2-(N-фталоил)-N,N,N',N'-тетраметилвинамидиния перхлорат и бис-[1-гидрокси-(4,6-ди-трет-бутил-фенил)]амин как синтоны для получения гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Валиуллин, Василь Акрамович

• Валиуллин, Василь Акрамович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Валиуллин, Василь Акрамович

Введение. 4 1. Обзор литературы. Синтез и свойства замещенных аналогов малондиальдегида и их производных.

1.1. Синтез замещенных аналогов малондиальдегида.

1.1.1. Формилирование алифатических соединений по Вильсмайеру-Хааку.

1.1.2. Формилирование карбонильных соединений и их производных.

1.1.3. Формилирование соединений, содержащих систему сопряженных двойных связей.

1.1.4. Формилирование а-замещенных карбоновых кислот.

1.1.5. Формилирование активной метильной группы.

1.2. Другие методы получения аналогов малоновых альдегидов.

1.2.1. Реакции производных ацетилена.

1.2.2. Гидролиз галогенсодержащих соединений.

1.2.3. Присоединение галоформов и ортоэфиров к двойной связи.

1.3. Свойства продуктов реакции Вильсмайера.

1.3.1. .Взаимопревращение продуктов реакции Вильсмайера.

1.3.2. Взаимодействие аминоакральдегидов с электрофильными реагентами.

1.3.3. Взаимодействие аминоакральдегидов с нуклеофильными реагентами.

1.3.4. Свойства солей винамидиния.

1.4. Синтез и свойства макрогетероциклических металлохелатов.

1.4.1. Синтез макрогетероциклов.

1.4.2. Синтез макрогетероциклических металлохелатов.

1.4.3. Химические свойства макрогетероциклических металлохелатов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «2-(N-фталоил)-N,N,N',N'-тетраметилвинамидиния перхлорат и бис-[1-гидрокси-(4,6-ди-трет-бутил-фенил)]амин как синтоны для получения гетероциклических соединений»

Одним из основных направлений развития синтетической органической химии на современном этапе является поиск путей синтеза высокореакционных синтонов, позволяющих получать органические соединения разнообразного строения. Обычно, для этой цели используют известные химические реакции. Так, например, полученные при формилировании замещенных фенилуксусных кислот соли (реакция Вильсмайера-Хаака), являются удобными соединениями для синтеза оснований Шиффа, макрогетероциклов и винамидинов полимерного строения.

Значительный интерес к вышеуказанным соединениям обусловлен еще и тем, что они способны вступать в реакции с солями переходных металлов, образуя координационные соединения разнообразного строения.

Цель настоящей работы состояла в поиске путей синтеза новых синтонов, позволяющих получать гетероциклические и макрогетероциклические соединения, которые, в свою очередь, способны образовывать координационные соединения с ионами переходных металлов. В работах Арнольда впервые была показана способность монозамещенных уксусных кислот вступать в реакцию формилирования при взаимодействии с реагентом Вильсмайера N Хаака (РОС13, ДМФА). Уникальность строения и высокая реакционная способность образующихся солей, щелочной гидролиз которых приводит к образованию трехугле-родного дикарбонильного синтона, позволили синтезировать и детально исследовать строение и химические свойства большого числа неизвестных ранее соединений, способных, в свою очередь, образовывать бис-хелатные и макроцик-лические молекулы. В данной работе была изучена возможность протекания описанных выше превращений в ряду простейших N-замещенных аминокислот (производных глицина).

Также нами была изучена возможность использования солей тетраметил-винамидиния в качестве аналогов традиционно используемых диметиламиноа-кральдегидов и малондиальдегидов, что позволяет избежать лишней стадии выделения этих соединений.

В химии комплексов металлов со свободнорадикальными лигандами наряду с пространственно экранированными нитроксильными и о-хиноновыми системами в качестве лигандов могут быть задействованы пространственно экранированные феноксазинильные системы, в частности 1-Н-1-оксо-2,4,6,8-тетракис-трет-бутилфеноксазинон. В нашей лаборатории, на протяжении ряда лет, исследовались пространственно-экранированные феноксазиновые системы. Принято считать, что образование феноксазиновой системы происходит в результате внутримолекулярной циклизации в образующемся, на первой стадии реакции, нестабильном диоксидифениламине или о-индофеноле. Однако, до последнего времени, каких- либо доказательств образования таких продуктов получено не было.

Интерес к соединениям такого типа, в первую очередь, вызван тем , что восстановленная форма соединения способна образовывать координационные соединения различной степени окисления.

Взаимодействие в трехкомпонентной системе включающей 3,5-ди-трет-бутилпирокатехин, 3,5-дитрет-бутил-о-бензохинон и водный раствор аммиака, основано на способности 3,5-ди-трет-бутилпирокатехина вступать в реакцию с аммиаком, образуя соответствующий о-аминофенол, который в свою очередь легко реагирует с 3,5-дитрет-бутил-о-бензохиноном с образованием фенокса-зинона.

При нагревании такой смеси в среде изопропилового спирта нами получен продукт, являющийся 1 : 2 молекулярным комплексом бис-[1-гидрокси-(4,6-дитрет-бутилфенил)] амина и 1-Н-1-оксо-2,4,6,8-тетракис-трет-бутилфеноксазинона, строение которого было установлено методом рентгено-структурного анализа.

1. Обзор литературы. Синтез и свойства замещенных аналогов малондиальдегида и их производных.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Валиуллин, Василь Акрамович

Выводы

1. Впервые показано, что фталоглицин вступает в реакцию Вильсмайера с образованием стабильного 2-(1Ч-фталоил)-]Ч,]Ч,М' ,N' -тетраметилвинамидиния перхлората.

2. По данным PC А винамидиниевый фрагмент в молекуле 2-(1Ч-фталоил)-N,N,N',N'-тетраметилвинамидиния перхлората имеет плоское строение. Актива-ционные параметры процесса затрудненного вращения N-диметильных фрагментов соли (по данным 'Н ЯМР спектроскопии) в DMSO-d6 составляют:

AS* = -91.1 + 5.2 Дж/Т-моль; АН* = 46.7 ± 1.8 кДж/моль;

AG*298 = 82.5 ± 0.3 кДж/моль; к298 = 0.69 с"1

3. Показано, что 2-(К-фталоил)-Ы,К,]Ч',]Ч'-тетраметилвинамидиния перхлорат способен вступать в реакции переаминирования с замещенными ароматическими аминами и фенилгидразинами, образуя бис-азометины и арилзамещенные пиразолы соответственно.

4. Показано, что с эквимольным количеством гидразина соль винамидиния образует продукт замещения одной диметиламиногруппы, а взаимодействие с избытком гидразина приводит к снятию фталильной защиты (реакция Инга-Манске) и образованию 4-амино-пиразола.

5. Обнаружено, что N-карбоксиметилпиперидин и N-карбоксиметилморфо-лин формилируются с образованием высокорастворимых солей винамидиния, щелочной гидролиз которых приводит к образованию соответствующих замещенных диметиламиноакральдегидов.

-896. Показано, что продуктом взаимодействия трехкомпонентной системы: 3,5-дитрет-бутилбензохинон, 3,5-дитрет-бутилпирокатехин и аммиак является бис-[1-гидрокси-(4,6-дитрет-бутил-фенил)]амин и 1 -Н-1 -оксо-тетракис-трет-бутилфе-ноксазин.

7. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что молекула высокореакционного бис-[1-гидрокси-(4,6-дитрет-бутил-фе-нил)] амина стабилизирована водородными связями в упаковочном тримерном комплексе с двумя молекулами 1 -Н-1-оксо-2,4,6,8-тетракис-трет-бутилфеноксазинона.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Валиуллин, Василь Акрамович, 2004 год

1. Vilsmeier A., Haack A. Uber die Einwirkung von halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundarer und tetriarer p-Al-kylamino-benzaldehyde.// Ber., 1927, 60, N1, S 119-122.

2. Gatterman L. Zur Synthese aromatischer Aldehyde.// Ber., 1898, 31* Bd.ll, S. 1149-1152.

3. Gatterman L., Koch J.A. Eine Synthese aromatischer Aldehyde.// Ber., 1876, 30, Bd.2, S. 1622-1624.

4. Reimer K., Tiemann F. Ueber die Einwirkung von Chloroform auf alkalische Pheiiolate.// Ber., 1876, 9, S. 824-828.

5. Lorenz H., Wizinger R. Vinyl homologs of triphenylmetane dyes. // Helv. chim. Acta, 1945, 28, S. 600-612; C.a. 1946, 40, N 6, 14834.

6. Treibes W., Neupert H.-J., Hiebsch J. Synthesen und Eigenschaften von Az-ulen-aldehyden. // Chem. Ber., 92, N 1, S. 141-154.

7. Bosshard H.H., Могу R., Shmid M., Zollinger H. Eine Methode zur kataly-sierten Herstellung von Carbonsaure und Sulfosaure-chloriden mit Thionilchlo-rid. // Helv. chim. Acta, 1959, 42, F. 5, 1653-1658.

8. Smith G. F. Indoles. Part I. The Formilation of Indole and Some Reactions 3-Formylindole.// J. Chem. Soc., 1954, P. 3842-3846.

9. Bossard H. H., Zollinger H. Die Synthese von Aldehyden und Ketonen mit Amidchloriden und Vilsmeier Reagenzien.// Helv. chim. Acta, 1959, 42, S. 1659 -1671.

10. Campagne E., Archer W. L. The use of Dimethylformamide as a Formilation Reagent.// J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, N 4, P.989-991.

11. Schmidle С. J., Barnett P. G., The preparation of Cinnamaldehydes by the Formilation of Styrenes.// J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, N 13, P. 3209-3210.

12. Arnold Z., Sorm F. Synthetische Reactions von Dimethylformamid. I. All-gemeine Synthese von p-Dialdehyden.// Coll. Czech. Chem. Comm., 1958, 23, N 3, P. 452-461.

13. Arnold Z., Zemlicka J. Synthetic Reactions of Dimethylformamide. II. The reaction of Ketals with Dimethylformamide and Phosgene.// Coll. Czech. Chem. Comm., 1959, 24, N 3, P. 786-796.

14. Arnold Z., Zemlicka J. Synthetische Reactions von Dimethylformamid IV. Darstellung von p-Chlorovinilaldehiden aus Carbonylverbindungen. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1959, 24, N 7, P. 2385-2392.

15. Zemlicka J., Arnold Z. Synthetic Reactions of Dimethylformamide XI. Poli-formilation of ketones of other types and the problem of the reaction course. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1961, 26, N 11, P. 2852-2864.

16. Zemlicka J., Arnold Z. Synthetic Reactions of Dimethylformamide X. Synthesis and reactions of some triformyl derivatives of acetone and methylethylke-tone. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1961, 26, N 11, P. 2838-2851.

17. Arnold Z. Synthetische Reactions von Dimethylformamid V. Synthese von Nicotinsaurealdehyd. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1960, 25, N 5, 1308-1312.

18. Arnold Z. Synthesis of symmetrical tetraformylmethane. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1962, 27, N 15, P. 2993-2995; РЖХим 1963, 24Ж70.

19. Канищев М.И., Крал В., Арнольд 3., Семенов В.В., Шевелев С.А., Файн-зильберг А.А. Способ получения N-гетерилпиразолов на основе 4-нит-ро-пиразола. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1986, N 10, С. 2392.

20. Крал В., Арнольд 3., Семенов В.В., Шевелев С.А., Файнзильберг А.А. Общий способ синтеза циклоиммониевых диформилметилидов. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1983, N 10, С. 955.

21. Gompper R., Harfmann С., Polborn К. Pirroles, Imidasoles and Poly(vina-midines) from bis-(vinamidiniumsalts). // J. prakt. Chem., 1998, 340, S. 381-389.

22. Bredereck H., Gompper R., Klemm K. Selbstkondensation N,N-substituirtet Saueramide. // Chem. Ber., 1959, 92, N 6, S. 1456-1461.

23. Arnold Z. Synthetische Reactions von Dimethylformamid XVI. Formilirung von y-Picolin. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1963, 28, N 4, S. 836-838.

24. Bredereck H., Simehen G. Reactions of Activated Methyl Groups Attached to Heterocycles. // Angew. Chem. Int. Edit., 1963, 2, N 12, P. 738.

25. Claisen L. Zur Kenntiss des Propargylaldehyds und des Phenylpropargylalde-hyds. // Ber., 1903, 36, Bd. 3, S. 3664-3673.

26. Wille F., Saffer L., Weiskopf W. // Ann., 1950, 568, S. 34; C.a., 1950, 44, 6807c.

27. Bowden K., Braude E., Jones E., Weedon B. Acetylenic compounds I. Preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols. // J. Chem. Soc., 1946, P. 30-45; C. a. 1946, 40, N 10, 27899.

28. Schroth W., Peschel J., Zschunke A. l-Aminobut-l-en-3-in als viniloge Ina-mine. // Z. Chem., 1969, 9, N 3, S. 108-109.-9331. Кочетков Н. К. Химия р-хлорвинилкетонов. // Усп. Химии, 1955, 24, вып. 1, стр. 32-51.

29. Dieckman W., Platz L. Ueber Chlormalonaldehyd, 2-Chloropropen(2)-ol(3)-al(l). // Ber., 1904, 37, Bd. 4, S. 4638-4646.

30. Cornforth J. W., Fawaz E., Goldsworthy L.J., Robinson R. A Synthesis of Acylamidomalondialdehydes. // J. Chem. Soc., 1949, P. 1549-1553.

31. Протопопова Т.В., Сколдинов А.П. Реакции некоторых производных |3,Р-дигалоидзамещенных пропионовых альдегидов. // Журн. общей химии, 1956, 26, Вып 12, С. 3355-3360.

32. Воронков М. Г. Синтез винилалкиловых эфиров из ацеталей и их физические свойства. // Ж. общей химии, 1950, 20, N 11, С. 2060-2063.

33. Протопопова Т. В., Сколдинов А. П. 1,1,3,3-Тетраалкоксипропаны. // Ж. общей химии, 1957, 27, Вып. 1, С. 57-62.

34. Климко В. Т.Б, Сколдинов А. П. Функциональные производные малон-диальдегида X. Ацетали гомологов малондиальдегида. // Ж. общей химии, 1959, 29, N. 12, С. 4027-4029.

35. Кочетков Н. К. (З-Аминовинилкетоны. Сообщение 2. Некоторые реакции алкил-р-диалкиламиновинилкетонов. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1954, N. 1, С. 47-55.

36. Krohnke F., Dickore К. Reaktionen cyclischer Oxonium-Ionen mit nucleo-philen Partnern. // Chem. Ber., 1959, 92, N 1, S. 46-62.

37. Климко В.Т., Хорлин А.Я., Михалев В.А., Сколдинов А.П., Кочетков Н.К. Р-Аминовинилкетоны VII. Взаимодействие Р-хлорвинилкетонов с третичными аминами. // Журн. общей химии, 1957, 27, вып 1, С. 63-65.

38. Arnold Z. Synthesis of triethyl-(2-formylvinil)ammonium salts. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1962, 27, N 12, P. 2982-2985.

39. Arnold Z. The preparation of tetramethylformamidinium salts and their vinilogues. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1959, 24, N 3, P. 760-765.

40. Benary E. Uber die Einwirkung von Ammoniak und Aminen auf einige aliphatische und aromatischer Oxymethylen-ketone. // Ber., 1930, 63, N 6, 15731577.

41. Budesinski Z., Musil V. Uber die Darstellung von 5-Sulfanilamido-4-methyl-pyrimidinen mit einem Heterocyclischen substituenten in 6-stellung. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1961, 26, N , S. 2865-2870.

42. Woodword R.B., Sondermeier F., Taub D., Heusler K., McLamore W.M. The Total Synthesis of Steroids. // J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, N 17, P. 42234251.

43. Coppola G.M., Hardtmann G.E., Huegi B.S. Synthesis and Reactions of 2-Aryl-3-(dimethylamino)acroleins. // J. Heteroc. Chem., 1974, 11, N 4, P. 51-56.

44. Курбатов В.П., Сербина С.В., Осипов О.А. Синтез и свойства внутри-комплексных соединений меди, никеля и палладия с р-аминовинилиминами. // Ж. неорг. химии, 1973, 18, 2662-2666.

45. Торгова Т.В., Осипов О.А., Курбатов В.П., Белоног Н.А. Синтез и некоторые свойства хелатов двухвалентных меди, никеля и кобальта с дианилами фенилмалонового альдегида. // Ж. общей химии, 1977, 47, N 4, С. 896900.

46. Truex T.J., Holm R.H. Synthesis and Properties of Tetraaza14.tetraene and Tetraaza[14]hexaene Macrocyclic Complex. // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, N 13, P. 4529-4538.

47. Сколдинов А. П., Протопопова Т. В. Синтезы с помощью 1,1,3,3-тетра-алкоксипропанов. Получение простейших гетероциклических систем. // Ж. общей химии, 1957, 27, Вып., С. 1276.

48. Arnold Z., Zemlicka J. Reaktionen der formamidinium salze und Ihrer viniloge mit carbanionen. // Coll. Czech. Chem. Comm., 1960, 25, N 5, S. 13021308.

49. Ятлук Ю.Г., Суворов A.JI. Конденсация о-фенилендиамина и замещенных акролеинов с образованием макрогетероциклов. // ХГС, 1987, N 3, С. 376-381.

50. Hiller Н., Dimroth P., Pfitzner Н. 5,14-Dihydro-dibenzo b,i.[5,9,14,18] tetraaza[14] annulen ein macrocyclishe Chelat-Binder. // J. Lieb. Ann. Chem., 1968, 717, S. 137-147.

51. Lorch E., Breitmaier E. 7,16-Dialkyl-5,14-Dihydro-dibenzob,i.5,9,14,18,-tetraaza[14]fnnulene. // Chem. Ztg., 1975, 99, N 2, S. 87-88; РЖХим 1975, 19Ж309.

52. L'Eplattenier F.A., Pugin A. -Template"-Reaktionen I. Herstellung von tri-cyclishen und tetracyclischen Metallokomplexen aus aromatischen 1,2-Diaminen und 1,3-Dicarbonilverbindungen. // Helv. chim. Acta, 1975, 58, N 3, S. 917-929.

53. Cutler A.R., Dolphin D. A template synthesis of nickel 6,8,15,17-tetrame-thyldibenzob,i.[l,4,8,ll]-tetraazacyclotetradeca-2,4,7,9,12,14-hexaen. // Canad. J. Chem., 1977, 55, P. 3062-3063.

54. King F.E., Spansley P.С., The use of Nitro- and Halogeno-ketones in the Synthesis of Pteridines, including Pteroid Acids, from 2:4:5-Triamino-6-hydro-xypirimydines. // J. Chem. Soc., 1952, P. 2144-2152.

55. Jager E.-G. Neue konjugiert-ungesattige Neutralkomplexe mit vierzehnglied-vigen, macrocyclishen Liganden. // Z. Anorg. Allgem. Chem., 1969, 364, S. 177191.

56. Reichardt C., Scheibelein W. Synthesen mit aliphatischen Dialdehyden, XXVII 1. Eine -non-template"-Synthese zur Darstellung metallfreier 1,4,8,11-Tetraaza 14.annulen-Derivate. // Z. Naturforsch., 1978, 33b, S. 1012-1015.

57. Goedken V.L., Pluth J.J., Peng S.-M., Bursten B. Structure relationship between the Four-Coordinate S=l, Macrocyclic Complex, Fe(C22H22N4)., and the Neutral Ligands C22H22N4.// J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, N 25, P. 8014-8021.

58. Макин C.M., Бройдо П.И., Помогаев А.И., Никулина С.А. Темплейтный синтез металлокомплексов 7,16-дизамещенных дибензоЬД.[1,4,8,11] тетра-аза[14]аннуленов из ацеталей малоновых альдегидов. // ХГС, 1989, N 1, С. 103-105.

59. Goedken V.L., Peng S.-M., Molin-Norris J.A., Park Y.-A. // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8391-8400.

60. Goedken V.L., Peng S.-M., Park Y.-A. A new route to the formation of orga-nocobalt (III) and organoiron (III) complexes. Alkylation via oxidative deamina-tion of organic hydrazines. // J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, N 1, P. 284-285. РЖХим 1974 13ж480.

61. Eilmes J., Sledziewska E. Acylation of Ni (III) complexes of Macrocyclic Schiff Bases. // Bull. Acad. Pol. Sci. ser. sci. Chim., 1978, 26, N 6, P. 441-448.

62. Weiss M.C., Goedken V.L. Chemistry of the Macrocyclic Cobalt (II) Complex, Co(C22H22N4). Reactions with Halogens, Molecular Oxygen, Alkynes, and Nitriles. // J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, P. 3389-3392.

63. Collman J. P. Reaktionen der Metall-acetylacetonate. // Angew. Chem., 1965, 74, N4, S. 154-161.-9880. Bose A.K., Greer F., Price C.C. A Procedure for Phthaloilation under Mild Conditions. // J. Org. Chem., 1958, 23, N 9, P. 1335-1338.

64. Валиуллин В.А., Ивахненко Т.Е., Ивахненко Е.П. Реакция Вильсмайера в ряду N-замещенных аминоуксусных кислот. // Докл. Акад. Наук, 2004, 398, N 4, С 1-3.

65. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. Под ред. Суворова Н. Н., М. «Химия», 1968, С. 414.

66. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973, С. 407.

67. Абакумов Г.А., Мураев В.А. Влияние сольватации на спектры Э.П.Р. о-семихинолятов Т1(1). // ДАН СССР, 1974, 217, N 6, С. 1313-1316.

68. Stegman Н.В., Scheffler К. ESR-Untersuchen einer Modell-Phenoxazinsyn-these. // Chem. Ber., 1968,101, S. 262-271.

69. Larsen S.K., Pierpont C.G. Cobalt and Manganese Complexes of a Schiff Base Bisquinone Radical Ligand. // J. Am. Chem. Soc., 1988, П0, N 6, P. 18271832.

70. Минкин В.И., Ниворожкин Л.Е. Стереохимическая нежесткость тетраэд-рических комплексов непереходных металлов. // Ж. Рос. Хим. об-ва им. Менделеева, 1996, 40, С.12-18.

71. Шиф А.И., Любченко C.H., Олехнович Л.П., Синтез пространственно-экранированного тригидроксибензола. // Ж. орг. химии, 1997, 33, вып. 8, с. 1256.

72. Bruni S., Caneschi A., Cariati F, Delfs С., Dei A., Galleschi D. Ferromagnetic Coupling Between Semiquinone Type tridentate Radical Ligands Mediated by Metal Ions. // J. Am. Chem. Soc., 1994,116, N 4, P. 1388-1394.

73. Bencini A., Giofini I., Giannasi E., Daul C.A., Doclo K. Density functional Description of Ferromagnetic Exchange Interactions between Semiquinone Radicals Mediated by Diamagnetic Metal Ions // Inorg. Chem., 1998, 37, P. 3719-25.

74. Chaudhuri P., Hess M., Hildebrant K, Bill E., Wheyermuller Т., Wieghardt K. Ligand-Based Redox Isomers of Znn(C28H4oN02)2.: Molecular and Electronic Structures of a Diamagnetic Green and a Paramagnetic Red Form // Inorg. Chem., 1999, 38, P. 2781-2790.

75. Caneschi A., Corina A., Dei A. Valens Tautomerism in a Cobalt Complex of a Schiff Base Diquinone Ligand. // Inorg. Chem., 1998, 37, P. 3419-3421.

76. Stegman H.B., Scheffler K. Synthese paramagnetische Zinn heterocyclen. // Chem. Ber. 1970, 109, S. 1279-1285.

77. Ивахненко Е.П., Шиф А.И., Прокофьев А.И., Залетов В.Г. Пространственноэкранированные хелатные комплексы меди с феноксазинильными лигандами. // Изв. АН, сер. хим., 1995, № 5, С. 894-899.

78. Bhattacharya S., Boone S.R., Pierpont C.G. Stereoselective Oxidation of a Coordinated Phenoxazinilate Radical with Molecular Oxygen. // J. Am. Chem. Soc., 1990,112, P. 4561-4562.

79. Bhattacharya S., Pierpont C.G. Comparative Bonding Properties of Semi-quinonate and Iminosemiquinonate Radical Ligands in Ru(CO)2(3,6-DBSQ)2 and Ru(CO)2(PhenoxSQ)2. // Inorg. Chem., 1994, 33, P. 6038-6042.

80. Speier G., Whalen A.M., Csihony J., Pierpont C.G. Iminosemiquinone Complexes of Copper: Structural, Magnetic and Electrochemical Characterization of Complexes of Phenoxazinilate Semiquinone Radical. // Inorg. Chem., 1995, 34, P. 1355-1360.