Нанофильтрация разбавленных растворов красителей в спиртах через мембраны на основе высокопроницаемых стеклообразных полимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.18, кандидат химических наук Царьков, Сергей Евгеньевич

• Царьков, Сергей Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Царьков, Сергей Евгеньевич

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Нанофильтрация

1.2. Мембранные материалы и мембраны для НФОС

1.2.1. Полимерные мембранные материалы

1.2.2. Неорганические мембранные материалы

1.3. Модификация мембран

1.4. Факторы, влияющие на транспорт через мембрану

1.4.1. Влияние типа и способа получения мембран

1.4.2. Влияние предыстории мембран

1.4.3. Транспорт и механизмы переноса растворителя через мембрану

1.4.4. Транспорт и механизмы переноса растворенного вещества через мембрану

1.4.5. Влияние параметров процесса на транспорт в НФОС

1.5. Выводы из литературного обзора

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Объекты исследования

2.2 Методики приготовления растворов и мембран

2.3 Методики измерения

2.4 Расчет ошибок эксперимента

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

3.1 Транспорт водно-этанольных растворов

3.2 Течение индивидуальных растворителей через ПТМСП-мембрану

3.3. Модель баромембранного разделения растворов

3.4 Нанофильтрация разбавленных растворов красителей

3.4.1. Удерживание красителя ПТМСП-мембраной в различных растворителях

3.4.2. Удерживание различных красителей при нанофильтрации этанольных растворов через ПТМСП-мембрану

3.4.3. Влияние природы полимера

3.5. Сравнение с коммерческими аналогами

3.6. Низкотемпературная плазменная модификация поверхности ПТМСП

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нанофильтрация разбавленных растворов красителей в спиртах через мембраны на основе высокопроницаемых стеклообразных полимеров»

ВВЕДЕНИЕ

Традиционным способом разделения жидких сред является дистилляция. Однако, высокие энергозатраты данного способа, связанные с фазовым переходом, а также ограниченность его применения для выделения термически нестабильных соединений делают актуальным поиск новых подходов к решению этой задачи. Нанофильтрация органических сред (НФОС) является одним из перспективных альтернативных подходов, который получил активное развитие в последние 15-20 лет в связи с разработкой высокопроизводительных полимерных мембран, устойчивых в органических средах. Эта баромембранная технология позволяет отделять вещества с молекулярной массой 200 - 1000 г/моль от низкомолекулярных органических растворителей. Наиболее интенсивно исследуемыми направлениями использования НФОС являются гомогенный катализ и экстракционные процессы в нефтехимической, химической, фармацевтической и пищевой промышленности. Кроме того, весьма важной частной задачей является очистка органических растворителей от остаточных концентраций красителей для их повторного использования, например, в лакокрасочной и текстильной промышленности.

Отсутствие фазовых переходов при нанофильтрации обеспечивает низкую энергоемкость этой технологии по сравнению с традиционными дистилляционными методами разделения. В случае гомогенного катализа НФОС позволяет отделить дорогостоящий катализатор от реакционной смеси и вернуть его без регенерации и дезактивации в реактор без снижения рабочего давления в системе. Следует отметить, что НФОС иногда рассматривается как единственно возможный эффективный способ разделения термически нестабильных систем (например, выделение интермедиатов при замене органических растворителей в ходе многостадийного органического синтеза).

Наиболее эффективными на сегодняшний день промышленными мембранами для НФОС являются асимметричные мембраны на основе низкопроницаемых стеклообразных полимеров (например, полиамиды или полиимиды). Нанопористая структура селективного слоя таких мембран формируется методом инверсии фаз с использованием систем «растворитель-осадитель».

Недавно в ИНХС РАН на примере поли(1-триметидсилил-1-пропин)а (ПТМ.СП) впервые было предложено новое перспективное направление в области НФОС -мембраны на основе высокопроницаемых стеклообразных полимеров с высокой долей неотрелаксированного свободного объема. Суть развиваемого подхода заключается в том, что нанопористая структура таких полимеров самопроизвольно формируется при получении пленок из раствора полимера из выбранного растворителя. Варьирование

величины и структуры свободного объема полимерного материала открывает возможности создания мембран с требуемыми разделительными характеристиками в условиях нанофильтрации органических сред. Важно подчеркнуть, что все полимеры в большей или меньшей степени набухают в среде органических растворителей, что может оказывать существенное влияние на транспортные и разделительные характеристики мембран. В этой связи, весьма важной задачей мембранного материаловедения в этой области является изучение влияния природы растворителя и растворенного вещества на нанофильтрационные свойства стеклообразных полимеров с высоким свободным объемом.

Помимо создания новых мембранных материалов и мембран большое внимание уделяется модификации свойств уже существующих. Так, свойства полимерных мембран могут быть существенно изменены в результате плазмохимической обработки их поверхности. В связи с этим, исследование влияния данного метода модификации на транспортные и разделительные свойства мембран на основе высокопроницаемых стеклообразных полимеров в процессах НФОС также представляется актуальным.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Нанофильтрация

Нанофильтрация является одним из баромембранных процессов и занимает промежуточное положение между ультрафильтрацией и обратным осмосом, как по размеру отсекаемых молекул, так и по величине трансмембранного давления (рис. 1) [1-3]. Согласно номенклатуре ИЮПАК (ЮРАС) нанофильтрация (НФ) позволяет выделять молекулы растворенных веществ размером около 2 нм [4].

Размер компонента, нанометры

ю

100

1000 10000

Молекулярная масса компонента

100 200 1.000 10.000 20.000 100.000

500.000

Удерживаемые

компоненты

Ca :а|ла

Ионы ыгталлос

Bii|v4ti

Табачныи дым

Бактерии

Гербициды

Пестициды

Потегсы • Эмульсии

Коллоиды

Мембранный

процесс разделения

СБРаТНЫИ осмос

.•ЛЬТМФППЫРАЦИЯ

НАНОФИЛЫ РАЦИЯ

МИКРОФИЛЫ РАЦИЯ

Рис. 1 Области применения баромембранных процессов

Технология нанофильтрационного разделения обладает рядом преимуществ по сравнению с традиционными методами разделения (например, дистилляция, экстракция). Так, например, применение нанофильтрации позволяет снизить энергопотребление, вследствие отсутствия фазовых переходов (по сравнению с дистилляцией), уменьшить количество вредных выбросов в атмосферу и потери продукции (по сравнению с экстракцией). Кроме того изотермические условия проведения процесса разделения (в отличие от дистилляции или кристаллизации) делают нанофильтрацию в ряде случаев единственно возможным методом разделения термически нестабильных компонентов (лекарственных препаратов, катализаторов и ДР-) [5-8].

Принципиальная схема процесса нанофильтрационного метода разделения представлена на рис. 2. Как и в любом баромембранном процессе, в роли движущей силы выступает градиент давления (трансмембранное давление), под действием которого растворитель и молекулы растворенных веществ молекулярной массой менее 100-200 г/моль проникают через мембрану. В то время как молекулы растворенных веществ большей молекулярной массы в различной мере удерживаются мембраной.

исходная смесь мембрана пермеат (давление р0) Ро>Р1 (давление р,)

- ее

, ' . в6 в ® 1 ; ■ ® Ш

0 в ш

■ -' .. ., © ®

■ г „ в

с." в. I -л .2, ! о • ®

• с г ъ о ! о ®

..'.■' • в •

.■■.у . ■• .. 0 © в

< . " . ■ ■ о о

в ©

0 I х

© -Растворитель Ф - Растворённое вещество

Рис. 2. Принципиальная схема процесса нанофильтрационного разделения через сплошную мембрану толщиной /.

В литературе для описания процесса нанофильтрационного разделения используются следующие параметры.

Поток растворителя (или раствора) через мембрану при определенном

трансмембранном давлении (Ар) выражается в объемных или массовых единицах:

АГ ^ А т

где АУ - объем жидкости (м3) или Лт - масса жидкости (кг), прошедшие за время А^ (с)

"У

через мембрану площадью 5 (м~).

Проницаемость мембраны толщиной / по растворителю/раствору (Р/1) находится из зависимости потока (/) от трансмембранного давления (Ар):

^=Р/(Ар), (2)

где Р - коэффициент проницаемости мембраны [кг м/м2 с атм].

Так как в большинстве случаев выполняется закон Дарси («/ 1/Др), то выражение для проницаемости (Р/1) можно записать в следующем виде:

Р = ^/Ар (3)

Другими словами проницаемость Р/1 [кг/м2 с атм] — это поток 3, нормированный на давление.

Коэффициент удерживания (или удерживание) растворенного вещества мембраной (М) характеризует разделительные свойства мембраны, и выражение для

него записывается в следующем виде:

\

-100,% (4)

í \ \-2м.

V С20 J

где и с20- концентрация растворенного вещества в пермеате и в исходном

(питающем) растворе, соответственно. Чем ближе величина м к 100%, тем эффективнее процесс разделения.

Разделительные свойства мембраны характеризуются также коэффициентом отсечения (или отсечением) по молекулярной массе MWCO (Molecular weight cut-off), величина которого равна молекулярной массе растворенного вещества, удерживаемого мембраной на 90 % [1, 3, 4]. Чем ниже значение коэффициента MWCO, тем меньшие по молекулярной массе вещества могут эффективно удерживаться мембраной.

Области применения. Традиционными областями применения баромембранных процессов и, в частности, нанофидьтрации являются водоподготовка и водоочистка. Однако, за последние десятилетия, значительные успехи были достигнуты в области разделения органических сред. Нанофильтрация органических сред (НФОС) позволяет выделять из потоков органических растворителей целевые компоненты в диапазоне молекулярных масс от 200 до 1000 г/моль [6].

В последнее время наиболее интенсивно исследуемыми направлениями использования НФОС являются гомогенный катализ и экстракционные процессы в нефтехимической, химической, пищевой промышленности и фармакологии [5-14]. Наиболее ярким примером использования НФОС в промышленности является запуск пилотной установки по депарафинизации моторных масел (ExxonMobil; процесс МАХ-DEWAX) [11, 12]. Использование данного подхода позволило увеличить выход моторных масел на 25 % с одновременным сокращением энергозатрат на единицу продукции на 20 %. Все капиталовложения, связанные с установкой и запуском этого мембранного блока, были окуплены меньше, чем за 1 год работы установки.

В пищевой промышленности НФОС может применяться для регенерации органических растворителей в процессах экстракции, рафинирования и удаления органических (т.н., жирных) кислот из растительных масел, синтеза аминокислот и их производных, выделения и очистки биоактивных компонентов и др. [9, 10]. Так, например, применение мембранных технологий на разных этапах производства пищевых масел позволит уменьшить потери масла на 75 %, повысить качество продукции и сократить нежелательные выбросы в атмосферу различных веществ [9]. Более того, сохранение питательных веществ в товарных пищевых маслах позволяет сократить использование искусственных добавок, что также приводит к уменьшению отходов производства и увеличению качества конечного продукта [10].

В фармакологии НФОС применяется для выделения и концентрирования лекарственных препаратов (антибиотики, пептиды и др.) из растворителей, а также для очистки полученных целевых продуктов от содержащихся примесей [5, 8]. Например, применение НФОС для выделения 6-аминопенициллановой кислоты, необходимой для получения синтетического пенициллина, позволило существенно сократить потери целевого продукта и окупить капиталовложения менее чем за 1 год [6].

Весьма перспективной и интенсивно исследуемой областью использования НФОС является рециркуляция гомогенных катализаторов в органическом синтезе [5, 7, 14]. Гомогенный катализ имеет ряд важных преимуществ по сравнению с более широкораспространенным гетерогенным катализом (прежде всего, высокая производительность и селективность). Однако в гомогенном катализе имеется серьезная техническая задача отделения катализатора от продуктов реакции и его возвращения в активной форме в реактор для повторного использования (рециркуляция). В качестве катализаторов широко используются дорогостоящие комплексы переходных металлов (14, Рс1, 11и, Шг и т.п.). Использование мембранных технологий, прежде всего, НФОС, может обеспечить экономичное, а в ряде случаев принципиальное решение задачи рециркуляции в активной форме дорогостоящих гомогенных катализаторов без их дезактивации и регенерации [5, 7].

Стоит отдельно выделить проблему регенерации органических растворителей-экстрагентов (таких как: ацетон, гексан, толуол, этанол, МЭК и др.) [11-16]. Красители или пигменты используются человечеством с древних веков и с течением времени области и способы их применения претерпели значительные изменения. На сегодняшний день красители используются повсеместно: для окраски тканей и одежды (сюда относятся текстильная, кожевенная, обувная, меховая промышленности); создания различных красок и лаков (лакокрасочная индустрия); при производстве

чернил, изготовлении цветных пластиков, резин и иных материалов; в косметологии, фармакологии и многих других отраслях [17]. Процесс окрашивания достаточно часто проводят в средах органических растворителей или их смесей [17, 18]. Кроме того, органические растворители и их смеси используются для удаления избыточного количества красителя (например, на завершающей стадии крашения меха [17]) или полного обесцвечивания волокон (например, производство ваты из текстильного вторсырья [19]); очистки и протирки агрегатов и механизмов (например, в лакокрасочной промышленности и при производстве чернил [13, 18-20]), а также в ряде случаев и при производстве самих красителей [17]. При этом во всех из перечисленных случаев необходимо регенерировать органические растворители, удалив из них остатки красителей, для последующего использования или утилизации [15, 16, 20- 23].

Наиболее экономически выгодный процесс утилизации растворителей - возврат их в рабочий цикл с помощью рекуперации и регенерации. Рекуперацию растворителей (улавливание с возвратом) осуществляют конденсационным, абсорбционным или адсорбционным методом, последний из которых получил наибольшее распространение. В качестве адсорбентов используют активированный уголь или другие сорбенты, например, такие как силикагель или хлорид алюминия [24]. В ряде случаев применяют биоочистку с использованием микроорганизмов, разлагающих красители [21, 25, 26]. Существенным недостатком такого метода является то, что продукты разложения могут оказаться более токсичными, чем исходные вещества (красители). Кроме того данная технология малопригодна для использования в средах с высоким содержанием органических растворителей [25].

Регенерация растворителей обычно осуществляется перегонкой или ректификацией, что представляет собой весьма энергоемкий процесс. При этом образовавшийся кубовый остаток чаще всего сжигают, что негативно сказывается на состоянии окружающей среды [17, 21, 23]. Поэтому, на сегодняшний день применение мембранных технологий, и в частности НФОС, рассматривается как один из альтернативных путей решения данной задачи.

Существующие нормативно-правовые документы регламентируют содержание в промышленных водных стоках растворенных органических соединений, таких как пестициды биологически активные вещества и красители [27]. Стоит отметить, что красители, используемые в промышленности, нередко являются канцерогенными и токсичными веществами, поэтому их содержание в стоках должно быть минимальным [15, 16]. В работах [28, 29] было показано, что высокоэффективные в процессах обессоливания водных сред нанофильтрационные мембраны часто не способны

обеспечить необходимые разделительные характеристики в случае их использования в органических средах, то есть в процессах НФОС. Это дало толчок для дальнейшего исследования взаимодействия между мембраной и растворенным веществом, а также факторов, влияющих на величину удерживания [27, 28].

Согласно обзорной статье [28] на селективность процесса нанофильтрации влияют множество факторов, при этом транспорт растворенного вещества через мембрану можно разбить на несколько этапов. Первый этап - перенос растворенного вещества к поверхности мембраны, где также играет роль электростатическое взаимодействие мембраны с молекулами растворенного вещества. На втором этапе происходит адсорбция на поверхности мембраны, что требует учета размера и геометрии молекул растворенного вещества, а также их природу и специфические взаимодействия растворенного вещества с мембраной. Третий этап - транспорт через мембрану, который определяется, в первую очередь, соотношением размеров пор (или элементов свободного объема) в мембране и размером растворенного вещества. При этом механизм переноса может быть конвективным, диффузионным или их совокупностью. И наконец, четвертый - десорбция растворенного вещества из мембраны в прошедший раствор (пермеат).

При переходе от водных сред к органическим растворителям большинство рассмотренных выше параметров также применимы [13, 30, 31], но при этом определяющую роль начинает играть природа органического растворителя, так как под его воздействием изменяются свойства, как мембраны, так и растворенного вещества [13, 31-36]. Так, под воздействием органических растворителей происходит набухание селективного слоя полимерной мембраны (вплоть до его разрушения или растворения) [37, 38]. Это, в свою очередь оказывает существенное влияние на транспортные и разделительные характеристики мембран в зависимости от типа органического растворителя [32].

Однако, несмотря на это, механизмы переноса в нанофильтрации как водных, так и органических сред во многом схожи. Так, например, из рис. 3 следует, что удерживание растворенного вещества, как в водных, так и в неводных средах коррелирует с величиной отношения мольных объемов растворенного вещества и растворителя [31]. Это позволяет использовать для интерпретации данных, полученных в процессах НФОС, методики и теоретические подходы, изначально созданные для водных сред. Например, переход от косвенных параметров, описывающих размер молекулы (например, молекулярная масса) к учету геометрии молекулы, используя различные параметры, позволяет более качественно оценивать влияние структуры

молекулы растворенного вещества на его транспорт через мембрану в процессах НФОС [39-43].

1.0

0,8

0.6

в4

05

0.4

0.2-

0.0

о

V

А

¿А/ ' /

§ /

( I I

о1

I

Заключение диссертации по теме «Мембраны и мембранная технология», Царьков, Сергей Евгеньевич

выводы

1. Исследованы нанофильтрационные свойства мембран на основе высокопроницаемых стеклообразных полимеров с различной долей неотрелаксированного свободного объема в среде гомологического ряда алифатических спиртов С1-С5 и разбавленных растворов красителей различной природы. Для всех изученных полимеров (ПТМСП, ПМП и PIM-1) удерживание красителей может быть как положительным (пермеат обеднен по красителю), так и отрицательным (пермеат обогащен по красителю). Полученные результаты впервые описаны с помощью модели растворения-диффузии, учитывающей сопряжение потоков компонентов раствора. Показано, что полный поток растворенного вещества практически полностью обусловлен конвективной составляющей.

2. Изучено течение водно-этанольных растворов через мембраны ПТМСП в зависимости от содержания этанола (смачивающий компонент) в исходной смеси при трансмембранном давлении 20 атм. Впервые установлено, что до пороговой концентрации спирта в растворе (45±5%) транспорт через мембрану отсутствует. Дальнейшее увеличение концентрации спирта в смеси приводит к появлению и дальнейшему возрастанию потока. При этом состав водно-спиртовой смеси при прохождении через мембрану не изменяется, а удерживание красителя Remazol Brilliant Blue R составляет 95 %.

3. Изучены нанофильтрационные свойства модифицированных в низкотемпературной плазме тлеющего разряда постоянного тока мембран ПТМСП при нанофильтрации спиртов С1-С5 и разбавленных растворов красителей. Методы Фурье-ИК-спектроскопии и РФЭС свидетельствуют об образовании кислородсодержащих групп в модифицированном слое, что сопровождается увеличением поверхностной энергии мембран с 22 до 62 мДж/м2. Показано, что плазмохимическая обработка приводит к снижению потока и увеличению удерживания красителей.

4. Впервые обнаружен эффект асимметрии транспорта органического растворителя для модифицированных в плазме мембран, причем принципиальным является непосредственный контакт разделяемой жидкости с модифицированным слоем. Показано, что поток вещества со стороны модифицированного слоя мембраны снижается до двух раз по сравнению с потоком со стороны немодифицированной стороны мембраны.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Царьков, Сергей Евгеньевич, 2012 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Boddeker K.W. Liquid Separations with Membranes; An Introduction to Barrier Interference. Springer Berlin Heidelberg New York, 2008. P. 146.

2. Мулдер. M. Введение в мембранную технологию. - Издательство Мир, 1999. - С. 513

3. Baker R. W. Membrane technology and applications. Second edition. John Wiley & Sons, Inc., 2000. P. 538.

4. Koros W. J., Ma Y. H., Shimidzu T. Terminology for membranes and membrane processes H Pure and Applied Chemistry. 1996. V. 68. № 7. P. 1479-1489.

5. Livingston A., Peeva L., Han S., Nair D., Singhluthra S., White L. S., Freitas Dos Santos L.M. Membrane Separation in Green Chemical Processing Solvent Nanofiltration in Liquid Phase Organic Synthesis Reactions // Ann. N.Y. Acad. Sei. 2003. V. 984. P. 123-141.

6. Волков A.B., Корнеева Г.А., Терещенко Г.Ф. Нанофильтрация органических сред: перспективы и области применения // Успехи химии. 2008. Т. 77. С. 1053-1064.

7. Lin J. С.-Т.. Livingston A. G. Nanofiltration membrane cascade for continuous solvent exchange // Chemical Engineering Science. 2007. V. 62. P. 2728 - 2736.

8. Sheth J. P., Qin Y., Sirkar К. K., Baltzis В. C. Nanofiltration-based diafiltration process for solvent exchange in pharmaceutical manufacturing // J. Membr. Sei. 2003. V. 211. P. 251261.

9. Koseoglu S.S., Engelgau D.E. Membrane Applications and Research in the Edible Oil Industry: An Assessment // JAOCS. 1990. V. 67. № 4. P. 239-249.

10. Subramanian R., Raghavarao K.S.M.S., Nabetani H., Nakajima M,, Kimura Т., Maekawa T. Differential permeation of oil constituents in nonporous denser polymeric membranes // J. Membr. Sei. 2001. V. 187. P. 57-69.

11. White L. S. Development of large-scale applications in organic solvent nanofiltration and pervaporation for chemical and refining processes // J. Membr. Sei. 2006. V. 286. P. 26-35.

12. White L.S., Nitsch A.R. Solvent recovery from lube oil filtrates with a polyimide membrane// J. Membr. Sei. 2000. V. 179. P. 267-274.

13. Vandezande P., Lieven E.M. Gevers, Vankelecom I. F. J. Solvent resistant nanofiltration: separating on a molecular level // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 365-405.

14. Fang J., Jana R., Tunge J. A., Subramaniam B. Continuous homogeneous hydroformylation with bulky rhodium catalyst complexes retained by nanofiltration membranes // Applied Catalysis A: General. 2011. V. 393. P. 294-301.

15. Ramesh Babu В., Parande A.K., Raghu S., Prem Kumar T. Textile Technology.

Cotton Textile Processing: Waste Generation and Effluent Treatment It The Journal of Cotton Science. 2007. V. 11. P. 141-153.

16. Report «Advance methods for treatment of textile industry effluents» Delhi State Industrial Development Corporation Ltd., New Delhi 2007. P. 48.

17. Industrial dyes: chemistry, properties, applications ed. K. Hunger WILEY-VCH 2003. P. 660.

18. Balland. Process for the dyeing of textile fibers in an organic-system medium. US Pat. 3,988,111. (1976).

19. Patton et all. Solvent process for recovering indigo dye from textile scrap. US Pat. 5,989,296. (1999).

20. Royse. Solvent recovery system. US Pat. 4,743,380. (1988).

21. Environmental chemistry: green chemistry and pollutants in ecosystems ed. E.Lichtfouse, J. Schwarzbauer, Dr. D. Robert. Springer, 2005 P. 780.

22. Pandit P., Basu S. Dye and Solvent Recovery in Solvent Extraction Using Reverse Micelles for the Removal of Ionic Dyes // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. V. 43. P. 7861-7864.

23. Pollution Prevention and Abatement Handbook. The World Bank Group Washington, D.C. 1998.

24. Trivedi K.N., Boricha A.B., Bajaj H.C., Jasra R.V. Adsorption of Remazol Brilliant Blue R dye from water by polyaluminum chloride // Rasayan J. Chem. 2009. V. 2. № 2. P. 379385.

25. Ramsay J. A., Nguyen T. Decoloration of textile dyes by Trametes versicolor and its effect on dye toxicity // Biotechnology Letters. 2002. V. 24. P. 1757-1761.

26. Shin K.-S., Oh I.-K., Kim C.-J. Production and Purification of Remazol Brilliant Blue R Decolorizing Peroxidase from the Culture Filtrate of Pleurotus ostreatus // Applied and Environmental Microbiology. 1997. V. 63. № 5. P. 1744-1748.

27. Kolpin D., Furlong E., Meyer M., Thurman E. M., Zaugg S., Barber L., Buxton H. Pharmaceuticals, Hormones, and Other Organic Wastewater Contaminants in U.S. Streams, 1999-2000: A National Reconnaissance // Environ. Sci. Technol. 2002. V. 36. P. 1202-1211.

28. Bellona C., Drewesa J. E., Xua P., Amy G. Factors affecting the rejection of organic solutes during NF/RO treatment—a literature review // Water Research. 2004. V. 38. P. 2795-2809.

29. Verliefde A.R.D., Comelissen E.R., Heijman S.G.J., Verberk J.Q.J.C., Amy G.L. The role of electrostatic interactions on the rejection of organic solutes in aqueous solutions with nanofiltration // J. Membr. Sci. 2008. V. 322. P. 52-66.

30. Geens J., Hillen A., Bettens B., Van der Brüggen B., Vandecasteele C. Solute transport in non-aqueous nanofiltration: effect of membrane material // J. Chem Technol Biotechnol. 2005. V. 80. P. 1371-1377.

31. Bhanushali D., Kloos S., Bhattacharyya D. Solute transport in solvent-resistant nanofiltration membranes for non-aqueous systems: experimental results and the role of solute-solvent coupling // J. Membr. Sei. 2002. V. 208. P. 343-359.

32. Tsui E.M., Cheryan M. Characteristics of nanofiltration membranes in aqueous ethanol // J. Membr. Sei. 2004. V. 237. P. 61-69.

33. Van der Brüggen B., Geens J., Vandecasteele C. Influence of organic solvents on the performance of polymeric nanofiltration membranes // Separ. Sei. Technol. 2002. V. 37. P. 783-797.

34. Machado D.R., Hasson D. and Semiat R. Effect of solvent properties on permeate flow through nanofiltration membranes. Part I: investigation of parameters affecting solvent flux // J. Membr. Sei. 1999. V. 163. P. 93-102.

35. Darvishmanesh S., Degreve J., Van der Brüggen B., Comparison ofpressuredriventransportofethanol/n-hexane mixturesthroughdense and microporousmembranes // Chem. Eng. Sei. 2009. V. 64. P. 3914-3927.

36. Van der Brüggen B.5 Geens J., Vandecasteele C. Fluxes and rejections for nanofiltration with solvent stable polymeric membranes in water, ethanol and n-hexane // Chem. Eng. Sei. 2002. V. 57. P. 2511-2518.

37. Darvishmanesh S., Jansen J. C., Tasselli F., Tocci E., Luis P., Degrieve J., Drioli E., Van der Brüggen B. Novel polyphenylsulfone membrane for potential use in solvent nanofiltration // J. Membr. Sei. 2011. V. 379. P. 60-68.

38. Van der Brüggen B., Jansen J.C., Figoli A., Geens J., Van Baelen D., Drioli E., Vandecasteele C. Determination of parameters affecting transport in polymeric membranes: parallels between pervaporation and nanofiltration // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. P. 13273-13279.

39. Tarleton E.S., Robinson J.P., Millington C.R., Nijmeijer A. Non-aqueous nanofiltration: solute rejection in low-polarity binary systems // J. Membr. Sei. 2005. V. 252. P. 123-131.

40. Robinson J.P., Tarleton E.S., Ebert K., Millington C.R., Nijmeijer A., Influence of Cross-Linking and Process Parameters on the Separation Performance of Poly(dimethylsiloxane) Nanofiltration Membranes // Ind. Eng. Chem. Res. 2005. V. 44. P. 3238-3248.

41. Gevers L.E.M., Meyen G., De Smet K., Van De Velde P., Du Prez F., Vankelecom I.F.J., Jacobs P.A. Physico-chemical interpretation of the SRNF transport mechanism for solutes through dense silicone membranes // J. Membr. Sei. 2006. V. 274. P. 173-182.

42. Santos J.L.C., de Beukelaar P., Vankelecom I.F.J., Velizarov S., Crespo J.G. Effect of solute geometry and orientation on the rejection of uncharged compounds by nanofiltration // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 50. P. 122-131.

43. Zheng F., Li C., Yuan Q., Vriesekoop F. Influence of molecular shape on the retention of small molecules by solvent resistant nanofiltration (SRNF) membranes: A suitable molecular size parameter // J. Membr. Sci. 2008. V. 318. P. 114-122.

44. Darvishmanesh S., Degreve J., Van der Bruggen B. Mechanisms of solute rejection in solvent resistant nanofiltration: the effect of solvent on solute rejection // Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. V. 12. P. 13333-13342.

45. See-Toh Y. H., Castelo Ferreira F., Livingston A. G. The influence of membrane formation parameters on the functional performance of organic solvent nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2007. V. 299. P. 236-250.

46. Vankelecom I.F.J., De Smet K., Gevers L.E.M., Livingston A., Nair D., Aerts S., Kuypers S., Jacobs P.A. Physico-chemical interpretation of the SRNF transport mechanism for solvents through dense silicone membranes // J. Membr. Sci. 2004. V. 231. P. 99—108.

47. Gevers L.E. M.. Vankelecom I.F. J., Jacobs P.A. Zeolite filled polydimethylsiloxane (PDMS) as an improved membrane for solvent-resistant nanofiltration (SRNF) // Chem. Commun. 2005. V. 261. P. 2500-2502.

48. Dobrak-Van Berlo A., Vankelecom I.F.J., Van der Bruggen B. Parameters determining transport mechanisms through unfilled and silicalite filled PDMS-based membranes and dense PI membranes in solvent resistant nanofiltration: Comparison with pervaporation // J. Membr. Sci. 2011. V. 374. P. 138-149.

49. Gevers L.E.M., Vankelecom I.F.J., Jacobs P.A. Solvent-resistant nanofiltration with filled polydimethylsiloxane (PDMS) membranes // J. Membr. Sci. 2006. V. 278. P. 199-204.

50. Паращук В.В., Волков А.В. Полимерные материалы и мембраны для нанофильтрации органических сред // Крит, технол. Мембраны. 2008. Т. 37. С. 25-35.

51. Wijmans J.G., Baker R.W. The solution-diffusion model: a review // J. Membr. Sci. 1995. V. 107. P. 1-21.

52. Paul D.R. Reformulation of the solution-diffusion theory of reverse osmosis // J. Membr. Sci. 2004. V. 241. P. 371-386.

53. Stafie N., Stamatialis D.F. and Wessling M. Effect of PDMS cross-linking degree on the permeation performance of PAN/PDMS composite nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2005. V. 45. P. 220-231.

54. http://www.koclimembrane.com

55. Bhanushali D.S. Solvent-resistant nanofiltration membranes: separation studies and modeling: Ph.D. thesis. - Lexington, Kentucky, 2002. — P. 268.

56. Geens J., Peeters K., Van der Brüggen B., Vandecasteele C. Polymeric nanofiltration of binary water-alcohol mixtures: Influence of feed composition and membrane properties on permeability and rejection // J. Membr. Sei. 2005. V. 255. P. 255-264.

57. Cuperus F.P. Recovery of Organic Solvents and Valuable Components by Membrane Separation // Chem.-Ing.-Tech. 2005. V. 77. P. 1000-1001.

58. Florian E., Modesti M. and Ulbricht M. Preparation and Characterization of Novel Solvent-Resistant Nanofiltration Composite Membranes Based on Crosslinked Polyurethanes // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. V. 46. P. 4891^1899.

59. Zheng F., Zhang Z., Li C., Yuan Q. A comparative study of suitability on different molecular size descriptors with the consideration of molecular geometry in nanofiltration // J. Membr. Sei. 2009. V. 332. P. 13-23.

60. Baerdemaeker J. De., Boussu K., Djourelov N., Van der Brüggen B., Dauwe C., Weber M., and Lynn K. G. Investigation of nanopores in nanofiltration membranes using slow positron beam techniques // Phys. stat. sol. 2007. V. 4. № 10. P. 3804-3809.

61. Zhao Y., Yuan Q. A comparison of nanofiltration with aqueous and organic solvents // J. Membr. Sei. 2006. V. 279. P. 453^158.

62. Tarleton E.S., Robinson J.P., Low J.S. Nanofiltration: A technology for selective solute removal from fuels and solvents // Chem. Eng. Res. Des. 2009. V. 87. P. 271-279.

63. White L.S. Transport properties of a polyimide solvent resistant nanofiltration membrane // J. Membr. Sei. 2002. V. 205. P. 191-202.

64. http://www.duramem.evonik.com

65. Goldup A., Westaway M.T., Walker G. Separation of metal compounds. US Pat. 3,645,891. (1972).

66. Resting Robert E. Dry process for forming polycarbonate membranes. US Pat. 4,048,271. (1977).

67. Sairam M., Loh X.X, Bhole Y., Sereewatthanawut I., Li K., Bismarck A., Steinke J.H.G., Livingston A.G. Spiral-wound polyaniline membrane modules for organic solvent nanofiltration (OSN) //J. Membr. Sei. 2010. V. 349. P. 123-129.

68. Loh X.X., Sairam M., Bismarck A., Steinke J.H.G., Livingston A.G., Li K. Crosslinked integrally skinned asymmetric polyaniline membranes for use in organic solvents // J. Membr. Sei. 2009. V. 326. P. 635-642.

69. Volkov A.V., Stamatialis D.F., Khotimsky V.S, Volkov V.V., Wessling M„ Plate N.A. Polyl-(trimethylsilyl)-l-propyne. as a solvent resistance nanofiltration membrane material // J. Membr. Sci. 2006. V. 281. P. 351-357.

70. Volkov A.V., Parashchuk V.V., Stamatialis D.F., Khotimsky V.S., Volkov V.V., Wessling M. High permeable PTMSP 'PAN composite membranes for solvent nanofiltration .// J. Membr. Sci. 2009. V. 333. P. 88-93.

71. Volkov A.V., Stamatialis D.F., Khotimsky V.S., Volkov V.V., Wessling M., Plate N.A. New membrane material for SRNF applications // Desalination. 2006. V. 199. P. 251-252.

72. Волков A.B., Волков В.В., Хотимский B.C. Мембраны на основе поли-1-триметилсилил-1 -пропина для разделения жидкостей // Высокомолек. соед. 2009. Т. 51. № П. С. 2113-2128.

73. Masuda Т., Kawasaki М., Okano Y., Higashimura Т. Polymerization of Methvlpentvnes by Transition Metal Catalysts: Monomer Structure, Reactivity, and Polymer Properties // Polymer Journal. 1982. V. 14. № 14. P. 371-377.

74. Morisato A., Pinnau I. Synthesis and gas permeation properties of poly(4-methyl-2-pentyne) // J. Membr. Sci. 1996. V. 121. P. 243-250.

75. Хотимский B.C., Матсон C.M., Литвинова Е.Г., Бондаренко Т.Н., Ребров А.И. Синтез поли-4-метил-2-пентина различного конфигурационного состава // Высокомолекулярные соединения. 2003. Т. 45. С. 1259-1267.

76. Хотимский B.C., Чиркова М.В., Литвинова Е.Г., Ребров А.И., Антипов Е.М. Синтез и свойства поли(1-триметилгермил-1 -пропина) // Высокомолек. соед. 2001. Т. 43. № 6. С. 577-582.

77. Finkelshtein E.Sh., Makovetsky K.L., Gringolts M.L., Rogan Y.V., Golenko T.G., Starannikova L.E., Yampolskii Yu.P., Shantarovich V.P., Suzuki T. Addition-type polynorbornenes with Si(CH3)3 side groups: synthesis, gas permeability and free volume // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 7022-7029.

78. Alentiev A.Yu, Yampolskii Yu.P., Shantarovich V.P., Nemser S.M., Plate N.A. High transport parameters and free volume of perfluorodioxole copolymers // J. Membr. Sci. 1997. V. 126. P. 123.

79. McKeown N.B., Budd P.M. Polymers of intrinsic microporosity (PIMs): organic materials for membrane separations, heterogeneous catalysis and hydrogen storage // Chem. Soc. Rev. 2006. V. 35. P. 675-683.

80. Budd P.M., Elabas E.S., Ghanem B.S., Makhseed S., McKeown N.B., Msayib K.J., Tattershall C.E., Wang D. Solution-processed, organophilic membrane derived from a polymer of intrinsic microporosity // Adv. Mater. 2004. V. 16. P. 456-459.

81. Li X., De Feyter S., Chen D., Aldea S., Vandezande P., Du Prez F., Vankeleeom I.F.J. Solvent-Resistant Nanofiltration Membranes Based on Multilayered Polyeleetrolyte Complexes Chem. Mater // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V.20. P. 3876-3883.

82. Li X., Goyensa W., Ahmadiannaminia P., Vanderlindenc W., Feytere S., Vankeleeoma I. Morphology and performance of solvent-resistant nanofiltration membranes based on multilayered polyelectrolytes: Study of preparation conditions // J. Membr. Sei. 2010. V. 358. P. 150-157.

83. Chung T.-S., Jiang L. Y., Li Yi, Kulprathipanja S. Mixed matrix membranes (MMMs) comprising organic polymers with dispersed inorganic fillers for gas separation // Prog. Polym. Sei. 2007. V. 32. P. 483-507.

84. Agoudjil N.. Benmouhoub N.. Larbot A. Synthesis and characterization of inorganic membranes and applications //Desalination. 2005. V. 184. P. 65-69.

85. Tsuru T., Miyawaki M.. Kondo H., Yoshioka T., Asaeda M. Inorganic porous membranes for nanofiltration of nonaqueous solutions // Sep. Purif. Technol. 2003. V. 32. P. 105-109.

86. Tsuru T., Sudou T., Kawahara S.-I., Yoshioka T., and Asaeda M. Permeation of Liquids through Inorganic Nanofiltration Membranes // J. Colloid Interface Sei. 2000. V. 228. P. 292296.

87. Dobrak A., Verrecht B., Van den Dungen H., Buekenhoudt A., Vankeleeom I.F.J., Van der Brüggen B. Solvent flux behavior and rejection characteristics of hydrophilic and hydrophobic mesoporous and microporous Ti02 and ZrO; membranes // J. Membr. Sei. 2010. V. 346. P. 344-352.

88. Darvishmanesh S., Buekenhoudt A., Dégrevé J., Van der Brüggen B. Coupled seriesparallel resistance model for transport of solvent through ninorganic nanofiltration membranes // Sep. Purif. Technol. 2009. V. 70. P. 46-52.

89. Darvishmanesh S., Buekenhoudt A., Degreve J., Van der Brüggen B. General model for prediction of solvent permeation through organic and inorganic solvent resistant nanofiltration membranes // J. Membr. Sei. 2009. V. 334. P. 43-49.

90. Geens J., Boussu K., Vandecasteele C., Van der Brüggen B. Modelling of solute transport in non-aqueous nanofiltration // J. Membr. Sei. 2006. V. 281. P. 139-148.

91. Khulbe K.C., Feng C., Matsuura T. The art of surface modification of synthetic polymeric membranes // J. Appl. Polym. Sei. 2010. V. 115. P. 855-895.

92. Dutczak S.M., Luiten-Olieman M.W.J., Zwijnenberg H.J., Bolhuis-Versteeg L.A.M., Winnubst L.. Hempenius M.A., Benes N.E., Wessling M., Stamatialis D. Composite capillary membrane for solvent resistant nanofiltration // J. Membr. Sei. 2011. V. 372. P. 182-190.

93. Vanherck К., Aerts A., Martens J., Vankelecom I. Hollow filler based mixed matrix membranes // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 2492-2494.

94. Soroko I., Livingston A. Impact of TiCb nanoparticles on morphology and performance of crosslinked polyimide organic solvent nanofiltration (OSN) membranes // J. Membr. Sci. 2009. V. 343. P. 189-198.

95. Aerts S.» Vanhulsel A., Buekenhoudt A., Weyten H., Kuypers S„ Chen H., Bryjak M., Gevers L.E.M., Vankelecom I.F.J., Jacobs P.A. Plasma-treated PDMS-membranes in solvent resistant nanofiltration: Characterization and study of transport mechanism // J. Membr. Sci. 2006. V. 275. P. 212-219.

96. Garbassi M., Morra M., Oechiello E. Polymer surface: from physics to technology. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1994. 510 p.

97. Гильман А.Б., Елкина И.Б., Угрозов B.B., Волков В.В. Плазмохимическая модификация поливииилтриметилсилановой мембраны и ее применение для первапорации // Химия высоких энергий. 1998. Т. 32. № 4. С. 305.

98. Buonomenna M.G., Lopez, L.C., Favia P., d'Agostino R., Gordano A., Drioli E. New PVDF membranes: The effect of plasma surface modification on retention in nanofiltration of aqueous solution containing organic compounds // Water Res. 2007. V. 41. P. 4309-4316.

99. Buonomenna M.G., Lopez L.C., Davoli M., Favia P., d' Agostino R., Drioli E. Polymeric membranes modified via plasma for nanofiltration of aqueous solution containing organic compounds // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. V. 120. P. 147-153.

100. Tarleton E.S., Robinson J.P., Millington C.R., Nijmeijer A., Taylor M.L. The influence of polarity on flux and rejection behaviour in solvent resistant nanofiltration—Experimental observations //J. Membr. Sci. 2006. V.278. P. 318-327.

101. Robinson J.P., Tarleton E.S., Millington C.R., Nijmeijer A. Solvent flux through dense polymeric nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2004. V. 230. P. 29-37.

102. Dijkstra M.F.J., Bach S,, Ebert K. A transport model for organophilic nanofiltration // J. Membr. Sci. 2006. V. 286. P. 60-68.

103. Silva P., Han S., Livingston A.G. Solvent transport in organic solvent nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2005. V. 262. P. 49-59.

104. Stafie N., Stamatialis D.F., Wessling M. Insight into the transport of hexane-solute systems through tailor-made composite membranes // J. Membr. Sci. 2004. V. 228. P. 103116.

105. Tarleton E.S., Robinson J.P., Smith S.J., Na J.J.W. New experimental measurements of solvent induced swelling in nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2005. V. 261. P. 129135.

106. Van Krevelen D.W., Nijenhuis K. Te. Properties of polymers. Elsevier, Amsterdam. 2009.

107. See-Toh Y. H., Silva M., Livingston A. Controlling molecular weight cut-off curves for highly solvent stable organic solvent nanofiltration (OSN) membranes // J. Membr. Sei. 2008. V. 324. P. 220-232.

108. Krantz W. B., Ray R. J., San R. L., Gleason K. J. Theoretical study of the transport processes occurring during the evaporation step in asymmetric membrane casting // J. Membr. Sei. 1986. V. 29. P. 11-36.

109. Chowdhury S.R., Schmuhl R., Keizer K., ten Eishof J.E., Blank D.H.A. Pore size and surface chemistry effects on the transport of hydrophobic and hydrophilic solvents through mesoporous y-alumina and silica MCM-48 // J. Membr. Sei. 2003. V. 225. V. 177-186.

110. Shukla R., Cheryan M. Performance of ultrafiltration membranes in ethanol—water solutions: effect of membrane conditioning // J. Membr. Sei. 2002. V. 198. P. 75-85.

111. Geens J., Van der Brüggen B., Vandecasteele C. Characterisation of the solvent stability of polymeric nanofltration membranes by measurement of contact angles and swelling // Chem. Eng. Sei. 2004. V. 59. P. 1161-1164.

112. Tetko I.V., Bruneau P. Application of ALOGPS to predict 1 -octanol/water distribution coefficients, logP & logD, of AstraZeneca in-house database // J. Pharm. Sei. 2004. V. 93. P. 3103-3110.

113. Machado D., Hasson D., Semiat R. Effect of solvent properties on permeate flow through nanofiltration membranes: Part II. Transport model // J. Membr. Sei. 2000. V. 166. P. 63-69.

114. Bhanushali D., Kloos S., Kurth C., Bhattacharyya D. Performance of solvent-resistant membranes for non-aqueous systems: solvent permeation results and modeling // J. Membr. Sei. 2001. V. 189. P. 1-21.

115. Yang X.J., Livingston A.G., Freitas dos Santos L. Experimental observations of nanofiltration with organic solvents // J. Membr. Sei. 2001. V. 190. P. 45-55.

116. Uehytil P., Nguyen Q.T., Clement R., Groose J.M., Essamri A.. Diffusion of acetic acid and water through poly(vinylalcohol) membranes. Coupling effects // Polymer. 1996. V. 37. № 1. P. 93-100.

117. Ni X., Sun X., Ceng D., Hua F. Coupled diffusion of water and ethanol in a polyimide membrane // Polym. Eng. Sei. 2001. V. 41. P. 1440-1447.

118. Geens J., B. der Brüggen V., Vandecasteele C. Transport model for solvent permeation through nanofiltration membranes // Sep. Purif. Technol. 2006. V. 48. P. 255-263.

119. Van der Bruggen B.. Schaep J., Wilms D., Vandecasteele C. Influence of molecular size, polarity and charge on the retention of organic molecules by nanofltration // J. Membr. Sci. 1999. V. 156. P. 29-41.

120. Kiso Y., Kon T., Kitao T., Nishimura K. Rejection properties of alkyl phthalates with nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2001. V. 182. P. 205-214.

121. Van der Bruggen B., Vandecasteele €. Modelling of the retention of uncharged molecules with nanofiltration // Water Research. 2002. V. 36. P. 1360-1368.

122. Kiso Y., Nishimura Y., Kitao T., Nishimura K. Rejection properties of non-phenylic pesticides with nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2000. V. 171. P. 229-237.

123. Kiso Y., Muroshige K., Oguchi T., Yamada T., Hliirose M., Ohara T., Shintani T. Effect of molecular shape on rejection of uncharged organic compounds by nanofiltration membranes and on calculated pore radii // J. Membr. Sci. 2010. V. 358. P. 101-113.

124. Kiso Y., Muroshige K., Oguchi T., Hirose M., Ohara T., Shintani T. Pore radius estimation based on organic solute molecular shape and effects of pressure on pore radius for a reverse osmosis membrane // J. Membr. Sci. 2011. V. 369. P. 290-298.

125. Braeken L., Ramaekers R., Zhang Y., Maes G., van der Bruggen B., Vandecasteele C. Influence of hydrophobicity on retention in nanofiltration of aqueous solutions containing organic compounds // J. Membr. Sci. 2005. V. 252. P. 195-203.

126. Koops G.H., Yamadaa S., Nakao S.-I. Separation of linear hydrocarbons and carboxylic acids from ethanol and hexane solutions by reverse osmosis // J. Membr. Sci. 2001. V.189. P. 241-254.

127. Whu J.A., Baltzis B.C., Sirkar K.K. Nanofiltration studies of larger organic microsolutes in methanol solutions//J. Membr. Sci. 2000. V. 170. P. 159-172.

128. See Toll Y.H., Loh X.X., Li K., Bismarck A., Livingston A.G. In search of a standard method for the characterisation of organic solvent nanofiltration membranes // J. Membr. Sci. 2007. V. 291. P. 120-125.

129. Dubois M., Gilles K. A., Hamilton J. K., Rebers P. A., Smith F. Colorimetric Method for Determination of Sugars and Related Substances // Analytical Chemistry. 1956. V. 28. № 3. P.350-356.

130. Arteca G.A. Analysis of shape transitions using molecular size descriptors associated with inner and outer regions of a polymer chain // J. Mol. Struct. 2003. V. 630. P. 113-123.

131. Elshakre M., Atallah A.S., Santos S., Grigoras S. A structural study of carbosilane dendrimers versus polyamidoamine // Computational and Theoretical Polymer Science. 2000. V. 10. P. 21-28.

132. Agenson K. O., Oh J.-I., Urase T. Retention of a wide variety of organic pollutants by different nanofiltration/reverse osmosis membranes: controlling parameters of process // J. Membr. Sci. 2003. V. 225. P. 91-103.

133. van der Bruggen B., Vandecasteele C. Flux decline during nanofiltration of organic components in aqueous solution // Environ. Sci. Technol. 2001. V. 35. P. 3535-3540.

134. van der Bruggen B., Braeken L., Vandecasteele C. Flux decline in nanofiltration due to adsorption of organic compounds // Sep. Purif. Technol. 2002. V. 29. P. 23-31.

135. Boussu K., Vandecasteele C,, Van der Bruggen B. Relation between membrane characteristics and performance in nanofiltration // J. Membr. Sci. 2008. V. 310. P. 51—65.

136. Karst D., Yang Y. Using the Solubility Parameter to Explain Disperse Dye Sorption on Polylactide // J. Appl. Polym. Sci. 2005. V. 96. P. 416-422.

137. Burghoff H.-G., Lee K.L., Pusch W. Characterization of transport across cellulose acetate membranes in the presence of strong solute-membrane interactions // Journal of Applied Polymer Science. 1980. V. 25. P. 323-347.

138. Karst D., Nama D., Yang Y. Effect of disperse dye structure on dye sorption onto PLA fiber // J. Colloid Interface Sci. 2007. V. 310. P. 106-111.

139. Zschocke P., Stratlimann H. Solvent resistan membranes from poly-(p-phenylene-terephthalamide // Desalination. 1980. V. 34. P. 69-75.

140. Gibbins E., D'Antonio M., Nail D., White L.S., Freitas dos Santos L.M., Vankelecom I.F.J., Livingston A.G. Observations on solvent flux and solute rejection across solvent resistant nanofiltration membranes // Desalination. 2002. V. 147. P. 307-313.

141. Tsuru T., Wada S., Izumi S., Asaeda M. Silica-zirconia membranes for nanofiltration // J. Membr. Sci. 1998. V. 149. P. 127-135.

142. Tsuru T., Sudoh T., Yoshioka T., Asaeda M. Nanofiltration in non-aqueous solutions by porous silica-zirconia membranes // J. Membr. Sci. 2001. V. 185. P. 253—261.

143. de Souza Araki M., de Morais Coutinho C., Gonce alves L.A.G., Viotto L. A. Solvent permeability in commercial ultrafiltration polymeric membranes and evaluation of the structural and chemical stability towards hexane // Sep. Purif. Technol. 2010. V. 71. P. 13-21.

144. Baneijee P., De S. Steady state modeling of concentration polarization including adsorption during nanofiltration of dye solution // Sep. Purif. Technol. 2010. V. 71. P. 128135.

145. Luthra S. S., Yang X., Freitas dos Santos L. M.5 White L. S., Livingston A. G. Homogeneous phase transfer catalyst recovery and re-use using solvent resistant membranes // J. Membr. Sci. 2002. V. 201. P. 65-75.

146. Peeva L.G., Gibbins E.. Luthra S.S., White L.S., Stateva R.P., Livingston A.G. Effect of concentration polarisation and osmotic pressure on flux in organic solvent nanofiltration // J. Membr. Sei. 2004. V. 236. P. 121-136.

147. Silva P., Livingston A.G. Effect of concentration polarisation in organic solvent nanofiltration — flat sheet and spiral wound systems //Desalination. 2006. V. 199. P. 248-250.

148. Khotimsky V.S., Tchirkova M.V., Litvinova E.G., Rebrov A.I., Bondarenko G.N. Polyl-(trimethylgermyl)-1 -propyne. and polyl-(trimethylsilyl)-l-propyne. with various geometries: their synthesis and properties // Journal of Polymer Science: Part A. 200. V. 341. P. 21332155.

149. Staiger C.L., Pas S.J., Hill A.J., Cornelius C.J. Gas Separation, Free Volume Distribution, and Physical Aging of a Highly Microporous Spirobisindane Polymer // Chem. Mater. 2008. V. 20. P. 2606-2608.

150. Волков A.B., Федоров E.B., Малахов A.O., Волков В.В. Сорбция паров метанола, этанола и пропанола в политриметилсилилпропине и набухание полимера // Высокомолекулярные соединения. 2002. Т. 44. С. 1064-1068.

151. Пискарев М.С., Гильман А.Б., Шмакова H.A., Кузнецов A.A. Воздействие разряда постоянного тока на пленки ПТФЭ // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. № 2. С. 169— 172.

152. Rabek J. F. Experimental Methods in Polymer Chemistry. New York: Wiley, 1980.

153. NIST X-ray Photoelectron Spectroscopy Database, http://srdata.nist.gov.

154. Анализ поверхности методами оже- и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии / Под ред.Д. Бриггса, М.П. Сиха. М.: Мир, 1987.

155. Practical surface analysis by auger and x-ray photoelectron spectroscopy / Ed. by Briggs D„ Seah M.P. New York: Wiley Inc., 1983.

156. Wu S. Polymer Interfaces and Adhesion. N.Y.: Marcel Dekker, 1982.

157. Гильман А.Б., Драчев А.И., Кузнецов A.A., Лопухова Г.В., Потапов В.К. Действие разряда постоянного тока на свойства и структуру полиимидных пленок // Химия высоких энергий. - 1997, т. 31, № 2, с. 141-145.

158. Костина Ю.В., Гильман А.Б., Волков A.B., Пискарев М.С., Легков С.А., Литвинова Е.Г., Хотимский B.C., Бондаренко Г.Н. Воздействие разряда постоянного тока на свойства поверхности мембраны из поли1-(триметилсилил)-1-пропин.а // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43 № 6. С. 566-568.

159. Nalva H.S. Ferroelectric Polymers: Chemistry, Physics and Applications. Ed. N.Y.: Marcel Dekker, Inc., 1995. 895 p.

160. Gil'man A.B., Volkov V.V., Drachev A.I., and Selinskaya Ya.A. Alteration of Surface Properties of Poly(l-(trimethylsilyl)- 1-propyne) by Direct-Current Discharge Treatment // High Energy Chemistry. 2000. Vol. 34. № 4. P. 260-264.

161. Гокжаев М.Б. Исследование влияния негомогенности микроструктуры высокопроницаемых полимерных стекол на их сорбционные и транспортные свойства // Кандидатская диссертация, Москва, 1999.

162. Tanimura S., Yamaguchi R., Nakao S.-i., Kimura S. Separation of alcohol aqueous solutions by reverse osmosis and pervaporation using a poly-(l-trimethylsilyl-1-propyne) membrane / J.Chem. Eng. Japan. 1992. V. 25. P. 580-585.

163. Raman L.P., Cheryan M., Rajagopalan N. Deacidification of Soybean Oil by Membrane Technology // JAOCS. 1996. V. 73. № 2. P. 219-224.

164. Mason E.A., Lonsdale H.K. Statistical-mechanical theory of membrane transport // J. Membr. Sci. 1990. V. 51. P. 1-81.

165. Dixon-Garrett S. V., Nagai K., Freeman B. D. Sorption, Diffusion, and Permeation of Ethylbenzene in Poly(l-trimethylsilyl-1-propyne) // Journal of Polymer Science: Part B: Polymer Physics. 2000. V. 38. P. 1078-1089.

166. Hofmann D., Heuchel M., Yampolskii Yu., Khotimskii V., Shantarovich V. Free Volume Distributions in Ultrahigh and Lower Free Volume Polymers: Comparison between Molecular Modeling and Positron Lifetime Studies // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 2129— 2140.

167. Heuchel M., Fritsch D., Budd P. M., McKeown N. В., Hofmann D. Atomistic packing model and free volume distribution of a polymer with intrinsic microporosity (PEM-1) // J. Membr. Sci. 2008 . V. 318. P. 84-99.

168. Thomas S., Pinnau I., Du N., Guiver M.D. Pure- and mixed-gas permeation properties of a microporous spirobisindane-based ladder polymer (РГМ-1) // J. Membr. Sci. 2003. V. 333. P. 125-131.

169. Кравец Л.И., Дмитриев C.H., Гильман А.Б. Модификация свойств полимерных мембран под воздействием низкотемпературной плазмы // Химия высоких энергий. 2009. Т. 43. № 3. С. 227-234.

170. Kim E.-S., Yu Q., Deng В. Plasma surface modification of nanofiltration (NF) thin-film composite (TFC) membranes to improve anti organic fouling // Appl. Surf. Sci. 2011. V. 257. P. 9863-9871.

171. Kull K.R., Steen M.L., Fisher E.R. Surface modification with nitrogen-containing plasmas to produce hydrophilie, low-fouling membranes // J. Membr. Sci. 2005. V. 246. P. 203-215.

172. Lin X., Xiao J., Yu Y., Chert J., Zheng G., and Xu J. Gas permeabilities of rH«po<j)HJiH3aiiHH poly( trimethylsilylpropyne) membranes surface modified with CF4 plasma // J. Appl. Polym. Sci. 1993. V. 48. № 2. P. 231.