Электролюминесценция новых органических материалов на основе хелатных комплексов цинка тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Красникова, Светлана Сергеевна

• Красникова, Светлана Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Красникова, Светлана Сергеевна

Содержание

Стр.

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1. Устройство ОСИД

1.2. Физические принципы электролюминесценции в органических материалах

1.3. Органические вещества, применяемые в ОСИД

1.4. Электролюминесцентные материалы на основе металлокомплексов с гидроксихинолятными лигандами

1.5. Электролюминесцентные материалы на основе комплексов с азометиновыми лигандами

1.6. Электролюминесцентные материалы на основе комплексов с лигандами, содержащими пятичленные гетероциклы

1.7. Эксиплексные спектры электролюминесценции в органических системах

Глава 2. Экспериментальная часть

Глава 3. Металлокомплексы с азометиновыми лигандами

3.1. Спектральные и электролюминесцентные свойства азометиновых комплексов

3.2. Исследование возможности использования новых азометиновых комплексов в качестве матрицы для добавки красителей с целью изменения цвета электролюминесценции. Система 2п(ОВВА)2/нильский красный

Глава 4. Металлокомплексы с хинолиновыми лигандами

4.1. Комплексы с оксихинолиновыми лигандами

4.2. Комплексы с меркаптохинолиновыми лигандами

4.3. Комплексы с аминохинолиновыми лигандами

4.3.1. ИК-спектры

4.3.2. Спектры поглощения и фотолюминесценции

4.3.3. Электролюминесцентные устройства

4.3.4. Спектры электролюминесценции 79 Глава 5. Металлокомплексы с бензотиазолами

5.1. Спектры поглощения и фотолюминесценции

5.2. Электролюминесцентные свойства 7л(Р8А-ВТ2)2

5.3. Исследование эксиплексных спектров электро- и фотолюминесценции в комплексах цинка с сульфаниламино замещенными бензотиазолами и хинолинами

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электролюминесценция новых органических материалов на основе хелатных комплексов цинка»

Введение

Актуальность темы

Исследование электролюминесценции органических материалов -интенсивно развивающаяся в последнее время отрасль знаний, представляющая интерес как для понимания фундаментальных процессов, происходящих в органических твердых телах, так и с точки зрения возможных практических приложений. Интерес к органической электролюминесценции необычайно возрос после того, как в 1987-1990 г были опубликованы данные о тонкопленочных светодиодных устройствах на основе низкомолекулярных [1] и полимерных [2] органических материалов, в которых были получены высокие яркости свечения (порядка 1000 кд/м ) при низких питающих напряжениях (порядка 10 В). Одно из основных направлений практического использования органических электролюминесцентных материалов, на котором уже достигнуты определенные успехи, - создание плоских самосветящихся информационных экранов, призванных заменить ставшие традиционными жидкокристаллические экраны. Экраны на основе технологии органических светоизлучающих диодов (OLED, ОСИД) имеют ряд преимуществ перед экранами на основе жидких кристаллов: они самосветящиеся (не требуют дополнительной подсветки), характеризуются более широким углом обзора, могут работать в более широком температурном интервале [3-7]. Большой потенциал органические электролюминесцентные материалы имеют в области энергосберегающих технологий. Источники освещения на основе органических материалов уже превосходят по эффективности лампы накаливания и приближаются к люминесцентным лампам. В связи с этим необычайно актуальна задача поиска и исследования новых органических электролюминесцентных

материалов и светоизлучающих устройств на их основе, отличающихся высокой эффективностью и разнообразием цветов свечения.

В первом сообщении о практически значимом OLED в качестве светоизлучающего материала использовался хелатный металлокомплекс трис(8-гидроксихинолят) алюминия (A1Q3 или Alq) [1,8]. С тех пор хелатные комплексы металлов остаются одним из основных типов люминесцентных материалов для OLED [9-11], а сам Alq - наиболее часто встречающийся материал в публикациях по OLED. Многие материалы этого типа отличаются высокой эффективностью люминесценции в твердой фазе и одновременно проявляют хорошую электронную проводимость [9-11]. Наиболее распространенные классы металлокомплексов, используемых в OLED, - производные 8-гидроксихинолинов и бензазолов, а также комплексы с азометиновыми фрагментами. Представляет интерес изучить влияние химической модификации молекул таких комплексов на спектральный состав и интенсивность излучения OLED на их основе. В работе исследован ряд металлокомплексов, содержащих либо новые производные лигандов, либо модифицированные путем замены гетероатомов в хелатном цикле, приготовлены ОСИД на их основе и измерены характеристики.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ, проект 03-0332199 «Создание и исследование новых органических электролюминесцентных материалов». Кроме того, работа частично выполнена в рамках следующих целевых программ: Программа Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов», подпрограмма «Органические и гибридные наноструктурированные материалы для фотоники»; Федеральная целевая научно-техническая программа «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники на 2002-2006 гг.», Государственный контракт № 02.435.11.2010 от 15 июля 2005 г.

«Разработка основ технологии производства оптически прозрачных полимерных и композиционных полимерных электролюминесцентных материалов для новых типов эффективных светодиодных устройств»; Федеральная целевая программа «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 гг.», Государственный контракт № 02.523.11.3002-3 от 16 мая 2007 г. «Разработка технологии изготовления низкомолекулярных органических материалов для ОСИД».

Цель и задачи работы

Целью настоящей работы было экспериментальное исследование возможности создания эффективных электролюминесцентных светодиодных устройств различных цветов свечения на основе новых низкомолекулярных органических электролюминесцентных материалов -хелатных комплексов цинка с азометиновыми, хинолиновыми, бензотиазольными и бензоксазольными лигандами. Для достижения указанной цели было необходимо решить следующие задачи:

- изучить спектральные и электролюминесцентные свойства новых низкомолекулярных электронопроводящих материалов на основе хелатных комплексов цинка с азометиновыми фрагментами. Установить взаимосвязь между строением молекул комплексов и их спектрами излучения. Исследовать возможность использования новых азометиновых комплексов в качестве матрицы для добавки красителей с целью изменения цвета электролюминесценции;

- изучить спектральные и электролюминесцентные свойства новых металлокомплексов с хинолиновыми лигандами, модифицированных путем введения заместителей в хинолиновый фрагмент, либо путем замены атомов кислорода в хелатном цикле на атомы серы;

- изучить спектральные и электролюминесцентные свойства нового класса металлокомплексов на основе хинолинов и бензазолов, содержащих в хелатном цикле атомы азота с сульфанильными заместителями. Исследовать влияния состава слоев в электролюминесцентных структурах на спектральный состав излучения.

Научная новизна

В работе впервые получены и исследованы электролюминесцентные светодиодные структуры на основе новых хелатных металлокомплеков с азометиновыми, хинолиновыми и бензазольными лигандами. Показано, что в зависимости от строения молекул металлокомплексов и состава электролюминесцентных структур можно целенаправленно получать светодиоды различных цветов свечения от синего до красного. Впервые изучены свойства нового класса металлокомплексов на основе хинолинов и бензазолов, содержащих в хелатном цикле атомы азота с сульфанильными заместителями. В спектрах электролюминесценции этих материалов обнаружено появление новых полос излучения, связанных с образованием эксиплексов при взаимодействии возбужденных молекул металлокомплексов с молекулами дырочно-транспортного слоя, что позволяет получать светодиоды различных цветов свечения, в том числе белого.

Ряд результатов диссертации включен в содержание трех российских патентов.

Практическая значимость работы

Полученные результаты по исследованию электролюминесцентных свойств новых хелатных металлокомплеков показывают, что ряд

изученных материалов могут быть перспективны для создания на их основе органических светоизлучающих диодов. На основе этих материалов созданы экспериментальные светодиодные структуры синего, зеленого и красного цветов свечения, а также структуры белого цвета свечения с высокой яркостью излучения и низким энергопотреблением. Эти материалы могут быть использованы при создании современных оптических систем отображения информации, а также источников освещения на основе технологии OLED.

Личный вклад автора

Все включенные в диссертацию результаты получены лично автором или при его непосредственном участии. Автор участвовал в постановке задач, планировании и подготовке эксперимента. Автором измерены спектры поглощения и фотолюминесценции изученных веществ, приготовлены электролюминесцентные структуры на их основе, измерены вольт-амперные и вольт-яркостные характеристики структур и их спектры излучения, интерпретированы результаты эксперимента. Вещества, изученные в настоязей работе были синтезированы И.К.Якущенко, за что автор выражает ему свою благодарность.

Апробация работы

Основные результаты исследований, вошедших в диссертацию, были представлены на российских и международных конференциях:

5th, 6th, 7th and 8th International Conferences on Electronic Processes in Organic Materials (Украина, Киев, 2004, Ялта, 2006, Львов 2008, Ивано-

Франковск, 2010); International Conference on new concepts and materials for

th

molecular electronics and nanotechnology (Польша, Познань, 2004); 7 International Conference on Electroluminescence of Molecular Materials and Related Phenomena (Германия, Дрезден, 2008); Симпозиум

«Нанофотоника» (Черноголовка, 2007); Международная конференция «Органическая нанофотоника» (ICON-RUSSIA 2009, С.Петербург, 2009); XIX и XX Симпозиумы «Современная химическая физика» (Туапсе, 2007, 2008); 1 Всероссийская школа-конференция «Молодые ученые - новой России. Фундаментальные исследования в области химии и инновационная деятельность» (Иваново, 2005).

Публикации

Материалы диссертации опубликованы в 9 статьях, 23 тезисах конференций и 3 российских патентах.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Красникова, Светлана Сергеевна

Выводы

1. Выполнено экспериментальное исследование новых низкомолекулярных органических электролюминесцентных материалов на основе хелатных комплексов цинка с азометиновыми, хинолиновыми, бензотиазольными и бензоксазольными лигандами. Показано, что на основе ряда изученных комплексов могут быть созданы эффективные электролюминесцентные светодиодные устройства различных цветов свечения.

2. Установлена взаимосвязь между строением молекул цинковых комплексов с азометиновыми фрагментами и их спектрами фото- и электролюминесценции. Показана возможность использования новых азометиновых комплексов в качестве матрицы для добавки красителей с целью изменения цвета электролюминесценции за счет переноса энергии электронного возбуждения с молекул комплекса на молекулы красителя. Приготовлены электролюминесцентные устройства синего, зеленого и красного цветов свечения на основе таких комплексов.

3. Показано, что введение алкильных и алкилокси- заместителей в хинолиновые лиганды комплексов цинка на основе 8-гидроксихинолина приводит к небольшим сдвигам максимумов полос в спектрах излучения. Установлено, что замена атомов кислорода в хелатном цикле таких комплексов на атомы серы приводит к образованию материалов с небольшой эффективностью люминесценции.

4. Изучены свойства нового класса металлокомплексов на основе хинолинов и бензазолов, содержащих в хелатном цикле атомы азота с сульфанильными заместителями. Показано, что наличие атомов азота в хелатном цикле существенно влияет на спектральные свойства электролюминесцентных устройств на основе этих комплексов.

Исследовано влияние состава слоев в электролюминесцентных устройствах на спектральный состав излучения. Установлено, что в спектрах электролюминесценции этих материалов, кроме собственных полос люминесценции цинкового комплекса, присутствуют новые интенсивные полосы излучения, которые могут быть связаны с образованием эксиплексов при взаимодействии возбужденных молекул металлокомплекса с молекулами производных триариламинов в дырочно-транспортном слое. Показано, что эксиплексные полосы отсутствуют, если молекулы дырочно-транспортного материала не являются производными триариламинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Красникова, Светлана Сергеевна, 2011 год

Список литературы

1. Tang С. W., VanSlyke S. A. Organic electroluminescent diodes// Appl. Phys. Lett. - 51(12).-1987.-P. 913-915.

2. Burroughes J. H., Bradley D. D. C., Brown A. R., Marks R. N., Mackay K., Friend R. H., Burns P. L. and Holmes A. B. Light-emitting diodes based on conjugated polymers// Nature. - 347(6293). - 1990. - P. 539-541.

3. Braun D. Semiconducting polymer LEDs// Materials Today. - 5(6). - 2002. -P.32-39.

4. Borchardt J. K. Developments in organic displays// Materials Today. - 7. - 2004. - P.42-46.

5. Mitschke U., Bauerle P. The electroluminescence of organic materials// J.Mater.Chem. - 10 (7). - 2000. - P. 1471-1507.

6. Shirota Y., Kageyama H. Charge Carrier Transporting Molecular Materials and Their Applications in Devices// Chem. Rev. - 107. - 2007. - P.953-1010.

7. Walzer K., Maennig В., Pfeiffer M., Leo K. Highly Efficient Organic Devices Based on Electrically Doped Transport Layers// Chem. Rev. - 107. - 2007. -P.1233-1271.

8. Tang C. W., VanSlyke S. A., Chen С. H. Electroluminescence of doped organic thin films// J.Appl.Phys. - 65(9). - 1989. -P.3610-3616.

9. Chen С. H., Shi J. Metal chelates as emitting materials for organic electroluminescence// Coord. Chem. Rev. - 171. - 1998. - P. 161-174.

10. Wang S. Luminescence and electroluminescence of A1 (III), В (III), Be (II) and Zn (II) complexes with nitrogen donors// Coord. Chem. Rev. - 215. - 2001. -P.79-98.

11. Evans R. C., Douglas P., Winscom C.J. Coordination complexes exhibiting room-temperature phosphorescence: Evaluation of their suitability as triplet emitters// Coord. Chem. Rev. - 250 (15). - 2006. - P.2093-2126.

12. Pope M., Kallmann H.P. and Magnante P. Electroluminescence in organic crystals// J. Chem. Phys. - 38(8). - 1963. - P. 2042-2043.

13. Ванников А. В., Гришина А. Д., Новиков С.В. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях// Успехи химии - 63. - 1994. -С.107-129.

14. Rothberg L. J., LovingerA. J. Status and prospectus for organic electroluminescence// J. Mater. Sci. - 11(12). - 1996. -P.3174-3187.

15. Bergh A., Craford G., Duggal A., Haitz R. The Promise and Challenge of Solid-State Lighting// Physics Today. - 54. - 2001. - P.42.

16. Bruiting W., Berleb S., Muckl A. G. Device physics of organic light-emitting diodes based on molecular materials// Organic Electronics. - 2. - 2001. - P.l-36.

17. Parker I.D. Carrier tunneling and device characteristics in polymer light-emitting diodes// J.Appl.Physics. - 75. - 1994. - P. 1656-1666.

18. Hung L. S., Tang C. W., Mason M. G. Enhanced electron injection in organic electroluminescent devices using an Al/LiF electrode// Appl.Phys.Lett. - 70. -1997. -P.152-154.

19. Yang X. H., Kietzke Т., Jaiser F., Neher D. Polymer light-emitting diodes based on LiF/Al composite cathode// Syn. Met. - 137. -2003. - P. 1503-1504.

20. Yang Y., Westerweele E., Zhang C., Smith P., Heeger A. G. Enhanced perfomance of polymer light-emitting diodes using high-surface area polyaniline network electodes// J.Appl.Phys. - 77(2). - 1995. - P.694-698.

21. Elschner A., Bruder F., Heuer H.-W., Jonas F., Karbach A., Kirchmeyer S., Thurm S., Wehrmann R. PEDT/PSS for efficient hole-injection in hybrid organic light-emitting diodes// Syn. Met. - 111-112. - 2000. -P.l39-143.

22. Furukawa K., Taresaka Y., Ueda H., Matsumura M. Effect of a plasma treatment of ITO on the performance of organic electroluminescent devices// Synthetic Metals. -91. - 1997. -P.99-101.

23. O'Brien D. F., Giebeler C., Fletcher R. В., Cadby A. J., Palilis L. C., Lidzey D. G., Lane P. A., Bradley D. D. C., Blau W. Electrophosphoresence from a doped polymer light emitting diode// Syn. Met. - 116. - 2001. - P. 379-383.

24. Lane P. A., Palilis L. C., O'Brien D. F., Giebeler C., Cadby A. J., Lidzey D. G. et al. Origin of electrophosphorescence from a doped polymer light emitting diode// Phys. Rev.B.. - 63. - 2001. - P.206-235.

25. Suzuki H., Hattori Y., Iizuka Т., Yuzawa K., Matsumoto N. Organic infrared optical materials and devices based on an organic rare earth complex// Thin Solid Films. - 438 - 439. - 2003. - P.288 -293.

26. Khreis О. M., Curry R. J., Somerton M., Gillin W. P. Infrared organic light emitting diodes using neodymium tris-(8-hydroxyquinoline)// J. Appl. Phys. -88. - 2000. - P.777-780.

27. Gillin W. P. and Curry R. J. Erbium (III) tris (8-hydroxyquinoline) (ErQ): A potential material for silicon compatible 1.5 Вцт emitters// Appl. Phys. Lett. -74. - 1999. - P.798-799.

28. Tanaka H., Tokito Sh., Taga Y. and Okada A. Novel hole-transporting materials based on triphenylamine for organic electroluminescent devices// Chem. Commun. - 18. - 1996. -P.2175-2176.

29. Okumoto K., Shirota Y. New hole-transporting molecular materials with high glass-transition temperatures for organic light-emitting diodes// Chem. Lett. -29.-2000. -P.1034-1035.

30. Yakushchenko I. K., Kaplunov M. G., Efimov O. N., Belov M. Y., Shamaev S. N. Polytriphenylamine derivatives as materials for hole-transporting layers in electroluminescent devices// Phys. Chem. Chem. Phys. - 1. - 1999. - P. 17831785.

31. Pivovarov A. P., M. G. Kaplunov, Efimov O. N., Yakushchenko I. K. and Belov M. Y. Electronic excitation energy transfer in a novel organic electroluminescent material// Mol. Cryst. & Liq. Cryst. - 361. - 2001. - P.263-268.

32. Ермаков О. H., Каплунов М. Г., Белов М. Ю., Бутаева А. Н., Ефимов О. Н., Якущенко И.К. Полимерные электролюминесцентные структуры -перспективные оптоэлектронные среды для создания эффективных инжекционных источников излучения в синей области спектра и

многоэлементных экранов на их основе// Материалы электронной техники. - 1.-2001. -С.65-69.

33. Wang G., Yuan С., Lu Z., Wei Y. Enhancement of electroluminescence intensity by charge transfer from guest to host// J.Lumin. - 68. - 1996. - P.49-54.

34. Denton G. J., Halls J. J. M., Harrison N. Т., Kohler A., Tessler N. et al. Electronic processes of conjugated polymers in semiconductor device structures// Synth. Met. - 84. - 1997. -P.463-470.

35. Seoul Ch., Kang J. I., Mah S. I., Lee Ch. H. Preparation of light-emitting devices with poly p-phenylenevinylene: effects of thermal elimination conditions and polymer layer thickness on device performance// Synth.Met. -99. - 1999. - P.35^43.

36. Kaplunov M. G., Krasnikova S. S., Yakushchenko I. K., Shamaev S. N., Pivovarov A. P., Efimov O. N., Ermakov O. N., Stakharny S. A. New organic electroluminescent materials// Mol.Cryst. & Liq. Cryst. - 426. - 2005. - P.287-293.

37. Burrows P. E., Shen Z., Bulovic V., McCarty D. M. and Forrest S. R. Relationship between electroluminescence and current transport in organic heterojunction light-emitting devices// J. Appl. Phys. - 79. - 1996. - P.7991.

38. Burrows P. E., Sapochak L. S., McCarty D. M., Forrest S. R, Thompson M. E. Metal ion dependent luminescence effects in metal tris-quinolate organic heterojunction light emitting devices// Appl. Phys. Lett. - 64. - 1994. - P.2718.

39. Hamada Y., Sano Т., Fujita M., Fujii Т., Nishio Y., Shibata K. Organic Electroluminescent Devices with 8-Hydroxyquinoline Derivative-Metal Complexes as an Emitter// Jpn. J. Appl. Phys. - 32. - 1993. - P.L514-L515.

40. Sano Т., Nishio Y., Hamada Y., Takahashi H., Usuki Т., Shibata K. Design of conjugated molecular materials for optoelectronics// J. Mater. Chem. - 10. -2000. -P.157-161.

41. Ghedini M., La Deda M., Aiello I., Grisolia A. Synthesis and photophysical characterisation of soluble photoluminescent metal complexes with substituted 8-hydroxyquinolines// Synth. Met. - 138(02). - 2003. - P. 189-192.

42. Ghedini M., La Deda M., Aiello I., Grisolia A. Synthesis and photophysical characterisation of luminescent zinc complexes with 5-substituted-8-hydroxyquinolines// J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 2001. - P.3406-3409.

43. Zheng X., Wu Y., Sun R, W. et al. Efficiency improvement of organic light-emitting diodes using 8-hydroxy-quinolinato lithium as an electron injection layer// Thin Solid Films. - 478(1). - 2005. - P.252-255.

44. Schmitz Ch., Schmidt H.-W., Thelakkat M. Lithium-Quinolate Complexes as Emitter and Interface Materials in Organic Light-Emitting Diodes// Chem. Mater. - 12. - 2000. - P.3012-3019.

45. Sapochak L. S., Padmaperuma A., Washton N., Endrino F., et al. Effects of Systematic Methyl Substitution of Metal (III) Tris(n-Methyl-8-Quinolinolato) Chelates on Material Properties for Optimum Electroluminescence Device Performance// J.Amer. Chem. Soc. - 123. -2001. -P.6300-6307.

46. Chen Z., Yu J., Sone M., Miyata S., Lu Y., Watanabe T. Blue and yellow emission from derivates of tris (8-hydroxyquinoline) aluminium light-emitting diodes// J. Phys. D: Appl. Phys. - 34. - 2001. - P.2679-2682.

47. Mattoussi H., Murata H., Merritt Ch. D., Iizumi Y., Kido Y., Kafafi Z. H. Photoluminescence quantum yield of pure and molecularly doped organic solid films// J. Appl. Phys. - 86. - 1999. - P.2642-2650.

48. Kido J., Iizumi Y. Efficient Electroluminescence from Tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III)// Chem. Lett. - 26. - 1997. - P.963.

49. Kido J., Iizumi Y. Fabrication of highly efficient organic electroluminescent devices// Appl. Phys. Lett. - 73. - 1998. - P.2721-2723.

50. Tokito S., Noda K., Tanaka H., Taga Y., Tsutsui T. Organic light-emitting diodes using novel metal-chelate complexes// Synth. Met. - 111-112. - 2000. -P.393-396.

51. Ghedini M., La Deda M., Aiello I., Grisolia A. Fine-tuning the luminescent properties of metal-chelating 8-hydroxyquinolines through amido substituents in 5-position// Inorganica Chimica Acta. - 357. - 2004. - P.33-40.

52. Yin Sh., Hua Y., Chen X., Yang X., Hou Y., Xu X. Improved efficiency of molecular organic EL devices based on super molecular structure// Synth. Met. - 111-112.- 2000. - P. 109-112.

53. Du N., Mei Q., Lu M. Quinolinate aluminum and zinc complexes with multimethyl methacrylate end groups: synthesis, photoluminescence, and EL characterization// Synth Met. - 149. - 2005. - P. 193-197.

54. Zuppiroli L., Gratzel M., Donze N., Pechy P., Schaer M. Quinolinate zinc complexes as electron transporting layers in organic light-emitting diodes// Chem. Phys. Lett. - 315. - 1999. -P.405-410.

55. Kido J., Endo J. Orange color electroluminescence from Bis (2-styryl-8-quinolinato) zinc (II)// Chem.Lett. - 7. - 1997. - P.633-634.

56. Kaplunov M. G., Krasnikova S. S., Yakushchenko I. K., Ermakov O. N., Stakharny S. A. New organic electroluminescent materials// Mater. Sci. (Poland). - 22(4). - 2004. - P.571-577.

57. Burrows P. E., Forrest S. R., Sibley S. P., Thompson M. E. Color-tunable organic light-emitting devices// Appl. Phys. Lett. - 69. - 1996. - P.2959-2961.

58. Shen Z., Burrows P. E., Bulovic V., Forrest S. R., Thompson M. E. Three-Color, Tunable, Organic Light-Emitting Devices// Science. - 276. - 1997. -P.2009-2011.

59. Burrows P. E., Forrest S. R, Kozlov V., Thompson M. E., Gu G.,Bulovic V. Light emitting devices using vacuum deposited organic thin films// Thin Solid Films. - 331. - 1998. -P.101-105.

60. Kwong R. C., Nugent M. R, Michalski L., Ngo T., Rajan K., Yeh-Jiun Tung, Weaver M. S., Zhou Th. X., Hack M., Thompson M. E., Forrest S. R, Brown J. J. High operational stability of electrophosphorescent devices// Appl. Phys. Letters. - 81.-2002.-P.162-164.

61. Sato Y., Ichinosawa S., Ogata T., M. Fugono, Murata Y. Blue-emitting organic EL devices with a hole-blocking layer// Synth. Met. - 111-112. - 2000. - P.25-29.

62. Wang G., Liang F., Xie Z., Su G., Wang L., Jing X., Wang F. Novel bis (8-hydroxyquinoline) phenolato-aluminum complexes for organic light-emitting diodes// Synth.Met. - 131. - 2002. - P.l-5.

63. Tan S., Zhao B., Zou Y. et al. Synthesis and electroluminescent properties of substituted benzoate bis (8-hydroxyquinaldine) gallium (III) complexes// J.Mater.Science. - 39. - 2004. - P.1405-1406.

64. Sapochack L. S., Burrous P. E., Garbusov D. Systematic Study of the Photoluminescent and Electrolumine-scent Properties of Pentacoordinate Carboxylate and Chloro Bis(8-hydroxyquinaldine) Complexes of Gallium(III)// J. Phys. Chem. - 100. - 1996. - P. 17766.

65. Elschner A., Heuer H. W., F. Jonas. Gallium Complexes in Three-Layer Organic Electroluminescent Devices// Adv. Mater. - 13. - 2001. - P.l 811.

66. Borek C., Hanson K., Djurovich P. I., Thompson M. E., Aznavour K. Highly Efficient, Near-Infrared Electrophosphorescence from a Pt-Metalloporphyrin Complex// Angew. Chem. Int. Ed. - 46. - 2007. - P.l 109 -1112.

67. Tokito S., Suzuki M., F. Sato. Improvement of emission efficiency in polymer light-emitting devices based on phosphorescent polymers// Thin Solid Films. -445,- 2003. -P.353-357.

68. Wang P., Hong Z., Xie Z., Tong S., Wong O. et al. A bis-salicylaldiminato Schiff base and its zinc complex as new highly fluorescent red dopants for high performance organic electroluminescence devices// Chem. Commun. - 14. -2003.-P. 1664-1665.

69. Hamada Y., Sano T., Fujita M., Fujii T., Nishio Y., Shibata K. Blue Electroluminescence in Thin Films of Azomethin-Zinc Complexes// Jpn. J. Appl. Phys. - 32. - 1993. - P.L511.

70. Yu Т., Su W., Li W., Hong Z., Hua R., Li M., Chu В., Hu Z. Synthesis, crystal structure and electroluminescent properties of a Schiff base zinc complex// Inorganica Chimica Acta. - 359. - 2006. - P.2246-2251.

71. Hao Y., Fang X., Wang H., Liu X., Bingshe Xu. Optical and electrical properties of [N, N-bis (salicylidene)-ethylenediamine] zinc as an electroluminescent material// Appl. Phys. Lett. - 90. - 2007. - P.053903.

72. Hwang K. Y., Lee M. H., Jang H., Sung Y., Lee J. S., Kim S. H., Do Y. Aluminium-salen luminophores as new hole-blocking materials for phosphorescent OLEDs// Dalton Trans. - 14. - 2008. - P. 1818-1820.

73. Xie J., Qiao J., Wang L., Xie J., Qiu Y. An azomethin-zinc complex for organic electroluminescence// Inorganica Chimica Acta. - 358. - 2005. - P.4451-4458.

74. Пивоваров А. П., Каплунов M. Г., Якущенко И. К., Белов М. Ю., Николаева Г. В., Ефимов О. Н. Перенос энергии электронного возбуждения в твердом растворе 7-диэтиламино-3,4-бензофеноксазин-2-она (нильского красного) в бис^-2-(оксибензилиден)-4-трет-бутиланилин) цинке// Изв. АН. сер. хим. - 1. - 2002. - С. 65-69.

75. Метелица А.В., Бурлов А. С. и др. Люминесцируюгцие комплексы с лигандами, содержащими связь C=N// Коорд. Химия. - 32. - 2006. - С. 894-905.

76. Каплунов М. Г., Якущенко И. К., Красникова С. С., Шамаев С. Н., Пивоваров А. П., Ефимов О. Н. Новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов цинка// Изв. АН сер. хим. - 10. - 2004. - С. 2056-2059.

77. Nakamura N., Wakabayashi S., Miyairi К., Fujii Т. A Novel Blue Light Emitting Material Prepared from 2-(o-Hydroxy-phenyl) benzoxazole// Chem. Lett. -9. - 1994. -P.1741.

78. Hamada Y., Sano Т., Fujii Т., Nishio Y.,Takahashi H., Shibata K. White-Light-Emitting Material for Organic Electro-luminescent Devices// Jpn. J. Appl. Phys. - 35. -1996. - P. 1339-1341.

79. Yasuda Т., Yamagichi Y., Fujita K., Tsutsui T. Electron and Hole Mobility in Vacuum Deposited Organic Thin Films of Bis [2-(2-hydroxyphenyl) benzoxazolate] zinc and Its Derivatives// Chem.Lett. - 7. - 2003. - P.644-645.

80. Yu G., Yin S., Y. Liu, Shuai Z., Zhu D. Structures, Electronic States, and Electroluminescent Properties of a Zinc(II) 2-(2-Hydroxyphenyl) benzothiazolate Complex// JACS. - 125. - 2003. - P.14816-14824.

81. Артюшин Л. Ф. Основы воспроизведения цвета в фотографии, кино и полиграфии. -М.: Изд-во: Исскуство, 1970. - С.548 .

82. Tanaka Н., Tokito S., Taga Y., Okada A. Novel metal-chelate emitting materials based on polycyclic aromatic ligands for electroluminescent devices// J. Mater. Chem. - 8. - 1998. - P.1999-2003.

83. Liang F., Chen J., Wang L., Ma D., X. at al. A hydroxyphenyloxadiazole lithium complex as a highly efficient blue emitter and interface material in organic light-emitting diodes// J. Mater. Chem. - 13. - 2003. - P.2922-2926.

84. Jabbour G. E., Kawabe Y., Shaheen S. E., Wang J. F., Morrell M. M., Kippelen B. Highly efficient and bright organic electroluminescent devices with an aluminum cathode// Appl. Phys. Lett. - 71(13). - 1997. - P.1762-1764.

85. Thompson J., Blyth R. I. R., Mazzeo M., Anni M., Gigli G., Cingolani R. White light emission from blends of blue-emitting organic molecules: A general route to the white organic light-emitting diode// Appl.Phys.Lett. - 79. - 2001. -P.560-562.

86. Mazzeo M., Thompson J., Blyth R. I. R., Anni M., Gigli G., Cingolani R. White light from blue: white emitting organic LEDs based on spin coated blends of blue-emitting molecules// Physica E. - 13. - 2002. - P. 1243-1246.

87. Li M., Li W., Chen L., Kong Z., Chu В., Li В., Hu Z., Zhang Z. Tuning emission color of electroluminescence from two organic interfacial exciplexes by modulating the thickness of middle gadolinium complex layer// Appl. Phys. Lett. - 88. - 2006. - P.091-108.

88. Liu Y., Guo J., Zhang H., Wang Y. Highly Efficient White Organic Electroluminescence from a Double-Layer Device Based on a Boron Hydroxyphenylpyridine Complex// Angev.Chem. Int. Ed. - 41. - 2002. - P. 182.

89. Liao S.-H., Shiu J.-R., Liu S.-W., Yeh S.-J., Chen Y.-H., Chen C.-T., Chow T. J., Wu C.-I. Hydroxynaphthyridine-Derived Group III Metal Chelates: Wide Band Gap and Deep Blue Analogues of Green Alq3 (Tris (8-hydroxyquinolate) aluminum) and Their Versatile Applications for Organic Light-Emitting Diodes// J. Am. Chem. Soc. - 131. - 2009. - P.763-777.

90. Horvath A., Stevenson K. L. Transieion metal complex exciplexes// Coord. Chem. Rev. - 153. - 1996. - P.57.

91. Giro G., Cocchi M., Di Marko P., Fattori V., Dembech P., Rizzoli S. Organic light-emitting device with a mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate as emitting and electron transporting material// Synth. Met. - 123. - 2001. - P.529-533.

92. Garbuzov D. Z., Bulovic V., Burrows P.E. et al. Photoluminescence Efficiency and Absorption of Aluminum-tris-quinolate (Alq3) Thin Films // Chem. Phys. Lett. - 249. - 1996. - P.433-437.

93. Ozel A. E., Buyukmurat Y., Akyuz S. Infrared-spectra and normal-coordinate analysis quinoline and quinoline complexes// J. Mol. Struct. - 2001. - 565-566. - P.455.

94. Colle M., Forero-Lenger S., Gmeiner J. et al. Molecular excitons in poly (p-phenylenevinylene): a comparative study of PPV and an acetoxy substituted copolymer derivative // Phys. Chem. Chem. Phys. - 5. - 2003. - P. 2958.

95. Esposti A. D., Brinkmann M., Ruani G. The dynamics of the internal phonons of tris (quinolin-8-olato) aluminum (III) in ciystalline beta-phase// J. Chem. Phys. - 116. - 2002. - P. 798-813.

96. Yurdakul S. Fourier transform infrared and Raman spectroscopic studies on 8-hydroxyquinoline metal (II) tetracyanonickelate complexes// J. Mol. Struct. -412.- 1997. -P.231-237.

97. Kushto G.P., Iizumi Y., Kido J. et al. A-matrix-isolation spectroscopic and theoretical investigation of tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (III) and tris (4-metyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum (III)// J. Phys. Chem. - 104. - 2000. -P. 3670-3680.

98. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. - М.: Изд-во: Мир, 1965. - С.216.

99. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. - М.: Изд-во: Мир, 1991. - С. 536.

100. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. - М.: Изд-во: Мир, 1969. - С.680.

101. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии. - М.: Изд-во: Мир, 1967. - С.279.

102. Brzezinski В., Zundel G. Intramolecular hydrogen bonds and hydrogen-bonded systems in di-Schiff bases of 4-methyl-isophthalaldehyde with 4-substituted anilines// J. Mol. Struc. - 446. - 1998. - P. 199.

103. Suzuki H., Mori H., Yamaura J., Matsuda M., Tajima H., Mochida T. Proton migration in -N—H—O- hydrogen-bonded complex of (chloranilic acid) (1, 2-Diazine)2 studied by dielectric response and infrared absorption spectra// Chemistry Lett. - 36(2). - 2007. - P.402.