Биологическое и фитохимическое исследование некоторых представлений семейства зонтичных флоры Азербайджана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.05, кандидат биологических наук Белый, Марк Борисович

• Белый, Марк Борисович
• кандидат биологических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат биологических наук Белый, Марк Борисович

ВВЕДЕНИЕ. 3

ГЛАВА I. Литературный обзор . 7

ГЛАВА 2. Природные условия произрастания Горичников,Жабрицы и Лазурника в Азербайджанской ССР . 30

ГЛАВА 3. Материалы и методика исследований. 39

ГЛАВА 4. Бо танико-ге ографиче с кий анализ,биоэкологические особенности произрастания исследуемых видов и их плотность запаса . 42

4.1. Горичник мало лучевой. 42

4.2. Горичник оленелистный. 50

4.3. Жабрица горичниковйдная. 59

4.4. Лазурник трехлопастный . 64

ГЛАВА 5. Фитохимическое исследование . 69

5.1. Выделение,идентификация ароматического кетона и установление строения двух новых соединений из горичника малолучевого. 69

5.1.1. Выделение и идентификация крокатона. 69

5.1.2. Выделение и установление структуры радиатинина. 70

5.1.3. Выделение и установление структуры радиатинола 74

5.2. Выделение и идентификация фурокумарина из горичника оленелистного . 76

5.2.1. Выделение и идентификация бергаптена . 76

5.3. Выделение,идентификация трех кумариновых производных и установление строения нового кумари-нового гликозида из жабрицы горичниковидной . 78

5.3.1. Выделение и изучение сеселозида . 78

5.3.2. Выделение и идентификация кумарина умбелли-пренина. 83

5.3.3. Выделение и идентификация дигидро-фу року марина пранчимгина. 84

5.3.4. Выделение и идентификация дигидро-фурокумарина дельтоина.

5.4. Выделение и идентификация трех ароматических соединений из лазурника трехлопастного . 89

5.4.1. Выделение и идентификация крокатона

5.4.2. Выделение и идентификация ароматического сложного эфира. 89

5.4.3. Выделение и идентификация р -ситостерина . 93-

ГЛАВА 6. К хемотаксономии родов Горичник и Жабрица . 94-

ГЛАВА 7. Способ получения перспективного спазмолитического средства - сеселозида . 99

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Биологическое и фитохимическое исследование некоторых представлений семейства зонтичных флоры Азербайджана»

Диссертационная работа посвящена изучению биоэкологических особенностей, ресурсоведческой характеристике и фитохимическому исследованию видов горичника, жабрицы и лазурника из семейства зонтичных флоры Азербайджана, выявлению биологически активных веществ, в частности кумаринов, ароматических соединений, и установлению физиологической активности некоторых из них.

Актуальность работы» На ХХУ1 съезде КПСС и на XXX съезде КП Азербайджана в Основных направлениях экономического и социального развития на I98I-I985 годы и на период до 1990 года предусматриваются мероприятия по комплексному изучению природных ресурсов с целью их более рационального использования. Среди них особое место занимает лекарственное растительное сырье. И это не удивительно, ведь из числа используемых у нас лекарственных средств около 40$ растительного происхождения. В последние 10-15 лет в связи с вредным, в частности канцерогенным побочным действием синтетических препаратов большое внимание уделяется природным веществам, выделенным из растений. В связи с этим большое значение приобрело выявление новых растений - источников эффективных лекарственных средств,которые найдут применение в различных областях народного хозяйства, в здравоохранении, ветеринарии и т.д. В этой связи флора Азербайджана является богатым источником растительного сырья. Особое место занимают представители семейства зонтичных, насчитывающих около 200 видов и содержащих большое количество биологически активных природных соединений. Из представителей семейства зонтичных внимание исследователей в последнее время привлекают виды родов горичник / Peucedanum L. Джабрица / Seseli Ъ*/ и лазурник /Laser Borkh. /.

Виды вышеуказанных родов содержат кумарины, флаваноиды, сапонины,алкалоиды,дубильные вещества,сесквитерпеновые лактоны,кар-денолиды,терпеноиды,эфирные масла,сахара и другие биологически активные соединения. Благодаря богатому химическому составу гори-чники и жабрицы обладают целым рядом полезных свойств и издавна применяются в народной,научной медицине как желудочное,мочегонное при эпилепсии и кожных болезнях,как сердечное и противоопухолевое^ гомеопатии и ветеринарии,а также в тибетской медицине.

Принимая во внимание то,что виды родов горичник,жабрица и лазурник флоры Азербайджана представляют несомненный интерес в качестве источников биологически активных соединений и на сегодняшний день они либо изучены недостаточно,либо совсем не изучены, нами в течение последних лет /1978-1982 г.г./ были исследованы четыре представителя семейства зонтичных - Apiaceae Lindl./ Um-belliferae Juss . / - горичник малолучевой / Peucedanum pauci-radiatum Tamamsch. /,г.оленелистный /p#cervariifoliumC.A.Mey/, жабрица горичниковидная / Seseli peucedanoides (Biet>.) K.Pol. /,лазурник трехлопастный / Laser trilotum (L.) Borkh. /, произрастающих в районах Азербайджана.

Цель и задачи исследований. Для всестороннего ресурсовед-ческого, биоэкологического и фитохимичеокого изучения горичника малолучевого, г.оленелистного, жабрицы горичниковидной и лазурника трехлопастного как источников природных биологически активных соединений перед нами были поставлены следующие задачи: изучение географического распространения вышеназванных видов, биоэкологических особенностей, при которых формируются растения, в особенности фитоценологическая характеристика некоторых районов, где они произрастают ; изучение их плотности запаса на отдельных участках, определение продуктивности. Задачей наших исследований также было определение химического состава растений, выделение индивидуальных биологичеоки активных веществ, изучение их структуры, биологической активности некоторых из них. Кроме того, на основе данных о химическом составе изучаемых видов, уточнение некоторых вопросов хемотаксономии горичника малолучевого и жабрицы горичниковид-ной.

Научная новизна результатов исследований. Впервые получены данные, касающиеся географического распространения изучаемых видов, дается точный их ареал в пределах республики, изучены биоэкологические особенности г.малолучевого, г.оленелист-ного, ж.горичниковидной и л.трехлопастного; впервые дана фито-ценологическая характеристика мест обитания вышеуказанных видов, плотность их запаса в некоторых районах Азербайджана. В результате фотохимических исследований выделены три новых вещества /радиатинин и радиатинол из г.малолучевого, кумариновый гликозид сееелозид из жабрицы горичниковидной и установлено их строение/ ; впервые выделены из г.мало лучевого ароматический кетон крокатон /латифолон/, из г.оленелистного фурокумарин бер-гаптен, из ж.горичниковидной кумариновые производные умбелли-пренин, дельтоин и пранчимгин; крокатон /латифолон/, ароматический сложный эфир и fi -ситостерин - из л.трехлопастного. Кроме того, разработан способ получения препарата, обладающего спазмолитической активностью.

Практическое значение. Результаты проведенного исследования послужат материалом при составлении региональной флоры по распространению, экологобиологическим особенностям и охране редких видов. Учитывая, что изучаемые виды являются потенциально ценными в лекарственном отношении, мы рекомендуем их к интродукции, организацию заказников на ключевых участках, наряду с другими редкими лекарственными растениями. Г.малолучевой предложен для включения в Красную книгу. Установлена спазмолитическая активность сеселозида, не уступающая активности известного препарата Но-шпа и предложен способ получения перспективного спазмолитического средства сеселозида.

Апробация работы. Материалы работы доложены на конференции аспирантов /Баку, 1978/ ; на Всесоюзном симпозиуме по высокогорной флоре /Свердловск, 1982/ ; на конференции молодых ученых Института ботаники АН Азерб.ССР /Баку, 1982/ ; на заседании отдела растительных ресурсов Института ботаники АН Азерб. ССР /Баку, 1983/ ; на заседании лаборатории растительных ресурсов Всесоюзного научно-исследовательского института лекарственных и ароматических растений /Москва, 1983/ ; на научном семинаре Института ботаники АН Азерб.ССР /Баку, 1983/*

Публикации. По теме диссертации опубликовано 8 работ. Объем и структура работы. Диссертация изложена на 120 страницах машинописного текста и состоит из введения, обзора литературы, обзора природных условий произрастания исследуемых растений, описания материалов и методов исследования, четырех глав собственных исследований, заключения, выводов и списка литературы, включающего 153 наименования, из них 23 зарубежных авторов; иллюстрирована 26 рисунками, 2 таблицами и I схемой-картой. В приложении к диосертации приведен акт испытаний биологической активности сеселозида, выделенного из жа-брицы горичниковидной.

Заключение диссертации по теме «Ботаника», Белый, Марк Борисович

ВЫВОДЫ

1. Изученные виды рода Горичник /г.малолучевой и г.олене-листный/ представлены в сообществах единичными экземплярами и имеют узкий ареал. Поэтому мы рекомендуем горичник малолучевой внести в Красную книгу, а для охраны г.оленелистного наряду с другими полезными растениями организовать в Талыше заказник.

2. Проведено фитоценологическое исследование видов родов Горичник, Жабрица, Лазурник и установлено следующее: а/ Горичник оленелистный представлен как компонент разнотравного ценоза, а также соэдификатор с лабазником вя-золистным на богаторазнотравных, разнотравно-остепнен-ных или послелесных лугах. б/ Горичник малолучевой является компонентом нагорно-ксе-рофитных ценозов, злаково-разнотравных степей и соэди-фикатором с типчаком на разнотравных и разнотравно-го-ричниковых степях. в/ Жабрица горичниковидная представлена как компонент на более или менее мезофильных злаково-разнотрав

- 104 них лугах и играет большую роль в сложении злаково-бобово-разнотравных и бобово-злаковых сообществ, г/ Лазурник трехлопастный представлен как компонент на нагорно-степных ценозах; встречается в разных условиях - в составе мезофильных и ксерофильных вариантов.

3. Установлена плотность запаса исследованных видов в некоторых районах Азербайджана:

Горичник малолучевой - в окрестностях г.Ордубада на горе Кахан - 1,153*0,173 кг/га; г.оленелистный - в окрестностях г.Ярдымлы - 3,125^0,366 кг/га; жабрица горичниковидная - в урочище Батабат Нахичеванской АССР - 5,4-0,8 кг/га; лазурник трехлопастный - в горах Талыша - 8,0-1,071 кг/га.

4. Проведено химическое исследование г.малолучевого,г.олене листного,ж. горичниковидной, л. трехлопастного. Впервые выделены из этих растений следующие соединения,строение которых установлено на основании данных ИК- и ЯМР-спектров,а также результатов реакций химических превращений: а/ из горичника малолучевого - ароматический кетон кро-катон и новые соединения радиатинин /CjgHjgOg, М+252/, радиатинол /С10Н1004,т.пл.169-170°, М+194/. б/ из г.оленелистного - фурокумарин бергаптен. в/ из жабрицы горичниковидной - кумариновые производные умбеллипренин,дельтоин,пранчимгин и новый кумарино-вый гликозид сеселозид /С2оЙ24°хо. т. пд. 257-259°, [ос] f - 24,58°/. г/ из лазурника трехлопастного - крокатон,ароматический сложный эфир и Р - ситостерин.

5. По составу кумариновых производных жабрица горичнико

- 105 видная обнаруживает большое сходство с видами секции Libanotis рода Жабрица.

6. В Горичнике малолучевом кумарины не найдены,что отличает его от других видов рода Горичник и подтверждает ранее высказанные систематиками сомнения относительно принадлежности этого вида к роду Горичник.

7. Установлена спазмолитическая активность сеселозида, выявлена перспектива использования Жабрицы горичниковидной, в связи с чем данный вид,как источник сеселозида,рекомендуется к интродукции.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведенные биоэкологические и ресурсоведческие исследования горичника малолучевого в Ордубадском районе и г.оленели-стного в Ярдымлинском районе Азербайджанской ССР показали,что ареал их ограничен,плотность запасов низкая. Особенно это относится к г.малолучевому,который в результате антропогенного фактора находитоя на грани исчезновения. Поэтому мы предлагаем включить г.малолучевой в Красную книгу,а также при планировании соответствующими органами организации заказников полезных растений в Нахичеванской АССР и Талыше иметь в виду охрану и вышеуказанных двух представителей рода Горичник.

Необходимы дальнейшие всесторонние фармакологические и клинические испытания нового кумаринового гликозида сеселозида, выделенного нами из корней жабрицы горичниковидной,результатом которых явилось бы его внедрение в практику в качестве спазмо

- 103 литического лекаретвеиного:препарата. Нами же на данном этапе по материалам, изложенным в главе 7, была подана заявка на предполагаемое изобретение Jfc 3514454/13 (162593) и получена приоритетная справка.

В результате химического изучения горичника малолучевого и жабрицы горичниковидной дополнены некоторые вопросы их хемо-таксономии, поэтому было бы весьма полезным.и своевременным дальнейшее изучение систематиками этих видов для окончательного выяснения их систематического положения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат биологических наук Белый, Марк Борисович, 1984 год

1. Аллаяров И. Растительность и растительные ресурсы Сев.-Зап.Уз-бе кис тана. В кн.: Распространение и природные запасы полезных растений Узбекистана. Ташкент, йзд-во ФАН СССР, 1976,с.77-381.

2. Аминов A.M.,Никонов Г.К. Изучение компонентов корней Seselitschuense. Хим.природ.соед.,1972Д 6,с.799-800. Андрианова В.Б.,Скляр Ю.Е. Изопеуценидин из Libanotis montana.

3. Хим.природ.соед.,1975,В 1,с.89. Аталыкова Ф.М. ,Кукенов М.Г. Душпа О.У. Полезные растения Западного Тарбагатая. Изв.АН Казах.ССР,Сер.биол.наук, 1978,I,с.25-30.- 106

4. Ахундов Г.Ф. Материалы к познанию эндемизма флоры высших растений Азербайджана. Изв.АН Азерб.ССР,сер.биол.наук,1968, Jfc 3,с.26-30.

5. Ахундов Г.Ф.,Гогина Е.Е.,Прилипко Л.И. Узкоэндемичные и редкие виды природной флоры Нахичеванской АССР. Бюл.Гл.бо-тан.сада АН СССР, 1978, вып.107, с.54-62.

6. Багиров В.Ю. Ароматическое соединение из Ferula caratavica. -Хим.природ.соед.,1973, № 5,с.688.

7. Багиров В.Ю.,Белый М.Б. Исследование Seseli peucedanoides«XHM. природ.соед.,1981, № 6,с.796-797.

8. Багиров В.Ю.,Белый М.Б. ,Расулов Ф.А. ,йсмайлов Н.М. Ароматические соединения Peucedanum pauciradiatum.-Хим.природ, соед., 1982, й I, с.127-129.

9. Байбл Р. Интерпретация ядерного магнитного резонанса. М.: Атомиздат,1969.- 224 с.

10. Бандюкова В.А. Распространение флавоноидов в некоторых семействах высших растений. Сообщ.6, сем.Umbellifегае.- Раст. ресурсы,1972,т.8,вып.3,с.436-450.

11. Баранауекайте Д.И. Содержание пеуцеданина в горичнике крымском. Медиц.промышленность СССР,1964, № 12,с.32-34.

12. Баранаускайте Д.И. Предварительное фотохимическое исследование горичника крымского. Уч.зап.Пятигорского фармацевтического института,1967,т.6,№ I,с.18-20.

13. Биохимические исследования некоторых представителей сибирской флоры в связи с их интродукцией. /Киоелев В.Е.,Валуц-кая А.Г.,Высочина Г.И. и др. В кн.: Интродукция растений в Сибири. Новосибирск,Наука,1977,с.148-164.

14. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.:Иностр. лит-ра,1963. - 590 с.- 107

15. Борисов В.Н.,Баньковский А.Н.,Шейченко В.И.,Пименов М.Г. Мири-стицин из Ferula equisetaceae. Хим.природ.соед.,1973, В 2, с.275-276.

16. Бубева-Иванова Л. Делева А.,Савчев П. О кумариновом и флаваноид-ном составе Peucedanum ruthenicum. Хим.природ.соед., 1969, J6 6, с.594.

17. Бхакка Н.,Уильяме Д. Применение ЯМР в органической химии. М.: Мир, 1966. - 243 с.

18. Валуцкая А.Г. Флавонолы Peucedanum morisonii. Хим. природ, соед., 1974, & 5, с.671.

19. Валуцкая А.Г.,Пименов М.Г.,Киселев В.Е. Флавоноиды видов рода Peucedanum и их таксономическое значение. В кн.: Хемо-систематика и эволюционная биохимия высших растений. М., ГНБС, 1982. - C.II9-I20.

20. Вандышев В.В. Изучение кумарин-производных некоторых представителей зонтичных Кавказа: Автореф.дис.на соиск. учен, степ.канд.биол.наук, М., 1969. 23 с.

21. Верещагин В.И.,Соболевская К.А.,Якубова А.И. Полезные растения западной Сибири, М.-Л.: Изд-во АН СССР, Сиб.отд.,1959. -63 с.

22. Вермель Е.М.,Кругляк-Сыркина С.А. О действии пеуцеданина и фос-форамидов на перевиваемые опухоли животных. Вопросы онкологии, 1959, т.5, № 7, с.43-50.

23. Вермель Е.М.,Цетлин А.Л. О противоопухолевой активности некоторых фурокумаринов. Вопросы онкологии, 1964, т.10, № 6, с.85-89.

24. Вульф Е.В.,Малеева О.Ф. Мировые ресурсы полезных растений, Справочник. Л.: Наука, 1969. - 564 с.- 108

25. Гадкиев В.Д.,Исмаилов Н.М. Основные итоги и перспективы изучения растительных ресурсов Азербайджана. В кн.: Растительное сырье Азербайджана, Баку: Элм,1971, с.6-П.

26. Гаджиев В.Д.,Кулиева Х.Г. ,Вагабов З.В. Флора и растительность высокогорий Талыша. Баку: Элм,1979. - 149 с.

27. Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М.: Медицина,1974. -144 с.

28. Горовой П.Г. Зонтичные Приморья и Приамурья. М.-Л.: Наука, 1966. - 295 с.

29. Горяев М.И.,Плива И. Методы исследования эфирных масел. Алма-Ата: Изд-во АН Каз.ССР, 1962. - 752 с.

30. Гроссгейм А.А. Флора Талыша. Тифлис: Наркомзем Азерб.ССР, 1926. - 270 с.

31. Гроссгейм А.А. Введение в геоботаническое обследование зимних пастбищ ССР Азербайджана. Баку: Наркомзем Азерб.ССР, 1929. - 68 с.

32. Гроссгейм А.А. Растительные ресурсы Кавказа. Баку: Изд-во АН Азерб.ССР, 1946. - 671 с.

33. Гроссгейм А.А. Флора Кавказа. Л.: Наука, 1967,т.7. - 895 с.

34. Гроссет Г.Э. Мнимые палеоэндемы Seseli elegans Schischk., Gasparrinia donetzica Bubovik,Exysimum silvaticum и время их появления во флоре русской равнины. - Бюл. МОИП, Отд.биологии,1968,т.23,№ 2,c.8I-I0I.

35. Гроссет Г.Э. Модификационная изменчивость Seseli peucedanoi-des (Bieb.) К.-Pol. и половой полиморфизм растений этого вида и Heracleum sibiricum.- Бюл.МОИП,Отд.биологии Д 974, т. 29 Д' 6,с.57-77.- 109

36. Дзыбов Д.С. К охране редких растений предгорных степей в связи с хозяйственной историей района. В кн.: Охрана ценных редких и исчезающих видов растений Ставропольского края. Ставрополь,1976,с.33-43 /Труды/ Ставропольского НИИ с/х вып.39/.

37. Деканосидзе Г.Е.Дразашвили А.И.,Турабелидзе Д.Г.,Кемертелид-зе Э.П. Д-маннит ИЗ Peucedanum и Delphinium. Хим. природ.соед.,1974,$ I,с.79-80.

38. Денисова Г.А. ,Драницына Ю.А. Локализация соединений кумарино-вого ряда в тканях плода и корня Archangelica decur-rens. Ботан.журнал,1963,т.48,№ 12,0.1830-1834.

39. Дерынг Я.,Парчевский А. Исследование эфирных масел из плодов некоторых представителей ceM.Umbelliferae , произрастающих в Польше. Тр.Всесоюзной научной фармацевтической конференции, Л.,1964, с.237-241.

40. Дикорастущие полезные растения Крыма. /Под общ.ред.Н.И.Рубцова. Тр.Никит.ботан.сада. - Ялта: ГНБС,1971,т.59. -278 с.

41. Духовлинова Л.И., Авраменко Л.Г.,Скляр Ю.Б.,Пименов М.Г. Кума-рины Seseli dichotomum, Seseli ponticum, Seseli pet-га eum . Хим.природ.соед.,1976,№ 6,с.811.

42. Зоз И.Г. К биологии горичника Peucedanum oreoselinum .- Ботан.журнал, 1963,т.48,$ 7,с.Ю01-Ю04.- по

43. Золотницкая С.Я. Лекарственные ресурсы флоры Армении. Ереван, Изд-во АН Арм.ССР,1965,т.2. - 178 с.

44. Кадыров А.Ш.,Никонов Г.К. З-метокси-4,5-Метилендиоксипропиофе-HOH НОВЫЙ компонент корней Ferula ugamica . -Хим.природ.соед.,1973,№ I,с.107.

45. Керимов С.Ш. Фурокумарины Peucedanum ruthenicum. Хим.природ, соед.,1979,№ I,с.92-93.

46. Климат Азербайджана. Баку: Изд-во АН Азерб.ССР,1968. 341 с.

47. Комиссаренко Н.Ф.Колесников Д.Г. Кумарины плодов некоторых видов рода Жабрица / Seseli L. /.-Тезисы докладов IX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Секция химии и технологии природных соединений, М.,Наука, 1965,0.271-272.

48. Коновалова 0.А.Пименов М.Г.,Рыбалко К.С. Перспективы выявления растений,содержащих сесквитерпеновые лактоны.Изучение растений сем. Umbelliferae. Растит.ресурсы,1974, г.10,вып.I,с.27-42.

49. Кожина И.С. Исследование углеводного состава плодов растений сем.зонтичных /Umbellifегае/ методом распределительной хроматографии на бумаге. Тр.Ботан.ин-та АН СССР, М.-Л. Наука,1961,сер.5,вып.8,с.40-42.

50. Кожина И.С. Об изучении биологически активных веществ высших растений. Растит.реоурсы, 1965,т.I,вып.I,с.42-49.

51. Крылова И.Л. ,Шретер А.И. Методические указания по изучению запасов дикорастущих лекарственных растений. М.: ВИЛР, 1971. 21 с.

52. Кузнецова Г.А. Природные кумарины и фурокумарины. Л.: Наука, 1967. - 247 с.- Ill

53. Кузнецова Г.А.,Флоря В.Н. Содержание кумариновых соединений в Seseli campestre Bess. t произрастающей в Молдавии. Растит.ресурсы,1970, т. 6,вып.3,с.404-406.

54. Кузьмина Л.В. Зонтичные Советского Союза источник соединений кумаринового ряда. - В кн.: Растения семейства зонтичных - источники биологически активных веществ. Л.Наука, 1968, с. 4-21 /Труды/ Ботан.ин-та АН СССР,сер.У,вып. 15/.

55. Кумарины некоторых видов рода Seseli. /Пименов М.Г. .Духов-линова Л.И.,Скляр Ю.Е. и др. Растит.ресурсы,1977, т. 13,вып.4,с.647-650.

56. Кучеров Е.В.,Каримова С.Г. Содержание биологически активныхвеществ в растениях флоры Башкирского Предуралья-В кн.: Дикорастущие и интродуцируемые полезные растения в Башкирии. Уфа, Изд-во БФАН СССР,1974,вып.4,с.61-88.

57. Лекарственные растения Азербайджана: Справочник. Баку: Азер-нешр,1972. - 196 с.

58. Лескова Е.С.Днаничев А.Б. Содержание кумариновых производных в некоторых видах зонтичных,выращенных в Московской области. Растит.ресурсы,1969,т.5,вып.4,с.565-572.

59. Лесников Е.П. Антифунгальные и антибактериальные свойства

60. Peucedanum morisonii. В КН.: Антифунгальные свойства высших растений. Новосибирск,Наука,1969,с.202-206.

61. Методика полевого исследования сырьевых растений. /Гл.ред.М.М. Ильин. М.-Л. Изд-во АН СССР,1948. - 252 с.

62. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование. Новосибирск: Наука,1978. - 256 с.

63. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир,1965. - 216 с.

64. Никонов Г.К. Фурокумарины как группа веществ растительного происхождения с противораковой активностью. Тр.Всес.ин-та лекарств, и аром.раст. М.,1959,т.II,с.180-201.

65. Никонов Г.К. Химико-фармацевтическое изучение некоторых природных кумаринов: Автореф.дис.на соиск.учен.степ.д-р фарм. наук, М.,1964. 32 с.

66. Никонов Г.К.,Ивашенко А.А. Химическое изучение горичника Морисо-на / Peucedanum morisonii Bess./.-Журнал общей химии, 1963,т.33,1 8,с.2740-2744.

67. Никонов Г.К.Пименов М.Г. Пеуцеданин из корней Peucedanum luxurians. Хим.природ.соед. ,1968,№ I,с.48-49.

68. Османова Ф.Ш. Выделительная система стеблей некоторых зонтичных, произрастающих в Кабардино-Балкарии. В кн.: Природа Северного Кавказа и ее охрана. Нальчик, 1967,с.71-73. /Тезисы докладов конференции,посвященной 50-летию Советской власти/.

69. Османова Ф.Ш. Эфиромасличная система корней некоторых зонтичных КБАССР. Уч.зап.Кабардино-Балкарского ун-та,Нальчик, 1969,вып.41,с.132-136.

70. Османова Ф.Ш. К характеристике зонтичных Кабардино-Балкарии. -В кн.: Природа Кабардино-Балкарии и ее охрана. Нальчик, 1972,вып.3,с.243-261.- из

71. Пакалн Д.А. Запасы горичника Морисона в СССР. В кн.: Ресурсы дикорастущих лекарственных растений СССР.,М.,Наука,1968, с.158-162.

72. Перельсон М.Е.,Сырова Г.П.Шейнкер Ю.Н.,Прокопенко А.П. К вопросу о строении пеуценидина. Хим.природ.соед.,1967, № 5,с.344-345.

73. Перельсон М.Е.,Шейнкер Ю.Н.,Савина А.А. Спектры и строение ку-маринов,хромонов и ксантонов. М.: Медицина,1975. -232 с.

74. Пигулевский Г.В. Проблемы изучения растительных веществ. Вкн.: Состояние и перспективы изучения растительных ресурсов СССР. М.-Л.,Изд-во АН СССР,1958,с.28-41.

75. Пигулевский Г.В. Оптическая деятельность терпенов в связи о принадлежностью растений,их содержащих,к определенным систематическим группам. В кн.: Терпеноиды и кумарины. М.-Л.,Наука,1965,с.95-109 /Труды /Ботан.ин-та АН СССР, сер.5, вып.12/.

76. Пигулевский Г.В.,Назаренко М.В.,Рамзаев Ф.С. О кумаринах из корней лазурника трехлопастного Laser trilobum . -Растит.ресурсы, 1965, т.1, вып.2, с.219-221.

77. Пименов М.Г. Перечень растений источников кумариновых соединений. - Л.: Наука,1971. - 200 с.

78. Пименов М.Г. Mediasia M.Pxmen. НОВЫЙ род сем. Umbelliferae.-Новости систематики высших растений,1974,т.2,с.247-256.

79. Пименов М.Г.,Вандышев В.В.,Никонов Г.К. Исследование зонтичных Закавказья и Крыма на наличие кумаринов. В кн.: Лекарственные растения. М.Химия,1969,с.126-139.

80. Пименов М.Г. .Демидова Л.С. ,Пименова М.Е. ,Сдобнина Л.И. Запасы сырья вздутоплодника сибирского в юго-восточном Забайкалье. Растит.ресурсы,1976,т.12,вып.3,о.329-339.

81. Пименов М.Г.,Духовлинова Л.И.,Скляр Ю.Е. Хемосистематический анализ рода Seseli L. /Apiaceae/. Растит.ресурсы, 1978,т.14,вып.3,с.427-446.

82. Пименов М.Г.,Сдобнина Л.И. К систематике рода Seseli L. Ревизия рода Libanotis Hill./Umbellifегае/. Ботан.журнал, 1975,т.60, № 8, C.II08-II22.

83. Пименова М.Е.,Гусев В.Ю. ,Ганышш В.А.,Пименов М.Г. Применение компьютера для вычисления запасов сырья. Растит.ресурсы ,1978,т.14,вып.I,с.137-144.

84. Пименова Р.Е.,Пименов М.Г.,Стефанович Ю.А. О достоверности учета запасов лекарственных растений. Растит.ресурсы,1970, т.6,вып.2,с.272-280.

85. Плохинский Н.А. Биометрия. М.: МГУ,1970. - 367 с.

86. Полевая геоботаника. М.-Л.,Наука,1964,т.3. - 530 с.

87. Почвы Азербайджанской ССР. Баку; Изд-во АН Азерб.ССР,1953. - 450 с.

88. Прилипко Л.И. Растительные отношения в Нах.АССР. Баку: ФАН, 1939. - 196 с.

89. Прилипко Л.И. Лесная растительность Азербайджана. Баку: Изд-во АН Азерб.ССР,1952. - 88 с.

90. Прилипко Л.И. ,Гаджиев В.Д. ,3ангиев Р.Г. Фитомелиорация в Орду-бадском районе Нах.АССР мощный фактор в борьбе с эрозией и селевыми явлениями. - В кн.: Природная растительность Азербайджана, ее продуктивность и пути улучшения,Баку,Элм, I972,c.II9-I46.

91. Прокопенко А.П. Пеуценидин новый фурокумарин,изолированный из плодов Горичника горного-Peucedanum oreoselinum. -Журнал общей химии,1964,т.34,№ I2,c.4III-4II6.- 115

92. Прокопенко А.П. Либанотин новый фурокумарин из Libanotistranscaucasica. Хим.природ.соед.,19656, А^ 3, С.215.

93. Прокопенко А.П. Кумарины порезника промежуточного. Растит.ресурсы, 1966, т.2, вып.2, с.201-202.

94. Путилин А.П. Перспективное для изучения лекарственное растение- жабрица равнинная. Растит.ресурсы,1973,т.9,вып.3, с.433-436.

95. Работнов Т.А. Луговедение. М.: МГУ,1974. - 384 с.

96. Роллов А.Х. Дикорастущие растения Кавказа,их распространение, свойства и применение. Тифлис, Изд-во Кавказского Фи-локсерного комитета, 1908. - 599 с.

97. Савина А.А.,Пименов М.Г. Seseli sessiliflorum новый источник кумаринов и хромонов. - Растит.ресурсы,1972,т.8, вып.З, с.361-367.

98. Садиков B.C. Курс биологической химии. Л.: КУБУЧД935. -659 с.

99. Сафаров И.С. Важнейшие древесные третичные реликты Азербайджана.- Баку: Изд-во АН Азерб.ССР, 1962. 312 с.

100. Сацыперова И.Ф. Состояние и перспективы изучения растений, содержащих фурокумарины. В кн.: Терпеноиды и кумаоины. М.-Л.,Наука,1965,с.13-24 /Труды/ Ботан.ин-та АН СССР, сер.5,вып.12/.

101. Серкеров С.В. О строении сложного эфира из плодов Ferula oopoda.-Хим.природ.соед. ,1972, № 4, с.552-558.- 116

102. Серкеров С.В. Исследование смолы корней Ferula rigidula. -Хим. природ. с оед., 1975, №4, с. 539-540.

103. Соболевская К.А.,Тюрина Е.В.,Гусева И.Н. Эфирно-масличные растения сем.зонтичных во флоре западной Сибири. Растит.ресурсы, 1973,т.9,вып.I,с.68-73.

104. Соколова А.И.,Скляр Ю.Е.,Пименов М.Г. Кумарины Seselisaxicolum. Хим.природ.соед. ,1980, 5,с.715-716.

105. Сукачев В.Н.,Лавренко Е.Т.,Ларин И.В. Краткое руководство длягеоботанических исследований в связи с полезащитным лесоразведением и созданием устойчивой кормовой базы на юге Европейской части СССР. М.,Изд-во АН СССР,1982. -192 с.

106. Супрунов Н.И.,Горовой П.Г.,Панков Ю.А. Эфирно-масличные растения Дальнего Востока. Новосибирск: Наука,1972. - 187 с.

107. Тамамшян С.Г. Новый вид Peucedanum L. из Закавказья. В кн.:

108. Флора и систематика высших растений. М.-Л.,Изд-во АН СССР, 1936,с.225-227. /Труды Ботан.ин-та АН СССР,сер.I,вып.3/.

109. Турабелидзе Д.Г.,Кемертелидзе Э.П. Кумарины корней Seseli grandivitt atum. Хим. природ. с оед., 1976, № 4, с. 536.

110. Турабелидзе Д.Г.,Никонов Г.К.,Кемертелидзе Э.П. Кумарины корней Llbanotis transcaucasica.- Хим.природ.соед.,1974,№ 3, с.402.

111. Тюрина Е.В. Сибирские представители рода Peucedanum и перспективы их интродукции. В кн.: Растительные богатства Сибири. Новосибирск,Наука,1971,с.59-71.

112. Тюрина Е.В. Эколого-географический анализ видов рода Peucedanum L, в связи с их интродукцией. В кн.: Актуальные вопросы ботанического ресурсоведения в Сибири. Новоси- 117 -бирск,Наука,1976,с.11-20.

113. Тюрина Е.В.,Гуськова И.Н.,Валуцкая А.Г. Зонтичные Южной Сибири как материал для интродукции. Новосибирск,Наука, 1976. - 252 с.

114. Урбах В.Ю. Биометрические методы. М.: Наука,1964. - 412 с.

115. Флора СССР. М.-Л.: Изд-во АН СССР,1950,т.16. - 648 с.

116. Флора СССР. М.-Л.: Изд-во АН СССР,1951,т.17. - 392 с.

117. Флора Азербайджана. Баку: Изд-во АН Азерб.ССР,1955,т.6. -540 с.

118. Флоря В.Н. Источники биологически активных веществ в растениях местной флоры. В кн.: Полезные свойства дикорастущих растений Молдавии. Кишинев,Штиинца,1973,с.38-56.

119. Хаджай Я.И. Биологические свойства и фармакологическое действие кумаринов и фурокумаринов. В кн.: Терпеноиды и ку-марины. М.-Л.,1965,с.25-30. /Труды /БИН АН СССР,сер5,вып. 12/.

120. Хаджай Я.И. Фармакологическое действие и клиническое применение природных кумаринов. В кн.: Тезисы докладов П симпозиума по изучению природных кумаринов, Л.,1970, с.80-81.

121. Цетлин А.А.,Никонов Г.К.,Шварев И.Ф.,Пименов М.Г. К вопросу о противоопухолевой активности природных кумаринов Растительные ресурсы,1965,т.1,вып.4,с.507-511.

122. Черепанов С.К. Сосудистые растения СССР. Л.:Наука,1981, -510 с.

123. Чернобай В.Т.,Колесников Д.Г. Кумарины жабрицы равнинной

124. Seseli campestre Bess./. Укр.хим.ж.,1959,т.25,С.III-113.

125. Шагова Л.И.,Флоря В.Н.,Кузнецова Г.А.,Перельсон М.Е. Диэфиры келлактона и рутарин /кампесенин/ из Seseli campestre,- 118 произрастающей в Молдавии. Хим.природ.соед.,1973, № 5, с.665-666.

126. Юлдашев М.П.,Батиров Э.Х.,Маликов В.М.,Перельсон М.Е. Строение хаплоперозида В актированного кумаринового гликозида из Haplophyllum perforatum. - Хим.природ.соед. ,1981, №6, с.718-721.

127. Bohlmann F.,Bhaskar V.S.Rao,Grenz М. Uber die Cumarine aus Angelica ursina und Seseli libanotis. Tetrahedr.Lett., 1968, №36 ,p. 3946-394-7.

128. Boscaiu N.,Ratiu F. Observatii sistematice si anatomice asupra unor specii de Peucedanum din Sectia Peucedanum. In: Contrib.bot.Univ.,Babes-Bolyai,Genis Grad.bot•,1965,s.299.312.

129. Corovic M.,St;jepanovic L.,Kuznjecova G.A.,Nicolic R.,Pavlovic S.,Sevarda A.L. Prilog proucavanju Seseli peucedanoides (M.b.)Kozo-Polj. Арх.фармац.,1976b,cep.A,t.26,Jfc3,c.203.

130. Crisan A.,Hodisan V. Cercetari privind actiunea fungistatica si fungicida a unor extracte si uleiuri volatile din plante medicinale. In: Contrib.bot .Univ.Babes-Bolyai.Cluj,1975, s.171-179.

131. Crowden R.K.,Harborn J.B.,Heywood V.H. Chemosystematics of the Umbelliferae a general survey. - Phytochemistiy,1969» vol.8,№10 ,p.1963-1984.

132. Holub M.,Samek Z.,Popa D.P.,Herout V.,Sorm F. On terpenes.CCIII. The structure of laserolide,a sesquiterpene lactone from the roots of Laser trilobum(L,)Borkh. Coll.Czech.Chem.Comm.,- 120 -1970, vol.35,№1, p. 284-294.и

133. Plat M.,Le Men J.,Janot M.-M. Structure de la crocatone: Cetone aromatique extraite d'Oenanthe crocata L.(Ombelliferes)• -Bull .Soc .Chim.Biol. ,1963, vol .45 ,№11 ,p .1119-1123.

134. Salgues R. Etudes sur les maladies par photosensibilisation.Phy-to-photo-dermatite des pres. Qualitas plant.et mater.vege-tab.,1963,vol.9,N°3,p.230-242.

135. Soine Т.О. Naturally occurring coumarins and related physiological activities. J.Pharm.Sci.,1964,vol.53,N°3,p.231-264. и H

136. Spath E.,Platzer N.,Schmid H. Uber die Konstitution des Oroselo»ns.Uber naturliche Cumarine.III. Ber.Deutsch.Chem.Ges., 1940 ,Bd.73, S .709-74 8.

137. Wilson P.G.,Rivett D.E.A.,Williams D.H. Correlation of benzene-induced solvent shifts with structure in some hydroxy- and methoxy-compounds. Chem.a.Ind.,1969,vol.4,№1 ,p.109-110.

138. Worsham A.D. ,KLingman G.C. Promotion of germination of Striga asiatica seed by coumarin derivates and effects on seedling development. Nature,1962,vol.195,№4837»P-199-201.1. УТВЕРЖДАЮ"

139. Фармакологические испытаний проводились в лаборатории Экспе риментальной фармакологии Института физиологии им.А,И.Караева АН Азерб.ССР.

140. ЗАКЛЮЧЕНИЕ: 0,5% раствор препарата сеселозид оказывает спазмолитический эффект в 33,3 относительных единицах.

141. Руководитель лаборатории Эксперимент^/—тальной фармакологии,канд.биол.БАБАЕВ