Методы масс-спектрометрии для решения стереохимических задач в ряду производных цитизина и циклопропанкарбоновой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Ерастов, Алексей Сергеевич

  • Ерастов, Алексей Сергеевич
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, УфаУфа
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 129
Ерастов, Алексей Сергеевич. Методы масс-спектрометрии для решения стереохимических задач в ряду производных цитизина и циклопропанкарбоновой кислоты: дис. кандидат химических наук: 02.00.04 - Физическая химия. Уфа. 2013. 129 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ерастов, Алексей Сергеевич

СОДЕРЖАНИЕ.

ОСНОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Методы масс-спектрометрии в стереохимическом анализе.

1.1.1. Методы идентификации диастереомеров.

1.1.2. Методы идентификации энантиомеров.

1.1.3. Кинетический метод.

1.1.3.1. Хиральное распознование с использованием комплексов переходных металлов.

1.1.3.2. Хиральное распознование с использованием краун-эфиров (супрамолекулярная химия в газовой фазе, метод «гость-хозяин»).

1.1.4. Метод хирального распознавания.

1.1.5. Методы анализа энантиомеров, основанные на хроматографическом разделении.

1.1.6. Стереоизомерный анализ с использованием электронного удара и химической ионизации.

1.1.7. Тандемная масс-спектрометрия.

1.1.8. Использование сканирования электрического поля.

1.1.9. Низковольтная масс-спектрометрия.

1.2. Применение методов квантовой химии.

1.2.1. Метод РРКМ.

1.2.2. Применение методов квантовой химии для установления направления фрагментации и структур фрагментных ионов.

1.2.3. Оценка прочности разрывающихся связей или энтальпий образования исходных и полученных ионов.

1.3. Масс-спектрометрическая фрагментация изучаемых соединений.

1.3.1. Производные циклопропана.

1.3.2. Алкалоиды хинолизидинового ряда.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1. Описание масс-спектрометра и методов анализа.

2.2. Анализ производных 1М-(2-оксиэтил)-цитизина.

2.3. Анализ производных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты.

2.4. Ab initio расчёты.

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Определение диастереомерного состава алкалоидов хинолизидинового ряда.

3.2. Структурный анализ продуктов каталитического взаимодействия непредельных соединений с метилдиазоацетатом.

3.3. Стереоизомерное отнесение производных метилового эфира циклопропанкарбоновой кислоты.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Ерастов, Алексей Сергеевич

ВЫВОДЫ

1. Разработан способ определения содержания диастереомеров производных N-(2-оксиэтил)-цитизина в их смеси методом ГХ-МС в режиме сканирования электрического поля. Благодаря тому, что при данном методе сканирования за короткое время регистрируется лишь узкий диапазон масс, заметно возросла чувствительность и уменьшилось влияние посторонних примесей, а разделение хроматографических пиков соответствующих диастереомеров при том же хроматографическом режиме стало более выраженным.

2. Для определения вкладов диастереомеров аддуктов реакции Дильса-Альдера, образованных по реакции N-метилцитизина, (-)-леонтидина и (-)-термопсина с N-фенилмалеимидом, использован метод сканирования выбранных ионов (SIM) с прямым введением пробы в источник ионов. Содержание диастереомеров определялось по величине отношения интенсивностей характеристических ионов, измеренной с большой точностью благодаря выбранному методу сканирования.

3. При анализе продуктов взаимодействия ненасыщенных соединений с метилдиазоацетатом показана эффективность техники тандемной масс-спектрометрии. Поскольку полученные при этом спектры дочерних ионов для производных циклопропанкарбоновой кислоты и их изомеров с линейной цепью отличались друг от друга, идентификация соответствующих соединений заметно упростилась.

4. С помощью техники низковольтной масс-спектрометрии, а также квантово-химических расчётов выполнено отнесение масс-спектров производных метилового эфира циклопропанкарбоновой кислоты к формам цис- или транс- изомеров. Если при традиционном проведении эксперимента масс-спектры изомеров не имели выраженных различий, то с применением низковольтной техники эти отличия приобрели закономерный характер, связанный с различиями во внутренних энергиях изомерных пар.

5. Показано, что вследствие внутримолекулярных взаимодействий масс-спектрометрический распад диастереомерной пары метилового эфира 2-(хлорметил)циклопропанкарбоновой кислоты протекает по различным механизмам: с прямым разрывом связи для транс- изомера и с образованием перегруппировочного дистонического иона для цис- изомера.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ерастов, Алексей Сергеевич, 2013 год

1. D. Nasipuri. Stereochemistry of organic compounds: Principles and Applications. 2nd ed. New Age Publishers. 1994. 585 p.

2. Meyerson S., Weitkamp A.W. Stereoisomeric effects on mass spectra—I. A Review // Org. Mass Spectrom. 1968. - V. 1. - P. 659-667

3. A.T. Лебедев, Масс-спектрометрия в органической химии. М.:Бином. 2003. 493 с.

4. Kaltashov I.A., Bobst С.Е., Abzalimov R.R., Berkowitz S.A., Houdeb D. Conformation and dynamics of biopharmaceuticals: transition of mass spectrometry-based tools from academe to industry// J Am Soc Mass Spectrom. -2010.-V. 21.-P. 323-337

5. Илиэл Э. Основы органической стереохимии.-M.: БИНОМ, 2007-703с.

6. Ohashi Y., Kubota M., Hatase H., Nakamura M., Hirano T., Niwa H., Naga Y. Distinction of sialyl anomers on ESI- and FAB-MS/MS: stereo-specific fragmentations // J Am Soc Mass Spectrom. 2009. - V. 20. - P. 394-397

7. Ohashi Y., Itoh Y., Kubota M., Hamada K., Ohashi M., Hirano T., Niwa H. Analysis of sugar epimers using mass spectrometry: N-Acetyllactosamine-6,6'-disulfate and the 2'-epimer. // Eur. J. Mass Spectrom. 2004. - V. 10. - P. 269278

8. Fallon J.K., Kicman A.T., Henry J.A., Milligan P.J., Cowan D.A., Hutt A.J. Stereospecific analysis and enantiomeric disposition of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (Ecstasy) in humans. // J. Clin Chem. 1999. -V. 45.-P. 1058-1069.

9. Hashimoto K., Sumida Y., Terada S., Okamura K. Chiral recognition by atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry. // J. Mass Spectrom. Soc. Jpn. 1993. - V. 41. - P. 87-94.

10. Gronert S., Fagin A.E., Okamoto K. Stereoselectivity in the collision-activated reactions of gas phase salt complexes // J Am Soc Mass Spectrom. -2004.-V. 15.-P. 1509-1516

11. McLuckey S.A., Patrick J.S., Kotiaho T., Cooks R.G. Thermochemical determinations by the kinetic method. // Mass Spectrom. Rev. 1994. - V. 13. - P. 287-339.

12. Tao W.A., Zhang D., Wang F., Thomas P.D., Cooks R.G. Kinetic resolution of D,L-amino acids based on gas-phase dissociation of copper(II) complexes. // Anal. Chem. 1999. -V. 71 P. 4427^1429.

13. Hyyryláinen A.R.M., Pakarinen J.M.H., Fülóp F., Vainiotalo P. Chiral diastereochemical differentiation of some cyclic and bicyclic (3-amino acids, via the kinetic method // J Am Soc Mass Spectrom. 2009. - V. 20. - P. 34-41

14. Min-Kwon Lee, Avvaru Praveen Kumar, Yong-Ill Lee. Kinetic method for enantiomeric determination of thyroid hormone (D,L-thyroxine) using electrosprayionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS) // Int. J. Mass Spectrom. -2008.-V. 272.-P. 180-186

15. Fouquet T., Charles L. Distinction and quantitation of sugar isomers in ternary mixtures using the kinetic method// J Am Soc Mass Spectrom. 2010. - V. 21.-P. 60-67

16. Wu L., Cooks R.G. Chiral analysis using the kinetic method with optimized fixed ligands: applications to some antibiotics. // Anal. Chem. 2003. - V. 75. - P. 678-684

17. Wu L., Meurer E.C., Cooks R.G. Chiral morphing and enantiomeric quantification in mixtures by mass spectrometry. // Anal. Chem. 2004. - V. 76. -P. 663-671

18. Fago G., Filippi A., Giardini A., Lagana A., Paladini A., Speranza M. Chiral Recognition of O-Phosphoserine by Mass Spectrometry. // Angew. Chem. Int. Ed. -2001. V. 40.-P. 4051-4054

19. Busch K.W., Busch M.A. Chiral analysis. Oxford: Elsevier, 2006. - 704 p.

20. Hyyrylainen A.R.M., Pakarinen J.M.H., Forro E., Fiilop F., Vainiotalo P. Chiral differentiation of some cyclopentane and cyclohexane (3-amino acid enantiomers through ion/molecule reactions // J Am Soc Mass Spectrom. 2009. -V. 20.-P. 1235-1241

21. Cong X., Czerwieniec G., McJimpsey E., Ahn S., Troy F.A., Lebrilla C.B. Structural relationships in small molecule interactions governing gas-phase enantioselectivity and zwitterionic formation. // J Am Soc Mass Spectrom. 2006. -V. 17.-P. 442-452

22. Sawada M. Chiral recognition detected by fast atom bombardment mass spectrometry // Mass Spectrom. Rev. 1997. - V. 16. - P. 73-90

23. Sivaleela T., Ravi Kumar M., Prabhakar S., Bhaskar G., Vairaman M. Chiral discrimination of a-amino acids by DNA tetranucleotides under electrospray ionization conditions // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008. - V. 22. - P. 204-210

24. Speranza M., Acquarica I., Fraschettia C., Botta B., Tafi A., Bellucci L., Zappia G. Diastereoselective gas-phase ion/molecule reactions of ethanolamine eurotransmitter/amido4.resorcinarene adducts // Int. J. Mass Spectrom. 2010. -V. 291.-P. 84-89

25. Schalley C.A. Molecular recognition and supramolecular chemistry in the gas phase. 11 Mass Spectrom. Rev. 2001. - V. 20. - P. 253-309

26. Yao Z.P., Wan T. S. M., Kwang K.P., Che C. T. Chiral analysis by electrospray ionization mass spectrometry/mass spectrometry. 1. Chiral recognition of 19 common amino acids. // Anal. Chem. 2000. - V. 72. - P. 53835393.

27. Yao Z.P., Wan T. S. M., Kwang K.P., Che C. T. Chiral analysis by electrospray ionization mass spectrometry/mass spectrometry. 2. Determination of enantiomeric excess of amino acids. // Anal. Chem. 2000. - V. 72. - P. 53945401.

28. Hao-Jie Lu, Yin-Long Guo. Evaluation of chiral recognition characteristics of metal and proton complexes of di-o-benzoyl-tartaric acid dibutyl ester and L-tryptophan in the gas phase. // J Am Soc Mass Spectrom. 2003. - V. 14. - P. 571-580

29. Halket J. M., Waterman D., Przyborowska A. M., Patel R. K. P., Fraser P.D., Bramley P. M. Chemical derivatization and mass spectral libraries in metabolic profiling by GC/MS and LC/MS/MS. // J. Exp. Bot. 2005. V. 56, - P. 219-243.

30. Fengguo Xu, Li Zou, Ying Liu, Zunjian Zhang, Choon Nam Ong. Enhancement of the capabilities of liquid chromatography-mass spectrometry with derivatization: General principles and applications // Mass Spectrom. Rev. 2011. - published online

31. Ilisz I., Berkecz R., Péter A. Application of chiral derivatizing agents in the high-performance liquid chromatographic separation of amino acid enantiomers: A review // J Pharm Biomed Anal 2008. - V. 47. - P. 1-15

32. Lai L., Ma L., Chen X.J., Wang G J., Wang J.P., Davey A.K. Sensitive LC-ESI-MS method for determination of tiopronin in human plasma. // Chromatographia. 2006. - V. 64. - P. 655-659.

33. Jinyu Ma, Yanli Gu, Bo Chen, Shouzhuo Yao, Zeneng Chen. Highperformance liquid chromatography-electronspray ionization mass spectrometry for determination of tiopronin in human plasma. // J Chromatogr A 2006. - V. 1113.-P. 55-59.

34. Saitô K., WillmitzerL. Plantmetabolomics -Birkhâuser: Springer, 2006347 p.

35. Schreier P., Bernreuther A., Huffer M. Analysis of chiral organic molecules: methodology and applications. Berlin: de Gruyter, 1995. - 331 p.

36. Beesley T.E., Scott R.P.W. Chiral chromatography Chichester: Willey, 1998.-506 p.

37. Mandelbaum A. Stereochemical Effects in Mass Spectrometry. // Mass Spectrom. Rev. 1983. - V. 2. - P. 223-284

38. Splitter J. S., Turecek F. Applications of Mass Spectrometry to Organic Stereochemistry. Weinheim: VCH, 1994. 705 p.

39. Hoffmann E, Stroobant V. Mass Spectrometry: Principles and Applications, Third Edition.- New York: Wiley, 2007.- 502 p.

40. Gross J.H. Mass Spectrometry. A Textbook, Second Edition New York: Springer, 2011.- 753 p.

41. Deutsch J., Mandelbaum A. Studies in mass spectrometry—XV: Retro-diels-alder fragmentation and double hydrogen migration in some polycyclic diketones // Org. Mass Spectrom. 1971. - V. 5. - P. 53-59

42. Pihlaja K., Ovcharenko V.V., Stajer G. Stereospecific fragmentation processes in cycloalkane/cycloalkene-fiised isomers of saturated pyrrolo2,l-b.[l,3]oxazin-6-one derivatives // J Am Soc Mass Spectrom. 1999. - V. 10. - P. 393-401

43. Morlender-Vais N., Mandelbaum A. Stereospecifc retro-Diels-Alder fragmentation of stereoisomeric 3-methoxy- and 3,6-dialkoxytricyclo 6.2.2.02'7. dodeca-9-enes upon electron ionization // J. Mass Spectrom. 1998. - V. 33. - P. 229-241

44. Борисов P.C., Заикин В.Г. Масс -спектрометрическое определение конфигурации декагидрохинолин-4-олов с использованием химической ионизации // Изв. АН, сер. хим. 2002. - № 10. - с. 1806-1807

45. Zaikin V.G., Borisov R.S. Stereospecific ion-molecule reactions in the trans-decahydro-4-hydroxyquinoline series upon chemical ionization // Eur. J. Mass Spectrom. 2002. - V. 8. - p. 139-145

46. Борисов P.C., Заикин В.Г., Логинова K.A. Определение конфигурации силиловых эфиров пиперидин-4-олов методом масс-спектрометрии с химической ионизацией // Изв. АН, сер. хим. 2006. - № 9. - с. 1625-1627

47. Борисов Р.С., Заикин В.Г. Стереоизомерные эффекты в масс-спектрах химической ионизации конформационно жестких циклических спиртов и их производных (обзор) // Масс-спектрометрия 2005. - №4. с. 253-272

48. Hashimoto К., Sumida Y., Terada S., Okamura К. Stereochemical effects in chemical ionization mass spectrometry using chiral reagent gases. // J. Mass Spectrom. Soc. Jpn. 1993. -V. 41. - P. 95-100

49. Zaikin V.G., Wulfson N.S. Ionization and appearance potentials in organic chemistry. I—energetic aspects of the mass spectra of stereoisomeric 4-substituted N-alkyl-2-methyldecahydroquinol-4-ols // Organic Mass Spectrometry. 1978. -V. 13.-P. 680-684

50. Kubala D., Drage E.A., Al-Faydhi A.M.E., Kovcivsek J., Papp P., Matejvcik V., Mach P., Urban J., Limao-Vieira P., Hoffmann S.V., Matejvcik VS., Mason NJ.

51. Electron impact ionisation and UV absorption study of a- and ß- pinene // Int. J. Mass Spectrom. 2009. - V. 280. - P. 169-173

52. Srinivasa R. J., Sastry G.N. Proton affinity of flve-membered heterocyclic amines: Assessment of computational procedures // Int. J. Quantum Chem. 2006. -V. 106.-P. 1217-1224

53. Siena L., Volmer D.A. Ion activation methods for tandem mass spectrometry // J. Mass Spectrom. 2004. - V. 39. - P. 1091-1112

54. Moraes L.A.B., Sabino A.A., Meurer E.C, Eberlin M.N. Absolute configuration assignment of ortho, meta, or para isomers by mass spectrometry // J Am Soc Mass Spectrom. 2005. - V. 16. - P. 431-436

55. Rocha L.L., Sparrapan R., Augusti R., Eberlin M.N. Direct assignment of positional isomers by mass spectrometry: ortho, meta and para acyl and amidyl anilines and phenols and derivatives // J. Mass Spectrom. 2004. - V. 39. - P. 1176-1181

56. Drabik E., Blaszczyk R., Gajda T., Sochacki M. Stereochemical effects in fragmentation of diastereoisomers of protected diethyl 1,2-diaminoalkylphosphonates conditions // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010. -V. 24.-P. 2324-2328

57. Brunnee C. The ideal mass analyzer: Fact or fiction? // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1987. - V. 76. - P. 125-237

58. Schänzer W., Geyer H., Gotzmann A., Mareck-Engelke U. Recent advances in doping analysis (4). Köln: Sport und Buch Strauß, 1997. 413 p.

59. Zalikowski J. Quality assurance project plan for the National pesticide survey of drinking water wells: analytical method 1, 1992, 172 p.

60. Тахистов В.В., Органическая масс-спектрометрия: Термохимическое описание изомеризации и фпагментации ионов и радикалов в газовой фазе. -Л: Наука, 1990.-222 с.

61. Reed R.I., Takhistov V.V. Electron impact and molecular dissociation— XVIII: The low energy spectra of ß-keto-esters // Tetrahedron. 1967. - V. 23. -P. 4425-4433

62. Maccoll A. Plenary lecture: Ion enthalpies and their application in mass spectrometry // Org. Mass Spectrom. 1982. - V. 17. - P. 1-9

63. Vékey K. Internal Energy Effects in Mass Spectrometry // J. Mass Spectrom. 1996. -V. 31. -P. 445-463

64. Field F.H., Hastings S.H., Determination of unsaturated hydrocarbons by low voltage mass spectrometry. // Anal. Chem. 1956. - V. 28. - P. 1248-1255

65. Schmidt С. E., Sprecher R. F., Batts B. D. Low-voltage, high-resolution mass spectrometric methods for fuel analysis: application to coal distillates // Anal. Chem. 1987. - V. 59. - P. 2027-2033

66. Harrison A.G., Lin M.S. Stereochemical applications of mass spectrometry. 3—Energy dependence of the fragmentation of stereoisomeric methylcyclohexanols // Organic Mass Spectrometry. 1984. - V. 19. - P. 67-71

67. Pihlaja K., Himottu M., Ovcharenko V., Göndös G., Gera L., Bernâth G. Stereochemical effects in the mass spectra of eis- and trans-2-aryl-4a,5,6,7,8,8ahexahydroquinazolin-4(3H)-ones. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996. -V. 10.-P. 214-219

68. Hejazi L., Ebrahimi D., Guilhaus M., Hibbert D.B. Discrimination among geometrical isomers of a-linolenic acid methyl ester using low energy electron ionization mass spectrometry// J Am Soc Mass Spectrom. 2009. - V. 20. - P. 1272-1280

69. Nanita S.C., Takats Z., Cooks R.G. Chiral enrichment of serine via formation, dissociation, and soft-landing of octameric cluster ions// J Am Soc Mass Spectrom.-2004.-V. 15.-P. 1360-1365

70. Тахистов B.B., Пономарёв Д.А. Органическая масс-спектрометрия -Санкт-Петербург: ВВМ, 2005. 344 с.

71. Эйринг Г., Лин С.Г., Лин С.М. Основы химической кинетики: / Пер. с англ. -М.: Мир. 1983. 528с.

72. Марч Дж. Органическая химия: реакции, механизмы и структура: Пер. с англ. М.: Мир. 1987. в 4-х томах

73. Ваег Т., Mayer P., Statistical Rice-Ramsperger-Kassel-Marcus Quasiequilibrium theory calculations in mass spectrometry // J Am Soc Mass Spectrom. 1997. - V. 8. - P. 103-115

74. Sun Young Kim, Joong Chul Choe. Dissociation of the thiophenol molecular ion: A theoretical study // Int. J. Mass Spectrom. 2010. - V. 295. - P. 65-71

75. Sun Young Kim, Joong Chul Choe. Dissociation of the phenylphosphine molecular ion: A theoretical study // Int. J. Mass Spectrom. 2010. - V. 294. - P. 40-46

76. Joong Chul Choe, Nu Ri Cheong, Seung Min Park. Unimolecular dissociation of aniline molecular ion: A theoretical study // Int. J. Mass Spectrom. -2009. V. 279.-P. 25-31

77. Kanawati B., Harir M., Schmitt-Kopplin P. Exploring rearrangements along the fragmentation pathways of diuron anion: A combined experimental and computational investigation // Int. J. Mass Spectrom. 2009. - V. 288. - P. 6-15

78. Giorgi G., Ponticelli F. Structural characterization and regiochemical differentiation of a-cyanoethylindole isomers in the gas phase// J Am Soc Mass Spectrom. -2005. -V. 16. P. 397-405

79. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K., Rassolov V., Pople J.A. Gaussian-3 theory using reduced Meller-Plesset order // J. Chem. Phys. 1999. -V. 110.-P. 4703-4709

80. Kaur D., Kaur R.P., Kohli R. Substituent effect on N-H bond dissociation enthalpies of amines and amides: A theoretical study. // Int. J. Quantum Chem. -2009.-V. 109.-P. 559-568.

81. Lewars E.G., March R.E. Fragmentation of 3-hydroxyflavone; a computational and mass spectrometric study // Rapid Commun. Mass Spectrom. -2007.-V. 21.-P. 1669-1679

82. Рере С., Sayer Н., Dagaut J. An experimental and theoretical study of the dimethyl disulfide derivative of 1,4-hexadiene by gas chromatography/mass spectrometry and ab initio calculations study // Rapid Commun. Mass Spectrom. -1998.-V. 12.-P. 565-567

83. Рере C., Sayer H. Theoretical study of the structures of C6H9S+ and C5H7S+ ions from ab initio calculations. // Eur. J. Mass Spectrom. 1997. - V. 3. - P. 400402

84. Aida M., Kaneko M., Dupuis M. An ab initio MO study on the thymine dimer and its radical cation. // Int. J. Quantum Chem. 1996. - V. 57. - P. 949957.

85. Weitzel K.-M. Bond-dissociation energies of cations—pushing the limits to quantum state resolution. // Mass Spectrom. Rev 2011. - V. 30. - P. 221-235

86. Benson S.W., Buss H.J. Additivity rules for the estimation of molecular properties. Thermodynamic properties // J. Chem. Phys. 1958. - V. 29. - P. 546574

87. Заикин В.Г., Микая А.И., Вдовин В.М. Масс-спектрометрия малых циклов. М.:Наука, 1983 159 с.

88. Meisels G.G., Park J.Y., Giessner B.G. Ionization and dissociation of C4H8 isomers. // J. Am. Chem. Soc. 1970. -V. 92, p. 254-258

89. Borchers F., Levsen K., Schwarz H. Ring opening reactions on cycloalkane molecular ions. A collision activation and field ionization kinetic study. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - p. 1716-1721

90. Dias J.R., Djerassi C. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXXIV. Fragmentation of cyclopropanes. // Organic Mass Spectrometry. 1973. - V. 7. - P. 753-770

91. Dias J.R., Djerassi C. Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CCXXIV. Fragmentation of cyclopropanes. // Organic Mass Spectrometry. 1973. - V. 7. - P. 753-770

92. Микая А. И., Медведкова JI. П., Заикин В. Г., Вдовин В. М., Камышова А. А. Реакционная хромато-масс-спектрометрия при исследовании циклопропановых соединений // Изв. АН СССР, сер. хим. 1983, № 5. - с. 1181-1183

93. Zaikin V. G., Mikaya A. I. Mass Spectrometry of Bioorganic Molecules Containing Small Carbocycles // Mass Spectrom. Rev. 1984. - № 3, p. 479-526

94. Woodward R.B., Hoffmann R. Stereochemistry of Electrocyclic Reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1965. - V. 87. - p. 395-397

95. Oliver J.P., Rao U.V. Diiodocarbene and the synthesis of monoiodocyclopropane derivatives I I J. Org. Chem. 1966. - V. 31. - P. 26962697

96. Andrist A.H., Wilburn B.E., Zabramski J.M. Chemical ionization of cyclopropyl ethers // Org. Mass Spectrom. 1976. - V. 11. - P. 436-439

97. Вульфсон H.C., Заикин В.Г. Масс-спектрометрия хинолизидиновых алкалоидов // Успехи химии. 1976. - Т. 46. - № 10. - с. 1870-1894

98. Вульфсон Н.С., Зиявидинова З.С., Заикин В.Г. Сравнительное масс-спектрометрическое исследование хинолизидиновых алкалоидов, производных цитизина, спартеина и матридина // ХГС. 1974. - № 2. - с. 251-260

99. Turecek F. Stereoelectronic effects in mass spectrometry // Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1991. - V. 108. - P. 137-164

100. Majchrzak-Kuczynska U., Wiewiorowski M., Wyrzykiewicz E. Mass spectrometry of bis-quinolizidine alkaloids: Lactams of sparteine and a-isosparteine // Org. Mass Spectrom. 1984. - V. 19. - P. 600-604

101. Хмельницкий P.A., Лукашенко И.М., Бродский E.C. Пиролитическая масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений. -М.: Химия. 1980. -279 с.

102. Хвостенко В.И., Султанов А.Ш. Ионизационные потенциалы тиофанов. В книге Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах М.: Химия, 1964, Т. 6, с.237-239

103. Пташко Д.О. Каталитическое взаимодействие п-, о- и /2диазосоединениями в органическом синтезе. // Диссертация на соискание ученой степени к.х.н- Уфа 2012 - 118 с.

104. Иванова JI.H. Химические превращения циклических ацеталей, катализируемые комплексами переходных металлов // Диссертация на соискание ученой степени к.х.н Уфа - 2011.- 110 с.

105. Иванова Л.Н., Лобов А.Н., Фатыхов A.A., Султанова P.M., Злотский С.С., Докичев В.А. Циклопропанирование 5-(аллилоксиметил)- и 5-(металлилоксиметил)-5-этил-1,3-диоксанов метилдиазоацетатом.// ЖОрХ-2011.- Т.47.-№11- С.1716-1721

106. Csa'sza'r A.G. Conformers of Gaseous a-Alanine // J. Phys. Chem. 1996. -V. 100.-P. 3541-3551

107. Granovsky A.A. Firefly version 7.1 .G, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

108. Biller J.E., Biemann К. Reconstructed Mass Spectra, A Novel Approach for the Utilization of Gas Chromatograph Mass Spectrometer Data. // Anal. Lett. -1974.-V. 7.-P. 515-528

109. Sparkman O.D., Penton Z., Kitson G.F. Gas Chromatography and Mass Spectrometry: A Practical Guide Oxford: Academic Press. - 2011. - 632 p.

110. Collin J., Lossing F. P. Ionization Potentials of Some Olefins, Di-olefms and Branched Paraffins // J. Am. Chem. Soc.- 1959. V. 81. - P. 2064-2066

111. Collin J., Lossing F. P. Ionization Potentials of Some Olefins, Di-olefms and Branched Paraffins // J. Am. Chem. Soc.- 1959. V. 81. - P. 2064-2066

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.