Реакции цианамидов с аддуктами нитрилов и SO3 - 2,6-дизамещенными 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Уткина, Елена Николаевна

• Уткина, Елена Николаевна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Уткина, Елена Николаевна

Введение.

Литературный обзор "Реакции цианамидов с БОз и его связанными формами".

1. Реакции БОз с цианогруппой нитрилов.

2. Взаимодействие цианамидов с оксидом серы (VI).

3. Взаимодействие цианамидов со связанными формами БОз.

3.1. Реакции с комплексами БОз*В.

3.2. Реакции с 1,3,2,4,5-диоксадитиазин-2,2,4,4-тетраоксидами.

4. 2,6-Дизамещенные 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксиды. Особенности строения и свойства.

4.1. Получение 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидов.

4.1.1. Способы, основанные на взаимодействии нитрилов и других цианосодержащих соединений с БОз.

4.1.2. Получение 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидов из ЭД-замещенных амидов.

4.1.2.1. Взаимодействие карбоксисульфамоилхлоридов и их солей с органическими цианидами.

4.1.2.2. Реакция 1М-хлорбензамида с хлористым тйонйлом.

4.2. Особенности строения и химические свойства 2,6-диза-мещенных 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидов.

4.2.1. Замещение фрагмента в цикле.

4.2.2. Реакции, протекающие с разрывом связи С-0.

4.2.2.1. Гидролиз.

4.2.2.2. Аминолиз.

4.2.2.3. Реакции с соединениями типа ХС^К.;.

Результаты и их обсуждение.

1. Направления реагирования цианамидов с 2,6-дизамещенными

1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами.

2. 1,4,3,5-Оксатиадиазин-4,4-диоксиды как продукты переими нирования с участием цианамидов, Строение. Свойства.

3. 2,4,6-Тризамещенные 1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксиды. Получение. Молекулярная структура. Свойства.

4. Многокомпонентные молекулярные комплексы.

Получение. Строение.

5. Краткий анализ результатов.

Экспериментальная часть.

1. Методы анализа.

2. Исходные вещества и растворители.

3. Дизамещенные 1,4,3,5-оксатиадиазин-4.4-диоксиды как продукты переиминирования.

Получение.

Гидролиз.

А м и н о л и з.

4. Амидосульфонилирование ароматических соединений.

5. Реакции 2, 6-дизамещенных 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидов с непредельными углеводородами.

6. 2,4,6-Тризамещенные 1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксиды.

Получение.

А м и н о л и з.

Гидролиз.

7. Сольватные комплексы, включающие 2,4,6-трис(диалкил~ амино)-1,3,5-триазины, 2,б-бис(тригалогенметил)-1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксиды и арены.

Выводы. ¡

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции цианамидов с аддуктами нитрилов и SO3 - 2,6-дизамещенными 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами»

Актуальность проблемы. Большая практическая значимость сульфонил-азотсодержащих соединений (сульфониламидины, амиды, гуанидины, мочевины и др.) объясняется тем, что многие представители этих классов обладают высокой биологической активностью и применяются в качестве лекарственных препаратов, нового поколения пестицидов, эффективных заменителей сахара, а также в других сферах жизнеобеспечения человека. Поэтому разработка более экономичных методов синтеза как известных, так и новых классов сульфонила-зотсодержащих соединений является важной проблемой современной химической науки.

В решении этой проблемы используются нетрадиционные подходы организации синтеза, включающие связывание на ранних этапах относительно простых исходных веществ в лабильные структурные образования-блоки и включение их в процесс формирования более сложных молекул на последующих этапах синтеза.

В последние годы в качестве структурных блоков для получения сульфо-нилазотсодержащих соединений широко используются аддукты, комплексы, реакционные частицы и другие интермедиаты, легко образующиеся во взаимодействии БОз с цианогруппами нитрилов и других цианосодержащих: соединений.

В этом плане перспективными реагентами в реакциях с цианамидами являются гетероциклические аддукты нитрилов и БОз - 2,6-дизамегценные 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксиды.

Цель работы. Разработка новых путей синтеза сульфонилазотсодержа-щих циклических и ациклических соединений на основе взаимодействия циа-. намидов с 2,6-дизамещенными 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами.

Научная новизна и практическая ценность работы. Взаимодействием цианамидов с 2,6-дизамещенными 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами получен новый класс гетероциклических соединений - 2,4,6-тризамещенные 1,2,3,5оксатиадиазин-2-оксиды, строение которых доказано рентгеноструктурным анализом. Они легко реагируют с аминами и водой, приводя к образованию сульфонилсодержащих производных амидинов, 1,2.3,5-оксатиадиазин-2,2-диоксидов, 1,2,4,6-тиатриазин-1,1 -диоксидов.

Впервые взаимодействием 2,4,6-тризамегценных 1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксидов с цианамидами получены новые сольватные комплексы, включающие 2,4,6-трис(диалкиламино)-1,3,5-триазины, 2,6-бис(тригалогенметил)-1,4,3,5-окса-тиадиазин-4,4-диоксиды и арены (бензол, толуол, хлорбензол, бензонитрил) в соотношении 2:2:1, строение которых доказано рентгеноструктурным анализом.

Разработаны удобные методы синтеза ряда сульфонилазотсодержащих циклических (1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксиды, 1,2,4,6-тиатриазин-1,1-диоксиды, 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксиды, содержащие цианамидный фрагмент, 1,2,3,5-оксатиадиазин-2,2-диоксиды) и ациклических (ЪШ'-дизамещенные суль-фониламидины, производные Ы-амидосульфонилмочевины и Ы-амидиносуль-фонилмочевины) соединений.

Апробация работы и публикации. Материалы работы изложены в 4 публикациях. Основные части работы докладывались на 2-й Нижегородской сессии молодых ученых (Н.Новгород, 1997),3-й Нижегородской сессии молодых ученых (Н.Новгород, 1998), на Всероссийской конференции "Экологические проблемы биодеградации промышленных, строительных материалов и отходов производств" (Пенза, 1998).

Объем работы. Диссертация изложена на Ик страницах машинописного текста, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы (№ наименований). Работа включает /6 таблиц, ¿орисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Уткина, Елена Николаевна

ВЫВОДЫ

1. Выявлены общие закономерности взаимодействия цианамидов с 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидами. Получен новый класс соединений - 2,4,6-триза-.мещенные 1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксиды, строение которых доказано рент-геноструктурным анализом. Разработан метод получения этих соединений.

2. Установлено, что 1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксиды легко реагируют с аминами и водой.

Реакция с аминами приводит, к образованию Ы,Ы'-дизамещенных суль-фонил амидинов.

Найдено, что гидролиз 1,2,3,5-оксатиадиазин-2-оксидов в зависимости от условий его проведения (катализатор, температура) протекает по трем направлениям:

- с раскрытием цикла (СбН^, 60°С) - образование М,№дизамещеных сульфониламидинов;

- с сохранением гетероцикла (СН2С12, А1203, 15°С) - образование 1,2,3,5-оксатиадиазин-2,2-диоксидов;

- с рециклизацией гетероцикла (СН2СЬ2, А1203, 30°С) - образование 1,2,4,6-тиатриазин-1,1-диоксидов.

3. Впервые взаимодействием 2,4,6-тризамещенных 1,2,3.5-оксатиадиа-зин-2-оксидов с цианамидами получены новые сольватные комплексы, вклю--чающие 2,4,6-трис(диалкиламино)-1,3,5-триазин, 2,6-бис(тригалогенметил)-1,4,3,5-оксатиадиазин- 4,4-диоксид и СбН5Х в соотношении 2:2:1, строение которых доказано рентгеноструктурным' анализом. Разработан метод получения этих соединений.

4. Разработан двухстадийный метод синтеза производных >1-амидиносульфонилмочевины, включающий замещение нитрильной компоненты в ге-тероцикле на цианамидную - образование 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4- диоксидов на первой стадии и аминолиз последних - на второй.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Уткина, Елена Николаевна, 1999 год

1. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У.Д.Оллиса. Т.5. // М. : Химия. - 1985. - 799 с.

2. Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений М. : Химия.1969.- 419 с.

3. ЗыкН.В.; Белоглазкина Е.К. Зефиров Н.С. Триоксид серы: реагент, кислота, катализатор//ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып. 9. - С. 1283-1319.

4. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. М. : Химия. 1972. - 447 с.

5. The chemistry of the cyanogroup / Ed.Z.Rapport. London-New York-Sydney-Toronto. Interscience Publishers, 1970. - 730 p.

6. Gerhards E., Dirscherl W. Zur Reaktion von SO3 mit Cyclohexan. .Darstellung einer Polyen-dihydroxydisulfonsaure //Ann. -1961. Bd. 642. - S. 71-82.

7. Bordwell F.G., Ronaestverdt C.S. Mehanism for the Reaktion of Dioxane Sulfo-trioxide with Olefins. II. Sulfonation of Stvrene // J. Am. Chem. Soc. •• 1948. -Vol. 70. P. 2429.

8. Bordwell F.G., Martin Z.P., Rondestverdt. C.S. Sulfonation of Olefins. Ill Nature and Reactions of the Intermediate from Styrene // J. Am. Chem. Soc. 1954. •Vol. 76.-P. 3945-3950.

9. Терейтьев А.П., Яновская JI.А. Сульфирование альдегидов и кетонов // Докл. .АН СССР. 1950,- Т. 75. - С. 235-237.

10. Домбровский А.В. Сульфирование непредельных карбонильных соединений //Докл. АН СССР. 1951. - Т.80. - №3,- С. 411-413.

11. Пат. 824195 ФРГ. 1951. Hydrocyanic acid-sulfiiric acid addition products.// C.A. 1954. - Vol. 48. - 11739.

12. Пат. 3143553 США. 1964. Reaction products of mtriles and sulfur trioxide /7 C.A. 1964. - 9408.

13. Пат. 3287389 США. 1966. Complexes of S03 with mtriles // C.A. 1967. -37459.

14. Fisher E., Möller K., Rembarz G. Zur Reaktion von Cyanamidderivaten mit SO3 // Z. Chem. 1977,- Bd. 17,- S. 222-228.

15. Пат. 787229 Англия. 1957. Corrosion inhibitor for iron, aluminium and zinc.// C.A. 1958. - 7111.

16. Пат. 741770 Англия. 1955. Sulfonation fatty acids mtnles. // C.A. 1956, -11693.

17. Zehman H.A., Rusel L., Hohne K., Maier E. // Z. Anor. Allgem. Chem. 1961. -Bd.310. - S. 298.

18. Зильберман E.H., Сивенков E.A., Мичурин A.A. Сополимеризация метакри-лонитрила с серным ангидридом // Высокомолекулярные соединения. -1969. Т. 11. - №10. - С. 714-716.

19. Зильберман E.H., Сивенков Е.А., Мичурин A.A. Взаимодействие нитрилов а,Р-ненасыщенных кислот с серным ангидридом // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим технология. 1971. - Т. 14. -№10. - С. 1544-1546.

20. Мичурин A.A. Сивенков Е.А., Зильберман E.H. Взаимодействие галоид-ацетонитрилов с серным ангидридом и серной кислотой // Изв. ВУЗов. Сер. химия и хим. технология. 1969. - Т. 12. - №11. - С. 1534-1536.

21. Коршак В.В., Кутепов Д.Ф., Панкратов В.П., Анциферова Н.П., Виноградова С.В. Циклотримеризация фенилцианамида в присутствии кислот и оснований Льюиса//ЖВХО. 1974,- №19,- С. 472-473.

22. Мичурин A.A. Новые направления в превращениях с участием SO3, 100% серной кислоты и нуклеофильных реагентов : Автореф. дис. . д-ра хим. наук. Казань,! 984. - 32 с.

23. Краснов В.Л. Исследования взаимодействия нитрилов с серным ангидридом: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Ленинград, 1976. - 20 с.

24. Eitner Р. Uber die Einwirkung von Schwefelsäureanhydnd auf Nitnle // Ber.-1892. -Bd. 25.-S.461-471.

25. Eitner Р. Uber die Einwirkung von Schwefelsäureanhydrid auf Acetonitrile // Ber.-1893. Bd. 26. - S.2833-2837.

26. Graf R. Uber die Umsetzung von Chlorcyan mit Schwefeltrioxyd // Chem. Ber.-1956. Bd. 89. - №4. - S. 1071-1079.

27. Huisgen R. Syntese von Heterocyclen mit 1,4-Dipolaren cycloadditionen // Z. Chem. 1968 .-Bd. 8 S.290-298.

28. Актаев Н.П., Пашинин В.А., Сокольский Г.А. Реакции а-гидротетрафтор-пропионитрила с электрофильными реагентами /7 ЖОрХ. 1974. - Т. 10. -Вып. 7. - С.1428-1433.

29. Бодриков И.В., Мичурин A.A., Краснов В.Л. Аддукть1 нитрилов с SO3 и их реакции// ЖОрХ. 1975,- Т.П. - Вып. 10. - С.2217.

30. Мичурин A.A., Краснов В.Л., Бодриков И.В. К механизму образования «эйт-неровских» гетерошшлов в реакции нитрилов с серным ангидридом // ЖОрХ. 1975. - Т. 11.- Вып. 11. - С.2448-2449.

31. Мичурин A.A., Ляндаев Е.А., Бодриков PI.В. Новые реакции нитрилов // ЖОрХ. 1977. - Т. 13. - Вып 1. - С.222.

32. Мичурин A.A., Краснов В .Л., Бодриков И.В. Влияние структурных эффектов на направление реакции нитрилов с серным ангидридом /7 ЖОрХ. -1977,- Т. 13,- Вып. 2. С.432-436.

33. Вельский В.К. Мичурин A.A., Живодеров A.B., Бодриков И.В. Аддукты нитрилов с серным ангидридом. Молекулярная структура и направления превращения//Докл. АН СССР. 1983. - Т. 286. -№6. - С. 1399-1402.

34. Мичурин A.A., Вельский В.К., Живодеров А.В, Бодриков И.В. 1,3,2,4,5-Диоксадитиазин-2,2,4,4-тетраоксиды. Молекулярная структура и направления раскрытия цикла //ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 10. - С. 2053-2062.

35. Martin D., Weise А. Umsetzung elektrophiler Reagenzien mit Cyansäurearyiestern // Chem. Ber .- 1967. Bd.100. - S.3736.

36. GrafR. Alkohole und Phenole // Chem. Ber. 1963. -Bd.96. -№1. - S.56.

37. Appel R., Senkriel W. Uber das Hamstofïmonosulfonsàureamid // Chem. Ber.-1958.-Bd.91. №6,- S.1195-1200.

38. Lohaus G. Nitrilcyanthesen mit chlorsulfonilisocyanat // Chem. Ber.-1967 -Bd.100,- №8,- s.2719-2729.

39. Пат. 4666508 США. 1987. Preparation of phenyIsuIfamoyl(triazinyl)ureas. as herbicides // CA. 1987. - V. 107 .-96742 v

40. Пат. 4638000 США. 1987. Preparation of N-(azmylcarbamoyl)sulfonamides as herbicides and plant growth inhibitors// C.A. 1987 .-v.107. -217644a

41. Feldman Paul L., Bracken Marcus F. A novel route to the 4~amlmo~4~ (metoxycarbonyl)piperidine class of analgetics // J. Org. Chem. 1991. - V. 55,-№13. - P.4207-4209.

42. Kamal A., Sattur P.B. Chlorsulfonylisocyanate a novel reagent for the synthesis of heterocvcles //Heterocvcles. 1987,- Vol.26. - P.1051-1076.

43. Пат. 3266717 США. 1965. Halosulfonyl isocyanate olefin additions /'/ C.A.-1966. - V.64. - 6523

44. Пат. 1289526 ФРГ. 1969.Aromatic sulfonylisocyanates // С A.- 1969. V.70. -87312

45. Lohaus G. Darstellung und Umsetzung von Aryloxysulfonylisocyanaten. // Chem. Ber.- 1972,- Bd. 105.-S.2791.

46. Мичурин А.А., Краснов В.JI., Бодриков И.В. Двойственный характер нитрилов при комплексообразовании //' Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технол. -1977. Т.20. - Вып. 12. - С.1747-1763.

47. Бодриков И.В., Сергеев Г.Б., Мичурин А.А., Краснов В.Л. Смирнов В.В. Два типа комплексов нитрилов с окислами серы /У Докл. АН СССР. 1976. -Т.227.- С.863-866.

48. Мичурин А.А., Краснов В.Л., Бодриков И.В., Москвин A.M. Кинетика взаимодействия трихлорацетонитрила с серным ангидридом. Роль донорно-акцепторных комплексов в реакции // ЖОрХ. 1977'. - Т. 13. - Вып. 10. -С.2029-2032.

49. Бодриков ИВ., Ляндаев Е.А., Мичурин A.A. Влияние структурных эффектов на направление раскрытия цикла аддуктов нитрил-80з // ЖОрХ,-1977. -Т. 13. Вып. 9. - С.1965-1970.

50. Живодеров AB. Реакции 1,3,2,4,5-диоксадитиазин-2.2,4,4-тетраоксидов с аминами и алкенами: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Горький, 1986.-16 с.

51. Титова О.М. Стимулированный аминами перенос амидосульфонильных фрагментов из 1,3,2,4,5-диоксадитиазин-2,2,4,4-тетраоксидов к ненасыщенным соединениям: Автореф. дис. . канд.хим. наук. Горький, 1988.-16 с.

52. Титова О.М., Вельский В.К., Мичурин A.A., Бодриков И.В. Амидосульфо-ниламмониевые биполярные соединения в реакциях 1,3,2,4,5-диоксадитиазин-2,2,4,4-тетраоксидов с аминами // ЖОрХ. 19SS. - Т. 24, Вып. 3. - С.670-671.

53. Мичурин A.A. Бодриков И.В., Вельский В.К., Титова О.М., Живодеров AB. Реакции непредельных соединений с системой 1,3,2,4.5-диоксадитиазин-2,2,4,4-тетраоксид основание // ЖОрХ. - 1988. - Т. 24,- Вып. 9. - С. 19781987.

54. Grigat Е. Neue Umsetzung mit Cyansäureestern // Angew. Chem. 1972. - Bd.84. -№21. - S. 1008.

55. Мичурин A.A., Шишулина A.B. Структурные образования в реакциях циа-носодержащих соединений с оксидами серы (VI). Новые реагенты для органического синтеза. /7 Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технол,- 1993. Т.36. -Вып.11. - С.3-16.

56. Roesky H.W., Amin N., Remmers G., Gieren A., Riemann U., Dederer B. Formale «criss-cross»-Cycloaddition von Schwefeltrioxid an Dicyan.// Angew. Chem.-1979. Vol. 91. -№3. -S.243.i i I

57. Gieren A., Riemann U., Dederer B. Röntgenographische Kristallstnicktiirbestmi-mung des (2:l)-Cycloadditionsproduktes von Schwefeltrioxid an Dicyan // Z. an-org. allg. Chem. 1980. - Vol. 486. - S. 15-26.

58. Борисов A.B. Сульфенилирование и сульфирование ал кенов. Стимулированные направления, стереохимия, кинетика: Автореф. лис. . д-ра хим. наук. Н.Новгород, 1996. - 48с.

59. Ляндаев Е.А., Мичурин A.A., Бодриков И.В. Аддукт нитрила с серным ангидридом новый реагент низкотемпературной дегидратации амидов /7 ЖОрХ. - 1975. - Т. 11.-Вып. 11.-С.2448-2449.

60. Belsky V.K., Bodrikow I.V., Michurin AA, Chumakowa L.I., Zhivoderow A.V. l,3,2,4,5-Dioxaditiazin-2,2.4,4-tetraoxides new reagents for (2+2)- and (2+4)-cycloaddition to olefins. // Tetrahedron Lett. - 1985. - Vol. 26. - P. 5689-5692.

61. Ляндаев Е.А. Исследование химических свойств аддуктоз нитрилов и серного ангидрида. Новые реакции на основе нитрилов: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Горький, 1977. - 24с.

62. Шишулина A.B. Новые реакции цианамидов. Превращения с участием S05 и некоторых его связанных форм: Автореф. дис. . канд. хим. наук. -Н.Новгород, 1991. 15с.

63. Мичурин A.A., Шишулина A.B., Чернов А.Н., Верин И.А. 1,5,2,6,3,7-Диоксадитиадиазоцин-2,2,6,6-тетраоксиды. Получение, молекулярная структура, свойства. //ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - Вып.8. - С. 1756-1763.

64. Магдесиева H.H., Сергеева Т.А. Применение сульфониевых имидов в синтезе гетероциклических систем. //ХГС. 1990. - №2 - С. 147-173.

65. Мичурин A.A., Шишулина A.B. 4,6-Дизамещенные 1,2,3,5-оксатиадиазин-2,2-диоксиды. Получение, особенности строения, химические свойства. // ХГС. 1997. - №9. - С. 1182-1195.

66. Шишулина A.B., Мичурин A.A., Чернов А.Н., Верин И.А. Получение 1,5,2,6,3,7-диоксадитиадиазоцин-2,2,6,6-тетраоксидов. // ЖОрХ. 1991,- Т. 27.-Вып. 9. - С. 2019.

67. StafastH., BockH. Cyanamid. // Chem. Ber. 1974. - Bd.107. - S.1888-1890.

68. Мичурин A.A., Чернов A.H., Шишулина A.B., Верин ИА. Неожиданное циклообразование во взаимодействии системы 6-трихлорметил-1,3;2,4,5-диоксадитиазин-2,2,4,4-тетраоксид пиридин с цианамидами. // ЖОрХ,-1991.- Т. 27. - Вып.4. - С. 881-882.

69. Некрасов Д.Д. Цианамиды в гетеродиеновом синтезе. /7 ХГС. 1994. - К°9. ■■ С. 1155-1166.

70. Burgess Е.М. The fragmentation of substituted 1,4,3,5-oxathiadiazine dioxides to N-sulfonammes. /7 J. Org. Chem. 1973. - Vol. 38. - Хзб. - P. 1249-1250.

71. Левченко E.C., Дорохова E.M., Пелькис Н.П. Реакция N-хлорбензамида с хлористым тионилом. //ЖОрХ. 1977. - Т. 10. - Вып. 12

72. Varma R.S., Varma М., Chatterjee A.R. Microwave-assisted deacetvlation an alumina: a simple deprotecktion method. // J. Chem. Soc. Perkm. Trans. 1. 1993. №9. - P. 999-1000.

73. Новиков А.Г., Гиманова И.М., Постников B.H. Каталитические и сорбцион-ные свойства кремнезема, модифицированного титанооксидными слоями. // ЖВХО. 1989,- Т. 34. - №3,- С. 423-424.

74. NadJer M.P., Nissan R.A., Hollms R.A. FT-IR and FT-NMR study of organo-phosphorus surface reactions. // Spectroscopie ACTA. 1988. - Vol. 42. - №4. -P. 634-642.

75. Орлов H.A., Макаров B.M., Бочкарев Л.Н., Жильцов С.Ф. Гермилкупратные и гермилмеркуратные комплексы иттербия. // VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии. Тезисы докладов. Часть 1. 1995. Нижний Новгород.

76. Sheldrick G.M. Structure Determination Software Program Packade (PC Version), Siemens Analitical X-ray Instruments, Inc., Madison (WI), 1989.

77. Тельг Г. Элементный ультрамикроанализ. М.: Химия, 1973

78. Крапивин С.Г. Количественный анализ. М.: Госхимиздат, 1930. 192 с.

79. Рыбин А.Г., Зильберман Е.Н. Траченко В.И., Сотник A.M. Реакции органических тиоцианатов с нуклеофильными реагентами. Синтез замешенных цианамидов из тиоцианатов и аминов /7 ЖОХ 1983. - Т. 52. - К°8. - С. 1813-1815.

80. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М. : Мир, 1973.

81. Mowry D.T., Morner R.R. Unsaturated mtriles. V. The preparation of trans-cninamonitnle and methacrylonitrile by denigruption // J. Am. Chem. Soc. 1946.-Vol. 69. - No. 10. - P. 1831-1835.

82. Синтезы фторорганических соединений: мономеры и промежуточные продукты. /Под ред. И.Л.Кнунянца, Г.Г.Якобсона. М. : Химия, 1977. с. 186.

83. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А.Потехина. Л. : Химия, 1984. 520 с.