold-Catalyzed Synthesis of Small Rings / M. Mato, A. Franchino, C. Garcla-Morales, A.M. Echavarren // Chemical Reviews. - 2021. -Vol. 121.-P. 8613-8684.

199. Liu, R. Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes / R. Liu, G. N. Winston-McPherson, Z.-Y. Yang [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2013. - Vol. 135. - № 22. -P. 8201-8204.

200. Wang, K.-B. Synthesis of 3-Aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one Derivatives via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclopropanation of N-Allylynamides / K.-B. Wang, R.-Q. Ran, S.-D. Xiu, C.-Y. Li // Organic Letters. - 2013. - Vol. 15. - № 10. - P. 2374-2377.

201. Shen, W.-B. Copper(I)-Catalyzed Enyne Oxidation/Cyclopropanation: Divergent and Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes / W.-B. Shen, X.-T. Tang, T.-T. Zhang [et al.] // Organic Letters. - 2021. - Vol. 23. - № 4. - P. 1285-1290.

202. Baker, T. Synthesis of Thiomorpholin-3-ones by a Gold-Catalysed Oxidative Cyclisation-Rearrangement Cascade from Ynamides / T. Baker, P. W. Davies // European Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 2019. - № 31-32. - P. 52015204.

203. Zhu, J. Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement Strategy to Yield 2-Hydroxycyclohepta-l,3-diene-l-carbonyl Compounds / J. Zhu, J. Yan, F. Wang [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 2024. - Vol. 89. - № 12. - P. 8734-8744.

204. Chen, M. Gold-catalyzed oxidative ring expansion of 2-alkynyl-1,2-dihydropyridines or -quinolines: Highly efficient synthesis of functionalized azepine or benzazepine scaffolds / M. Chen, Y. Chen, N. Sun [et al.] // Angewandte Chemie -International Edition. - 2015. - Vol. 54. - № 4. - P. 1200-1204.

205. Zhang, Z. Visible Light-Induced Reactions of Diazo Compounds and Their

Precursors / Z. Zhang, V. Gevorgyan // Chemical Reviews. - 2024. - Vol. 124. - № 11. -P. 7214-7261.

206. Zhang, C. Synthesis of Hypervalent Iodine Diazo Compounds and Their Application in Organic Synthesis / C. Zhang, J.-P. Wan // Chemistry - A European Journal. - 2024. - Vol. 30.- №5. -P. e202302718.

207. Prashanth, S. Cu(II)-catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles / S. Prashanth, D. R. Adarsh, R. Bantu [et al.] // Tetrahedron Letters. - 2022. - Vol. 113. -P. 154252.

208. Wang, H. Expeditious Synthesis of Highly Functional 4-TrifLuoromethyl-Substituted Oxazoles Enabled by Cobalt(II) Metalloradical Catalysis / H. Wang, Y. Duan, B. Wang, B. Li // ACS Catalysis. - 2025. - Vol. 15. - № 2. - P. 759-767.

209. Doraghi, F. Rhodium-catalyzed transformations of diazo compounds via a carbene-based strategy: recent advances / F. Doraghi, P. Baghershahi, M. Ghasemi [et al.] // RSC Advances. - 2024. - Vol. 14. - № 53. - P. 39337-39352.

210. Tran, D.N. Flow chemistry as a discovery tool to access sp2-sp3 cross-coupling reactions via diazo compounds / D. N. Tran, C. Battilocchio, S.-B. Lou [et al.] //Chemical Science. - 2015. -Vol. 6,-№2.-P. 1120-1125.

211. Deadman, B. J. Taming Hazardous Chemistry in Flow: The Continuous Processing of Diazo and Diazonium Compounds / B. J. Deadman, S. G. Collins, A. R. Maguire // Chemistry - A European Journal. - 2015. - Vol. 21. - № 6. - P. 2298-2308.

212. Miiller, S. T. R. Diazo Compounds in Continuous-Flow Technology / S. T. R. Miiller, T. Wirth // ChemSusChem. - 2015. - Vol. 8. - № 2. - P. 245-250.

213. Luo, Y. Tempering the reactivities of postulated a-oxo gold carbenes using bidentate ligands: Implication of tricoordinated gold intermediates and the development of an expedient bimolecular assembly of 2,4-disubstituted oxazoles / Y. Luo, K. Ji, Y. Li, L. Zhang // Journal of the American Chemical Society. - 2012. - Vol. 134. - № 42. -P. 17412-17415.

214. Ji, K. Optimizing P,N-Bidentate Ligands for Oxidative Gold Catalysis: Efficient Intermolecular Trapping of a-Oxo Gold Carbenes by Carboxylic Acids / K. Ji,

Y. Zhao, L. Zhang // Angewandte Chemie International Edition. - 2013. - Vol. 52. -№25.-P. 6508-6512.

215. Li, L. Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the a-oxo gold carbenoids by indoles and anilines / L. Li, C. Shu, B. Zhou [et al.] // Chemical Science. - 2014. - Vol. 5. - № 10. - P. 4057-4064.

216. Shi, S. Gold-catalyzed synthesis of glyoxals by oxidation of terminal alkynes: One-pot synthesis of quinoxalines / S. Shi, T. Wang, W. Yang [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2013. - Vol. 19. - № 21. - P. 6576-6580.

217. Xu, C. F. Gold-catalyzed synthesis of benzil derivatives and a-keto imides via oxidation of alkynes / C. F. Xu, M. Xu, Y. X. Jia, C. Y. Li // Organic Letters. -2011.-Vol. 13,-№6.-P. 1556-1559.

218. Yuan, L. Z. Synthesis of Substituted Benzils from Diarylalkyne Oxidation / L. Z. Yuan, A. Hamze, M. Alami, O. Provot // Synthesis. - 2017. - Vol. 49. - № 3. -P. 504-525.

219. Zhou, P. Pyridinyl aminohydantoins as small molecule BACE1 inhibitors / P. Zhou, Y. Li, Y. Fan [et al.] // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2010. -Vol. 20. - № 7. - P. 2326-2329.

220. Ramajayam, R. Synthesis, antileukemic and antiplatelet activities of 2,3-diaryl-6,7-dihydro-5H-l,4-diazepines / R. Ramajayam, R. Giridhar, M. R. Yadav [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 43. - № 9. - P. 2004-2010.

221. Luca, L. De. Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)2P2-Macrocyclic Iron(II) Hydride / L. De Luca, A. Mezzetti // Angewandte Chemie - International Edition. - 2017. - Vol. 56. - № 39. -P. 11949-11953.

222. Touge, T. Oxo-tethered ruthenium(II) complex as a bifunctional catalyst for asymmetric transfer hydrogenation and H2 hydrogenation. / T. Touge, T. Hakamata, H. Nara [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - № Ii. -P. 14960-3.

223. Guo, L. Substituent effects of the backbone in a-diimine palladium

catalysts on homo- and copolymerization of ethylene with methyl acrylate / L. Guo, H. Gao, Q. Guan [et al] // Organometallics. - 2012. - Vol. 31. - № 17. - P. 6054-6062.

224. Ullah, F. Annulated N-Heterocyclic Carbenes: 1,3-Ditolylphenanthreno[9,10-d]imidazol-2-ylidene and Transition Metal Complexes Thereof / F. Ullah, M. K. Kindermann, P. G. Jones, J. Heinicke // Organometallics. -2009. - Vol. 28. - № 8. - P. 2441-2449.

225. Dove, A. P. Stereoselective polymerization of rac- and meso-lactide catalyzed by sterically encumbered N-heterocyclic carbenes / A. P. Dove, H. Li, R. C. Pratt [et al.] // Chemical Communications. - 2006. - № 27. - P. 2881.

226. Li, W. Antimicrobial flavonoids from Glycyrrhiza glabra hairy root cultures / W. Li, Y. Asada, T. Yoshikawa // Planta Medica. - 1998. - Vol. 64. - № 8. -P. 746-747.

227. Mousset C., Synthesis and antitumor activity of benzils related to combretastatin A-4 / C. Mousset, A. Giraud, O. Provot [et al.] // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. - 2008. - Vol. 18. - № 11. - P. 3266-3271.

228. Ganapaty, S. Cytotoxic benzil and coumestan derivatives from Tephrosia calophylla. / S. Ganapaty, G. V. K. Srilakshmi, S. T. Pannakal [et al.] // Phytochemistry. - 2009. - Vol. 70. - № 1. - P. 95-99.

229. Dubovtsev, A. Y. Gold-Catalyzed Oxidation of Internal Alkynes into Benzils and its Application for One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Azaheterocycles / A. Y. Dubovtsev, D. V. Dar'in, Krasavin M., Kukushkin V. Yu. // European Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 2019. - P. 1856-1864.

230. SchieBl, J. Strategic Approach on N-Oxides in Gold Catalysis - A Case Study / J. SchieBl, P. M. Stein, J. Stirn [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. -2019.-Vol. 361.-P. 725-738.

231. Dubovtsev, A. Y. Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls / A. Y. Dubovtsev, N. V. Shcherbakov, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin // The Journal of Organic Chemistry. - 2020. - Vol. 85. - № 2. - P. 745-757.

232. Caron, S. A practical , efficient , and rapid method for the oxidation of electron deficient pyridines using trifluoroacetic anhydride and hydrogen peroxide -urea complex / S. Caron, N. M. Do, J. E. Sieser // Tetrahedron Letters. - 2000. -Vol. 41.-P. 2299-2302.

233. Voronin, V. V. [3 + 2]-Cycloaddition of in Situ Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling / V. V. Voronin, M. S. Ledovskaya, E. G. Gordeev [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 83. -№ 7. - P. 3819-3828.

234. Ballisteri, F. P. Oxidation of acetylene to glyoxal by dilute hydrogen peroxide / F. P. Ballisteri, S. Failla, G. A. Tomaselli // Tetrahedron. - 1992. - Vol. 48. -№45.-P. 9999-10002.

235. Worayuthakarn, R. Total synthesis of unsymmetrical benzils, scandione and calophione A / R. Worayuthakarn, S. Boonya-Udtayan, S. Ruchirawat, N. Thasana // European Journal of Organic Chemistry. - 2014. - Vol. 2014. - № 12. - P. 24962507.

236. Worayuthakarn, R. Synthesis of Unsymmetrical Benzil Licoagrodione / R. Worayuthakarn, S. Boonya-udtayan, E. Arom-oon [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 2008. - Vol. 73. - № 18. - P. 7432-7435.

237. Battini, N. Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-l,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes / N. Battini, S. Battula, Q. N. Ahmed // European Journal of Organic Chemistry. -2016. - Vol. 2016. -№ 4. - P. 658-662.

238. Liu, R.-H. A new diaryl 1, 2-diketone from the heartwood of Dalbergia latifolia / R.-H. Liu, D.-Q. Wang, P.-Z. Zhang [et al.] // Natural Product Research. -2018.-Vol. 32.-№ l.-P. 91-96.

239. Dubovtsev, A. Y. Gold(I)-Catalyzed Oxidation of Acyl Acetylenes to Vicinal Tricarbonyls / A. Y. Dubovtsev, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin // Organic Letters. - 2019. - Vol. 21. - № 11. - P. 4116-4119.

240. Kotikova, P. F. Unlocking the Potential of CF3-Alkynes in Gold-Catalyzed Oxygen Transfer: A Direct Route to Trifluoromethylated Compounds / P. F. Kotikova,

D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Organic Letters. - 2025. - Vol. 27. -№ 13.-P. 3465-3470.

241. Wasserman, H. H. The Chemistry of Vicinal Tricarbonyls and Related Systems / H. H. Wasserman, J. Parr // Accounts of Chemical Research - 2004. -Vol. 37.-№9.-P. 687-701.

242. Rubin, M. B. The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds / M. B. Rubin, R. Gleiter // Chemical Reviews. - 2000. - Vol. 100. - P. 1121-1164.

243. Truong, P. Divergent Stereocontrol of Acid Catalyzed Intramolecular Aldol Reactions of 2 , 3 , 7-Triketoesters: Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanones / P. Truong, C. S. Shanahan, M. P. Doyle // Organic Letters. - 2012. -Vol. 14.-P. 233-234.

244. Truong, P. An efficient methodology to substituted furans via oxidation of functionalized a-diazo-b-ketoacetates / P. Truong, X. Xu, M. P. Doyle // Tetrahedron Letters.-2011.-Vol. 52.-№ 17.-P. 2093-2096.

245. Sha, Q. Synthesis of lH-Pyrrol-3(2H)-ones via Three-Component Reactions of 2,3-Diketo Esters, Amines, and Ketones / Q. Sha, J. Wang, M. P. Doyle // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. - Vol. 83.-P. 11288-11297.

246. Sha, Q. Three-Component Cascade Reactions with 2,3-Diketoesters: A Novel Metal-Free Synthesis of 5 - Vinyl-pyrrole and 4 - Hydroxy-indole Derivatives / Q. Sha, H. Arman, M. P. Doyle // Organic Letters. - 2015. - Vol. 17. - P. 3876-3879.

247. Sha, Q. Trifluoroacetic Acid Catalyzed Cascade Reactions of 2,3-Diketoesters with Cyclohexane-l,3-diones: Strategy Towards 4- Hydroxybenzofuran Derivatives / Q. Sha, H. Liu, Li Y. // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. -Vol. 361.-P. 1627-1631.

248. Brackeen, M. F. An Efficient and Mild Synthesis of Highly Substituted Imidazoles / M. F. Brackeen, A. Stafford, P. L. Feldman, D. S. Karanewsky // Tetrahedron Letters. - 1994. - Vol. 35. - № 11. - P. 1635-1638.

249. Foley, C. Aza-Riley Oxidation of Ugi-Azide and Ugi-3CR Products toward Vicinal Tricarbonyl Amides: Two-Step MCR-Oxidation Methodology Accessing

Functionalized a,|3-Diketoamides and a,|3-Diketotetrazoles / C. Foley, A. Shaw, C. Hulme // Organic Letters. - 2018. - Vol. 20. - P. 1275-1278.

250. Stanforth, S. P. Synthesis of pyridine and 2,20-bipyridine derivatives from the aza Diels-Alder reaction of substituted 1,2,4-triazines / S. P. Stanforth, B. Tarbit, M. D. Watson // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60. - P. 8893-8897.

251. Wasserman, H. H. The Chemistry of Vicinal Tricarbonyl Compounds. Applications in the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. / H. H. Wasserman, R. Amici, R. Frechette, J. H. Van Duzer // Tetrahedron Letters. - 1989. - Vol. 30. - P. 869-872.

252. Selter, L. Vicinal Tricarbonyl Compounds: Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis / L. Selter, L. Zygalski, E. Kerste, U. Koert // Synthesis. -2017.-Vol. 49.-P. 17-28.

253. Wasserman, H. H. The Chemistry of Vicinal Tricarbonyls : Total Syntheses of Elastase Inhibitors YM-47141 and YM-47142 / H. H. Wasserman, J. Chen, M. Xia // Journal of the American Chemical Society. - 2000. - Vol. 83. - P. 2607-2616.

254. Santos, S. Oxidizing Morita - Baylis - Hillman adducts towards vicinal tricarbonyl / S. Santos, F. Coelho // RSC Advances. - 2012. - Vol. 2. - P. 3237-3241.

255. Fanelli, F. Contribution of microreactor technology and flow chemistry to the development of green and sustainable synthesis / F. Fanelli, G. Parisi, L. Degennaro, R. Luisi // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Vol. 13. - P. 520-542.

256. Lehmann, H. A scalable and safe continuous flow procedure for in-line generation of diazomethane and its precursor MNU / H. Lehmann // Green Chemistry. -2017.-Vol. 19.-P. 1449-1453.

257. Liu, Y. Oxidation of (3 - Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides /, Z. Zhang, Y. Wan [et al.] // Journal of Organic Chemistry. - 2017. - Vol. 82. -P. 3901-3907.

258. Wang, Z. DDQ-mediated oxidation of sp 3 C e H bond for the direct synthesis of vicinal tricarbonyl compounds / Z. Wang, X. An, L. Ge [et al.] // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - № 24. - P. 3788-3792.

259. Marcoux, D. trans-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the

Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications / D. Marcoux, R. Goudreau, B. Charette // Journal of Organic Chemistry. - 2009. - Vol. 84. - P. 8939-8955.

260. Prieto, A. Gold-catalyzed olefin cyclopropanation / A. Prieto, M. R. Fructos, M. M. Diaz-Requejo [et al.] // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 1790-1793.

261. Yang, X. Advances in Catalytic Enantioselective Fluorination, Mono-, Di-, and Trifluoromethylation, and Trifluoromethylthiolation Reactions / X. Yang, T. Wu, R. J. Phipps, F. D. Toste // Chemical Reviews. - 2015. - Vol. 115. - № 2. - P. 826-870.

262. Furuya, T. Catalysis for fluorination and trifluoromethylation / T. Furuya, A. S. Kamlet, T. Ritter // Nature. - 2011. - Vol. 473. - № 7348. - P. 470-477.

263. Gillis, E. P. Applications of Fluorine in Medicinal Chemistry / E. P. Gillis, K. J. Eastman, M. D. Hill [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2015. - Vol. 58. -№21.-P. 8315-8359.

264. Konno, T. Trifluoromethylated Internal Alkynes: Versatile Building Blocks for the -Preparation of Various Fluorine-Containing Molecules / T. Konno // Synlett. -2014. - Vol. 25. - № 10. - P. 1350-1370.

265. Tresse, C. Practical Methods for the Synthesis of Trifluoromethylated Alkynes: Oxidative Trifluoromethylation of Copper Acetylides and Alkynes / C. Tresse, C. Guissart, S. Schweizer [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2014. -Vol. 356. - № 9. - P. 2051-2060.

266. Iqbal, N. Controlled Trifluoromethylation Reactions of Alkynes through Visible-Light Photoredox Catalysis / N. Iqbal, J. Jung, S. Park, E. J. Cho // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. - Vol. 53. - № 2. - P. 539-542.

267. Chu, L. Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me3SiCF3 / L. Chu, F.-L. Qing // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. - № 21. - P. 7262-7263.

268. Kamitori, Y. Electrophilic substitution at azomethine carbon atoms. Reaction of aromatic aldehyde hydrazones with trifluoroacetic anhydride / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 1988. - Vol. 53. -

№ l.-P. 129-135.

269. Lu, B. Gold-catalyzed highly regioselective oxidation of C-C triple bonds without acid additives: Propargyl moieties as masked fx,(3-unsaturated carbonyls / B. Lu, C. Li, L. Zhang // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Vol. 132. -№40.-P. 14070-14072.

270. Kamitori, Y. A facile synthesis of fluorine-containing heterocycles - use of l,l,l-trifluoro-2-alkanones as a convenient synthetic intermediate / Y. Kamitori // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2001. - Vol. 38. - № 3. - P. 773-776.

271. M. A. Connelly, M. Greco, H. Ye, Preparation of tricyclic indole derivatives useful as endothelial lipase inhibitors, US20130210806, 2013.

272. I. S. Kim, S. Hyeong, Process of preparation of 2,3-disubstituted indole derivatives using azobenzene and a double bond as anticancer agents, KR2019013254, 2017.

273. R. N. Young, N. S. Kumar, A. L. Mandel, T. H. H. Hsieh, J. S. Tan, F. S. Shidmoossavee, J. B. Jaquith, E. M. Dullaghan, Preparation of antibiotic compounds as PK inhibitors and pharmaceutical formulations thereof, W02017075694, 2016.

274. Y. Enomoto, K. Yashiro, T. Shiozawa, T. Sato, T. Hirai, A. Ohta, M. Hane, Fused heterocycle derivative and herbicide containing same as active ingredient, W02022092084, 2021.

275. Y. Nokura, Preparation of fused ring compound as pesticide, W02022186377, 2022.

276. Solomon, N. S. D. Nickel and Palladium Catalyzed C-H Trifluoromethylation using Trifluoromethyliodide: Investigations into New Reactivity / N. S. D. Solomon, M. Bhadbhade, R. Tian, S. T. Keaveney // ChemCatChem. - 2022. -Vol. 14. - № 20. - P. e202200918.

277. Li, M. Domino Cyclization/Trifluoromethylation of 2-Alknylphenols for the Synthesis of 3-(Trifluoromethyl)benzofurans and Evaluation of their Antibacterial and Antifungal Activities / M. Li, Y. Ye, L. He [et al.] // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2019. - Vol. 8. - № 5. - P. 702-709.

278. He, W. An efficient [2 + 2+1] synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via gold-catalyzed intermolecular alkyne oxidation / W. He, C. Li, L. Zhang // Journal of the American Chemical Society. - 2011. - Vol. 133. - P. 8482-8485.

279. Dubovtsev, A. Y. Three-Component [2+2+1] Gold(I)-Catalyzed Oxidative Generation of Fully Substituted 1,3-Oxazoles Involving Internal Alkynes / A. Y. Dubovtsev, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. -Vol. 361.-P. 2926-2935.

280. Dewar, M. J. S. Cornforth rearrangement / M. J. S. Dewar // Journal of the American Chemical Society. - 1974. - Vol. 96. - № 19. - P. 6148-6152.

281. Chikunova, E. I. Gold-Catalyzed Oxygen Transfer to Alkynylsulfones: A Diazo-Free Route to 4-Sulfonyl-1,3-Oxazoles / E. I. Chikunova, D. V Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2022. - Vol. 364. -P. 3697-3707.

282. Ivachtchenko, A. V. 5-Ht6 Receptor Antagonists. V. Structure - Activity Relationship of (4-Phenylsulfonyloxazol-5-yl)amines / A. V. Ivachtchenko, E. S. Golovina, M. G. Kadieva [et al.] // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 2013. -Vol. 46.-№ 11.-P. 639-646.

283. Wu, A. A [3+2] Cyclization of Siloxyalkynes and Isocyanides for the Synthesis of Oxazoles / A. Wu, J. Sun // Synlett. - 2019. - Vol. 30. - № 04. - P. 515518.

284. Trujillo, J. I. Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiooxazoles and 2,4-Disubstituted Oxazole Sulfonyl Chlorides via Acyl Isothiocyanates and TMS-Diazomethane / J. I. Trujillo, E. P. Arnold, S. Kortum, R. P. Robinson // Synlett. -2015. - Vol. 26. - № 12. - P. 1764-1768.

285. Baumann, M. Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles / M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V Ley [et al.] // Organic Letters. - 2006. - Vol. 8.-№23.-P. 5231-5234.

286. Herrera, A. New Easy Approach to the Synthesis of 2,5-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazoles. The Reaction of 1-(Methylthio)acetone with Nitriles /

A. Herrera, R. Martinez-Alvarez, P. Ramiro [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 2006. - Vol. 71.-№ 8.-P. 3026-3032.

287. Fang, W.-Y. Clickable Transformation of Nitriles (RCN) to Oxazolyl Sulfonyl Fluoride Warheads / W.-Y. Fang, S.-M. Wang, Z.-W. Zhang, H.-L. Qin // Organic Letters. - 2020. - Vol. 22. - № 22. - P. 8904-8909.

288. Mahmedova, K. O. Gold-Catalyzed Single O-Transfer to Internal CF3-Alkynes. Regioselective Synthesis of 4-Trifluoromethylated Oxazoles / K. O. Mahmedova, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // The Journal of Organic Chemistry. -2025.-Vol. 90.-№35.-P. 12397-12408.

289. Soren, B. C. In Vitro and In Silico Characterization of an Antimalarial Compound with Antitumor Activity Targeting Human DNA Topoisomerase IB / B. C. Soren, J. Babu Dasari, A. Ottaviani [et al.] // International Journal of Molecular Sciences.-2021.-Vol. 22.-№ 14.

290. Shishlyk, O. S. Synthesis of fluorinated oxazoles by oxidative cyclization of fluorinated enamides /, A. V Shcherbatiuk, R. T. Iminov [et al.] // Journal of Fluorine Chemistry. - 2017. - Vol. 196. - P. 88-97.

291. Davies, P. W. Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition / P. W. Davies, A. Cremonesi, L. Dumitrescu // Angewandte Chemie International Edition. -2011.-Vol. 50.-№38.-P. 8931-8935.

292. Gillie, A. D. Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4-Aminooxazoles by a Gold-Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition / A. D. Gillie, R. Jannapu Reddy, P. W. Davies // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2016. - Vol. 358. - № 2. - P. 226-239.

293. Chen, M. Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles / M. Chen, N. Sun, H. Chen, Y. Liu // Chemical Communications. - 2016. - Vol. 52. - № 37. - P. 6324-6327.

294. Tian, X. Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of N-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles / X. Tian, L. Song,

C. Han [et al.] // Organic Letters. - 2019. - Vol. 21. - № 8. - P. 2937-2940.

295. Walczyñski, K. Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists / K. Walczyñski, O. P. Zuiderveld, H. Timmerman // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2005. -Vol. 40.-№ l.-P. 15-23.

296. Holschbach, M. H. Synthesis and evaluation of 7-amino-2-(2(3)-furyl)-5-phenylethylamino-oxazolo[5,4-d]pyrimidines as potential A2A adenosine receptor antagonists for positron emission tomography (PET) / M. H. Holschbach, D. Bier, S. Stüsgen [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 41. - № 1. -P. 7-15.

297. Brown, P. The Chemistry of Pseudomonic Acid. 15. Synthesis and Antibacterial Activity of a Series of 5-Alkyl, 5-Alkenyl, and 5-Heterosubstituted Oxazoles / P. Brown, D. T. Davies, P. J. O'Hanlo, J. M. Wilson // Journal of Medicinal Chemistry. - 1996. - Vol. 39. - № 2. - P. 446-457.

298. Heal, W. Library Synthesis and Screening: 2,4-Diphenylthiazoles and 2,4-Diphenyloxazoles as Potential Novel Prion Disease Therapeutics / W. Heal, M. J. Thompson, R. Mutter [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2007. - Vol. 50. -№6.-P. 1347-1353.

299. Zimin, D. P. Oxygen Atom Transfer as Key to Reverse Regioselectivity in the Gold(I)-Catalyzed Generation of Aminooxazoles from Ynamides / D. P. Zimin, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Journal of Organic Chemistry. - 2021. - Vol. 86. - № 2. - P. 1748-1757.

300. Aguilar, E. Gold-catalyzed heterocyclic syntheses through a-imino gold carbene complexes as intermediates / E. Aguilar, J. Santamaría // Organic Chemistry Frontiers.-2019.-Vol. 6,-№9.-P. 1513-1540.

301. Zhao, X. Easy access to pharmaceutical^ relevant heterocycles by catalytic reactions involving a-imino gold carbene intermediates / X. Zhao, M. Rudolph, A. M. Asiri, A. S. K. Hashmi // Frontiers of Chemical Science and Engineering. - 2020. -Vol. 14. - № 3. - P. 317-349.

302. Davies, P. W. Nucleophilic Nitrenoids Through rc-Acid Catalysis: Providing a Common Basis for Rapid Access into Diverse Nitrogen Heterocycles / P. W. Davies, M. Garzón // Asian Journal of Organic Chemistry. - 2015. - Vol. 4. -№8.-P. 694-708.

303. Ye, L.-W. Nitrene Transfer and Carbene Transfer in Gold Catalysis / L.-W. Ye, X.-Q. Zhu, R. L. Sahani [et al.] // Chemical Reviews. - 2021. - Vol. 121. - № 14. -P. 9039-9112.

304. Jin, H. Gold-Catalyzed CH Annulation of Anthranils with Alkynes: A Facile, Flexible, and Atom-Economical Synthesis of Unprotected 7-Acylindoles /, L. Huang, J. Xie [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - Vol. 55. -№ 2. - P. 794-797.

305. Shu, C. Generation of a-Imino Gold Carbenes through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides / C. Shu, Y.-H. Wang, B. Zhou [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - Vol. 137. - №30. -P. 9567-9570.

306. Tian, X. Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles / X. Tian, L. Song, M. Rudolph [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2019. - Vol. 58. - № 11. - P. 3589-3593.

307. Song, L. Gold(III)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with N-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines / L. Song, X. Tian, M. Rudolph [et al.] // Chemical Communications. - 2019. - Vol. 55. - № 61. -P. 9007-9010.

308. Shu, C. Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination-Initiated Aza-Nazarov Cyclization: Access to Functionalized 2-Aminopyrroles /, Y.-H. Wang, C.-H. Shen [et al.] // Organic Letters. - 2016. - Vol. 18. - № 13. - P. 3254-3257.

309. Tian, X. Acyl Migration versus Epoxidation in Gold Catalysis: Facile, Switchable, and Atom-Economic Synthesis of Acylindoles and Quinoline Derivatives / X. Tian, L. Song, K. Farshadfar [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. -2020. - Vol. 59. - № 1. - P. 471 -478.

310. Xiao, Y. Synthesis of Bicyclic Imidazoles via [2 + 3] Cycloaddition between Nitriles and Regioselectively Generated a-Imino Gold Carbene Intermediates / Y. Xiao, L. Zhang // Organic Letters. - 2012. - Vol. 14. - № 17. - P. 4662-4665.

311. Prechter, A. Gold-Catalyzed Synthesis of Functionalized Pyridines by Using 2//-Azirines as Synthetic Equivalents of Alkenyl Nitrenes / A. Prechter, G. Henrion, P. dit Bel, F. Gagosz // Angewandte Chemie International Edition. - 2014. -Vol. 53. - № 19. - P. 4959-4963.

312. Zhou, A.-H. Atom-economic generation of gold carbenes: gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles /, Q. He, C. Shu [et al.] // Chemical Science. - 2015. - Vol. 6.-№2.-P. 1265-1271.

313. Xu, W. Benzofurazan TV-Oxides as Mild Reagents for the Generation of a-Imino Gold Carbenes: Synthesis of Functionalized 7-Nitroindoles / W. Xu, Y. Chen, A. Wang, Y. Liu//Organic Letters. - 2019. - Vol. 21.-№ 18.-P. 7613-7618.

314. Greiner, L. C. Azido-Alkynes in Gold(I)-Catalyzed Indole Syntheses / L. C. Greiner, J. Matsuoka, S. Inuki, H. Ohno // The Chemical Record. - 2021. -Vol. 21.-№ 12.-P. 3897-3910.

315. Shu, C. Synthesis of 2-Aza-1,3-butadienes through Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination/C-H Functionalization /, C.-H. Shen, Y.-H. Wang [et al.] // Organic Letters. - 2016. - Vol. 18. - № 18. - P. 4630-4633.

316. Wu, Y. Polysubstituted 2-Aminopyrrole Synthesis via Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from Vinyl Azide to Ynamide: Reaction Scope and Mechanistic Insights / Y. Wu, L. Zhu, Y. Yu [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 2015. - Vol. 80. - № 22. - P. 11407-11416.

317. Yu, Y. Gold-Catalyzed ß-Regioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Pyrido[l,2-b]indazoles: Reaction Development and Mechanistic Insights / Y. Yu, G. Chen, L. Zhu [et al.] // The Journal of Organic Chemistry. - 2016. -Vol. 81.-№ 18.-P. 8142-8154.

318. Boyer, J. H. Alkyl and Aryl Azides. / J. H. Boyer, F. C. Canter // Chemical Reviews. - 1954.-Vol. 54.-№ l.-P. 1-57.

319. Puskov, G. I. Intermolecular Gold-Catalyzed Nitrene Transfer Employing Aryl Azides: An Access to 7-Functionalized 2-Aminoindoles / G. I. Puskov, N. V Shcherbakov, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // Advanced Synthesis & Catalysis. -2025.-Vol. 367,-№2.-P. e202401051.

320. Dickson, N. J. Pyrolysis of aryl azides. V. Characterization of phenylazo, benzoyl and formyl as neighbouring groups / N. J. Dickson, L. K. Dyall // Australian Journal of Chemistry. - 1980. - Vol. 33. - № 1. - P. 91-99.

321. Moussa, Z. Polymer-supported triphenylphosphine: application in organic synthesis and organometallic reactions / Z. Moussa, Z. M. A. Judeh, S. A. Ahmed // RSC Advances. - 2019. - Vol. 9. - № 60. - P. 35217-35272.

322. Shi, J. Rhodium(III)-catalyzed regioselective C2-amidation of indoles with N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides and its synthetic application to the development of a novel potential PPARy modulator / J. Shi, G. Zhao, X. Wang [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. -2014. - Vol. 12. -№ 35. - P. 6831-6836.

323. Jiang, H.-X. Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile / H.-X. Jiang, D.-M. Zhuang, Y. Huang [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry.-2014.-Vol. 12.-№21.-P. 3446-3458.

324. Li, G. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydro-a-carbolines as Aktl Inhibitors That Inhibit Colorectal Cancer Cell Proliferation / G. Li, X.-H. He, H.-P. Li [et al.] // ChemMedChem. - 2022. - Vol.17. - №11. -P. e202200104.

325. Sunke, R. A Pd(II)-catalyzed C-H activation approach to densely functionalized N-heteroaromatics related to neocryptolepine and their evaluation as potential inducers of apoptosis / R. Sunke, V. Kumar, M. A. Ashfaq [et al.] // RSC Advances. - 2015. - Vol. 5. - № 56. - P. 44722-44727.

326. Zhang, J.-X. Penindolacid A, a new indole alkaloid from the marine-derived fungus Penicillium sp. / J.-X. Zhang, B.-D. Zhang, Y. Shi [et al.] // Magnetic Resonance in Chemistry. - 2023. - Vol. 61. - № 9-10. - P. 554-559.

327. Gao, Y. Anthranils: versatile building blocks in the construction of C-N bonds and N-heterocycles / Y. Gao, J. Nie, Y. Huo, X.-Q. Hu // Organic Chemistry Frontiers. - 2020. - Vol. 7. - № 9. - P. 1177-1196.

328. Chugunova, E. A. Benzofuroxans: their synthesis, properties, and biological activity / E. A. Chugunova, A. S. Gazizov, A. R. Burilov [et al.] // Russian Chemical Bulletin. - 2019. - Vol. 68. - № 5. - P. 887-910.

329. Azadi-Ardakani, M. 2,2-Disubstituted-1,2-dihydro-3//-indol-3-ones by base- and thermal-induced cyclisations of o-azidophenyl s-alkyl ketones and o-azidobenzoyl esters / M. Azadi-Ardakani, M. A. Alkhader, J. H. Lippiatt [et al.] // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1986. - № 0. - P. 1107-1 111.

330. Klimenko, L. S. Photochemical and Thermal Transformations of 1-Aryloxy-2- and 4-Azidoanthraquinones / L. S. Klimenko, E. A. Pritchina, N. P. Gritsan // Chemistry - A European Journal. - 2003. - Vol. 9. - № 7. - P. 1639-1644.

331. Stokes, B.J. Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N-0 or N-N Bond Formation from Aryl Azides / B. J. Stokes, C. V Vogel, L. K. Urnezis [et al.] // Organic Letters. - 2010. - Vol. 12. - № 12. - P. 2884-2887.

332. Shcherbakov, N. V. Gold-Catalyzed Nitrene Transfer from Benzofuroxans to jV-Allylynamides: Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes / N. V. Shcherbakov, D. V. Dar'in, V. Y. Kukushkin, A. Y. Dubovtsev // The Journal of Organic Chemistry. -2021.-Vol. 86.-№ 18.-P. 12964-12972.

333. Marks, D. M. Triple Reuptake Inhibitors: A Premise and Promise / D. M. Marks, C.-U. Pae, A. A. Patkar // Psychiatry Investigation. - 2008. - Vol. 5. - № 3. -P. 142-147.

334. Skolnick, P. Preclinical and clinical pharmacology of DOV 216,303, a "triple" reuptake inhibitor / P. Skolnick, P. Krieter, J. Tizzano [et al.] // CNS drug reviews. - 2006. - Vol. 12. - № 2. - P. 123-134.

335. Singh, S. B. Terrestrial microorganisms - filamentous bacteria / S. B. Singh, O. Genilloud, F. Pelaez // Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology. - Elsevier Ltd, 2010. - Vol. 2. - P. 109-140.

336. Khlebnikov, A. F. Advances in 2//-azirine chemistry: A seven-year update / A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, N. V Rostovskii // Tetrahedron. - 2019. - Vol. 75. -№ 18.-P. 2555-2624.

337. Zhu, L. Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from 2H-Azirines to Ynamides: A Direct Approach to Polysubstituted Pyrroles /, Y. Yu, Z. Mao, X. Huang // Organic Letters. - 2014. - Vol. 17. - № 1. - P. 30-33.

338. Pawar, S. K. Diversity in Gold-Catalyzed Formal Cycloadditions of Ynamides with Azidoalkenes or 2/7-Azirines: [3+2] versus [4+3] Cycloadditions / S. K. Pawar, R. L. Sahani, R.-S. Liu // Chemistry - A European Journal. - 2015. - Vol. 21. -№30. -P. 10843-10850.

339. Shcherbakov, N. V. Modular approach to non-aromatic and aromatic pyrroles through gold-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of 2//-azirines and ynamides / N. V. Shcherbakov, G. D. Titov, E. I. Chikunova [et al.] // Organic Chemistry Frontiers. -2022.-Vol. 9. - № 19.-P. 5133-5140.

340. Sammes, M. P. Physical and Theoretical Aspects, Synthesis, and Chemical Reactivity of 2H- and 3H-Pyrroles / M. P. Sammes // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - John Wiley & Sons, Ltd, 1990. - P. 549-728.

341. Sammes, M. P. The 2H- and 3H-Pyrroles / M. P. Sammes, A. R. Katritzky // ed. A. R. B. T.-A. in H. C. Katritzky. - Academic Press, 1982. - Vol. 32. - P. 233284.

342. Yuan, J. Structure-Based Design of [3-Site APP Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors for the Treatment of Alzheimer's Disease /, S. Venkatraman, Y. Zheng [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2013. - Vol. 56. - № 11. - P. 41564180.

343. Padmavathi, V. Synthesis and Biological Activity of a New Class of Sulfone-Linked Pyrrolylpyrazoles and Pyrrolylisoxazoles from Mcthyl-3-aryl-2-(i> arylethenesulfonyl)acrylate / V. Padmavathi, T. Radha Lakshmi, K. Mahesh, A. Padmaja // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 2009. - Vol.57. - № 11. -P. 1200-1205.

344. Cirrincione, G. 3-Diazopyrroles. Part 6. Mutagenic activity of 3-diazopyrroles in Streptomyces coelicolor A3 (2) during various phases of growth. /, A. M. Almerico, S. Grimaudo [et al.] // Farmaco. - 1996. - Vol. 51. - № 1. - P. 49-52.

345. Symma, N. Novel Piperidine and 3,4-dihydro-2H-pyrrole Alkaloids from Tilia platyphyllos and Tilia cordata Flowers / N. Symma, M. Butergerds, J. Sendker [et al.] // Planta Medica. - 2021. - Vol. 87. - № 09. - P. 686-700.

346. Xu X., Oxindole alkaloids from the fungus Penicillium commune DFFSCS026 isolated from deep-sea-derived sediments /, X. Zhang, X. Nong [et al.] // Tetrahedron.-2015.-Vol. 71.-№4.-P. 610-615.

347. Roessner, A. Genetically engineered synthesis of precorrin-6x and the complete corrinoid, hydrogenobyrinic acid, an advanced precursor of vitamin B12 / C. A. Roessner, J. B. Spencer, N. J. Stolowich [et al.] // Chemistry & Biology. - 1994. -Vol. 1. -№ 2. - P. 119-124.

348. Kotzner, L. The Organocatalytic Approach to Enantiopure 2H- and 3H-Pyrroles: Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathwa. / L. Kotzner, M. Leutzsch, S. Sievers [et al.] // Angewandte Chemie International Edition. - 2016. - Vol. 55. - № 27. -P. 7693-7697.

349. Li, D. Construction of Optically Active 2H- and 3//-Pyrroles by Cyclization and Chirality Maintaining 1,5-Ester Shift Reactions / D. Li, L. Wang, Y. Yang [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. - 2019. - Vol. 361. - № 16. - P. 37443750.

350. Liao, J.-Y. Catalytic Divergent Synthesis of 3//or IH Pyrroles by [3 + 2] Cyclization of Allenoates with Activated Isocyanides / J.-Y. Liao, P.-L. Shao, Y. Zhao // Journal of the American Chemical Society. - 2015. - Vol. 137. - № 2. - P. 628-631.

351. Shabalin, D. A. 3//-Pyrroles from ketoximes and acetylene: synthesis, stability and quantum-chemical insight / D. A. Shabalin, M. Y. Dvorko, E. Y. Schmidt [et al.] //Tetrahedron. -2015. -Vol. 71. -№21. -P. 3273-3281.

352. Das, P. Exploitation of Dual Character of CN Moiety in the Synthesis of Uniquely Decorated 3/7-Pyrroles: A Rare Observation / P. Das, S. Ray, C.

Mukhopadhyay // Organic Letters. - 2013. - Vol. 15. - № 22. - P. 5622-5625.

353. Zhang, Y.-Q. Asymmetric dearomatization catalysed by chiral Bronsted acids via activation of ynamides / Y.-Q. Zhang, Y.-B. Chen, J.-R. Liu [et al.] // Nature Chemistry.-2021.-Vol. 13.-№ 11.-P. 1093-1100.

354. Bidusenko, I. A. Base-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of TV-Benzyl Ketimines to Arylacetylenes Followed by Oxidation: A One-Pot Access to Polyarylated 2//-Pyrroles via Intermediate Pyrrolines / I. A. Bidusenko, E. Yu. Schmidt, I. A. Ushakov [et al.] // Organic Letters. - 2021. - Vol. 23. -№ 11. - P. 4121-4126.

355. Polak, P. Dearomatization Strategy for the Synthesis of Arylated 2H-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1 //-Pyrroles / P. Polak, T. Tobrman // Organic Letters. -2017.-Vol. 19.-№ 17.-P. 4608-4611.

356. Yamaguchi, M. Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 2/7-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1//-Pyrroles by Ligand-Controlled Site-Selective Dearomative C2-Arylation and Direct C3-Arylation / M. Yamaguchi, S. Fujiwara, K. Manabe // Organic Letters.-2019.-Vol. 21.-№ 17.-P. 6972-6977.

357. Wong, J. L. Isomerisation of [3- to a-pyrrolenines / J. L. Wong, M. H. Ritchie, C. M. Gladstone // Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. - 1971. - № 18. - P. 1093b - 1094.

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

к. т. - комнатная температура РСА - рентгеноструктурный анализ ТСХ - тонкослойная хроматография ЯМР - ядерный магнитный резонанс Ас - ацетил Alk - алкил Ar - арил Вп - бензил

Вое - трет-бутокенкарбонил

Bs - брознл (4-бромофеннлсульфоннл)

Ви - бутил

Bz - бензонл

DCE - 1,2-дихлорэтан

DCM - днхлорметан

DMF - днметнлформамид

DM SO - днметнлсульфоксид

EDDA - этнленднамин днацетат

EDG - электронодонорная группа

Et - этил

EWG - электроноакцепторная группа Fs - л-фторобензолсульфонпл Het - гетарил Hex - гекспл

HRMS - масс-спектрометрпя высокого разрешения 1Рг - 1,3-бис(2,6-дипзопропилфенил)имидазол-2-илпден JohnPhos - ди-т/?ет-бутил-2-бпфенилфосфпн w-CPBA - ;и-хлорпербензойная кислота Me - метил

Ms - мезил (метансульфонил)

MS — молекулярные сита