Электролюминесценция полимерных систем в присутствии органических люминофоров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кириллов, Сергей Владимирович

• Кириллов, Сергей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кириллов, Сергей Владимирович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР.

1.1. Явление электролюминесценции в полимерах.

1.2.J-агрегаты - наноразмерные кристаллы органических соединений.

1.3. Электрофосфоресценция датированных полимерных структур. Эффект тяжелого атома.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Реактивы и их очистка.

2.2. Очистка подложек с токопроводящим покрытием.

2.3. Приготовление полимерных электролюминесцентных слоев.

2.4. Приготовление электролюминесцентных композитных полимерных слоев.

2.5. Приготовление электрофлуоресцентных полимерных слоев.

2.6. Приготовление электрофлуоресцентных полимерных слоев, содержащих фазу J-агрегатов порфиринов.

2.7. Приготовление однослойных электролюминесцентных структур.

2.8. Приготовление образцов для записи спектров фотолюминесценции и спектров оптического поглощения.

2.9. Методика измерений.

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ ПОЛИМЕРНЫХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИИМИДОВ И ПОЛИФЕНИЛЕНВИНИЛЕНОВ, СОДЕРЖАЩИХ J-АГРЕГАТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ КРАСИТЕЛЕЙ, ИЗЛУЧАЮЩИЕ В ИК-ОБЛАСТИ.

3.1. Электролюминесцентные свойства замещенных производных полифениленвинилена.

3.2. Электролюминесцентные свойства ароматических полиимидов.

3.3. Электролюминесценция J-агрегатов органических красителей, излучающих в ИК-об ласти, в полимерных матрицах на основе ароматических полиимидов и полифенилевиниленов.

ГЛАВА 4. ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ J-АГРЕГАТОВ ПОРФИРИНОВ

В ПОЛИМЕРНЫХ МАТРИЦАХ.

ГЛАВА 5. ЭЛЕКТРОФОСФОРЕСЦЕНЦИЯ ПОЛИМЕРНЫХ СЛОЁВ, ДОПИРОВАННЫХ ПЛАТИНОВЫМИ КОМПЛЕКСАМИ

ПОРФИРИНОВ.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электролюминесценция полимерных систем в присутствии органических люминофоров»

Светоизлучающие материалы нового поколения.

К середине 90-х годов прошлого века стало очевидным, что новые электроактивные низкомолекулярные и полимерные органические люминофоры является основными лидерами в списке высокоэффективных светоизлучающих материалов следующего поколения наряду с неорганическими полупроводниками. Исследования органических полупроводниковых структур с гетеропереходами и разработка на их основе светоизлучающих диодов создали реальную перспективу перехода на материалы с новыми важными для практики свойствами. Среди многих прикладных аспектов следует выделить два наиболее важных: разработка и создание принципиально новых сверхтонких и гибких полихромных дисплеев и постепенный переход на органические и гибридные светодиодные источники освещения вместо люминесцентных и ламп накаливания. По своим масштабам и практической важности такой переход можно сравнить с имевшей место в свое время заменой электронных радиоламп неорганическими полупроводниковыми транзисторами. В обоих случаях в основу положено обнаруженное в конце 80-х годов прошлого века явление электролюминесценции (ЭЛ) в полупроводниковых органических материалах, связанное с интенсивным испусканием света при приложении малых электрических потенциалов. За короткий срок достигнут большой прогресс в изучении и создании высокоэффективных органических светодиодов (см. схему). Сегодня излучающая способность лабораторных образцов источников на основе органических материалов уже превысила светоотдачу ламп накаливания( 15-20 лм/Вт) и превышает 50 лм/Вт при теоретически возможной эффективности более 300 лм/Вт, причем срок их службы - 10000 часок - более чем в 50 раз превышает срок службы современных ламп накаливания.

Опубликованные в США оценки ожидаемого экономического эффекта при переходе на полупроводниковые источники показывают, ч то в

100 " Е

J > U 0 1 в 01 ■а

0.1

1965 1975 1985 1995 2005

2020 г. при затратах на освещение будет сэкономлено до 50% энергии. Сегодня расход на освещение превышает 30% от всей вырабатываемой электрической энергии. В экономическом плане, в случае замены существующих традиционных источников света на светоизлучающие диодные, в течение следующих 20 лет не будет необходимости в строительстве новых электростанций. С экологической точки зрения, в атмосферу не будет выброшено 200 млн. тонн продуктов сгорания углеводородов. По экспертным оценкам, в США за период 2000-2020 гг. будет сэкономлено электроэнергии на 100 млрд. долларов. Динамика роста средств, вкладываемых в производство органических светоизлучаюицих материалов в мире, приведена ниже на схеме. Ожидаемый годовой оборот мировой светотехнической промышленности на базе светодиодных

--Лампа н Экалипэння f\

Н« см >рганическме тодиоды Г / о CI рганичвекив автодиоды

J J источников составит более 40 млрд. до;; ларов. Сегодня свеч од йоды для специальных целей уже заполняют некоторые ниши рынка, но основная экономическая отдача от них ожидается в сфере освещения.

Не менее важной и перспективной является разработка новых органических светоизлучающих материалов для радиоэлектронной промышленности, в частности для создания следующего поколения дисплеев. Речь идет о производстве сверхтонких, полихромных, на гибкой полимерной основе мониторов и широкого набора других систем и устройств отображения и передачи информации, включая изделия двойного назначения. По мнению экспертов, мониторы на основе органических материалов в недалеком будущем полностью заменят жидкокристаллические и плазменные. Изделия на основе органических элекгролюминофоров экологически и физически безопасны, поскольку не содержат вредных компонентов, а рабочее напряжение не превышает 10 В. В 2003 г. на рынке появились первые образцы — цифровые фотоаппараты фирмы Kodak с полихромным экраном на основе органических материалов. Монохромные органические дисплеи доступны с 2001 г. По имеющимся прогнозам, рынок только органических дисплеев превысит i млрд долларов в 2006 г. (см. схему). По оценкам (США), мировой рынок нового поколения различных индикаторов информации, дисплеев (включая производство цветных экранов сотовых телефонов) и оптоэлектронных устройств к 2005году превысит 3 млрд. долларов. Прирост в дальнейшем ожидается не менее 50% ежегодно. Кроме того, важен оборонный аспект проблемы: Конгрессом США, например, выделены средства на оснащение всего личного состава Вооруженных сил США индивидуальными органическими мини-мониторами для обеспечения централизованного управления и передачи визуальной информации.

В настоящее время полномасштабному практическому внедрению электролюминесцентных материалов препятствует ряд принципиальных трудностей:

1) Недолговечность работы. Необходимый ресурс работы дисплеев должен быть не менее 50000 ч., тогда как достигнутый предел составляет около 20000 ч. Недолговечность в основном связана с химической нестабильностью (воздействие кислорода и воды в рабочем режиме), а также недостаточной химической чистотой получаемых органических материалов, которая должна соответствовать фармацевтическому уровню.

2) Нестабильность излучения в синей области спектра, что приводит к искажению цветовой гаммы изображения. Это связано с фотохимической деградацией излучающих компонентов, входящих в состав электролюминесцентных материалов.

3) Наличие широких спектральных полос излучения, не позволяющих получить насыщенные цвета, что ведет к ограничению количества воспроизводимых цветовых градаций.

4) Спектральный диапазон излучения ограничен видимой областью спектра, что исключает использование этих материалов в современных оптоволоконных средствах связи.

5) Для обеспечения требуемой долговечности работы электролюминесцентных дисплеев необходимо иметь прозрачные и гибкие полимерные защитные пленки или слои с проницаемостью кислорода и

Г "У воды не хуже 10 г/(м день). Используемые в настоящее время защитные слои имеют проницаемость не менее 10~4 г/(м2 день).

Получение полимеров, обладающих одновременно нужными спектральными характеристиками и высокой эффективностью, методами химического синтеза практически невозможно. Одним из путей решения проблемы является создание полимерных материалов, допированных низкомолекулярными соединениями, в частности люминофорами. В Институте электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН успешно разрабатываются и исследуются новые типы полимерных излучающих систем на основе электроактивных полимеров, допированных как низкомолекулярными органическими красителями, так и наноразмерными кристаллами - J-агрегатами. Присутствие органических допантов в полимерных материалах кардинально расширяет их функциональные возможности.

В работе проведен поиск новых электроактивных полимерных сред и органических допантов с электрофосфоресцентными свойствами. Изучены механизмы процессов, лежащих в основе явления ЭФ в разработанных высокомолекулярных структурах.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (Проект 03-03-33067), Проекта Президиума РАН «Наноматериалы и супрамолекулярные системы», а также Международного научно-технического центра (Проект 2207).

Целью работы является:

1. Получение нанокристаллических органических фаз (J-агрегатов) различного типа в полимерах с использованием молекул цианиновых красителей.

2. Изучение электролюминесцентных свойств полимерных систем с электронно-дырочным транспортом, содержащих цианиновые красители различного строения и их J-агрегаты со спектрами флюоресценции в ближней ИК-области.

3. Установление взаимосвязи между энергетическими характеристиками цианиновых красителей, J-агрегатов и электроактивной полимерной среды, входящих в состав тонкослойных светодиодных структур.

4. Получение электролюминесцентных полимерных структур, содержащих J-агрегаты порфиринов. Изучение электролюминесцентных свойств систем на основе J-агрегатов порфиринов и электроактивных полимеров с биполярным транспортом.

5. Использование метода атомно-силовой микроскопии при изучении строения J-агрегатов порфиринов, полученных методом осаждения из растворов.

6. Исследование элекгрофосфоресцентных свойств полимерных структур на основе ароматических полиимидов различного строения, содержащих в качестве допантов Pt-комплексы. Установление механизма ЭФ в таких системах.

Научная новизна

В работе впервые получены и исследованы полимерные светодиодные структуры на основе органических наноразмерных кристаллов тиатрикарбоцианиновых красителей, излучающих в инфракрасной области спектра. Показано, что, в зависимости от строения органических молекул, положение спектральных полос ЭЛ можно направленно смещать в длинноволновую сторону, вплоть до 1100 нм. Установлено, что J-агрегаты являются эффективными акцепторами энергии экситонного возбуждения в исследованных системах. В их присутствии не наблюдается излучения ни мономерной формы красителя, ни полимерной матрицы. Показано, что нанофаза J-агрегатов фактически определяет транспортные характеристики допированных полимерных структур.

В ходе исследования процессов агрегации порфиринов впервые удалось получить светоизлучающие полимерные структуры, содержащие J-агрегаты этих органических соединений. Удалось изучить электролюминесцентные свойства J-агрегатов в полимерных слоях АПИ.

Впервые исследованы ЭФ свойства полимерных структур на основе ароматических полиимидов, содержащих порфириновые комплексы платины различного строения. Изучен механизм переноса электронного возбуждения в этих новых электроактивных полимерных средах.

Практическая значимость работы

Разработан метод получения электроактивных светоизлучающих материалов нового типа - полимерных материалов на основе органических нанокристаллов J-агрегатов со спектром излучения в ближней ИК-области. Созданы светодиодные структуры, излучающие в красном и ИК-диапазонах спектра. Эти материалы благодаря своим уникальным оптическим, электрическим и механическим свойствам могут быть использованы в качестве активных сред в полупроводниковой лазерной технике, а также в современных оптических системах обработки и хранения информации.

Апробация работы

Результаты диссертационной работы докладывались на научных семинарах Института электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, а также на целом ряде международных конференций и симпозиумов.

Публикации

Материалы диссертации опубликованы в 3 статьях и в трудах 7 конференций.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы, состоящего из 172 наименований. Работа изложена на LL3 страницах , содержит 30 рисунков и 2 схемы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кириллов, Сергей Владимирович

выводы

1. Разработаны и подробно исследованы допированные полимерные электролюминесцентные системы на основе полифениленвиниленов и ароматических полиимидов. В качестве люминофоров впервые использованы наноразмерные J-агрегаты трикарбоцианиновых красителей со спектром излучения в ближней ИК-области (X макс = 1100 нм). Предложена энергетическая схема процессов, протекающих в разработанных электролюминесцентных материалах.

2. Впервые получены электролюминесцентные полимерные структуры, содержащие J-агрегаты порфиринов. В качестве полимерной среды с биполярным транспортом использованы ароматические полиимиды. Зарегистрирован широкий спектр электролюминесценции, включающий полосу в области 700-730 нм, принадлежащую J-агрегатам порфиринов.

3. Методом атомно-силовой микроскопии получено изображение J-агрегатов тетрафенилзамещенного порфирина, сформированных на стеклянной подложке путем осаждения из раствора. J-агрегаты имеют стержнеобразную форму, и по длине превышают 5-10 мкм.

4. Исследованы электрофосфоресцентные свойства полимерных структур на основе ароматических полиимидов различного строения, содержащих в качестве допантов Pt-комплексы.

5. Показано, что образование триплетных состояний в системе АПИ/Pt-ОЭП происходит в результате захвата инжектировнных электронов молекулами Pt-комплексов и последующей рекомбинацией с дырками. Квантовая эффективность электрофосфоресценции у таких светодиодных структур достигает 2%. Спектр электрофосфоресценции имеет форму узкой одиночной полосы, принадлежащей излучению триплетов Pt-комплексов, что указывает на полный перенос энергии с матрицы на допант.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кириллов, Сергей Владимирович, 2004 год

1.Као, В.Хуанг, Перенос электронов в твердых телах, Москва "Мир" (1984)

2. R.H.Fowler, L.Nordheim, Proc.R.Soc. (London), V.119A, P.173 (1928)

3. C.Adachi, S.Tokito, T.Tsutsui, S.Saito, JpnJ.Appl.Phys., V.27, P.59 (1988)

4. R.N.Marks and D.D.C.Bradley, Synth. Met., V.55-57, P.4128 (1993)

5. I.D.Parker, J.Appl.Phys., V.75, P. 1656, (1994)

6. E.M.Conwell, M.W.Wu, Appl.Phys.Lett., V.70, P. 1867 (1997)

7. E.Ettedgui, H.Razafitrimo, Y.Gao, B.R.Hsieh, Appl.Phys.Lett., V.67, P.2705 (1995)

8. P.S.Davids, Sh.M.Kogan, I.D.Parker, D.L.Smith, Appl.Phys.Lett., V.69, P.2270 (1996)

9. H.Antoniades, M.A.Abkowitz, B.R.Hsieh, Appl.Phys.Lett., V.65, P.2030 (1994)

10. Y.Yang, E.Westerweele, C.Zhang, P.Smith, A.J.Heeger, J.Appl.Phys., V.77, N2, P.694 (1995)

11. P.M.Borsenberger, E.H.Magin, M. van der Auweraer, F.C. de Schryver, Phys.Stat.Sol. (A), V.140, P.9 (1993)

12. H.Bassler, Phys.Stat.Sol. (B), V.175, P. 15 (1993)

13. W.Graupner, G.Leditzky, G.Leising and U.Scherf, Phys.Rev.B., V.45, P.7610 (1996)

14. H.Meyer, D.Haarer, H.Naarmann, H.H.Hrohold, Phys.Rev.B., V.52, P.2587 (1995)

15. G.Vaubel, H.Bassler, D.Mobius, Chem.Phys.Lett., V.10, P.334 (1971)

16. H.Kurzewska, H.Bassler, J.Lum., V.15, P.261 (1997)

17. U.Albrecht, H.Bassler, Chem.Phys., V.199, P.207 (1995)

18. U.Albrecht, H.Bassler, Phys.Stat.Sol.(B), V.191, P.455 (1995)

19. G.G Hammes, Prinsipals of Chemical Kinetics, Academic Press, New ш York (1978)

20. H.Vestweber, H.Bassler, J.Griiner, R.H.Friend, Chem.Phys.Lett., V.256, P.37, (1996)

21. A.R.Brown, J.H.Burroughes, N.C.Greenham, R.H.Friend,

22. D.D.C.Bradley, P.L.Burn, A.Kraft, A.B.Holmes, Appl.Phys.Lett., V.61, P.2703, (1992)

23. C.Tang, S.Hoeger, K.Pakbaz, F.Wudl, A.J.Heeger, J.Electron Mater., V.23, P.453 (1994)

24. D.R.Baigent, N.C.Greenham, J.Griiner, R.N.Marks, R.H.Friend,

25. S.C.Moratti, A.B.Holmes, Synth. Met., V.64, P.3 (1994)

26. J.Pommerehne, H.Vestweber, W.Guss, R.F.Mahrt, H.Bassler, M.Porsch, J.Daub, Adv.Mat., V.7, P.551 (1995)

27. H.Bassler, Polymer for Advanced Technologies, V.9, P.402-418 (1998)

28. Y.H.Tak, H.Bassler, J.Appl.Phys., V.81, P.6963 (1997)

29. M.Redecker, H.Bassler, Appl.Phys., V.69, P.70 (1996)

30. Y.H.Tak, S.Mang, A.Greiner, H.Bassler, S.Pfeiffer, H.H.Hrohold, Acta Polym. V.48, P.450 (1997)

31. N.C.Greenham, R.H.Friend, Solid State Physics, V.49, P.l (1995)• 30 B.Kraabel, D.Hilin, C.Aslangul, C.Lapersonne-Meyer and M.Schott,

32. Chem.Phys., V.227, P.83 (1998)

33. M.Yan, L.J.Rothberg, F.Papadimitrakopoulos, M.E.Galvin and T.M.Miller, Phys.Rev.Lett., V.72, P. 1104 (1994)

34. L.J.Rothberg, M.Yan, F.Papadimitrakopoulos, M.E.Galvin,

35. E.W.Kwock, T.M.Miller, Synth. Met., V.80, P.41, (1996)

36. B.Mollay, U.Lemmer, R.Kersting, R.F.Mahrt, H.Kurz, H.F.Kauffinann, H.Bassler, Phys.Rev.B, V.50, P. 10769 (1994)

37. M.Yan, L.J.Rothberg, F.Papadimitrakopoulos, M.E.Galvin, T.M.Miller, Phys.Rev.Lett., V.73, P.744 (1994)

38. G.Cnossen, K.E.Drabe, D.A.Wiersma, J.Chem. Phys., V.98, P.5276 (1993).

39. C.L.Gettinger, A.J.Hegger, J.M.Drake, D.J.Pine, J.Chem. Phys., V.101, P.1673 (1994).

40. G.G.Malliaras, J.K.Herrema, J.Wildeman, R.H.Wieringa, R.E.Gill, S.S.Lampoura, G.Hadziioannou, Adv.Mater., V.5, P.721 (1993)

41. M.D. Pierschbacher, E.Ruoslahti, Nature, V.309, P.30 (1984)

42. H.Vestweber, J.Obieski, A.Griener, W.Heitz, R.T.Malus, H.Bassler, Adv.Mater.Opt.Eleetron., V.2, P. 197 (1993)

43. P.W.M.Blom, M.J.M. de Jong, C.T.H.F.Liedenbaum, Polymers for Advanced Technologies, V.9, P.397 (1998)

44. Т.Х.Джеймс, Основы фотографического процесса, Л: Химия, С. 564 (1980)

45. J.Moll, S.Daehne, J.R.Durrant, D.A.Wiersma, J.Chem.Phys., V. 102 (16), P. 6362 (1995)

46. В.Л.Богданов, Е.Н.Викторова, С.В.Куля, А.С.Спиро, Письма в ЖЭТФ, Том 53, Вып. 2, С.100 (1991)

47. Е.Jelly, Nature, V. 138, P. 1009. (1936)

48. G.Scheibe, Angew. chem., V. 49, P. 563. (1936)

49. И.И.Левкоев , Э.Б.Лифшиц, С.В.Натансон . и др., Труды НИКФИ, вып. 20, С. 55 (1957)

50. T.Hioki, T.Kato, T.Ikeda, US Pat № 5.296.343 (1994)

51. Y.Inagaki, T.Hioki, T.Katoh, J. Soc. Photogr. Sci. Techn. Japan, V. 59, № 1, P. 260 (1996)

52. A.H.Herz, Photogr. Sci. Eng., V. 18, № 3, P. 323 (1974)

53. G.de W.Anderson, In «Scientific Photography». Souvenir H. Pergamon Press., L. P. 487 (1962)

54. L.G.S.Brooker, F.L.White, D.W.Heseltine, G.H.Keyes, S.G.Dent, E.J.van Lare, J. Photogr. Sci., V. 1, № 6, P. 173 (1953).

55. С.В.Натансон, Э.Б.Лифшиц, Усп. науч. Фотографии, Т. 17, С. 231976)

56. Э.В.Лифшиц, С.В. Натансон, Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии, Т. 6, вып. 2, С. 92 (1961)

57. В.А.Ткачев, А.В.Толмачев, Ю.Л.Слонимский и др., Укр. хим. журнал, Т. 60, № 2, С. 187 (1994).

58. D.Fry, Dye Sensitization. Bressanone Symp. Focal Press., L., P. 44-50 (1970)

59. O.Vurz, G.Sheibe, Z. Naturforsch., Bd. 24B, H. 4, S. 381 (1969)

60. С.В.Натансон, Сб. Кинотехника, вып. 2, С. 23 (1963).

61. A.Pawlik, S.Kirstein, U. de Rossi, S.Daehne, J.Phys.Chem. B, V.101, № 29, P. 5646(1997)

62. Э.Б.Лифшиц, Д.Я.Шагалова, Э.Ф.Климзо, Усп. науч. Фотографии, Т. 22, С. 103 (1984)

63. М.К.Гречко, С.В.Натансон, Сб. научн. трудов Госниихимфотопроекта, вып. 7, С. 68 (1972)

64. N.Tyutyulkov, F.Dietz, Z. Phys. Chem. (Leipzig), Bd. 258, H. 2, S. 3801977)

65. E.Daltrozzo, G.Scheibe , K.Gschwind, F.Haimerl, Photogr. Sci. Eng., V. 18, №4, P. 441 (1974)

66. F.D.Saev, G.R.01in, S.R.Turner, J.F.Yanus, D.J.Sandman, Photogr. Sci. Eng., V. 22, №3, p. 129 (1978)

67. F.Dietz, J. Signal AM, Bd. 1, № 3, S. 15, № 4, S. 237 (1973)

68. H.Stiel, W.Becker, W.Freyer, K.Teuchner, S.Dahne, Тез. докл. междунар. симп. Тбилиси, С. 158 (1984)

69. G.Scheibe, St.Harwig, R.Muller, Z. Elektrochem., Bd. 49, № 8, S. 383 (1943)

70. W.Hoppe, Z. Kolloid, Bd. 101, H. 3, S. 300 (1942)

71. E.S.Emerson, M.A.Conline, A.E.Rosenoff, K.S.Norland, H.Rodriguez, D.Chin, G.R.Bird, J. Phys. Chem., V. 71, P. 2396 (1967).

72. V.Czikkely, H.D.Forsterling, Chem. Phys. Lett., V. 6, № 1, P. 11, (1970)

73. H.Kuhn, Pure and Appl. Chem., V. 27, № 3, P. 421, (1971)

74. H.Kuhn, D.Mobius, Angew. Chem. Ser. A., Ig. 83, Ser. A. H. 17/18, S. 672 (1971)

75. R.Steiger, R.Kitzing, R.Hagen et al., J. Phot. Sci., V. 22, № 3, P. 151 (1974)

76. А.Ю.Успенская, Б.И.Шапиро, Журн. науч. и прикл. фотографии, Т. 41, №6, С. 41 (1996)

77. T.Tani, T.Suzumoto, K.Kemnitz, K.Yoshihare, Fujifilm Research & Development, № 39, P. 32, (1994)

78. T.Tani, T.Matsubara, J. Imag. Sci. & Techn., V. 37, № 6, P. 585 (1993)

79. W.L.Gardner, D.P.Wrathall, A.Herz, Photogr. Sci. Eng., V. 21, № 4, P. 325(1977)

80. H.Saijo, T.Isshiku, M.Shiojiri, S.Watanabe, T.Tani, 47th ICPS (Rochester), J. Imag. Sci. & Techn., P. 147 (1994)

81. K.Suzyki, H.Nozoye, J. Soc. Photogr. Sci. Techn. Japan, V. 59, P. 321 (1996)

82. H.Saijo, M.Shiojiri, J. Imag. Sci. & Techn., V. 41, № 3, P. 266 (1997)

83. А.Ю.Успенская, Б.И.Шапиро, Журн. науч. и прикл. фотографии, Т. 45, № 1, С. 61 (2000)

84. D.M.Sturmer, W.S.Gaugh, Photogr. Sci. Eng., V. 19, № 6, P. 344 (1975)

85. T.H.James, Photogr. Sci. Eng., V. 16, № 2, P. 120 (1972)

86. G.R.Bird, K.S.Norland, A.E.Rossenoff, H.B.Michaud, Photogr. Sci. Eng., V. 12, № 4, P. 196 (1968)

87. F.Dietz, H.Kohler, J. prakt. Chem., Bd. 313, P. 1101 (1971)

88. F.Dietz, C.Glier, Z. Chem, Ig. 12, H.6, S. 229 (1972)

89. F.Dietz, K.J.Passler, J. Signal AM, Bd. 1, № 1, S. 57 (1973)

90. R.C.Nelson, J.Opt. Soc. Amer., V. 55, № 7, P. 897 (1965)

91. R.C.Nelson, J. Opt. Soc. Amer., V. 51, № 11, P. 1186 (1961)

92. Д.В.Свиридов, А.И.Кулак, Журн. науч. и прикл. фото- и кинематографии, Т. 32, № 6, С. 452 (1987)

93. Д.В.Свиридов, А.И.Кулак, Б.И.Шапиро, Химия выс. энергий., Т. 24, №2, С. 151 (1990)

94. T.Tani, S.Kikuchi, Photogr. Sci. Engng., V. 11, № 2, P. 129 (1967)

95. T.Tani, S.Kikuchi, Photogr. Korresp, V. 104, № 5, P. 102 (1968)

96. W.West, in «Scientific Photography», ed. Sawenier H. Pergamon Press. Oxford., P. 557-568 (1961)

97. J.H.W.Cramp, G.C.Teny, F.W.Willets, J. Photogr. Sci., V. 21, № 3, P. 101 (1973)

98. J.H.W.Cramp, G.C,Terry, F.W.Willets, Photogr. Sci. Eng., V.18, № 1, P. 90 (1974)

99. А.К.Чибисов, Г.В.Захарова, А.С.Мураховская, Б.И.Шапиро, Журн. науч. и прикл. фотографии, Т. 38, № 4, С. 59-68; № 5, С. 39-44 (1993); Т. 40, №4, С. 9-13(1995)

100. M.Era, C.Adachi, T.Tsutsui, S.Saito, Chem. Phys. Lett., V. 178, № 5.6, P.488-490 (1991)

101. S.Bourbon, M.Gao, S.Kirstein, Synthetic Metalls, V. 101, P. 152 (1999).

102. R.F. Pasternack, K.F. Schaefer, P. Hambright, Inorg. Chem., V. 33, P. 2062 (1994).

103. J.M. Ribo, J. Crusats, D. Farrera, M.L. Valero, J. Chem. Soc., Chem. Commun., P.681 (1994).

104. D.L. Akins, H.-R. Zhu, C. Guo, J. Phys. Chem., V. 100, P. 5420 (1996).

105. M. Micali, F. Mallamace, A. Romeo, R. Purrello, L.M. Scolaro, J. Phys. Chem. В, V. 104, P. 5897 (2000).

106. J. Parkash, J.H. Rabblee, J. Agnew, E. Gibbs, P. Collings, R.F. Pasternack, J.C. de Paula, Biophys. J., V.74, P.2089 (1998).

107. Y. Cao, I.D. Parker, G. Yu, C. Zhang, A. Heeger, Nature (London) 397, 41 (1999).

108. V. Griseri, L.A. Dissado, J.C. Fothergill, C. Lauret, G. Teyssedre, J. Phys. D. 34, 2534 (2001).

109. M. Wohlgenannt, K. Tandon, S. Mazumdar, S. Ramasesha, Z.V.Vardeny, Nature (London) 409, 494 (2001).

110. Z. Shuai, D. Beljonne, R.J. Silbey, J.L. Bredas, Phys. Rev. Lett. 84, 131 (2000).

111. M.A. Baldo, D.F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Nature (London) 395, 151 (1998).

112. D.F. O'Brien, M.A. Baldo, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 74, 442 (1999).

113. R.C. Kwong, S. Sibley, T. Dubovoy, M.A. Baldo, S.R. Forrest, M.E. Thompson, Chem. Mater. 11, 3709 (1999).

114. M.A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 74, 4 (1999).

115. Y.G. Ma, T.S. Lai, Y. Wu, Adv. Mater. 12, 433 (2000).

116. V. Cleave, G. Yahioglu, P. LeBarny, R.H. Friend, N. Tessler, Adv. Mater. 11, 285 (1999).

117. N. Tessler, P.K.H. Но, V. Cleave, D.J. Pinner, R.H. Friend, G. Yahioglu, P. LeBarny, J. Gray, M. de Souza, G. Rumbles, Thin Solid Films 363, 64 (2000).

118. D.F. O'Brien, C. Giebeler, R.B. Fletcher, A.J. Cadby, L.C. Palilis, D.G. Lidzey, P.A. Lane, D.D.C. Bradley, W. Blau, Synth. Met. 116, 379 (2001).

119. T. F*rster, Ann. Phys. (Leipzig) 2, 55 (1948).

120. D.L. Dexter, J. Chem. Phys. 21, 836 (1953).

121. T. Virgili, D.G. Lidzey, D.D.C. Bradley, Adv. Mater. 12, 58 (2000).119. 119. P.A. Lane, L.C. Palilis, D.F. O'Brien, C. Giebeler, A.J. Cadby, D.G. Lidzey, A.J. Campbell, W. Blau, D.D.C. Bradley, Phys. Rev. B, 63, 235206 (2001).

122. Y.V. Romanovskii, A. Gerhard, B. Schweitzer, R.I. Personov, H. Bassler, Phys. Rev. Lett. 84, 1027 (2000).

123. A.J. Cadby, P. A. Lane, S.J. Martin, D.D.C. Bradley, M. Wohlgenannt, C. An, Z.V. Vardeny, Synth. Met. 111-112, 515 (2000).

124. Б.В.Котов, Г.В.Капустин, С.Н.Чвалун, Н.А.Василенко, В.И.Берендяев, Т.А.Масленникова, Высокомолеулярные соединения, Серия А, Т.36. №12, С. 1972 (1994)

125. H.-H.Hdrhold, M.Helbig, Macromol.Chem., Macromol.Symp., V.12, №2, P.229 (1987)

126. H.-H.Horhold, M.Helbig, D.Raabe, J.Opfermann, U.Scherf, R.Stockmann, D.Weiss, Z.Chem. Bd.27, № 2, S.126 (1987)

127. H.-H.Horhold, M.Helbig, D.Weiss, D.Raabe, Mater.Sci.Forum., V.62-64, №1, P.411 (1990)

128. Е.И.Мальцев, Д.А.Лыпенко, Б.И.Шапиро, G.H.W.Milburn, J.Wright, М.А.Брусенцева, В.И.Берендяев, Б.В.Котов, А.В.Ванников, Высокомолекулярные соединения, Серия А, Т. 42, №2, С. 300 (2000)

129. E.I.Mal'tsev, D.A.Lypenko, B.I. Shapiro, M.A. Brusentseva, G.H.W.Milburn, J.Wright, A.Hendriksen, V.I.Berendyaev, B.V.Kotov, A.V.Vannikov, Appl. Phys. Lett., V.75, № 17, P. 1896 (1999)

130. E.I.Mal'tsev, D.A.Lypenko, B.I. Shapiro, M.A. Brusentseva, G.H.W.Milburn, J.Wright, A.Hendriksen, V.I.Berendyaev, B.V.Kotov, A.V.Vannikov, Part of the SPIE Conference on organic Light- Emitting Materials and Devices ///Denver, Colorado, P. 252 (1999)

131. U. Rauscher, H. Bassler, D.D.C. Bradley et al., Phys.Rev. B, 42, 9830 (1990).

132. Y. Ohmori, M.Ushida, K. Muro, K.Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys., 30, L1941 (1991).

133. G. Grem, G. Leditzky, B.Ullrich, G. Leising. Adv. Mater., 4, 36 (1992).

134. Z.Yang, I. Sokolik, F.E. Karasz, Macromolecules, 26, 1188 (1993).

135. X. Li, F.Cacialli, M. Giles, J. Gruner, R.H. Friend et al., Adv. Mater.,7, 898 (1995).

136. H.N. Cho, J.K. Kim, D.Y. Kim, C.Y. Kim, N.W. Song. Macromolecules, 32, 1470 (1999).

137. P.L. Bum, A. Kraft, D.R. Baigent, D.D.C. Bradley et al., JACS, 115, 10117(1993).

138. S.-Y. Song, M.S. Jang, H.-Ku Shim, D.-H. Hwang et al. Macromolecules 32, 1482(1999).

139. J.A. Osaheni, S.A.Jenekhe, Macromolecules, 27, 739 (1994).

140. G.Sakamoto et al., Appl. Phys. Let. 75, 766 (1999).

141. J.C. Carter et.al., Appl. Phys.Let. 71, 34 (1997).

142. V.E. Chong et al., Appl. Phys. Let. 71,1338 (1997).

143. S.M. Pyo, S.I.Kim, T.J.Shin et al., Macromolecules, 31, 4777 (1998).

144. E.I. Mal'tsev, M.A. Brusentseva, D.A. Lypenko, V.I. Berendyaev et al., Polym. Adv. Tech. 11, 325 (2000).

145. A.R. Tameev, A.A. Kozlov, A.V. Vannikov, E.V. Lunina, V.I. Berendyaev et al. Polym. Int., 47, 198 (1998).

146. Г.В. Капустин, Б.В.Котов, ДАН СССР, сер. Физ. Химия ,315, 904 (1990).

147. G.V. Kapustin, В.М. Rumyantsev, D.V. Pebalk, B.V. Kotov, Polym. Sci. Ser. A, 38, 875 (1996).

148. B.V. Kotov, V.I. Berendyaev, E.V. Lunina, A.M. Sergeev, B.M. Rumyantsev, R. Nurmukhametov et.al. Abstracts of Int. Symp. IUPAC, June 16-20, 1997, St-Petersburg, P-129.

149. E.I. Mal'tsev, V.I. Berendyaev, M.A. Brusentseva, A.R. Tameev, V.A. Kolesnikov et al. Polym. Int., 42, 404 (1997).

150. E.I. Mal'tsev, M.A. Brusentseva, V.A. Kolesnikov, V.I. Berendyaev, B.V. Kotov, A.V. Vannikov, Appl. Phys. Let., 71, 3480 (1997).

151. Е.И. Мальцев, Д.А. Лыпенко, Б.И. Шапиро, М.А. Брусенцева, Е.В.Лунина, В.И, Берендяев, Б.В. Котов, А.В.Ванников. Высокомол. соед., сер.А, 41, 1480 (1999).

152. E.I. Mal'tsev, D.A. Lypenko, B.I. Shapiro, G.H.W. Milburn, J. Wright, A. Hendriksen,V.I. Berendyaev, B.V. Kotov, A.V. Vannikov, Part of the SPIE Conf. on Organic Light- Emitting Mater, and Dev.III. Denver, Colorado, USA, July 1999, SPIE,v.3797, p.246.

153. E.I. Mal'tsev, D.A. Lypenko, B.I. Shapiro, Bobinkin V.V., Tameev A.R., Kirillov S.V., Shoo H.F.M. and Vannikov, Appl. Phys. Let., 16, 3088, (2002).

154. J. Kalinowski J. Phys. D: Appl. Phys., 32 (1999) R179.

155. Е.И. Мальцев, Д.А. Лыпенко, Б.И. Шапиро, G.H.W. Milburn, J Wright, М.А. Брусенцева, В.И. Берендяев, Б.В. Котов, А.В. Ванников Высокомолек. соедин., Сер. А, 42 (2000) 299.

156. E.I. Mal'tsev, D.A. Lypenko, V.V. Bobinkin, B.I. Shapiro, A.R. Tameev, J. Wright, V.I. Berenyaev, B.V. Kotov and A.V. Vannikov Mol. Cryst.and Liq. Ciyst., 361 (2001) 217.

157. S. Okada, H. Segawa 2-nd International Conference on Porphyrin and Phtalocyanines, Kyoto, Japan 2002, Book of Abstracts, p. P-175.

158. A. Romeo, L.M. Scolaro, M. Castriciano, N. Micali and V. Villari 2nd International Conference on Porphyrin and Phtalocyanines, Kyoto, Japan 2002, Book of Abstracts, p. P-154.

159. M. Castriciano, A. Romeo, L.M. Scolaro, N. Micali and V. Villari 2nd International Conference on Porphyrin and Phtalocyanines, Kyoto, Japan 2002, Book of Abstracts, p. P-184.

160. Burroughes J.H., Bradley D.D.C., Brown A.R., Marks R.N., Mackay K., Friend R.H., Burns P.L., Holmes A.B., // Nature (London). 1990. V. 347. P. 539.

161. Baldo M.A., O'Brien D.F., You Y., Shoustikov A., Sibley S., Thompson M.E., Forrest S.R. //Nature (London) 1998. V. 395. P. 151.

162. Baldo M.A., O'Brien D.F., Thompson M.E., Forrest S.R. // Phys. Rev. В. 1999-И. V. 60. P. 14422.

163. Tessler N., Но P.K.H., Cleave V., Pinner D.J., Friend R.H., Yahioglu G., Le Barny P., Gray J., de Souza M., Rumbles G. // Thin Solid Films. 2000. V. 363. P. 64.

164. O'Brien D.F., Giebeler C., Fletcher R.B., Cadby A.J., Palilis L.C., Lidzey D.G., Lane P.A., Bradley D.D.C., Blau W. // Synth. Met. 2001. V. 116. P. 379.

165. Lee C.L., Lee K.B., Kim J.J. // Appl. Phys. Lett. 2000. V. 77. P. 2280.

166. Chen F.C., He G., Yang Y. // Appl. Phys. Lett. 2003. V. 82. P. 1006.

167. Li F., Zhang M., Feng J., Cheng G., Wu Z., Ma Y., Liu S., Sheng J., Lee S.T. // Appl. Phys. Lett. 2003. V. 83. P. 365.

168. Tokito S., Suzuki M., Kamachi M., Shirane K., Sato F. // Electroluminescence 2002, Ghent. P. 283.

169. Mal'tsev E.I., Brusentseva M.A., Kolesnikov V.A., Berendyaev V.I., Kotov B.V., Vannikov A.V. // Appl. Phys. Lett. 1997. V. 71. P. 3480.

170. Mal'tsev E.I., Brusentseva M.A., Lypenko D.A., Berendyaev V.I., Kolesnikov V.A., Kotov B.V., Vannikov A.V. // Polym. Adv. Technol. 2000. V.ll.P. 325.

171. Гиллет Дж. Фотофизика и фотохимия полимеров. М.: Мир, 1988. 32 с.

172. Forster Т. // Ann. Phys. (Leipzig). 1948. V. 2. P. 55.

173. Dexter D.L. //J. Chem. Phys. 1953. V. 21. P. 836.