Исследование компонентов запаха некоторых пищевых продуктов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Головня, Римма Владимировна

• Головня, Римма Владимировна
• доктор химических наук
• 1973

Оглавление диссертации доктор химических наук Головня, Римма Владимировна

Стр.

Введение . I

ГЛАВА I. Некоторые аспекты проблемы запаха и вкуса литературный обзор) . 8

§ I. Вкус, запах и химическая структура . 9

§ 2. Аналитические проблемы в изучении запаха . 36

1. Извлечение, концентрирование запаха и требования к чувствительности аналитических методов . 38

2. Газовая хроматография и анализ запаха . 43 а) надежности идентификации . 44 б) Возможности газовой хроматографии в комбинации с масс-спектрометрией при анализе природных смесей . 46

3. Корреляция газохроматографического и сенсорного анализа . 51

§ 3. Ароматизация новых форм пищевых продуктов . 57

ГЛАВА П. Физико-химические основы газохроматографи-ческой идентификации летучих компонентов пищевых продуктов . 70

§ I. Система индексов удерживания .71 а) Об использовании линейной логарифмической зависимости приведенных параметров удерживания н-алканов для вычисления индексов 74 б) Применение индексов удерживания при анализе на полярных стационарных фазах . 82 в) точность и воспроизводимость индексов . 83 г) зависимость величины индекса от условий эксперимента . 87 д) Связь индексов со структурой анализируемых соединений . 90

Стр.

§ 2. Индексы удерживания при программировании температуры анализа . 91 а) Зависимость величины индекса от условий опыта в ГХПТ . 92 б) Вывод формулы эквивалентного изотермического индекса и ее проверка . 96

§ 3. Связь индексов удерживания с термодинамическими величинами . 103 а) Общие уравнения для расчета термодинамических характеристик растворения из индексов удерживания . 103 б) коэффициенты распределения . 106 в) Парциальные мольные свободные энергии, энтальпии и энтропии растворения . 113 г) Селективность стационарных фаз . 124

§ 4. Взаимодействие с носителем и стацивнарной фазой . 134 а) Определение энтальпии взаимодействия аминов со щелочью . 136 б) Электронодонорное взаимодействие аминов с фосфатами . 145

ГЛАВА Ш. Бесстандартные методы идентификации . 151

§ I. Химическое фракционирование компонентов запаха . 153

§ 2. Система уравнений для идентификации аминов 156 а) Идентификация аминов на колонках с детергентом "Новатор" в качестве носителя . 157 б) Идентификация аминов на колонках с носителем, обработанным тринатрийфосфатом . 169

§ 3. Монокарбонильные органические соединения . 180 а) Система уравнений для идентификации монокарбонильных соединений . 185 б) Влияние на величину индекса удерживания структурных особенностей альдегидов и кетонов . 191 в) Идентификация в условиях газовой хроматографии с линейным программированием температуры (ГХПТ) . 197

§ 4. Уравнения для идентификации серусодержащих соединений . 198

§ 5. Программа ЭВМ для идентификации компонентов сложных смесей на основе газохраматографи-ческих данных . 204

ГЛАВА 1У. Компоненты запаха некоторых пищевых-продуктов, содержащих белок животного происхождения . 211

§ I. Концентрирование летучих компонентов пищевых продуктов . 212

§ 2. Амины, идентифицированные в летучих компонентах пищевых продуктов и их роль в формировании запаха . 222 а) Амины в летучих компонентах зернистой севрюжьей и лососевой икры . 222 б) Состав аминов в летучих компонентах российского и голландского сыров и его изменение в процессе хранения . 288 в) происхождении аминов, найденных в летучих веществах пищевых продуктов . 244 г) Накопление аминов в летучих веществах метаболизма бактерии 249

§ 3. Монокарбонильные органические соединения в летучих компонентах пищевых продуктов и их роль в формировании запаха . 260 а) Монокарбонильные соединения в зернистой севрюжьей, лососевой икре и филе лососины 261 б) Монокарбонильные соединения в летучих компонентах российского сыра . 282 в) Предшественники монокарбонильных соединений в летучих компонентах пищевых продуктов 285

§ 4. Идентификация компонентов запаха вареного мяса, полученного по реакции Майара . 290

3 а к л ю ч е н и е . 301

В ы в о д ы . 305

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование компонентов запаха некоторых пищевых продуктов»

Создание новых искусственных и синтетических пищевых продуктов и устранение недостатка полноценного белка в питании населения развивающихсян представляет собой одну из основных проблем современной науки. Среди необходимых составных компонентов пищи человека: белков, углеводов, жиров, витаминов и минеральных солей, наиболее дефицитной и дорогой частью являются белки. По данным Организации Объединенных Наций на 1967 г. около двух третей населения земного шара, проживающего во многихнах Африки, Латинской Америки и Азии находится в состоянии хронического недоедания. Установлено, что при хронической белковой недостаточности в пище в возрасте до 5 лет вырастают умственно недоразвитые люди .

Не меньшую тревогу вызывает прогрессивное разрушение экосферы Земли и загрязнение продуктов питания вредными для здоровья человека веществами. В недалеком будущем положение будет становиться все более острым в связи с ростом населения земного шара. Назрела необходимость изыскать быстро реализуемые источники питания. Современная наука и техника создали реальные предпосылки для практического производства синтетических и искусственных пищевых продуктов.

Ыногие капиталистические страны и, прежде всего, США, ФРГ, Швеция уже включились в разработку способов решения данной проблемы. Мощным стимулом при этом служат политические мотивы. Помощь слаборазвитым странам в преодолении белкового голодания

Доклад Экономического и Социального Совета ООН, 25 мая 1967 г. ЕД343; см.также сс.204. означает экономическую зависимость от передовых капиталистических стран и укрепление их авторитета.

В Советском Союзе идея о своевременности начала практических работ по получению полноценной белковой пищи промышленными методами была высказана академиком А.Н.Несмеяновым в начале 1961 г. Эти работы начаты и успешно ведутся в Институте элемен-тоорганических соединений АН СССР.

Перспективным планам развития народного хозяйства СССР предусматривается значительное расширение производства белково--витаминных дрожжей, содержащих до 60% белка. По питательной ценности дрожжевой белок приближается к лучшим животным белкам. В этой связи основное внимание при создании новых форм пищи направлено на решение вопросов, связанных с использованием биомассы микроорганизмов, в первую очередь дрожжей, непосредственно в питании человека.

Развитые капиталистические страны широко используют белковые добавки в пищевых продуктах. В 1980 г. около I млн. тонн белковых добавок планируется применять в пищевой промышленности США х).

Расширение потребления белковых концентратов в пищевых продуктах вызывает неуклонный рост производства ароматизирующих добавок, вкусовых веществ и интенсификаторов вкуса. Как правило, ароматизирующие и вкусовые вещества являются наиболее дорогостоящей частью готового пищевого продукта, которая составляет в среднем от 15 до 2Щ> от общей стоимости.

Крупнейшие капиталистические фирмы: "Нестле" (Швейцария), "Интернейшенал Флейворс энд Фрагрансес" (США), "Адживомото" х) См.сс.164.

Япония) создали большие научные центры по исследованию проблемы запаха и вкуса и ежегодно расходуют миллионы долларов на аналитические исследования по созданию ароматизаторов.

Б мировой практике широко применяют имитаторы пищевых запахов и интенсификаторы вкуса. В США и Японии выпускаются интенсификаторы вкуса не только для людей, но и для животных с целью повышения усвояемости корма. Потребление ароматизаторов пищи в США возросло за десятилетие с 1955 г. по 1965 г. с 15,2 до 29,2 миллионов кг. Важно подчеркнуть, что из 1100 различных веществ, используемых для ароматизации пищевых продуктов, 750 получены химическим синтезом.

В СССР также активно ведутся исследования по проблеме новых форм пищи. Под руководством А.Н.Несмеянова в нашей стране заложен фундамент новой науки о синтетической и искусственной пище, разработан и решен ряд теоретических и прикладных вопросов биохимии, органической, физической и аналитической химии.

Для превращения безвкусного порошкообразного дрожжевого и микробного белка в источник питания для человека необходимо придать ему определенную структуру, питательную полноценность, вкус и запах привычного пищевого продукта. Получение имитаторов запаха и ароматизирование новых пищевых форм представляет сложную задачу в проблеме синтетической и искусственной пищи. Человек способен различать до 17000 запахов. Огромное количество лабильных компонентов, присутствующих в запахе в микро-, нано-и пикограммовых количествах, требует разработки специальных приемов концентрирования и использования тонких методов анализа. Отсутствие теории запаха не позволяет предсказывать аромат на основе физико-химических свойств молекул. Создание ароматических композиций основано на расшифровке запаха природных пищевых продуктов.

Перед нами стояла задача разработать научный подход к исследованию компонентов запаха природных продуктов и на этой основе получить имитаторы запаха для новых пищевых форм. Отсутствие отечественного опыта исследования компонентов запаха усложняло стоявшие перед нами проблемы.

Анализ литературных данных показал, что для успешного решения поставленной задачи необходимо создание специальных газохроматографических методов идентификации. Сложный состав природных ароматизирующих композиций требовал разработки принципиально нового подхода к анализу. Мы пошли по пути максимального использования специфических донорио-акцепторных взаимодействий анализируемых веществ с насадкой колонки. Для наиболее успешного применения таких взаимодействий возникла необходимость разделять сложные композиции запаха на отдельные классы с однотипной функциональной группой. Следовало также создать бесстандартные методы газохроматографической идентификации органических веществ одного класса. В основу положена идея об использовании количественной оценки термодинамических характеристик газохроматографического процесса. Мы предположили,что детальное изучение подобных закономерностей с применением индексов Ковача обеспечит выбор оптимальных условий анализа и даст возможность найти уравнения, описывающие газохроматогра-фическое поведение исследуемых веществ в зависимости от числа углеродных атомов, температуры кипения и структуры анализируемых соединений. х) Головня Р.В., Миронов Г.А., Соколов С.П., Успехи химии, 33, 816 (1964).

Вышеизложенный принцип позволил предложить бесстандартные методы идентификации для трех классов веществ: аминов» карбонильных и серусодержащих органических соединений. Полученные закономерности легли в основу программы для идентификации компонентов запаха с помощью ЭВМ. Таким образом, в результате проведенных исследований создан научно-обоснованный подход к анализу сложных химических композиций запаха.

Разработанные методы применены для анализа сложных химических композиций запаха некоторых пищевых продуктов, содержащих белок животного происхождения, таких как севрюжья и лососевая икра, филе лососины, российский и голландский сыры. Сопоставление полученных данных позволило найти ключевые классы соединений, ответственные за характер запаха. На этой основе создана ароматизирующая композиция для придания запаха искусственной зернистой икре, разработанной в ИНЭОС АН СССР. Имитатор включен в технологию изготовления белковой зернистой икры промышленным методом. Предложены также методы придания запаха и вкуса ряду искусственных мясных блюд, способы приготовления которых найдены в ИНЭОС АН СССР.

При исследовании летучих веществ природных продуктов одновременно решался и ряд общих проблем. Полученные данные представляют интерес не только для химии запаха пищевых веществ, но и для изучения летучих соединений биогенного происхождения, продуцируемых живыми организмами, начиная с низших и кончая высшими животными и человеком, а также в ряде других случаев для идентификации малых количеств веществ в смесях неизвестного состава.

Диссертация состоит из четырех глав. Собственные экспериментальные результаты изложены во П, Ш и 1У главах.

В I главе на основе литературного материала рассмотрены некоторые аспекты проблемы запаха и вкуса. Основное внимание уделено изложению данных о химической структуре, запахе и вкусе веществ, в том числе оптических изомеров. Отмечен ряд особенностей проблемы анализа компонентов запаха: требования, предъявляемые к чувствительности аналитических приборов, вопросы надежности при газохроматографической идентификации, ^ достоинства и недостатки анализа с помощью газовой хроматографии, объединенной с масс-спектрометрией. Обсуждены вопросы корреляции субъективных оценок запаха и объективных газохроматографи-ческих данных. Затронут ряд вопросов, связанных с общетеоретическим и прикладным значением исследований в области химии запаха. Отмечена роль подобных работ в пищевой и медицинской промышленности, а также их значение в общебиологическом плане, как способ вторжения и управления коммуникациями в мире живого.

Вторая глава посвящена физико-химическим основам газохроматографической идентификации. Обоснована необходимость применения индексов удерживания для идентификации сложных природных смесей, как наиболее информативного и надежного параметра удерживания в изотермическом режиме и при программировании температуры анализа. Дан вывод формул эквивалентного изотермического индекса для идентификации веществ в режиме программирования. Продемонстрирована зависимость величины индекса от структуры исследуемого соединения. Предложены уравнения, позволяющие получить из индексов удерживания термодинамические функции процесса растворения в газовой хроматографии. На основе выведенных уравнений дан способ выбора селективных стационарных фаз для разделения различного типа веществ* На примере анализа аминов показана эффективность использования в процессе газохроматографического разделения донорно-акцепторных взаимодействий с носителем и стационарной фазой.

В третьей главе рассмотрены предложенные нами бесстандартные газохроматографические методы идентификации для органических оснований, монокарбонильных и серусодержащих соединений. Дана система уравнений для идентификации вышеперечисленных классов по индексам удерживания, подученным для системы специально подобранных колонок, обеспечивающих максимальное разделение. Выведены уравнения зависимости величин индексов от числа углеродных атомов и температуры кипения хроматографируе-мого вещества, позволяющие проводить идентификацию в отсутствии стандарта. Предложены аддитивные схемы для вычисления индексов соединений с несколькими функциональными группами с учетом строения углеродного скелета. Полученные закономерности использованы для разработки программы идентификации компонентов природных смесей с помощью электронно-вычислительных машин.

В последней четвертой главе продемонстрированы возможности бесстандартного газохроматографического метода для идентификации летучих компонентов ряда пищевых продуктов и реакции Майара, моделирующий запах вареного мяса. Рассмотрено открытое нами явление синтеза вторичных и третичных алифатических аминов живыми микроорганизмами. Обсуждена роль отдельных классов органических соединений и их предиественников в формировании запаха зернистой севрюжьей и лососевой икры, фме лососины и российского сыра. Диссертация заканчивается выводами, суммирующими полученные результаты.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Головня, Римма Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны общие принципы исследования компонентов запаха природных веществ на примере пищевых продуктов с применением газожидкостной хроматографии.

На основе оптимального использования специфических донорно-акцепторных взаимодействий и количественной оценки термодинамических закономерностей газохроматографического процесса создан научно обоснованный подход к анализу компонентов запаха с использованием индексов Ковача.

2. Развиты бесстандартные методы газохроматографической идентификации отдельных классов органических соединений.

Для аминов, монокарбонильных и серусодержащих веществ предложены системы, обеспечивающие оптимальные условия анализа и получены уравнения, связывающие индексы удерживания с числом углеродных атомов и точкой кипения исследуемого соединения.

Создана программа, использующая эти уравнения, для идентификации компонентов сложных смесей с помощью ЭВМ.

3. Выведены уравнения, которые позволяют оценить из индексов удерживания такие термодинамические величины, как коэффициенты распределения, факторы разделения, парциальные мольные энтальпии, энтропии и свободные энергии растворения, относительные коэффициенты активности, а также разности энтальпий, энтропий и свободных энергий смешения.

Предложено использовать определение разности парциальной молярной энергии смешения, из величин индексов удерживания для количественной оценки селективности стационарных фаз и выбора оптимальных условий анализа.

4. Теоретически выведена формула эквивалентного изотермического индекса удерживания Lp0y/p для идентификации в условиях газовой хроматографии с линейным программированием температуры.

Установлена возможность применения бесстандартной газохроматографической идентификации компонентов природных смесей сложного состава в условиях линейного программирования температуры анализа.

5. Обнаружена способность аминов к донорно-акцепторно-му взаимодействию со щелочью и выяснена роль щелочной обработки носителей при газохроматографическом анализе алифатических аминов.

Газохроматографически определены энтальпии комплек-сообразования первичных и вторичных амшов со щелочью на примере амиламина,дипропиламина и пиперидина.

Предложено использовать температурную зависимость устойчивости комплексов со щелочью для быстрого определения характера аминогруппы при анализе смеси первичных,вторичных и третичных алифатических аминов.

6. Установлена способность аминов к донорно-акцептор-ному взаимодействию с фосфатами.Методом ЯМР показано,что в комплексах амины могут служить и донорами водорода и донорами электронов по отношению к фосфорильной группе.

Найденное явление использовано для разработки бесстандартного газохроматографического метода анализа органических оснований в природных смесях с применением носителей, обработанных тринатрийфосфатом вместо щелочи.

7. Впервые исследованы компоненты запаха зернистой лососевой и севрюжьей икры, филе слабосоленой лососины, российского сыра и конденсата летучих веществ с запахом вареного мяса, образующихся при реакции Майара.

8. Определен качественный состав и количественное соотношение первичных, вторичных, третичных алифатических аминов и некоторых гетероциклических оснований в летучих веществах ряда пищевых продуктов: зернистой севрюжьей и лососевой икры, российского и голландского сыров. В каждом случае идентифицировано от 16 до 22 соединений. Такое большое количество аминов в запахе пищевых продуктов обнаружено впервые. Установлен факт накопления гетероциклических оснований в процессе хранения сыров.

Оценена эффективность различных методов извлечения органических оснований из летучих компонентов пищевых продуктов.

9. При изучении состава и кинетики накопления аминов в стадии нормального роста молочнокислой бактерии is установлено принципиально новое явление синтеза вторичных и третичных алифатических аминов живыми организмами. Высказано предположение об участии ферментативных систем в реакциях алкилирования аминов.

10. Впервые исследован состав меркаптанов, сульфидов, дисульфидов и некоторых циклических серусодержащих веществ в летучих компонентах запаха вареного мяса, образующегося в процессе реакции аминокислот с углеводами (реакция Майара). Идентифицировано 25 соединений. Установлен новый интересный факт синтеза столь большого количества сераорганических веществ при наличии в исходной смеси всего одной S -содержащей аминокислоты - цистеина.

Разработан метод концентрирования и регенерации ультра-микроколичеств серусодержащих соединений из конденсатов запаха. Показано, что макрометоды выделения и регенерации не применимы для исследования микроколичеств меркаптанов, сульфидов и дисульфидов.

11. Определен состав и количественное соотношение монокарбонильных соединений: алканалей, алкан-2-онов, алк-2-ена-лей, алка-2Л-диеналей, симметричных кетонов и некоторых изоалифатических альдегидов и кетонов в летучих компонентах российского сыра, филе лососины, зернистой севрюжьей и лососевой икры. В каждом случае идентифицировано от 32 до 38 веществ.

12. В результате исследований предложен новый принцип создания имитаторов запаха пищевых продуктов. Создана ароматизирующая композиция для промышленного производства искусственной белковой зернистой икры, сообщающая ей органолепти-ческие свойства, близкие к зернистой икре рыб осетровых пород.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Предложенный и развитый в настоящей работе подход к исследованию запаха и его применение к анализу летучих компонентов пищевых продуктов позволили не только получить ряд важных научных результатов, суммированных и кратко обобщенных вшводах, но и создать имитатор запаха для искусственной зернистой белковой икры. Имитатор включен в технологический регламент ее промышленного производства.

До ваших исследований наиболее удачные примеры придания вкуса и запаха искуственным продуктам относились к напиткам /567-569/ и винам /570/. Это, по-видимому, объясняется тем, что ароматизирующие композиции, составленные на основе изучения запаха природных соков или вин, не изменяют своих свойств, при добавлении в водные или водно-спиртовые растворы. В этом случае "текстура" продукта не вносит значительный разбаланс в исходную композицию.

Многочисленны были попытки имитации запаха и вкуса структурированных продуктов,в частности, сыров /534,558,566/. При этом всегда стремились создать композицию, которая по аромату была бы близка к конденсату запаха натурального пищевого продукта. Так, например, имитатор полноценного запаха швейцарского сыра был приготовлен с применением 18 различных химических веществ. Смесь составлена на основе полуколичественного газохроматографического анализа аромата швейцарского сыра с масс-спектрометрической идентификацией /521/. Хотя композиция имела характерный запах швейцарского сыра, однако, добавление ее к сливкам, молочному жиру, сырному творогу не давало полной имитации запаха, вероятно, из-за различия адсорбционных свойств этих субстратов по сравнению с текстурой готового сыра.

При решении проблемы придания запаха и вкуса искусственной белковой икре мы, во-первых, отказались от идеи создания готовой ароматизирующей композиции, имитирующей запах зернистой икры, считая, что даже если это нам и удастся, то в процессе обработки белковой икры этой композицией, произойдет значительный разбаланс компонентов, вследствие того, что ее текстура отличается от текстуры натуральной икры. Во-вторых, мы стремились выявить основные классы органических веществ и в каждом из них наиболее важные химические соединения, обуславливающие запах натурального продукта, полагая, что такой подход будет более плодотворным при создании имитатора.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Головня, Римма Владимировна, 1973 год

1. Seleok Т.A. "Animal communication, techniques of study and results of research", Univ. of 1.diana,Press, 1968.

2. Whittaker R.H., Feeny P.P., Science 171, N 3973,757(1971)

3. Fox A.I. Proc.Wat.Acad.Sci. 18, 115 (1932)

4. Fisher R.A., Ford E.B., Huxley J.S., Nature, 144,750(1939)

5. Boyd W.C., Science, 112, 153 (1950)

6. Moncriff R.W. "The chemical sences (3-rd Ed), London, Hill, 1967

7. Винников Я.И. "Цитологические и молекулярные основы ре* цепции", изд. "Наука", Л-д, 1971, стр. 122-1768. "Физиология сенсорных систем", сб. ч. П, изд. "Наука", Я-д 1972, стр. 512, 562

8. Best С.Н., Taylor N.B. "The Physiological Basis of Medical Practice/, The Williams and Wilkins Co., Baltimore, 1945 p. Ю49

9. Patton H.D. "Medical Physiology and Biophysics", ed. Ruch T.D., Fulton J.F., Saunders Co., Philadelphia,1961, P. 370

10. Woodburne L.S. "The Neural Basis of Behavior" Morrow Books, Columbus, Ohio, 1967, p. 59

11. Pfaffmann C. J.Cell Сотр.Physiol. 17, 243 (1941)

12. Pfaffmann C. Am.Physiol. 14, 266 (1959)

13. Pfaffmann C. Am.Scientist 52, 187 (1964)

14. Beidler L.M* Adv.Chem.Ser.(Wash.), 56, 1 (1966)

15. Beidler L.M. J.Gen.Physiol 38, 133 (1954)

16. Henkin R.I. Ann.Intern.Med. 71., 791 (1969)

17. Graziadei P.P. Ann. Intern.Med., 71, 807 (1969)

18. Bradley B.F. Ann. Intern, Med., 71 fc 814 (1969)

19. Henkin R.I. "Olfaction and Taste", 3-ed, ed Pfaffmann C. Rockefeller Univ.Press New York, 1969

20. Henkin R.I., Christiansen R.L., J.Appl.Physiol. 22, 316 (1967)

21. Henkin R.I., Bradley D.F. Proc.Nat.Acad.Sci. USA, fi2, 30 (1969)

22. Lenz G.R., Mart ell A.E. Biochemistry (Wash.), 2,745(1964)

23. Eichhorn G.L., Butzow J.J., Clark P., Tarien E., Biopo-lymers 5, 283 (1967)

24. Fisher R., Griffin P., Archer R.C., Zinsmeister S.C., J Yastram P.S., Nature, 207, 1049 (1965)

25. Pisher R., Kaelbing R., Recent Advances in Biol.Psychiatry 9, 183 (1967)

26. Pisher R. "Gustation and Olfaction" ed. Ohloff G. Thomas A.P. Ac.Press.London-New York, 1971, p. 187

27. Blakeslee A.P. Proc.Nat.Acad.Sci. 18, 120 (1932)

28. Astwood E.B., Greer M.A., Ettlinger M.G. J.Biol.Chem. 181, 121 (1949)

29. Shallenberger R.S. J.Pood Sci. 28, 584 (1963)

30. Shallenberger R.S. New Sci. 23, 569 (1964)

31. Shallenberger R.S., Acree Т.Е., Guild W.E., J.Pood Sci. 30, 560 (1965)

32. Shallenberger R.S., Acree Т.Е., Nature 216, 480 (1967$

33. Shallenberger R.S., Lee C.J., Nature, 221, 555 (1969)

34. МсКеёЬу I.R., Tanaka J., Okaha H., J.Chem.Phys., 86,605 (1962)

35. Kulka К., J.Agr.Food Chem. 15, 48 (1967)

36. Solms J., Vuataz L., Egli R.H., Experientia 21, 692(1965) 381 Berg C.P., Physiol.Rev. 33, 145 (1953)

37. Kubata Т., Kubo J., Nature, 223, 97 (1969)

38. Mazur R.H., Schlotter J.M., Goldkamp A.H., J.Am.Chem. Soc., 91, 2684 (1969)

39. Pat.Br. 1, 256, 995; Br. 1, 258, 248 (G.D.Searle & Co.)

40. Solms J., J.Arg.Food Chem. 17, 687 (1969)

41. Kirimura J., Shimizu A., Ninomiya Т., Kimizuka A. Kotsuya N., J.Agr.Food Chem., 17, 689 (1969)

42. Barton D.H., Elad D., J.Chem.Soc., 1956, 285

43. Mclllroy R.J., "The plant Glicosides", London, 1951

44. Standinger H., Schneider H., Ber. 56B, 699 (1923)

45. DeCleyn R, Verzele M., Chromatographic. 5, 346 (1972)

46. Furukawa S., Tomizawa Z., J.Chem.Ind.Tokyo 23,342 (1920)

47. Терентьев А.П., Потапов B.M. "Основы стереохимии", Изд. "Химия", 196*, стр. 182

48. Броиврейн А.И. "Вкус и обоняние", изд. АН СССР, М-Л, 1950

49. Rosenbaum I., Arch. ges. Physiol 208, 730 (1925)

50. Pati Br. 1, 154, 926 (Kyowa Hakko, Koguo K.K.)

51. Pettet 0.A., Rittersbacher R., Muralidhara R., J.Agr. Food Chem. 18, 929 (1970)

52. Theimer E.T., Davies J.Т., J.Agr.Food Chem., 15,6(1967)

53. Beets M.G. "Molecular structure and Organoleptic Quality' SCI, London, 1957, p. 54-90

54. Naves J.R. "Molecular structure and Organoleptic Quality, SCI, London, 1957, p. 38-53

55. Stoll M. "Revue de Laryngologie", Bordeaux, 972(1965)

56. Prelog V., Ruzicka L., Meister P., Wieland P., H®lv. Chim.Acta, 28, 618 (1945)

57. Teranishi R. "Gustation and Olfaction/ ed. Ohloff G. Thomas A.P. Ac.Press-London-N*-Y., 1971, p .166

58. Demole E., Helv.Chim.Acta, 52, 2065 (1969)

59. Ohloff G. "Gustation and Olfaction" ed Ohloff G., Thomas A.P. Ac.Press-London-N.-Y., 1971, p. 178

60. Stevens K.L., Guadagni D.C., Stern D.J., J.Bci.Food Agr. 1970, 15.

61. Pesaro M., Bozzato G., Schudel P., Che^.Comm. 1968, 1152

62. Seifert R.M., Buttery R.G., Guadagni D.G., Black D.R., Harris J.G., J.Agr.Pood Chem., 18, 246 (1970)

63. Buttery S.G., Seifert R.M., Lundin R.E., Guadagni D.G., Ling L.O., Chem.and Ind., 1969, 490

64. Buttery R.G., Seifert R.M., Guadagni D.G., Ling L.C., J.Agr.Pood Chem., 17, 1322

65. Marion J.P., Muggler-Chavan P., Viani R., Bricout J., Reymond D., Egli R.H., Helv.Chim.Acta, 50, 1509 (1967)

66. Plament I., Willhalm В., Stoll M., Helv.Chim.Acta, 50, 2233 (1967)

67. Rizzi G.P. J.Agr.Food! Chem. 15, 549 (1967)

68. Bondarovich H.A., Friedel P., Krampl V., Renner J.A.,

69. Shephard P.W., Gianturco M.A., J.Agr.Pood Chem., 15,1093 (1967)

70. Goldman I.M., Seibl J., Plament I., Gautschi P., Winter M., Willhalm В., Stoll M., Helv.Chim.Acta, 50, 694(1967)

71. Maeon K.E., Johnson В., Hamming M., J.Agr.Pood Chem., 14, 454 (1966)

72. Schinz H., Seidel D.F. Helv.Chim.Acta, 44, 278 (1961)

73. Winter M. Helv.chim.Acta, 44, 2110 (1961)

74. Doolittle R.E., Beroza M., Keisler I., Schneider E., J.Insect.Physiol. 14, 1697 (1968)

75. Sevenants M.H., Jennings W.G. J.Footf Sci. 31, 81 (1966)

76. Sulser H., Depizzol J., Buchi W., J.food Sci., 32, 611 (1967)

77. Ciamician G., Silber P., Ber. 30, 492, 501, 1419, 1424, 1427 (1897)

78. Gold H.J., Wilson C.W. J.Food Sci., 28, 484 (1963)

79. Gold H.J., Wilson C.W. ,J.Org.Chem., 28, 983 (1963)

80. Hodge J.E. US Patent 2, 936, 308 (1960)

81. Hodge J.E., Fisher B.E., Nelson E.G. Am.Soc.Brewing Chemists Proc. 84 (1963)

82. Silverstein R.M. Symposium on Food ,The Chemistry and Physiology of Flavers" ed. H.W.Schultz, E.A.Day, L.M.Libbey, The Avi.Publ.Co. WesJjport Conn. 450 (1967)

83. Tonsbeck C.H., Plancken A.J., Weerdhof T.V., J.Agr.Food Chem., 1,6, 1016 (1968)

84. Rosenkranz R.E., Allner K., Good R., Philipsborn W.V., Engster C.H., Helv.Chim.Acta, 46, 1259 (1963)

85. Hodge J.E., Symposium on Foods: "The Chemistry and Physiology of Flavors" ed. H.W.Schultz, E.A.Day, L.M.Libbey, The Avi Publication Co., Wesport ,Conn 465 (1967)

86. Naves J.R .Helv.chim.Acta 30, 769 (1947)

87. Ohloff G. Chemie in Unzere Zeit 1971, 115

88. Theimer E.T., McDaniel M.R. J.Soc.Cosmet.Chem. 22, 15 (1971)

89. Frieman L., Miller J.G., Science 172, 1044 (1971)

90. Russel G.F., Hills J.J., Science, 172, 1043 (1971)

91. Berger P., LeMagnen J., C.R.Acad.Sci(Paris), 244,494(1957

92. LeMagnen J., Berger P., Ann.Nutrit Alim. 14» 401 (1960)

93. LeMagnen J., "Handbook of Sensory Physiology" ed Beidler L.M., v.4, Chem.Senses, part I, Springer -Verlag Berlin-Hildelber-N.-Y.-1971.

94. Jensen K., Genet.Psychol.Monag. 12, 361 (1932)

95. Disher D.R. Studies of infant behavior" v. 12, 1-52 Columbus, Ohio State Univer.Press 1934

96. Kovach J.K., Kling A. Anim.Behav. 15, 91 (1967)

97. Harris L.J., Clay J., Hargreaves F.J., Ward A., Proc. Roy.Soc. B113, 161 (1933)

98. Scott E.M., Quint E., J.Nutrit. 32, 285 (1946)

99. Scott E.M., Verney Е.Ь., J.Nutrit. 37, 81 (1949)

100. Кассlib 6.Г. гл. 15, сб. "Физиология сенеорннх систем" изд. "Наука", Л-д ,1972, стр. 562

101. Dravnieks A., ©•Donnell A., J.Agr.Food Chem., 19, 1049 (1971)103. von Sydow E., Andei^pn J., Anjou K., Karlsson G., Lebensm.-Wiss.u.Technol 3, 11 (1970)

102. Goerver G., Palo V., Bertan M., Milchwissenschagt, 23, 94 (1968)

103. Ganso S.L.j Barrera P.R., F.de la Grus., J.Chromat.Sci. 7, 228 (1969)

104. Hougen P.W., Quilium M.A., Curren W.A., J.Agr.Food Chem. 19, 182 (1971)

105. Buttery R.G., Bomben J.L., Guadagni D.G., Lung L.C., J.Agr.Food Chem., 19, 1045 (1973); 1047 (1971)

106. Stallberg-Stenhagen S., Stenhagen E. "Topics in Organic

107. Weurman С. J.Agr.Food Chem., 17, 371 (1969)

108. Dravnieks A., Krotoszynski В.К., Keith L., Bush I. J.Pharm.Sci. 59, 495 (1970)

109. Dravnieks A., Krotoszynski B.K., J.Gas Chromat. G, 367 (1968)

110. Schultz H., Flath R.A., Mon T.R. J.Agr.Food Chem., 19, 1060 (1971)

111. Weurman C., Dhont J.M. Nature, 1959, 184

112. Weurman С. II Intern.Congress of Food Sci and Technology Warszawa, 1966

113. Gesteland R.C., Lettvin J.J., "Olfactionand Taste" ed. Zotterman J., Oxford fergamon Press, 1963, p. 19

114. Klein P.D., Tyler S., Anual Chem., 37, 1280 (1965)

115. Ceika V., Dipert M.H., Tyler S.A., Klein P.D., Anal.Chem. 40, 1614 (1968)

116. Leathard D.A., Shurlook B.C. /'Identification tech^i^es in Gas Chromatography", Wiley-Interscience, J.Wiley & Sons Ltd, New York, 1970, p. 44

117. Oberholtzer J.E., L.B.Rogers, Anal.Chem., 1234 (1969)

118. Holmes J.C., Morrell P.A., Appl.Spectry ,86(1957)

119. Biemann K. Mass Spectrometry. McGrow-Hill, New York 1962

120. McLafferty F.W. ed. Mass-Spectrometry of Organic Ions Ac.Press New York, 1963

121. Будзякевнч Г., Джерасси С., Уильяме Д. Интерпретациямасс-спектров органических соединений,изд. "top" Ми, 1966.

122. Bondorovich Н.А., Freeman S.K. "Interpretive Spectroscopy" ed. Reinhold, New York, 1965, p. 170-210

123. McLafferty F.W. Interpretation of Mass Spectra, Benjamin , New York, 1966

124. Budzikiewicz H., Djerassi C., Williams D.H. Mass Spectrometry of Organic Compounds, Holden Day, San Francisco, 1967

125. Stenhagen E., Abrahamsson S., McLafferty F.W., eds.

126. Atlas of Mass Spectral Data, Interscience, New York 1956

127. Index of Mass Spectral Data, American Society for Testing and Materials, Philadelphia, Pa., 1963

128. Corni A., Massot R., "Compilation of Mass Spectral Data", Heyden, London, 1966 and Ferst Supplement Heyden, London, 1967

129. Уотсов Дж. "Газовая хроматография я насс-спектрометрия", г*. У в кн. "Метода спутники в газовой хроматографии" нзд-во "Мяр", М», 1972.

130. Wiley W.C., McLaren J.H., Rev.Sci.Instr. 26,1150(1955)

131. Damibth D.C."Advances in Analytical Chemistry and Instrumentation", Reilley C.N. ed. Interscience, N-Y,1964, p. 371

132. Widmer H., Gaumann T. Helv.Chim.Acta, 45, 2175 (1962)

133. Issenberg Ph., Akio Kobayashi, T.J.Mysliwy , J.Agr" Pood Chem. 17, 1377 (1969)

134. Leathard D.A., Shurlock B.C., Progress in Gas Chromatography, ed. J.H.Purnell New York-London-Sydney,1968 p. 53

135. Hively R.A. Anal.Chem. 35, 1921 (1963)

136. Watson J.Т., Biemann K. Anal.Chem. 36, 1135 (196$)

137. Wateson J.Т.,Biemann K. Anal.Chem., 37, 844 (1965)

138. Becker E.W., Bier K., Burghoff H., Zigan P., J.Natur-forsch. 12a, 609 (1957)

139. Becker E.W., Separation of Isotopes", ed. H.London, G.Newness, London, 1961, p. 360

140. Wilcox J.N. Laboratory Management 4, 34 (1966)

141. Powers J.J. Pood Technol, 22, 383 (1968)

142. Patterson R.L. Chem. and Ind. 1969, 48

143. TeranishiR., Buttery R.G., McPadden W.H., Mon T.R. Wassermann J. Anal.Chem. 36, 1509 (1964)

144. Teranishi R., J.Dairy Sci. 52, 816 (1969)

145. Biemann K. J.Pure Appl. Chem. 9, 95 (1964)

146. Sweely C.C., Elliott W.H., Pries I., Ryhage R., Anal. Chem. 38, 549 (1966)

147. McLafferty P.W., Pinaelik J. Anal.Chem., 38, 350R(1966)

148. McPadden W.H., Buttery R.G. "Topics in Organic Mass Spectrometry", v.8, ed. A.L.Burtingame, Publ.J.Wiley & Sons, Inc. 1970.

149. Fischer R.A. Ann.Eugen.(London), 7, 179 (1936)

150. Young L.L. "Statistical evaluation of gas-chromatograms and organoleptic perception in modal systems" M.S.thesis, University of Georgia, Athens, 1968

151. Bargmann R.E. Program MUDAID , Department of Statistics, University of Georgia, Athens, 1968

152. Powers J.J., Keith E.S., J.Food Sci. 33, 207 (1968)

153. Biggers R.E., Hilton J.J., Gianturco M.A., J.Chromata Sci. 7, 453 (1969)

154. Milutinovic L., Bargmann R.E., Uhang K.J., Chastain M., Powers J.J. J.Food.Sci. 35, 224 (1970)158. von Sydow E. Food Technol. 25, 49 (1971)

155. Persson Т., von Bydow E. J.Food Sci. 37, 234 (1972)

156. Harper R., BatheSmith E.C., Land D.G., Griffiths N.M. Perf.and Ess.Oil Records 59, 22 (1958)

157. Harper R., Land D.G., Griffiths N.M., Br.J.Psychol. 59+ 231 (1968)162. von SydowE., KarlSson G. Service Serie, SIK 1971 ,N347,1

158. Несмеянов Л.Н,,БеЦнков В.M.,Курьер (ЮНЕСКО),22,(1147)1959, с.23

159. Hammonds Т.М. ,Call D.L., Utilisation ofp protein ingredients in the US Food Industry" part II, The Future Market for Protein Ingredients, 1972, New York, Cornell University

160. Джентрк P., Войной E.U.,Служба долгосрочного ыанжрова-нан .Стенфордсжжй мссхедоватехьскмв нн-т, Меню-парк, Калжфорнжя СИ, Лондон, Ангжжя, отчет Л 449, ноябрь 1971 #

161. Downey W.J., Eiserle R.J., J.Agr.Bood Chem. 18, 983 (1-970)

162. Несмеянов A.H., Беликов В Д., Рогожин ССлонимский

163. Г .Л.,Головня Р.В.#То1СТ©гуз©в Б.В.,Вести,АН СССР, 1969 Л, 27

164. Беликов Рогожин С .В., Слонимский Г .Л., Головня Р.В.,

165. Тожстогузов В .Б., Успехи химии, 38, 1569 (1969)

166. Stocklin W. J.Agr.Food Chem, 17, 704 (1969)

167. Wada Sh., Nakatani H., Fujinawa Sh., Kimura H., Hagana Hagana M. "Eiyoto .Shokuryo 1968, 20(5), 355, 360; C.A. 69, 1836p,1837g (1968)

168. Ikeda K., J.Tokyo Chem.Soc., 30, 820 (1909)

169. Kodama Si, J.Tokyo Chem.Soc., 34, 751 (1913)

170. Kuninaka A., Kibi M., Ioshino H., Sakaguehi K., Agr. Biol.Chem., 25, 693 (1961)

171. Kuninaka A., Otauka St, Kobayashi G., Sakaguechi K., Bull.Agr.Chem.Soc.Jap., £3, 239 (1959)

172. Ogata K., Nakao J., Ygarachi S., Omura E., Ionede M., Suhara I., Agr.Biol.Chem., 27, 110 (1963)

173. Kuninaka A., Advan.Chem.Ser. 56, 261 (1966)

174. Takemoto Т., Nakajina Т., Sakuma S., Yakugaku Zasshi 84, 1183 1232 (1964)

175. Хомутов PJf*f Северин B.C., Ковалева Г.К., ДАН СССР, 161. 1227 (1965)

176. Pat.Jap. 24954/68; Pood Technol. 23, N4, T-106(1969) 130. Moskowitz H.R., Percept & Psychophys. 7,315,8,40(1970)

177. Moskowitz H.R., Wehrly Т., J.Pood Sci. 37, 411 (1972)

178. Stone H., Oliver S.M. J.Pood Sci., 34, 215 (1969)г

179. Tahara A., Nakata Е., Ohtsuka J., Nature, 233, N 5322 619 (1971)

180. Tahara A., Ohtsuka J., J.Chem.Pharm.Bull.(Tokyo), 18, 859 (1970)

181. Horowitz R.M., Getili В., J.Agr.FoodT Chem.,17,696(1969)

182. Beck K.M.,Encyclopedia of Chemical Technology sec.ed. 19, 692 (1969) Wiley ,N-Y

183. Wood H.B., Allerton R., Diehl H.W., Fletcher H.G., J.Org.Chem., 20, 875 (1955)

184. Wood H.B .,Allerton R., Diehl H.W., Fletcher H.G., J.Amer.Chem.Soc., 78, 4709 (1956)

185. Inglett G.E., May J.F., J.Food Sci. 34, 408 (1969)

186. Pat.Jap. 25265/70 (T.Hideo)

187. Henning G.I., Chemisch Weekblad 66, (8), 29-37 (1970)

188. Yamaguchi Sh. , Yoshikawa Т., Ikeda Sh., Ninomiya Т., Agr.Biol.Chem., 32, 797 (1968)

189. Pat.Jap. 40263/70 (Tanabe Seiyaku Co.)

190. Pat.Brit. 1.206,223 (G.D.Searle & Co.)

191. Pat.US 3.446.629 (C.R.Stephens, R.P.Alling&am, Chas Pfizer & Co.) v

192. Weurman C.W., Brugmesteren, S, 178-195(1964),Copenhagen

193. Несмеянов А.Н.^Бежиков В.М.^Прярода, 5*, 13 (1965)

194. Rohan Т.A. Food Technol. 24, 1217,1225 (1970)

195. Patton S., J.Dairy Sci. 38, 457 (1955)

196. Sugisawa И., J.Food Sci., 31, 381 (1966)

197. Rooney L.M., Salem A., Johnson J.A., Cereal Chem. 44, 539(1967); C.A. 68, 20990 e.

198. Kaiser R., IX Intern.Symp.Symp.on Gas Chromatography 1972, Montrex Switzerland.

199. Wick E.L., w Pood Technol. 19, 145 (1965)

200. Pishman M.A., Prensky A.L., Dod&e P.R., Nature, 221, 552 (1969)

201. Belikov V.M., Nesmeyanov A.N., Golovnya R.V.,Rogozin S.V. Proc.S0S/70, Intern.Congr.Food Sci.Technol 3-rd 1970,publ.1971) p. 647-653

202. Ettre L.S., Anal.Ehem., 36, 31A (1964)

203. Анваер Б,Н«, Березкжн В.Г., Сахаров В «К., Зав. ■jj^^jggj

204. Golovnya R.V .,Mironov G.A., Zhuravleva I.L. "Gas Chromatography 1965, ed. Struppe S. p. 151, Berlin ,1965

205. Головня P.B., Миронов Г. А., Журавлева И .Л., ДАН СССР, 163. 369 (1965)2Ю. Годовая Ы«, Миронов Г.А., Журавлева И.Л.,£ДХ, 22,797 (1967)

206. Головня РЗ., Миронов Г.А., Журавлева ИЛ.9 ЖАХ, 28,612 (1967)

207. Головин Р.В., Уралец В.П., Изв.АН СССР, с ер. хим. 1967 185

208. Головня Р.вф, Журавлева И.Л., Миронов Г.А., Изв.АН СССР сер«хам. 1967. 2113

209. Головня РЗ*, Журавлева И,Л., Изв.АН CCCPfl, сер. хим. 1968 , 673

210. Головия Ы«, Журавлева ДОЛ;, Арсеньев Б«Н«, ДАН СССР, 181. 100 (1968)

211. Golovnya R.V., Uraletz V.P., J.Chromatog.36, 276 (1968)

212. Головня P.B., Уралещ B«H., ЦаН СССР, 182. 589 (1968)

213. Golovnya R.V., Uraletz V.P., Die Nahrung 16, 497 (1972)

214. Golovnya R.V.,:Uraletz V.P., J.Chromat. 61, 65 (1971)

215. Головня P.B.,Арсеньев D.H., Изв.АН СССР, сер. хин. 1399»

216. Головня Р.В., Арсеньев Ю.Н., Изв. АН СССР, сер. хим. 1972 ,658

217. Головня Р.В„ Арсеньев Ю.Н., Курганова Т.В., Изв. АН СССР, сер. хям. 1972. 632

218. Golovnya R.V., Arsenyev Ju.N. Chromatographia, 457 (1970)

219. Гоховня Р.В., Арсеньев Ю.Н., Изв.АН СССР,сер. хям. 1971 1356

220. Головня Р.В., Арсеньев Ю.н., Изв. АН СССР,сер.хим., 1972 1*02

221. Головня Р.В., Арсеньев Ю.Н., Изв.АН СССР,сер.хям. 1971 . 1109

222. Golovnya R.V., Arsenyev Ju.N. Chromatographia, 4, 250 (1971)

223. Успехи химииr 35, 1883 (1966)

224. Руководство но газовой хроматография, II. "Мир", 1969, стр. 232

225. Руденко Б.А., Ряженцева М.А. Нефтехимия, 11,792 (1961)

226. Cremer Е., Gruber H.L. J.Gas Chromatog. 3, 8 (1965)

227. Littlewood В., Phillips C.S.G., Price D.T., J.Chem.Soc.,955,148(

228. Groenendijk'H., van Kemenande A.W.C., Chrpmatographia Л, 472 (1968)

229. Strikkler H., E.Kovats, J.Chromat. 8, 289 (1962) 2*0» Smith J.E. Nature, 193, 679 (1962)

230. Hammers W.E., Ligny C.L. Rec.Trav.Chim. 90, 175 (1971)

231. Cruickshank A.J.В., Gainey B.W., Hicks C.P., Letcher T. M., Moody R.W., Joung C.L., Trans.Faraday Soc., 65, 1014 (1969)

232. Luft R., Pin C., C.r.Acad.Sci.Paris, C266, 537 (1968)244. ffiohrschneider L. Chromatographia 2, 437 (1969)

233. Сахаров B.M. Восков В.Св, сб. Газовая хроыатографкя М. НШТЭХИН 1969, внп. 10, стр. 76

234. Аракевян В.Г. Канд. диссертация, ГИАП 1969, Москва

235. Арсеньев Ю.Н., Головня Р.В., Исаев Э.И. сб. Газовая хроматография, М. НИИТЭХИМ, 1978, вып. стр. (ёмчалц)

236. McReynolds Gas Chromatographic Retention Data Preston Technical Abs.Evanston 1, 1966

237. Takacs J., Kralik D., J.Chromat. 50, 379 (1970)

238. Eckchlager K. "Errors, Measurements and Results in Chemical Analysis", Van Nostrand, London, 1969

239. Колмановски* B.l. Эвехтроввха, 3, 113 (1959)3

240. Gruickhank A.J.В., Everett D.H., J.Chromat. 11, 289 (19$

241. Ettre L.S. J.Chromat 11, 267 (1963)

242. Undeova J. J.Chromat 51., 23 (1970)

243. Kaiser R. Chromatographia 3, 127; 383 (1970)

244. Kaiser R. Chromatographia 4, 123; 215; 361 (1971<&

245. Kaiser R. Chromatographia, 4, 479 (1971)

246. Dondi F., Betti A., Bigni C. J.Chromat. 60, 1 (1971)

247. Loewenguth J.C. 5-th Intern.Symp.Separation Methods Lausanne 1969, Preprint p. 56260. van Kemenade A.W.C., Groenendijk И., Chromatographia 2, 148 (1969)

248. Schomburg G., Kenneberg D., Eiegler E., Vortrag zur Cleveland Conference on Analytical Chemistry and Spectroscopy, March 1970

249. Сгатевв C.A., Rijks J.A., Pacakova V., Ribeiro de Andrad de I. J.Chromat. 51, 13 (1970)

250. Merrit C.Jr., Walsh J.Т., Kramer R.E., Robertson D.H., "Gas Chromat. 1968", London, 1969, p. 338

251. Castelle G., Parodi P., Chromatographia 4, 147 (1971)

252. Иванов И., Зйзен 0., Орав, Анне, Изв. Эст.ОСР. ига. н геол. 20, 78 (1971)

253. Giddings J.С. Gas Chromatography ,ed. N.Brenner, J.E.

254. Callen, M.D.Weiss, Acad.Press, New York, 1962, p. 57i/ it t

255. Mazor L., Molnar E.B., Kaplar L., Takacs J., J.Gas1. Chromat. 6, 401 (1968)

256. Balla J., Takacs J., Mazor L., Kaplar L., Proc. 3-rfi Anal.Chem.Conf, Budapest, 1970, p. 285v.1,

257. AW& Вигдергауз M.C., Семкин B.M., Нефгехжшя, 9,4781969)

258. Вигдергауз М.С., бенкнн В.И. Журн.физ.химии, 45, 9SI1971)

259. Вигдергауз М.С., Измайлов Р.И. Применение газовой хрома» тографии для определения физико-химических свойств ве2?атществ, М. -Наука", 1970, стр. 56,

260. Martin A.J.P. Anal.Chen. 35, 116 (1963)

261. Heints M., Druilhe A., Gregoire J., Lefort D., Meth. phys.anal. 5, 370 (1969)

262. Король A.H. Неподвижная фаза в газожидкостно* хрвиато-графнн. "Наукова думка", М., 1969, стр. 176

263. Evans M.B., Smith J.P. J.Chromat. 30, 325 (1967)

264. Bonastre J., GreMer P., Cazenave P. Bull.Soc.Chim. France, 1968, 1266, 3885

265. Schomburg G. J.Chromat. £3, 1 (1966); 23, 18 (1966)

266. Schomburg G., Separation Sci. 1, 339 (1966)

267. Widmer J. J.Gas Chromat 5, 506 (1967)

268. Martin A.J.P. Ann.Rev.Biochem. 19, 517 (1950)

269. Кейко В «В., Прокофьев Б.В., Кузьиевко Л.Н., Калинина

270. Н.А., Гусаров А.А., Трофимов Б.1. Изв. АН СССР, сер» ЯШ. 1969. 755

271. Иванов М.Н., Сидоров Р.И., Ветров В.М., Изв. ив-танефте- ■ упехим. синтеза ври Иркутском ун-те и9,173(1967^в сб. Газовая хроматографвя НИИТЭХИМ, вып. I5,M.,I97I,стр. 18

272. Иогансев А.В., Семина Г.Н. Сб.Газовая хроматография, внв# 4, И. НИИТЭЛШ, 1966, стр. 17

273. Вяхирев I.A., Реветввкова Л.Е. Труда во хвмввв химической технологии, вип.2, Горьки! 1969, стр. 78

274. Matukuma A., Gas Chromatography 1968, London, 1969,p.55

275. Golovnya R.V, Ernahrungs for so hung 15, 333 (1970)

276. Годеввя P.B., Уралец В.П. ДО СССР, £77. 350 (1967)

277. Годоввя Р«В.# Уралец В.П. IAX, 24, 449 605 (1969)

278. Kov^ts Е., Strickier H./J.Gas Chromat, 3, 244 (1965) 290* Zielinski W.L., Fishbein L.T. J.Gas Cforomat. 3,260(1965)

279. Jonas J., Jcrnak J., Kratochvil M. J.Gas Chromat. 4,332 (1966)

280. Bondivenne R., Busch N., J.Gas Chromat. 6, 455 (1968)

281. Talenti E.G., Luisetti R.U. Rev.Fac.ing.quim.Univ.nac. Literal, 37, 85 (1968);

282. Leppin E., Collnick K., Schomburg G., Chromatographia, 2, 535 (1969)

283. Vanek J. Podrouzkova B. Landa S. J.Chromat. 5^,77 (1970)

284. Evans M.B., Higgins G.M., Nature, 202, N 4927, 83(1964)

285. Sojak L., Krupcik J., Tesarik K., Janak J., J.Chromat. 65, 93 (1972)

286. Скобелева В «Д., Шевченко Н.А. IAX, 26r 1227 (1971)

287. Мартенов АД., Внгдергауз М.С., Нефтехимия, 10,768(1970)

288. Brown I., Austral J.Appl.Sci, Ц, 403 (1960)

289. Сидоров Р.И., Иванов М.п. Нефтехимия, 7, 640 (1967)

290. Белопольсхая СЛ., Бадягина А.И., Ходжаев Г.Х. Внгдергауз М.С., Лискина Д.Е. об. "Каталитическая переработка угле* водородного сырья, вып. 2, И. ЦНИИТЭНЕФЗЕХИМ, 1968,стр.197

291. Внвдергауз Н.С.,Помазанов В .В. сбУспехи газовой хромато* графин, вып. I ,Казань, 1969, стр. 61

292. Внгдергауз И.С., Рахманкулов I.H. сб. Успехи газовой хро* матографии, выв. I, Казань, 1969, стр. 45

293. Duty R.C., Mayberry W.R., J.Gas Chromat 4, 115 (1966)

294. Rose A., Schrodt V.N., J.Chem.Eng.Data, 8, 9 (1963)

295. Харрис В., Хэбгуд Г. Газовая хроматография с врограммиро" ваннем темвературн" Мир" М., 1968, стр. 198

296. Van-Den Dool Н., Kratz L.D., J.Chromat. 11, 463 (1963)

297. Takemura I. Bull.Chem.Soc.Japan, 44,1421 (1971)

298. Schmit J.A., Wynn R.B., J.Gas Chromat 4, 326 (1966)

299. Мякинев Г.Я., Успехи химии, 36, 1484 (1967)

300. Quiochon G. Anal.Chem. 36, 661 (1964)

301. Habgood H.W., Harris W.E. Anal.Chem. 36, 663 (1964)

302. Аражелян В.Г., Сарвчева I.G., Внгдергауз M.C., сб. Газовая хроматография, 1Д69 , Л 9, 29

303. Breckler P.N., Betts T.J., J.Chromatog. 53, 163 (1879)

304. Schulz H., Reitmeyer H.O. Chromatographia 1968, 93171 Erdey 1., Takacs J., Magyar Kemik, Lapja, 26, 68 (1971)

305. Takacs J., Rajcsanyl P., Kaplar L., Olacsi I., J.Chromat. 41, 438 (1969)

306. Takacs J., Rockenbauer M., Olacsi I., J.Chromat. 42, 19 (1969)

307. Erdey L., Takacs J., Proc. 3-rd Anal.Chem.Conf.Budapest 1970, v. 1 p. 255

308. Molnar E.B., ffiazor L., Kovats E.K., Takacs J. Proc.3-rd Anal.Chem.Conf.Budapest 1970, v. p. 265

309. Molnar E.B., Moritz P., Takacs J., J.Chromat. 66, 205 (1972)

310. Erdey L., Takacs J., Ma guar Kem.dtolydirat 76, 49 (1970)

311. Erdey L., Takacs J., Szalanczy E«, J.Chromat. 46,29(1970)

312. Robinson P.G., Odell A.L., J.Chromat. 57, 1 (1971)

313. Guermouche М.Ц., Vergnaud J.M., J.Chromat. 58, 169 (1971)

314. В#ит C.C., Руденко Б.1., Красная Ж.А., Кучеров В.Ф., ДАН СССР, М» 156 (1969)

315. Kovats Е., Weiss А.В., Ber.Bunsenges, Phys.Chem., 69,812 (1965)

316. Арсеньев юА, Каид» диссертация,ИНЭОС АН СССР.М.,1972

317. Годовия Р*В«»АрсвЕьев Б«Н«, ДАН СССР, 192 , 1064 (1970)

318. Герасшов Я.Й., Древкяг В.П., Врете Е.Н., Киселев A3.,

319. Лебедев В Д., Панченков Г.М,, Шхыгкн A ill • # Курс физической химии» т. I, стр. 543

320. Karger B.L. Anal.Chem., 39, 24А (1961)

321. Татевепй В,М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, М., I960,33ft. Вяхирев ДД., Царфин Я.М., Труды по хяиян я хин. техно» логин, вып. 2, Горький 241 (1966)

322. Littlewood А.В., Anal.Biem., 36, 1441 (1964)

323. Bafler D.W., Phillips C.S., Tuea G.F., Verdin A., J.Chem.

324. Langer S.H.,Johnson B.M.,Bonder J.R.,J.PhyslSlii!,?|,402C (1968)

325. Hemiljr P.W. Acta crystallog. 10, 37 (1957)

326. Perry S.G., Carter F.W., 8-th International Symposiumon Gas Chromatography ed H.Stock, Institute of Petroleum Dublin, 1970, paper 22

327. James A.T., Martin A.I. Biochem.J., 52, 238,242 (1952)

328. Smith E., Radford E.D., Anal.Chem., 33, 1161 (1961)

329. Veening H., Dupre G.D., J.Chromat. 4, 153 (1966)355. 0'Donnell J.P., Mann C.K., Anal.Chem., 36, 2097 (1964)

330. Smith L.J., Waddington D.J., Anal.Chem., 40, 522 (1968)

331. Simonaits R.A., Guvernat-or G.C., J.Gas Chromat. 1967,49

332. Несмеянов Ан.Н., Авдонина E.B., Вестн. Московск. уняв* химия, Л 5, 38 (1962)

333. Price W.C., Sherman W.P., Wilkinson G.R., Proc.Roy.Soc. A247, 467 (1958)

334. Пименте* Дж. О.Маж-Клеллан 0., "Водородная связь", М. 196*, стр. 187, 309

335. Purnell I.H., Gas Chromat., 1966, London, 1Эб7, p. 3

336. Генхин A.H, Богуславская Б.М. Нефтехимия, 6,626(1966)

337. Иогансен А.В., Куркчи Г .А., Левина О.ВД.фяз.хими, 48,2915 (1969)

338. Iogansen A.V., Kurkchi G.A., Levina O.V., Gas Chromatog. raphy, 1966, London, 1967, p. 35

339. Киселев A.B., Гаврилова T.I. ХФХ, 39, 2582 (1965)

340. James M.R., Giddings J.C., Eyring H., J.Phys.Chem., 68, 1725 (1964)

341. Novak J. J.Chromat. 28, 391 (1967)

342. Handbook of Chemistry and Physics 37-th Edition, 2, 1955-1956, p. 2193

343. Андерсон А.А. Канд.диссертация, Рига, 1967

344. Gramstad Th., Acta Chem.Scand. Л5, 1337 (1961)

345. Кабачник U.K., Матросов Е.И., Баранов T.M., Перекалин В «В., Мастрюкова 1.А., Изв «АН СССР, сер .хим ,1971,2572

346. Nishimura S., Li N.C. J.Phys.Chem 72, 2908 (1968)У

347. Зенин С.В., Поляков В.А., Оснвов А.П., Сергеев Г.Б., ИХ, 45, 1586 (1971)

348. Головня Р.В., Миронов Г.А., Соколов С.В. Успеха хим. 33,816(1964)

349. Sze J.К., Borke M.L., Ottenstein D.M. Anal.Chem. 35, 24-0 (1963)

350. Smith J.R., Waddington D.J. Anal.Chem. 42, 159 (1969)

351. Якерсон В.И.,Лафер A^I.,Изв.АН СССР, 1965, 611

352. Андерсон А., Шжманская М.В., Изв.Латв.АН ССР,сер.хим. 1967. 685; С.А. 68, 92767k.

353. Ilkova E.L., Mastfukov Е.А. J.Chromat. 54, 422 (1971)

354. Pfrunner-Libraire И.О., Staht A., Bull.Soc.Chim. Fr. 1968, 3891; C.A. 70, 25484u (1969)

355. Naurath G., Luettich W., J.Chromat. 37, 205 (1968)

356. Hughes R.R., Nature, 181, (4618) 1281 (1958); J.Sci. Pood Agr. 10, 431 (1959)

357. Cole D.D., Harper W.J., Hunjjinson C.L., J,Dairy Sci., 44, 171 (1961)

358. Wick E.L., Underriner E., Paneras E., J.Food Sci., 32, 365 (1967)

359. Ockerman H., Blumer H., Craig H., «J.Food Sci. 29,123(1

360. Nishibori K., Nippon Suisan Gakkaishi 31, (1 ),41 (1965)//?#f(0(SW. '

361. Головня P.В.,Миронов Г.А.,Журавлева 1.Л., Изв.АН СССР, сер.хнм. 1967 . 492

362. Головня Р.В., Миронов Г Д., Журавлева И .Л., ЖАХ, 22,7971. ТТ967)

363. Годовня Р.В.,Миронов Г.А.,Журавлева Ж.Л.,Всес.научно-тех* конфер.но газ.хром.,1&ев,окт.1966,М.,1966,стр. 127

364. James А.Т., Analyt.Chem. 28, 1564 (1956)

365. Arad J., Levy M., Vofsi D. J.Chromat. 13, 565 (1964)

366. Nelson J., Melun A. Chem.and Indust. 1960, 663

367. Brooks V.T., Collins G.A. Chem.and Indust.38,1021 (1956)

368. Bens E.M. Anal.Chem. 32, 178 (1961)

369. Kovats E., Zeitschr.Anal.Dhem. 181, 351 (1961)

370. Головня P»B.,Миронов Г.А.,Журавлева И Л., ЖАХ, 22,956(1967

371. Головня Р.В., Абдуяяина P.M., Журавлева ИЛ., Миронов Г.А Изв.АН СССР, 1969. 2570413» Golovnya R.V.,Zhuravleva I.L.,Kharatyan S.G.,J.Chromat.44,262(1969); Биохимия, 34,858(1969)414» Уралец В .П. Канд.дисс.ИНЭОС АН СССР, Москва, 1962, стр.6-61

372. Morgan М.Е.,Anderson E.G.,J.Dairy Sci. 39, 253 (1956)

373. Кретович В.Л., Токарева P.P., ДАН СССР, 69, 231(19*9)

374. Токарева P.P.,Кретович В.А. Изв.КЬнд.нром"-та (6)11(1961)

375. Weijboom P.W. J.Chromat. 24, 427 (1966)

376. Маркьянова 1*1., Рой тер I.M., йзв.высв.учебн.зав.Пищ. техно л. 1969. 156

377. Мохначев Н.Г. Каменьщикова С.В., Ковтун B.C., Изв.высв* учебн.завед.пищ.технол. 1966. 58

378. Machadevan V. J.Chromat. 43, 429 (1969)

379. Lucchesi A., Giorginne М. Chem.Ind. 51, 289 (1969)

380. Андреев Ж«В«, Зав. лаб. 32, 1057 (1966) "

381. Machadevan V., Decker R. J.Chrpmat.Sci. 8, 279 (1970)4.31. Day Е.А. Symposium on Poods: The chemistry and Physiology of Flavors, eds Schultz H.W., Day E.A., Libke L.M. p. 331, Avi, Westport, Conn 1967

382. Moshonas M.G., Shaw P.E. J.Ag.Food Chem. 19, 119 (1971)

383. Stevens K.L., Brekke J.E., Stern D.J., J.Agr.Food Chem. 18, 598 (1970)

384. MacLeod A.G., MacLeod G. J.Food Sci. 35, 734 (1970)

385. Ralls J.W., McFadden W.H., Seifert R.M., Black D.R., Kilpatrik P.W., J.Food Sci., 30, 228 (1965)

386. Day E.A., Anderson D.F., J.Agr.Pood Chem. T3, 2 (1965)

387. Wilkens W.F., Lin P.M., J.Agr.Food Chem.,18,333 (1970)

388. Flach R.A.,Forrey R.R., J.Agr.Pood Chem., 18,306(1970)

389. Scanlan R.A., Bills D.D., Libbey L.M., J.Agr.Food Chem. 18, 744 51970)

390. Walradt J.P., Lindsay R.C., Libbey L.M., J.Agr.Pood Cher 18, 926 (1970)

391. Гояовня P»B.fУралец В.П., Полочная пром-ть,19й1,

392. Гоювня Р.В.,Уралец В.ПДзв.АН ОССР.сер.хим«, 1967 J85

393. Трейгер Н.А. Канд.днсс. ЛГУ, 1972

394. Зюзько А»С«,Кникеева Н.Г.,Головня РЛГ.# Прикладная био~ химия и юпсробиол. (4) 496 (1972)

395. Datec G.P., Clapp R.C., Mackey D.A., Hewitt E.J., Hasselstrom Т. Food Res. 22, 440 (1957)

396. Solms J. Die Fleischwirtsschaft (3) 287 (1968)

397. Bernhardt R,A. Qual.Plaut Mater Veg. XVIII,1-3,72(1969

398. Herz K.O. Chang S.S. Adv.infood Research ed. Chichester C.O. Mrak E.M., Stewart G.F. 18, Acad.Press N.Y.London, 1970.

399. Oaks D.M., Hartmann H., Dimick K.P., Anal.Chem., 36, 1560 (1964)

400. Sunner S., Karrmann K.J., Sunden V., Mikrochim.acta, (7) 1144 (1956)

401. Thompson C.J., Colemann H.J., Hopkins R.L., Rail H.T., J.Chem.Eng.Data 9, 473 (1964)

402. Оболенщев P Д. (Аллилуева Т.И.,Крнволапов С .С., сб.Газ. хроматография изд."Наука", 1968, стр. 2В

403. Оболеицев РД.Дориков Д.М.,Аллилуева Т.И.,Золотухина О «И. еб. Газ «хромат, изд. "Наука", 1964, стр. 348

404. Martinu V., Janak J., J.Chromat. 52, 69 (1970)

405. Fredericks E.M., Harlow G.A. Anal.Chem. 36, 263 (1964)

406. Feldstein M., Balestieri S., Levaggi D.A. J,Air Pollution Control Assoc. 15, ,215 (1965)

407. Brand V.T., Brand G.T., Reyworth D.A., Anal.Chem. 37, 1424 (1965)

408. Алиханов ПЛ., Майкова Л.Я., еб. Газовая хромат, вып. 3 М. НИИТЭХИМ 1965, стр. 156$59. Рид Р., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей. Химия Л. 1971, стр. 171

409. Bryant A.M., New Xealand J.Agr.Res. 7,(4), 694(1964);1. C.A.62,9544d

410. Dabrowski T.,Sto4olnik L.,ffied.Weteryn^r (Poland),2£(4) 32 (1966); C.A. 65, 1295f

411. Nonaka J., Mitani H., Koizumi C., Bull.Jap.Soc.Sci.Pish 23(8), 753 (1967)

412. Зюзысо A.C. Канд.дне. Научно-мсс лед.ib-t пищевой техно* яогии, Москва, 1972

413. Schwartz D.P., Johnson A.R., Microchem.J. 6,37(1962)

414. Jones L.A.,Monroe R.J. Anal.Chem. 37, 935 (1965)

415. Golovnya R.V., Arsenyev Ju.N., Svetlova N.I. J.Chromat. 69, 79 (1972)

416. Reid E.E., "Organic chemistry of vbivalent sulfer", 1958-1966, vj, p.115

417. Challenger P. "Aspects of the organic chemistry of sulfer", London, 1959

418. Gubmann J., Burr H.K., J.Agr.Food Chem. 12, 404(1964)

419. Dornseifer T.P., Powers J.J. Food Technol. 19,195(1965)

420. Pereira R.R.,Harper W.J.,Gould J.A.,J.Dairy Sci.47,662 (1964)

421. Grill H.,Patton S.,Cole J.F.,J.Agr.Food Chem. 15,392(1967

422. Minor L.J.,Pearson A.M.,Dawson L.E.,Schweigert B.S., J.Food Sci. 30, 686 (1965)

423. Minor L.J.,Pearson A.M.,Dawson L.E.,Schweigert B.S. J.Agr.Food Chem. 13, 298 (1965)

424. Self R.,Casey J.C.,Swain T. J.Sci.Food Agr. 14,8(1963)

425. Folkard A.R.,Joyce A.E.,J.Sci.Pood Agr. 14.,510(1963)

426. Yamada K.,Amano K.,Tokaiki Suisan Kenkynsho Kenkyu Hokoku £1,89(1965);C.A.63, 10578e

427. Reay G.A.,Shewan J.M,Adv.Food Res. 2, 344 (1949)

428. Minakowski W.,Rzewuski 0., Zesz Nauk Wyzsr.Ski.Rola Olcztynic, 20(1) 151 (1965); C.A. 64, 1, 6531c

429. Minakowski W.,Mathias R.,Zesz.Nauk Wyzsr.Szk.Roln. Olsztynie, 23(1) 181 (1967); C.A. 68, 938£8z

430. Yamanishi T.,0bata Y.,Bull.Jap.Soc.Sci.Fish 18,102(1952) C.A. 48, 1709e

431. Obata Y.,Yamanishi T.,Ishida M.,Bull.Jap.Soc.Sci.Fish 15,551(1960); C.A. 49, 3434e

432. Mizrnio G.R.,McMeans E., Chipault J.R. J.Agr.Food Chem. 14, 229 (1966)

433. Obata Y.,Matano K.,|'-J.Oil Chem. Soc. (Jap.) £,112(1953); C.A. 48,1709h

434. Obata Y.,Matano К.,J.Agr.Chem.So с.Jap. 26,184(1952); C.A. 4$,2393c

435. Tanakawa E.,Mem.Fac.Fish Hokkaido Univ.6,67(1958);7,95 (1959)

436. Tanakawa E.,Motohiro T.,Proc.10 Intern.Cong.Refrig., Copenhagen (1959)

437. Sato J.,Ito K. ,Matsumoto F.,Horishima Daigaku Stlfcchik Cakubu Kiyo 5(1) 193 (1963); C.A. 61, 7678b

438. Langer L.E.,Day E.A.,J.Dairy Sci. 4£, 91 (1966)

439. Bradley R.L.,Stine C.M. J.Gas Chromat.6,344 (1968)

440. Мохначев H.Г.,Кузьмина H.П.Летучие вещества мищевых продуктов"М.,1966, стр.149 ;164,

441. Kristoffersen Т.,Proс.flavor Chem.Symp. 1961, p. 201

442. Чеботарев А.И#,1руды Вологодского молочного ин-та вып, 46, 13,200,215 (1955)

443. Scarpellino R.,Kosikowski F.V.,J.Dairy Sci. 45,343(1962)

444. Walker I.R.,J.Dairy Sci. 28, 1 (1961)

445. Keeney M.,Day E.A. J.Dairy Sci. 40, 874 (1957>

446. Anderson D.E.,Day E.A.,J.Agr.Food Chem. 14,241 (1966)

447. Langer J.E.,Libbey L.M.,Day E.A.,J.Agr.Food Chem.,15, ' 386 (1967)

448. Grosby D.C.,J.Agr.Food Chem. 17, 532 (1969)

449. Devik O.G. Acta Chem.Scand. 21, 2302 (1967) 503. Hylin J.W. J.Agr.Food Chem. 17, 492 (1969)

450. Lederer E.,Experientia 1964, 20 ,478

451. Meister A.,Biochemistry of Amino Acids, v.1, 2-nd Acad. Press, New York,London, 1965, p. 325

452. Кретович В.Л."Основы биохимии растений" ,изд."Сов.наука" ■•» 1956, стр. 451

453. Steiner М.,Hartmann Т., Plantа 79» 113 (1968)

454. Bielstein Н4, 192, 4111, 340, 3485I5# Weurmann C.,de Rooij С.,J.Pood Sci. 26, 239 (1961)

455. Diemar W.,Schams P.,Z.Anal.Chem. 189, 149 (1962) 517# Wyat C.W.,Day Е.Ати J.Pood Sci. 28, 305 (1965)

456. Ju T.C.,Day E.A.,Sinnhuber ,J.Pood Sci. 26, 193 (1961)

457. Seik T.J.,Alfin A.I.,Sather L.A.,Lindsay R.C.,J.Pood Sci. 34» 265 (1969)520» Arnold R.G.,Lindsay R.C.,J.Dairy Sci. 52, Ю97 (1969) 52I« Langler J.E.,Libbey L.M.,Day E.A.,J.Agr.Food Chem.,15, 386 (1967)522« Spenser R. Pood Technol. 23, 1372 (1969)

458. Kinsella J.E. Chem.& Ind. 1969 (2) 36

459. Katayama T.,Sugimoto K., Kogoshima Daigaku Suigan,Gakute bu Kiyo, 15, 19, 1966

460. Silverman G.J.,Kosikowski P.7.,J.Dairy Sci.36,574(1953)

461. Day E.A.,Bessette ,Keeney M.,J.Dairy Sci.43,463(1960)

462. Liebich H.M.,Douglas D.R.,Bayer E.,Zlatkis A.,J.Chromat Sci.,8,351,355 (1970)

463. Bills D.D. ,Morgan M.E.,Libbey L.M.,Day E.A.,J.Dairy Sci 48, 1168 (1965)

464. Day E.A. Flavor Chemistry, A.C.S.pub.56, 94 (1966)

465. Forss D.A. J.Agr.Pood Chem. 17, 681 (1969)

466. Tamsma A.,Kurz F.E.,Bright R.S.,Pollansh M.J.,J.Dairy-Se Sci., 52, 1910 (1969)

467. Lawrence R.C. New Zeland J.Dairy Technol. 2, 55 (1967)

468. Эмануэль Н.М.,1ясковекая С.H.,"Торможение процесса окислеимя жиров", Пищепромиздат П., 1961

469. Kimoto W.I.,Gaddis A.M.,J.Am,Oil Chem.Soc.,46,403(1969)

470. Fukuzumi K.,Nippon suisan Gakkaishi, 36, 821 (1970)

471. Labuza T.P.,Tsuyuki H.,Karel M.,J.Am.Oil Chem.Soc., 46, 409 (1969)

472. Arndt R.R.,Barbour J.B.,Engels E.J.,Horn D.H.,Sutton DA J.Chem.Soc., 1959, 3258

473. Prankel E.H. Symp.on Poods:Lipids and their Oxidationy ed.Schultz H.W.,Day E.A.,AVI,Westport 1962, p. 51

474. Loury M.,Lechartier G.,Forney M.,Rev.Franc.Corp.Gras. 12, 253 (1965)

475. Begemann P.H.,Woestenburg W.J.,Leer S.,Division of Agr. and Food Chem. 154-th Meeting, ACS, Chicago,Sept.1967,A-40

476. Endres J.G.,Balerao WV.R.,Kimmerow F.A.,J.Am.Oil Chem. Soc., 39, 118 (1962)

477. Карножицкнй В. Успехи химии, Ш(8) 1392 (1972) 54g# Kinsella J.E.,Patton S.,Dimick P.S.,J.Am.Oil Chem.^oc., 44, 44$ (1967)

478. Ryoyasu S.,Tadakasu T.,Agr.Biol.Ehem.34, 227 (1970)

479. Dunham R.,Ward G.,Basse£Je R.,Reddy M.C.,J.Dairy Sci. 51, "199 (1968)

480. Pranzke C.,Strobach J.,Nawschuetz W. ,Z.Lebensm-Unters, Porsch. 140, 199 (1969)5*7. Dolezalek J.,Hoza I.,Sb.Vys.Sk.Chem.-Technol.Praze Pofcraviny 24, 33 (1968)

481. Dolezalek J.,Hoza I. Prum.Potraviny 20, 171 (1969)

482. Stansby M.E.,J.Am.Oil Chem.Soc., 48, 820 4971)

483. Herz W.J., Schallenberger R.S.,Pood Bes., 2£, 491 (1960)

484. Kiely P.J.,Nowlin A.C.,Moriarty J.H.,¥Ceral Sci.Today 5, 273 (1960)552# Bengfcson В., Bossund I. J.Pood Sci. 21t 474 (1966)

485. Stansby M.S., Pood Technol ^6(4), 28 (1962)

486. Stansby M.E.,J.Amer.Oil Chem. Soc. 48, 820 (1971)555* Ellis E.P. Adv.in Carbohydrate Chemistry, 1£, 63 (1959)

487. Br.Pat 1,069,104(1967); Inter.Plavirs & Pragr.Inc.

488. Broderick J.J., Marcus S.A.,US Pat 3,525515 (1970)

489. Жндниад Д.С.,Джиасино К.,Гроссман Д.Д.,Кращ Ф., Откр. 1 жщобр.197(3),168,США,иат.291,395 (1966)

490. Несмеянов А*Н„ пленарн.рок. IX Менделеевском съезде,1. Киев,1965.

491. Бе и ков В0М.,Сокоюв СЛ., Найденова Н.М., ЖВХО, 10,120(1965)

492. Morton D.,Akroyd P.,gerard Ch.,Br.Pat 826,694(1960) 858,660 (1961)

493. Pat. USA. 2.955.041 (1960)

494. Pat.Jap. 209.42/70, Kyowa, Hakkp Kogyo Co.

495. Pippen E.l., Meechi E.P., J.Food Sci. 34, 443 (1969)

496. Chang S.S.,Hirai C., Reddy B.R.,Herz K.O., Kato R., Sipma G., Chem.& Ind. 1968, 1639

497. Robayasi N.,Fujimaki M., Agr.Biol.Chem. 29, 698 (1965)

498. Silverstein R.M.,Robin J.0.,Himel C.M., Leeper R.W., J.Food Sci. 30(4) 668 (1965)

499. Downey W.J., Eiserle R.J., J.Agr.Food Chem. 18,983(1970)

500. Berry R.E.,Wagner Ch.J.,Moshonas J.,J.Food Sci. 32, 75 (1967)

501. Salo P., Nykanen L., Suomalainen H. J.Food Sci. 37, 394 (1972)

502. McGugan W.A., Howsam S.G., Elliot J.A., Sharpe M.E., J.Dairy Res. 35, 237 (1968)