Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum L.: строение, биологическая активность, возможность использования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.05, кандидат наук Давидянц, Элеонора Сергеевна

• Давидянц, Элеонора Сергеевна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Давидянц, Элеонора Сергеевна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Тритерпеновые гликозиды как одна из важнейших групп углеводсодержащих изопреноидов (терпеноидов) растений

1.1.1 Строение, классификация, распространение и содержание в растениях, биосинтез

1.1.2 Биологическая активность тритерпеновых гликозидов и их возможные функции в растениях

1.1.2.1 Рострегулирующая активность тритерпеновых гликозидов

1.1.2.2 Антифунгальная активность, антибактериальная активность и другие виды биологической активности тритерпеновых гликозидов

1.2 Медико-биологические свойства тритерпеновых гликозидов

1.3 Биология, химический состав и практическое значение сильфии пронзеннолистной (БИрЫит perfoliatum)

1.3.1 Систематика, морфология, физиологические особенности,

опыт выращивания и использования рв^оНаШт

1.3.2 Вещества вторичного метаболизма и их биологическая активность

1.3.3 Другие соединения

ГЛАВА 2 МАТЕРИАЛ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1 Методы выделения, анализа и установления строения

тритерпеновых гликозидов из рвг^НаШт

2.1.1 Общая характеристика методов исследования и материалов

2.1.2 Анализ качественного состава тритерпеновых гликозидов надземной части растений рв^оИаШт с различных мест произрастания и в разные фазы вегетации

2.1.3 Экстракция, очистка, получение индивидуальных тритерпеновых гликозидов из растительного материала и их характеристика

2.1.4 Изучение строения сильфиозида В

2.1.5 Изучение строения сильфиозида Е

2.1.6 Изучение строения сильфиозида С

2.1.7 Изучение строения сильфиозидов Б и 0

2.1.8 Изучение строения сильфиозида А

2.1.9 Лабораторный способ получения очищенной суммы тритерпеновых гликозидов

2.2 Изучение рострегулирующей активности тритерпеновых гликозидов из perfoliatum

2.3 Методы изучения ферментативной активности и содержания суммарного белка в проростках Т. ав8^уит при действии экзогенных тритерпеновых гликозидов

2.3.1 Растительный материал

2.3.2 Определение активности а- и Р-амилаз

2.3.3 Определение активности пероксидазы

2.3.4 Определение активности ИУК-оксидазы

2.3.5 Определение активности полифенолоксидазы (катехолоксидазы)

2.3.6 Определение содержания суммарного белка

2.4 Методы изучения рострегулирующей активности суммы тритерпеновых гликозидов и экстракта из рв^оНаШт в оптимальных условиях и при действии абиотических стрессовых факторов

2.5 Методы изучения действия экстракта из 5. рв^оНаШт на физиолого-биохимические показатели и зерновую продуктивность Т. ав8^уит

2.5.1 Условия выращивания растений и методика проведения

полевых опытов

2.5.2 Определение ростовых параметров растений, содержания суммы сахаров в узлах кущения, зеленых пигментов, водоудерживающей способности листьев и сухой массы органов растений

2.5.3 Анализ зерновой продуктивности, содержания белка, количества и качества сырой клейковины в зерне

2.6 Изучение действия экстракта из S. perfoliatum на корнеобразование, укореняемость и рост черенков травянистых и древесных культур

2.7 Методы изучения тритерпеновых гликозидов и экстракта из S. perfoliatum на наличие антифунгальной и антибактериальной активности in vitro

2.8 Методы исследования медико-биологических свойств препарата суммы тритерпеновых гликозидов и экстракта из

S. perfoliatum

2.8.1 Изучение острой токсичности и гиполипидемической активности препарата суммы тритерпеновых гликозидов

2.8.2 Изучение экстракта из S. perfoliatum на наличие регенерирующей активности

2.9 Обработка экспериментальных данных и представление

результатов исследования

РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

ГЛАВА 3 СОСТАВ И СТРОЕНИЕ ТРИТЕРПЕНОВЫХ

ГЛИКОЗИДОВ ИЗ S. PERFOLIATUM

3.1 Оценка качественного состава и количественного содержания тритерпеновых гликозидов в надземной части растения

3.2. Строение сильфиозида В

3.3 Строение сильфиозида Е

3.4 Строение сильфиозида С

3.5 Строение сильфиозидов F и G

3.6 Строение сильфиозида А

3.7 Структурные особенности тритерпеновых гликозидов из S. 145 perfoliatum

ГЛАВА 4 БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ТРИТЕРПЕНОВЫХ

ГЛИКОЗИДОВ ИЗ S. PERFOLIATUM

4.1 Рострегулирующая активность тритерпеновых гликозидов

4.2 Влияние тритерпеновых гликозидов на активность а- и Р-амилаз в проростках T. aestivum

4.3 Влияние тритерпеновых гликозидов на активность пероксидазы, ИУК-оксидазы и полифенолоксидазы (катехолоксидазы) в проростках T. aestivum

4.4 Влияние тритерпеновых гликозидов на содержание суммарного белка в проростках T. aestivum

ГЛАВА 5 БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ СУММАРНЫХ ПРЕПАРАТОВ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ИЗ S. PERFOLIATUM,, ВОЗМОЖНОСТЬ ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ

5.1 Рострегулирующая активность суммы тритерпеновых гликозидов и экстракта из S. perfoliatum

5.2 Влияние суммы тритерпеновых гликозидов и экстракта из S. perfoliatum на рост проростков агрокультур при действии высокотемпературного и солевого стресса

5.3 Влияние экстракта из S. perfoliatum на физиолого-биохимические показатели T. aestivum в полевых условиях

5.4 Влияние экстракта из S. perfoliatum на зерновую продуктивность, содержание белка и клейковины в зерне T. aestivum

5.5 Влияние экстракта из S. perfoliatum на укореняемость и рост черенков травянистых и древесных культур

5.6 Антифунгальная активность in vitro тритерпеновых

гликозидов и их суммарных препаратов

5.7 Изучение суммы тритерпеновых гликозидов и экстракта из S. perfoliatum на наличие антибактериальной активности in

vitro

ГЛАВА 6 МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СУММАРНЫХ ПРЕПАРАТОВ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ИЗ S. PERFOLIATUM

6.1 Гиполипидемическая активность препарата суммы тритерпеновых гликозидов

6.2 Регенерирующая активность экстракта из S. perfoliatum

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

ПРЕДЛОЖЕНИЯ ПО ПРАКТИЧЕСКОМУ ИСПОЛЬЗОВАНИЮ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ

ПРИЛОЖЕНИЯ

Приложение А. Полевой опыт по изучению влияния экстракта из S. perfoliatum на физиолого-биохимические

показатели и продуктивность озимой пшеницы

Рисунок А.1 - Фаза начала налива зерна

Рисунок А. 2 - Фаза полной спелости

Приложение Б. Влияние обработки экстрактом из S. perfoliatum растений озимой пшеницы сорта Безостая 1 на

VIII этапе органогенеза на структуру урожая

Таблица Б.1

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum L.: строение, биологическая активность, возможность использования»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность исследования. Тритерпеновые гликозиды (ТГ) образуют одну из важнейших групп вторичных метаболитов растений (Носов, 2005). В течение последних десятилетий эти соединения были объектами пристального исследования, позволившего выявить их уникальное структурное многообразие и широкий спектр фармакологической активности. Однако биологическая роль ТГ в растениях до настоящего времени остается невыясненной.

Обнаружение у представителей этого класса соединений рострегулирующих свойств (Тариков и др., 1988; Oleszek et al., 1990а; 1990b; 1993; Rahman, Tsurumi, 2002; Стехова и др., 2002; ОИага, Ohira, 2003; Анисимов и др., 2006; Суханова и др., 2008), а также их высокого содержания и скорости биосинтеза в интенсивно растущих тканях и органах (Kasprzyk et al.,1973; Tsurumi et al., 1992; Oleszek, 1998;) свидетельствует о возможном участии этих веществ в регуляции физиолого-биохимических процессов, лежащих в основе роста, развития, стрессоустойчивости растений.

Установление строения ТГ, изучение их действия на ростовые и метаболические процессы в растениях, выявление отношений между структурой и биологической активностью гликозидов необходимо не только для выяснения их биорегуляторных функций, но и разработки способов возможного практического использования как регуляторов роста растений. Это особенно важно в связи с необходимостью создания для нужд сельского хозяйства эффективных экологически безопасных рострегулирующих препаратов нового поколения на основе природных соединений. Применение таких препаратов позволяет усилить рост и развитие растений, повысить их устойчивость к стрессам, увеличить урожай и улучшить его качество.

ТГ представляют интерес в этом аспекте еще и как вещества, обладающие антифунгальной активностью и участвующие в механизмах защиты растений от грибных заболеваний. Исследование действия ТГ на отдельные виды фитопатогенных грибов открывает возможность выявления веществ с высокой

антифунгальной активностью, перспективных для создания на их основе природных фунгицидов.

ТГ и растения, их содержащие, благодаря разносторонней фармакологической активности прочно вошли в арсенал лекарственных средств современной медицины.

ТГ рассматриваются как одни из наиболее эффективных гиполипидемических средств растительного происхождения, которые находят применение в комплексной терапии сердечно-сосудистых заболеваний. Но создание гиполипидемических препаратов на основе ТГ реализуется не в полной мере. Существенной причиной этого является отсутствие достаточной сырьевой базы. Поэтому важное значение имеет изучение гиполипидемической активности ТГ из новых видов доступного и ежегодно воспроизводимого сапониноносного сырья. Такого рода сырьем могут служить нетрадиционные культивируемые растения - продуценты ТГ.

Благоприятный эффект этих соединений на функциональное состояние кожи позволяет использовать их для лечения кожных заболеваний и в косметологии. В связи с этим целесообразно изучение действия ТГ на регенерацию тканей.

Таким образом, изучение строения, физиологической и метаболической активности ТГ как фиторегуляторов и исследование их медико-биологических свойств представляет актуальную задачу.

В результате поискового изучения ряда видов семейства Asteraceae (Сompositae), Астровые (Сложноцветные) нами было установлено наличие тритерпеновых гликозидов в Silphium perfoliatum Ь. (сильфиум, сильфия пронзеннолистная).

Высокая урожайность зеленой массы (свыше 100 т/га), продолжительный период использования (более 10 лет), повышенное содержание питательных веществ и другие ценные качества этого вида позволили отнести его к числу наиболее перспективных нетрадиционных кормовых культур. Кроме того, сильфия хороший медонос (Медведев, Сметанникова; 1981), ценная

экологическая и энергетическая культура, которая может использоваться как фитомелиорант (Majtkowski et al., 2010), для получения твердого биотоплива (Majtkowski, 2006; Ргапс7ек et al., 2011), биогаза (ОашЬе^ег et al., 2015) и целлюлозы (Дудкин, Громов, 1991). Известно применение сильфии в народной медицине (Ойшоге, 1919).

В связи с изложенным выше представилось целесообразным взять это растение для детального изучения.

Цель и задачи исследования. Цель настоящей работы - изучить состав и строение тритерпеновых гликозидов из надземной части 5. perfoliatum, установить их действие на ростовые и некоторые метаболические процессы в растениях, исследовать антифунгальные, антибактериальные и медико-биологические свойства гликозидов и их суммарных препаратов, выявить связь между структурой и биологической активностью гликозидов, определить пути их возможного практического использования.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

1. Провести оценку качественного состава и количественного содержания ТГ в надземной части 5. perfoliatum.

2. Выделить из надземной части растения индивидуальные ТГ и установить их строение.

3. Изучить рострегулирующую активность основных ТГ 5. perfoliatum, установить влияние структуры гликозидов на активность.

4. Исследовать на биологической модели прорастающих зерновок (проростков) пшеницы (Triticum aestivum) действие экзогенных ТГ на активность ферментов: а- и Р-амилаз, пероксидазы, ИУК-оксидазы, полифенолоксидазы (катехолоксидазы) и содержание суммарного белка в проростках, выявить связь между структурой и метаболической активностью гликозидов.

5. Оценить рострегулирующее действие суммы ТГ и экстракта из 5. perfoliatum в оптимальных условиях и при действии абиотических стрессовых факторов - высокой температуры и засоления.

6. Изучить влияние экстракта из S. perfoliatum на физиолого-биохимические показатели растений Т. aestivum в полевых условиях, выявить действие экстракта на зерновую продуктивность, содержание белка, количество и качество сырой клейковины в зерне.

7. Установить эффективность экстракта из S. perfoliatum на корнеобразование, укореняемость и рост черенков травянистых и древесных культур.

8. Исследовать in vitro антифунгальную и антибактериальную активность ТГ и экстракта из S. perfoliatum.

9. Изучить медико-биологические свойства препаратов на основе ТГ: гиполипидемическую активность суммы гликозидов и регенерирующую активность экстракта из S. perfoliatum.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Особенности рострегулирующей активности ТГ из S. perfoliatum в зависимости от структуры и концентрации в биологических тестах, специфичных для фитогормонов - ауксинов, гиббереллинов и цитокининов.

2. Действие экзогенных ТГ на активность ферментов и содержание суммарного белка в проростках пшеницы. Зависимость стимулирующего эффекта ТГ на активность а-амилазы от их структуры.

3. Рострегулирующие и антистрессовые свойства суммы ТГ и экстракта из S. perfoliatum. Влияние экстракта на физиолого-биохимические показатели и зерновую продуктивность озимой пшеницы. Эффективность действия экстракта на ризогенез и рост надземных органов черенков травянистых и древесных культур.

4. Антифунгальная активность in vitro ТГ из S. perfoliatum.

5. Гиполипидемическая активность суммы ТГ и регенерирующая активность экстракта из S. perfoliatum.

Научная новизна. Впервые установлено, что одну из групп вторичных метаболитов кормовой культуры сильфии пронзеннолистной Silphium perfoliatum представляют тритерпеновые гликозиды. Установлена стабильность

качественного состава основных ТГ растений сильфии пронзеннолистной, произрастающих в различных почвенно-климатических условиях и в разные фазы вегетации.

Из надземной части растения выделено и установлено строение 6 ТГ, в том числе 4-х новых соединений, названных сильфиозидами А, В, С и Е.

Впервые изучены особенности рострегулирующей активности основных ТГ сильфии - сильфиозидов В, С, Е и О и продуктов их гидролиза, выявлены эффекты гликозидов, характерные для физиологической активности фитогормонов - ауксинов, гиббереллинов и цитокининов. Получены оригинальные данные о стимулирующем действии экзогенных ТГ на активность а-амилазы, суммарную амилолилитическую активность в проростках пшеницы. Впервые показаны изменения в активности ферментов, участвующих в метаболизме индолил-3-уксусной кислоты (ИУК): пероксидазы, ИУК-оксидазы, полифенолоксидазы в проростках пшеницы при действии экзогенных ТГ, приводящие к усилению ростовых процессов. Выявлено стимулирующее действие экзогенных ТГ на содержание суммарного белка в проростках пшеницы.

Установлена зависимость проявления гиббереллино- и цитокининоподобных физиологических и метаболических эффектов от строения углеводной составляющей молекул гликозидов.

Изучены рострегулирующие свойства препарата суммы ТГ и экстракта из 5. perfoliatum, установлено их протекторное действие на ростовые процессы при действии высокотемпературного и солевого стресса. Предложена методика оценки действия биологически активных веществ, регулирующих устойчивость растений пшеницы к высокотемпературному стрессу.

Впервые установлена эффективность экстракта из 5. perfoliatum, как рострегулирующего препарата, на рост, развитие, суммарное содержание сахаров в узлах кущения, хлорофиллов а и Ь, водоудерживающую способность листьев, накопление сухой массы органов растений озимой пшеницы; показано, что при действии экстракта увеличивается урожайность, содержание белка и клейковины в зерне разных сортов озимой пшеницы, улучшается его качество. Установлено

стимулирующее влияние экстракта из S. perfoliatum на корнеобразование, укореняемость и рост черенков травянистых и древесных культур.

Дана характеристика антифунгальной активности in vitro суммы ТГ в отношении 7 видов фитопатогенных и сапрофитных грибов, выявлен фунгицидный эффект сильфиозидов на фитопатогенный гриб Drechslera graminea.

Изучены медико-биологические свойства суммы ТГ и экстракта из S. perfoliatum. Впервые показано, что сумма сильфиозидов является нетоксичным препаратом и обладает выраженной гиполипидемической активностью, а экстракт усиливает регенерацию тканей.

Теоретическая и практическая значимость работы. Полученные экспериментальные данные дополняют и расширяют представления о структурном многообразии и биорегуляторном действии ТГ и вносят вклад в решение проблемы - выяснения биологической роли этих соединений в высших растениях.

Данные о структуре сильфиозидов используются в хемотаксономических исследованиях родов и триб семейства Asteraceae (Hegnauer, 1989; Calabria, 2006).

На основании результатов исследования рострегулирующей активности ТГ и экстракта из S. perfoliatum разработаны способы его возможного использования в растениеводстве в качестве экологически безопасного регулятора роста растений. Способ регулирования роста растений пшеницы позволяет при применении экстракта повысить урожайность зерна и улучшить его качество. Способ стимулирования укоренения и роста черенков, включающий использование в качестве стимулирующего средства экстракта из S. perfoliatum, позволяет увеличить укореняемость черенков и получить высококачественные саженцы с хорошо развитой корневой системой и надземной частью.

Установление высокого гипохолестеринемического и

гипотриглицеридемического эффекта препарата суммы ТГ позволяет рекомендовать его для углубленного фармакологического исследования как гиполипидемического средства. Выявление регенерирующей активности

экстракта из 5. perfoliatum открывает возможность его использования в дерматологии и косметологии.

Научная новизна и практическая значимость исследований подтверждена патентами РФ на изобретение.

Степень достоверности и апробация результатов. Результаты, выводы и предложения, изложенные в диссертации, обоснованы экспериментальными исследованиями, проведенными в лабораторных и полевых условиях. Достоверность полученных результатов обусловливается применением современных физико-химических, аналитических, биологических методов исследования, статистической обработкой экспериментальных данных.

Основные положения диссертационной работы доложены на II Международной научно-практической конференции «Современная биология: актуальные вопросы» (Санкт-Петербург, 2014), на VII, VIII, IX и Х Международных симпозиумах «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования» (Пущино - Москва, 2007, 2009, 2011, 2013), на Международной научно-практической конференции «Рациональное использование биоресурсов в АПК» (Владикавказ, 2006), на Международной научно-практической конференции «Актуальные вопросы экологии и природопользования» (Ставрополь, 2005), на VII Международной научно-практической конференции «Нетрадиционное растениеводство, экология и здоровье» (Алушта, 1998), на Международной научно-практической конференции «Защита растений от вредных организмов в условиях биологизации земледелия (Орел, 1998), на VII Всесоюзной конференции молодых ученых «Роль ботанических садов в рациональном использовании и воспроизводстве растительных ресурсов» (Ташкент, 1990), на Республиканской научной конференции, посвященной 150-летию Ботанического сада им. акад. А.В. Фомина, «Роль ботанических садов в охране и обогащении растительного мира» (Киев, 1989), на IX научно-практической конференции «Механизмы интеграции биологических систем. Проблема адаптации» (Ставрополь, 1989), на IX и Х научных конференциях молодых ученых Пятигорского фармацевтического

института (Пятигорск, 1986, 1987), на Краевой конференции участников философских (методологических) семинаров «Ускорение научно-технического прогресса - коренной вопрос экономической политики» (Ставрополь, 1986),

Публикации. Автором опубликовано всего 53 научные и учебно-методические работы, в том числе 36 по теме диссертации, из них 14 в рецензируемых изданиях, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ, получено 2 патента РФ на изобретение.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 6 глав, заключения, выводов, предложений по практическому использованию результатов исследования, списка литературы и приложения. Работа изложена на 288 страницах печатного текста. Содержит 34 таблицы в тексте и 1 в приложении, 38 рисунков в тексте и 2 в приложении. Список литературы включает 526 источников, в том числе 315 на иностранных языках.

Работы по изучению строения и медико-биологических свойств ТГ выполнены совместно с сотрудниками Пятигорского фармацевтического института (ныне Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал Волгоградского государственного медицинского университета Министерства здравоохранения РФ) и Института химии растительных веществ имени академика С.Ю. Юнусова АН РУз.

Автор выражает искреннюю благодарность всем коллегам, принявшим участие в проведении совместных исследований.

ГЛАВА 1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Тритерпеновые гликозиды как одна из важнейших групп углеводсодержащих изопреноидов (терпеноидов) растений

1.1.1 Строение, классификация, распространение и содержание в

растениях, биосинтез

Тритерпеновые гликозиды (сапонины) представляют собой группу природных соединений, молекулы которых состоят из агликона тритерпеновый природы и углеводной части. Эти вещества широко распространены в растительном мире и встречаются в некоторых животных организмах - в морских беспозвоночных (Деканосидзе и др., 1984; Guclu-Ustündag, Mazza, 2007). Филогения сапонинов простирается от высших растений до папоротников, мхов, эндофитных грибов и бактерий (Tschesche, Wulff, 1964; Ohana et al., 1998b; Netala et al., 2015).

Неослабевающее внимание исследователей к этим веществам обусловлено их структурным многообразием и широким спектром биологических, медико -биологических и физико-химических (ПАВ) свойств. В связи с этим тритерпеновые сапонины имеют значение не только в медицине, но и в косметологии, в пищевой промышленности (эмульгаторы и подсластители), а также используются в качестве адъювантов в производстве вакцин (Guclu-Ustündag, Mazza, 2007; Sun et al., 2009).

Присутствие в молекуле этих соединений полярной и неполярной частей определяет их способность снижать поверхностное натяжение водного раствора и ярко выраженные детергентные свойства.

Способность к образованию стабильной мылоподобной пены в водном растворе явилась причиной названия «сапонины», происходящего от латинского слова «sapo». В эту группу веществ наряду с тритерпеновыми входят стероидные гликозиды и гликозиды стероидных алкалоидов.

Долгое время изучение структуры ТГ ограничивалось лишь установлением строения агликона. В 60-х годах прошлого века под руководством академика Н.К. Кочеткова были разработаны аналитические и препаративные методы разделения смесей гликозидов и методы установления строения их углеводных составляющих. Благодаря этому удалось выделить и доказать структуру ТГ с большой молекулярной массой, получивших название «олигозидов».

Так, если к 1960 году в литературе было описано строение четырех гликозидов, то к началу 80-х годов их число приблизилось к 200, причем более 150 из них были изучены отечественными учеными. Значительные работы по изучению структуры и биологической активности ТГ в интактных растениях проведены В.Г. Бухаровым с сотр., Н.К. Абубакировым, Е.С. Кондратенко с сотр., Г.В. Лазурьевским, В.Я. Чирвой, В.И., Гришковцом с сотр., Э.П. Кемертелидзе, Г.Б. Деканосидзе с сотр., аралиевых и морских организмов - Г.Б. Еляковым, В.А. Стоником М.М., Анисимовым с сотр., в культуре клеток - Р.Г. Бутенко, А.М. Носовым с сотр.

Из зарубежных исследователей значительный вклад в изучение ТГ внесли немецкие, японские, индийские, польские, китайские и др. ученые.

За последние два десятилетия благодаря развитию хроматографических

1 1 ^

(ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ) и физико-химических (масс-спектрометрия, ЯМР 1Н и С-спектроскопия) методов исследования в изучении структуры гликозидов достигнуты существенные успехи.

Установлены различные типы строения агликона и последовательности соединения моносахаридных остатков в углеводных цепях гликозидов.

Показано, что тритерпеновые агликоны имеют пентациклический или тетрациклический углеродный скелет. Первый лежит в основе олеанана, урсана, лупана, гопана, второй - даммарана, ланостана и др. Кольцевые системы А/В/СЮ/Е олеанана, урасана и их производных связаны друг с другом в порядке транс-транс-транс-транс. У лупана и его производных наблюдается транс-транс-транс-цис сочленение колец, у производных даммарана - транс-транс-транс.

Агликон может содержать различные заместители: -ОН, -ОСН3, =0, -СООН. У агликонов олеананового типа гидроксильная группа (-ОН) в положении С-3 находится во всех структурах, часто гидроксильные группы также могут находиться в положении С-16, С-21 и С-22 и менее часто в положениях С-2 и С-15 (рисунок 1).

Рисунок 1 - Структура тритерпеноидного сапогенина (агликона) олеананового

Метильные группы в положениях С-23, С-24, С-28, С-29, С-30 могут быть окислены до СН2ОН или СООН-групп, а в некоторых случаях также до СНО-группы. Возможно также наличие эпоксидной группы, кето-функции и двойной связи между С-12 и С-13 (Thakur et al., 2011).

В составе углеводной части найдены следующие моносахариды: D-глюкоза, D-галактоза, D-глюкуроновая кислота, D-ксилоза, L-арабиноза, L-рамноза, D-рибоза, D-фукоза, D-хиновоза, D-ликсоза, D-апиоза (Деканосидзе и др., 1982; Thakur et al., 2011). Они образуют одну или две и редко три углеводные составляющие линейной или разветвленной структуры. Так, три углеводных фрагмента обнаружено у гликозида заниковой кислоты, выделенного из надземной части люцерны Medicago sativa L. (Oleszek et al., 1992).

Углеводная цепь гликозидов, агликоном которых являются производные олеанана, урсана, лупана, гопана, наиболее часто связана с ОН-группой у С-3 , но может находиться в другом месте. У музеина из Albizzia anthelmintica Brogn. сахарная цепь связана с ОН-группой у С-16. Вторая углеводная цепь, как правило,

н

ch2r2

типа (R1=R4= CH3; R2= H; R3= COOH).

связана с СООН-группой при С-17. Встречаются гликозиды, которые имеют свободную гидроксильную группу при С-3 и углеводную часть, связанную с корбоксильной группой при С-17, например, азиатикозид из Centella asiatica (Linn) Urban (Tschesche, Wulff, 1964).

В олигозидах сахарные остатки связаны с агликоном как с гидроксильной группой при С-3, так и карбоксильной группой при С-17. Олигозиды встречаются во многих растениях. Сапонины из различных видов Aralia, Panax, Hedera, Clematis, Patrinia, Quillaja и др. относятся к этому типу соединений. В отдельных гликозидах может содержаться до 10-12, максимально 18 сахаров.

В состав некоторых гликозидов входят остатки органических кислот: муравьиной, уксусной, малоновой, масляной, изовалериановой, тиглиновой, бензойной, коричной, феруловой, а в некоторых случаях серной, этерифицирующие как агликоны, так и углеводную часть (Деканосидзе и др., 1982; Thakur et al, 2011).

В настоящее время существует несколько вариантов классификации ТГ, учитывающих те или иные особенности строения агликона и углеводной части.

По структуре агликона гликозиды разделяются на 11 классов: олеанан, урсан, тараксастеран, лупан, гопан, циклоартан, даммаран, тирукалан, ланостан, кукурбитан, германикан.

Олеанан, урсан, лупан, гопан, даммаран подразделяются на 16 подклассов, поскольку углеводородные скелеты подвергаются реакциям фрагментации, омологации и деградации (Sparg et al, 2004; Vincken et al, 2007).

В зависимости от числа углеводных цепей R. Tchesche и G. Wulff (1973) разделили гликозиды на монодесмозиды и бисдесмозиды, то есть на соединения с одной и двумя углеводными составляющими соответственно. Вещества, содержащие углеводные цепи по карбоксильной группе агликона, М.Г. Мжельская и Н.К. Абубакиров предложили назвать ацилозидами (Деканосидзе и др., 1982).

Анализ распространения ТГ в различных семействах цветковых растений показал, что наиболее широко эти вещества представлены в двудольных и найдены у представителей около 60 семейств этого таксона, в том числе

семействах Apiaceae, Araliaceae, Asteraceae, Cariophyllaceae, Chenopodiaceae, Fabaceae и др., причем наиболее часто встречаются типы олеанана, даммарана, реже лупана (рисунок.2) (Hiller, Voigt, 1977; Акимов и др., 1997; Henry, 2005).

Рисунок 2 - Основные типы углеродных скелетов агликонов тритерпеновых гликозидов: I - олеанан, II - урсан, III - даммаран, IV - лупан.

Количественное содержание ТГ может изменяться в широких пределах в зависимости от генотипа, вида ткани, возраста, физиологического состояния организма-продуцента, экологических условий. Степной климат благоприятно влияет на образование сапонинов, но их состав зависит в основном от генотипа. (Tschesche, Wulff, 1964).

ТГ обнаружены во всех органах растений - от пыльцы до корней. В больших количествах они содержатся в листьях, семенах, плодах, корнях, корнеплодах, стеблях. В видах рода Hedera эти соединения находятся в основном в полисадной части мезофила листа эпидермальных клеток вдоль главных жилок. Внутри клеток они концентрируются на поверхности хлоропластов (Деканосидзе и др., 1982).

Замечено, что у целого ряда растений максимальное количество сапонинов накапливается в листьях и цветках в период цветения, а в корнях в это время -

следы. К концу вегетации сапонины скапливаются в корнях (Tschesche, Wulff, 1964; Janiszowska, ^sprzyk, 1974).

Показано, что подавляющая часть гликозидов в органоидах клеток листьев сахарной свеклы Beta vulgaris L. и корней гороха Pisum sativum L. находится в связанном состоянии и локализуется в хлоропластах и митохондриях (Яворская, Хоменко, 1973).

В клетках календулы Calendula officinalis L. гликозиды обнаружены в вакуолях и клеточной стенке (Kasprzyk, 1989), в клетках эпидермиса корневых волосков овса Avena sativa ov jmage - в вакуолях (Mylona et al., 2008), в культуре клеток Panax japonicus var repens гликозиды протопанаксадиола (гинзенозиды) находятся в виде своих малонильных эфиров (Кочкин и др., 2011; Кочкин, Носов, 2011; Kochkin et al., 2013). Присутствие остатка малоновой кислоты в углеводной части гликозидов, как считают авторы, тесно взаимосвязано с процессами компартментации гликозидов в вакуоль.

Значительное количество сапонинов (до 2,53%) содержалось в молодых растениях сахарной свеклы Beta vulgaris. По мере роста концентрация сапонинов по отношению к содержанию абсолютно сухой массы несколько снижалась (Яворская, Хоменко, 1973). Высокое содержание и скорость биосинтеза тритерпеновых сапонинов наблюдались в прорастающих семенах (проростках) и молодых растениях Calendula officinalis L., причем пути биосинтеза двух групп гликозидов (глюкозидов и глюкуронидов) олеаноловой кислоты в корнях и зеленых органах были похожи, но не идентичны (Kasprzyk et al.,1973; Wojciechowski, 1975; Ruszkowski et al., 2003).

С помощью ВЭЖК было показано, что монодесмозиды медикагеновой кислоты синтезируются в проростках люцерны (Medicago sativa) после 4 дней прорастания с последующим синтезом бисдесмозидов. Общее содержание сапонинов увеличивается с 2,12 мкМ/г в начале всходов до 6,0 мкМ/г сухой массы после 8-16 дней роста проростков (Oleszek, 1998).

Исследования в области биосинтеза ТГ открывают возможности изменения и регулирования их содержания в растениях, что имеет немаловажное значение. В

одних случаях целесообразно увеличение содержания сапонинов в растениях, например, при получении лекарственных препаратов (Hostettman, Marston, 1995) или для повышения устойчивости растений к болезням (Osbourn, 2003), в то время как в других случаях необходимо снижение содержания нежелательных сапонинов (например, у бобовых), сапонины которых обладают антифидантными свойствами и содержатся в корме для животных (Price et al., 1987).

Биосинтез ТГ начинается с образования тритерпенового агликона. Из мевалоновой кислоты синтезируется С-5 изопрен, три молекулы которого образует фарнезилпирофосфат. Из двух молекул фарнезилпирофосфата образуется сквален, который переходит в 2,3-оксидосквален. Начальный этап биосинтеза ТГ включает циклизацию 2,3-оксидосквалена с образованием нескольких продуктов (Haralampidis et al., 2002). На данной стадии происходит ветвление путей биосинтеза стеролов и тритерпеноидов. По первому пути происходит образование ланостерина (у животных и грибов) и циклоартенола (у высших растений). Эти реакции циклизации катализируются соответственно 2,3-оксидоскваленциклазой (OSC), циклоартенолсинтазой (CS) и ланостеролсинтазой (LS). Схема реакций циклизации, перестановки, депротонирования, приводящих к образованию тритерпеноидов даммарандиола, Р-амирина, а-амирина и лупеола при участии оксидоскваленциклазы (OSC), даммарандиолсинтазы (DS), Р-амиринсинтазы (Р- AS), а-амиринсинтазы (а -AS), лупеолсинтазы (LS) показана на рисунке 3.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Давидянц, Элеонора Сергеевна, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Аббасова, З.И. Изменение активности дыхательных ферментов под действием полистимулинов А-6 и К в условиях засоления. / З.И.Аббасова, С.Р. Аллахвердиев, Э.М. Зейналова // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования : материалы VII Междунар. симпоз. (Пущено, 18-22 июня 2007 г.). - М. : РУДН, 2007. - Т. II. - С. 17-20.

2. Агнистикова, В.Н. Определение природных гиббереллинов в растительных тканях / В.Н. Агнистикова // Рост растений и природные регуляторы : сб. науч. тр. - М. : Наука, 1977. - С. 89-105.

3. Акаева, М.М. Синтез, активация и секреция а-амилазы алейронового слоя щитка зерновки пшеницы / М.М. Акаева, О.В. Фурсова // Физиология растений. - 1990. - Т. 37. - С. 1180-1185.

4. Акимов, Ю.А. Тритерпеновые гликозиды в систематике и эволюции цветковых растений / Ю.А. Акимов, П.К. Кинтя, Ю.М. Фадеев // Растительные ресурсы. - 1997. - Т. 33, вып. 2. - С. 114-125.

5. Александрова, И.Ф. Протеолитическая активность прорастающих семян пшеницы при тепловом стрессе / И.Ф. Александрова, А.П. Весел ов, Ю.Р. Ефременко // Физиология растений. - 1999. - Т. 46. - С. 223-225.

6. Андрианова, Ю.Е. Хлорофилл и продуктивность растений / Ю.Е. Андриянова, И.А. Тарчевский. - М. : Наука, 2000. - 135 с.

7. Анисимов, М.М. Влияние бетулафолиентетраола на рост корня проростков Cucumis sativus L. / М.М. Анисимов, С.И. Стехова., Н.Д. Похило // Растительные ресурсы. - 1998. - Т. 34, вып. 3. - С. 103-106.

8. Анисимов, М.М. Влияние водно-этанольного экстракта дальневосточного реликтового растения Caulophyllum robustum Maxim. на рост корня проростков Cucumis sativus L. / М.М. Анисимов [и др.] // Растительные ресурсы. - 2000. - Т. 36, вып. 4. - С. 100-104.

9. Анисимов, М.М. Влияние некоторых тритерпеновых гликозидов и полиеновых антибиотиков на проницаемость клеточных мембран для ионов

К+ и УФ-поглощающих веществ / М.М. Анисимов [и др.] // Прикладная биохимия и микробиология. - 1981. - Т. 17, №6. - С. 890-895.

10. Анисимов, М.М. Влияние экстрактивных веществ и суммарной гликозидной фракции Panax ginseng C.A. Mey. на рост корня проростков Cucumis sativus L. / М.М. Анисимов [и др.] // Известия РАН. Серия Биология. - 2003. - Т. 3. - С. 364-368.

11. Анисимов, М.М. О биологической роли тритерпеновых гликозидов / М.М. Анисимов, В.Я. Чирва // Успехи современной биологии. - 1980. - Т. 90. - С. 351-364.

12. Анисимов, М.М. Структурно-функциональные свойства тритерпеноидов ряда лупана. 4. Влияние бетулина и его структурных аналогов на рост корня проростков Cucumis sativus (Cucurbitaceae) / М.М. Анисимов [и др.] //. Растительные ресурсы. - 2006. - Т. 42, вып. 3. - С. 74-81.

13. Ахиярова, Г.Р. Участие гормонов в возобновлении роста побегов пшеницы при кратковременном засолении NaCl / Г.Р. Ахиярова, И.Б. Сабиржанова, Д.С. Веселов, В. Фрике // Физиология растений. - 2005. - Т. 52. - С. 891-896.

14. Ахов, Л.С. Биологическая активность сапонинов / А.С. Ахов, Э.А. Головко // Физиология и биохимия культурных растений. - 1998. - Т. 30, №2. - С. 112122.

15. Бандюкова, В.А. Поиск новых лекарственных растений, проявляющих антибактериальное действие / В.А. Бандюкова, Э.С. Давидянц, А.И.Лебедева,

B.С. Череватый // Ускорение научно-технического прогресса - коренной вопрос экономической политики : тезисы докл. к Краевой конф. участников философ. (методол.) семинаров (14-15 октября 1986 г.). - Ставрополь, 1986. -

C. 185-187.

16. Бардак, Н.Н. Эффективность препарата силк / Н.Н. Бардак, Б.Н. Жук, М.С. Стручалин // Земледелие. - 2001. - №1. - С. 29.

17. Беспалова, Л.А. Сорта пшеницы и тритикале Краснодарского НИИСХ им. П.П. Лукьяненко / Л.А. Беспалова [и др.] / КНИИСХ. - Краснодар, 2004. - 80 с.

18. Берике, В. Materia Medica гомеопатических препаратов / В. Берике. - М. : Гомеопатическая медицина, 2000. - 123 с.

19. Бескоровайная, М.А. Клематисы - лианы будущего / М.А. Бескоровайная. -Воронеж : Кварта, 1998. - 171 с.

20. Бояркин, А.Н. Быстрый метод определения активности пероксидазы / А.Н. Бояркин // Биохимия. - 1951. - Т. 16, №4. - С. 352-355.

21. Беленький, М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта / М.Л. Беленький. - Л. : Медицина, 1963. - С. 81-86.

22. Боровский, Г.В. Стрессовые белки растений при неблагоприятных температурных условиях : автореф. дисс. докт. биол. наук : 03.01.05 / Боровский Геннадий Борисович. - Иркустск, 2003. - 43 с.

23. Вавилов, П.П. Новые кормовые культуры / П.П. Вавилов, А.А. Кондратьев. -М. : Россельхозиздат, 1975. - 351 с.

24. Вавилов, П.П. Фракционный состав белка зеленой массы новых силосных культур / П.П. Вавилов, М.М. Эдельштейн, И.В. Соловьева // Известия ТСХА. - 1973. - № 5. - С. 84-93.

25. Вадов, Д.Л. Активность антиоксидантных ферментов и содержание продуктов перекисного окисления липидов при действии кратковременного засоления на растения, различающиеся по содержанию АБК / Д.Л. Вадов,

A.А. Брилкина, А.П. Вавилов // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. Серия Биология. - 2008. - №1. - С. 73-76.

26. Валягина-Малютина, Е.Т. Ивы европейской части России / Е.Т. Валягина-Малютина. - М. : Товарищество научных изданий КМК, 2004. - 217 с.

27. Василенко, Ю.К. Сравнительное исследование гиполипидемических свойств тритерпеноидов / Ю.К. Василенко, В.Д. Пономарев, Э.Т. Оганесян // Химико-фармацевтический журнал. - 1981. - №5. - С. 50-53.

28. Веселов, А.П. Изменение в содержании фитогормонов в ответной реакции растений при тепловом шоке и в период его последействия / А.П. Веселов,

B.П. Лобов, Л.Н. Олюнина // Физиология растений. - 1998. - Т. 45. - С. 709715.

29. Веселов, Д.С. Роль гормонов в быстром ростовом ответе растений пшеницы на осмотический и холодовой шок / Д.С. Веселов [и др.] // Физиология растений. - 2002. - Т. 49. - С. 572-576.

30. Вечерко, Л.П. 3-0-Р-0-глюкуронопиранозид олеаноловой кислоты из корней Calendula officinalis / Л.П. Вечерко, Э.П. Зинкевич, Л.М. Коган // Химия природных соединений. - 1973а. - №4. - С. 560-562.

31. Вечерко, Л.П. Строение календулозида А из корней Calendula officinalis / Л.П. Вечерко, Э.П. Зинкевич, Н.И. Либизов, А.И. Баньковский // Химия природных соединений. - 1971. - №1. - С. 22-27.

32. Вечерко, Л.П. Строение календулозида F из корней Calendula officinalis / Л.П. Вечерко, Э.П. Зинкевич, Л.М. Коган // Химия природных соединений. -19736. - №4. - С. 561-562.

33. Гадимов, А.Г. Влияние гумата калия на нитратредуктазную активность проростков вигны (Vigna sinensis L.) в условиях засоления / А.Г. Гадимов // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования : материалы VII Междунар. симпоз. (Пущино, 18-22 июня 2007 г.). - М. : РУДН, 2007. - Т. II. - С. 77-79.

34. Газарьян, И.Г. Особенности структуры и механизм действия пероксидаз растений / И.Г. Газарян, Д.М. Хушпульян, В.И. Тишков // Успехи биологической химии. - 2006. - Т. 46. - С. 303-322.

35. Гамбург, К.З. Определение активности оксидазы индолилуксусной кислоты и ее ингибитора / К.З. Гамбург // Методы определения регуляторов роста и гербицидов. - М. : Наука, 1966. - С. 57-66.

36. Глухова, И. Как повысить зимостойкость озимой пшеницы / И. Глухова, М. Ельников, И. Рябчук // Главный агроном. - 2010. - №9. - С.15-17.

37. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 11. Белковые фракции надземной части горца Вейриха, окопника шершавого, сильфии пронзеннолистной и моральего корня и их изменения в процессе вегетации / В.Ф. Гляубертене, В.И. Марчюлёнис // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1980. - №3. - С. 129-139.

38. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 17. Белковые фракции надземной части горца Вейриха, окопника шершавого, сильфии пронзеннолистной и моральего корня и их изменения во время вегетации на VI году выращивания / В.Ф. Гляубертене, Марчюлёнис // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1985. - № 3/91. - С. 103-109.

39. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 21. Содержание аминокислот в зеленой массе горца Вейриха, окопника шершавого, сильфии пронзеннолистной и моральего корня в процессе онтогенеза / В.Ф. Гляубертене, К.М. Ивановская // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1987а. - №4/100. - С. 102-109.

40. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 18. Содержание и динамика накопления азотистых веществ в надземной части горца Вейриха, окопника шершавого, сильфии пронзеннолистной и моральего корня в период вегетации на VI году выращивания / В.Ф. Гляубертене // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1986. -№2. - С. 101-108.

41. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 13. Содержание каротина и аскорбиновой кислоты в надземной части горца Вейриха, окопника шершавого, сильфии пронзеннолистной и моральего корня / В.Ф. Гляубертене // Труды АН ЛитССР Серия В. - 1982. - №1. - С. 81-87.

42. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 22. Содержание питательных веществ в надземной части сильфии пронзеннолистной и моральего корня и их изменения в процессе вегетации / В.Ф. Гляубертене, К.М. Ивановская // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1987б. - №4/100. - С. 110-118.

43. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 12. Электрофорез в полиакриламидном геле растворимых белков надземной части горца Вейриха, окопника

шершавого, сильфии пронзеннолистной и моральего корня на IV году выращивания / В.Ф. Гляубертене, В.И. Марчюлёнис // Труды АН Лит ССР. Серия В. - 1981. - №1. - С. 115-123.

44. Гляубертене, В.Ф. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 16. Электрофорез в полиакриламидном геле легкорастворимых белков надземной части сильфии пронзеннолистной и моральего корня на VI году выращивания / В.Ф. Гляубертене, В.И. Марчюлёнис // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1984. - №1. - С. 68-75.

45. Голышин, Н.М. Фунгициды в сельском хозяйстве / Н.М. Голышин. - М. : Колос, 1982. - 233 с.

46. Горовиц, Т.Т. Газо-хроматографическое определение сахаров и глюкуроновой кислоты / Химия природных соединений. - 1970. - №3. - С. 263-265.

47. ГОСТ 10842-89 (ИСО 520-77). Зерно зерновых и бобовых культур и семена масличных культур. Метод определения массы 1000 зерен и 1000 семян. - М. : Стандартинформ, 2009. - 3с.

48. ГОСТ 13586.3-83. Зерно. Правила приемки методы отбора проб. - М. : Стандартинформ, 2009. - 10с.

49. ГОСТ Р 54478-2011. Зерно. Методы определения количества и качества клейковины в пшенице. - М. : Стандартинформ, 2012. - 24с.

50. Грицак, З.И. Сильфия пронзеннолистная (БИрЫит perfoliatum Ь.), ее биология, кормовые достоинства и опыт возделывания в условиях Черновицкой области УССР : автореф. дис. канд. сельхоз. наук. / Грицак Зиновий Иванович. - Кишинев, 1970. - 20 с.

51. Давидянц, С.Б. Химия природных органических веществ : учебное пособие / С.Б. Давидянц, Э.С. Давидянц, М.М. Медведева, Л.М. Шибаева // Ставрополь : СГПИ, 1994. - 144 с.

52. Давидянц, Э. С. Антигрибное действие тритерпеновых гликозидов сильфии пронзеннолистной / Э.С. Давидянц, И.А.Карташева, И.В. Нешин // Бюллетень

ботанического сада им. И. С Косенко / КГАУ. - Краснодар, 1998а. - №8. - С. 36.

53. Давидянц, Э. С. Биологическая активность и перспективы использования фитопрепаратов из сильфии пронзеннолистной (БИрЫит perfoliatum L.) / Э.С. Давидянц, Л.П. Нешина, И.В. Нешин, И.А.Карташева // Нетрадиционное растениеводство, экология и здоровье : материалы VII Междунар. науч.-практ. конф. (Алушта, 7-13 сентября 1998 г.). - Симферополь, 1998б. - С. 668.

54. Давидянц, Э. С. Виды рода БИрЫит - источники биологически активных веществ / Э.С. Давидянц // Роль ботанических садов в рациональном использовании и воспроизводстве растительных ресурсов : тезисы докл. VII Всесоюз. конф. молодых ученых. (Ташкент, 1-3 октября 1990 г.) - Ташкент : Фан, 1990. - С.41-42.

55. Давидянц, Э.С. Влияние обработки семян тритерпеновыми гликозидами на активность пероксидазы, ИУК-оксидазы и полифенолоксидзы в проростках пшеницы / Э.С. Давидянц // Химия растительного сырья. - 2013а. - № 4. - С. 225-231.

56. Давидянц, Э.С. Влияние суммы тритерпеновых гликозидов из БИрЫит ре^оНаШт на некоторые показатели метаболизма проростков пшеницы / Э.С. Давидянц // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования : материалы IX Междунар. симпоз. (Пущено, 14-18 июня 2011 г.). - М. : РУДН, 2011а. - Т. II. - С. 58-62.

57. Давидянц, Э.С. Влияние тритерпеновых гликозидов на активность а и в -амилаз и содержание суммарного белка в проростках пшеницы / Э.С.Давидянц // Прикладная биохимия и микробиология. - 2011б. - Т. 47, №5. - С. 530 -536.

58. Давидянц, Э.С. Влияние тритерпеновых гликозидов БИрЫит рв^оНаШт (Asteraceae) на прорастание семян и рост проростков в условиях теплового стресса / Э.С. Давидянц // Растительные ресурсы. - 2006а. - Т. 42, вып. 2. - С. 120-125.

59. Давидянц, Э.С. Влияние тритерпеновых гликозидов БИрЫит рв^оНаШт Ь. на рост проростков гороха и пшеницы / Э.С. Давидянц, Л.П. Нешина, И.В. Нешин // Растительные ресурсы. - 2001. - Т. 37, вып. 3. - С. 93-96.

60. Давидянц Э.С. Влияние тритерпеновых гликозидов БИрЫит рв^оИаШт Ь. на фитопатогенные грибы / Э.С. Давидянц, И.А. Карташева, И.В. Нешин // Растительные ресурсы. - 1997. - Т. ЗЗ, вып. 4. - С. 93-97.

61. Давидянц, Э.С. Влияние экстракта БИрЫит рв^оНаШт на укореняемость черенков различных сортов клематиса / Э.С. Давидянц, Л.П. Чебанная // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования : материалы УШ Междунар. симпоз. (Москва, 22-26 июня 2009 г.) - М. : РУДН, 2009. - Т. II. - С.106-109.

62. Давидянц, Э.С. Влияние экстракта из БИрЫит рв^оНаШт на физиолого-биохимические показатели и зерновую продуктивность озимой пшеницы / Э.С. Давидянц // Современная биология: актуальные вопросы. II Междунар. науч.-прак. конф. - С.-Пб. / Биолог. - 2014. - №3. - С. 61-64.

63. Давидянц, Э. С. Возможность использования экстракта БИрЫит рв^оНаШт Ь. как регулятора роста растений / Э.С. Давидянц // Рациональное использование биоресурсов в АПК : материалы Междунар. науч.-практ. конф. (29-31 мая 2006 г.) / Горс. ГАУ. - Владикавказ, 2006б. - С. 175-176.

64. Давидянц, Э.С. Действия суммы тритерпеновых гликозидов и экстракта из БИрЫит рв^оНаШт на ростовые процессы в условиях высокотемпературного и солевого стресса / Э.С. Давидянц // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования: материалы Х Междунар. симпоз. (Пущено, 17-22 июня 2013 г.). - М. : РУДН, 2013б. - Т. I. - С. 88-90.

65. Давидянц, Э. С. Изучение антифунгальных свойств фитопрепаратов на основе тритерпеновых гликозидов / Э.С. Давидянц, И.А.Карташева, Л.П. Нешина, И.В. Нешин // Защита растений от вредных организмов в условиях биологизации земледелия : материалы Междунар. науч.-практ. конф. (Орел, 12-13 марта 1998 г.) / ОГСХА. - Орел, 1998в. - С. 63-64.

66. Давидянц, Э.С. О биологической активности гликозидов олеаноловой кислоты / Э.С. Давидянц // Наука - здравоохранению : тезисы докл. IX науч. конф. молодых ученых Пятигорского фармацевтического института. (3-5 февраля 1986 г.). - Пятигорск, 1986. - С. 28-29.

67. Давидянц Э.С. Перспективы использования экологически безопасных регуляторов роста при выращивании озимой пшеницы / Э.С. Давидянц, И.В. Нешин // Актуальные вопросы экологии и природопользования : материалы Междунар. науч.-практ. конф. (Ставрополь, ноябрь 2005 г.). - Ставрополь : АГРУС, 2005. - Т.2. - С. 232-233.

68. Давидянц, Э.С. Перспективная кормовая культура сильфия пронзеннолистная как источник биологически активных веществ / Э.С. Давидянц // Механизмы интеграции биологических систем: проблема адаптации : тезисы докл. IX науч.-практ. конф. (20-22 сентября 1989 г.). -Ставрополь, 1989а. - С. 267-268.

69. Давидянц, Э.С. Применение регуляторов роста тритерпеновой природы при выращивании озимой пшеницы / Э.С. Давидянц // Агрохимия. - 2006в. -№8. - С. 30-33.

70. Давидянц, Э.С. Рострегулирующая активность тритерпеновых гликозидов БИрЫит ре^оНаШт (Asteraceae) / Э.С. Давидянц // Растительные ресурсы. -2006г. - Т. 42, вып. 1. - С. 127-136.

71. Давидянц, Э.С. Рострегулирующее действие экстракта БНрЫит perfoliatum Ь. при выращивании озимой пшеницы / Э.С. Давидянц, И.В. Нешин // Агрохимия. - 2004. - №11. - С. 54-57.

72. Давидянц, Э. С. Сильфия пронзеннолистная и сильфия цельнолистная как новые источники тритерпеновых сапонинов / Э.С. Давидянц // Роль ботанических садов в охране и обогащении растительного мира : тезисы докл. Респуб. науч. конф., посвященной 150-летию Ботанического сада им. акад. А.В. Фомина. - Киев : ун-т, 1989б. - Т. 2. - С. 102-103.

73. Давидянц, Э.С. Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum / Э.С. Давидянц, Ж.М. Путиева, В.А. Бандюкова, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. - 1984а. - №1. - С. 120-121.

74. Давидянц, Э.С. Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum. II / Э.С. Давидянц, Ж.М. Путиева, В.А. Бандюкова, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. - 19846. - №5. - С. 666-667.

75. Давидянц, Э.С. Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum. V. Строение сильфиозида А / Э.С. Давидянц, Ж.М. Путиева, В.А. Бандюкова, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. - 1986. - №1. - С. 63-66.

76. Давидянц, Э.С. Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum. III. Строение сильфиозида Е / Э.С. Давидянц. Ж.М. Путиева, В.А. Бандюкова, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. -1984в. - №6. - С. 750-753.

77. Давидянц, Э.С. Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum. IV. Строение сильфиозида С / Э.С. Давидянц, Ж.М. Путиева, А.С. Шашков, В.А. Бандюкова, Н.К. Абубакиров // Химия природных соединений. - 1985. - №4. - С. 519-522.

78. Давидянц, Э. С. Фиторегуляторное действие тритерпеновых гликозидов и экстракта сильфии пронзеннолистной (Silphium perfoliatum L.), пути их практического использования / Э.С. Давидянц // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования : материалы VII Междунар. симпоз. (Пущено, 18-22 июня 2007 г.). - М. : РУДН, 2007. - Т. II. - С.114-116.

79. Давидянц, Э.С. Химическое изучение сильфии пронзеннолистной и сильфии цельнолистной / Э.С. Давидянц // Тезисы докл. Х науч. конф. молодых ученых / Пятигорск. фарм. ин-т. - Пятигорск, 1987. - С. 47-48.

80. Давидянц, Э.С. Химический состав и перспективы использования растений p. Silphium L. (Обзор) / Э.С. Давидянц, Н.К. Абубакиров // Растительные ресурсы. - 1992. - Т. 28, вып. 2. - С. 118-128.

81. Давидянц, Э.С. Эффективность экстракта сильфиума пронзеннолистного (БИрЫит perfoliatum L.) как регулятора роста при укоренении черенков / Э.С. Давидянц, А.Ф. Кольцов // Агрохимия - 2006. - №7. - С. 29-32.

82. Дарканбаев, Г.Б. Амилазы зерновых и регуляция их активности / Г.Б. Дарканбаев, О.В. Фурсов // Успехи биологической химии. - 1982. - Т. 22. -С. 137-148.

83. Деканосидзе, Г.Е. Биологическая роль, распространение и химическое строение тритерпеновых гликозидов / Г.Е. Деканосидзе, В.Я. Чирва, Т.В. Сергиенко. - Тбилиси : Мецниереба, 1984. - 349 с.

84. Деканосидзе, Г.Е. Исследование тритерпеновых гликозидов / Г.Е. Деканосидзе, В.Я. Чирва, Т.В. Сергиенко, Н.И. Уварова, - Тбилиси : Мецниереба, 1982. - 151 с.

85. Диагностика устойчивости растений к стрессовым воздействиям : методическое руководство / под. ред. Г.В. Удовенко. - Л. : ВИР, 1988. - С. 25-30.

86. Дикусар, Е.А. Синтез и изучение фунгицидной активности аммониевых солей глицирризиновой кислоты / Е.А. Дикусар [и др.] // Химия растительного сырья. - 2011. - №4. - С. 53-56.

87. Долматова, Н.Б. Защита астры однолетней от фузариоза в условиях Ставропольского ботанического сада им. В.В. Скрипчинского / Н.Б. Долматова, И.А. Карташева, Э.С. Давидянц // Проблемы экологии и защиты растений в сельском хозяйстве : сб. науч. статей по материалам 73-й науч.-практ. конф. / СГАУ. - Ставрополь, 2009. - С. 85-92.

88. Доспехов, Б.А. Методика полевого опыта с основами статистической обработки результатов исследований / Б.А. Доспехов. - М. : Агропромиздат, 1985. - 351 с.

89. Дудкин, М.С. Гемицеллюлозы / М.С. Дудкин, В.С. Громов. - Рига : Зинатне, 1991. - 491 с.

90. Дудкин, М.С. Спирторастворимые полисахариды стеблей БИрЫит рв^оНаШт / М.С. Дудкин, Н.Г. Шкантова, М.А. Парфентьева // Химия природных соединений. - 1980. - №1. - С. 33-35.

91. Дудкин, М.С. Характеристика водорастворимых полисахаридов листьев БИрЫит рв^оНаШт // М.С. Дудкин, Н.К. Черно, Н.Г. Шкантова // Химия природных соединений. - 1979. - №6. - С. 771-774.

92. Ермаков, А.И. Методы биохимического исследования растений / А.И. Ермаков [и др.]; под ред. А.И. Ермакова. - Л. : Агропромиздат, 1987. - 430 с.

93. Жалиева, Л.Д. Повышение морозоустойчивости растений озимой пшеницы при обработке семян биологически активными веществами / Л.Д. Жалиева // Достижения науки и техники АПК. - 2001. - №6. - С. 17-19.

94. Иващенко, И.Н. Влияние регуляторов роста на устойчивость к стрессовым факторам, урожайность и качество зерна озимой пшеницы на черноземе выщелоченном : дис. канд. сельхоз. наук : 06.01.01 / Иващенко Ираида Николаевна. - Ставрополь, 2010. - 186 с.

95. Казаков, Е.Д. Биохимия зерна и продуктов его переработки / Е.Д. Казаков, В.Л. Кретович. - М. : ВО Агропромиздат, 1989. - 368 с.

96. Калиевая соль каулозида С, стимулирующая репаративную регенерацию кожи: пат. 2078086 Российская Федерация, СО 7 163/00, А 61К31/705 / Аминин Д.Л., Стригина Л.И., Агафонова И.Г., Щевцова Е.В., Анисимов М.М., Хотимченко Ю.В., Добрынченко И.В.; заявитель и патентообладатель Тихоокеанский ин-т биоорг. химии ДО РАН; Ин-т биологии моря ДО РАН. -№ 94043534/04; заявл. 13.12.94; опуб. 27.04.97, Бюл. №12. - 3 с.

97. Каракаева, Р.К. Протеолитические ферменты как активаторы Р-амилазы белковых тел созревающего зерна пшеницы / Р.К. Каракаева [и др.] // Физиология и биохимия культурных растений. - 1991. - Т. 23. - С. 114-118.

98. Карташева, И.А. Оценка антифунгального действия суммы тритерпеновых гликозидов, выделенной из двух видов сильфии / И.А. Карташева, Э.С. Давидянц // Защита растений и карантин : сб. науч. тр. / СГСХА -Ставрополь, 1998. - С. 17-20.

99. Карташов, А.В. Роль систем антиоксидантной защиты при адаптации дикорастущих видов растений к солевому стрессу / А.В. Картошов [и др.] // Физиология растений. - 2008. - Т. 55. - С. 516-522.

100. Карташова, Е.Р. Полифункциональность растительных пероксидаз и их практическое использование / Е.Р. Карташова, Г.Н. Руденская, Е.В. Юрина // Сельскохозяйственная биология. - 2000. - №1. - С. 62-70.

101. Касумов, Н.А. Влияние засоления на прорастание семян пшеницы и активность амилаз в этих семенах / Н.А. Касумов, Н.Ш. Алиева, Т.С. Мамедова // Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования : материалы VII Междунар. симпоз. (Пущино 18-22 июня 2007 г.). - М. : РУДН, 2007. - Т. II. - С. 178-180.

102. Кефели, В.И. Определение биологической активности свободных ауксинов и ингибиторов роста в растительном материале / В.И. Кефели, Р.Х. Турецкая, Э.М. Коф, П.В. Власов // Методы определения фитогормонов, ингибиторов роста, дефолиантов и гербицидов. - М. : Наука, 1973. - С. 20-44.

103. Кит, С.М. Сравнительный анализ гипохолестеринемического действия лекарственных растений / С.М. Кит, И.П. Горелюк, Ж.Н. Румянцева // Фармакология и токсикология : Респуб. межвед. сб. - Киев, 1991. - С. 98-24.

104. Климачев, Д.А. Влияние азотного питания на эффективность обработки яровой пшеницы цитокинином (6-БАП) / Д.А. Климачев, Н.И. Якушкина // Агрохимия. - 1997. - №12. - С. 47-49.

105. Ковтун, В.И. Высокоадаптивные, высококачественные сорта озимой пшеницы для засушливых условий юга России / В.И. Ковтун // Вестник АПК Волгоградской области. - 2003. - №7. - С. 24.

106. Колб, В.Г. Клиническая биохимия / В.Г. Колб, В.С. Камышников. - Минск : Беларусь, 1976. - 311 с.

107. Колбасина, Э.И. Актинидия. Нетрадиционные садовые культуры / Э.И. Колбасина; под ред. Е.П. Куликова - Ростов н/Д : Феникс, Харьков : Фалия, 2005. - С. 39-44.

108. Колмыкова, Т.С. Эффективность регуляторов роста растений при действии абиотических стрессовых факторов / Т.С. Колмыкова, А.С. Лукаткин // Агрохимия. - 2012. - №1. - С. 83-94.

109. Колупаев, Ю.Е. Участие растворимых углеводов и низкомолекулярных соединений азота в адаптивных реакциях растений / Ю.Е. Колупаев, Ю.В. Карпец // Вестник Харьковского нац. аграрного университета. Серия Биология. - 2010. - №2 (20). - С. 36-53.

110. Косаковская, И.В. Стрессовые белки растений / И.В. Косаковская. - Киев : Фитосоциоцентр, 2008. - 154 с.

111. Косметика с олеаноловой кислотой. 2015. [Электронный ресурс] URL: http://kosmetikapoisk.ru/sostav-kosmetiki/oleanolic-acid- kosmetica/.

112. Кочетков, Н.К. Масс-спектрометрия гликозидов олеаноловой кислоты. Сообщение 2. Биозиды и триозиды / Н.К. Кочетков [и др.] / Известия АН СССР. Серия химическая. - 1974. - №1. - С. 113-122.

113. Кочкин, Д.В. Обнаружение малонилгинзенозида Rb1 в суспензионной культуре клеток женьшеня Panax japonicus var repens / Д.В. Кочкин, В.В. Качала, А.М. Носов // Доклады РАН. - 2011. - №441. - С. 837-840.

114. Кочкин, Д.В. Кислые эфиры гинзенозидов в суспензионной культуре клеток Panax japonicus var repens / Д.В. Кочкин, А.М. Носов // Вестник МарГТУ. Серия Лес. Экология. Природопользование. - 2011. - №3. - С. 67-71.

115. Кошкин, Е.И. Особенности биологии и некоторые приемы возделывания сильфии пронзеннолистной в условиях Московской области : автореф. дис. канд. сельхоз. наук / Кошкин Евгений Иванович. - М., 1976. - 18 с.

116. Кошкин, Е.И. Физиология устойчивости сельскохозяйственных культур / Е.И. Кошкин. - М. : Дрофа, 2010. - 638 с.

117. Кошкин, Е.И. Частная физиология полевых культур / Е.И. Кошкин [и др.] ; под. ред. Е.И. Кошкина. - М. : КолосС, 2005. - 344 с.

118. Кузнецов, Вл.В. Полиамины при стрессе: биологическая активность, роль, метаболизм и регуляция / Вл.В. Кузнецов, Н.Л. Редькина, Н.И. Шевякова // Физиология растений. - 2006. - Т. 53. - С. 658-683.

119. Кузнецов, Вл.В. Пролин при стрессе: биологическая роль, метаболизм, регуляция / Вл.В. Кузнецов, Н.И. Шевякова // Физиология растений. - 1999. -Т. 46. - С. 321-336.

120. Кулаева, О.Н. Определение цитокининовой активности веществ с помощью биотестов / О.Н. Кулаева // Методы определения фитогормонов, ингибиторов роста, дефолиантов и гербицидов. - М. : Наука, 1973. - С. 63-73.

121. Кулаева, О.Н. Белки теплового шока и устойчивость растений к тепловому шоку / О.Н. Кулаева // Соросовский образовательный журнал. - 1997. - №2. -С. 293-310.

122. Кулаева, О.Н. Новейшие достижения и перспективы в области изучения цитокининов / О.Н. Кулаева, Вл.В. Кузнецов // Физиология растений. - 2002. - Т. 49. - С. 626-640.

123. Кулаева, О.Н. Новейшие достижения в изучении механизма действия фитогормонов / О.Н. Кулаева, О.С. Прокопцева // Биохимия. - 2004. - Т. 69, вып. 3. - С. 293-310.

124. Куперман, Ф.М. Морфофизиология растений / Ф.М. Куперман. - М. : Колос, 1984. - 240 с.

125. Куркаев, В.Т. Сельскохозяйственный анализ и основы биохимии / В.Т. Куркаев, С.М. Ерошкина, А.Н. Пономарев. - М. : Колос, 1977. - 240 с.

126. Куянцева, А.М. Регенерирующая активность экстракта 8ИрЫит perfoliatum / А.М. Куянцева, Э.С. Давидянц // Фармация. - 1988. - №6. - С. 36-37.

127. Лабинская, А.С. Микробиология с техникой микробиологических исследований / А.С. Лабинская. - М. : Медицина, 1972. - С. 91- 93.

128. Лебедева, А.С. Влияние гипертермии и экзогенной гибберелловой кислоты на активность протеолитических и амилолитических ферментов в прорастающих семенах пшеницы : дисс. канд. биол. наук : 03.01.05 / Лебедева Александра Сергеевна. - М., 2010. - 134 с.

129. Лихацкая, Г.Н. Образование комплекса тритерпенового гликозида голотурина А с холестерином в липосомальных мембранах / Г.Н. Лихацкая [и др.] // Биофизика. - 1985. - №2. - С. 358-359.

130. Машковский, М.Д. Лекарственные средства / М.Д. Машковский. - М. : Новая Волна, 2008. - 1206 с.

131. Маргиева, Ф.М. Результаты интродукции сильфии пронзеннолистной, как кормовой культуры, в Северную Осетию : дисс. канд. биол. наук : 03.00.32 / Маргиева Фатима Тимофеевна. - Владикавказ, 2006. - 129 с.

132. Медведев, П.Ф. Интродукция сильфии пронзеннолистной в Ленинградской области / П.Ф. Медведев // Растительные ресурсы. - 1971. - Т. 7, вып. 2. - С. 291-295.

133. Медведев, П.Ф. Кормовые культуры европейской части СССР: справочник / П.Ф. Медведев, А.И. Сметанникова. - Л. : Колос, 1981.- 264 с.

134. Милаева, Л.И. Сравнительное определение количества пигментов в листьях кукурузы и табака ускоренным методом / Л.И. Милаева, И.П. Примак // Селекция и семеноводство. - Киев, 1969. - № 12. - С. 69-72.

135. Миртова, Э.А. Аминокислотный состав новых кормовых культур / Э.А. Миртова // Производство и использование кормового белка. - Ульяновск, 1980. - С. 36-37.

136. Мнезель, М.М. Влияние гиббереллина на активность а-амилазы в проростках злаковых культур / М.М. Мнезель, М.К. Мананков //Физиология и биохимия культурных растений. - 1991. - Т. 23. - С. 340-344.

137. Моргун, В.В. Экофизиологические и генетические аспекты адаптации культурных растений к глобальным изменениям климата / В.В. Моргун, Д.А. Кирзий, Т.М. Шадчина // Физиология и биохимия культурных растений. -2010. - Т. 42. - С. 3-20.

138. Наумова, Н.А. Анализ семян на грибную и бактериальную инфекцию / Н.А. Наумова. - Л. : Колос, 1970.- 207 с.

139. Недварас, А.О. Биологическая и биохимическая характеристика перспективных силосных растений. 20. Рост, развитие, урожайность, химический состав надземной части сильфии пронзеннолистной в условиях Литовской ССР / А.О. Недварас, В.И. Марчюлёнис // Труды АН ЛитССР. Серия В. - 1987. - № 3/99. - С. 37-45.

140. Нешин, И.В. Роль регуляторов роста в повышении продуктивности озимой пшеницы / И.В. Нешин, С.С. Мясоедова, О.А. Бархатова, Э.С.Давидянц, Н.В.Дуденко, А.Н. Орехова // Земледелие. - 2012. - №3. - С. 25-27.

141. Николаев, А.М. Экспериментальные основы фармакологии / А.М. Николаев.

- М. : Медицина, 1951. - 224 с.

142. Носов, А.М. Вторичный метаболизм / А.М.Носов // Физиология растений / Н.Д. Алехина [и др.]; под. ред. И.П.Ермакова. - М. : Академия, 2005. - С. 588-619.

143. Нургалиева, Р.В. Влияние гумми М на гормональный статус растений пшеницы при засолении / Р.В. Нургалиева [и др.] // Агрохимия. - 2006. - №8.

- С. 25-29.

144. Петрова Л.Н. Современные тенденции изменения климата и необходимость их учета в адаптивном земледелии / Л.Н. Петрова, Л.И. Желнакова // Деградация почвенного покрова и проблемы агроландшафтного земледелия: материалы I Междунар. науч.-практ. конф. - Ставрополь, 2001. - С. 174-176.

145. Плешков, Б.П. Практикум по биохимии растений / Б.П. Плешков. - М. : Колос, 1985. - 255 с.

146. Полевой, В.В. Фитогормоны / В.В. Полевой. - Л. : ЛГУ, 1982. - 248 с.

147. Практикум по агрохимии / под ред. Б.А. Ягодина - М. : Агропромиздат, 1987.- 512 с.

148. Практикум по физиологии растений / Н.Н. Третьяков [и др.]; под. ред. Н.Н. Третьякова. - 3-е изд., перераб. и доп. - М. : Агропромиздат, 1990. - 271 с.

149. Практическая химия белка / под ред. А. Дарбре; пер. с анг. - М. : Мир, 1989.

- С. 300-302.

150. Прусакова, Л.Д. Применение брассиностероидов в экстремальных для растений условиях / Л.Д. Прусакова, С.И. Чижова // Агрохимия. - 2005. -№7. - С. 87-94.

151. Прусакова, Л.Д. Регуляторы роста с антистрессовыми и иммунопротекторными свойствами / Л.Д. Прусакова, Н.Н. Малеванная, С.А. Белопухов, В.В. Вакуленко // Агрохимия. - 2005. - №11. - С. 76-86.

152. Пустовойтова, Т.М. Последовательность изменений содержания ИУК и АБК в листьях огурца при прогрессирующей почвенной засухе / Т.М. Пустовойтова, Н.Е. Жданова, В.Н. Жолкевич // Физиология растений. - 2004. - Т. 51. - С. 569-574.

153. Полетико, О.М. Декоративные травянистые растения открытого грунта: справочник по номенклатуре родов и видов / О.М. Полетико, А.П. Мищенкова. - Л. : Наука, 1967. - 207 с.

154. Радева, В. Содержание на сапонини в листата на сортове люцерна, отглеждани при воден стресс и недостиг на азот / В. Радева, И. Илиева // Болг. Ж. Физиол. растений. - 1993. - Т. 125. - С. 990-1000.

155. Рахметов, Д. Кормовой севооборот - незнакомец сильфий (Silphium perfoliatum L. / Д. Рахметов, Н. Стадничук // Зерно. - 2011. - №8. - С. 41-43.

156. Рогожин, В.В. Роль пероксидазы в механизмах покоя и прорастания зерновок некоторых злаковых культур / В.В. Рогожин, Т.Т. Курилюк // Известия ТСХА. - 2010. - №4. - С. 22-31.

157. Розов, С. М. Ауксин: биосинтез, метаболизм, транспорт / С.М. Розов, А.А. Загорская, Е.В. Дейнеко, В.К. Шумный // Успехи современной биологии. -2013а. - Т. 133. - С. 50-62.

158. Розов, С. М. Ауксин: регуляция и возможные пути ее модуляции / С.М. Розов, А.А. Загорская, Е.В. Дейнеко, В.К. Шумный // Успехи современной биологии. - 2013б. - Т. 133. - С. 115-123.

159. Романов, Г.А. Как цитокинины действуют на клетку / Г.А. Романов // Физиология растений. - 2009. - Т. 56. - С. 295-319.

160. Романов, Г.А. Рецепторы фитогормонов / Г.А. Романов // Физиология растений. - 2002. - Т.49. - С. 615-625.

161. Савин, А.П. Технология возделывания основных медоносных культур / А.П. Савин, Ю.В. Докукин. - Рязань : Рязоблтипография, 2010. - 111 с.

162. Савич, И.М. Пероксидазы - стрессовые белки растений / И.М. Савич // Успехи современной биологии. - 1989. - Т. 107. - С. 406-417.

163. Садвакасова, Г.Г. Некоторые физико-химические и физиологические свойства порексидазы растений / Г.Г. Садвакасова, Р.М. Кунаева // Физиология и биохимия культурных растений. - 1987. - Т. 19. - С. 107-117.

164. Свиридов, А.Ф. Масс-спектрометрия гликозидов олеаноловой кислоты. Сообщение 1. Природа моносахаридов и характер замещения в остатке олеаноловой кислоты / А.Ф. Свиридов [и др.] // Известия АН СССР. Серия химическая. - 1973. - Т. 12. - С. 2713- 2718.

165. Сарсанбаев, К.Н. Роль ферментов в устойчивости растений / К.Н. Сарсанбаев, Ф.А. Полимбетова. - Алма-Ата : Наука, 1986. - 18 с.

166. Сильфиум. Энциклопедия декоративных садовых растений [Электронный ресурс] URL: http://flower.onego.ru/other/silphium.html.

167. Смашевский, Н.Д. Влияние сочетаний витаминов и фитогормонов на улучшение роста и метаболизма томата при засолении / Н.Д. Смашевский // Успехи современного естествознания. Сельскохозяйственные науки. - 2011. - №4. - С. 55-62.

168. Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. 2011 г. Приложение к журналу Защита растений. - 2010. - №6. - С. 408-450.

169. Способ получения биологически активной суммы солей тритерпеновых кислот : пат. 2108107 Российская Федерация, 6А 61 К 35/78 / Ралдугин В.А., Друганов А.Г., Климов В.П., Шубин А.Н., Чекуров В.М.; заявители и патентообладатели Новосибирский ин-т орган. химии СО РАН, Гос. пред-е Производств. объедин. «Электрохимический завод», Ин-т цитологии и генетики СО РАН. - № 97103403/13; заявл. 06.03.97 ; опуб. 10.04.98, Бюл. № 10. - 3 с.

170. Способ получения сапонина «Дипсакозид», обладающего гиполипидемической активностью : а.с. 1700003 СССР:, МКИ5 С 07 Н 15/24 / Н.К. Абубакиров, Н.Г. Александров, С.Г. Нагай, З.З. Хакимов. - № 4736790/04; заявл. 11.07.89; опуб. 23.12.91, Бюл. № 47. - 3 с.

171. Способ предпосевной обработки семян : а.с. 1683524 СССР, А 01 С 1/00 /А.П.Ивакин, А.А.Грушин. - №4668425/15; заявл.30.03.89; опуб.15.10.91, Бюл. 38. - 3 с.

172. Способ предпосевной обработки семян : а.с. 1729314 СССР', А 01 С 1/00 / Э.П. Кемертелидзе, П.А. Явич, Г.Е. Деканосидзе, Г.И. Данелия, М.Д. Канделаки. -№ 4790372/15; заявл. 23. 10.89; опуб. 30.04.92, Бюл. № 16. - 2 с.

173. Способ предпосевной обработки семян : пат. 2032301 Российская Федерация, А 01 С 1/00, А 01 N 65/00 / Кабиров Р.Р., Садыков О.Ф., Мороз А.П., Попков А.Ю.; заявители и патентообладатели те же. - № 5019288/15; заявл. 24.07.91; опуб. 10.04.95, Бюл. №10. 3 с.

174. Способ регулирования роста растений пшеницы : пат. № 2200409 Российская Федерация, 7 А 01 N 65/00 / Давидянц Э.С., Нешин И.В.; заявитель и патентообладатель ГНУ Ставропольский НИИСХ. -№2001106390; заявл. 06.03.01; опуб. 20.03.03, Бюл. №8. - 4с.

175. Способ стимулирования укоренения и роста черенков : пат. №2273996 Российская Федерация, МПК А 01 N 65/00 / Давидянц Э.С., Кольцов А.Ф.; заявитель и патентообладатель ГНУ Ставропольский НИИСХ. -№2004114978; зявл.17.05.04; опуб. 20.04.06, Бюл. № 11. - 4с.

176. Станкявичене, Н.А. Биологические особенности и аминокислотный состав сильфии пронзеннолистной в условиях Литовской ССР / Н.А. Станкявичене, А.А. Мишкувене. - Киев : Наукова думка, 1981. - 278 с.

177. Стехова, С.И. Антимикробная активность гликозидов бетулафолиентриола и его 3-эпимера / С.И. Стехова [и др.] // Растительные ресурсы. - 1989. - Т. 25, вып. 1. - С. 103-105.

178. Стехова, С.И. Связь между химическим строением и антистафилококковой активностью полиолов даммаранового ряда и их гликозидов / С.И. Стехова [и др.] // Растительные ресурсы. - 1998. - Т. 34, вып.1. - С. 51-56.

179. Стехова, С.И. Структурно-функциональные свойства панаксазидов Panax ginseng C.A. Mey. и их аналогов. Влияние 20(Б)-протопанаксадиола и его

гликозидов на рост корня проростков Cucumis sativus L. / С.И. Стехова [и др.] // Растительные ресурсы. - 2001. - Т. 37, вып. 1. - С. 82-87.

180. Стехова, С.И. Структурно-функциональные свойства гликозидов Panax ginseng (Araliaceae) и их аналогов. VII. Влияние бетулафолиентриола и родственных соединений на рост корня проростков Cucumis sativus L. / С.И. Стехова [и др.] // Растительные ресурсы. - 2005. - Т. 41, вып. 3. - С. 80-86.

181. Стехова, С.И. Структурно-функциональные свойства тритерпеноидов ряда лупана. I. Влияние бетулиновой кислоты и 3-0-глюкозидов бетулиновой и дигидробетулиновой кислот на рост корня проростков Cucumis sativus L. / С.И. Стехова [и др.] // Растительные ресурсы. - 2002. - Т. 38, вып. 2. - С. 9298.

182. Стригина, Л.И. Влияние некоторых тритерпеновых и стероидных соединений на рост каллусных культур Panax ginseng C.A. Mey / Л.И. Стригина, М.В. Ходаковская, В.П. Булгаков // Растительные ресурсы. - 1993. - Т. 24, вып. 4. - С. 96-99.

183. Сун, С.К. Метаболизм пролина и перекрестная устойчивость к засолению и тепловому стрессу у прорастающих семян пшеницы / С.К. Сун, Е.Б. Лен, К.Р. Тян // Физиология растений. - 2005. - Т. 52. - С. 897-905.

184. Суханова, Е.С. Разработка методов скрининга биологической активности экстрактов из культур клеток высших растений / Е.С. Суханова, М.М. Мойсенович, А.М. Носов // Биология клеток растений in vitro и биотехнология : материалы IX конф. - Звенигород, 2008. - С. 374-375.

185. Сыров, В.Н. Тритерпеновые гликозиды Silphium perfoliatum. Гиполипидемическая активность сильфиозида / В.Н. Сыров, З.А. Хушбактова, Э.С. Давидянц // Химико-фармацевтический журнал. - 1992. -№5. - С. 66-69.

186. Таланова, В.В. Динамика фотосинтеза и транспирации проростков огурца в начальный период засоления и при действии фитогормонов / В.В. Таланова, А.В. Таланов, А.Ф. Титов // Доклады РАН. - 2006. - №2. - С. 10-13.

187. Тао, К.Л. Гормональная регуляция белково-нуклеинового обмена прорастающих семян / К.Л. Тао, А.А. Кан // Физиология и биохимия покоя и прорастания семян; пер. с анг. - М. : Колос, 1982. - С. 469-491.

188. Тариков, С. Рострегулирующая активность тритерпеновых гликозидов, выделенных из корней люцерны (Medicago sativa) / С. Тариков, А.Э. Тимбекова, Н.К. Абубакиров, Р.К. Коблов // Узбекский биологический журнал. - 1988. - №6. - С. 24-26.

189. Тарчевский, И.А. Метаболизм растений при стрессе / И.А. Тарчевский. -Казань : Фэн, 2001. - 448 с.

190. Трунова, Т.И. Растения и низкотемпературный стресс / Т.И. Трунова. - М. : Наука, 2007. - 54 с.

191. Утеуш, Ю.А. Новые перспективные кормовые культуры / Ю.А. Утеуш. -Киев : Наукова думка, 1991. - 192 с.

192. Флора УССР / под ред. О.Д. Висюлина. - Киев. - 1962. - Т. 11. - 590 с.

193. Ху, Ю.Ф. Ферменты антиоксидантной защиты и физиологические характеристики двух сортов топинамбура при солевом стрессе / Ю.Ф. Ху, Ж.П. Лиу // Физиология растений. - 2008. - Т. 55. - С. 863-868.

194. Хушбактова, З.А. Растения Центральной Азии - источники фитоэстрогенов / З.А. Хушбактова [и др.] // Растительные ресурсы. - 2011. - Т. 47, вып. 1. - С. 136-160.

195. Чекуров, В.С. Новые регуляторы роста растений / В.С. Чекуров [и др.] Защита растений и карантин. - 2003. - №9. - С. 20-21.

196. Чернядьев, И.И. Протекторное действие цитокининов на фотосинтетический аппарат и продуктивность растений при стрессе / И.И. Чернядьев // Прикладная биохимия и микробиология. - 2009. - Т. 45. - С. 389-402.

197. Шакирова, Ф.М. Неспецифическая устойчивость растений к стрессовым факторам и ее регуляция / Ф.М. Шакирова. - Уфа : Гилем, 2001. - 160 с.

198. Шаповал, О.А. Формирование урожая пшеницы при обработке регуляторами роста / О.А. Шаповал // Плодородие. - 2004. -№ 3. - С.18-21.

13

199. Шашков, А.С. Спектроскопия С-ЯМР в химии углеводов и родственных

соединений / А.С. Шашков, О.С. Чижов // Биорганическая химия. - 1976. - Т.

2, №4. - С. 437-496.

200. Шевелуха, В.С. Рост растений и его регуляция в онтогенезе / В.С. Шевелуха. - М. : Колос, 1992. - 594 с.

201. Шевякова, Н.И. Влияние засоления на ростовые показатели растений Phaseolus vulgaris L., содержание фитогормонов и полиаминов / Н.И. Шевякова [и др.] // Физиология и биохимия культурных растений. - 2010. -Т. 42. - С. 483-490.

202. Щеглов, В.В. Влияние некоторых тритерпеновых гликозидов на проницаемость плазматических мембран для УФ-поглощающих веществ в дрожжевых клетках Saccharomyces carlsbergensis // В.В. Щеглов, М.М Анисимов, А.М. Попов, И.Г Себко // Антибиотики. - 1979. - №1. - С. 49-55.

203. Шматько, И.Г. Реакция растений на водный и высотемпературный стресс / И.Г. Шматько, И.А. Григорюк // Физиология и биохимия культурных растений. - 1992. - Т. 24, №1. - С. 3-11.

204. Эдельштейн, М.М. Содержание каротина и аскорбиновой кислоты в силосных культурах / М.М. Эдельштейн, И.В. Соловьева // Доклады ТСХА. -

1974. - №204. - С. 51-54.

205. Эдельштейн, М.М. Содержание сахаров в вегетативных органах новых силосных культур / М.М. Эдельштейн, И.В. Соловьева // Доклады ТСХА. -

1975. - №209. - С. 51-53.

206. Эдельштейн, М.М. Сравнительная оценка кормовых качеств новых силосных растений в условиях Московской области / М.М. Эдельштейн, И.В. Соловьева // Доклады ТСХА. - 1971. - №168. - С. 52-56.

207. Этапы органогенеза и уход за посевами озимой пшеницы / Л.Н. Петрова, И.В. Нешин, Е.А. Прокудин, В.Н. Черкашин, Т.В. Чапцева, Н.В. Дуденко,

3.С. Давидянц, Ф.В. Ерошенко, Н.А. Стокоз, С.С. Мясоедова, О.А. Лобинцева // Справочно-консультационный бюллетень СИПКиА : учеб. пособие / под общ. ред. В.Г. Хворостьянова. - Ставрополь, - 2004. - Вып. 4(76). - С. 43-47.

208. Яворская, Т.К. Локализация сапонинов в органах и органаидах клеток растений / Т.К. Яворская, А.Д. Хоменко // Физиология и биохимия культурных растений. - 1973. - Т. 5, №2. - С. 159-162.

209. Ягодка, В.С. Лекарственные растения в дерматологии и косметологии / В.С. Ягодка. - Киев : Наукова думка, 1991. - 286 с.

210. Яковец. О.Г. Фитофизиология стресса / О.Г. Яковец. - Минск : БГУ, 2009. -103 с.

211. Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование а-хедерина с хедерасапонином / Л.А. Яковишин [и др.] // Химия растительного сырья. -2012. - №3. - С. 73-79.

212. Abbas, F. Bioactive saponins from Astragalus suberi L. growing in Yemen / F. Abbas, R. Zayed // Z. Naturforsch. - 2005. - Vol. 60. - P. 813-820.

213. Adesegun, S.A. Antifungal triterpenoid saponins from Liconiodiscus cupanioides / S.A. Adesegun, H.A.B. Coker, M.T. Hamann // Research J. Phytochemistry. -2008. - Vol. 2, N 1. - P. 93-98.

1 -5

214. Agrawal, P.K. C NMR spectroscopy of oleanane triterpenoids / P.K. Agrawal, D.C. Jain // Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroskopy. - 1992. - Vol. 24. - P. 1-90.

215. Ahmad, V.U. Isolation of a new lipoxygenase active saponin and a new triterpenoid from the leaves of Trachelospermum lucidum / V.U. Ahmad [et al.] // Z. Naturforsch. - 2005. - Vol. 60b. - P. 1287-1290.

216. Albrecht, K.A. Forage yield and quality of cup-plant / K.A. Albrecht, W.A. Golstein // Amer. Soc. Agron. Ann. Meet. Minneapolis, 1992. - P. 135-138.

217. Andersen, M. Plant growth is stimulated by tea-seed extract: a new natural growth regulator? / M. Andersen, N. Cedergreen // Hort Science. - 2010. - Vol. 45. - P. 1848-1853.

218. Appleford, N.E.J. Hormonal regulation of a-amylase gene expression in germinating wheat (Triticum aestivum) grains / N.E.J. Appleford, J.R. Lenton // Physiologia Plantarum. - 1997. - Vol. 100, N 3. - P. 534-542.

219. Argentieri, M.P. Evaluation of nematicidal properties of saponins from Medicago spp. / M.P. Argentieri [et al.] // Europen J. Plant Patology. - 2008. - Vol. 120, N 2. - P. 189-192.

220. Asao, Y. Structures of acetylated oleanane -type triterpene saponins, rarasaponins IV, V and VI and antihyperlipidemic constituent from pericarps of Sapindus rarak / V. Asao [et al.] // Chemical Pharmaceutical Bulletin. - 2009. -Vol. 57. - P. 198203.

221. Askham, L.R. Influence on desert saponin on germination / L.R. Askham, D.R. Cornelius // J. Range Manag. - 1971. - Vol. 24, N 6. - P. 439-442.

222. Augustin, M. Molecular activities, biosynthesis and evaluation of triterpenoid saponins / M. Augustin, V. Kuzina, S.B. Andersen, S. Bak // Phytochemistry. -2011. - Vol. 72. - P. 435-457.

223. Aufhammer, G. Versuche zur Prüfung der Dürreresistenz von Sommer getreide / G. Aufhammer, G. Fischbeck, H. Grebner // Z. Acker- und Pflanzenbau. - 1960. -Bd. 110, H. 2. - S. 117-120.

224. Avato, P. Microbial activity of saponins from Medicago spp.: structure - activity relationship / P. Avato [et al.] // Phytotherapy Research. - 2006. - Vol. 20, N 6. -P. 454- 457.

225. Bader, G. Pharmakologische and biopharmazeutische Bewertung von Triterpensaponine / G. Bader // Pharmazie. - 1994. - Bd. 49, H. 6. - S. 391-400.

226. Bader, G. Neue Ergebnisse zur Struktur und Wirkungsweise von Triterpensaponinen / G. Bader, K. Hiller // Pharmazie. - 1987. - Bd. 42, H. 9. - S. 577-597.

227. Bader, G. Zur antimyzetischen Wirksamkeit von Polygalsaure glycosiden / G. Bader, V. Kulhanek, H. Ziegler - Bohme // Pharmazie. - 1990. - Bd. 45, H. 8. - S. 618-620.

228. Bader, G. Cytotoxicity of triterpenoid saponins. Part. 2: Relationships between the structures of glycosides of polygalacic acid their activities against pathogenic Candida species / G. Bader, M. Seibold, K. Tintelnot, K. Hiller // Pharmazie. -2000. - Bd. 55, H. 1. - S. 72-74.

229. Badiani, M. Soluble peroxidase from winter wheat seedlings wit phenoloxidase -like activity / M. Badiani, M.G. De Biasi, M. Felici // Plant Physiology. - 1990. -Vol. 93. - P. 489-494.

230. Balansard, J. L'action des saponines sur la croissance. Influence du traitement des semences sur les dernieres phases de la vegetation / J. Balansard, F. Pellessier // Compt. Rend. Soc. Biol. - 1944. - Vol. 138. - P. 622-623.

231. Bapna, S. Antimalaral activity of Eclipta alba against Plasmodium berghee infection in mice / S. Bapna // J. Commun. Pis. - 2007. - Vol. 39, N 2. - P. 91-94.

232. Begley, M.J. The isolation of avenacins A-1, A-2, B-1, B-2, chemical defences agains cereal «take-all» disease. Structure of their aglycones, the avenes tergenins and their anhydvo dimers / M.J. Begley, L. Crombie, W.M.L. Crombie, D.A. Witing // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1986. - Vol. 11. - P. 1905-1915.

233. Beuttel, E. Silphion, eine beruhmte Heilpflanze des Altertums / E. Beuttel // Deutsche Apotheker-Zeitung. - 1951. - H. 23. - S. 409-410.

234. Bohlmann, F. Neue Labdan-derivate und Sesquterpene aus Silphium-Arten / F. Bohlmann, J. Jakupovic // Phytochemistry. - 1979. - Vol. 18. - P. 1987 - 1992.

235. Bohlmann, F. Neue sesquterpenkohlewasserstoffe mit anomalen Kohlestoffgerust aus Silphium-Arten / F. Bohlmann, J. Jakupovic // Phytochemistry. - 1980. - Vol. 19. - P. 259 - 265.

236. Borchardt, J.R. Antimicrobial activity of native and naturalized plants of Minnesota and Wisconsin / J.R. Borchardt [et al.] // J. Medicinal Plants Research. - 2008. - Vol. 2, N 5. - P. 98-100.

237. Bureau, D. Post -translational modifications of ß-amylases during germination of wheat and rye seeds / D. Bureau [et al.] // Plant Physiology. - 1989. - Vol. 134. -P. 678-684.

238. Cakmak, J. Activieties of hydrogen peroxide - scavenging enzymes in germinating wheat seeds / J. Cakmak, D. Strbac, H. Marschner // J. Experemental Botany. -1993. - Vol. 44, N 1. - P. 127-132.

239. Calabria, L. The isolation and characterization of triterpene saponins from Silphium and the chemosystematic and biological significance of saponins in the

Asteraceae : dis. PhD / Lalita Maria Calabria. - The University of Texas at Austin, 2008. - 320p.

240. Carter, T.R. Some implications of climatic change for agriculture in Europa / T.R. Carter, J.H. Porter, M.L. Parry // J. Experemental Botany. - 1992. - Vol. 43, N 8. -P. 1159-1169.

241. Carlson, H.J. Screening methods determining antibiotic activity of higher plants / H.J. Carlson, H.G. Douglas // J. Bacterology. - 1948. - Vol. 55, N 2. - P. 235-240.

242. Casimiro, J. Auxin transport promotes Arabidopsis lateral root initiation / J. Casimiro [et al.] // Plant Cell. - 2001. - Vol. 13. - P. 843-852.

243. Cazalet, S. Cancer and cancer symptomps. R.T. Cooper. 1999. URL: http://www.homeoint.org/cazalet/cooper/cancer.htm.

244. Chaib, I. Saponins as insecticides: a review / J. Chaib // Tunisian J. Plant Orotection. - 2010. - Vol. 5. - P. 1-50.

245. Chapagain, B.P. In vitro study of the antifungal activity of saponin-rich exstract against prevalent phytopathogenic fungi / B.P. Chapagain, Z. Wiesmann, L. Tsror // Industrial Crops and Products. - 2007. - Vol. 26, N 2. - P. 109-115.

246. Cho, W.C.S. Ginsenoside Re of Panax ginseng possesses significant antioxidant and antihyperlipidemic efficacies in streptozotocin - induced diabetic rats / W.C.S. Cho [et al.] // Europen J. Pharmacology. - 2006. - N 550. - P. 173-179.

247. Clevinger, J.A. New combinations in Silphium (Asteraceae: Heliantheae / J.A. Clevinger // Novon. - 2004. - Vol. 14. - P. 275-277.

248. Clevinger, J.A. Phylogenetic analysis of Silphium and subtribe Engelmanniinae (Asteraceae: Heliantheae) baced on ITS and ETS sequence data / J. A. Clevinger, J. L. Panero // Am. J. Botany. - 2000. - Vol. 87. - P. 505-572.

249. Cronquist, A.C. In vascular flora of the southeastern United States: Asteraceae / A.C. Cronquist. - Chapel Hill, N.C. University of North Carolina Press, 1980. -Vol. 1. - P. 67-72.

250. Crombi, L. Structures of the oat root resistance factors to "take-all" disease. Avenacins A-1, A-2, B-1 and B-2 and their companion substances / L. Crombi [et al.] // J. Chem. Soc. Perkin Trans. - 1986. - Vol. 11. - P. 1917-1922.

251. Coleman, J.J. Characterization of plant-derived saponin natural products against Candida albicans / J.J. Coleman [et al.] // ASC Chemical Biology. - 2010. - Vol. 5. - P. 321-332.

252. Curran, D.P. Tandem radical cyclization approach to angular triquinanes a short synthesis of racemic silphiperfol-6-ene and racemic 9-episilphiperfol-6-ene / D.P. Curran, S.C. Kuo // J. American Chemical Society. - 1986. - Vol. 108. - P. 11061107.

253. Das, T.K. Saponine: role in animal system / T. K. Das [et al.] // Veterinary World.

- 2012. - Vol. 5, N 4. - P. 248-254.

254. Datta, K. Eclipta alba extract with potential for hair growth promoting activity / K. Datta [et al.] // J. Ethnopharmacology. - 2009. - Vol. 124. - P. 450-456.

255. Da-yun, S. Effects of 20(S)-protopanaxadiol saponins on blood lipid metabolism and antioxidative activity in hyperlipidemia rats / S. Da-yun, V. Xiao-feng, Q. Sho-chin, X. Hua-li // Chin. Tradit. Herbal Drugs. - 2004. - Vol. 35. - P. 416-419.

256. Densmore, F. Uses plants by the Chippewa Indians / F. Densmore // Annual report of the Bureau of American Ethnology to the Secretary of the Smithsonian Institute.

- Washington : G.P.O., 1928. - Vol. 44th. - P. 340-358.

257. Desevedavy, C. Antifungal agents: in vitro and in vivo antifungal extract from the common daisy Bellisperennis / C. Desevedavy, M. Amors, L. Girre, C. Lavaud, G. Mossiot // J. Natural Products. - 1989. - Vol. 52, N. 1. - P. 184-185.

258. Dinda, B. Natural occurring triterpenoid saponins / B. Dinda, S. Debnath, B.C. Mohanta, Y. Hariqaya // Chem. Biodivers. - 2010. - Vol. 7, N 10. - P. 2327-2350.

259. Doligalska, M. Triterpenoid saponins effect in function of P-glycoprotein and reduce the survival of the free-living stages of Heligmosomoides bakeri. Veterenary Parasitology - 2011. - Vol. 179. - P. 144-151.

260. Du, Z. Two new antifungal saponins from the Tibetian herbal medicine Clematis tangutica / Z. Du // Planta Medica. - 2003. - Vol. 69. - P. 547-551.

261. Ekabo, O.A. Antifungal and molluscicidal saponins from Serjania salzmanniana / O.A. Ekabo, N.P. Farnsworth // J. Natural Products. - 1996. - Vol. 59. - P. 431435.

262. El-Sayed, N.H. Kaempferol triosides from Silphium perfoliatum / N.H. El-Sayed [et al.] // Phytochemistry. - 2002. - Vol. 60. - P. 835-838.

263. Eprintsev, A.T. Function of malatdehydrogenase complex of maize mesophyll and bundle sheath ceels under salt stress condition / A.T. Eprintsev, O.S. Fedorina // J. Stress Physiology Biochemistry. - 2006. - N 2. - P. 4-9.

264. Eskalante, A.M. Isolation of antifungal saponins from Phytolacca tetramera an Argentinean species in critic risk / A.M. Eskalante [et al.] // Ethnopharmacology.

- 2002. - Vol. 82, N 1. - P. 29-34.

265. Favel, A. In vitro antifungal activity of triterpenoid saponins / A. Favel [et al.] // Planta Medica. - 1994. - Vol. 60, N 1. - P. 50-53.

266. Felter, H.W. King's American Dispensatory / H.W. Felter, M.D. Lloyd. -Cincinnatti: Ohio valley Co., 1898. - P. 652.

267. Feng, W.-Sh. A new kaempferol trioside from Silphium perfoliatum / W.-Sh. Feng [et al.] // Asian Natural Products Research. - 2014. - Vol. 16. - P. 393-399.

268. Fielder, M. Plant medicine and folklore / M. Fielder. - New York : Winchester Press, 1975. - 100 p.

269. Francis, G. The biological action of saponins in animal systems: a review / G. Francis, Z. Kerem, H. Makkar, K. Becker // British J. Nutrition. - 2002. - Vol. 88.

- P. 587-605.

270. Franczek, J. Cup plant Silphium perfoliatum L. - biomass source for biofuels production / J. Franczek, K. Mudryk, M. Wrobel // Inzynieria Rolnicza. - 2011. -Vol. 6, N 131. - P. 21-27.

271. Flora Finder: Helping you indentify wild Nord American plants. URL: http:// www. florafinder. com.

272. Foubert, K. Antiprotozoal and antiangiogenic saponins from Apodytes dimidiate / K. Foubert [et al.] // Phytochemistry. - 2011. - Vol. 72. - P. 1414-1423.

273. Fu, X. Gibberellin-mediated proteasome-dependent degradation of the barley DELLA protein SLN1 repressor / X. Fu [et al.] // Plant Cell. - 2002. - Vol. 14. - P. 319-320.

274. Gansberger, M. Botanical characteristics, crop management and potential Silphium perfoliatum L. as a renewable resource for biogas production: a review / M. Gansberger, L.F.R. Montgomery, P. Liebhard // Industrial Crops and Products. -2015. - Vol. 63. - P. 362-372.

275. Garai, S. Triterpenoid saponins / S. Garai // Natural Products Research. - 2014. -Vol. 2. - P. 148-168.

276. Garcia-Sosa K. Antifungal activity of sakurasaponin from the root extract of Jacquinia flammea / K. Garcia-Sosa [et al.] // Natural Product Research. - 2011. -Vol. 2, N 12. - P. 1185-1189.

277. Germonprez, N. In vitro and in vivo antileishmanial activity of triterpenoid saponins isolated from Maesa balance and some chemical derivatives / N. Germonprez [et al.] // J. Med. Chemistry. - 2005. - Vol. 48, N 1. - P. 32-37.

278. Gilmore, M.R. Uses of plants by the Indians of the Missouri rever region / M. R. Gilmore. - Washington, 1919. - 132 p.

279. Gleason, H.A. Manual of vascular plants of the northeastern United States and adjacent Canada. New York botanical garten / H.A. Gleason, A.C. Cronquist. -New-York : Bronx, 1991. - 910 p.

280. Gottshall, R.Y. The occurrence of antibacterial substances active against Mycobacterium tuberculosis in seeds plants / R. V. Gottshal, E.H. Lucas, A. Likfeldt, J.M. Roberts // J. Clinical Investigation. - 1949. - Vol. 25, N 5. - P. 920923.

281. Gruiz, K. Fungitoxic activity of saponin: practical use and fundamental principle / K. Gruiz // Advances Experimetal Medicine and Biology. - 1996. - Vol. 404. - P. 527-534.

282. Gubler, F. Target genes and regulatory domains of the GAMY transcriptional activator in cereal aleurone / F. Gubler [et al.] // Plant Journals. - 1999. - Vol. 17, N 1. - P. 1-9.

283. Gubler, F. GA signaling in barley aleurone cells: control of SLN1 and GAMY expression / F. Gubler [et al.] // Plant Physiology. - 2002. - Vol. 129. - P. 191200.

284. Guclu-Ustündag, O. Saponins: properties, applications and processing / O. Guclu-Ustündag, G. Mazza // Crit. Rev. Food Sci Natur. - 2007. - N 3. - P. 231-258.

285. Gumnicka, O. Triterpene saponins from the aerial parts of Dianthus caryophyllus

var remontant Hort / O. Gumnicka, W. Oleszek // Acta Societatis Botanicorum Poloniae. - 1998. - Vol. 67. - P. 65-68.

286. Guo, M. Rapid analysis of a triterpenoid saponin mixture from plant extracts by

metrospray ionization multi-stage tandem mass spectrometry (ESI-MSI) / M. Guo, F. Song, Y. Bai, Z. Liu, S. Liu // Annal. Sci. - 2002. - Vol. 18, N 4. - P. 481-484.

287. Gus-Mayer, S. Avenacosidase from oat: purification, sequence analysis and biochemical characterization of a new member of the BGA family of beta-glucosidases / S. Gus-Mayer [et al.] // Plant Molecular Biology. - 1994. - Vol. 26.

- P. 909-921.

288. Hakomori, S. A rapid permethylation of glycolipids and polysaccharides catalyzed by methylsulfinyl corbanion in dimethylsulfoxide / S. Hakomori // J. Biochemistry.

- 1964. - Vol. 55. - P. 205-208.

289. Haralampidis, K. Biosynthesis of triterpenoid saponins in plants / K. Haralampidis, M. Trojanowska, A.O. Osbourn // Advances in Biochemical Engineering Biotechnology. - 2002. - Vol. 75. - P. 31-49.

290. Hamoo, M. Anti-obesity effects of the methanolic extract and chakasaponins from the flower buds of Camellia sinensis in mice / M. Hamoo [et al.] // Bioorganic Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 19, N 20. - P. 6033-6041.

291. Han, L.K Antiobesity effects of chikusetsusaponins isolated from Panax japonicus rhizomes / L.K. Han [et al.] // BMC Complementary Alternative Medicine. - 2005.

- Vol. 5. - P. 9-19.

292. Han, L.K. Antiobesity effects in rodents of dietary teasaponin, a lipase inhibitor / L.K. Han [et al.] // Int. J. Obesity Related Metabolic Disordes. - 2001. - Vol. 25, N 10. - P. 1459-1464.

293. Han, L.K. Platycodi radix effects lipid metabolism in mice with high fat diet -induced obesity / L.K. Han [et al.] // J. Nutrition. - 2000. - Vol. 130. - P. 27602764.

294. Han, L.K. Reduction of fat strage in mice. Fed a high-fat diet long term by treatment with saponins prepared from Kochia scoparia fruit / L.K. Han [et al.] // Phytotherapy Research. - 2006. - Vol. 20. - P. 877-882.

295. Hassan, S.M. Hemolytic and antimicrobial activities differ among saponin-rich extracts from Guar, Quillaja, Yucca and Soybean / S.M. Hassan, J.A. Byrd, A.L. Cartwright, A. Baileych // Applied Biochemistry and Biotechnology. - 2010. -Vol. 162, N 4. - P. 1008-1017.

296. Hasegawa, P.M. Plant cellular and molecular responses to high salinity / P.M. Hasegawa, R.A. Bressan, J.-K. Zhy, H.J. Bohnert // Plant Physiology. - 2000. -Vol. 51. - P. 463-499.

297. Hegi, G. Illustrierte Flora von Mittel Europa / G. Hegi. - Wien, 1906. - Bd. VI, H. 1. - S. 495-496.

298. Hegnauer, R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Compositae / R. Hegnauer. -Schpringer Basel F.G., 1989. - Bd. 30. - S. 260-319.

299. Henry, M. Saponins and phylogeny: example of the «gypsogenin group» saponins / M. Henry // Phytochemistry Rev. - 2005. - Vol. 4. - P. 89-94.

300. Hernandez-Carlos, B. Bioactive saponins from Microsechium helleri and Sicyos bulbosus / B. Harnandez-Carlos [et al.] // Phytochemistry. - 2011. - Vol. 72. - P. 743-751.

301. Herrick, J.W. Iroquois medical botany: dis. Ph. D. / J.W. Herrick. - State University of New York. Albany, 1977. - 468 p.

302. Hiller, K. Neue Ergebnisse in der Erforschung der Triterpensaponine / K. Hiller, G. Voigt // Pharmazie. - 1977. - Bd. 32, H. 7. - S. 365-393.

303. Hilty, J. «Cup plant» (Silphium perfoliatum). Prairie wildfowers of Illinois. Illinois wildflowers. 2014. URL: http: //www. illinoiswildflowers. into/prairie/plant_index.htm.

304. Hiradate, S. Three plant growth inhibiting saponins from Duranta repens / S. Hiradate [et al.] // Phytochemistry. - 1999. - Vol. 52. - P. 1223-1228.

305. Hoagland, R.E. Studies of the phytotoxcity of saponins on weed and crop plants / R.E. Hoagland, E. Zablotowicz, K.N. Reddy // Advances Experimetal Medicine and Biology. - 1996. - V. 405. - P. 57-73.

306. Hostettmann, K. Saponins / K. Hostettmann, A. Marston. - Gambringe : Cambringe University Press, 1995. - 548 p.

307. Houghton, P. Antidermatophyte activity of medicago exstract and contained saponins and their structure - activity relationships. / P. Houghton [et al.] // Phytotherapy Research. - 2006. - Vol. 20, N 12. - P. 1061-1066.

308. Hu, J.-L. Antimicrobial activity of saponin-rich fraction from Camellia oleifera cake and effect on cell viability of mouse macro phage RAW 264.7 / J.-L. Hu [et al.] // J. Sci. Food Agriculture. - 2012. - Vol. 92. - P. 12-16.

309. Hunjan, G.K. Presence of an alpha-amylase isozyme with high temperature optima in the wheat tolerant to high temperature at juvenile plant stage / G.K. Hunjan // Acta Physiologia Plantarum. - 2006. - Vol. 28. - 205-215.

310. Inoue, M. Lipoprotein lipase activation by red Ginseng saponins in hyperlipidemia model animals / M. Inoue, C.Z. Wu, D.Q. Dou, Y.J. Chen, Y. Ogihara // Phytomedicine. - 1999. - Vol. 6. - P. 257-265.

311. Jaity, N. Effect of saponins on ustilospore germination of smut / N. Jaity [et al.] // Curr. Sci (India). - 1989. - Vol. 58. - P. 75-76.

312. Jamiolkowska, A. Estimate of influence of Silphium perfoliatum L. leaves exstract on some funge colonizing the pepper plants / A. Jamiolkowska, R. Kowalski // Acta Sci. Pol. Hortorum Cultus. - 2012. - Vol. 11, N 3. - P. 43-55.

313. Jang, D.S. A new pancreatic lipase inhibitor isolated from roots of Actinidia arguta / D.S. Jang [et al.] // Archives Pharmacal. Research. - 2008. - Vol. 31. - P. 666-670.

314. Janiszowska, W. Transport glycosides of oleanolic acid from shoots to root in Calendula officinalis / W. Janiszowska, Z. Kasprzyk // Acta Biochem. Pol. - 1974. - Vol. 21. - P. 415-421.

315. Jarecka, A. The effect of Medicago arabica, M. hybrida and M. sativa saponins of the growth and development of Fusarium oxysporum Schlecht., F. sp. tulipae Apt. / A. Jarecka, A. Saniewska, Z. Bialy, M. Jurzysta // Acta Agrobotanica. - 2008. -Vol. 61. - P. 147-155.

316. Jiang, W. Biologically active triterpenoid saponins from Acanthopanax sinticosus / W. Jiang [et al.] // J. Natural Products. - 2006. - Vol. 69, N 11. - P. 1577-1581.

317. Johnson P.J. Three interesting insect and cause of reduced vigor of cup plant (Silphium perfoliatum) in agronomic plantings / P.J. Johnson, A.Boe // Proceeding of the South Docota Academy of Science. - 2011. - Vol. 90. - P. 209-213.

318. Jorge, N.J. Tratamento de ulcera varicosa e lesoes de pele com Calendula officinalis L. e oe com Stryphnodendron barbadetiman (Vellozo) Martius / N.J. Jorge [et al.] // Rev. Cienc. Farm. - 1996. - Vol. 17. - P. 181-186.

319. Jurzysta, M. Effect of saponins on germination and growth of cereal seedlings / M. Jurzysta // Zesz. Nauk UMK Torum. Ser. Biol. - 1970. - Vol. 13. - P. 253255.

320. Jurzysta, M. Antifungal and hemolytic activity of aerial parts of alfalfa (Medicago) species in relation to saponin composition / M. Jurzysta, G.R. Waller // Advances Experimetal Medicine and Biology. - 1996. - Vol. 404. - P. 565-574.

321. Juothi, T.C. Influence of germination on saponins in sobybean and recovery of soysapogenol I / T.C. Juothi, T.C. Sindhukaya, A.V. Appordo // J. Food Biochemistry. - 2007. - Vol. 31. - P. 1-13.

322. Karu, N. Weigt gain reduction in mice fed Panax ginseng saponin, a pancreatic lipase inhibitor / N. Karu, R. Reifen, Z. Kerem // J. Agricultural Food Chemistry. -2008. - Vol. 55, N 8. - P. 2428-2828.

323. Kasprzyk, Z. Distribution of oleanolic acid glycosides in vacuoles and cell walls isolated from protoplast and cell Calendula officinalis / Z. Kasprzyk // Steroids. -1989. - Vol. 53. - P. 501-511.

324. Kasprzyk, Z. Metabolism on the new series of oleanolic acid glycosides in Calendula officinalis / Z. Kasprzyk, W. Janiszowska, R. Sobczyk // Acta Biochem. Polon. - 1973. - Vol. 20. - P. 231-235.

325. Kasprzyk, Z. The structure triterpene glycosides from the flowers of Calendula officinalis L. / Z. Kasprzyk, Z. Wojciechowsky // Phytochemistry. - 1967. - Vol. 6. - P. 69-75.

326. Katerere, D.R. Antimicrobial activity of pentacyclic triterpenoids isolated from African Combretaceae / D.R. Katerere, A.J. Gray, R.J. Nash, R.D. Waigyn // Phytochemistry. - 2003. - Vol. 63. - P. 81-88.

327. Kedzia, B. Poszukiwanie olykow eterycznych i skadnikow olykowych odziataniu immunostymulujacym / B. Kedzia, J. Jankowiak, J. Holonska, M. Krzyzaniak // Herba Polonica. - 1998. - Vol. 44, N 2. - P. 126-135.

328. Kende, H. Preservation of chlorophyll in leaf sections by substances obtained from root exudate // Science. - 1964. - Vol. 145, N 3636. - P. 1066-1068.

329. Khan, N.A. Two antifungal active triterpenonoid saponins from the seeds of Lathyrus plants / N.A. Khan // Natural Products Research. - 2011. - Vol. 25. - P. 1684-1694.

330. Khan, N.A. Antifungal activity of a new triterpenoid glycoside from Pithecellobium racemosum (M.) / N.A. Khan, A.M. Clark, J.D. Mcchesney // Pharm. Res. - 1997. - Vol. 14. - P. 358-361.

331. Khan, N.A. Antifungal activity of bioactive triterpenoid saponins from the seeds of Cassia angustifolia / N.A. Khan, A. Srivastava // Natural Product Research. -2009. - Vol. 2, N 12. - P. 1128-1133.

332. Kharbanda, R.K. Systemic acyl-coA: cholesterol acyltransferase inhibition reduces inflammation and improves vascular function in hypercholesterolemia / R.K. Kharbanda [et al.] // Circulation. - 2005. - Vol. 111. - P. 804-807.

333. Kim, D.W. Growth inhibitory activities of kalopanaxsaponins A and I against human pathogenic fungi / D.W. Kim [et al] // Archives Pharmacal Research. -1998. - Vol. 21. -P. 688-691.

334. Kim, J.H. Effect of crude saponin of Korean red ginseng on high-fat diet-induced obesity in the rat / J.H. Kim [et al.] // J. Pharmacological Sciences. - 2005. - Vol. 95, N 1. - P. 124-131.

335. Kim, S.-Ch. Promotion effect of acankoreoside J, a lupan triterpene in Acanthopanax koreanum, on hair growth / S.-Ch. Kim [et al.] // Archives Pharmacal. Research. - 2012. - Vol. 35. - P. 1495-1503.

336. Kimura, H. Antiobese effect of novel saponins from edible seeds of japonese horse chestnut (Aesculus turbinate Blume) after treatment with wood ashes / H. Kimura [et al.] // Agricultural Food Chemistry. - 2008. - Vol. 56, N 12. - P. 473-478.

337. Kindscher, K. Testing prairie plants with ethnobotanical importance for anti-cancer and anti-aids compounds / K. Kindscher, K.P. Manfredi, M. Britton, M. Demidova, D.P. Hurlburt // J. Ethnobiology. - 1998. - Vol. 18. - P. 229-245.

338. Kirmizigul, S. Antimicrobial and antifungal activities of three new triterpenoid glycosides from Cephalaria transsylvanica / S. Kirmizigul, H. Anil, F. Ucar, K. Akdemir // Phytotherapy Research. - 1996. - Vol. 10. - P. 274-276.

339. Klimont, K. Ocena przydatnosci wybranych gatunkow roslin uzytkowych do rekultywacji terenow zdewastowanych przez przemyst i gospodarke komunalna / K. Klimont // Problemy Inzynierii Rolniczej. - 2007. - Vol. 15, N 2. - P. 27-36.

340. Kochkin, D.V. Malonyl-ginsenoside content of a cell-suspension culture of Panax japonicus var. repens / D.V. Kochkin, V.V. Kachala, A.S. Shashkov, A.O. Chizhov, V.Y. Chirva, A.M. Nosov // Phytochemistry. - 2013. - Vol. 93. - P. 1826.

341. Konarev, A.V. Serine proteinase inhibitors in the Compositae: distribution, polymorphism and properties / A.V. Konarev [et al.] // Phytochemistry. - 2002. -Vol. 59. - P. 279-291.

342. Kondo, N. Studies on the constituents of Panacis japonica rhizoma. IV. The structure of chikusetsusaponin V / N. Kondo, Y. Marimoto, J. Shoji // Chemical Pharmaceutical Bulletin. - 1971. - Vol. 19. - P. 1103-1107.

343. Kondo, N. Studies on the constituents of Hemalayan Ginseng, Panax pseudoginseng. II. The structure of the saponins / N. Kondo, J. Shoji // Chemical Pharmaceutical Bulletin. - 1975. - Vol. 23. - P. 3282-3285.

344. Kowalski, R. Analysis of lipophilic fraction from leaves, inflorescences and rhizomes of Silphium perfoliatum L. / R. Kowalski // Acta Societatis Botanicorum Poloniae. - 2005. - Vol. 74, N 1. - P. 5-10.

345. Kowalski, R. Antibacterial activity of Silphium perfoliatum extracts / R. Kowalski, B. Kedzia // Pharmaceutical Biology. - 2007. - Vol. 45. - P. 494-500.

346. Kowalski, R. Evaluation of chemical composition of some Silphium L. species seeds as alternative foodstuff raw material / R. Kowalski, J. Wiercinski // Polish. J. Food Nutrition Sciences. - 2004. - Vol. 13. - P. 349-354.

347. Kowalski, R. Evaluation of phenolic acid content in Silphium perfoliatum L. leaves, inflorescences and rhizomes / R. Kowalski, T. Wolski // Electronic J. of Polish Agricultural Universities. Series Horticulture. - 2003a. - Vol. 6, N 1 / URL: http : //www.ejpau.media.pl.

348. Kowalski, R. Evaluation of some Silphium L. species seeds as alternative inulin raw materials / R. Kowalski // Annales Univers. Maria Curiae-Sklodowska. Sectio E. Agricultura. - 2004. - Vol. 59, N 1. - P. 189-195.

349. Kowalski, R. Ocena zawartosci oleanozydow w organach nadziemnych i podziemnych roznika przerosnietego Silphium perfoliatum L. / R. Kowalski // Acta Sci. Pol. Hortorum Cultus. - 2002. - N 1-2. - P. 5-15.

350. Kowalski, R. Selected secondary metabolites in leaves, inflorescences and rhizomes of Silphium perfoliatum L. - alternative herbal plant / R. Kowalski // Folia Horticulturae. - 2003. - Vol. 15, N 2. - P. 203-209.

351. Kowalski, R. Silphium L. extracts-composition and protective effect on fatty acid content in sunflower oil subjected heating and strage / R. Kowalski // Food Chmistry. - 2009. - Vol. 112, N 4. - P. 820-830.

352. Kowalski, R. Studies of selected plant raw materials as alternative sources of triterpenes of oleanolic and ursolic acid types / R. Kowalski // Agricultural Food Chemistry. - 2007. - Vol. 55, N 3. - P. 656-662.

353. Kowalski, R. TLC and HPLC analysis of the phenolic acid in Silphium perfoliatum L. leaves, inflorescences and rhizomes / R. Kowalski, T. Wolski // J. Planer Choromatography - Modern TLC. - 2003b. - Vol. 16. - P. 230-236.

354. Kowalski, R. The chemical of essentiale oilds of Silphium perfoliatum L. / R. Kowalski, T. Wolski // Flavour and Fragrance J. - 2005. - Vol. 20. - P. 306 -307.

355. Krishan Photography. Gasten, Wildflower, Landscape Images. Silphium perfoliatum. 2010. URL: http : //www.krishanphoto .com/gardens/prairie/ silphium/silphium%20perfoliatum.htm.

356. Kuhn, R. Über der Verbreitung des Luteins im Pflanzenrech / R. Kuhn A. Wihterstein // Naturwissenschaft. - 1930. - Vol. 18. - P. 754-756.

357. Lacaille-Dubois, M.A. A review of the biological and pharmaceutical activities of saponins / M.A. Lacaille-Dubois, H. Wagner // Phytomedicine. - 1996. - N 2. - P. 363-386.

358. Lee, M.W. Antifungal activity of monifed hederagenin glycosides from the leaves of Kalopanaxpictum var chinense / M.W. Lee, S.U. Kim, D.R. Hahn // Biological Pharmaceutical Bulletin. - 2001. - Vol. 24. - P. 718-719.

359. Lemos, T.L.G. New saponin from Sapindus saponaria / T.L.G. Lemos, A.L. Mendes, M.P. Sousa, R. Braz-Filho // Fitoterapia. - 1992. - Vol. 63. - P. 515517.

360. Lenton, I.R. Gibberellins and a-amylase gene expression in regulation / I.R. Lenton, N.E.J. Appleford, S.I. Croker // Plant Growth Regulation. - 1994. - Vol. 15. - P. 261-270.

361. Leo, A. Total synthesis of (-) -silphiperfol-6-ene and (-) 5-oxosilphiperfol-6-ene / A. Leo, R.A. Roberts, C.J. Drtina // J. American Chemical Society. - 1984. - Vol. 108. - P. 3435- 3438.

362. Leone-Bay, A. Total synthesis of racemic silphinen / A. Leone-Bay, L.A. Paquette // J. Organic Chemistry. - 1982. - Vol. 47. - P. 1473-1474.

363. Levy, M. Isolation, structure determination, synthesis and antifungal activity a new native alfalfa-root saponin / M. Levy, U, Zehavi, M. Naim // Carbohydrate Research. - 1989a. - Vol. 193. - P. 115-123.

364. Levy, M. Structure - biological activity relationships in alfalfa antimicotic saponins: the relative activity of medicagenic acid and synthetic derevatives there

of against plant pathogenic fungi / M. Levy, U. Zehavi, M. Naim // J. Phytopathology. - 1989b. - Vol. 125. - P. 209-216.

365. Li, B. Characteristic fragmentation behavior of some spray ionization tandem mass-spectrometry / B. Li, Z. Abliz, G. Fu, M. Tang, S. Yu // Rapid Commun Mass Spectrometry. - 2005. - Vol. 19. - P. 381-390.

366. Li, X.-C. Antifungal jujbogenin saponins from Colubrina retusa / X.-C. Li, H.N. Elshly, A.C. Nimrod, A.M. Clark // J. Natural Products. - 1999. - Vol. 62. - P. 674-677.

367. Li, F. Pancreatic lipase inhibiting triterpenoid saponins from fruits of Acanthopanax senticosus / F. Li, W. Li, H. Fu, Q. Zhang, K. Koike // Chemical Pharmaceutical Bulletin. - 2007. - Vol. 55. - P. 1087-1089.

368. Liberto, M.D. Antifungal activity of saponin-rich extracts of Phytolacca dioica and of the sapogenins obtained through hydrolysis / M.D. Liberto [et al.] // Natural Product Communication. - 2010. - N 7. - P. 993-1160.

369. Linn, T.-D. Studies on the constituents of Panacis japonici rhizoma. V. The structures of chikusetsusaponin I, Ia, Ib, IVa and glycoside P1 / T.-D. Linn, N. Kondo, J. Shoji // Chemical Pharmaceutical Bulletin. - 1976. - Vol. 24. - P. 253261.

370. Liu, J. Ginsenoside Rd, a purified component from Panax notoginseng saponins, prevents apo-E-knoekoutmice / J. Liu [et al.] // Europen J. Pharmocology. - 2011. - Vol. 652, N 1-3. - P. 104-110.