Исследование строения и реакций производных пространственно-затрудненных хинонов методами ЯМР спектроскопии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шавырин, Андрей Сергеевич

• Шавырин, Андрей Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шавырин, Андрей Сергеевич

Введение.

Глава 1. Литературный обзор. Некоторые производные пространственно-затрудненных о-бензохинонов и их реакции.

1.1. Реакции циклизации и циклоприсоединения некоторых производных о-бензохинонов.

1.1.1 Циклоприсоединение, реакция Дильса-Альдера.

1.2. Редукция цикла ди-трет-бутип замещенных о-бензохинонов.

1.2.1 Факторы, осложняющие получение циклопентадиенонов.

1.3. Окислительно/восстановительные процессы в ряду пространственно-затрудненных о-бензохинонов и их производных.

1.4. Применение ЯМР при определении структуры и исследовании динамических процессов пространственно-затрудненных соединений.

1.4.1 Методики двумерной ЯМР спектроскопии для решения структурных задач.

1.4.1.1 Протон-протонная спин-спиновая корреляция COSY.

1.4.1.2 Протон-протонная диполь-дипольная корреляция NOESY

1.4.1.3 Гетероядерные корреляционные методики XHCORR, COLOC.

1.4.1.4 Анализ констант спин-спинового взаимодействия. J-спектроскопия.

1.4.2 Особенности ЯМР спектроскопии асимметричных молекул.

Глава 2. Результаты и их обсуждение.

2.1. TV-Арил-о-бензохинонимины и их гетероциклические производные.

2.2. Редукция цикла ди-шреш-бутил-о-бензохинонов. Образование циклопентадиенонов, их димеризация и перегруппировки димеров.

2.3. Окисление 3,4,6-триизопропилпирокатехина. Образование гидропероксида и его распад.

Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование строения и реакций производных пространственно-затрудненных хинонов методами ЯМР спектроскопии»

Актуальность проблемы. Изучение производных пространственно-затрудненных хинонов продолжается уже несколько десятилетий вследствие разнообразия возможных реакций и широкого спектра производных, которые применяются как лиганды для комплексов с металлами, исходные соединения в органическом синтезе, ингибиторы окисления, промышленные реагенты и участвуют в некоторых биологических процессах.

Особый интерес вызывают пространственно затрудненные орто-бензохиноны. В отличие от пара-бензохинонов, им свойственно образование обладающих интересными свойствами свободно-радикальных (орто-семихиноновых) комплексов с металлами. В настоящее время о-семихиноновые комплексы известны практически для всех элементов периодической системы. Наиболее распространенным типом лигандов в химии свободнорадикальных комплексов хинонов являются 3,5- и 3,6-ди-замещенные орто-бензохиноны, однако ведется интенсивное изучение других производных, например хинониминов. Хиноны и их производные, применяемые в качестве лигандов для соединений с координацией на металл, часто сами обладают интересными свойствами и способны за счет наличия у них нескольких реакционных центров вступать в разнообразные реакции. Это осложняет получение комплексов с хинонами, но открывает путь к новым соединениям на их основе.

Вследствие широкого применения производных о-бензохинонов в качестве лигандов, требуется более подробное изучение реакций этих соединений и их продуктов. Следует уделить внимание их самопроизвольным реакциям под действием тепла, света, кислорода воздуха т.к. эти процессы способны оказывать существенное влияние на получение соединений с координацией на металл.

Сложное строение продуктов, получающихся из замещенных о-бензохинонов и их производных, ставит задачу достоверного установления структуры этих соединений, в том числе и в растворе. На данный момент наиболее мощным методом решения структурных задач без использования монокристаллов является ЯМР. Современные методики (в частности двумерная ЯМР спектроскопия) позволяют не только достоверно определить структуру изучаемого продукта, но и исследовать некоторые особенности его поведения в растворе. Наиболее эффективно применение этих методик к асимметричным соединениям с несколькими заместителями, в частности к производным пространственно-затрудненных хинонов.

Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является: исследование методами ЯМР превращений некоторых производных пространственно-затрудненных о-бензохинонов - лигандов для соединений с координацией на металл. Определение путей протекания реакций, способных конкурировать с реакциями при образовании комплексов, структуры промежуточных и конечных продуктов.

Объекты и предмет исследования. Производные пространственно-затрудненных о-бензохинонов - о-бензохинонимины, триизопропилпирокатехин и генетически связанные с о-бензохинонами ди-трет-бутилциклопентадиеноны. Реакции, самопроизвольно протекающие у исследуемых соединений под действием тепла, света, кислорода воздуха. Определение структур продуктов методами ЯМР, исследование влияния стерических факторов на реакционную способность исследуемых соединений.

Методы исследования. Одномерный и двумерный ЯМР, ИК-, и ЭПР спектроскопия, рентгеноструктурный анализ.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

- исследовано образование сложных конденсированных гетероциклов из дизамещенных TV-арил-о-бензохинониминов, определен путь реакции, установлены структуры промежуточных и конечных продуктов методами одномерного и двумерного ЯМР.

- обнаружено образование гидропероксида при автоокислении триизопропилпирокатехина, установлена его структура, в том числе методами двумерного ЯМР.

- для изученного ранее 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она исследован термический распад, определены его продукты, предложены механизмы их образования.

- методом ЯМР установлена структура димеров ш-трет-бутилцнклопентадиенонов, исследована фотохимическая перегруппировка одного из них, предложены механизмы реакций.

- методом двумерного ЯМР исследована динамика заторможенного вращения трет-б утильных групп 1,2,4,7-тетра-трет-бутилтрицикло[5.2.1.02,6]дека-4,8-диен-3,10-диона при комнатной температуре.

На защиту выносятся следующие положения:

- механизм образования сложных конденсированных гетероциклов из дизамещенных N-арил-о-бензохинониминов, структуры образующихся промежуточных и конечных продуктов.

- образование 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она при автоокислении триизопропилпирокатехина и его структура.

- термораспад 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она и его особенности. Продукты термораспада, механизмы их образования.

- образование димеров из ди-/и/?ет-бутилциклопентадиенонов, получающихся при декарбонилировании ди-т/?ет-бутил-о-бензохинонов, их строение, перегруппировка 1,2,4,7-тетра-/и/?ет-бутилтрицикло[5,2,1,0 ' ]дека-4,8-диен-3,10-диона и ее механизм.

- динамика вращения трет-б утильных групп \,2,4,7-тетра-трет-бутилтрицикло[5.2.1.02,6]дека-4,8-диен-3,10-диона при комнатной температуре по данным одномерного и двумерного ЯМР.

- результаты применения методик двумерного ЯМР к конкретным соединениям для решения структурных задач.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на VI Нижегородской сессии молодых ученых. (Н. Новгород, 2001); VII Нижегородской сессии молодых ученых. (Н. Новгород, 2002); VIII Нижегородской сессии молодых ученых. (Н. Новгород, 2003) и международных конференциях: International Conference "New approaches in coordination and organometallic chemistry. Look from 21-th century." (H. Новгород, 2002); XI Международной конференции по химии органических и элементоорганических пероксидов. (Москва, 2003); 16th International meeting on NMR spectroscopy. (UK, Cambridge, 2003), International conference "Modern trends in organoelement and polymer chemistry". (Moscow, 2004), International Conference "From molecules towards materials" (H. Новгород, 2005).

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 4 статьях и 8 тезисах докладов. Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 00-15-97336, 01-03-33065).

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 97 наименований. Работа изложена на 116 страницах, содержит 25 рисунков и 14 таблиц. Во введении обоснованы актуальность темы, выбор объектов и цели исследования, кратко излагается структура работы. В главе 1 рассмотрены имеющиеся в литературе сведения о некоторых реакциях производных замещенных о-бензохинонов - хинониминов, продуктов окисления хинонов, и генетически связанных с о-бензохинонами циклопентадиенонов. Глава 2 содержит обсуждение полученных результатов по изучению продуктов самопроизвольно получающихся из замещенных хинониминов, циклопентадиенонов, триизопропилпирокатехина под действием тепла, света, кислорода воздуха. В главе 3 приводятся данные одномерных и двумерных ЯМР спектров, описания методик синтеза веществ, результаты РСА и другие данные, характеризующие изученные продукты.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шавырин, Андрей Сергеевич

107 Выводы.

1. Методами ЯМР спектроскопии установлено образование сложных конденсированных гетероциклов из замещенных TV-арил-обензохинониминов, определена структура образующихся промежуточных и конечных продуктов многостадийной реакции. Установлено, что термическая реакция включает циклизацию алкил-замещенных о-бензохинониминов до производных 4аН-феноксазинов с последующей их димеризацией по реакции Дильса-Альдера.

2. Исследованы самопроизвольные реакции замещенных циклопентадиенонов, получающихся при фотохимическом декарбонилировании о-бензохинонов. Методами ЯМР выявлено образование димеров по реакции Дильса-Альдера. Определено влияние стерических факторов на стабильность этих соединений.

3. Методом двумерной ЯМР спектроскопии исследована динамика заторможенного вращения wpew-бутильных групп димера 2,5-ди-трет-бутилциклопентадиенона по реакции Дильса-Альдера. Методами ЯМР и РСА установлен продукт его фотохимической изомеризации, предложен механизм его образования.

4. Установлено пространственное строение продуктов рекомбинации циклопентадиенильных радикалов, образующихся в реакции 2,5-jxu-mpem-бутилциклопентадиенона с щелочными металлами.

5. Методами двумерного ЯМР и РСА определена структура гидропероксида, образующегося при автоокислении триизопропилпирокатехина.

6. Исследован термический распад полученного гидропероксида, выделены и методом ЯМР определены основные продукты разложения, предложены механизмы их образования. Установлено необычно высокое содержание продуктов неклассического распада.

7. Получен экспериментальный материал по одномерным и двумерным корреляционным ЯМР спектрам некоторых новых производных пространственно-затрудненных хинонов. Исследованы характерные особенности их ЯМР спектров, связанные со строением и стерическими затруднениями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шавырин, Андрей Сергеевич, 2005 год

1. Дружков Н.О. Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с металлооргаиическими соединениями. Синтез, строение и свойства новых замещенных о-бензохинонов: Дис. . канд. хим. наук. Нижний Новгород. ННГУ.-2003.- 125с.

2. Поддельский А. И., Абакумов Г. А., Бубнов M. П., Черкасов В. К., Абакумова JI. Г. Синтез и спектры 4,6-ди-трет-бутил-Л^-(2,6-диизопропилфенил)-о-бензосемихинонимин.таллия(1). // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - № 6. - Р. 1142-1147.

3. Вольева В.Б, Ершов В.В, Белостоцкая И.С, Комисарова H.JI. Фотохимическое превращение 3,6-ди-т/?ет-бутил-о-бензохинона // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1974.-№3,- С.739-740.

4. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир, - 1992.-401 с.

5. Бакс Э. Двумерный магнитный резонанс в жидкости. Новосибирск.: Наука. - 1989. - 160 с.

6. Абакумов Г.А, Дружков Н.О, Курский Ю.А, Шавырин А.С. Исследование продуктов термического превращения замещенных jV-арил-о-хинониминов методом ЯМР. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 3 - С. 682 -687.

7. Klaui W, Schoger S, Nieger M. Synthese und kristallstruktur von perhydro-1,4-benzoxazino2,3-n.phenoxazin.// Z. Naturforsch. Teil B. 1997. - V. 52b. - P. 801-804.

8. Stegman H.B, Scheffler K. ESR-untersuchungen einer model-phenoxazinsynthese // Chem. Ber, V. 101. - 1968. - P. 262-271.

9. Aznar F, Liz R, Cabal M, Cano F, Foces-Foces C. Syntheses and structure of cis- 1,4.oxazino[3,2-b]-1,4-oxazine derivatives. // Chem. Ber. 1986. - V. 119. - №3. P. 887-895.

10. Ивахненко Е.П. Молекулярные перегруппировки пространственно-затрудненных хинонов: Дис. . д-ра хим. наук. Ростов-на-Дону. - РГУ - 1991. -216 с.

11. Олехнович Л.П, Любченко С.Н, Щербаков И.Н, Курбатов С.В, Коган В.А. О-Замещенные /V-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов // Росс. хим. журнал. - 1996. - Т. 40. - № 4. - С. 139 - 147.

12. Ногради М. Стереохимия. Основные понятия и приложения. М.: Мир. -1984.- 392 с.

13. Любченко С.Н, Литвинов В.В, Рыскина Р.А, Ивахненко Е.П, Коган В.А, Олехнович Л.П. //Журнал общ. химии. 1990. - Т.60. - С. 1618-1620.

14. Симаков В.И., Курбатов С.В., Борбулевич О.Я., АнтипинМ.Ю., Олехнович Л.П. Строение продуктов конденсации орто-аминофенолов с нингидрином // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - №6. - С. 1020-1023.

15. Курбатов С.В., Симаков В.И., Викрищук Н.И., Ружников А.Е., Жданов Ю.А., Олехнович Л.П. Внутримолекулярная циклизация О-алкилпроизводных орто-индофенолов как метод синтеза спиробензоксазинов. // ЖОХ. 2001. - Т. 71. - В. 5. - С. 828-832.

16. Курбатов С.В., Симаков В.И., Викрищук Н.И., Кузнецов Д.Н., Жданов Ю.А., Олехнович Л.П. Новые методы синтеза сопряженных хиноксалинов. // ЖОХ. -2001. -Т.71. В. 6. - С. 1012-1017.

17. Гусарь Н.Ю. Синтезы гетероциклов с использованием реакции Аза-Виттига. // Успехи химии. 1991. - Т.60. - С. 285-316.

18. Коновалова А.И., Киселев В.Д. Реакция Дильса-Альдера. Влияние внутренних факторов на реакционную способность систем диен-диенофил // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. - №2. - С. 279-297.

19. Reichwein J.F., Iacono S.T., Pagenkopf B.L. On the mechanism of the silicon-tethered reductive Pauson-Khand reaction. // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - P. 38133816.

20. Вольева В.Б., Белостоцкая И.С., Комисарова Н.Л. Фотооксигенолиз 3,6-ди-/лре/л-бутил-о-бензохинона. XI международная конференция по химии органических и элементорганических пероксидов: Тез. докл., Москва, 2003. С. 12.

21. Jykio Т., Eto М., Нагапо К. Cycloaddition behavior of unsymmetric cyclopentadienone. Peri- and regio-selectivities. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. -P. 3463-3470.

22. Eaton P.E, Cole T. W. Photochemical rearrangement of cis,anti,cis-tricyclo5,3,0,02,6.deca-4,9-diene-3,8-dione: a new approach to cubane precursors. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1970. - № 22. - P. 1493-1494.

23. Padwa A, Masaracchia J, Mark V. The photochemistry of CioCl802, m.p. 190°. A stereochemical structure reassignment. // Tetrahedron Letters. 1971- V 34. - P. 31613164.

24. Eaton P.E, Tang D, Gilardi R. Lewis acid-induced rearrangement of the Diels-Alder dimer of tetrahydrocyclopentadienone: structure reassignments. // Tetrahedron Letters. 2002. - V. 43. - P. 3-5.

25. Eaton P. E, Cole T.W. Photochemical rearrangement of cis,anti,cis2 6tricyclo5,3,0,0 ' .deca-4,9-diene-3,8-dione: a new approach to cubane precursors. // J. Chem. Soc, Chem. Comm. 1970. P. 1493-1495.

26. Eaton P.E, Cole T.W. The cubane system. // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. -P. 962-963.

27. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.:Наука, 1988. - 140 с.

28. Общая органическая химия. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стоддарта, Н.К. Кочеткова и А.И. Усова. М: Химия, 1982. - 856 с.

29. Чесноков C.A, Черкасов B.K, Абакумов Г.А, Курский Ю.А, Шурыгина М.П, Мамышева О.Н, Шавырин А.С. Фотовосстановление о-бензохинонов в присутствии я-бром-Л^уУ-диметиланилина. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - №3. - С. 688-693.

30. Grinstead R.R. Oxidation of 3,5-dW-butyl pyrocatechol. // Biochemistry. 1964. -V. 3.-№9. -P. 1306-1314.

31. Funabuki Т., Ishikawa M., Nagai Y., Yorita J., Yoshida S. Activation of chelated catecholatoiron species for catalytic oxygenation of catechols by catecholdioxygenase-model iron complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. -V. 5 - P. 1951-1952.

32. Engelhardt L.M., Hewgill F.R., Stewart J.M., White A.H. Autooxidation of a sterically hindered phenanthrene-4,5-diol and conversion of the products into phenanthrenequinones. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. - P. 1845-1847.

33. Cox D., Que L. Functional Models for catechol 1,2-dioxygenase. The role of the iron(III) center. // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110. - P. 8085-8092.

34. Sawaki Y., Foote С. S. Mechanism of С-С cleavage of cyclic 1,2-diketones with alkaline hydrogen peroxide. The acyclic mechanism and its application to the basic autooxidation of pyrogallol // J. Am. Chem. Soc. 1983. - V. 105. - P. 5035-5040.

35. Dowd P., Ham S.W., Naganathan S., Hershline R. The Mechanism of action vitamin K. //J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - № 20. - P. 7737-7741.

36. Походенко Д. Феноксильные радикалы. Киев: Наукова Думка. 1969. - 194 с.

37. Balci M. Bicyclic endoperoxides and synthetic applications. // Chem. Rev. 1981. -V. 81.-P. 91-108.

38. Браун Д, Флойд А, Сейнзбери M. Спектроскопия органических веществ. -М.: Мир, 1992. 300с.

39. Эмсл Дж, Финей Дж, Сатклиф JI. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения. М.: Мир, 1968. - 630 с.

40. Breitmaier Е. Structure elucidation by NMR in organic chemistry. A practical guide. John Wiley and sons, 2002. - 267 p.

41. Эрнст P, Боденхаузен Дж, Вокаун А. ЯМР в одном и двух измерениях: пер. с англ. М.: Мир, 1990. - 711с.

42. Sanders J.K, Hunter В.К. Modern NMR spectroscopy. A guide for chemists. -Oxford New York Toronto: Oxford University Press, 2003. 314 p.

43. Braun S, Kalinowski H, Berger S. 100 and more NMR experiments. Weinheim: VCH, 1996.-210 p.

44. Bendall M.R, Doddrell D.M, Pegg D.T. Editing of 13C spectra. A pulse sequence for the generation of subspectra. // J. Am. Chem. Soc. 1981 - V. 103 - P. 4603-4605.

45. Jeener J, Meier B.H, Bachmann P, Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy. // J. Chem. Phys. 1979 - V.71. - P. 4546-4552.

46. Gutowsky H.S, Saika A. Dissociation, chemical exchange, and the proton magnetic resonance in some aqueous electrolytes. // J. Chem. Phys. 1953. - V21. - P. 1688-1695.

47. Grunwald E, Lowenstein A, Meiboom S. Rates and mechanism of protolysis of methylammonium ion in aqueous solution studied by proton magnetic resonance. // The Journal of Chemical Physics. V. 27. - № 3. - P. 630-640.

48. Nagashima F, Suzuki M, Takaoka S, Asakawa Y. New acoran- and cuparane-type sesqui- and new labdane- and seco-labdane type diterpenoids from the Japanese Jungermannia infusca (Mitt.) steph. // Tetrahedron. 1999. - P. 9117-9132.

49. Aue W.P, Bartoldi E, Ernst R.R. Two-dimensional spectroscopy. Application to nuclear magnetic resonance. // J. Chem. Phys. 1976. - V. 64. - № 5. - P. 2229-2246.

50. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. - 478 с.

51. Utz M., Chen С., Morton M., Papadimitrakopoulos F. Ligand exchange dynamics in aluminium tris-(quinoline-8-olate): A solution state NMR study. // J. Am. Chem. Soc. -2003. V.125. - P.1371-1375.

52. Bax A., Morris G. An improved method for heteronuclear chemical shift correlation by two dimensional NMR. // J. Magn. Reson. 1981. - V. 42. - P. 501-505.

53. Kessler, H.; Griesinger, C.; Lautz, J. Determination of connectivities via small proton-carbon couplings with a new two-dimensional NMR technique. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984. - V. 23. - P. 444-445.

54. Самитов Ю.Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. Казань: Изд. Казанского Университета, 1990. - 142 с.

55. Karplus М. // J. Am. Chem. Soc. 1963 - V. 85. - P. 2870-2876.

56. Драго P. Физические методы в химии. Т1,2. М.: Мир, 1981 - 422 с.

57. The chemistry of quinonoid compounds / ed. by S. Patai, Z. Rappoport. London-New York-Sydney-Toronto: John Wiley and Sons, 1974. - 1712 p.

58. Шавырин A.C., Курский Ю. А. Исследование продуктов термического превращения замещенных арил-Л/-хинониминов методом ЯМР. // VI Нижегородская сессия молодых ученых: Тез. докл., Н.Новгород. 2001. - С. 105.

59. Shavyrin A.S., Abakumov G.A., Druzhkov N.O. Structure determination of substituted fused heterocycle. // Abstr. of the 16th Int. Meeting on NMR Spectroscopy. -UK , Cambridge. 2003. - P. 58.

60. Абакумов Г.А., Дружков H.O., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Шавырин А.С., Фукин Г.К., Поддельский А.И., Черкасов В.К., Охлопкова Л.С. Хинонимины и аминофенолы прекурсоры новых гетероциклов. // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. -принята к публикации.

61. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. - V. 12. - P. 1-19.

62. Шавырин А.С, Курский Ю. А, Вавилина Н.Н, Неводчиков В.И. Образование и исследование методом ЯМР димеров ди-трет-бутилциклоиентадиенона. // VIII Нижегородская сессия молодых ученых: Тез. докл., Н.Новгород, 2003. С. 169.

63. Шавырин А.С, Абакумов Г.А, Вавилина Н.Н, Захаров Л.Н, Курский Ю.А, Неводчиков В.И. Образование и строение димеров 2,5-ди-трет-бутилциклопентадиенона. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - №10. - С. 2179-2183.

64. Шавырин А.С, Курский Ю. А, Вавилина Н.Н. Изучение строения и продуктов термического распада гидроперекиси замещенного гидроксициклогексадиенона методами ЯМР. // VII Нижегородская сессия молодых ученых: Тез. докл., Н.Новгород, 2002. С. 185-186.

65. Додонов В.А, Федоров А.Ю, Усятинский Р.И, Забурдяева С.Н, Гущин А.В Синтезы производных сурьмы(У) из триметил- и трифенилсурьмы(Ш), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила. // Изв. АН. Сер. хим. -1995. -№4. -С.748-750.

66. Meritt M.V, Johnson R.A. Superoxide-Alkyl Halide reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - P. 3713-3715.

67. Зубарев B.E, Белевский B.H, Бучаченко Л.Т. // Успехи химии. 1979. - Т. 43 -С. 1392-1398.

68. Зубарев В.Е. Метод спиновых ловушек. Применение в химии, биологии, медицине. М.: МГУ, 1984. - 186 с.

69. Kabachnik M.I., Bubnov N.N., Prokofiev A.I., Solodovnikov S.P. // Science Rev. Ser. B. 1981. - V. 3. № 22. P. 197-199.

70. Prokofev A.I., Bubnov N.N., Solodovnikov S.P., Kabachnik M.I. A kinetic isotope effect of the intramolecular hydrogen migration within 2-oxy-3,6-di-tert-butylphenoxy radical. // Tetrahedron Letters. 1973. - V. 27. - P.2479-2480.

71. Шавырин А.С, Абакумов Г.А., Вавилина Н.Н., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Черкасов В.К. Образование и термический распад 2-гидрокси-4-гидроперокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она// Изв. АН. Сер. хим. -2003,-№8.-С. 1751- 1757.

72. Sheldrick G.M. SHELXTL, Structure Determination Software Suite. / Bruker AXS. 2000. - Madison, Wisconsin, USA.

73. Coleman W. F., Arumainayagam C. R. HyperChem 5 (by Hypercube, Inc.) // J. Chem. Educ. 1998. - V. 75. - P. 416.

74. Reich H. J. WINDNMR. // J. Chem. Ed. Software. 1996. - V. 3D. - P. 2.

75. Белостоцкая И.С., Комиссарова Н.Л., Джуарян 3.B., Ершов В.В. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1972. № 7. - С. 1594-1596.

76. Sheldrick G. М. SADABS (2.01), Bruker / Siemens Area Detector Absorption Correction Program. / Bruker AXS. 1998. - Madison, Wisconsin, USA.

77. Grudmann Ch. Methoden der organishen Chemie.- Stuttgardt: Georg Thieme. 1977,-V. BVII/3A.- 768 P.