Комплексы одновалентного никеля в олигомеризации ненасыщенных углеводородов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Александрович

  • Матвеев, Дмитрий Александрович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2006, Иркутск
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 132
Матвеев, Дмитрий Александрович. Комплексы одновалентного никеля в олигомеризации ненасыщенных углеводородов: дис. кандидат химических наук: 02.00.04 - Физическая химия. Иркутск. 2006. 132 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Александрович

Введение

I. Проблемы строения и активности металлокомплексных катализаторов на основе соединений никеля (литературный обзор)

1.1. Строение комплексов никеля, образующихся в 9 процессе формирования и функционирования никелькомплексных катализаторов

1.1.1. Комплексы никеля(И)

1.1.2. Комплексы никеля(1)

1.1.2.1. Каталитические системы на основе комплексов 15 никеля(П)

1.1.2.2. Каталитические системы на основе комплексов 16 никеля(О)

1.1.2.3. Комплексообразование с ненасыщенными 20 соединениями

1.1.3. Ионы никеля(1) в гетерогенных катализаторах

1.2. Механизмы формирования и 24 функционирования никелькомплексных катализаторов олигомеризации алкенов

1.3. Современное состояние исследований 33 никелькомплексных катализаторов олигомеризации алкенов

II. Роль комплексов никеля(1) в олигомеризации ненасыщенных углеводородов

II. 1. Влияние протонодонорных соединений на формирование комплексов N1(1) в каталитических системах

11.2. Влияние протонодонорных соединений на формирование гидридных комплексов N¡(11) в каталитических системах

Н.З. Сопоставительные исследования активности катионных комплексов N¡(1) и гидридных комплексов N1(11) в каталитических системах

11.4. Влияние природы кислоты Льюиса на формирование катионных комплексов N1(1)

И.5. Строение активных комплексов N1(1) и механизм активации ненасыщенных углеводородов

Н.5.1. Взаимодействие этилена с катионными комплексами N¡(1)

II.5.2. Взаимодействие стирола с катионными комплексами N1(1)

11.5.3. Олигомеризация стирола на катионном 82 комплексе Ni(I)

11.5.4. Олигомеризация этилена на стирольных 86 комплексах Ni(I)

II.6. Влияние метилметакрилата, как модификатора 89 катализатора, на молекулярно-массовое распределение продуктов олигомеризации

III. Экспериментальная часть

III .1. Очистка растворителей, реагентов и газов

111.2. Синтез комплексных соединений переходных 101 металлов

111.3. Синтез соединений трёхвалентного фосфора

111.4. Методики проведения эспериментов

IV. Выводы

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы одновалентного никеля в олигомеризации ненасыщенных углеводородов»

Актуальность работы. Каталитические системы на основе соединений никеля, известные, прежде всего, как катализаторы низкомолекулярной олигомеризации ненасыщенных углеводородов, в последние годы вызывают также повышенный интерес у исследователей в связи с обнаружением у ряда комплексных соединений никеля способность эффективно осуществлять полимеризацию низших олефинов.

Несмотря на значительное количество публикаций, посвященных исследованию процессов олиго- и полимеризации на никелькомплексных катализаторах, природа активного центра и механизм превращения ненасыщенных углеводородов изучены недостаточно. Это связано как с ф направленностью большинства работ на изучение продуктов реакции, без рассмотрения строения активного центра и его трансформации в присутствии мономера, так и со сложностью исследуемых систем, содержащих различные потенциально активные центры превращений молекул субстрата.

Большинство исследователей придерживается традиционной точки зрения, что процессы низкомолекулярной олигомеризации олефинов непосредственно связаны с гидридными комплексами N¡(11). Эти заключения базируются на классических работах по идентификации методом ЯМР гидридных комплексов N¡(11), прежде всего, в модельных системах и выявлению эффекта промотирования протонодонорными соединениями

• реальных каталитических систем.

С момента обнаружения методом ЭПР промежуточных соединений N¡(1) в каталитических системах циглеровского типа неоднократно предпринимались попытки выявить роль соединений N¡(1) в катализе: выполняют ли ионы N¡(1) только функции спиновых меток, по которым можно судить о валентных и структурных превращениях частиц в катализе, или принимают непосредственное участие в каталитических актах ф превращения субстрата. Имеющиеся косвенные данные об активности комплексов N¡(1) в процессах олигомеризации оставляли место сомнению о возможном превращении N¡(1) в N¡(11) в первоначальный момент и протекании каталитической реакции в дальнейшем на ионах никеля в обычных степенях окисления.

Цели и задачи работы. Диссертационная работа направлена на выявление роли комплексных соединений никеля(1) в олигомеризации алкенов. Для реализации поставленной цели решались следующие основные задачи:

1. Исследование влияния протонодонорных добавок - спиртов на формирование комплексов N1(1) и гидридных комплексов N¡(11) в каталитической системе №(РРЬз)4/ВР3-ОЕ12.

2. Сопоставительное исследование активности катионных комплексов N¡(1) и гидридных комплексов N¡(11) в реакциях олигомеризации этилена.

3. Изучение механизма активации ненасыщенных углеводородов на катионных комплексах N¡(1).

Поставленные задачи решались с помощью комплекса физических и физико-химических методов (ЭПР-, ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопия, ГЖХ).

Научная новизна. Установлено, что активными частицами в реакциях олигомеризации олефинов в каталитической системе №(РР11з)4/ВРз-ОЕ12 являются координационно-ненасыщенные катионные комплексы N¡(1). Показано, что электронейтральные фосфиновые комплексы N¡(1), а также гидридные комплексы N¡(11) не проявляют сколько-нибудь заметной активности в реакциях олигомеризации олефинов. Получены новые данные, подтверждающие формирование в системе а - карбкатионных комплексов N¡(1), которые являются интермедиатами в реакциях олиго- и полимеризации непредельных углеводородов. Выявлена роль двух реакционных центров в а - карбкатионном комплексе N¡(1): показано, что реакция полимеризации стирола происходит с участием а - углеродного атома а - карбкатионного комплекса N¡(1) (координационный катализ), а реакция теломеризации - с участием р - углеродного атома. Предложен координационно-ионный механизм олигомеризации ненасыщенных углеводородов, в котором переносчиком каталитической цепи служит катион одновалентного никеля.

Выявлено влияние метилметакрилата на молекулярно-массовое распределение продуктов олигомеризации в каталитической системе №(РРИз)4 / ВРз-СЖг; показано, что под действием метилметакрилата происходит модифицирование активного карбкатионного комплекса N¡(1), в результате чего возрастает доля высокомолекулярных олигомеров в продуктах олигомеризации ненасыщенных углеводородов.

Практическая значимость. Выявлены способы регулирования молекулярно-массового распределения продуктов олигомеризации этилена, ф Работа выполнялась в рамках основных научных направлений

Иркутского государственного университета на 2003-2007 г.г. (Синтез, формирование, природа активности каталитических систем и механизм их ^ действия) и была поддержана следующими грантами:

Международный грант Ы\\Ю-РФФИ (Голландия-Россия) (№ 03-03-89007; 2003-2005 г.г.) «Синтез и исследование катализаторов и их моделей, содержащих одновалентный никель и фосфорорганические лиганды»; Грант НТП «Химические технологии» (№ 203.03.03.003; 2003-2004 г.г.) «Научные принципы формирования металлокомплексных катализаторов на основе соединений одновалентного никеля для синтеза олигомеров с заданными

• молекулярно-массовыми характеристиками»; Грант НТП «Университеты России» (№ 05.01.003; 2004 г.) «Роль карбкатионных комплексов одновалентного никеля в каталитической олигомеризации и полимеризации ненасыщенных углеводородов»; Грант Минобразования РФ (№ Е02-5.0-131; 2003-2004 г.г.) «Синтез и исследование каталитически активных частиц на основе фосфиновых комплексов одновалентного никеля»; Грант

9 Минобразования РФ на развитие НИР молодых преподавателей (№ 602; ф 2005 г.) «Роль карбкатионных комплексов одновалентного никеля в каталитической теломеризации ненасыщенных углеводородов».

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 17 печатных работ, в том числе 5 статьей и одна статья принята к печати в журнале «Inorgánica Chimica Acta». Оформлена заявка на изобретение (регистрационный номер приоритетной справки 2005125352). Результаты работы представлялись на следующих конференциях: Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Ростов-на Дону, 2001 г.); XL Международная научная студенческая конференция (Новосибирск, 2002 г.); 1-я Международная Школа-конференция молодых учёных по катализу (Новосибирск, 2002 г.); The First International Conference "Highly-Organized catalytic systems" (Chernogolovka, 2002 г.); VI Российская конференция «Механизмы каталитических реакций» (Москва, 2002 г.); Всероссийские научные чтения с международным участием посвященные 70-летию со дня рожд. чл.-корр. АН СССР М.В.Мохосоева (Улан-Удэ, 2002 г.); VII Конференция «Аналитика Сибири и Дальнего Востока - 2004» (Новосибирск, 2004 г.); V Российская конференция "Научные основы приготовления и технологии катализаторов" с участием стран СНГ (Омск, 2004 г.); International Olefin Polymerization Conference (Moskow, 2004 г.); Modern Trends in Organoelement and Polymer Chemistry (Moskow, 2004 г.); Highly-Organized Catalytic Systems (Moskow, 2004 г.).

Структура и объём диссертации. Диссертация состоит из введения, трёх глав, выводов и списка использованной литературы. Первая глава посвящена анализу основных типов каталитических систем на основе комплексов никеля в реакции низкомолекулярной олигомеризации и полимеризации олефиновых углеводородов, обсуждению строения комплексов никеля, образующихся в каталитических системах и рассмотрению основных механизмов формирования и функционирования металлокомплексных каталитических систем. Во второй главе излагаются выносимые на защиту результаты исследований и их обсуждение. Третья глава содержит описание методов синтеза исходных соединений, очистки

Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Матвеев, Дмитрий Александрович

IV. Выводы

Выявлено влияние последовательности введения компонентов на формирование в каталитической системе Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2 / HÖR катионных комплексов Ni(I) или гидридных комплексов Ni(II): показано, что в апротонных условиях Ni(0) количественно трансформируется в Ni(I).

Определена роль спиртов как промоторов каталитической системы Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2: показано, что спирты, выполняя функции протонодоноров, являются не только источником гидридов Ni(II), но и, главным образом, источником сильных кислот Бренстеда, эффективно обеспечивающих координационную ненасыщенность катионным комплексам Ni(I) и гидридным комплексам Ni(II).

Выявлена зависимость активности каталитической системы Ni(PPh3)4 / BF3-OEt2 / HOR в олигомеризации этилена от условий ее формирования: показано, что система, в которой никель находится преимущественно в форме катионных комплексов Ni(I), более чем на порядок активнее системы, в которой никель находится в форме гидридных комплексов Ni(II). 1

Получены новые данные (ЯМР на ядрах Си Н) о карбкатионном комплексе Ni(I), образующемся при взаимодействии стирола с фосфиновым комплексом Ni(I) катионного типа [Ni(PPh3)3]BF4: показано, что положительный заряд локализован на координированном стироле и, предположительно, в равной мере перераспределен между ßуглеродным атомом и фенильным кольцом.

Выявлено два реакционных центра в карбкатионном комплексе Ni(I): показано, что реакция полимеризации стирола происходит с участием а - углеродного атома карбкатионного комплекса Ni(I) (координационный катализ), а реакция теломеризации - с участием ß - углеродного атома.

Предложен координационно-ионный механизм олигомеризации ненасыщенных углеводородов, в котором переносчиком каталитической цепи служит катион одновалентного никеля.

Выявлено влияние метилметакрилата на молекулярно-массовое распределение продуктов олигомеризации в каталитической системе Ni(PPh3)4 / BF3OEt2: показано, что с добавками метилметакрилата возрастает доля высокомолекулярных олигомеров в продуктах олигомеризации ненасыщенных углеводородов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Александрович, 2006 год

1. Шмидт Ф.К. Катализ комплексами переходных металлов первого переходного ряда реакций гидрирования и димеризации / Ф.К. Шмидт // Иркутск; Изд-во ИГУ, 1986.- с. 3-157.

2. Vogt D. Aqueous-Phase / D. Vogt, В. Cornils, W.A. Herrmann // Organometallic Chemistry, Wiley-VCH. Weinheim. - 1998. - P.541.

3. Долгоплоск Б. А. Полимеризация диенов под влиянием л-аллильных комплексов / Б. А. Долгоплоск, K.JT. Маковецкий, Е.И. Тинякова, O.K. Шараев // М.: Наука. 1968. - 159 с.

4. Мазурек В.В. Полимеризация под действием соединений переходных металлов / В.В. Мазурек // Изд-во Наука, Л. 1974. - 253 с.

5. Чирков Н.М. Полимеризация на комплексных металлоорганических катализаторах / Н.М. Чирков, П.Е. Машковский, Ф.С. Дьячковский // М: Химия. 1976.-416 с.

6. Фельдблюм В.Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов / В.Ш. Фельдблюм // М: Химия. 1978. - 190 с.

7. Цудзи Д. Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов / Д. Цудзи // М: Химия. 1979. - 256 с.

8. Долгоплоск Б.А. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации / Б.А. Долгоплоск, Е. И. Тинякова // 2-е изд. М.: Наука. -1985.- 534 с.

9. Накамура А. Принципы и применение гомогенного катализа / А. Накамура, М. Цуцуи // М.: Мир. 1983. - 232 с.

10. Коллмен Д. Металлоорганическая химия переходных металлов / Д. Коллмен, JT. Хигедас, Д. Нортон, Р. Финне // М.: Мир. 1989. - Т. 1-2.

11. Колхаун Х.М. Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов / Х.М. Колхаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. Твигг // М.: Химия. 1989. - 400 с.

12. Лефебр Ж. Аспекты гомогенного катализа / Ж. Лефебр, И. Шовэн // М.: Мир.- 1973.-258 с.

13. Толман К. Гидриды переходных металлов / К. Толман // М.: Мир. 1975. -310с.

14. Bogdanovic В. Selectivity control in nickel-catalyzed olefin oligomerization / B. Bogdanovic //Adv.Organometal Chem. 1979. - V. 17. - P. 105-140.

15. Wilke G. Beitrage zur nickelorganischen Chemie / G. Wilke // Angew. Chem. -1988.-V. 100.-P. 189-211.

16. Keim W. Organometallic complexes as catalyst precursors: advantages and disadvantages / W. Keim // J. Mol. Catal. -1989. -V.52, №. 1. P. 19-25.

17. Wilke G. High performance catalysis by organic complexes of nickel / G. Wilke // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990. - V. 29. - P. 235.

18. Keim W. Chelate control in the nickel-complex catalyzed homogeneous oligomerization of ethylene / W. Keim, R.P. Schulz // J. Mol. Catal. 1994. -V92, №.1. - P.21-33.

19. Кайм В. Нейтральные и ионные металл органические комплексы в гомогенном катализе / В. Кайм // Кинетика и катализ. 1996. - Т.37, N5. -с. 681 -685.

20. Koppl A. Substituted 1- 2-pyridyl -2-azaethene- N,N -nickel dibromide complexes as catalyst precursors for homogeneous and heterogeneous ethylene polymerization / A. Koppl, H. G. Alt // J. Mol. Catal. Sect. A., № 154. -2000.-P. 45-53.

21. Preishuber-Pflugl P. Highly Active Supported Nickel Diimine Catalysts for Polymerization of Ethylene / P. Preishuber-Pflugl, M. Brookhart // Macromolecules. 2002. - № 35. - P. 6074-6076.

22. Daugulis O. Polymerization of Ethylene with Cationic Palladium and Nickel Catalysts Containing Bulky Nonenolizable Imine-Phosphine Ligands / O. Daugulis, M. Brookhart // Organometallics. 2002. - N 21. - P. 5926-5934.

23. Gibson V. Advances in Non-Metallocene Olefin Polymerization Catalysis / V. Gibson, S. Spitzmesser// Chem. Rev. -2003. -№ 103. P. 283 -315.

24. Jenkins J. A Highly Active Anilinoperinaphthenone-Based Neutral Nickel(II) Catalyst for Ethylene Polymerization / J. Jenkins, M. Brookhart // Organometallics. 2003. - № 22. - P. 250-256.

25. Malinoski J. Polymerization and Oligomerization of Ethylene by Cationic Nickel(II) and Palladium(II) Complexes Containing Bidentate Phenacyldiarylphosphine Ligands / J. Malinoski, M. Brookhart //

26. Organometallics. 2003. - N 22. - Issue 25. - P. 5324-5335.

27. Jenkins J. A Mechanistic Investigation of the Polymerization of Ethylene Catalyzed by Neutral Ni(II) Complexes Derived from Bulky Anilinotropone Ligands / J. Jenkins, M. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. 2004. - № 126. - P. 5827-5842.

28. Гидриды переходных металлов. Под ред. Мюттериза Э. // М.: Мир. -1975.-300 с.

29. Tolman С.А. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. I. Nickel hydride formation and decay / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. -N 92 (14). - P. 4217-4222.

30. Tolman С.А. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. II. Reaction with 1,3-butadiene. Catalytic formation of hexadienes / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. - N 92 (23). - P. 6777-6784.

31. Tolman C.A. Chemistry of tetrakis(triethylphosphite)nickel hydride, HNiP(OEt)3.4+. III. Proton nuclear magnetic resonance study of reactions with dienes / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. 1970. - N 92 (23). - P. 67856790.

32. Мастерс К. Гомогенный катализ переходными металлами / К. Мастере // М.: Мир, 1983.-300 с.

33. Keim W. Influences of olefinic and diketonate ligands in the neckel-catalyzed linear oligomerization of butane / W. Keim, A. Behr, G. J. Kraus // Organometall. Chem. -1983. V.251, № 3. - P. 377-399.

34. Peuckert M. A new nickel complex for the oligomerization of ethylene / M. Peuckert, W. Keim // Organometallics. 1983. - V. 2. - P.594-598.

35. Keim W. New coordination mode of (benzoylmethylene)triphenylphosphonate in a nickel oligomerization catalyst / W. Keim, F.H. Kowaldt, R. Goddart, C. Kruger // Angew. Chem. 1978. - V. 90, № 6. - P. 493-499.

36. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР комплексов никеля (I) в каталитических системах / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим.- 1974. № 1. - с.209-211.

37. Шмидт Ф.К. Изучение влияния природы третичных фосфинов на спектры ЭПР координационных соединений Ni(I) / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, Л.В. Миронова, В.Г. Липович // Коорд. химия. 1975. -Т. 1, № 12.-с. 1700-1702.

38. Сараев В.В. Электронный парамагнитный резонанс металлокомплексных катализаторов /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Изд-во ИГУ. Иркутск. -1985.-344 с.

39. Сараев В.В. ЭПР промежуточных соединений в металлокомплексном катализе / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // В кн.: Сб.докл.УН Советско-японского семинара по катализу. Новосибирск. - 1983. - с. 117-122.

40. Сараев В.В. Изучение строения координационных соединений Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, В.Г. Липович // Коорд. химия. -1975. Т.1, № 10. -с.1352-1356.

41. Сараев В.В. ЭПР четырехкоординационных фосфиновых комплексов одновалентного никеля / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. -1986. Т.12, № 3. - с.347-354.

42. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР состава и строения комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим. 1974. -№ 9. - с.2136-2138.

43. Ткач B.C. Изучение механизма взаимодействия алюминийорганических соединений с бис-ацетилацетонатом никеля / B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, А.В. Калабина // Кинетика и катализ,- 1974. Т. 15, № 3. -с.617-624.

44. Tkac A. Microheterogeneous catalytic system nickel (0) col-nickel (I) nickel (II) for low-pressure of butadiene. IV. Structure of an active center / A. Tkac, V. Adamcik // Collect.Czechoslov.Chem.Commun. - 1973. - V.38, № 5. -P.1346-1357.

45. Шмидт Ф.К. Изучение методом ЭПР комплексов никеля (I) в каталитических системах / Ф.К. Шмидт, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим.- 1974. № 1. - с.209-211.

46. Сараев В.В. ЭПР промежуточных комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, В.А. Грузных, Л.В. Миронова, Т.И. Бакунина // Коорд. химия. 1979. -Т.5, № 6. - с.897-904.

47. Исмайлов Э.Г. Низкосимметричные промежуточные комплексы никеля (I) в каталитических системах циглеровского типа / Э.Г. Исмайлов, В.М. Ахмедов, Г.М. Ларин // В кн.: 12-й Менделеев.съезд по общей и прикл.химии. Москва. -1981. - с.346.

48. Исмайлов Э.Г. Исследование комплексов одновалентного никеля в каталитических системах циглеровского типа методом ЭПР спектроскопии / Э.Г. Исмайлов, С.И. Ахундова // Коорд. химия. 1984. -Т. 10, № 8. - с. 1097-1099.

49. Борисова H.A. Изучение методом ЭПР каталитических систем димеризации олефинов на основе тс-аллильных комплексов никеля / H.A. Борисова, Г.П. Карпачева, Е.А. Мушина, Б.А. Кренцель // Изв.АН СССР. Серия хим. 1978. - № 9. - с.2131.

50. Шмидт Ф.К. Исследование роли фосфиновых комплексов никеля различных степеней окисления в каталитической димеризации олефинов / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, В.В. Сараев, B.C. Ткач, A.B. Калабина // React.Kinet.Catal.Lett. 1976. - V.4, № 1. - Р.73-79.

51. Шмидт Ф.К. Образование комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / Ф.К. Шмидт, Л.В. Миронова, В.В. Сараев, B.C. Ткач // Коорд. химия. 1976. - Т.2, № 1. - с. 127-129.

52. Сараев В.В. Изучение методом ЭПР комплексов одновалентного никеля с дифосфинами в каталитических системах /В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, Г.М. Ларин, B.C. Ткач, В.Г. Липович // Изв.АН СССР. Серия хим. 1974. -№ 11.- с.2638-2639.

53. Ткач B.C. Парамагнитные катионные комплексы никеля (I) в каталитической системе Ni(PPh3)4 BF3OEt2 / B.C. Ткач, В.А. Грузных, Г. Мягмарсурэн, Л.Б. Белых, В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия.-1994.-Т. 20, №8.- с. 618-621.

54. Ткач B.C. Парамагнитные комплексы одновалентного никеля в реакции Ni(PPh3)4 с BF3OEt2 / B.C. Ткач, В.А. Грузных, H.A. Мурашева, Ф.К. Шмидт//Коорд. хим.- 1990.-Т. 16, №4.-с. 574-576.

55. Швец В.А. Образование ионов Ni(I) на поверхности катализаторов, содержащих привитые комплексы Ni(0) / В.А. Швец, Л.А. Махлис, В.Э. Вассерберг, В.Б. Казанский // Кинетика и катализ. 1984. - Т.25, № 6. -с.1496-1498.

56. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР реакции окисления фосфиновых комплексов никеля(О) эфиратом трифторида бора /В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. -1999.-т. 25, N3.-с. 220-225.

57. Сараев B.B. ЭПР металлокомплексных катализаторов циглеровского типа на основе соединений кобальта, никеля и железа / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1997. - Т.23, № 1. - с.45-59.

58. Сараев В.В. Вибронные эффекты в разнолигандных трикоординационных фосфиновых комплексах никеля(1) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, Г. Мягмарсурэн, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1996. - Т.22, N 9. - с.648-654.

59. Heimbach P. Isomerization of cis-trans-cyclodeca-1,5 dienes / P. Heimbach // Angew.Chem. -1964.- Bd 76, № 3. - S.586.

60. Сараев В.В. Изучение методом ЭПР взаимодействия комплекса Ni(PPh3)4 с кислотами Бренстеда / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, С.Н. Зелинский, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт// Коорд. химия. 2001. - Т.27. N 2. - с. 136-138.

61. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионного комплекса никеля(1) (PPh3)3Ni.BF4 с протонодонорными соединениями / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, М.Ф. Полубенцева, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1999. - Т. 25. - N 7. - с. 516-519.

62. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР механизма промотирования спиртами каталитической системы (PPh3)4Ni + BF3 OEt2 /В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, А.Б. Зайцев, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. -2000. Т.26, N 7. - с.521-525.

63. Петрушанская Н.В. О взаимодействии трис(этилен)никеля с хлористым водородом / Н.В. Петрушанская, А.И. Курапова, Н.М. Родионова, Т.В. Федотова, В.Ш. Фельдблюм // Ж. общ. химии. 1978. - Т.48, № 10. -с. 2270-2272.

64. Uhlig V.E. Zur Oxydation von gemischtligand-Nickel(0)-Komplexen mit Organischen Halogeniden / V.E. Uhlig, W. Poppitz // Z.anorg.und allg.Chem. -1981. Bd.477, № 6. - S. 167-177.

65. Dinjus E. Zur Reaction von Bis cyclooctadien-(l,5). nickel mit Aluminiumbromid; ESR Spektroskopischer Nachweis von Nickel (I) / E. Dinjus, R. Kirmse //Z.Chem. - 1976. - V.16, № 7. - P.286.

66. Сараев В.В. Исследование методом ЭПР комплексов Ni(I) с алюминий- и фосфорорганическими лигандами и их взаимодействие с пропиленом / В.В. Сараев, Ф.К. Шмидт, JI.B. Миронова, В.А. Грузных // Коорд. химия. -1976. Т.2, № 9. с.1249-1255.

67. Грузных В.А. Исследование методом ЭПР фосфиновых л-комплексов Ni(I) в каталитических системах циглеровского типа / В.А. Грузных, В.В. Сараев, Г.М. Ларин, Ф.К. Шмидт, Е.Н. Седых // Коорд. химия. -1983. -Т.9, № 10. с.1400-1404.

68. Флид В.Р. Парамагнитные комплексы никеля(1), стабилизированные норборнадиеном / В.Р. Флид, О.С. Манулик, JI.M. Грундель, А.П. Белов // Теорет. и эксперим. химия. 1990. - № 4. - с. 490-493.

69. Флид В.Р. О роли парамагнитного комплекса никеля(1) в процессе каталитической димеризации норборнадиена / В.Р. Флид, О.С. Манулик, JI.M. Грундель, А.П. Белов // Теорет. и эксперим. химия. 1991. - № 4. - с. 513-516.

70. Флид В.Р. Аллилирование норборнадиена-2,5 гомолигандными г|3-аллильными комплексами переходных металлов / В.Р. Флид, О.С. Манулик, А.П. Белов, А.А. Григорьев // Металлоорганическая химия. -1991.-Т.4, N4. с.864-870.

71. Wendt G. / G. Wendt, W. Morke, R. Schollner, H. Z. Siegel // Anorg. Allg. Chem. 1982. - V. 488. - P. 197-202.

72. Ghosh A.K. Electron Spin Resonance Studies of Ethylene Dimerization Catalyzed by nickel Species on Y Zeolites / A.K. Ghosh, L. Kevan // J. Phys. Chem. 1990. - V.94. - P.3117-3221.

73. Yashima Т. Polymerization of ethylene over transition-metal exchanged Y-zeolites / T. Yashima, Y. Ushida, M. Ebisawa, N. Hara // J. Catal. 1975. - V. 36, №3.-P. 320-326.

74. Bonneviot L. Oligomerisation catalyst from monovalent nickel on a silica support, and oligomerisation using this catalyst / L. Bonneviot, D. Olivier, M. Che // J. Mol. Catal. 1983. - V. 21. - P.415-418.

75. Bogus W. Electron Spin Resonance and Electron Spin Echo Modulation Studies of Ni+ on Silica: Complexes with Hydrogen, Oxugen, and Ethylene / W. Bogus, L. Kevan // J. Phys. Chem. 1989. - V.93. - P. 3223-3226.

76. Barth A. EPR-spektroskopischer Nachweis von Ni+ bei der Wechselwirkung Ni2+-ausgetauschter Zeolithe mit But-1-en / A. Barth, R. Kirmse, J. Stach // Z. Chem. 1984. -V.24, №.5. - P.195-196.

77. Ел ев И.В. Исследование методом ЭПР взаимодействия поверхностных ионов Ni+, полученных фотовосстановлением, с различными лигандами / И.В. Елев, А.Н. Першин, Б.Н. Шелимов, В.Б. Казанский // Кинетика и катализ. 1982. - Т.23, №.4. - с. 936-942.

78. Raho J.A. Studies of Cations in Zeolites adsorption of carbon monooxide; Formation of Ni+ ions and Na43+ centres / J.A. Raho, C.L. Angell, P.H. Kasai, V. Shomaker //Disc. Faraday Soc. 1966. - V.41. - P.328-331.

79. Sohn J. R. Nickel sulfate supported on у-А120з for ethylene dimerization / J. R. Sohn, W. C. Park//J. Mol. Catal. 1998. - V. 133. - P. 297-301.

80. Sohn J. R. Higly active catalyst of Ni0-Zr02 modified with H2S04 for ethylene dimerization / J. R. Sohn, H. W. Kim, Y. M. Park, E. H. Park, J. T. Kim, S. E. Park//Appl. Catal. A.: Gen. 1995. -V. 128,№ 1. -P. 127-141.

81. Sohn J. R. New catalyst of Ni0-Zr02/W03 for ethylene dimerization / J. R. Sohn, D. C. Shin // J. Catal. 1996. - V. 160, № 2. - P.314-316.

82. Elev I. V. The role of nickel (+1) 'ons in the activity of NiCaY zeolite catalysts for etylene dimerization / I. V. Elev, B. N. Shelimov, V.B. Kazansky // J. Catal.- 1984.-V.89.-P.470.

83. Elev I. V. Cyclomerization of acetylene on nickel / silica termo- and photoreduced by hydrogen / I. V. Elev, B. N. Shelimov, V.B. Kazansky // Kinet. Katal. 1983. - V. 21, № 2. - P. 265-268.

84. Kimura K. Tracer study of ethylene dimerization over nickel oxide-silica catalyst / K. Kimura, A. Ozaki // J. Catal. 1970. - V. 18, № 3. - P. 271-280.

85. Sohn J. R. High catalytic activity of nickel oxide-titania/sulfate ion for ethylene dimerization / J. R. Sohn, J. H. Kim // J. Catal. 1986. - V. 101, № 2. -P. 428-433.

86. Olivier D. EPR, ENDOR and UV-visible study of Ni-H2 interaction in a-NiCaX Zeolite / D. Olivier, M. Richard, M. Che, F. Bocon-Venduraz, R.B. Clarkson // J. Phys. Chem. 1980. - V.84. - P. 420-425.

87. Olivier D. EPR Evidence for ion migrstion and Ni+(CO)4 formation in NiCaX Zeolite / D. Olivier, M. Richard, M. Che // Chem. Phys. Letters. -1978. V. 60. - P. 77-80.

88. Garbowski E.D. Spectroscopic Studies of Ni(I) complexes with CO, 02 and other Ligands in a-NiCaX Zeolite / E.D. Garbowski, J.C. Verdine // Chem. Phys. Letters. 1977. - V. 48. - P. 550-553.

89. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (a-diimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization of ethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt // Inorganica Chimica Acta. 2003. - N 351.-P. 34-42.

90. Pichat P. Spectroscopic study of the cyclomerization of acetilene on NiY Zeolites influence of location of the Ni2+ ions / P. Pichat, J.C. Verdine, P. Gallezot, B. Imelik // J. Catal. 1974.- V.32. - P.190-194.

91. Lepetit C. Propylene dimerization over silica-supported nickel(I) complexes: electronic and steric effect of the trialkylphosphine ligand / C. Lepetit, M. Kermarec, D. Oliver// J. Mol. Catal. 1989. - V.51, № 1. - P.95-113.

92. Keim W. Linear oligomerization of olefins via nickel chelate complexes and mechanistic considerations based on semiempirical calculations / W. Keim, B. Hoffman, R. Lodewick, M. Peuckert, G. Schmitt // J. Mol. Catal. 1979. - V.6, № 2. - P.79-97.

93. Muller P. Ph2PCH2C(CF3)20.NiH(PCy3)(Cy-cyclogexyl): proot of a nickel hydride mechanism of ethene oligomerization / U. Muller, W. Keim, C. Kruger, P. Betz//Angew. Chem. 1989. - V.101, № 18. - P.1066-1067.

94. Kotohiro N. Fluorinated alcohol modified nickel-phosphine catalyst system for efficient dimerization of propylene / N. Kotohiro, M. Chiemi, N. Masayuki, I. Makoto, S. Gohfu. // J. Mol. Catal. 1999. - V. 137, № 1. - P. 1-14.

95. Johnson L. K. New Pd(II)- and Ni(II) Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and a-olefins / L. K. Johnson, C. M. Killian, M. J. Brookhart // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V.l 17, № 23. - P.6414-6418.

96. Musaev D.G. A Densiti Functional Studi of the Diimine-Nickel-Catalyzed Ethylene Polymerization Reaction / D.G. Musaev, D. J. Froese Robert, S. Mats, M. Keiji // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 367-374.

97. Wu S. Propylene dimerization using bis(salicylaldehyde)nickel(II) complexes in the presence of organoaluminum and phosphine ligands / S. Wu, S. Lu // J. Mol. Catal. Chemical. - 2003. - V. 198. - Issues 1-2. - P. 29-38.

98. Carlini C. Novel a-nitroketonate nickel(II) complexes as homogeneous catalysts for ethylene oligomerization / C. Carlini, M. Marchionna, A. Galletti, G. Sbrana // Applied Catalysis A: General. 2001. - N 206. - P. 112.

99. Benvenuti F. Novel nickel catalysts based on perfluoroalkyl-b-diketone ligands for the selective dimerization of propylene to 2,3-dimethylbutenes /

100. F. Benvenuti, C. Carlini, F. Marchetti, M. Marchionna, A. Galletti, G. Sbrana // Journal of Organometallic Chemistry. 2001. - N 622. - P. 286292.

101. Benvenuti F. Propylene oligomerization by nickel catalysts in biphasic fluorinated systems / F. Benvenuti, C. Carlini, M. Marchionna, A. Galletti,

102. G. Sbrana I I J. Mol. Catal. A: Chemical. 2002. - N 178. - P. 9-20.

103. Li J. Synthesis and characterization of 2-imino-indole nickel complexes and their ethylene oligomerization study / J. Li, T. Gao, W. Zhang, W. Sun // Inorganic Chemistry Communications. 2003. - V. 6. - Issue 11. - P. 13721374.

104. Wiencko H. Neutral 0-diketiminato nickel(II) monoalkyl complexes / H. Wiencko, E. Kogut, T. Warren // Inorganica Chimica Acta. 2002. - V. 345.-P. 199-208.

105. Kunrath F. Highly Selective Nickel Ethylene Oligomerization Catalysts Based on Sterically Hindered Tris(pyrazolyl)borate Ligands / F. Kunrath, R. Souza, O. Casagrande, N. Brooks, V. Young // Organometallics. 2003. - N 22.-P. 4739-4743.

106. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (a-diimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization of ethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt // Inorganica Chimica Acta. -2003.-N351.-1.-P. 34-42.

107. C. Carlini, M. Marchionna, R. Patrini, A. Galletti, G. Sbrana // Applied

108. Catalysis A: General. 2000. - N 199. - P. 123-132.

109. Benvenuti F. Selective propylene dimerization to 2,3-dimethylbutenes by heterogenized polymer-supported P -dithioacetylacetonate nickel(II) precursors activated by organoaluminium co-catalysts / F. Benvenuti, C.

110. Carlini, M. Marchionna, R. Patrini, A. Galletti, G. Sbrana // Applied

111. Catalysis A: General. 2000. - N 204. - P. 7-18.

112. Scutt, R.H. Weatherhead // Organometallics. 2004. - N 23(26). - P. 60776079.

113. Chen, J. Hou, W-H. Sun // Applied Catalysis A: General. 2003. - V. 246. -Issue l.-P. 11-16.

114. Wu S. Novel nickel(II) and cobalt(II) catalysts based on poly-salen type ligands for the dimerization of propylene / S. Wu, S. Lu // J. Mol. Catal. A: Chemical.-2003.-V. 197.- Issues 1-2.-P. 51-59.

115. Shao C. Ethylene oligomerization promoted by group 8 metal complexes containing 2-(2-pyridyl)quinoxaIine ligands / C. Shao, W-H. Sun, Z. Li, Y. Hu, L. Han // Catalysis Communications. 2002. - N 3. - P. 405-410.

116. Wang L. Cobalt and nickel complexes bearing 2,6-bis (imino) phenoxy ligands: syntheses, structures and oligomerization studies / L. Wang, W-H.

117. Sun, L. Han, Z. Li, Y. Hu, C. He, C. Yan // Journal of Organometallic 6 Chemistry. 2002. - N 650. -1-2. - P. 59 - 64.

118. Speiser F. Dinuclear Nickel Complexes with Bidentate N,0 Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Inorg. Chem. 2004. - N 43(14). - P. 4234 -4240.

119. Heinicke J. The impact of P substituents on the oligomerization of ethylene with nickel 2-diphenyl and 2-dicyclohexylphosphinophenolate phosphine catalysts / J. Heinicke, M. Kohler, N. Peulecke, W. Keim // J. Catal. 2004. -V. 225.-Issue l.-P. 16-23.

120. Wasserscheid P. Ionic liquids—weakly-coordinating solvents for the biphasic ethylene oligomerization to a-olefins using cationic Ni-complexes / P. Wasserscheid, C. Hilgers, W. Keim //J. Mol. Catal. A: Chemical. 2004. -V. 214.-Issue l.-P. 83-90.

121. Komon Z. Boron trifluoride activation of ethylene oligomerization and polymerization catalysts / Z. Komon, G.C. Bazan, C. Fang, X. Bu // Inorganica Chimica Acta. 2002. - V. 345. - P. 95-102.

122. Luo H.-K. Large-ring P/O chelate nickel complex catalyzed oligomerization of ethylene to linear a-olefins / H.-K. Luo, D.-G. Li // Applied Organometallic Chemistry. 2000. - 14/7. - P. 389-393.

123. Angulo I.M. Kinetics of the hydrogenation of 1-octene catalyzed by Ni(o-MeO-dppp)(OAc)2. / I.M. Angulo, E. Bouwman // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2001. - N 175. -1-2. - P. 65-72.

124. Komon Z. Synthesis, Characterization, and Ethylene Oligomerization Action of (C6H5)2PC6H4C(0-B(C6F5)3)0-2P,0.Ni(3-CH2C6H5) / Z. Komon, X. Bu, G.C. Bazan //J. Am. Chem. Soc. 2001. - N 122(49). - P. 12379-12380.

125. Speiser F. Nickel Complexes with Oxazoline-Based P,N-Chelate Ligands: Synthesis, Structures, and Catalytic Ethylene Oligomerization Behavior / F. Speiser, Braunstein, L. Saussine, R. Welter // Organometallics. 2004. - N 23(11).-P. 2613-2624.

126. Speiser F. Nickel Complexes with New Bidentate P,N Phosphinitooxazoline and -Pyridine Ligands: Application for the Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine, R Welter // Inorg. Chem. -2004.-N43.-P. 1649-1658.

127. Souza R. Ethylene dimerization into 1-butene using 2-pyridylphosphole nickel catalysts / R. Souza, K. Bernardo-Gusmäo, G.A. Cunha, C. Loup, F. Leca, R. Reau // J. Catal. 2004. - V. 226. - Issue 1. - P. 235-239.

128. Speiser. New Nickel Ethylene Oligomerization Catalysts Bearing Bidentate P,N-Phosphinopyridine Ligands with Different Substituents to Phosphorus /

129. F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Organometallics. 2004. - N 23(11).-P. 2625-2632.

130. Speiser F. Nickel Complexes Bearing New P,N-Phosphinopyridine Ligands for the Catalytic Oligomerization of Ethylene / F. Speiser, P. Braunstein, L. Saussine // Organometallics. 2004. - N 23(11). - P. 2633 - 2640.

131. Saraev V.V. EPR for catalysts based on nickel and cobalt complexes / V.V. Saraev, F.K. Shmidt // J. Mol. Catal. A. - 2000. - V. 158. N 1. - P. 149154.

132. Dubois М-А. Nickel Indenyl Complexes as Catalysts for the Dimerization and Polymerization of Ethylene / M-A. Dubois, R. Wang, D. Zargarian, J. Tian, R. Vollmerhaus, Z. Li, S. Collins // Organometallics. 2001. - N 20(4).-P. 663-666.

133. Marchionna M. Light olefins dimerization to high quality gasoline components / M. Marchionna, M. Di Girolamo, R. Patrini // Catalysis Today. 2001. - V. 65, N 2-4. - P. 397-403.

134. Dixon J.T. Advances in selective ethylene trimerisation a critical overview / J. T. Dixon, M. J. Green, F. M. Hess, D. H. Morgan //Journal of Organometallic Chemistry. - 2004. - V. 689. - Issue 23. - P. 3641-3668.

135. Helldorfer M. The influence of the ligand structure on the properties of (adiimine)nickel catalysts in the polymerization and oligomerization ofethylene / M. Helldorfer, J. Backhaus, H.G. Alt. // Inorganica Chimica Acta.-2003.-N351.-P. 34-42.

136. Xue X. Ethylene polimerization using nickel a-diimine complex supported on

137. Si02/MgCl2 bisupport / X. Xue, X. Yang. Y. Xiao, Q. Zhang, H. Wang //

138. Polymer. 2004. - N 45. - P. 2877-2882.

139. Park D. Crystalline and viscoelastic properties of branchend polyethylenessynthesized using bedentate nickel (II) catalyst / D. Park, J. Kim, C.-K. Ha //

140. Polymer. 2003. - N 44. - P. 8177-8184.

141. Schroder D. L. Ethylene Polymerization by Novel, Easily Accessible Catalysts Based on Nickel (II) Diazene Complexes / D. L. Schroder, W. Keim, M. A. Zuideveld, S. Mecking // Makromolecules. 2002. - N 16. - P. 60716073.

142. Rames J. Computational studies of the Brookharts type catalysts for ethylene polymerization. Part 2: ethylene insertion and chain transfer mechanismus / J. Rames, V. Cruz, J. Martinez-Salazar // Polymer. 2003. - N 44.-P. 2169-2176.

143. Jenkins J. C. A Highly Active Anilinoperinaphthenone-Based Neutral Nickel(II) Catalysts for Ethylene Polymerization / J. C. Jenkins, M. Brookhart // Organometallics. 2003. - N 22. - P. 250-256.

144. Daugulis О. Polymerization of Ethylene with Cationic Palladium and Nickel Catalysts Containing Bulky Nonenolizable Imine-Phosphine Ligands / O. Daugulis, M. Brookhart // Organometallics. 2002. - N 21. - P. 5926-5934.

145. Groux L.F. Aminoalkyl-Substituted Indenyl-Nickel Compounds: Tuning Reactivities as a Function of the Pendant, Hemilabile Moiety / L.F. Groux, D. Zargarian // Organometallics. 2003. - N 22. - P. 3124-3133.

146. Drewitt M. J. / M. J. Drewitt, M. Niedermann, R. Kumar, M. C. Baird // Inorgan. Chim. Acta. 2002. - V. 335. -. P. 43.

147. Bergquist С. / C. Bergquist, В. M. Bridgewater, C. J. Harlan, J. R. Norton, R. A. Friesner, G. Parkin // J. Amer. Chem. Soc. 2000. - V. 122. -. P. 10581.

148. Сараев В.В. Геометрическое строение разнолигандных тетракоординационных фосфиновых комплексов никеля(1) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазарев, Г. Мягмарсурэн, B.C. Ткач, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1996. - т.22. N 9. - с.655-662.

149. Коптюг В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность /В. А. Коптюг// Наука.- Новосибирск.-1983.-271с.

150. Koptyug V. Carbon 13 NMR spectra and excess positive charge densities for mesitylenonium ion / V. Koptyug, A. Rezvukhin, E. Lippmaa, T. Pehk // Tetrahedron Lett. - 1968. - p. 4009.

151. Olah G.A. Stable Carbocations. CLVI. Dealkylative Formation of the tret-Butyl Cation from Substituted tret-Butylbenzenes with Fluoroantimonic Acid / G.A. Olah, Y.K. Mo // J. Org. Chem. 1973. - V. 38. - N 12. - p. 3221.

152. Olah G.A. Stable Carbocations. CXL. Naphthalenium Ions / G.A. Olah, G.D. Mateescu, Y.K. Mo // J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95. -. P. 1865.

153. Сараев B.B. Исследование методом ЭПР взаимодействия катионных комплексов Ni(I) со стиролом и бутадиеном / В.В. Сараев, B.C. Ткач, П.Б. Крайкивский, И.А. Алсарсур, Г. Мягмарсурэн, Ф.К. Шмидт // Коорд. химия. 1998. - Т. 24, N 8. - с. 602-606.

154. Young R.N. NMR spectroscopy of carbanions and carbocations / R.N. Young // Progress in NMR Spectroscopy. 1979. - Vol. 12. N 4. - P. 261-286.

155. Bather W. Ion/molecule complexes as intermediates during the elimination of arenes from P-arylethyl arenium ions / W. Bather, H.-F. Grutzmacher // Inter. J. Mass Spectrometry. 1985. - Vol. 64. N 2. - P. 193-212.

156. Вольпин M.E. Небензоидные ароматические соединения и понятие ароматичности / М.Е. Вольпин // Успехи химии. 1960. Т. 29. N 3. - С. 298-363.

157. Гордон А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд // М.: Мир. 1976.- с. 438-448.

158. Brown N. М. D. Spectroscopy and structure of (1,3 diketonato)boron difluorides and related compounds / N. M. D. Brown, P. Blandon // J. Chem. Soc. (A), Inorg. Phys. Theor. - 1969 (3). - P. 526 - 532.

159. Gillespie R. J. !H and 19F nuclear magnetic resonance Spectra of the adduct BF3-H20 / R. J. Gillespie, J. S. Hartman // Canad. J. Chem. 1967. -V.45. (8) -P. 859-863.

160. Алюминийорганические соединения. / Ред. Жигача А.Ф., М.: изд. иностр. лит. -1962. с. 75.

161. Van Holne J. Mass spectrometric Studeis of Metal Acetylacetonates / J. Van Holne, K.J. Charles // J. Phys. Chem.- 1958.- V.62, N 9. P. 1098-1102.

162. Creaves E.O. Metal-acetylene complexes. II. Acetylene complexes of nickel, palladium and platinum / E.O. Creaves, C.J.L. Lock, P. M. Mailtlis // Can. J. Chem.-1968.- V. 46, N 24. P. 3879-3891.

163. Marko L. / L. Marko // Inorg. Chim. Ack. Pev. 1970. - V. 4, N 3. - P. 412 -414.

164. Плец В. M. Органические соединения фосфора / В. М. Плец // М.: Оборонгиз. 1940. - с. 126-134.

165. Ракитин Ю. В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений / Ю. В. Ракитин, Г. М. Ларин, В. В. Минин // М.:Наука 1993. - 400с.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.