Модификация порфиринов металл-катализируемой C-H-функционализацией тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Киселёв, Алексей Николаевич

• Киселёв, Алексей Николаевич
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Киселёв, Алексей Николаевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение............................................................................................................................................................................4

Глава 1. Литературный обзор............................................................................................................................8

1.1. Номенклатура и систематика порфиринов и их аналогов............................................8

1.2. Синтез порфиринов......................................................................................................................................9

1.3. Модификация порфиринов....................................................................................................................10

1.3.1. Клик-реакция....................................................................................................................................................11

1.3.2. Реакция метатезиса....................................................................................................................................12

1.3.3. Металлирование........................................................................................................................................13

1.3.3.1. Меркурирование....................................................................................................................................13

1.3.3.2. Палладирование и платинирование....................................................................................14

1.3.4. Реакции кросс-сочетания......................................................................................................................18

1.3.4.1. Реакция Сузуки........................................................................................................................................19

1.3.4.2. Реакция Соногаширы............................................................................................................................20

1.3.4.3. Реакция Хека............................................................................................................................................20

1.3.5. Каталитическое образование связи С-гетероатом..........................................................21

1.3.5.1. Образование связи С-№......................................................................................................................22

1.3.5.2. Образование связи С-0........................................................................................................................24

1.3.5.3. Образование связи С-8......................................................................................................................25

1.3.5.4. Образование связи С-В........................................................................................................................25

1.3.5.5. Образование связи С-Р....................................................................................................................27

1.4. С-Н функционализация..............................................................................................................................36

1.4.1. С-Н функционализация на порфиринах................................................................................37

Глава 2. Экспериментальная часть............................................................................................................43

2.1. Характеристики реактивов и материалов....................................................................................43

2.2. Методы исследования..................................................................................................................................44

2.3. Синтез полупродуктов и порфиринов..........................................................................................52

Глава 3. Обсуждение результатов................................................................................................................79

3.1. Синтез используемых в работе порфиринов..........................................................................79

3.2. Проведение палладий-катализируемого арилирования гетероциклов............84

3.3. Проведение Ag, Co и Mn-катализируемого фосфорилирования порфиринов................................................................................. 97

3.4. Электрохимические превращения и каталитическая активность порфиринов с гетероциклическими и фосфорильными заместителями в водно-щелочном растворе....................................................................... 115

3.5. Изучение порфиринов с гетероциклическими заместителями в качестве активного слоя органических полевых транзисторов.............................. 125

3.6. Исследование фотоэлектрохимических свойств плёнок диоксида титана с добавками порфиринов............................................................ 130

3.7. Исследование кинетики комплексообразования.............................. 132

3.8. Типы молекулярной агрегации порфиринов.................................. 138

3.9. Исследование сенсорных свойств полимерной пленки с порфирином... 144

3.10. Исследование поверхностной модификации полипропиленовых плёночных и нетканых материалов......................................................... 145

Заключение................................................................................. 148

Список сокращений...................................................................... 151

Список литературы....................................................................... 154

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модификация порфиринов металл-катализируемой C-H-функционализацией»

Актуальность. Возможность получения новых ковалентных связей, таких как углерод-углерод, углерод-гетероатом при помощи С-Н-функционализации открывает большие перспективы в органическом синтезе. Прямая функционализа-ция С-Н-связи в молекулах позволяет избежать необходимости использования дорогостоящих и экологически небезопасных реактивов для предварительного введения функциональных групп в органические субстраты. Реакции С-Н-функционализации используются для синтеза аналогов природных соединений, фармацевтических препаратов [1-7]. Методы С-Н-функционализации требуют различных условий проведения, катализаторов в разных степенях окисления, иногда они проходят только при высоких температурах 140-170 оС со специально подобранными основаниями и окислителями. Между тем, все они являются развитием метода кросс-сочетания С-М/С-Х и, следовательно, имеют существенные преимущества перед этой классической реакцией. Подобная модификация применима для молекул, относящихся к различным классам органических соединений, но особый интерес представляет модификация порфиринов и их аналогов.

Порфирины - чрезвычайно интересный и важный класс органических соединений. Они широко распространены в природе (хлорофилл, гем) и имеют большое практическое значение. Возможность разнообразной химической модификации порфиринов по периферии и по координационному центру с образованием сверхпрочных комплексов металлов выдвигает их в разряд первоклассных препаратов для фотодинамической терапии рака, электро- и фотокатализаторов восстановления и окисления, преобразователей световой энергии, материалов, обладающих нелинейными оптическими свойствами, органических полупроводников и жидких кристаллов [8-23].

Настоящая работа выполнена при поддержке гранта РФФИ 16-33-00175 мол а, гранта РНФ 16-13-10453 и при частичной поддержке Совета по грантам при Президенте Российской Федерации (проект 14.756.18.877-МК).

Цель работы. Целью настоящей работы является разработка нового подхода к синтезу порфиринов как с гетероциклическими заместителями с помощью палла-дий-катализируемой C-H-функционализации, так и синтеза порфиринов с фосфо-рильными заместителями с помощью Co- и Mn-катализируемой C-Н-функционализации.

Научная новизна. Впервые в результате С-Н-активации связи в гетероцикле получены новые Csp2 - Csp2 связи в ряду порфиринов. Каталитическая система на основе ацетатов меди и палладия позволяет получать разнообразные по своей структуре порфирины с гетероциклическими заместителями. Впервые было обнаружено, что при использовании ацетатов кобальта (II) и марганца (II), а также непосредственно кобальтовых и марганцевых металлокомплексов порфиринов C-H-функционализации подвергаются мезо- и ^-положения порфиринового макрокольца. В ходе такой реакции образуется не только новая связь углерод-фосфор, но и связь кобальт-фосфор.

Теоретическая и практическая значимость. Разработаны эффективные методы синтеза порфиринов как с гетероциклическими, так и с фосфорильными заместителями. На основе металлопорфиринов с гетероциклическими заместителями получены органические полевые транзисторы и изготовлены датчики для анализа воздуха на аммиак. На основе ([2-(ди-н-бутоксифосфорил)]-5,10,15,20-тетрафенилпорфиринато)кобальта (III) ди-н-бутоксифосфита в поливини-лиденфторидной матрице получена сенсорная плёнка для анализа воздуха на аммиак. Привитые на полипроплен кобальтовые и медные комплексы 5-[4-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амилпорфиринов обладают бактериостойкостью к Staphylococcus aureus (грамм-положительная культура) и Escherichia coli (грамм-отрицательная культура) при микробной нагрузке 106 кл/мл.

Методология и методы исследования. При получении порфиринов и прекурсоров для их синтеза были использованы методы тонкого органического синтеза. Для установления структуры всех соединений в данной работе использовались методы спектроскопии ядерного магнитного резонанса на ядрах 1H, 31P и 13C,

электронная спектроскопия поглощения, инфракрасная спектроскопия, масс-спектрометрия МАЛДИ. Дополнительно использовалась циклическая вольтампе-рометрия и сканирующая атомная микроскопия.

Объём и структура работы. Диссертация изложена на 190 страницах машинописного текста. Диссертация содержит 19 таблиц, 66 схем, 46 рисунков и список литературы из 335 наименований.

Положения выносимые на защиту. Разработка нового подхода к синтезу пор-фиринов как с гетероциклическими заместителями с помощью палладий-катализируемой С-Н-функционализации, так и синтеза порфиринов с фосфориль-ными заместителями с помощью Со- и Мп-катализируемой С-Н-функционализации.

Степень достоверности и апробация работы. Основные результаты работы были представлены на научной конференции грантодержателей РНФ Фундаментальные химические исследования ХХ1-го века 2016 г. в Москве; на XII Международная конференция «Синтез и применение порфиринов и их аналогов» (1СРС-12), X Школа молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений в 2016 г. в с. "Серебряный плёс" Костромской области; на кластере конференций по органической химии «ОргХим-2016» XIX в 2016 г. в Санкт-Петербурге, п. Репино.; на седьмой всероссийской Каргинской конференции «Полимеры 2017» в Москве; на ХХ всероссийская конференции молодых учёных-химиков (с международным участием) в 2017 г. в Нижнем Новгороде; на XI международной школе-конференции молодых учёных по химии порфиринов и их аналогов (200 лет открытию хлорофилла) 2017 г. в Иваново; на Х молодёжной школе-конференции по органической химии в 2017 г. в Казани; на XI всероссийской школе-конференции молодых учёных Крестовские чтения в 2017 г. в Иваново; на XXI Всероссийской конференции молодых учёных - химиков (с международным участием) в 2018 г. в Нижним Новгороде.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии на всех этапах научной работы, включая постановку цели и задач исследования, обсуждения результатов и выводов по работе выполненных под руководством Сырбу С. А.

Публикации.

По материалам работы опубликовано 2 статьи, которые входят в перечень рецензируемых научных изданий, 1 патент РФ, а также тезисы 10 докладов на международных и всероссийских конференциях.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Киселёв, Алексей Николаевич

Заключение

1. Проведено исследование арилирования порфиринов при различных каталитических условиях. Показано, что каталитическая система Рё(ОЛс)2/Си(ОЛс)2/РРЬ3 -наиболее эффективна и применима к различным парам реагентов. Более успешное арилирование производных 4-бромфенил- по сравнению с 3-бромфенил- замещёнными порфиринами обусловлено большей реакционной способностью галогена в этих соединениях. В большинстве соединений бензоксазол и N метилбензимидазол демонстрируют преимущество перед бензотиазолом.

2. Впервые было обнаружено, что при использовании ацетатов кобальта (II) и марганца (II), а также непосредственно кобальтовых и марганцевых металлоком-плексов порфиринов С-Н-функционализации подвергаются мезо- и ^-положения порфиринового макрокольца. В ходе такой реакции образуется не только новая связь углерод-фосфор, но и связь кобальт-фосфор. При этом продуктов фосфори-лирования по фенильным кольца не наблюдается.

3. Синтезированные гетероцикл-замещённые порфирины были использованы в качестве основы для полупроводникового слоя органических полевых транзисторов. Методом Ленгмюра-Шеффера были получены монослойные плёнки, на основе которых изготовлены ОПТ на кремниевой подложке с нижним затвором и нижними золотыми электродами.

4. Использование монослоёв Ленгмюра-Шеффера на основе гетероцикл-замещённых порфиринов в качестве рецепторных слоёв газовых датчиков показало, что цинковые комплексы порфиринов имеют хороший отклик на аммиак, но только при небольшой влажности до 20 %. Использование же титановых метал-локомплексов позволяет получить отклик на аммиак при влажности в 60 %. Важно отметить, что влияние различных концентраций аммиака, а это 5 м.д. и 10 м.д., на свойства транзистора очень близко. Оказалось, что порог детектирования сенсора лежит в области значительно более низких концентраций, а исследуемый диапазон находится в области насыщения датчика и максимальная величина отклика уже достигнута. Поэтому в целом возможно детектирование аммиака при

его концентрации в диапазоне миллиардных долей. Условия эксплуатации - комнатная температура, атмосферное давление, влажность 0-60%.

5. Исследование кинетики комплексообразования для бензотиазолзамещённого монофенилпорфирина в уксусной кислоте показало, что наблюдается увеличение скорости реакции комплексообразования в ряду: Co+2 < Zn+2 < Cu+2, при этом энергия активации уменьшается в полтора - два раза и существенно возрастает величина предэкспоненциального множителя А. Очевидным объяснением этому является проявление эффекта Яна-Теллера.

6. Из анализа значений Е1/2(О2) процесса электровосстановления молекулярного кислорода следует, что введение ди-н-бутилфосфорильного заместителя в fi-положение оказывает положительное влияние на электрокаталитическую активность. Однако, в свою очередь, наличие аксиально расположенного ди-н-бутилфосфорила уменьшает каталитическую активность, что может быть связано как с пространственными помехами аксиального заместителя, так и с пространственным искажением макроцикла. Каталитические свойства порфиринов с гетероциклическими заместителями, полученные в данной работе в реакции электровосстановления молекулярного кислорода, слабо выражены

7. На основе полимерной матрицы - ПВДФ и фосфорилпорфирина была создана плёнка, которая обладает сенсорными свойствами на аммиак. Визуально заметен переход окраски плёнки с красного на зеленовато-коричневый. В отсутствие анализируемого газа наблюдается восстановление сенсора.

8. Исследование биоактивности образцов полипропиленовых материалов модифицированных медным и кобальтовым комплексами бензотиазолзамещённого монофенилпорфирина проводились in vitro с использованием водной суспензии агар-агара, инфицированного в отношении следующих культур: Staphylococcus aureus (грамм-положительная культура) и Escherichia coli (грамм-отрицательная культура) при микробной нагрузке 106 кл/мл. Результаты исследований показали, что полученные нами материалы обладают бактериостойкостью ко всем видам использованных патогенных микроорганизмов.

Результаты данной работы открывают перспективы для дальнейшего исследования и применения каталитических систем на основе как переходных, так и непереходных металлов, а также позволят развить в дальнейшем С-Н-функционализацию в химии порфиринов и родственных им соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Киселёв, Алексей Николаевич, 2018 год

Список литературы

1. Huang, S.-T. Synthesis and anticancer evaluation of bis(benzimidazoles), bis(benzoxazoles), and benzothiazoles / S.-T. Huang, I-J. Hseib, C. Chen // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2006. - Vol. 14. - P. 6106-6119.

2. Rohini, R. Antimicrobial study of newly synthesized 6-substituted indolo[1,2-c]quinazolines / R. Rohini, R. Muralidhar, K. Shanker, A. Huc, V. Ravindera // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol. 45. - P. 1200-1205.

3. Nadres, E. T. Palladium-catalyzed indole, pyrrole, and furan arylation by aryl chlorides / E. T. Nadres, A. Lazareva, O. Daugulis. // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - P. 471-483.

4. Rohini, R. 6-Substituted Indolo[1,2-c]quinazolines as new antimicrobial agents / R. Rohini, K. Shanker, P. M. Reddy, V. C. Sekhar, V. Ravinder // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2009, 342, 533 - 540

5. Joucla, L. Transition metal-catalysed, direct and site-selective N1-, C2- or C3-arylation of the indole nucleus: 20 years of improvements / L. Joucla, L. Djakovitch // Adv. Synth. Catal. - 2009. - Vol. 351. - P. 673-714.

6. Wang, Y. Metal-free, efficient hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyla-zodicarboxylate in neutral media / Y. Wang, B. Frett, N. McConnella, H. Li. // Org. Biomol. Chem. - 2015. - Vol. 13. - P. 2958-2964.

7. Odlo, K. 1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents / K. Odlo, J. Fournier-Dit-Chabert, S. Ducki, O. A. B. S. M. Ganic, I. Syltec, T. V. Hansena // Bioorg. Med. Chem. - 2010. - Vol. 18. - P. 6874-6885.

8. Beletskaya, I. P. Survey of Synthethic Routes for Synthesis and Substitution in Porphyrins / I. P. Beletskaya, V. S. Turin, A. Uglov, C. Stern, R. Guilard // The Handbook of Porphyrin Science; eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. - Singapore: World Scientific Publishing, 2012. - Vol. 23. Chap. 81. - P. 5-258.

9. Sessler, J. L. Photoinduced Energy Transfer in Associated but Noncovalently Linked Photosynthetic Model Systems / J.L. Sessler, B. Wang, A. Harriman // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - Vol. 117. - P. 704-714.

10. Milgrom, L. R. 5,10,15,20-tetrakis(N-protected-imidazol-2-yl)porphyrins // L. R. Milgrom, P. J. F. Dempsey, G. Yahioglu // Tetrahedron. - 1996. - Vol. 52. N. 29. - P. 9877-9890.

11. Голубчиков, О. А. Прикладные аспекты химии порфиринов / О. А. Голубчиков, Б. Д. Березин // Успехи химии. - 1986. №8. - С. 1361-1389.

12. Sengupta, K. Direct observation of intermediates formed during steady-state elec-trocatalytic O2 reduction by iron porphyrins / K. Sengupta, S. Chatterjee, S. Samanta, A. Dey // Proceedings of the National Academy of Sciences. - 2013. -Vol. 110, N. 21. - P. 8431-8436.

13. Pinto, S. M. A. Synthesis of new metalloporphyrin triads: efficient and versatile tripod optical sensor for the detection of amines / S. M. A. Pinto, M. A. O. Lourenco, M. J. F. Calvete, A. R. Abreu, M. T. S. Rosado, H. D. Burrows, M. M. Pereira // Inorg. Chem. American Chemical Society. - 2011. - Vol. 50, № 17. - P. 7916-7918.

14. Campbell, W. M. Porphyrins as light harvesters in the dye-sensitised TiO2 solar cell / W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley // Coordination Chemistry Reviews. - 2004. Vol. 248. - P. 1363-1379.

15. Wamser, C. C. Solar cells with porphyrin sensitization / C. C. Wamser, H.-S. Kim, J.-K. Lee // Optical Materials. - 2002. - Vol. 21. - P. 221-224.

16. Schaferling, M. Porphyrin-functionalized oligo- and polythiophenes / M. Schaferling, P. Bauerle // J. Mater. Chem. - 2004. - Vol. 14. - P. 1132-1141.

17. Borek, C. Highly Efficient, Near - Infrared Electrophosphorescence from a Pt-Metalloporphyrin Complex / C. Borek, K. Hanson, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, K. Aznavour, R. Bau, Y. Sun, S.R. Forrest, J. Brooks, L. Michalski, J. Brown // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - Vol. 46. - P. 1109 -1112.

18. Suslick, K. S. Push-pull porphyrins as nonlinear optical materials / K. S. Suslick, C. T. Chen, G. R. Meredith, L. T. Cheng // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - Vol. 114. - P. 6928-6930.

19. Calvete, M. J. F. Near-infrared absorbing organic materials with nonlinear transmission properties // International Reviews in Physical Chemistry. - 2012. - Vol. 31, N. 3. - P. 319- 366.

20. Jurow, M. Porphyrins as molecular electronic components of functional devices / M. Jurow, A. E. Schuckman, J. D. Batteas, C. M. Drain // Coordination Chemistry Reviews. - 2010. - Vol. 254. - P. 2297-2310.

21. Li, L. Nature - inspired light - harvesting liquid crystalline porphyrins for organic photovoltaics / L. Li, S. W. Kang, J. Harden, Q. Sun, X. Zhou, L. Dai, A. Jakli, S. Kumar & Q. Li // Liquid Crystals. - 2008. - Vol. 35, N. 3. - P. 233-239.

22. Gianferrara, T. Towards Matched Pairs of Porphyrin-ReI/99mTcI Conjugates that Combine Photodynamic Activity with Fluorescence and Radio Imaging / T. Gianferrara, C. Spagnul, R. Alberto, G. Gasser, S. Ferrari, V. Pierroz, A. Bergamo, E. Alessio // Chem. Med. Chem. - 2014. - Vol. 9. - P. 1231-1237.

23. Barron, G. A. Porphyrin profile in four human cell lines after supplementation with 5-aminolaevulinic acid and its methyl ester / G. A. Barron, R. Valentine, H. Moseley, L. Brancaleon, C. Hill, J. A. Woods // Photodiagnosis and Photodynamic Therapy. - 2013.

- Vol. 10. - P. 654-663.

24. Fisher, H. Die Chemie des Pyrrols / H. Fisher, H. Orth // Leipzig: Akad. Verl., 1937.

- Bd. 2, Pt. 1. - S. 766.

25. Rothemund, P. Formation of Porphyrins From Pyrrole and Aldehydes / P. Rothemund // J. Amer. Chem. Soc. - 1935. - Vol. 57, N. 10. - P. 2010-2011.

26. Adler, A. D. Mechanistic Investigations of Porphyrin Syntheses. I. Preliminary Studies on ms-Tetraphenylporphin / A. D. Adler, F. R. Longo, W. Shergalis // J. Amer. Chem. Soc. - 1964. - Vol. 86. N. 15, - P. 3145-3149.

27. Treibs, A. Uber die Syntese und die Elektronenspektren tfw-substituierter Porphine / A. Treibs, N. Haberle // Lieb. Ann. Chem. - 1968. - Bd. 718. - S. 183-207.

28. Dolphin, D. Porphyrinogens and porphodimethenes, intermediates in the synthesis of meso-tetraphenylporphins from pyrroles and benzaldehyde / D. Dolphin // J. Hetero-cycl. Chem. -1970. -Vol. 7. N. 2. - P. 275-283.

29. Adler, A. D. A simplifid synthesis for meso-tetraphenylporphin / A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff // J. Org. Chem. -1967. -Vol. 32. - P. 476.

30. Kim, J. B. Mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraarylporphyrins / J. B. Kim, J. J. Leonard, F. R. Longo // J. Amer. Chem. Soc. -1972. - Vol. 94, N 11. - P. 3986-3992.

31. Семейкин, А. С. Улучшенный метод синтеза замещённых тетра-фенилпорфиринов / А. С. Семейкин, О.И. Койфман, Б. Д. Березин // Химия гете-роцикл. Соед. -1986. №6. - С. 798-801.

32. Lindsey, J. S. Synthesis of tetraphenylporphyrins under very mild conditions / J. S. Lindsey, H. C. Hsu, I. C. Schreiman // Tetrahedron Lett. - 1986. - Vol. 27. - P. 49694970.

33. Lindsey, J. S. Rothemund and Adler-Longo reactions revisited: synthesis of tetraphenylporphyrins under equilibrium conditions / J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz // J. Org. Chem. - 1987. - Vol. 52. - P. 827836.

34. Geier, R. G. III. Investigation of porphyrin-forming reactions. Part 2. Examination of the reaction course in two-step, one-flask syntheses of meso-substituted porphyrins / R. G. III. Geier, J. S. Lindsey // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 2001. - P. 687-700.

35. Jaquinod, L. Functionalization of 5,10,15,20-Tetra-Substituted Porphyrins / L. Jaquinod // The Porphyrin Handbook; eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. -San Diego: Academic Press, 2000. - Vol. 1. - P. 201-232.

36. Vicente, M. D. G. H. Reactivity and Functionalization of P-Substituted Porphyrins and ChlorinsIn / M. D. G. H. Vicente // The Porphyrin Handbook; eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. - San Diego: Academic Press, 2000. - Vol. 1. - P. 149-193.

37. Kruper, W. J. Regiospecific aryl nitration of meso-substituted tetraarylporphyrins: a simple route to bifunctional porphyrins / W.J. Kruper, Jr. T. A. Chamberlin, M. J. Kochanny // Org. Chem. - 1989. - Vol. 54, №11. - P. 2753-2756.

38. Ostrowski, S. Preparation of meso-tetraarylporphyrins nitrated in two neighboring aromatic rings / S. Ostrowski, B. Lopuszynska // Synth. Commun. -2003. - Vol. 33, № 23. - P. 4101-4110.

39. Meng, G.G. Porphyrin chemistry pertaining to the design of anti-cancer drugs: Part 1. The synthesis of porphyrins containing meso-pyridyl and meso-substituted phenyl

functional groups / G. G. Meng, B. R. James, K. A. J. Skov // Can. J. Chem. - 1994. -Vol.72. - P. 1894-1909.

40. Колодина, Е. А. Реакционная способность мезо-фенилзамещённых порфири-нов в реакции нитрования: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 15. 03. 2010 / Колодина Екатерина Александровна. - Иваново: ИГХТУ, 2010. - 120 с. - Биб-лиогр.: с. 29-31, 41-52. - 61:10-2/280.

41. Kolodina, E.A. Electrophilic nitration of synthetic porphyrins / E. A. Kolodina, A. S. Semeykin, S. A. Syrbu // Fifth International Conference on Porphyrins and Phthalo-cyanines (ICPP-5). Moscow. Russia. - 2008. - P. 426.

42. Сырбу, С.А. Нитрование тетрафенилпорфина и его производных / С. А. Сыр-бу, А. С. Семейкин // Тез. докл. 1 Междунар. конф. "Актуал. проблемы химии и хим. технологии". Иваново. - 1997. - С. 81.

43. Chen, Z. The influence of nitrate salts and complex metal ion to regio-selective synthesis of 2-nitro-5,10,15,20-tetra-(4-methoxyphenyl)porphyrinato metal / Z. Chen, Z. Guo, Q. Huang, X. Wu // Wuhan Univ. Natur. Sci. - 2002. - Vol.7, №3. -P. 345-349.

44. Senge, M. O. Highly Substituted Porphyrins / M. O. Senge // The Porphyrin Handbook; eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. - San Diego: Academic Press, 2000. - Vol. 1. - P. 239-335.

45. Wyrebek, P. Synthesis of some в-nitro-meso-tetraphenylporphyrin derivatives / P. Wyrebek, S. J. Ostrowski // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2007. - Is. 11. - P. 822828.

46. Winkelman, J. The distribution of tetraphenylporphine sulfonate in tumor - bearing rat / J. Winkelman // Cancer Res. - 1962. - Vol. 22, №5. - P. 589-596.

47. Pasternack, R. F. Aggregation of meso-substituted water-soluble porphyrins / R. F. Pasternack, P. R. Huber, P. Boyd, G. Engasser, L. Francesconi, E. Gibbs, P. Fasella, G. C. Venturo, L. deC. Hinds // J. Amer. Chem. Soc. - 1972. - Vol. 94, №13. - P. 45114513.

48. Garcia-Ortega, H. Meso- and y0-pyrrole sulfonated porphyrins obtained by sulfona-tion of 5,15-bis(phenyl)porphyrin / H. Garcia-Ortega, J. M. Ribo // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4, №5. - P. 564-568.

49. Callot, H.J. Nouvelles voies d'accès aux vinylporphyrines / H. J. Callot // Tetrahedron. - 1973. - Vol.29, №6. - P. 899-901.

50. Callot, H. J. Porphyrines synthetiques porteuses de chaines laterales peptidiques. I Atropoisomérie d'amides cis(mesotetraphenylporphyrinyl)-3 propenoiques / H. J. Callot, B. Castro, C. Selve // Tetrahedron Lett. - 1978. - Vol.19, №32. - P. 2877-2880.

51. Momenteau, M. Five-coordinate iron(II) porphyrins derived from meso-a,p,y,5 tetraphenylporphin: synthesis, characterization, and coordinating properties / м. Momenteau, B. Loock, M. Rougee // Canad. J. Chem. - 1979. - Vol. 57, №14. -P. 18041813.

52. Авторское свидетельство 891673 СССР, М. Кл.3 C07D 487/22. Способ получения 1-формил-аРу5-тетрафенилпорфирина [Текст] / Г.Б. Маравин, Г.В. Пономарев, В.Г. Яшунский, Н.М. Морлян; заявитель Предприятие п/я В-2343, патентообладатель Предприятие п/я В-2343 - 2904989/23-04; заявл. 04. 04. 1980; опубл. 23. 12. 1981, Бюл. №47.

53. Henrick, K. Cyclisation involving a meso-phenyl substituent of a metalloporphyrin: X-ray structure of 5,10,15-triphenyl{22-oxo-benzo[2324]cyclohexa[a,b]porphinato(2-)} copper(II) / K. Henrick, P. G. Owston, R. Peters, P. A. Tasker, A. Dell // Inorg. Chem. Acta. Lett. - 1980. - Vol. 45, №4. - Р. 161-163.

54. Пономарев, Г.В. Порфирины. 14. Синтез и свойства 1-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфина / Г. В. Пономарев, Г. Б. Маравин // Химия ге-тероцикл. соед. - 1982. №1. - С. 59-64.

55. Schlozer, R. Reactivity of Unsubstituted Porphin / R. Schlozer, J.-H. Fuhrhop // An-gew. Chem. Int. Ed. - 1975. - Vol. 14. - P. 363.

56. Buchler, J.V. Metal complexes with tetrapyrrole ligands. Solid-state and solution structures of iron(III) porphodimethenes. Effects of steric hindrance / J. V. Buchler, C. Dreher, G. Herget // Liebig Ann. Chem. - 1988. №1. - Р.43-54.

57. Susumu, K. Synthesis of novel porphyrin arrays directly-linked through the meso-carbons / K. Susumu, T. Shimidzu, K. Tanaka, H. Segawa // Tetrahedron Lett. - 1996. -Vol. 37, №46. - P. 8399-8402

58. Jeandon, C. Selective acetylation of porphyrins possessing a free pyrrolic position as a tool for petroporphyrin analysis. A reinvestigation / C. Jeandon, C. Bauder, H. J. Cal-lot // Energy Fuels. - 1990. - Vol. 4. - P. 665-667.

59. Fischer, H. Derivatives of etioporphyrin. I. / H. Fischer, W. Neumann // Ann. Chem.

- 1932. - Bd. 494, №3. - P. 225-245.

60. Fischer, H. Chlorophyll. CV. Chlorination and nitration reactions with porphyrins and chlorines / H. Fischer, W. Klendauer // Ann. Chem. -1941. -Bd. 547, №1. - P. 123139.

61. Callot, H. J. Bromuration de la meso-tetraphenylporphine structure et reactivite des produits / H. J. Callot // Tetrahedron Lett. - 1973, №50. - P. 4987-4990.

62. Callot, H. J. Bromination of m-tetraphenylporphine. Preparation of alkyl derivatives and polycyanoporphines / H. J. Callot // Bull. Soc. Chim. France. -1974. №7/8. - Pt. 2.

- P. 1492-1496.

63. Chorghade, M. S. Improved protocols for the synthesis and halogenation of sterical-ly hindered metalloporphyrins / M. S. Chorghade, D. Dolphin, D. Dupre, D. R. Hill, E. G. Lee, T.P. Wijesekera // Synthesis. - 1996. - №11. - P. 1320-1324.

64. Traulor, T. G. Perhalogenated tetraphenylhemins: stable catalysts of high turnover catalytic hydroxylations / T. G. Traulor, S. Tsuchiya // Inorg. Chem. - 1987. - Vol. 26, №19. - P.1338-1339.

65. Hoffmann, P. Highly selective bromination of tetramesitylporphyrin: an easy access to robust metalloporphyrins, M-BrSTMP and M-BrSTMPS. Examples of application in catalytic oxygenation and oxidation reactions / P. Hoffmann, G. Labat, A. Robert, B. Meunier // Tetnhedron Lett. - 1990. - Vol. 31, №14. - P.1991-1994.

66. Bhyrappa, P. Octabromotetraphenylporphyrin and its metal derivatives: Electronic structure and electrochemical properties / P. Bhyrappa, V. Krishan // Inorg. Chem. -1991. - Vol. 30, N 2. P.239-245.

67. Hariprasad, G. meso-Substituted octabromoporphyrins: synthesis, spectroscopy, electrochemistry and electronic structure / G. Hariprasad, S. Dahal, B. G. Maiya // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1996. - №16. - P.3429-3436.

68. Locos, O.B. The Heck reaction for porphyrin functionalisation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso-b ethene-linked diporphyrins / O.B. Locos, D.P. Arnold // Org. Biomol. Chem. - 2006. -Vol.4. - P.902-916.

69. Leng, C.L. meso-Tetraaryl Cofacial Bisporphyrins Delivered by Suzuki Cross-Coupling / C. L. Leng, C. J. Chang, D. G. Nocera // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68, №10. - P. 4075-4078.

70. Nudy, L. R. A study of bromoporphins / L. R. Nudy, H. G. Hutchinson, C. Schieber, F. R. Longo // Tetrahedron. - 1984. - Vol. 40, №12. - P.2359-2363.

71. Samuels, E. Halogenation of porphin and octaethylporphin / E. Samuels, R. Shut-tleworht, T. S. Stewens // J. Chem. Soc. (C.). - 1968. - №2. - P. 145-147.

72. Boyle, R. W. Iodination and Heck alkynylation of 5,15-diphenylporphyrin. A convenient entry to asymmetrically meso-substituted porphyrins / R. W. Boyle, C. K. Johnson, D. J. Dolphin // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1995. - №5. - P. 527-528.

73. Shultz, D. A. Synthesis and characterization of phenylnitroxide - substituted zinc (II) porphyrins / D. A. Shultz, K. P. Gwaltney, H. J. Lee // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63, №3. - P.769-774.

74. Shultz, D. A. A modified procedure for sonogashira couplings: synthesis and characterization of a bisporphyrin 1,1-bis-[zinc(II)5'-ethynyl-10', 15',20'-trimesitylporphyrinyl]methylenecyclohexane / D. A. Shultz, K. P. Gwaltney, H. J. Lee // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63, №12. - P. 4034-4038.

75. DiMagno, S. G. Fluorinated Porphyrins and Corroles: Synthesis, Electrochemistry, and Applications / S. G. DiMagno, J. C. Biffinger, H. Sun // Fluorine in Heterocyclic Chemistry; eds. V. Nenajdenko. - New York: Springer, 2014. - Vol. 1. - P. 589-620.

76. Hyslop, A. G. Suzuki Porphyrins: New Synthons for the Fabrication of Porphyrin-Containing Supramolecular Assemblies / A. G. Hyslop, M. A. Kellett, P. M. Iovine, M. J. Therien // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - Vol. 120. - P. 12676-12677.

77. Vaz, B. Suzuki cross-coupling of meso-dibromoporphyrins for the synthesis of functionalized A2B2 porphyrins / B. Vaz, R. Alvarez, M. Nieto, A. I. Paniello, A. R. De Lera // Tetrahedron Lett. - 2001. - Vol. 42, №42. - P. 7409-7412.

78. Shi, B. Synthesis of unsymmetrically substituted meso-phenylporphyrins by Suzuki cross coupling reactions / B. Shi, R. W. Boyle // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. - 2002.

- № 11. - P. 1397-1400.

79. DiMagno, S. G. Facile Elaboration of Porphyrins via Metal-Mediated Cross-Coupling / S. G. DiMagno, S.-Y. Lin, M. J. Therien // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58.

- P. 5983-5993.

80. Frampton, M. J. Synthesis, Crystal Structure, and Nonlinear Optical Behavior of P-Unsubstituted meso-meso E-Vinylene-Linked Porphyrin Dimers / M. J. Frampton, H. Akdas, A. R. Cowley, J. E. Rogers, J. E. Slagle, P. A. Fleitz, M. Drobizhev, A. Rebane, H. L. Anderson // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 5365-5368.

81. Lin, V. S.-Y.; Dimagno, S. G.; Therien, M. J. Highly Conjugated, Acetylenyl Bridged Porphyrins: New Models for Light-Harvesting Antenna Systems / V. S.-Y. Lin, S. G. Dimagno, M. J. Therien // Science. - 1994. - Vol 264. - P. 1105-1111.

82. Hiroto, S. Synthesis and Functionalization of Porphyrins through Organometallic Methodologies / S. Hiroto, Y. Miyake, H. Shinokubo // Chem. Rev. -2017. - Vol. 117, N4. - P. 2910-3043.

83. Crossley, M. J. Solvent-dependent ambident nucleophilicity of phenoxide ion towards nitroporphyrins: synthesis of 2-hydroxyaryl- and 2-aryloxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrins by displacement of a nitro group / M. J. Crossley, L. G. King, J. L. Simpson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 - 1997. -P. 3087-3096.

84. Crossley, M. J. Reaction of 5-nitro-octaethylporphyrins with nucleophiles / M. J. Crossley, L. G. King, S. M. Pyke, C. W. Tansey // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2002. - Vol. 6. - P. 685-694.

85. Feng, X. An efficient synthesis of highly functionalized asymmetric porphyrins with organolithium reagents / X. Feng, M. O. Senge // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. - 2001.

- P. 1030-1038.

86. Senge, M. O. Synthesis of meso-Substituted ABCD-Type Porphyrins by Functionalization Reactions / M. O. Senge, Y. M. Shaker, M. Pintea, C. Ryppa, S. S. Hatscher, A. Ryan, Y. Segeeva // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 237-258.

87. Li, C. Three-dimensional conjugated macromolecules as light-emitting materials / C. Li, Z. Bo // Polymer. - 2010. - Vol. 51. - P. 4273-4294.

88. Senge, M. O. Molecular structure of 5,10,15,20-tetrabutyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrinato nickel (Il)-correlation of nonplanarity with frontier orbital shifts / M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch, J. Fajer // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -2000. - P. 381-385.

89. Ryppa, C. Synthesis of Mono- and Disubstituted Porphyrins: A- and 5,10-A2-Type Systems / C. Ryppa, M. O. Senge, S. S. Hatscher, E. Kleinpeter, P. Wacker, U. Schilde, A. Wiehe // Chem. Eur. J. -2005. - Vol. 11. - P. 3427-3442.

90. Moses, J. E. The growing applications of click chemistry / J. E. Moses, A. D. Moor-house // Chem. Soc. Rev. - 2007. - Vol. 36. - P. 1249-1262.

91. Meldal, M. Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition / M. Meldal, C. W. Tornoe // Chem. Rev. - 2008. - Vol. 108. - P. 2952-3015.

92. Huisgen, R. Kinetik der Additionen organischer Azide an CC-Mehrfachbindungen / R. Huisgen, G. Szeimies, L. Moebius // Chem. Ber. - 1967. - Vol. 100. - P. 2494-2507.

93. Huisgen, R. Kinetics and reaction mechanisms: selected examples from the experience of forty years / R. Huisgen // Pure Appl. Chem. - 1989. - Vol. 61. - P. 613-628.

94. Lutz, J.-F. 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azides and Alkynes: A Universal Ligation Tool in Polymer and Materials Science / J.-F. Lutz // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. -Vol. 46. - P. 1018-1025.

95. Iehl, J. A stable fullerene-azide building block for the construction of a fullerene-porphyrin conjugate / J. Iehl, I. Osinska, R. Louis, M. Holler, J. F. Nierengarten // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - P. 2245-2248.

96. Santos, F. D. Synthesis of porphyrin-quinolone conjugates / F. D. Santos, A. C. Cunha, M. C. B. V. de Souza, A. C. Tome, M. G. P. M. S. Neves, V. F. Ferreira, J. A. S. Cavaleiro // Tetrahedron Lett. - 2008. - Vol. 49. - P. 7268-7270.

97. Bakleh, M. E. An efficient route to VEGF-like peptide porphyrin conjugates via microwaveassisted 'click-chemistry' / M. E. Bakleh, V. Sol, K. Estieu-Gionnet, R. Granet, G. Deleris, P. Krausz // Tetrahedron. - 2009. - Vol. 65. - P. 7385-7392.

98. Locos, O. B. Efficient Synthesis of Glycoporphyrins by Microwave-Mediated "Click" Reactions / O. B. Locos, C. C. Heindl, A. Corral, M. O. Senge, E. M. Scanlan // Eur. J. Org. Chem. - 2010. - P. 1026-1028.

99. Severac, M. Synthesis of new azido porphyrins and their reactivity in coppers-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction with alkynes / M. Severac, L. L. Pleux, A. Scarpaci, E. Blart, F. Odobel // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - P. 6518-6522.

100. Elmer, S. L. Synthesis of Polyglycerol, Porphyrin-Cored Dendrimers Using Click Chemistry / S. L. Elmer, S. Man, S. C. Zimmerman // Eur. J. Org. Chem. - 2008. - P. 3845-3851.

101. Kimura, M. Intramolecular Axial Ligation of Zinc Porphyrin Cores with Triazole Links within Dendrimers / M. Kimura,Y. Nakano, N. Adachi, Y. Tatewaki, H. Shirai, N. Kobayashi // Chem. Eur. J. - 2009. - Vol. 15. - P. 2617-2624.

102. Liu, H. Porphyrin anchoring on Si(100) using a P-pyrrolic position / H. Liu, F. Du-clairoir, B. Fleury, L. Dubois, Y. Chenavier, J. C. Marchon // Dalton Trans. - 2009. - P. 3793-3799.

103. McDonald, A. R. 'Click' silica immobilisation of metallo-porphyrin complexes and their application in epoxidation catalysis / A. R. McDonald, N. Franssen, G. P. M. van Klink, G. van Koten // J. Organomet. Chem. - 2009. - Vol. 694. - P. 2153-2162.

104. Yaschuk, Y. P. Trimer Porphyrin Star / Y. P. Yaschuk, V. S. Tyurin, I. P. Beletskaya // Makrogeterotsikly. - 2012. - Vol. 5. - P. 302-307.

105. Trnka, T. M. The Development of L2X2Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story / T. M. Trnka, R. H. Grubbs // Acc. Chem. Res. - 2001. -Vol. 34. - P. 18-29.

106. Grubbs, R. H. Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials / R. H. Grubbs // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. - P. 3760-3765.

107. Furstner, A. Olefin Metathesis and Beyond / A. Furstner // Angew. Chem. Int. Ed. - 2000. - Vol. 39. - P. 3012-3043.

108. Liu, X. Cross-metathesis reactions of vinyl-chlorins and -porphyrins catalyzed by a "second generation" Grubbs' catalyst / X. Liu, E. Sternberg, D. Dolphin // Chem. Commun. - 2004. - P. 852-853.

109. Liu, X. Cross-Metathesis of the Vinyl Group on Tetrapyrrolic Macrocycles: Reactivity, Selectivity, and Mechanism / X. Liu, E. Sternberg, D. Dolphin // J. Org. Chem. -2008. - Vol. 73. - P. 6542-6550.

110. Smith, K. M. Mercuration reactions of porphyrins: new efficient syntheses of hard-eroporphyrin and isoharderoporphyrin / K. M. Smith, K. C. Langry // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1980. - P. 217-218.

111. Smith, K. M. Protiodeacetylation of porphyrins and pyrroles: a new partial synthesis of dehydrocoproporphyrin (S411-porphyrin) / K. M. Smith, K. C. Langry // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1981. - P. 283-284.

112. Smith, K. M. Electrophilic mercuration reactions of derivatives of deuteroporphy-rin IX: new syntheses of coproporphyrin III, harderoporphyrin, isoharderoporphyrin, and S-411 porphyrin (dehydrocoproporphyrin) / K. M. Smith, K. C. Langry // J. Org. Chem. - 1983. - Vol. 48. - P. 500-506.

113. Smith, K. M. Peripheral mercuration of metalloporphyrins: novel syntheses of de-oxophylloerythroetioporphyrin and deoxophylloerythrin methyl ester / K. M. Smith, K. C. Langry, O. M. Minnetian // J. Org. Chem. - 1984. - Vol. 49. - P. 4602-4609.

114. Smith, K. M. Syntheses of derivatives of protoporphyrin IX bearing deuteriated methyls on the propionate (C and D) rings / K. M. Smith, M. Miura, I. K. Morris // J. Org. Chem. -1986. - Vol. 51. - P. 4660-4667.

115. Minnetian, O. M. New syntheses and reactions of some halogenated porphyrins / I. K. Morris, K. M. Snow, K. M. Smith // J. Org. Chem. - 1989. - Vol. 54. - P. 55675574.

116. Morris, I. K. Syntheses of novel substituted porphyrins by the mercuration and palladium/olefin methodology / I. K. Morris, K. M. Snow, N. W. Smith, K. M. Smith // J. Org. Chem. -1990. - Vol. 55. - P. 1231-1236.

117. Sugiura, K-I. Unusual regioselective mercuration of metalloporphyrins and its potential applications / K. Sugiura, A. Kato, K. Iwasaki, H. Miyasaka, M. Yamashita, S. Hino, D. P. Arnold // Chem. Commun. - 2007. - P. 2046-2047.

118. Nishiyama, H. Synthesis and use of bisoxazolinyl-phenyl pincers / H. Nishiyama // Chem. Soc. Rev. - 2007. - Vol. 36. - P.1133-1141.

119. Yamaguchi, S. Porphyrin Pincer Complexes: Peripherally Cyclometalated Porphyrins and Their Catalytic Activities Controlled by Central Metals / S. Yamaguchi, T. Katoh, H. Shinokubo, A. Osuka // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - Vol. 129. P. 6392-6393.

120. Yoshida, K. Platinum(II) and Platinum(IV) Porphyrin Pincer Complexes: Synthesis, Structures, and Reactivity / K. Yoshida, S. Yamaguchi, A. Osuka, H. Shinokubo // Organometallics. - 2010. - Vol. 29. - P. 3997-4000.

121. Yamaguchi, S. Pt(II)- and Pt(IV)-Bridged Cofacial Diporphyrins via Carbon-Transition Metal o-Bonds / S. Yamaguchi, T. Katoh, H. Shinokubo, A. Osuka // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P.14440-14440.

122. Yamaguchi, S. Double Cleavage of sp2 C-H and sp3 C-H Bonds on One Metal Center: DMF-Appended Cyclometalated Platinum(II) and -(IV) Porphyrins / S. Yamaguchi, A. Osuka, H. Shinokubo, Inorg. Chem. - 2009. - Vol. 48. - P. 795-797.

123. Matano, Y. Porphyrin-appended phosphapalladacycle precatalysts: effects of central metals on the catalytic activity in a high-temperature Heck reaction / Y. Matano, K. Matsumoto, T. Shibano, H. Imahori // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2011. - Vol. 15. - P. 1172-1182.

124. Arnold, D.P. meso-n ^Metalloporphyrins: preparation of palladio- and platiniopor-phyrins and the crystal structure of 5-[bromo-1,2-bis(diphenylphosphino)-ethanepalladio(II)]-10,20-diphenylporphyrin / D. P. Arnold, Y. Sakata, K-I. Sugiura, E.I. Worthington // J. Chem. Soc.Chem. Commun. - 1998. - P. 2331-2332.

125. Arnold, D. P. Peripherally-metallated porphyrins: synthesis and spectra of meso-n1-palladio- and platinioporphyrins and the crystal structures of cis-{PtBr[10,20-diphenylporphyrinatonickel(II)-5-yl](PPh3)2} and trans-{PtBr[10,20-diphenylporphyrin-5-yl](PPhs)2}-0.25CH2Cl2 / D. P. Arnold, P. C. Healy, M. J. Hodgson, M. L. Williams // J. Organomet. Chem. - 2000. - Vol. 607. - P. 41-50.

126. Hodgson, M. J. Peripherally-metallated porphyrins: preparations, spectroscopic properties and structural studies of trans-[PtBr(MDPP)(PPh3)2](DPP = dianion of 5,15-diphenylporphyrin, M = MnCl, Co, Ni, Zn) and related meso-^-organoplatinum porphyrins / M. J. Hodgson, P. C. Healy, M.L. Williams, D. P. Arnold // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 2002. - P. 4497-4504.

127. Hartnell, R. D. Peripherally-metallated porphyrins: meso-n1 -porphyrinylplatinum(II) complexes of 5,15-diaryl- and 5,10,15- triarylporphyrins / R. D. Hartnell, A. J. Edwards, D. P. Arnold // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2002. - Vol. 6. - P. 695-707.

128. Jiang, Y. Isolation and catalysis study of oxidative addition intermediate from the Heck olefination of (5-iodo-10,20-diphenylporphyrinato)zinc(II) / Y. Jiang, B. Patrick,

D. Dolphin // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2006. - Vol. 10. - P. 692.

129. Hartnell, R. D. Peripherally Metallated Porphyrins: the First Examples of meso-n1-Palladio(II) and -Platinio(II) Complexes with Chelating Diamine Ligands / R. D. Hartnell, D. P. Arnold // Eur. J. Inorg. Chem. 2004: 1262-1269.

130. Senge, M. O. Nucleophilic Substitution as a Tool for the Synthesis of Unsymmet-rical Porphyrins / M. O Senge // Acc. Chem. Res. - 2005. - Vol. 38. - P. 733-743.

131. Kato, A. Selective meso-monobromination of 5,15-diarylporphyrins via organo-palladium porphyrins / A. Kato, R. D. Hartnell, M. Yamashita, H. Miyasaka, K-I. Sugiura, D.P. Arnold // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2004. - Vol. 8. - P. 12221227.

132. Atefi, F. Meso-Iodo- and meso-iodovinylporphyrins via organopalladium porphyrins and the crystal structure of 5-iodo-10,20-diphenylporphyrin / F. Atefi, O. B. Locos, M. O. Senge, D. P. Arnold //J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2006. - Vol. 10. - P. 176-185.

133. а. Negishi, E.-I. Historical Background of Organopalladium Chemistry / E.-I. Negishi // Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis; eds. E.-I. Negishi. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 2002. - Vol. 1. - P. 1-15; 6. Negishi,

E.-I. Fundamental Properties of Palladium and Patterns of the Reactions of Palladium and Its Complexes / E.-I. Negishi // Handbook of organopalladium chemistry for organ-

ic synthesis; eds. E.-I. Negishi. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 2002. - Vol. - P. 17-35; b. Negishi, E.-I. Background for Part II / E.-I. Negishi // Handbook of organo-palladium chemistry for organic synthesis; eds. E.-I. Negishi. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 2002. - Vol. 1. - P. 37-40;

r. Negishi, E.-I. General Discussion of the Methods of Synthesis and In Situ Generation of Organopalladium Compounds / E.-I. Negishi // Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis; eds. E.-I. Negishi. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 2002. - Vol. 1. - P. 127-145.

134. Horn, S. Exploration of the reaction of potassium organotrifluoroborates with porphyrins / S. Horn, B. Cundell, M. O. Senge // Tetrahedron Letters. - 2009. - Vol. 50, Is. 21. - P. 2562-2565.

135. Haino, T. Supramolecular polymer formed by reversible self-assembly of tetrakisporphyrin / T. Haino, T. Fujii, A.Watanabe, U. Takayanagi // PNAS. - 2009. -Vol. 106, N. 26. - P. 10477-10481.

136. Song, J. 2,5-Thienylene-Bridged Triangular and Linear Porphyrin Trimers /

J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 6004-6007.

137. Kostas, I. D. The first use of porphyrins as catalysts in cross-coupling reactions: a water-soluble palladium complex with a porphyrin ligand as an efficient catalyst precursor for the Suzuki-Miyaura reaction in aqueous media under aerobic conditions / I. D. Kostas, A. G. Coutsolelos, G. Charalambidis, A. Skondra // Tetrahedron Letters. -2007. - Vol. 48. - P. 6688-6691.

138. Jin, L.-M. Rational synthesis of meso- or ß- fluoroalkylporphyrin derivatives via halo-fluoroalkylporphyrin precursors: electronic and steric effects on regioselective electrophilic substitution in 5-fluoroalkyl-10,20-diarylporphyrins / L.-M. Jin, L. Chen, J.-J. Yin, J.-M. Zhou, C.-C. Guo, Q.-Y. Chen // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71. - P. 527-536.

139. Shi, D.-F. A novel, high-yielding synthesis of meso-substituted porphyrins via the direct arylation of porphine / D.-F. Shi, R.T. Wheelhous // Tetrahedron Lett. - 2002. -Vol. 43, №51. - P. 9341-9342.

140. Chan, K. S. Synthesis of P-aryl substituted porphyrins by palladium-catalysed cross-coupling reactions / K. S. Chan, X. Zhou, B.-S. Luo, T. S. W. Mak // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1994. - №3. - P. 271-272.

141. Chang, L. meso-Tetraaryl Cofacial Bisporphyrins Delivered by Suzuki Cross-Coupling / L. Chang, C. J. Chang, D.G. Nocera // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68, №10. - P. 4075-4078.

142. Maes, W. Sterically encumbered porphyrins by Suzuki reactions of a 5,15-bis(4,6-dichloropyrimidin-5-yl) derivative / W. Maes, W. Dehaen // Synlett. - 2003. - №1. -P. 79-82.

143. Weyermann, P. Dendritic iron porphyrins with tethered axial ligands: New model compounds for cytochromes / P. Weyermann, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, C. Bou-don, M. Gross // Halv. china. acta. - 2002. - Vol. 85, №2. - P. 571-578.

144. Richardson, C. Synthesis of meso-Extended Tetraarylporphyrins / C. Richardson C. A. Reed // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 4750-4755.

145. Kozaki, M. Construction of Snowflake-Shaped Dendritic Covalent Assemblies with Rigid Conjugated Networks / M. Kozaki, S. Morita, S. Suzuki, K. Okada // J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 77. - P. 9447-9457.

146. Thamyongkit, P. Porphyrin Dyads Bearing Carbon Tethers for Studies of High-Density Molecular Charge Storage on Silicon Surfaces / P. Thamyongkit, L. Yu, K. Padmaja, J. Jiao, D. F. Bocian, J. S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2006. - Vol. 71, N. 3. -P. 1156-1171.

147. Liu, Y-C. Synthesis, structure, and cation complexation of a novel crown ether porphyrin / Y-C. Liu, M-C. Kuo, C-W. Lee, Y-R. Liang, G-H. Lee, S-M. Peng, C-Y Yeh // Tetrahedron Letters. - 2008. - Vol. 49. - P. 7223-7226.

148. Chen, Y-J. Unexpected formation of porphyrinic enyne under Sonogashira conditions / Y-J. Chen, G-H. Lee, S-M. Peng, C-Y. Yeh // Tetrahedron Letters. - 2005. -Vol. 46. - P. 1541-1544.

149. Jinling, Z. Synthesis and photocurrent response of porphyrincontaining conjugated polymers / Z. Jinling, L. Binsong, B. Zhishan // Chinese Science Bulletin. - 2006. -Vol. 51, N. 11. - P. 1287-1295.

150. Hirata, O. Allosteric saccharide sensing by a phenylboronic-acids-appended 5,15-bis(triarylethynyl)porphyrin / O. Hirata, M. Yamamoto, K. Sugiyasu, Y. Kubo, M. Ikeda, M. Takeachi, S. Shinkai // J. Supramol. Chem. -2002. -Vol. 2, №1-3. - P. 133-142.

151. Tomizaki, K. Synthesis of phenylethyne-linked porphyrin dyads / K. Tomizaki, A.B. Lysenko, M. Taniguchi, J.S. Lindsey // Tetrahedron. - 2004. - Vol. 60, № 9. - P. 2011-2023.

152. Chen, Y-J. Unexpected formation of porphyrinic enyne under Sonogashira conditions / Y-J. Chen, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh // Tetrahedron Lett. - 2005. - Vol. 46, № 9. - P. 1541-1544.

153. Duncan, T. V. Ethyne-bridged (porphinato)-zinc(II)-(porphinato)iron(III) complexes: phenomenological dependence of excited-state dynamics upon (porphinato)iron electronic structure / T. V. Duncan, S. P. Wu, M. J. Therien // J. Am. Chem. Soc. -2006. - Vol. 128 - P. 10423-10435.

154. Pereira, M. M. Synthesis of vinylated 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins via Hecktype coupling reaction and their photophysical properties / M. M. Pereira, G. Muller, J. I. Ordinas, M. E. Azenha, L. G. Arnaut // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 2002. - P. 1583-1588.

155. Jiang, M. Y. Structure, formation and catalytic studies of a meso-palladioporphyrin intermediate in a Heck reaction / M. Y. Jiang, J-Y. Shin, B. O. Patrick, D. Dolphin // Dalton Trans. - 2008. - P. 2598-2602.

156. Tremblay-Morin, J-P. Palladium catalyzed coupling reactions of cationic porphyrins with organoboranes (Suzuki) and alkenes (Heck) / J-P. Tremblay-Morin, H. Ali, J. E. van Lier // Tetrahedron Letters. - 2006. - Vol. 47. - P. 3043-3046.

157. Jiang, X. Q. Synthesis of Nucleoside Adducts of Porphyrins and Chlorophyll Derivatives / X. Q. Jiang, R. K. Pandey, K. M. Smith // Tetrahedron Lett. - 1995. - Vol. 36. - P. 365-368.

158. Risch, N. Synthesis of Porphyrin Dimers Using a Heck-Type Coupling Reaction with Bisacrylates / N. Risch, R. Gauler, R. Keuper // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - P. 2925-2926.

159. Castella, M. First asymmetrically P-tetrasubstituted porphyrin-based discotic lamellar liquid crystal / M. Castella, F. Lopez-Calahorra, D. Velasco, H. Finkelmann // Liq. Cryst. - 2002. - Vol. 29. - P. 559-565.

160. Lee, Y. G. The Heck Polycondensation for Functional Polymers / Y. G. Lee, Y. Y. Liang, L. P. Yu // Synlett. - 2006. - P. 2879-2893.

161. Gao, G. Y. General and Efficient Synthesis of Arylamino- and Alkylamino-Substituted Diphenylporphyrins and Tetraphenylporphyrins via Palladium-Catalyzed Multiple Amination Reactions / G. Y. Gao, Y. Chen, X. P. Zhang // J. Org. Chem. -2003. - Vol. 68. - P. 6215-6221.

162. Zhu, S. Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation with Diazosulfones: Ri-gidification and Polarization of Ligand Chiral Environment via Hydrogen

Bonding and Cyclization / S. Zhu, J. V. Ruppel, H. Lu, L. Wojtas, X. P. Zhang // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 5042-5043.

163. Soares, A. R. M. Synthesis of Novel N-Linked Porphyrin-Phthalocyanine Dyads / A. R. M. Soares, M. V. Martinez-Diaz, A. Bruckner,

A. M. V. M. Pereira, J. P. C. Tomé, C. M. A. Alonso, M. A. F. Faustino,

M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, T. Torres, D. M.

Guldi // Org. Lett. - 2007. - Vol. 9. - P. 1557-1560.

164. Pereira, A. M. V. M. A New Synthetic Approach to N-Arylquinolino[2,3,4-at]porphyrins from P-Arylaminoporphyrins / A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73. - P. 7353-7356.

165. Artamkina, G. A. Palladium-Catalyzed N-Arylation of Hydroxypiperidines

with meso-Bromophenyl(polyalkyl)porphyrins / G. A. Artamkina, P. K. Sazonov, M. M. Shtern, G.V. Grishina, I. S. Veselov, A. S. Semeikin, S. A. Syrbu,; O. I. Koifman, I. P. Beletskaya // Synlett. - 2008. - P. 45-48.

166. Mikhalitsyna, E. A. Synthesis, Characterization and Cation-Induced Dimerization of New Aza-Crown Ether-Appended Metalloporphyrins / E. A. Mikhalitsyna, V. S. Tyurin, I. A. Zamylatskov, V. N. Khrustalev, I. P. Beletskaya // Dalton Trans. - 2012. -Vol. 41. - P. 7624-7636.

167. Mikhalitsyna, E. A. Palladium-Catalyzed Amination of meso-(Bromophenyl)porphyrins with Diamines and Azamacrocycles / E. A. Mikhalitsyna, V. S. Tyurin, V. N. Khrustalev, I. S. Lonin, I. P. Beletskaya // Dalton Trans. - 2014. - Vol. 43. - P. 3563-3575.

168. Ranyuk, E. R. The Synthesis of Highly Basic n-Extended Porphyrins

by Palladium-Catalyzed Amination / E. R. Ranyuk, M. A. Filatov, A. D. Averin, A. V. Cheprakov, I. P. Beletskaya // Synthesis. - 2012. - Vol. 44. - P. 393-398.

169. Weng, Y.-Q. A New Selective Fluorescent Chemosensor for Cu(II) Ion Based on Zinc Porphyrin-Dipyridylamino / Y.-Q. Weng, Y.-L. Teng, F. Yue, Y.-R. Zhong, B.-H. Ye // Inorg. Chem. Commun. - 2007. - Vol. 10. - P. 443-446.

170. Weng, Y.-Q. A Copper(II) Ion-Selective On-Off-Type Fluoroionophore Based on Zinc Porphyrin-Dipyridylamino / Y.-Q. Weng, F. Yue, Y.-R. Zhong, B.-H. Ye // Inorg. Chem. - 2007. - Vol. 46. - P. 7749-7755.

171. Yakushev, A. A. Palladium- and Copper-Catalyzed Amination of Halogenophenyl Substituted Porphyrins for the Synthesis of Porphyrin-Azacrown Ethers Conjugates and Evaluation of Their Sensing Properties / A. A. Yakushev, A. D. Averin, O. A. Maloshit-skaya, S. A. Syrbu, O. I. Koifman, I. P. Beletskaya // Macroheterocycles. - 2016. - Vol. 9. - P. 65-72.

172. Wu, J. Synthesis of Diaryl Ether-Linked Porphyrin Dimers via Ullmann Coupling Reaction / J. Wu, X.-L. Jiang, H.-L. Zhang // Heterocycles. - 2006. - Vol. 68. - P. 2153-2160.

173. Wolfe, J. P. Rational Development of Practical Catalysts for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation / J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald // Acc. Chem. Res. - 1998. - Vol. 31, N. 12. - P. 805-818.

174. Barnett, G. H. Meso-oxidation of some metaloporphyrins / G. H. Barnett, B. Evans, K. M. Smith // Tetrahedron. - 1975. - Vol. 31, N. 21. - P. 2711-2717.

175. GaO, G. Y. Versatile Synthesis of meso-Aryloxy- and Alkoxy-Substituted Po-phyrins via Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling Reactions / G. Y. GaO, A. J. Colvin, Y. Chen, X. P. Zhang // Org. Lett. - 2003. - Vol.5, N. 18. - P. 3261-3264.

176. Muci, A. R. Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation / A. R. Muci, S. L. Buchwald // Cross-Coupling Reactions A Practical Guide; eds. N. Miyaur - Berlin: Springer, 2002. - Vol. 219. - P. 131-205.

177. Prim, D. Palladium-catalyzed reaction of aryl halides with soft, non-organometallic nucleophiles / D. Prim, J.-M. Campagne, D. Joseph, B. Andrioletti // Tetrahedron. -2002. Vol. 58, N. 11. P. 2041-2075.

178. Singh, U. K. S. Mechanistic Insights into the Pd(BINAP)-Catalyzed Amination of Aryl Bromides: Kinetic Studies under Synthetically Relevant Conditions / U. K. S. Singh, E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. - 2002. -Vol. 124, N. 47. - P. 14104-14114.

179. Hartwig, J. F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Related Reactions / J. F. Hartwig // Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis; eds. E.-I. Negishi. - New York: John Wiley & Sons, Inc., 2002. - Vol. 1. - P. 1051-1096.

180. Yang, B. Y. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates / B. Y.Yang, S. L. Buchwald // J. Organomet. Chem. - 1999. - Vol. 576, N. 1-2. - P.125-146.

181. Hartwig, J. F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides: Mechanism and Rational Catalyst Design / J. F. Hartwig // Synlett. - 1997. - Vol. 4. - P. 329-340.

182. Esdaile, L. J. New palladium catalysed reaction of bromoporphyrins: synthesis and crystal structures of nickel(II) complexes of primary 5-aminoporphyrin, 5,5'-bis(porphyrinyl) secondary amine, and 5-hydroxyporphyrin / L. J. Esdaile, M. O. Senge, D. P. Arnold // Chem. Commun. - 2006. - Vol. 40. - P. 4192-4194.

183. GaO, G. Y. Synthesis of Diporphyrins via Palladium-Catalyzed C-O Bond Formation: Effective Access to Chiral Diporphyrins / G. Y. GaO, J. V. Ruppel, K. B. Fields, X. Xu, Y. Chen, X. P. Zhang // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73, N. 13. - P. 4855-4858.

184. GaO, G. Y. Synthesis of y0-Functionalized Porphyrins via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formations: Expedient Entry into P-Chiral Porphyrins / G. Y.

GaO, J. V. Ruppel, B. Allen, Y. Chen, X. P. Zhang // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72, N. 24. - P. 9060-9066.

185. GaO, G. Y. Synthesis of meso-Arylsulfanyl- and Alkylsulfanyl-Substituted Porphyrins via Palladium-Mediated C-S Bond Formation / G. Y. GaO, A. J. Colvin, Y. Chen, X. P. Zhang // J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 69, N. 22. - P. 8886-8892.

186. Zhang, T-G Design, Synthesis, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Conjugated (Porphinato)zinc(II)-Based Donor-Acceptor Chromophores Featuring Nitrothio-phenyl and Nitrooligothiophenyl Electron-Accepting Moieties / T-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, M. J. Therien // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 9710-9720.

187. Yu, L. Excited-State Energy-Transfer Dynamics in Self-Assembled Triads Composed of Two Porphyrins and an Intervening Bis(dipyrrinato)metal Complex / L. Yu, K. Muthukumaran, I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, J. R. Diers, P.D. Boyle, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey // Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 42. - P. 6629-6647.

188. Felber, B. Dendritic metalloporphyrins with a distal H-bond donor as mimics of hemoglobin / B. Felber, C. Calle, P. Seiler, A. Schweiger, F. Diederich // Org. Biomol. Chem. - 2003. - Vol.1. - P. 1090-1093.

189. Chng, L. L. meso-Tetraaryl Cofacial Bisporphyrins Delivered by Suzuki Cross-Coupling / L. L. Chng, C. J. Chang, D. G. Nocera // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. -P. 4075-4078.

190. Hasobe, T. Enhancement of Light Harvesting and Photocurrent Generation by ITO Electrodes Modified with meso, meso-Linked Porphyrin Oligomers / T. Hasobe, H. Imahori, H. Yamada, T. Sato, K. Ohkubo, S. Fukuzumi // Nano Letters. - 2003. - Vol. 3. - p. 409-412.

191. Wada, K. A New Strategy for the Design of Water-Soluble Synthetic Receptors: Specific Recognition of DNA Intercalators and Diamines / K. Wada, T. Mizutani, H. Matsuoka, S. Kitagawa // Chem. Eur. J. - 2003. - Vol.9. - P. 2368-2380.

192. Cheng, F. Triply Fused ZnII-Porphyrin Oligomers: Synthesis, Properties, and Su-pramolecular Interactions with Single-Walled Carbon Nanotubes (SWNTs) / F. Cheng,

S. Zhang, A. Adronov, L. Echegoyen, F. Diederich // Chem. Eur. J. - 2006. - Vol. 12. -P. 6062-6070.

193. Muraoka, T. A Self-Locking Molecule Operative with a Photoresponsive Key / T. Muraoka, K. Kinbara, T. Aida // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 11600-11605.

194. Muraoka, T. Mechanical twisting of a guest by a photoresponsive host / T. Muraoka, K. Kinbara, T. Aida // Nature. - 2006. - Vol. 440. - P. 512-515.

195. Felber, B. Synthesis of Dendritic Metalloporphyrins with a distal H-bond donor as Model Systems for hemoglobin / B. Felber, F. Diederich // Helv. Chim. Acta. - 2005. -Vol. 88. - P. 120-153.

196. Kang, Y. K. Distance Dependence of Electron Transfer in Rigid, Cofacially Compressed, n-Stacked Porphyrin-Bridge-Quinone Systems / Y. K. Kang, I. V. Rubtsov, P. M. Iovine, J. Chen, M. J. Therien // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - P. 82758279.

197. Sazanovich, I. V. Excited-State Energy-Transfer Dynamics of Self-Assembled Imine-Linked Porphyrin Dyads / I. V. Sazanovich, A. Balakumar, K. Muthukumaran, E. Hindin, C. Kirmaier, J. R. Diers, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, D. Holten // Inorg. Chem. - 2003. - Vol. 42. - P. 6616-6628.

198. Chng, L. L. Catalytic O-O Activation Chemistry Mediated by Iron Hangman Por-phyrins with a Wide Range of Proton-Donating Abilities / L. L. Chng, C. J. Chang, D. G. Nocera // Org. Lett. - 2003. - Vol. 5. - P. 2421-2424.

199. Yamane, O. Pyrene-Fused Porphyrins: Annulation Reactions of meso-Pyrenylporphyrins / O. Yamane, K-I. Sugiura, H. Miyasaka, K. Nakamura, T. Fujimoto, K. Nakamura, T. Kaneda, Y. Sakata, M.Yamashita // Chem. Lett. - 2004. - Vol. 33. -P. 40-41.

200. Cheng, F. Suzuki Coupling Reactions for the Surface Functionalization of SingleWalled Carbon Nanotubes / F. Cheng, A. Adronov // Chem. Mater. - 2006. - Vol. 18. -P. 5389-5391.

201. Peng, X. 1,4-Phenylene-bridged meso-meso linked diporphyrin array / X. Peng, Y. Nakamura, N. Aratani, D. Kim, A. Osuka // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - P. 4981-4984.

202. Deng, Y. Facile Synthesis of P-Derivatized Porphyrins-Structural Characterization of a P-P-Bis-Porphyrin / Y. Deng, C. K. Chang, D. D. Nocera // Angew. Chem. Int. Ed.

- 2000. - Vol. 39. - P. 1066-1068.

203. Hata, H. Highly Regioselective Ir-Catalyzed P-Borylation of Porphyrins via C-H Bond Activation and Construction of P-P-Linked Diporphyrin / H. Hata, H. Shinokubo, A. Osuka // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - Vol. 127. - P. 8264-8265.

204. Evans, B. Novel meso-Substitution Reactions of zinc(II) Octaethylporphyrin / B. Evans, K. M. Smith // Tetrahedron Lett. - 1977. - Vol. 18. - P. 3079-3082.

205. Smith, K. M. Novel Meso-Substitution Reactions of Metalloporphyrins / K. M. Smith, G.H. Barnett, B. Evans, Z. Martynenko // J. Am. Chem. Soc. - 1979. - Vol. 101.

- P. 5953-5961.

206. Padilla, A. G. Reaction of Zinc Tetraphenylporphyrin Cation Radical Perchlorate with Pyriditle / A. G. Padilla, S.-M. Wu, H. J. Shine // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1976. - P. 236-237.

207. Shine, H. J. Ion Radicals. 45. Reactions of Zinc Tetraphenylporphyrin Cation Radical Perchlorate with Nucleophiles / H. J. Shine, A. G. Padilla, S.-M. Wu // J. Org. Chem. - 1979. - Vol. 44. - P. 4069-4075.

208. Giraudeau, A. P-Substitution de la meso-tetraphenylporphyrine de zinc par voie electrochimique / A. Giraudeau, L. Elkahef // Can. J. Chem. - 1991. - Vol. 69. - P. 1161-1165.

209. Malek, A. Reactions of the Iron(III) Tetraphenylporphyrin n Cation Radical with Triphenylphosphine and the Nitrite Anion. Formation of P-Substituted Iron(III) Porphyrins / A. Malek, L. Latosgrazynski, T.J. Bartczak, A. Zadlo // Inorg. Chem. - 1991. -Vol. 30. - P. 3222-3230.

210. Ruhlmann, L. One-pot electrochemical generation of a porphyrin dimer with a bis(dipheny1phosphonium)acetylene bridge / L. Ruhlmann, A. Giraudeau // Chem. Commun. -1996. - P. 2007-2008.

211. Ruhlmann, L. A First Series of Dimeric Porphyrins Electrochemically Linked with Diphosphonium Bridges / L. Ruhlmann, A. Giraudeau // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. -P. 659-668.

212. Ruhlmann, L. Bisporphyrins with Bischlorin Features Obtained by Direct Anodic Coupling of Porphyrins / L. Ruhlmann, M. Gross ,A. Giraudeau // Chem. Eur. J. - 2003.

- Vol. 9. - P. 5085-5096.

213. Loewe, R. S. Porphyrins Bearing Mono or Tripodal Benzylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces / R. S. Loewe, A. Ambroise, K. Muthukumaran, K. Padmaja, A. B. Lysenko, G. Mathur, Q. L. Li, D. F. Bocian, V. Misra, J. S. Lindsey // J. Org. Chem. -2004. - Vol. 69. - P. 1453-1460.

214. Muthukumaran, K. Porphyrins Bearing Arylphosphonic Acid Tethers for Attachment to Oxide Surfaces / K. Muthukumaran, R. S. Loewe, A. Ambroise, S.I. Tamaru, Q. L. Li, G. Mathur, D. F. Bocian, V. Misra, J. S. Lindsey // J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 69. - P. 1444-1452.

215. Saito, M. Synthesis of Dinuclear Complexes Bearing Metalloporphyrin-Phosphine Hybrid Ligands and Their Catalytic Activity toward Hydrosilylation of Ketones / M. Saito, Y. Nishibayashi, S. Uemura // Organometallics. - 2004. - Vol. 23. - P. 40124017.

216. Atefi, F. meso-iodo- and meso-iodovinylporphyrins via organopalladium porphyrins and the crystal structure of 5-iodo10,20-diphenylporphyrin / F. Atefi, O. B. Locos, M. O. Senge, D. P. Arnold // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2006. - Vol. 10. - P. 176-185.

217. Atefi, F. meso-Porphyrinylphosphine Oxides: Mono- and Bidentate Ligands for Supramolecular Chemistry and the Crystal Structures of Monomeric {[10,20-Diphenylporphyrinatonickel(II)-5,15-diyl]-bis-[P(O)Ph2] and Polymeric Self-Coordinated {[10,20-Diphenylporphyrinatozinc(II)-5,15-diyl]-bis-[P(O)Ph2]} / F. Atefi, J. C. McMurtrie, P. Turner, M. Duriska, D. P. Arnold // Inorg. Chem. - 2006. - Vol. 45.

- P. 6479-6489.

218. Beech, W. F. Preparation of aromatic aldehydes and ketones from diazonium salts. / W. F. Beech // J. Chem. Soc. - 1954. - P. 1297-1302.

219. Matano, Y. Synthesis, Structures, and Properties of meso-Phosphorylporphyrins: Self Organization through P-Oxo-Zinc Coordination / Y. Matano, K. Matsumoto, Y.

Terasaka, H. Hotta, Y. Araki, O. Ito, M. Shiro, T. Sasamori, N. Tokitoh, H. Imahori // Chem. Eur. J. - 2007. - Vol. 13. - P. 891-901.

220. Enakieva, Y. Y. Synthesis of meso-Polyphosphorylporphyrins and Example of Self-Assembling / Y. Y. Enakieva, A. G. Bessmertnykh, Y. G. Gorbunova, C. Stern, Y. Rousselin, A. Y.Tsivadze, R. Guilard // Org. Lett. - 2009. - Vol. 11. - P. 3842-3845.

221. Kadish, K. M. Electrochemical and spectroscopic studies of poly(diethoxyphosphoryl)porphyrins / K. M. Kadish, P. Chen, Y. Y. Enakieva, S. E. Nefedov, Y. G. Gorbunova, A. Y. Tsivadze, A. Bessmertnykh-Lemeune, C. Stern, R. J. Guilard // Electroanal. Chem. - 2011. - Vol. 656. - P. 61-71.

222. Sinelshchikova, A.A. Unusual Formation of a Stable 2D Copper Porphyrin Network / A. A. Sinelshchikova, S. E. Nefedov, Y. Y. Enakieva, Y. G. Gorbunova, A. Y. Tsivadze, K. M. Kadish, P. Chen, A. Bessmertnykh-Lemeune, C. Stern, R. J. Guilard // Inorg. Chem. -2013. - Vol. 52. - P. 999-1008.

223. Kubat, P. Modulation of porphyrin binding to serum albumin by pH / P. Kubat, K. Lang, P. Anzenbacher // Biochim. Biophys. Acta. - 2004. - Vol. 1670. - P. 40-48.

224. Vinogradova, E. V. Synthesis and Self-Organization of Zinc b-(Dialkoxyphosphoryl)porphyrins in the Solid State and in Solution / E. V. Vinogradova, Y. Y. Enakieva, S. E. Nefedov, K. P. Birin, A. Y. Tsivadze, Y. G. Gorbunova, A. Lemeune Bessmertnykh, C. Stern, R. J. Guilard // Chem. Eur. J. -2012. - P. 1509215104.

225. Morikawa, K. The Activation of Specific Bonds in Complex Molecules at Catalytic Surfaces. I. The Carbon-Hydrogen Bond in Methane and Methane-d / K. Morikawa, W. S. Benedict, H. S. Taylor // J. Am. Chem. Soc. - 1936. - Vol. 58. - P.1445-1449.

226. Hodges, R. J. Isotopic Hydrogen Exchange in the Alkylbenzenes Using Homogeneous Platinum Catalysts / R. J. Hodges, J. L. Garnett // J. Catal. - 1969. - Vol. 13. - P. 83-98.

227. Гольдшлегер, Н. Ф. Активация насыщенных углеводородов. Дейтероводо-родный обмен в растворах комплексов переходных металлов / Н. Ф. Гольдшлегер, М. Б. Тябин, А. Е. Шилов, А. А. Штейнман // ЖФХ. - 1969. - Т. 43. - С. 21742175.

228. Segawa, Y. Synthesis of Extended n-Systems through C-H Activation / Y. Sega-wa, K. Itami, T. Maekawa // Angew. Chem. Int. Ed. -2015. - Vol. 54. - P. 66-81.

229. Arnold, P. L. C-H Bond Activation by f-Block Complexes / P. L. Arnold, M. W. McMullon, J. Rieb, F. E. Kuhn // Angew. Chem. Int. Ed. - 2015. - Vol. 54. - P. 82100.

230. Ackermann, L. Transition-Metal-Catalyzed Direct Arylation of (Hetero)Arenes by C-H Bond Cleavage / L.Ackermann, R-n. Vicente, A. R. Kapdi // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - Vol. 48. - P. 9792-9826.

231. Liu, C. Oxidative Coupling between Two Hydrocarbons: An Update of

Recent C-H Functionalizations / C. Liu, J. Yuan, M. Gao, S. Tang, W. Li, R. Shi, A. Lei // Chem. Rev. -2015. - Vol. 115, №22. - P. 12138-12204.

232. Klussmann, M. Catalytic Oxidative Coupling Reactions for the Formation of Carbon-Carbon Bonds without Carbon-Metal Intermediates Oxidative Coupling / M. Klussmann, D. Sureshkumar // SYNTHESIS. - 2011. - N. 3. - P. 0353-0369.

233. Liu, C. Transition-Metal-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions / C. Liu, L. Jin, A. Lei // SYNLETT. -2010. - N. 17. - P. 2527-2536.

234. Hata, H. Regioselective Borylation of Porphyrins by C-H Bond Activation under Iridium Catalysis to Afford Useful Building Blocks for Porphyrin Assemblies / H. Hata, S. Yamaguchi, G. Mori, S. Nakazono, T. Katoh, K. Takatsu, S. Hiroto, H. Shinokubo, A. Osuka // Chem. Asian J. - 2007. - Vol. 2. - P. 849-859.

235. Shinokubo, H. Transition Metal Catalyzed Borylation of Functional n-Systems / H. Shinokubo // Proc. Jpn. Acad., Ser. B. - 2014. - Vol. 90. - P. 1-11.

236. Boller, T. M. Mechanism of the Mild Functionalization of Arenes by Diboron Reagents Catalyzed by Iridium Complexes. Intermediacy and Chemistry of Bipyridine-Ligated Iridium Tris Boryl Complexes / T. M. Boller, J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig // J. Am. Chem. Soc. -2005. - Vol. 127. - P. 14263-14278.

237. Fox, S. First examples of intramolecular Pd(0) catalysed couplings on ortho-iodinated meso-phenyl porphyrins / S. Fox, R. W. Boyle // Chem. Commun. - 2004. -P. 1322-1323.

238. Fox, S. Synthetic Routes to Porphyrins Bearing Fused Rings / S. Fox, R. W. Boyle // Tetrahedron. 2006. - Vol. 62. - P. 10039-10054.

239. Cammidge, A. N. Cofacial Porphyrin-Ferrocene Dyads and a New Class of Conjugated Porphyrin / A. N. Cammidge, P.J. Scaife, G. Berber, D. L. Hughes // Org. Lett. - 2005. - Vol. 7. - P. 3413-3416.

240. Osawa, K. Facile synthesis and photophysical properties of 1,2-phenylene-bridged porphyrin dimers / K. Osawa, N. Aratani, A. Osuka // Tetrahedron Lett. - 2009. - Vol. 50. - P. 3333-3337.

241. Mitsushige, Y. Synthesis of Thieno-Bridged Porphyrins: Changing the Antiaro-matic Contribution by the Direction of the Thiophene Ring / Y. Mitsushige, S. Yama-guchi, B. S. Lee, Y. M. Sung, S Kuhri, C. A. Schierl, D. M. Guldi, D Kim, Y. Matsuo // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 134. - P. 16540-16543.

242. Locos, O. B. The Heck reaction for porphyrin functionalisation: synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso-ß ethene-linked diporphyrins / O. B. Locos, D. P. Arnold // Org. Biomol. Chem. - 2006. -Vol. 4. - P. 902-916.

243. Sahoo, A. K. Facile Peripheral Functionalization of Porphyrins by Pd-Catalyzed [3+2] Annulation with Alkynes / A. K. Sahoo, S. Mori, H. Shinokubo, A. Osuka // An-gew. Chem. Int. Ed. - 2006. - Vol. 45. - P. 7972-7975.

244. Tokuji, S. Palladium-Catalyzed Dimerization of meso-Bromoporphyrins: Highly Regioselective meso-ß Coupling through Unprecedented Remote C-H Bond Cleavage / S. Tokuji, T. Yurino, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka // Chem. Eur. J. - 2009. -Vol. 15. - P. 12208-12211.

245. Kawamata, Y. Palladium-Catalyzed b-Selective Direct Arylation of Porphyrins / Y. Kawamata, S. Tokuji, H. Yorimitsu, A. Osuka // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. -Vol. 50. - P. 8867-8870.

246. Lafrance, M. Palladium-Catalyzed Benzene Arylation: Incorporation of Catalytic Pivalic Acid as a Proton Shuttle and a Key Element in Catalyst Design / M. Lafrance, K. Fagnou // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - Vol. 128. - P. 16496-16497.

247. Gorelsky, S. I. Analysis of the Concerted Metalation-Deprotonation Mechanism in Palladium-Catalyzed Direct Arylation Across a Broad Range of Aromatic Substrates / S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 10848-10849.

248. Sun, H.-Y. Mechanistic Analysis of Azine N-Oxide Direct Arylation: Evidence for a Critical Role of Acetate in the Pd(OAc)2 Precatalyst / H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou // J. Org. Chem. - 2010. - Vol. 75. - P. 8180-8189.

249. Lapointe, D. Predictable and Site-Selective Functionalization of Poly(hetero)arene Compounds by Palladium Catalysis / D. Lapointe, T. Markiewicz, C. J. Whipp, A. Toderian, K. Fagnou // J. Org. Chem. - 2011. - Vol. 76. - P. 749-759.

250. Gorelsky, S. I. Analysis of the Palladium-Catalyzed (Aromatic) C-H Bond Meta-lation-Deprotonation Mechanism Spanning the Entire Spectrum of Arenes / S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou // J. Org. Chem. - 2012. - Vol. 77. - P. 658-668.

251. Tokuji, S. Direct Arylation of meso-Formyl Porphyrin / S. Tokuji, H. Awane, H. Yorimitsu, A. Osuka // Chem. Eur. J. - 2013. - Vol. 19. - P. 64-68.

252. Yamamoto, Y. Direct Arylation of Porphyrins with n-Extended Aryl Bromides under Ligand-free Fagnou-Hartwig Conditions / Y. Yamamoto, S. Tokuji, T. Tanaka, H. Yorimitsu, A. Osuka // Asian J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 2. - P. 320-324.

253. Chen, J. Post-Modification of meso-meso-Linked Porphyrin Arrays by Iridium and Rhodium Catalyses for Tuning of Energy Gap / J. Chen, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka // Chem. Asian J. - 2009. - Vol. 4. - P. 1126-1133.

254. Hisaki, I. Synthesis of Doubly b-to-b 1,3-Butadiyne-Bridged Diporphyrins: Enforced Planar Structures and Large Two-Photon Absorption Cross Sections / I. Hisaki, S. Hiroto, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka // Angew. Chem. -2007. - Vol. 119. - P. 5217-5220.

255. Song, J. 2,5-Thienylene-Bridged Triangular and Linear Porphyrin Trimers / J. Song, S. Y. Jang, S. Yamaguchi, J. Sankar, S. Hiroto, N. Aratani, J.-Y. Shin, S. Easwaramoorthi, K. S. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka // Angew. Chem. Int. Ed. - 2008. - Vol. 47. - P. 6004-6007.

256. Hiroto, S. Synthesis of Directly and Doubly Linked Dioxoisobacteriochlorin Dimers / S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - Vol. 130. - P. 16172-16173.

257. Ikeda, T. Meso-Doubly Linked Zn(II) Porphyrin Trimers: Distinct anti-versus-syn Effects on Their Photophysical Properties / N. Aratani, T. Ikeda, S. Easwaramoorthi, D. Kim, A. Osuka // Org. Lett. - 2009. - Vol. 11. - P. 3080-3083.

258. Cho, S. Structural Factors Determining Photophysical Properties of Directly Linked Zinc(II) Porphyrin Dimers: Linking Position, Dihedral Angle, and Linkage Length / S. Cho, M.-C. Yoon, J. M. Lim, P. Kim, N. Aratani, Y. Nakamura, T. Ikeda, A. Osuka, D. Kim // J. Phys. Chem. B. - 2009. - Vol. 113. - P. 10619-10624.

259. Song, J. Strategic Synthesis of 2,6-Pyridylene-Bridged ß-to-ß Porphyrin Nanorings through Cross-Coupling / J. Song, P. Kim, N. Aratani, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka // Chem. Eur. J. - 2010. - Vol. 16. - P. 3009-3012.

260. She, C. Excess Polarizability Reveals Exciton Localization/Delocalization Controlled by Linking Positions on Porphyrin Rings in Butadiyne-Bridged Porphyrin Di-mers / C. She, S. Easwaramoorthi, P. Kim, S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. T. Hupp // J. Phys. Chem. A. - 2010. - Vol. 114. - P. 3384-3390.

261. Song, J. Porphyrin "Lego Block" Strategy To Construct Directly meso-ß Doubly Linked Porphyrin Rings / J. Song, N. Aratani, P. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka // Angew. Chem. - 2010. - Vol. 122. - P. 3699-3702.

262. Song, J. A Porphyrin Nanobarrel That Encapsulates C60 / J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - P. 16356-16357.

263. Song, J. A ß-to-ß 2,5-thienylene-bridged cyclic porphyrin tetramer: its rational synthesis and 1 : 2 binding mode with C60 / J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka // Chem. Sci. - 2011. - Vol. 2. - P. 748-751.

264. Song, J. A Hexameric Porphyrin Triangle Constructed by SuzukiMiyaura Cross-coupling Reaction / J. Song, S. Anabuki, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka // Chem. Lett. - 2011. - Vol. 40. - P. 902-903.

265. Tokuji, S. New Synthetic Strategy for Diporphyrins: Pinacol Coupling-Rearrangement / S. Tokuji, C. Maeda, H. Yorimitsu, A. Osuka // Chem. Eur. J. - 2011. - Vol. 17. - P. 7154-7157.

266. Ikeda, S. A doubly 2,6-pyridylene-bridged porphyrin-perylene-porphyrin triad / S. Ikeda, N. Aratani, A. Osuka, Chem. Commun. - 2012. - Vol. 48. - P. 4317-4319.

267. Беккер, Г. Органикум. Практикум по органической химии. Т. II

/ Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке, Э. Фангхенель, Ю. Фауст, М. Фишер, Ф. Гентц, К. Гевальд, Р. Глух, Р. Майер, К. Мюллер, Д. Павель, Г. Шмидт, К. Шольберг, К. Шветлик, Э. Зайлер, Г. Цеппенфельд // Москва: Мир, 1979. - с. 442.

268. Программа для ЭВМ «ProbeStation» // А. С. Сизов / Свид. № 2016610108, дата регистрации 11 января 2016 г.

269. Horowitz, G. Organic Field-Effect Transistors / G. Horowitz // Advanced Materials. - 1998. - Vol. 10, № 5. - P. 365-377.

270. Vogel, A. I. A Text-book of Practical Organic Chemistry including Qualitative Organic Analysis / A.I. Vogel, D. Sc.(Lond.), D.I.C., F.R.I.C. - 3rd ed. - New York: John Wiley & Sons Inc, 1966. - P. 1188.

271. Kalaitzakis, D. Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreduc-tases: Application in the Synthesis of a-Alkyl-b-hydroxy Ketones

and 1,3-Diols / D. Kalaitzakis, J. D. Rozzell, I. Smonou, S. Kambourakis // Adv. Synth. Catal. - 2006. - Vol. 348. - P. 1958-1969.

272. Byun, Y. S. Synthesis and properties of a bilirubin analog with propionic acid groups replaced by carboxyl / Y. S. Byun, D. A. Lightner // J. Heterocyclic Chem. -1991. - Vol. 28, Is. 7. - P. 168-1692.

273. Johnson, A. W. Colouring matters derived from pyrroles. Part II. Improved syntheses of some dipyrromethenes and porphyrins / A. W. Johnson, I. T. Kay, E. Markham, R. Price, K. B. Shaw // J. Chem. Soc. - 1959. - P. 3416-3424.

274. Chen, Q. Large scale, efficient synthesis of 9-unsubstituted dipyrrinone / Q. Chen, T. Wang, Y. Zhang, Q. Wang, J. Ma // Synthetic Communicatios. - 2002. - Vol. 32, -N. 7. - P. 1031-1040.

275. Laha, J. K. Scalable Synthesis of Meso-Substituted Dipyrromethanes / J. K. Laha, S. Dhanalekshmi, M. Taniguchi, A. Ambroise, J. S. Lindsey // Organic Process Research & Development. - 2003. - Vol. 7. - P. 799-812.

276. Семейкин, А. С. Улучшеный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфи-нов / А. С. Семейкин, О. И. Койфман, Б. Д. Березин // Химия гетероцикл. соедин. -1986. - № 6. - С. 798-801.

277. Сырбу, С. А. Влияние стерических и электронных эффектов заместителей на выход 5,15-замещенных октаалкилпорфиринов / С. А. Сырбу, Т. В. Любимова, А. С. Семейкин // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, № 10. - С. 1747-1749.

278. Mikhalitsyna, E. A. Synthesis of new ß-octaalkyl meso-(bromophenyl) substituted porphyrins and X-ray study of their zinc derivatives axial complexes with THF and 1,4-dioxane / E. A. Mikhalitsyna, V. S. Tyurin, S. E. Nefedov, S. A. Syrbu, A. S. Semeikin, O. I. Koifman, I. P. Beletskaya // Eur. J. Inorg. Chem. -2012. -N. 36. - P. 5979-5990.

279. Rothemund, P. Porphyrin Studies. V.1 The Metal Complex Salts of a,ß,y,ö-Tetraphenylporphine / P. Rothemund, A.R. Menotti // Journal of the American Chemical Society. - 1948. - Vol 70, N5. - P. 1808-1812.

280. Fleischer, E. B. Thermodynamic and Kinetic Properties of an Iron-Porphyrin System / E. B. Fleischer, J. M. Palmer, T. S. Srivastava, A. Chatterjee // J.

Amer. Chem. Soc. - 1971. - Vol. 93. - P. 3162-3167.

281. Buchler, J. W. Metallkomplexe mit Tetrapyrrol-Liganden, IV. Umsetzung des Octaäthylporphins mit Di-isobutyl-aluminiumhydrid und Aluminiumtriäthyl / J. W. Buchler, G. Eickelmann, L. Puppe, K. Rohbock, H. H. Scheehage, D. Week // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1971. - Vol. 745. - P. 135-145.

282. Longo, F. R. The Synthesis and Some Physical Properties of ms-Tetra(pentafluorophenyl)-porphyrin and ms-Tetra(pentachlorophenyl)porphyrin / F. R. Longo, M. G. Finarell, J. B. Kim // J. Heterocycl. Chem. - 1969. - Vol. 6. - P. 927-931.

283. Ueno, K. Infrared Studies On Synthetic Oxygen Carriers / K. Ueno, A. E. Martell // J. Phys. Chem. -1956. - Vol. 60, N. 934. - P. 1270-1275.

284. Fournari, P. Synthese et proprietes de quelques porphyrines de titanyle / P. Four-nari, R. Guilard, M. Fontesse, J.-M. Jlatour', J.-C. Marchon // Journal of Organometallic Chemistry. - 1976. - Vol. 110, N 2. - P. 205-217.

285. Datta-Gupta, N. Synthetic Porphyrins II Preparation and Spectra of Some Metal Chelates of para- Substituted-meso-Tetraphenylporphine / N. Datta-Gupta, T. J. Bardos // J. Pharm. Sci. - 1968. - Vol. 57. - P. 300-304.

286. Gao, G.-Y. Synthesis of P-Functionalized Porphyrins via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formations: Expedient Entry into P-Chiral Porphyrins / G.-Y. Gao, J. V. Ruppel, D. B. Allen, Y. Chen, X. P. Zhang // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - P. 9060-9066.

287. Sessler, J. L. / 3,4-DIETHYLPYRROLE AND 2,3,7,8,12,13,17,18-OCTAETHYLPORPHYRIN / J. L. Sessler, A. Mozaffari, M. R. Johnson // Org. Synth. - 1992. - Vol. 70. - P. 68-77.

288. Plater, M. J. A new synthetic route to donor-acceptor porphyrins / M. J. Plater, S. Aiken, G. Bourhill // Tetrahedron. - 2002. - Vol. 58, Is. 12. - P. 2405-2413.

289. Kiselev, A. N. Direct catalytic arylation of heteroarenes with meso-bromophenyl-substituted porphyrins / A. N. Kiselev, O. K. Grigorova, A. D. Averin, S. A. Syrbu, O. I. Koifman, I. P. Beletskaya // Beilstein J. Org. Chem. - 2017. - Vol. 13. - P. 15241532.

290. Патент 2634481 Российская Федерация, МПК6 C07F15/06, C07D 487/22. Способ получения ди-н-бутоксифосфорилзамещённых порфиринатов кобальта [Текст] / Белецкая И. П., Киселёв А. Н., Сырбу С. А., Койфман О. И.; заявитель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Ивановский государственный химико-технологический университет», патентообладатель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Ивановский государственный химико-технологический университет» - 2016150583/04 (081134); заявл. 21.12.2016; опубл. 31.10.2017. Бюл. №31.

291. Lapointe, D. Overview of the Mechanistic Work on the Concerted Metallation-Deprotonation Pathway / D. Lapointe, K. Fagnou // Chem. Lett. - 2010. - Vol. 39. - P. 1118-1126.

292. Kagayama, T. Phosphonation of Arenes with Dialkyl Phosphites Catalyzed by Mn(II)/Co(II)/O2 Redox Couple / T. Kagayama, A. Nakano, S. Sakaguchi, Y. Ishii // Org. Lett. - 2006. - Vol. 8, N. 3. - P. 407-409.

293. Mao, X. Silver-Catalyzed Highly Regioselective Phosphonation of Arenes Bearing Electron-Withdrawing Groups / X. Mao, X. Ma, S. Zhang, H. Hu, C. Zhu, Y. Cheng // Eur. J. Org. Chem. - 2013. - P. 4245-4248.

294. X. J. Mu, Manganese(III) Acetate Promoted Regioselective Phosphonation of Het-eroaryl Compounds / X. J. Mu, J. P. Zou, Q. F. Qian,W. Zhang // Org. Lett. - 2006. -Vol. 8. - P. 5291-5293.

295. Tse, A. K.-S. Serendipitous synthesis of a novel cobalt (III) porphyrin phosphoryl complex / A. K.-S. Tse, R-I Wang, T. C. W. Mak, K. S. Chan // Chem. Commun. -1996. - P. 173-174.

296. Tse, A. K.-S. Synthesis of Novel Cobalt (III) Porphyrin-Phosphoryl Complexes / A. K.-S. Tse, K. W. Mak, K. S. Chan // Organometallics. - 1998. - Vol. 17. - P. 26512655.

297. Camp, G. L. Phosphine and phosphonite complexes of Mn(III), Co(III) and Rh(III) porphyrins: A thesis submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of Master of Science. 21.10.2003 / Greville Lionel Camp. - Pietermaritzburg: School of Chemical and Physical Sciences University of Natal, 2003. - P. 300.

298. J.-H. Fuhrhop The Reactivity of the Porphyrin Ligand // Angew. Chem. Internat. Edit. - 1974. - Vol. 43. N.5. - P. 321-335.

299. Fuhrhop, J.-H. The Redox Behavior of Metallo Octaethylporphyrins / J.-H. Fuhrhop, K. Kadish, D. G. Davis //J. Am. Chem Soc. - 1973. - Vol. 95. 5140-5147.

300. Zerner, M. Porphyrins. Extended Hiickel Calculations on Transition Metal Complexes / M. Zerner, M. Gouterman // Theoretica chimica acta. - 1966. -Vol. 4. - P. 4463.

301. Zerner, M Extended Hiiekel Calculations on Iron Complexes / M. Zerner, M. Goutsman, H. Kobayashi // Theor. Chim Acta. - 1966. - Vol. 6. - P. 363-400.

302. Felton, R. H. Polarographic Reduction of Porphyrins and Electron Spin Resonance of Porphyrin Anions / R. H. Felton, H. J. Linschitz // Am. Chem. Soc. - 1966. - Vol. 88. - P. 1113-1116.

303. Fajer, J. п-Cation Radicals and Dications of Metalloporphyrins / J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - Vol. 92. - P. 3451-3459.

304. Kadish, K. M. Electrochemistry of porphyrins and related macrocycles / K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke // J. Solid State Electrochem. - 2003. - Vol. 7. - P. 254258.

305. Phougat, N. Metal porphyrins as electrocatalysts for commercially important reactions / N. Phougat, P. Vasudevan, N. K. Jha, D. K. Bandhopadhyay // Trans. Met. Chem. - 2003. - Vol. 28, № 7. - P. 838-847.

306. Masa, J. Oxygen reduction reaction using N4-metallomacrocyclic catalysts: fundamentals on rational catalyst design / J. Masa, K. Ozoemena, W. Schuhmann, J.H. Zagal // J. Porphyrins and Phtalocyanines. - 2012. - Vol. 16. - P. 761-784.

307. Ragoussi, M.-E. Tuning the Electronic Properties of Porphyrin Dyes: Effects of meso Substitution on Their Optical and Electrochemical Behaviour / M.-E. Ragoussi, G. de la Torre, T. Torres // European J. Org. Chem. - 2013. - Vol. 2013, № 14. - P. 2832-2840.

308. Do, N. M. Electrochemical behavior of a number of bispyridyl-substituted porphy-rins and their electrocatalytic activity in molecular oxygen reduction reaction / N. M. Do, N. M. Berezina, M. I. Bazanov, S. S. Gyseinov, M. B. Berezin, O. I. Koifman // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2016. - Vol. 20, N. 5. - P.615-623.

309. Березина, Н. М. Влияние природы мезо-замещения Fe-порфиринов на электрохимическое поведение в водно-щелочном растворе / Н. М. Березина, М. И. Ба-занов, А. А. Максимова, А. С. Семейкин // Журнал физической химии. - 2017. - Т. 91, № 12. - С. 2084-2090.

310. Самолетов, О.В. Электрохимические и электрокаталитические свойства в-октабром-мезо-тетрафенилпорфирина и его металлокомплексов / О.В. Самолетов,

М.И. Базанов, А.А. Евсеев, А.С. Семейкин, П.А. Шатунов, Г. Андриевски // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и хим. технология». - 2006. - Т. 49, Вып. 2. - С. 87-91.

311. Майрановский, В.Г. Электрохимия порфиринов / В.Г. Майрановский // Пор-фирины: спектроскопия, электрохимия, применение; под ред. Н. С. Ениколопяна. - Москва: Наука, 1987, 127 с.

312. Davis, R. E. The solubility and diffusion coefficient of oxygen in potassium hydroxide solutions / R. E. Davis, G. L. Horvath, C. W. Tobias // Electrochimica Acta. -1967. -Vol. 12. - P. 287-297.

313. Kadish, K. M. Electrochemistry of Metalloporpyrins in Nonaqueous Media / K. M. Kadish, E. V. Caemelbecke, G. Royal // The Porphyrin Handbook; eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. - San Diego: Academic Press, 2000. - Vol. 8. - P. 1-114.

314. Тарасевич, М.Р. Электрохимия порфиринов / М. Р. Тарасевич, К. А. Радюш-кина, В.А. Богдановская // Москва: Наука, 1991. 312 с.

315. Березина, Н.М. Электрохимические и электрокаталитические свойства ряда производных тетра(пиридил-4', 3')порфина / Н. М. Березина, М. И. Базанов, А. С. Семейкин, А. В. Глазунов // Электрохимия. - 2011. - Т. 47, №1. - С. 46-51.

316. Minh, D. N. Influence of molecular isomerism of monopyridylporphyrin on electrochemical and electrocatalytic properties in alkaline solution / D. N. Minh, N. M. Berezina, M. I. Bazanov, A. S. Semeikin, A. V. Glazunov // Macroheterocycles, - 2014. -Vol. 7. - P. 73-79.

317. Тесакова, М. В. Кинетические параметры электровосстановления кислорода на углеграфитовом электроде, активированном тетракис(4'-метоксифенил)порфином и его кобальтовыми комплексами / М. В. Тесакова, А. В. Носков, М. И. Базанов, Н. М. Березина, В. И. Парфенюк // Журнал физической химии. - 2012. - Т. 86, N. 1. - С. 13-17.

318. Koifman, O. I. Common Approaches to the Synthesis of Tetrapyrrole Macroheter-ocyclic Compounds: Promising Materials for Photovoltaic Devices / O. I. Koifman, T. A. Ageeva // Polymer Science Ser. C. - 2014. - Vol. 56. - P. 84-103.

319. Andringa, A. M. Gas sensing with self-assembled monolayer field-effect transistors / A-M. Andringa, M-J. Spijkman, E. C. P. Smits, S. G. J. Mathijssen, P. A. van Hal, S. Setayesh, N. P. Willard, O. V. Borshchev, S. A. Ponomarenko, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw // Organic Electronics. - 2010. - Vol. 11. - P. 895-898.

320. Вакалов, Д. С. Исследование оптических и фотоэлектрических свойств порошкового оксида цинка / Д. С. Вакалов, Р. С. Рыданов, О. М. Байрамуков, С. О. Крандиевский, А. Ш. Ильясов, Л. В. Михнев // Вестник Северо-Кавказского государственного технического университета. - 2010. - № 3 (24). - С. 46-49.

321. Инасаридзе, Л. Н. Анодное оксидирование титана во фторидсодержащих электролитах на основе этиленгликоля и диметилсульфоксида: дис. ... канд. хим. наук: 05.17.03: защищена 02. 12. 2013 / Инасаридзе Лиана Нодаровна. - Иваново: ИГХТУ, 2013. - 131 с. - Библиогр.: с. 96-107. - 61:14-5/1168.

322. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Д. Березин // Москва: Наука, 1978. 280 с.

323. Березин Б. Д. Координационная химия сольватокомплексов переходных металлов / Б. Д. Березин, О.А. Голубчиков // Москва: Наука, 1991. 234 с.

324. Chen, Z. Self-assembled п-stacks of functional dyes in solution: structural and thermodynamic features / Z. Chen, A. Lohr, C.R. Saha-Moller, F. Wurthner // Chem. Soc. Rev. - 2009. - Vol. 38. - P. 564-584.

325. Bilgicli, A.T. H-type aggregation of functional metal ion sensing phthalocyanines: Synthesis, characterization and electrochemistry / A. T. Bilgicli, M. N.Yarasir, M. Kan-daz, A. R. Ozkaya // Polyhedron. - 2010. - Vol. 29. - P. 2498-2510.

326. Arslan, S. A new water-soluble metal-free phthalocyanine substituted with naph-toxy-4-sulfonic acid sodium salt. Synthesis, aggregation, electrochemistry and in situ spectroelectrochemistry / S. Arslan, I. Yilmaz // Polyhedron. - 2007. - Vol. 26. - P. 2387- 2394.

327. Kameyama, K. Highly fluorescent selfcoordinated phthalocyanine dimmers / K. Kameyama, M. Morisue, A. Satake, Y. Kobuke // Angew. Chem. - 2005. - Vol. 117. -P. 4841-4844.

328. Niu, L. Novel azobenzene-phthalocyanine dyads-design of photo-modulated J-aggregation / L. Niu, C. Zhong, Z. Chen, Z. Zhang, Z. Li, F. Zhang, Y. Tang // Chin. Sci. Bull. - 2009. - Vol. 54, N. 7. - P. 1169-1175.

329. Yefimova, S. J type aggregation of squarine dye Sq-2Me in surfactant solutions / S. Yefimova, A. Lebed, A. Sorokin, G. Guralchuk, I. Borovoy, Y. Malykin // J. Mol. Liq. - 2012. - Vol. 165. - P. 113-118.

330. Горнухина, О. В. Исследование поверхностной структурно-химической модификации полипропиленовых пленок поливиниловым спиртом / О. В. Горнухина, И. А. Вершинина, О. А. Голубчиков // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -

2012. - Т. 55, Вып. 1. - С. 68-74.

331. Вершинина, И. А. Сорбенты креатинина на основе нетканых полимерных материалов, модифицированных тетра(4-трет-бутил)фталоцианином и его цинковым комплексом / И. А. Вершинина, О. В. Горнухина, О. А. Голубчиков // ЖПХ. -

2013. - Т. 86. № 11, - С. 1752-1756.

332. Купцов, А. Х. Фурье-спектры комбинационного рассеяния и инфракрасного поглощения полимеров / А. Х. Купцов, Г. Н. Жижин // Москва: ФИЗМАТЛИТ, 2001. 656 с.

333. Голубчиков О.А. Поверхностная модификация полипропилена биоактивными соединениями / О. А. Голубчиков, Т. А. Агеева, В. А. Титов Рос. хим. ж. -2004. - Т. 48, № 4. - С. 166-172.

334. Джагаров, Б. М. / Б.М. Джагаров, Н. Н. Крук, В. С. Чирвоный, В. А. Галиев-ский, П. И. Турпин // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.2 / Под ред. О.А. Го-лубчикова. Спб.: НИИ химии СпбГу, 1999. - С.50.

335. Горнухина, О. В. 5-[4'-(1,3-бензотиазол-2-ил)фенил]-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-ди-н-амил-порфирин: синтез, координационные свойства и сорбция на полипропиленовые материалы / О. В. Горнухина, И. А. Вершинина, А. Н. Киселёв, Е. М. Кувшинова, С. А. Сырбу, О. А. Голубчиков // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2018. - Т. - 61. - Вып. 1. - C. 49-54.