Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Максимова, Марина Александровна

• Максимова, Марина Александровна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Максимова, Марина Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

N-АЛКЕНИЛАЗОЛОВ (литературный обзор)

1.1. Способы получения N-алкенилпирролов, -ди- и -триазо

1.1.1. Синтез N-винилпирролов, -ди- и -триазолов

1.1.2. Синтез N-изопропенилазолов

1.2. Реакции присоединения к N-винилазолам

1.2.1. Присоединение тиолов

1.2.2. Гидрофосфинирование N-винилпирролов и -имидазола

1.2.3. N-Винилпирролы в реакциях с кислотами

1.2.4. Присоединение спиртов

1.3. Реакции замещения

1.3.1. Трифторацетилирование

1.3.2. Фосфорилирование N-винилпирролов галогенидами фосфора

1.3.3. Азо-сочетание N-винилпирролов с арилдиазониевыми катионами

1.3.4. Формилирование N-винилпирролов

1.3.5. Арилирование N-винилпирролов по реакции Хека

1.3.6. Металлирование N-винилпиррола

1.4. N-Винилазолы в реакциях с НС1 и солями металлов

1.5. Полимеризация и сополимеризация N-винилазолов

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

N-ИЗОПРОПЕНИЛАЗОЛОВ (обсуждение результатов)

2.1. Синтез и строение N-изопропенилазолов

2.1.1. Реакция азолов с пропином и алленом в системе КОН

ДМСО - эффективный синтез N-изопропенилазолов

2.1.2. Исследование конформационного строения N-изопропе- 61 нилазолов методом ЯМР и квантовохимических расчетов

2.1.3. Особенности поведения N-изопропенилазолов при 63 ионизации электронами

2.2. Реакционная способность N-изопропенилазолов

2.2.1. Реакции присоединения

2.2.1.1. Радикальное тиилирование N-изопропенилазолов

2.2.1.2. Реакция радикального гидрофосфинирования N-изопро- 81 пенилпирролов

2.2.1.3. Электрофильное присоединение спиртов к N- 87 изопропенилпирролам и N-винилпирролу

2.2.2. N-Изопропенилпирролы и N-винилпиррол в реакциях 100 замещения

2.2.2.1. Трифторацетилирование N-изопропенилпирролов 100 и N-винилпиррола

2.2.2.2. Депротонирование N-изопропенилпирролов 106 сверхоснованиями и реакции образующихся карбанионов с электрофилами

2.2.3. Взаимодействие N-изопропенилазолов с хлористым 116 водородом и солями переходных металлов

2.2.4. Гомо-и сополимеризация N-изопропенилимидазола

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ ТИПИЧНЫХ

СИНТЕЗОВ

3.1. Синтез аллена

3.2. Синтез N-изопропенилазолов

3.3. Радикальное тиилирование N-изопропенилазолов

3.4. Гидрофосфинирование N-изопропенилпирролов

3.5. Электрофильное присоединение спиртов к N-изопропе- 136 нилпирролам и N-винилпирролу

3.5.1. Прототропная изомеризация К-(аллилоксиалкил)пирро- 137 лов - синтез К-(1-пропенилоксиалкил)пирролов

3.5.2. Прототропная изомеризация К-(пропаргилоксиалкил)- 138 пирролов - синтез Ы-(пропадиенилоксиалкил)пирролов

3.6. Трифторацетилирование N-изопропенилпирролов и N- 139 винилпиррола

3.7. Металлирование N-изопропенилпирролов

3.8. Взаимодействие N-изопропенилазолов с хлористым 147 водородом и солями переходных металлов

3.9. Гомо-и сополимеризация N-изопропенилимидазола и N- 148 винилимидазола

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакционная способность N-изопропенилазолов»

Несколько десятилетий назад на стыке химии пиррола, ди- и триазолов и химии ацетилена возникло и получило развитие новое научное направление -химия N-винилазолов. Результаты исследований нашли отражение во многих десятках публикаций, монографиях [1-4], обзорах [5-17], диссертациях [18-40].

Благодаря открытию и разработке простого пути синтеза из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова стали широкодоступными 2- и 2,3-замещенные N-винилпирролы [1,4]. Разработка эффективных методов прямого винилирования ацетиленом пиррола [41], индола [5], имидазолов [42, 43], пиразолов [44] и триазолов [45, 46] позволила широко исследовать N-винильные производные этих гетероциклов как синтоны и мономеры. Свойства N-винилазолов целенаправленно и обстоятельно изучаются уже более четырех десятилетий. За эти годы среди них и их производных выявлены соединения, обладающие гербицидными, рострегулирующими, репеллентными, инсектицидными свойствами, антибактериальной, противовирусной и противоопухолевой активностью, радиозащитным, кардиостимулирующим, иммуномодулирующим, антигипоксантным действием [1, 36, 47-55]. На их основе созданы эффективные лекарственные средства "Ацизол" - антидот окиси углерода и эффективный антигипоксант [56] и "Кобазол" - стимулятор кроветворения, получены новые конструкционные материалы [57, 58], материалы для техники [1, 7, 59, 60], пищевой промышленности и медицины [61-63], полимерные красители, катализаторы, эффективные сорбенты черных и цветных металлов, ингибиторы кислотной коррозии металлов [35, 64-66], полиамфолиты и гидрогели [67].

Столь обширное и разнообразное применение N-винилазолов делает актуальным поиск новых путей синтеза N-алкенилазолов, изучение их реакционной способности и практически полезных свойств.

На сегодняшний день наиболее доступным (и, более того, нуждающимся в утилизации) ацетиленовым сырьем после самого ацетилена является пропин-алленовая смесь - побочный продукт высокотемпературного пиролиза нефтепродуктов [68]. Поэтому развитие органического синтеза на ее основе экономически и экологически оправдано.

Недавно была показана возможность прямого N-изопропенилирования пиррола пропин-алленовой смесью в системе КОН-ДМСО [69]. Синтезированный N-изопропенилпиррол - родоначальник нового семейства N-алкенилазолов, свойства которых практически не изучены.

Целью данной диссертации являлась разработка метода прямого изопропенилирования пирролов, имидазолов, пиразола и 1,2,4-триазола пропином и алленом и исследование реакционной способности ранее неизвестных N-изопропенилазолов в сравнении с N-винильными аналогами.

Работа выполнялась в соответствии с планом НИР ИрИХ СО РАН по теме: "Новые методы, реакции и интермедиаты для тонкого органического синтеза на базе ацетилена и его производных" (2004-2006 г.) при поддержке грантом президента Российской Федерации НШ-2241.2003.3 и Российского фонда фундаментальных исследований (Грант № 05-03-32578), а также в рамках государственного контракта "Направленный синтез на основе ацетилена и его производных лекарственных веществ, лигандов для хиральных катализаторов, многофункциональных нанокомпозитов и полимеров, материалов для оптоэлектроники, водородной и электрохимической энергетики", шифр РИ-112/001/205 (госконтракт от 5 сентября 2005 г. № 02.445.11.7208).

В результате проведенных исследований разработан простой и эффективный метод синтеза N-изопропенилпирролов, -индолов, -имидазолов, -пиразола и -1,2,4-триазола реакцией NH-азолов с пропин-алленовой смесью в суперосновной системе КОН-ДМСО. Синтезированы ранее неизвестные N-изопропенилазолы, принципиально дополняющие класс N-алкенилазолов -высоко реакционноспособных гетероциклических строительных блоков и мономеров. Методами ЯМР и квантовохимических расчетов исследовано конформационное строение N-изопропенилазолов.

На основании результатов масс-спектральных исследований в условиях ионизации электронами получена информация о реакционной способности этих соединений в газовой фазе. Показано, что фрагментация молекулярных ионов N-изопропенилазолов и N-винилпиррола протекает по разным направлениям.

Впервые изучена реакционная способность N-изопропенилазолов на примерах реакций присоединения (радикальное тиилирование и гидрофосфинирование, электрофильное присоединение спиртов), электрофильного замещения (трифторацетилирование), депротонирования сверхоснованиями и реакций образующихся карбанионов с электрофилами, комплексообразования с солями металлов и полимеризации. Показано, что во всех исследованных реакциях, кроме депротонирования сверхоснованиями, N-изопропенилазолы ведут себя подобно N-винильным аналогам и отличаются лишь активностью. Благодаря электронодонорному эффекту метальной группы в реакциях электрофильного присоединения и замещения они более активны и менее активны в радикальных превращениях.

В связи с удаленностью реакционного центра N5 от алкенильной группы в реакциях комплексообразования с хлоридами переходных металлов N-изопропенилимидазолы ведут себя подобно N-винилимидазолам, a N-изопропенилпиразол подвергается деизопропенилированию с образованием N2-координационносвязанных NH-пиразолов.

Реакции радикального тиилирования и гидрофосфинирования, протекающие против правила Марковникова, открывают простой путь к новым семействам Ы-[2-(1-органилсульфанил)пропил]азолов и пирролсодержащих фосфинов, сочетающих в своей структуре хиральный центр и биогенные фрагменты - азольные кольца, сульфидные или фосфинильные группы, перспективных как лиганды для металлокомплексных катализаторов нового поколения и синтоны для дизайна лекарственных препаратов.

На примерах N-изопропенилпиррола и -4,5,6,7-тетрагидроиндола впервые показана возможность электрофильного присоединения спиртов (алканолов, алкенолов, алкинолов) и фенола к изопропенилыюй группе как общий подход к синтезу ранее неизвестных азааналогов ацеталей - N-[2-(2-органилокси)пропил]пирролов, перспективных для тонкого органического синтеза. Обнаружена быстрая (45-75°С, 1-5 мин) прототропная изомеризация Ы-[2-(2-аллил- и 2-пропаргилокси)пропил]пирролов, обеспечивающая выход к новым семействам функционализированных азолов.

Выявлено, что трифторацетилирование N-изопропенил- и N-винилпиррола протекает не только в 2-положение кольца, но и в Р-положение двойной связи.

При металлировании N-изопропенилпирролов сверхоснованием BuLi-/-BuOK показано, что в присутствии каталитических количеств диизопропиламина реакция протекает региоспецифично и приводит к образованию аллильного карбаниона, взаимодействие которого с электрофилами с высокой степенью селективности протекает либо по метальной, либо по винильной группе и приводит к новым семействам ранее неизвестных функционализированных N-алкенилпирролов.

В радикальных условиях впервые осуществлена гомополимеризация N-изопропенилимидазола и его сополимеризация с N-винилимидазолом. Синтезированы новые водорастворимые полимеры.

Диссертация изложена на 180 страницах машинописного текста. Первая глава - обзор литературы, в котором приведены эффективные методы синтеза ближайших аналогов N-изопропенилазолов - N-винилазолов, немногочисленные сведения о синтезе N-изопропенилазолов и подробно рассмотрена реакционная способность N-винилазолов; во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований; необходимые экспериментальные подробности приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами и списком литературы (263 ссылки).

По результатам исследования опубликовано пять статей в отечественных и зарубежных журналах и 5 тезисов докладов, представленных на различных конференциях. Полученные данные представлялись на 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль, 2000),

Молодежной научной конференции по органической химии "Байкальские чтения " (Иркутск, 2000), VII и VIII Молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2004; Казань, 2005), IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Максимова, Марина Александровна

ВЫВОДЫ

1. На основе реакции NH-азолов - пирролов, индолов, имидазолов, пиразола и 1,2,4-триазола с пропином, алленом и их смесью в сверхосновной системе КОН-ДМСО разработан новый общий и простой метод введения изопропенильной группы в азольное ядро. Синтезированы ранее неизвестные N-изопропенилазолы, принципиально дополняющие класс N-алкенилазолов - высоко реакционноспособных гетероциклических строительных блоков и мономеров.

2. Методом масс-спектрометрии в условиях ионизации электронами получена информация о реакционной способности этих соединений в газовой фазе и показано, что в отличие от N-винилпиррола, молекулярный ион которого трансформируется в NH-азепин, общим направлением фрагментации молекулярных ионов N-изопропенилазолов является элиминирование молекулы пропина или аллена.

3. Систематически изучена реакционная способность N-изопропенилазолов в реакциях присоединения (радикальное тиилирование и гидрофосфинирование, электрофильное присоединение спиртов), замещения (трифторацетилирование, депротонирование сверхоснованиями), комплексообразования и полимеризации. Благодаря электронодонорному эффекту метильной группы в реакциях электрофильного присоединения и замещения N-изопропенилазолы более активны, чем их винильные аналоги, и проявляют меньшую активность в радикальных превращениях. В связи с удаленностью реакционного центра NJ от алкенильной группы в реакциях комплексообразования с хлоридами переходных металлов N-изопропенилимидазолы ведут себя подобно N-винилимидазолам, a N-изопропенилпиразол подвергается деизопропенилированию с образованием ^-координационносвязанных NH-пиразолов.

4. Радикальным присоединением тиолов и диорганилфосфинов к N-изопропенилазолам синтезированы новые семейства N-[2-(l-органилсульфанил)пропил]азолов и пирролсодержащих фосфинов, сочетающие в своей структуре хиральный центр и два фармакофорных фрагмента - азольное кольцо и сульфидную или фосфинильную группу, перспективных как лиганды для металлокомплексных катализаторов нового поколения и синтоны для дизайна лекарственных препаратов.

5. Впервые показана возможность электрофильного присоединения спиртов и фенола к двойной связи N-изопропенилпирролов и разработан подход к синтезу ранее неизвестных азааналогов ацеталей - N-[2-(2-органилокси)пропил] пирролов. Найдены условия мягкой и быстрой прототропной изомеризации ^[2-(2-аллил- и 2-пропаргилокси)пропил]-пирролов, приводящей к новым семействам N-функционализированных азолов.

6. Впервые осуществлено металлирование N-изопропенилпирролов системой BuLW-BuOK. Показано, что в присутствии диизопропиламина реакция протекает региоселективно и приводит к образованию аллильного карбаниона. Его взаимодействие с электрофилами формально протекает по метальной или по винильной группе и приводит к новым функционализированным N-алкенилпирролам.

7. Осуществлена радикальная полимеризация N-изопропенилимидазола и его сополимеризация с N-винилимидазолом. Синтезированы новые водорастворимые полимеры. Показано, что на кислотно-основные свойства поли-Ы-изопропенилимидазола влияют межмолекулярные водородные связи с участием NJ атома имидазольного цикла.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Максимова, Марина Александровна, 2007 год

1. Трофимов Б.А., Михалева А.И. N-Винилпирролы. Новосибирск: Наука, 1984.-264 с.

2. Трофимов Б.А., Собенина J1.H., Михалева А.И. Успехи синтеза пирролов. Итоги науки и техники. Серия "Органическая химия". Москва: ВИНИТИ, 1987.-Т. 7.-78 с.

3. Трофимов Б.А. Новые перспективы в химии пиррола. В кн.: Азотсодержащие гетероциклы. Новосибирск, 1987. - С. 7-8.

4. Trofimov В.А. In: The Chemistry of Heterocyclic Compound. Pyrroles. Part Two: The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles / Ed. R.A. Jones. London: John Wiley and Sons, Inc. 1992. Vol. 48. -P. 131-298.

5. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина E.C. N-Винильные соединения пиррольного ряда // Усп. хим. 1969. - Т. 38, вып. 5. - С. 892916.

6. Трофимов Б.А., Михалева А.И. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новый общий метод синтеза пирролов // ХГС. 1980. - № 10. - С. 1299-1312.

7. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Морозова JI.B. Полимеризация N-винилпирролов // Усп. хим. 1985. - Т. 54, № 6. - С. 1034-1050.

8. Трофимов Б.А. Перспективы химии пиррола // Усп. хим. 1989. - Т. 58, № 10.-С. 1703-1720.

9. Сигалов М.В., Трофимов Б.А. 1-Винилпирролиевые ионы // ЖОрХ. -1995.-Т. 31, вып. 6.-С. 801-826.

10. Трофимов Б.А., Михалева А.И. От кетонов к пирролам в две стадии // ЖОрХ. 1996. - Т. 32, вып. 8. - С. 1127-1141.

11. Коростова С.Е., Михалева А.И., Васильцов A.M., Трофимов Б.А. Арилпирролы: Развитие классических и современных методов синтеза. Часть I // ЖОрХ. 1998. - Т. 34, вып. 7. - С. 967-1000.

12. Коростова С.Е., Михалева А.И., Васильцов A.M., Трофимов Б.А. Арилпирролы: Развитие классических и современных методов синтеза. Часть II//ЖОрХ.- 1998.-Т. 34, вып. 12.-С. 1767-1785.

13. Коростова С.Е., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Бипирролы, фурил- и тиенилпирролы // Усп. хим. 1999. - Т. 68, № 6. - С. 506-530.

14. Trofimov В. A. Preparation of Pyrroles from Ketoximes and Acetylenes // Adv. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 51. - P. 177-301.

15. Trofimov B.A., Mikhaleva A.I. Further Development of the Ketoxime Based Pyrrole synthesis // Heterocycles. - 1994. - Vol. 37, no. 2. - P. 1193-1232.

16. Trofimov B.A. Sulfur-Containing Pyrroles // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. -1994.-Vol. 95-96.-P. 145-163.

17. Trofimov B.A., Sigalov M.V. N-Vinylpyrrolium, Furanium and Thiophenium Ions // Main Group Chem. News. 1998. - Vol. 6, no. 2-3. - P. 30-41.

18. Домнина E.C. Исследование в области химии циклических азотсодержащих а,р-ненасыщенных соединений // Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1967.

19. Глазкова Н.П. Исследование в области химии N-винилимидазолов // Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1970.

20. Скворцова Г.Г. Исследование в области синтеза и превращений циклических азотсодержащих а,3-ненасыщенных соединений // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1970.

21. Ивлев Ю.Н. Комплексные соединения N-винилазолов с хлоридами переходных металлов и органическими производными элементов VI группы//Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1974.

22. Махно Л.П. Синтез и исследование N-винилтриазолов // Дисс.канд. хим. наук. Иркутск, 1974.

23. Тандура Т.А. Полимеризация N-винилпирролов и их сополимеризация с винилглицидиловым диэфиром этиленгликоля // Дисс. канд. хим. наук. -Уфа, 1980.

24. Сигалов М.В. Исследование электронного и конформационного строения 1-винилпирролов методами спектроскопии ЯМР // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1980.

25. Домнина Е.С. 1-Винилазолы и их комплексные соединения // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1981.

26. Васильев А.Н. Реакция кетоксимов с ацетиленом новый путь синтеза пирролов и их N-винильных производных // Дисс. канд. хим. наук. -Иркутск, 1981.

27. Собенина J1.H. 2-Арилпирролы и их 1-винильные производные // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1983.

28. Еськова JI.A. Винилпиразолы, их взаимодействие с галогенсодержащими электроноакцепторами // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1983.

29. Татарова JI.A. Синтез и полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола // Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1983.

30. Михалева А.И. Новые пути синтеза соединений пирролыюго ряда на основе ацетилена // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1984.

31. Нестеренко Р.Н. Гетарилпирролы и их N-винильные производные // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1985.

32. Шмидт Е.Ю. 1-Винилпирролиевые ионы и их превращения // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 1988.

33. Коростова С.Е. Арил- и гетероарилпирролы и их N-винильные производные. Синтез и свойства // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1993.

34. Сигалов М.В. 1-Винилпирролы и их протонированные формы: электронное и пространственное строение, реакционная способность // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск, 1994.

35. Скушникова А.И. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений // Дисс. докт. хим. наук. Уфа, 1994.

36. Байкалова JI.B. Функциональные производные винилимидазолов новые амбидентатные лигандные системы // Дисс. докт. хим. наук. - Иркутск, 2001.

37. Кузнецова Н.П. Синтез и сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола и 1-винилнафто2,3-с!.имидазола // Дисс. канд. хим. наук. Иркутск, 2002.

38. Зайцев А.Б. Новые аспекты и возможности реакции оксимов с ацетиленом в сверхосновных средах // Дисс. канд. хим. наук. -Иркутск, 2003.

39. Зырянова И.А. Новые лиганды и металлокомплексы на базе функционально замещенных азолов // Дисс . канд. хим. наук. Иркутск, 2003.

40. Шмидт Е.Ю. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новые аспекты химии О-винилоксимов, пирролов и N-винилпирролов // Дисс . докт. хим. наук. -Иркутск, 2005.

41. Tarasova О.А., Mal'kina A.G., Mikhaleva A.I., Brandsma L., Trofimov B.A. An efficient procedure for the N-vinylation of pyrrole // Synth. Commun. -1994. Vol. 24, no 14. - P. 2035-2037.

42. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Домнина Е.С. Винилирование имидазола и бензимидазола // ХГС. 1969. - № 6. - С. 1070-1072.

43. Воропаев В.Н., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Скворцова Г.Г. Барботажный метод винилирования имидазола и бензимидазола при атмосферном давлении // ЖПХ. 1983. - Т. 56, № 10. - С. 2289-2292.

44. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Шестова J1.A., Воронов В.К., Кейко В.В. Взаимодействие индазола и ал кил пиразолов с ацетиленом // ХГС. 1976. - № 9. - С. 1247-1251.

45. Ермакова Т.Г., Татарова JT.A., Кузнецова Н.П. Винилирование 1,2,4-триазола // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 5. - С. 859-861.

46. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Татарова JI.A., Курочкин В.Н. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола // Пат. РФ 2030406 (1995) ИОХ СО РАН. С. А. - 1996. - Vol. 124.- 117324d.

47. Воропаев В.Н., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Чернов В.А., Минакова С.М. Синтез и противоопухолевая активность комплексных соединений палладия (II) с 1-винилазолами // Хим.-фарм. журн. 1983. - Т. 17, № 6. -С. 700-703.

48. Скворцова Г.Г., Скушникова А.И., Домнина Е.С., Векслер И.Г., Балицкий К.П., Воронков М.Г. Синтез и противоопухолевая активность комплексов хлорида кадмия с поливинилимидазолом // Хим.-фарм. журн. 1984. - Т. 13,№6.-С. 679-683.

49. Tuerk W., Sauer Н., Rentzea С. Meyer N., Ammermann E., Pommer E.H. Vinyl azoles and their use in controlling fungi // Eur. Pat. 57365 A2. - 1982.

50. Ogata M., Tawara K., Ueda M., Sato R. Preparation of N-vinylazoles as antimycotics, cardiotonics, and virucides // (Japan) Eur. Pat. 227100. - 1987.

51. Meyer N., Zeeh В., Buschmann E., Jung J. Plant growth regulating composition // Ger. Offen. DE 3139251 (Germany), 1983.

52. Скворцова Г.Г., Домнина Г.Н., Куров Г.Н., Мансуров Ю.А., Глазкова Н.П., Сопочкин В.Ф., Лысенкова Г.С. Консервирующая смесь «Полициклин» для хранения свежей рыбы в охлажденной морской воде // А. с. 379254 (СССР). - Б. И. - 1980. - № 20.

53. Байкалова Л.В., Домнина Е.С., Трофимов Б.А., Кулинич С.И., Колесников С.И., Одареева Е.В. Средство, обладающее лейкопоэзстимулирующим,иммуномодулирующим и антибактериальным действием // Пат. РФ 2157813. Б. И. - 2000. - № 29. - С. 376.

54. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Тиунов JI.A., Чумаков В.В., Баринов

55. B.А., Бородавко В.К. Комплексные соединения замещенных имидазолов, проявляющие антидотную и антигипоксантную активность // Пат. РФ 2115653. Б. И. - 1998. - № 20. - С. 345.

56. Байкалова JI.B., Трофимов Б.А., Баринов В.А., Бабаниязова З.Х., Кулинич

57. C.И., Дворниченко В.В., Пономаренко Д.М. Комплексы винильных производных имидазолов в качестве лекарственных средств и перспективных физиологически активных соединений // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 23-26.

58. Консулов В.Б., Тодоров И.М. Сополимеры 1-винил-З-метилпиразола, способ их получения и применение // А. с. № 27632 (Болгария). 1979; РЖХим.-1981.- 5С 389.

59. Воронков М.Г., Лопырев В.А., Кухарская Э.В. Водная закалочная среда на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола // ЖПХ. 1985. - Вып. 1. - С. 190191.

60. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Бородулина М.З., Зеленкова Т.Н., Семенова A.M. Бис-(1-винилбензимидазол)железо-трихлорид, как фотосенсибилизатор полиэтилена // А. с. 677314 (СССР). -Б. И. 1979.-№28.

61. Туршатов А.А., Семчиков Ю.Д., Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Зайцева С.Ю. Монослои Ленгмюра на основе сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола //ВМС. А.-2004.-Т. 46, № 10.-С. 1727-1731.

62. Зинченко В.И., Макаров А.С., Лопырев В.А., Ермакова Т.Г., Татарова Л.А. Новый флокулянт для обработки виноматериалов // Пиво и напитки (соки, вино и безалкогольные и алкогольные). 1999. - № 4. - С. 58-59.

63. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Максимов К.А. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 2-гидроксиэтилметакрилатом // ЖПХ. 2003. - Т. 76, вып. 12. - С. 2022-2024.

64. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П. Перспективные области применения гомополимера и сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 55-59.

65. Разводовский Е.Ф. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. - Т. 1. - С. 406.

66. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Филина Е.А., Трофимов Б.А. Новые полимерные системы для сорбции металлов // Наука производству. -2003.-№6.-С. 44-45.

67. Проскурян JI.B., Федоров Ю.В., Скворцова Г.Г., Еськова JI.A. Исследование влияния производных пиразола на кислотную коррозию железа // Защита металлов. 1982. - Т. 18, № 6. - С. 930-932.

68. Даниловцева Е.Н., Анненков В.В., Михалева А.И. Трофимов Б.А. Сополимеры 1-винилимидазола и акриловой кислоты для биосепарации // ВМС. А. 2004. - Т. 46, № 2. - С. 241.

69. Табер A.M., Мушина Е.А., Кренцель Б.А. Алленовые углеводороды. М.: Наука, 1987.-207 с.

70. Trofimov В.А., Tarasova О.А., Mikhaleva A.I., Kalinina N.A., Sinegovskaya L.M. A Novel Facile Synthesis of 2,5-Di- and 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles // Synthesis. 2000. - No. 11.-P. 1585-1590.

71. Филимонов В.Д., Горбачев С.Г., Сироткина Е.Е. 9-Алкенилкарбазолы. 6. Синтез и строение цис-9-пропенилкарбазолов // ХГС. 1980. - № 3. - С. 340-343.

72. Филимонов В. Д., Афиногенова В. А., Сироткина Е.Е. 9-Алкенилкарбазолы. 3. Стереоспецифичный синтез и спектры ЯМР // ЖОрХ. 1978. - Т. 14, вып. 12. - С. 2607-2611.

73. Matsiu E. Vinylcarbazole and its polymer // J. Soc. Chem. Ind. 1942. - Japan. -Vol. 45.-P. 1192-1193.

74. Трофимов Б.А. Суперосновные среды в химии ацетилена // ЖОрХ. 1986. -Т. 22, вып. 9.-С. 1991-2006.

75. Трофимов Б.А. Некоторые аспекты химии ацетилена // ЖОрХ. 1995. - Т. 31, вып. 9.-С. 1368-1387.

76. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова J1.H. Винилирование пирролов в диметилсульфоксиде // ХГС. 1977.-№2.-С. 213-214.

77. Михалева А.И., Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова JI.H. Винилирование пирролов при атмосферном давлении // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1979. - № 2(4). - С. 105-107.

78. Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Полубенцев Е.А., Михалева А.И. Влияние строения пирролов на скорость их винилирования //ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 5. - С. 1110-1113.

79. Трофимов Б.А., Нестеренко Р.Н., Михалева А.И., Шапиро А.Б., Алиев И.А., Яковлева И.В., Калабин Г.А. Новые примеры винилирования NH-гетероциклов ацетиленом при атмосферном давлении в системе КОН-ДМСО // ХГС. 1986. - № 4. - С. 481-485.

80. Трофимов Б.А., Вакульская Т.И., Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Михалева А.И. Одноэлектронный перенос при винилировании 4,5,6,7-тетрагидроиндола ацетиленами в системе КОН-ДМСО // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 1. - С. 142-144.

81. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Попова В.Г., Белозеров JI.E., Домнина Е.С. Винилирование бензимидазола в присутствии солей меди и восстановителей // ЖПХ. 1984. - Т. 58, вып. 9. - С. 2137-2138.

82. Мамашвили Т.Н., Кейко Н.А., Калихман И.Д., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Воронков М.Г. Синтез N-винильных производных 2-метил- и 4(5)метилимидазолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. - № 9. - С. 21222124.

83. Скворцова Г.Г., Кононов Н.Ф., Домнина Е.С., Островский С.А., Глазкова Н. П., Зарецкий М.И., Синицина JI.A., Воскресенская А.В., Воропаев В.Н. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении // ЖПХ. 1979. -Т. 52, вып. 8.-С. 1826-1829.

84. Шостаковский М.Ф., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Махно Л.П. Винилирование бензотриазола // ХГС. 1970. - № 9. - С. 1289-1290.

85. Wattanasin S., Kathawala F.G. Methylenation of N-acylheterocyles // Synthetic Commun. 1989. - Vol. 19, no. 15. - P. 2659-2664.

86. Хлебников А.И., Афиногенов B.A., Москалев H.B., Филимонов В.Д. N-Гетерилэтилены. VII. N-Алкенилирование карбазола, феноксазина и фенотиазина карбонильными соединениями // ЖОрХ. 1993. - Т. 29, вып. 9.-С. 1891-1895.

87. Lebedev A.Y., Izmer V.V., KazyuFkin D.N., Beletskaya I.P., Voskoboynikov A.Z. Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine // Organic Letters. 2002. - Vol. 4, no. 4. - P. 623-626.

88. Ogata M., Matsumoto H., Kida S., Shimizu S. Reaction of N,N'-carbonyldiimidazole and N,N'-thionyldiimidazole with carbonyl compounds: a new imidazole transfer reaction // Tetrahedron Lett. 1979. - No. 52. - P. 50115014.

89. Katritzky A.R., Li J., Malhotra N. N-Vinyl-, N-allyl-, N-propenyl- and N-Propargylbenzotriazoles : Reactions of Their Lithium Derivatives // Liebigs Ann. Chem. 1992. - No. 8. - P. 843-853.

90. Hopff H., Wyss U., Lussi H. Untersuchung iiber die Umisopropenylierung // Helv. Chim. Acta. 1960. - Vol. 43, no. 7. - P. 1967-1971.

91. Афиногенов B.A., Хлебников А.И., Филимонов В.Д., Огородников В.Д. N-Гетерилэтилены. Конформационный анализ и спектры ЯМР "С Nалкенильных производных карбазола, феноксазина и фенотиазина // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып. 3. - С. 481-488.

92. Рекашева А.Ф. Механизм гидролиза и переэтерификации простых и сложных а,(3-алкениловых эфиров в зависимости от их строения // Усп. хим. 1968. - Т. 37, вып. 12. - С. 2271-2299.

93. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. М.: Наука. 1981. -319с.

94. Gebert U., Ganzer Е. (Farbwerke Hoechst A.-G.) Hypolipemic ethyl 2-(2-imidazolylthio)propionates // Pat. Ger. 2259627. Chem. Abstr. - 1974. - Vol. 81.-91528 q.

95. Holmwood G., Regel E., Jaeger G., Buechel К. H., Plempel M. (Bayer A.-G.) Antimycotic substituted 1-hydroxyalkylazolyl derivatives // Pat. Ger. 3202613. Chem. Abstr. - 1983. - Vol. 99. - 200501 v.

96. Прилежаева E.H. Исследование в области тиилирования кратных связей и химии ненасыщенных серусодержащих соединений // Дис. . докт. хим. наук. Москва, 1963.

97. Калабина А.В., Прилежаева Е.Н. Исследование в области синтеза и превращений винилариловых эфиров // Изв. Физ.-хим. НИИ. Иркутск. Гос. Унив. - 1961. - Т. 5, вып. 1.-С. 193.

98. Михалева А.И., Коростова С.Е., Васильев А.Н., Балабанова JI.H., Сокольникова Н.П., Трофимов Б.А. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к 1-винилпирролам // ХГС. 1977. - № 12. -С. 1636-1639.

99. Алиев И.А., Михалева А.И., Гасанов Б.Р. Присоединение тиофенолов к N-винилпирролам // ХГС. 1990. - № 6. - С. 750-752.

100. Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Домнина Е.С., Воронов В.К. Присоединение меркаптанов к N-винильным производным индола и имидазолов // ХГС. 1970. - № 2. - С. 167-172.

101. Еськова Л.А., Ерушникова Л.П., Афонин А.В., Домнина Е.С. Взаимодействие 1-винилпиразолов с алкантиолами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 8. - С. 1874-1879.

102. Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto Н. Comprehensive Asymmetric Catalysis.- Springer: Berlin, 1999. Vol. 3.

103. Jansen A., Pitter S. Synthesis of hemilabile P,N-ligands: (о-2-pyridil-n-alkylphosphines // Monatshefte fur Chemie. 1999. - Vol. 130, no. 6. - P. 783794.

104. Allen D.W. Phosphines and phosphonium salts // Organophosphorus chemistry. London: Royal Society of Chemistry, 1999. - P. 1-67.

105. Chelucci G., Orru G., Pinna G. Chiral P,N-ligands with pyridine- nitrogen and phosphorus donor atoms. Synthesis and applications and asymmetric catalysis //Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, no. 48. - P. 9471-9515.

106. Trofimov B.A., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Schmidt E.Y., Sobenina L.N., Kuimov V.A., Gusarova N.K. Addition of secondary phosphines to N-vinylpyrroles // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, no. 13. -P. 2629-2632.

107. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Brandsma L. The Systems Elemental Phosphorus Strong Bases as Synthetic Reagents // Main Group Chem. News.- 1996.-Vol. 4, no. l.-P. 18-24.

108. Гусарова H.K., Малышева С.Ф., Арбузова C.H., Трофимов Б.А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН. Сер. хим. 1998. -№9.-С. 1695-1702.

109. Трофимов Б. А., Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Усп. хим. 1999. - Т. 68, вып. 3. - С. 240-253.

110. Moore S.S., Whitesides G.M. Synthesis and Coordinating Properties of Heterocyclic-Substituted Tertiary Phosphines // J. Org. Chem. 1982. - Vol. 47,no. 8.-P. 1489.

111. Kimblin C., Murphy V.J., Parkin G.J. This (imidazolyl)phosphine cobalt complexes: structural comparisons with isoelectronic tris(pyrazolyl)hydroborato analogs // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1996. -No. 2. - P. 235-236.

112. Welton A.T. Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis // Chem. Rev. 1999. - Vol. 99, no. 8. - P. 2071-2083.

113. Wasserscheid P., Keim W. Ionic Liquids New «Solutions» for Transition Metal Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - Vol. 39, no. 21. - P. 37723789.

114. Толмачев A.A., Юрченко A.A., Роженко А.Б., Семенова М.Г. Необычное направление алкилирования 2-фосфорилированных имидазолов // ЖОХ. -1993.-Т. 63, вып. 8.-С. 1911-1913.

115. Herrmann W.A., Kocher C., GooBen L.J., Artus G.R.J. Heterocyclic carbenes: 6. A high-yielding synthesis of novel, functionalized N-heterocyclic carbenes in liquid ammonia// Chem. Eur. J. 1996. - No. 2. - P. 1627.

116. Kottsieper K.W., Stelzer O., Wasserscheid P. 1-Vinylimidazole a versatile building block for the synthesis of cationic phosphines useful in ionic liquid biphasic catalysis // J. Molec. Cat. A: Chemical. - 2001. - No. 175. - P. 285288.

117. Trofimov В.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An Unexpected Mode of Cationic Oligomerization of 1-Vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole // Macromol. Chem. 1987. - Vol. 188, no. 10. - P. 22512257.

118. Трофимов Б.А., Коростова C.E., Собенина JI.H., Тржцинская Б.В., Михалева А.И., Сигалов М.В. Электрофильное присоединение спиртов к N-винилпирролам//ЖОрХ. 1980. - Т. 16, вып. 9. - С. 1964-1968.

119. Коростова С.Е., Михалева А.И., Шевченко С.Г., Щербаков В.В., Нестеренко Р.Н., Сигалов М.В., Трофимов Б.А. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. XXXIII. Присоединение ацетиленовых спиртов к 1-винилпирролам //ЖОрХ. 1986. - Т. 22, вып. 12. - С. 2489-2496.

120. Коростова С.Е., Михалева А.И., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Васильев А.Н. Присоединение спиртов к 1-винилпирролам в присутствии системы динитрил азоизомасляной кислоты-ССЦ // ЖОрХ. 1982. - Т. 18, вып. 3. -С. 525-527.

121. Маркова М.В., Михалева А.И., Сигалов М.В., Морозова Л.В., Алиев И.А., Трофимов Б.А. Электрофильное присоединение фенолов к 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндолу // ХГС. 1989. - № 5. - С. 604-606.

122. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П. Синтез алкоксиэтинилиндолов // ХГС. 1969. - № 2. - С. 255-257.

123. Трофимов Б.А., Михалева А.И, Калабин Г.А. N-винил-а-трифторацетилпирролы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - № 11. - С. 2639-2640.

124. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Коростова С.Е., Собенина Л.Н., Васильев А.Н, Балашенко Л.В. Трифторацетилирование N-винилпирролов // ЖОрХ. 1979. - Т. 15, вып. 10. - С. 2042-2046.

125. Коростова С.Е., Михалева А.И., Собенина Л.Н., Шевченко С.Г., Сигалов М.В., Каратаева И.М., Трофимов Б.А. Новые представителитрифторацетилпирролов. Синтез и превращения // ХГС. 1989. - № 1. - С. 48-52.

126. Hojo М., Masuda R., Kokuryo G., Shioda Ho., Matsuo S. Electrophilic substitutions of olefinic hidrogens. 2. Acylation of vinyl ethers and N-vinyl amides // Chem. Lett. 1976. - No. 5. - P. 499-502.

127. Беленький JT.И. Активность и селективность при электрофильном замещении пятичленных гетероциклов // ХГС. 1980. - № 12. - С. 15871605.

128. Трофимов Б.А., Коростова С.Е., Михалева А.И., Нестеренко Р.Н., Сигалов М.В., Воронов В.К., Половникова Р.И. Трифторацетилирование 2-(2-фурил)- и 2-(2-тиенил)пирролов и их 1-винильных производных // ЖОрХ. 1982. - Т. 18, вып. 4. - С. 894-899.

129. Розинов В.Г., Пенсионерова Г.А., Донских В.И., Сергиенко Л.М., Петрова О.В., Калабина А.В., Михалева А.И. Фосфорсодержащие енамины. 3. Фосфорилирование N-винилзамещенных трифторацетилпирролов // ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып. 10. - С. 2241-2246.

130. Tolmachev A.A., Dovgopoly S.I., Kostyik A.N., Kozlov E.S., Pushechnikov A.O., Trofimov B.A., Mikhaleva A.I. Phosphorus-Containing Heterocyclic Compounds Derived from N-vinylpyrroles // Heteroatom Chemistry. 1997. -Vol. 8, no. 6. - P. 495-499.

131. Promising Family of Reactive Dyes // Eur. J. Org. Chem. 2006. - No. 17. - P. 4021-4033.

132. Собенина JI.H., Деменев А.П., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Синтез С-винилпирролов//Усп. хим. 2002. - Т. 71, № 7. - С. 641-671.

133. Trofimov В.A., Sobenina L.N., Demenev А.P., Mikhaleva A.I. C-Vinylpyrroles as Pyrrole Building Blocks // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104, no. 5.-P. 2481-2506.

134. Mikhaleva A.I., Zaitsev А.В., Ivanov A.V., Schmidt E.Yu., Vasil'tsov A.M., Trofimov B.A. Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47, no. 22. - P. 3693-3696.

135. Шмидт А.Ф., Владимирова Т.А., Дмитриева T.B., Зинченко С.В. Региоселективное а-арилирование N-винилпирролов по реакции Хека // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 9. - С. 1537-1541.

136. Шмидт А.Ф., Владимирова Т.А., Шмидт Е.Ю., Дмитриева Т.В. Региоселективное а-арилирование N-винилпирролов по реакции Хека // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1995. - № 4. - С. 786-787.

137. Mal'kina A.G., Tarasova О.A., Verkruijsse H.D., van der Kerk A.C.H.T.M., Brandsma L., Trofimov B.A. Metallation and functionalization of N-vinylpyrrole // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1995. - Vol. 114, no. 1. - P. 1821.

138. Гольдштейн И.П., Федотов A.H., Мисуркин И.А., Гурьянова Е.Н. Участие неподеленных электронных пар и системы л-электронов гетероароматических соединений в донорно-акцепторном взаимодействии //ЖОХ. 1986. - Т. 56, вып. 1. - С. 40-55.

139. Гольдштейн И.П., Хамаганова Л.Д., Федотов А.Н., Еськова Л.А., Домнина Е.С., Гурьянова Е.Н., Байкалова Л.В. Электронное строение, п-донорные свойства и комплексообразование с НС1 ряда азолов // ЖОХ. -1988. Т. 58, вып. 12. - С. 2704-2714.

140. Чипанина Н.Н., Казакова Н.А., Шестова J1.A., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Фролов IO.JI. Спектроскопическое проявление донорно-акцепторных взаимодействий 1-этил- и 1 -винилпиразолов // Журн. прикл. спектроскопии. 1975. - Т. 23, вып. 1. - С. 97-100.

141. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Глазкова Н.П., Чипанина Н.Н., Шергина Н.И. Комплексообразование при галогенировании и гидрогалогенировании N-винилимидазолов // ЖОХ. 1971. - Т. 41, вып. 3. - С. 623-626.

142. Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Чипанина Н.Н., Скоробогатова В.И., Мячин Ю.А. Комплексообразование 1-винилазолов с хлоридами марганца, железа, кобальта и меди // ЖОХ. 1972. - Т. 42, вып. 3. - С. 696-699.

143. Калмыков В.В., Иванов В.А., Панков Д.Н., Крячко Э.Н. N-Винилимидазолы. III. Комплексообразование хлорида Co(II) с N-винилимидазолами // ЖОХ. 1979. - Т. 49, вып. 3. - С. 647-650.

144. Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Шергина Н.И., Чипанина Н.Н., Белоусова JI.B., Фролов Ю.Л., Скворцова Г.Г. Синтез и спектральные исследования 1-винилазолов с хлоридом никеля // ЖОХ. 1971. - Т. 41, вып. 5. - С. 1102-1106.

145. Воронков М.Г., Скворцова Г.Г., Домнина Е.С., Ивлев Ю.Н., Мирсков Р.Г., Ищенко О.С., Коротаева И.М. Комплексы 1-винилазолов с органилгалогенстаннанами // ЖОХ. 1972. - Т. 42, вып. 10. - С. 2199-2204.

146. Воропаев В.Н., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Тетерин Ю.А., Баев А.С., Воропаева Т.К. Координационные соединения двухлористого палладия с 1-винилазолами // Коорд. хим. 1984. - Т. 10, вып. 11.-С. 1543-1548.

147. Домнина Е.С., Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Чипанина Н.Н., Торяшинова Д.Д., Протасова Л.Е. Комплексы 1-винил-2-метилимидазола с хлоридами никеля, марганца, кобальта, железа, меди // ЖОХ. 1976. -Т. 46, вып. 1.-С. 168-171.

148. Домнина Е.С., Еськова JI.A., Петрова Е.В., Чипанина Н.Н., Воронов В.К., Афонин А.В., Скворцова Г.Г. Комплексы галогенидов цинка и кадмия с 1-винилпиразолами // ЖНХ. 1987. - Т. 32, вып. 6. - С. 1523-1526.

149. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И., Коростова С.Е. Радикальная полимеризация N-винилпирролов // ВМС. Б. 1980. - Т. 22,№2.-С. 103.

150. Priola A., Gatti G., Cesca S. Polymerization of 1-vinylindole and its methyl derivatives. Structure of the polymers // Macromolec. Chem. 1979. - Vol. 180.-P. 1-11.

151. Сюй Юй-у, Скороходов С.С., Ванштейн А.А. Исследование полимеризации N-винилацетанилидов // ВМС. А. 1964. - Т. 6, № 7. - С. 1286-1290.

152. Трофимов Б.А., Минакова Т.Т., Тандура Т.А., Михалева А.И., Коростова С.Е. Полимеризация ^винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-винилпирролидоном // ВМС. Б. 1980. - Т. 22, №11.-С. 803-804.

153. Минакова Т.Т., Морозова JI.B., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Способ получения реакционноспособных сополимеров // А. с. (СССР) 539901; Б. И. 1976.-№47.-С. 80.

154. Леонов С.Б., Рогинская Л.В., Минакова Т.Т., Морозова Л.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Вспениватель для флотации полиметаллических руд //А. с. (СССР) 923624; Б. И. 1982.-№ 16.-С. 45.

155. Морозова Л.В., Трофимов Б.А., Михалева А.И., Тизенберг Г.М. Водорастворимые полимеры и их применение // Тез. докл. II Всесоюз. конф. Иркутск, 1982. - С. 154.

156. Gipstein Е., Hewett W.A. Polymerization and copolymerization of N-vinylindole and N-vinylmethylindoles // Macromolecules. 1969. - Vol. 2. - P. 82-85.

157. Gipstein E., Hewett W.A. Photoconducting polymer material 11 Пат. ФРГ 1906831 (1969); С. A. 1970. - Vol. 72, no. 4. - 13375n.

158. Gipstein E., Hewett W.A. N-Vinylindole copolymers for electrophotography // Пат. ФРГ 1917747 (1969); С. A. 1970. - Vol. 72, no. 2. - 7945g.

159. Nomori H., Hatano M., Kambara S. Polymerization of N-vinylindole and N-vinylpyrrole with organic electron acceptors // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. -1966.-Vol. 4, no. 9.-P. 623-628.

160. Priola A., Gatti G., Santi G., Cesca S. Copolymerization of N-vinylindole with maleic anhydride // Macromolec. Chem. 1979. - Vol. 180. - P. 13-24.

161. Giulio N., Giorgio M., Paolo L. Verfahren zur Herstellung von linearen Kopf-Schwanz-Hochpolymeren mit sterisch regelmapiger struktur // Пат. ФРГ 1152547 (1964). РЖХим. - 1965. - 8C 229.

162. Трофимов Б.А., Михалева А.И., Морозова JI.B., Васильев А.Н., Сигалов М.В. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием НС1 //ХГС.- 1983.-№2.-С. 269.

163. Морозова JI.B., Михалева А.И., Маркова М.В., Собенина J1.H., Трофимов Б. А. Димеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот//Изв. АН. Сер. хим. 1996. -№ 2. - С. 423-425.

164. Морозова JI.B., Михалева А.И. Димеризация ^винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола в присутствии кислот // ХГС. 1987. - № 4. - С. 479480.

165. Trofimov В.A., Morozova L.V., Sigalov M.V., Mikhaleva A.I., Markova M.V. An unexpected mode of cationic oligimerization of 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole // Macromol. Chem. 1987. - Vol. 188, no. 10. - P. 22512257.

166. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Бродская Э.И., Михалева А.И., Маркова М.В., Торяшинова Д.-С.Д. Олигомеризация 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола под действием металлического натрия // ВМС. 1989. -Т. 31, №12.-С. 897-902.

167. Трофимов Б.А., Морозова JI.B., Бродская Э.И., Михалева А.И., Маркова М.В., Коростова С.Е., Голованова Н.И., Торяшинова Д.-С.Д. Олигомеризация N-винилпирролов под действием металлического натрия //ХГС. 1989.-№ 10.-С. 1420.

168. Trofimenko S. Vinylpyrazoles // J. Org. Chem. 1970. - Vol. 35, no. 10. - P. 3459-3462.

169. Скушникова А.И., Домнина E.C., Скворцова Г.Г. Радикальная полимеризация 1-винилпиразола // ВМС. Б. 1985. - Т. 27, № 9. - С. 705.

170. Дарбинян Э.Г., Элиазян Г.А., Абрамян Т.Г., Муший Р.Я., Мацоян С.Г. Синтез производных азолов и полимеров на их основе. XII. Синтез и полимеризация 1-винил-3(5)-метилпиразола // Армянск. хим. журн. -1974.-Т. 227, №9.-С. 791-795.

171. Колесников Г.С., Тевлина А.С., Грандберг И.И., Васюков С.Е., Шарова Г.И. Полимеризация и сополимеризация ^винил-3,5-диметилпиразола // ВМС. А. 1967. - Т. 9, № 11. - С. 2429-2495.

172. Кармазина JI.B., Починок В.Я., Гураш Г.В., Анищенко Г.Н., Муший Р.Я., Серая В.И. Синтез и исследование полимеров и сополимеров на основе винилметилпиразолов // Укр. хим. журн. 1976. - № 8. - С. 850-852.

173. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П. Перспективные области применения гомополимера и сополимеров 1-винил-1,2,4-триазола // Наука производству. 2003. - № 6. - С. 55-59.

174. Соловьева Э.Д., Даниловцева Е.Н., Скушникова А.И., Домнина Е.С. Кинетические закономерности радикальной полимеризации 1-винилбензтриазола // ВМС. Б. 1989. - Т. 31, № 3. - С. 232-235.

175. Hopff Н., Lippay М. Uber die Darstellung und Polymerization von N-Vinyl-1,2,4-triazole und N-Vinylbenztriazol // Macromol. Chem. 1963. - Bd. 66, no. 22-24.-P. 157-167.

176. Консулов В.Б., Младенов Ив. Сополимеризация 1-винилимидазола с винилбутиловым эфиром // ВМС. В. 1979. - Т. 22, № 9. - С. 679-682.

177. Скворцова Г.Г., Скушникова А.И., Домнина Е.С., Бродская Э.И. Сополимеризация 1-винилимидазола с 4-винилпиридином // ВМС. А.1977.-Т. 19, №9.-С. 63-65.

178. Kelen Т., Tiidos F. Reactivity of Some Vinylimidazoles towards Other Vinyl Monomers in Radical Copolymerization // J. Polym. Sci.; Polym. Lett. Ed.1978.-Vol. 16, no. 2.-P. 393-399.

179. Скушникова А.И., Домнина E.C., Павлова A.JT., Коротаева И.М. Кинетические закономерности радикальной сополимеризации 1-винилимидазола с акриловой кислотой // ВМС. Б. 1988. - Т. 30, № 7. - С. 537-540.

180. Татарова Л.А., Морозова И.С., Ермакова Т.Г., Лопырев В.А., Кедрина Н.Ф., Ениколопян Н.С. Сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с метилметакрилатом и со стиролом // ВМС. А. 1983. - Т. 25, № 1. - С. 1417.

181. Ермакова Т.Г., Кузнецова Н.П., Анненков В.В. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с 1,1-со-тригидротетрафтор-пропилметакрилатом // ЖПХ. 1999. - Вып. 6. - С. 1004-1007.

182. Кузнецова Н.П., Каницкая Л.В., Федоров С.В., Ермакова Т.Г. Радикальная сополимеризация 1-винил-1,2,4-триазола с фторсодержащими алкилметакрилатами // ВМС. Б. 2001. - Т. 43, № 9. - С. 1565-1569.

183. Николенко В.В., Некрасов А.В., Меркушов А.В., Татарова Л.А., Ермакова Т.Г. 1 -N-Винил-1,2,'4-триазол в реакциях радикальной сополимеризации // ВМС. Б. 1989. - Т. 31, № 8. - С. 622-627.

184. Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Бирюкова Е.И., Смирнов А.И. Влияние электронной структуры винилазолов на их активность при взаимодействии с радикалами // ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 4. - С. 648-651.

185. Цыпина Н.А., Кижняев В.Н., Покатилов Ф.А., Смирнов А.И. N-Винилтриазолы в радикальной полимеризации // ВМС. Б. 2003. - Т. 45, № 2. - С. 358-362.

186. Трофимов Б.А., Тарасова О.А., Шеметова М.А.(Максимова М.А.), Афонин А.В., Клыба JI.B., Байкалова Л.В., Михалева А.И. N-Изопропенилазолы. I. Прямое N-изопропенилирование азолов пропином и алленом // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 3. - С. 437-442.

187. Тарасова О.А., Михалева А.И., Шеметова М.А.(Максимова М.А.) Пропин и аллен в реакции Трофимова // В кн.: Тезисы докладов 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. Суздаль, 2000. -С. 373.

188. Tarasova О.А., Brandsma L., Trofimov B.A. Facile One-Pot Synthesis of 1-Allenylpyrroles // Synthesis. 1993. - No. 6. - P. 571-572.

189. Трофимов Б.А., Тарасова О.А., Брандсма Jl. Простой синтез N-этинилпиррола // ЖОрХ. 1994. - Т. 30, вып. 2. - С. 314.

190. Тарасова О.А., Шмидт ЕЛО., Байкалова Л.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. Синтез N-алленилазолов из азолов и пропаргилхлорида или 1,2,3-трихлорпропана в одну препаративную стадию // Изв. АН. Сер. хим. -1997.-№11.-С. 2005-2007.

191. Brandsma L., Verkruijsse Н. Studies in Organic Chemistry. 8. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes, Elsevier: Amsterdam-Oxford-N.Y., 1981. -P. 143.

192. Тарасова О.А., Шмидт Е.Ю., Албанов А.И., Михалева А.И., Брандсма Л., Трофимов Б.А. Синтез и прототропная изомеризация 1-(2-пропенил)пиррола в системе КОН-ДМСО // ЖОрХ. 1999. - Т. 35, вып. 10.-С. 1530-1533.

193. Тарасова О.А., Амосова С.В., Трофимов Б.А. Гидратационная тримеризация ацетилена в суперосновных средах. I. Синтез 2-винилокси-1,3-бутадиена и идентификация побочных продуктов реакции // ЖОрХ. -1982. Т. 18, вып. 10. - С. 2042-2049.

194. Sigalov M.V., Trofimov B.A., Mikhaleva A.I., Kalabin G.A. *H and ,3C NMR Study of Coformational and Electronic Structure of 1-Vinylpyrroles // Tetrahedron. -1981. Vol. 37, no. 17. - P. 3051-3059.

195. Афонин A.B., Данович Д.К., Воронов B.K., Еськова J1.A., Байкалова Л.В., Домнина Е.С. Поворотная изомерия в 1-винилпиразолах и 1-винилимидазолах по данным ЯМР 'Н, 13С и квантовохимических расчетов // ХГС. 1990. - № 10. - С. 1346-1351.

196. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1983. - С. 159.

197. Клыба Л.В., Тарасова О.А., Шеметова М.А.(Максимова М.А.), Петрушенко К.Б., Михалева А.И., Трофимов Б.А. N-Изопропенилазолы. II. Особенности распада N-изопропенилазолов под действием электронного удара// ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 9. - С. 1398-1401.

198. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. - 312 с.

199. Jennings A.L., Boggs J.E. Mass Spectrometry for Structure Determination. Simple Nitrogen Heterocycles // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 29, no. 7. - P. 2065-2066.

200. Jones R.A., Bean G.P. The Chemistry of Pyrroles. London - New York - San Francisco: Academic Press, 1977. - 480 p.

201. Будзикевич P., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966. - 323 с.

202. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 51 с.

203. Raval V.H., Cava М.Р. Photocyclization of Pyrrole Analoques of Stilbene: an Expedient Approach to Antitumour Agent CC-1065 // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984. No. 21. - P. 1526-1527.

204. Шеметова М.А.(Максимова M.A.) Синтез и некоторые превращения N-изопропенилпирролов. В кн.: Тезисы докладов Молодежной научнойконференции по органической химии "Байкальские чтения 2000". -Иркутск, 2000. С. 64.

205. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. БИНОМ. -М., 2003. - 493 с.

206. Малышева С.Ф., Гусарова Н.К., Белогорлова Н.А., Никитин М.В., Гендин Д.В., Трофимов Б.А. Реакция виниловых эфиров с вторичными фосфинами // ЖОХ. 1997. - Т. 67, вып. 1. - С. 63-66.

207. Trofimov В.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Ivanova N.I., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A. Hydrophosphination of Vinyl Sulfides and Vinyl Selenides // Synthesis. 2002. - No. 15. - P. 2207-2210.

208. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Malysheva S.F., Sukhov B.G., Belogorlova N.A., Kuimov V.A., Al'pert M.L. Addition of Secondary Phosphines to Divinyl Sulfide // Sulfur. Lett. 2003. - Vol. 26, no. 2. - P. 63-66.

209. Малышева С.Ф., Арбузова C.H. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова-Гусаровой // В кн. Современный органический синтез / Рахманкулова Д.Л. М.: Химия, 2003.-С. 160-177.

210. Потапов B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1976. - С. 558.

211. Brunner H., Limmer S. Enantioselektiv Katalysen. 60. Addition von optisch aktiven Aminen an P-substituierte Olefine // J. Organomet. Chem. 1991. -Vol. 417,no. 1-2.-P. 173-180.

212. Roucoux A., Suisse I., Devocelle M., Carpentier J.F., Agbosson F., Mortreux A. Rhodium (I) Bis(aminophosphane) Complexes as Catalysts for asymmetric Hydrogenation of Activated Ketones // Tetrahedron: Asymmetry. 1996. -Vol. 7, no. 2. - P. 379-382.

213. Clarke M.L., Cole-Hamilton D.J., Slawin M.Z., Woollins J.D. P-N bond formation as a rout to highly electron rich phosphine ligands // Chem. Commun. 2000. - No. 20. - P. 2065-2066.

214. Guo R., Li X., Wu J., Kwok W.H., Chen J., Choi M.C.K., Chan A.S.C. Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from lj'-binaphthil^^-diamine // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43,no. 38.-P. 6803-6806.

215. Braunstein P., Naud F. Hemilability of Hybrid Ligands and the Coordination Chemistry of Oxazoline-Based Systems // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. -Vol. 40, no. 4. - P. 680-699.

216. Яновская JI.A., Юфит C.C., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975.-С. 217-222.

217. Sugiura М., Kobayashi S. Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Semicyclic N,0-Acetals // Org. Lett. 2001. - Vol. 3, no. 3. - P. 477-480.

218. Crandall E.W., van Hoozer W.R. Reaction of trans-2-Aminocyclohexanol and Formaldehyde // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27, no. 8. - P. 2965-2766.

219. Partogyan-Halim K., Besson L., Aitken D.J. Husson H.-Ph. Asummetric Synthesis of (S)-4-Oxopipecolic Acid by a 3 + 3 Atom-Unit Assembly Strategy // Eur. J. Org. Chem. 2003. - No. 2. - P. 268-273.

220. Prosser T.J. The Rearrangement of Allyl Ethers to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. -1961. Vol. 83, no. 7. - P. 1701-1704.

221. Price C.C., Snyder W.H. Solvent Effects in the Base-Catalyzed Isomerization of Allyl to Propenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83, no. 7. - P. 1773.

222. Трофимов Б.А., Опарина Jl.A., Лавров В.И., Паршина Л.Н. Винилирование аллилового спирта ацетиленом и хлористым винилом в сверхосновных средах // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, вып. 4. - С. 725-729.

223. Mantione R., Martin M.L., Martin G.J., Normant H. Etude par resonance magnetique nucleaire d'acetals acetyleniques et de leurs produits de transposition en milieu alcalin. // Bull. Soc. Chim. France. 1967. - No. 8. - P. 2912-2918.

224. Zimmer R. Alkoxyallenes Building Blocks in Organic Synthesis // Synthesis. - 1993.-No 2.-P. 165-178.

225. Chowdhury M.A., Ressing H.-U. Syntheses of Highly Substituted Furan and Pyrrole Derivatives via Lithiated 3-Aryl-l-methoxyallenes: Application to the Synthesis of Codonopsinine // SYNLETT. 2006. - No. 15. - P. 2383-2386.

226. Собенина Л.Н., Сергеева М.П., Михалева А.И., Сигалов М.В., Коростова С.Е., Голованова Н.И., Салауров В.Н., Бахарева Е.В., Васильева Н.Н. Синтез пиррол-2-карбоновых кислот и их N-винильных производных // ХГС. 1990.-№5.-С. 612-616.

227. Murakami Y., Kikuchi J., Hisaeda Y., Hayashida 0. Artificial enzymes // Chem. Rev. 1996. - Vol. 96, no. 2. - P. 721-758.

228. Бабаниязов X.X., Бабаниязова 3.X., Трофимов Б.А., Станкевич В.К., Байкалова JI.B., Нечипоренко С.П., Гришак Д.Д., Шилов В.Н., Баринов

229. B.А. Средство для лечения псориаза // Пат. РФ. № 2204392 (2001). - Б. И. - 2003. - № 14.

230. Бугоркова B.C., Гальперин В.М., Бородулина М.З., Кондрашкина Н.И., Байкалова JI.B., Домнина Е.С., Шапранов С.Д., Гайдуков Н.В., Торгонин В.М. Фоторазрушаемая композиция для сельскохозяйственных пленок //

231. A. с. 1678027 (1990). Б. И. - 1991. - № 34.

232. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Соловьева Э.Д., Байкалова JI.B., Голентовская И.П., Шаулина Л.П. Солдатенко Г.Г. Сорбенты платиновых металлов на основе 1-винилимидазола и 1,Г-дивинил-2,2'-биимидазолила //ЖПХ.- 1989.-Т. 62,№5.-С. 1179-1181.

233. Зырянова И.А., Байкалова Л.В., Тарасова О.А., Афонин А.В., Кухарева

234. B.А., Максимова М.А., Трофимов Б.А. Комплексные соединения на основе 1-изопропенилимидазолов и -пиразола // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 8.-С. 1353-1359.

235. Еськова Л.А., Чипанина Н.Н., Хлопенко Н.А., Воронов В.К., Кейко В.В., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Гидрогалогенирование 1- и 2-винилиндазолов // ХГС. 1982. - № 7. - С. 952-956.

236. Байкалова Л.В., Тарасова О.А., Зырянова И.А., Афонин А.В., Синеговская Л.М., Трофимов Б.А. Металлокомплексы 1-алленилимидазолов // ЖОХ. -2002. Т. 72, вып. 8. - С. 1378-1382.

237. Еськова Л.А., Петрова Е.В., Чипанина Н.Н., Шулунова A.M., Афонин А.В., Домнина Е.С. 1-Винил- и 2-винилиндазолы в реакции с галогенидами цинка и кадмия // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 7. - С. 11931197.

238. Luo Xiao Feng, Goh S.H., Lee S.Y. Miscibility and interpolymer complexation of poly(l-vinylimidazole) with hydroxyl- and carboxyl-contaning polymers // Macromol. Chem. Phys. 1999. - Vol. 200, no. 2. - P. 399-404.

239. Pekel N., Guven O. Investigation of complex formation between poly(N-vinylimidazole) and various metal ions using the molar ratio method // Colloid Polym. Sci. 1999. - Vol. 277. - P. 570-573.

240. Kodama H., Miyajima Т., Tabuchi H., Ishiguro S. A calorimetric study of the acid dissociation of the conjugate acids of poly(N-vinylimidazole) and polyallylamine // Colloid Polym. Sci. 2000. - Vol. 278. - P. 1-7.

241. Pekel N., Guner A., Guven 0. Conductometric and viscometric investigation of poly(N-vinylimidazole)-rnetal ion complex formation // J. Appl. Polym. Sci.- 2002. Vol. 85, no. 2. - P. 376-384.

242. Мазяр H.Jl., Анненков B.B., Круглова B.A., Ананьев С.М., Даниловцева Е.Н., Рохин А.В., Зинченко С.В. Кислотно-основные свойства поли-1-винилимидазолов в водном растворе // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - Т. 49, № 12.-С. 2047-2051.

243. Annenkov V.V., Mazyar N.L., Kruglova V.A., Ananiev S.M. Equilibria in solutions of complexes of poly(acrylic acids) and poly(N-vinylazoles) // J. Mol. Liq. 2001. - Vol. 91, no. 1-3. - P. 109-114 .

244. Annenkov V.V., Danilovtseva E.N., Saraev V.V., Mikhaleva A.I. Complexation of copper (II) ions with imidazole-carboxylic polymeric systems // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003. - Vol. 41, no. 14. - P. 22562263.

245. Анненков B.B., Даниловцева E.H., Смирнов В.И., Максимова М.А. Новые водорастворимые имидазолсодержащие полимеры // ВМС. Б. 2005. - Т. 47,№7.-С. 1213-1219.

246. Чипанина Н.Н., Фролов Ю.Л., Казакова Н.А., Домнина Е.С., Скворцова Г.Г. Термодинамические параметры водородной связи 1-винил- и 1-этилазолов с фенолом // Доклады АН СССР. 1974. - Т. 216, № 2. - С. 371373.

247. Towlson S.M., Wright P.V. Potentiometric and conformational irreversibility in isotactic poly(methacrylic acid) and the effects of multivalent cation binding // Polymer. 1986. - Vol. 27, no. 3. - P. 409-416.

248. Nagasawa M., Murase Т., Kondo К. Potentiometric Titration of Stereoregular Polyelectrolytes // J. Phys. Chem. 1965. - Vol. 69, no. 11. - P. 4005-4012.

249. Кашик T.B., Прокопьев Б.В., Рассолова Г.В., Пономарева С.М. Исследование дифференцирующей способности неводных растворителей относительно ароматических аминов// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. -№9.-С. 1960-1964.

250. Coetrzee J.F., Padmanabhan Y.R. Properties of Bases in Acetonitrile as Solvent. 4. Proton Acceptor Power and Homoconjugation of Mono- and Diamines//J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, no. 22. - P. 5005-5010.

251. Анненков B.B., Лебедева O.B., Даниловцева E.H., Михалева А.И. Синтез и полиэлектролитные свойства карбоксилсодержащих сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола // ВМС. Серия Б. 2001. - Т. 43, № 9. - С. 1560-1564.

252. Kuo J.F., Chen C.J. A method of calculating copolymerization reactivity // J. Appl. Polym. Sci. 1981. - Vol. 26, no 4. - P. 1117-1128.

253. Езриелев A.H., Брохина Э.Л., Роскин E.C. Аналитический метод вычисления констант сополимеризации // ВМС. Серия А. 1969. - Т. 11, №8.-С. 1670-1680.

254. Strauss U.P., Barbiery B.W., Wong G.J. Analysis of ionization equilibriums of polyacids in terms of species population distributions. Examination of a «two-state» conformational transition // Phys. Chem. 1979. - Vol. 83, no. 22. - P. 2840-2843.